DE2108556A1 - Verfahren zum Aromatisieren von Lebens mitteln - Google Patents

Description

PATENTANWÄLTE

DR. E. WIEGAND DIPu-ING. W. NiEMANN

DR. M. KÖHLER DIPL-ING. C. GERNHARDT 2108556

MÖNCHEN HAMBURG

MDN NUSSBAUMSTRASSE 10

telefon» 55547« 8000 MÜNCHEN is, 2 3. Feb. 1971

TELEGRAMME= KARPATENT «„«..„«„.:.

W. 4o 324/71 7/RS

Unilever Έ.Υ,
Rotterdam (Niederlande)

Verfahren zum Aromatisieren von Lebensmitteln

Die Erfindung "bezieht sich auf ein Verfahren zur Bereitung von Lebensmitteln mit einem verbesserten Aroma«, Insbesondere bezieht sich das Verfahren gemäß der Erfindung darauf, Lebensmitteln ein Aroma zu erteilen oder ein Aroma zu verstärken, das an Hühner- bzw. Hühnerfleischaroma erinnert.

Es ist bekannt, Lebensmitxel mit einem Hühneraroma herzustellen, indem man Geflügelfleisch verwendet. Obwohl die Qualität der Zubereitung nicht zweifelhaft

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sein kann, wird das Aroma oft als zu flach oder zu schwach angesehen. Um dieser Beanstandung zu begegnen, sind Produkte unter dem Namen "Hühneraroma" auf den Markt gebracht worden, deren Zusammensetzung meistens . nicht offenbart worden ist. Unter diesen Produkten ist keines gefunden worden, welches das obengenannte Problem löst. Eine bessere Annäherung wurde in der britischen Patentschrift 1 o34 552 beschrieben, in der vorgeschlagen worden ist, Lebensmittel mit einem verbesserten, wohlschmeckenden Aroma, insbesondere Geflügelaroma, herzustellen, indem man ihnen aliphatische Aldehyde mit 11 bis 17 Kohlenstoffatomen und 2 bis 4 Doppelbindungen einverleibt.

Es ist nun gefunden worden, daß 4cis-Decenal die bemerkenswerte Eigenschaft besitzt, das möglicherweise in Lebensmitteln vorhandene Hühneraroma zu erhöhen; der Aldehyd kann als solcher einverleibt werden oder an Ort und Stelle (in situ) gebildet werden.

Es ist insbesondere gefunden worden, daß eine beträchtliche Verbesserung dadurch erhalten wird, daß man Lebensmitteln 4cis-Decenal und/oder einen Vorläufer davon zusätzlich zu den aus der angeführten britischen Patentschrift bekannten Aldehyden und/oder Vorläufern von diesen einverleibt.

Unter einem Vorläufer eines Aromatisierungsmittels wird eine Verbindung verstanden, die, wenn sie dem Lebensmittel einverleibt v/ird, in das Aromatisierungsmittel unter den Bedingungen der Herstellung, Lagerung oder Zubereitung zum sofortigen Verzehr des Lebensmittels umgewandelt wird. Ein Vorläufer wird verwendet, um Probleme""

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zu überwinden, die durch die Verwendung des Aromatisierungsmittels selbst bedingt sind.

Die Erfindung bezieht sich daher auf ein Verfahren zur Herstellung von Lebensmittelprodukten mit einem verbesserten Aroma, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man den Aldehyd 4cis-Decenal und/oder einen Vorläufer davon, der, wenn er dem Lebensmittelprodukt einverleibt wird, unter den Bedingungen der Herstellung, Lagerung oder Zubereitung zum sofortigen Verzehr des Lebensmittelprodukts in den genannten Aldehyd umgewandelt wird, dem Lebensmittelprodukt zusätzlich zu einem oder mehreren Aldehyden mit 11 bis 17 Kohlenstoffatomen und 2 bis 4 Doppelbindungen und/oder Vorläufern davon einverleibt.

Diese ungesättigten Aldehyde können zu der gleichen Zeit wie 4cis-Decenal oder einem Vorläufer davon einverleibt werden, sie können jedoch auch in den Bestandteilen vorhanden sein, die für die Herstellung oder Zubereitung des Lebensmittels verwendet werden sollen oder an Ort und Stelle (in situ) aus einem Vorläufer gebildet werden, wie dies in der britischen Patentschrift 1 o34 352 beschrieben ist.

Zusätzlich zu diesen Aldehyden oder ihren Vorläufern können andere Aromatisierungsmittel dem Lebensmittelprodukt je nach dem erforderlichen Zweck einverleibt werden.

Insbesondere werden zusätzlich zu 4cis-Decenal und/ oder einem Vorläufer davon die Aldehyde 2,4,7-Tridecatrienal und/oder 2,6-Iodecadienal oder ein Vorläufer davon, vorzugsweise diejenigen Isomeren mit soviel cis-Doppel-

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bindungen wie möglich, nämlich 2trans,4cis,7cis-Trideeatrienal und 2trans,6cis-Dodecadienal, angewendet.

Vorläufer von 4cis-Decenal sind z.B. funktioneile Derivate des Aldehyds, wie Acetale, insbesondere das Diäthylacetal, die Acylate, insbesondere das Diacetat, Enoläther, Enolester und Bisulfitverbindungen des 4cis-Decenals, und Thiazolidinderivate, die von 4cis-Decenal durch Umsetzung des Aldehyds mit organischen Verbindungen mit einer -NH-G-ruppe und einer SH-Gruppe an benachbarten Kohlenstoffatomen, insbesondere diejenigen, die durch Umsetzung des Aldehyds mit Cystein, ß-Lactoglobulin und Glutathion gebildet sind, abgeleitet sind. Durch Umsetzung mit Cystein wird z.B. die neue Substanz 2-(3-cis-Nonenyl)-thiazolidin-4-carbonsäure gebildet, die in ihre Salze oder Ester nach bekannten Verfahren umgewandelt werden kann.

Die Lebensmittelprodukte, die gemäß der Erfindung aromatisiert werden können, sind insbesondere Suppen, vorzugsweise Trockensuppen, fertige Mahlzeiten, Hühnersoßen und Hühnersuppenwürfel, Pasteten, Ragout, kleine Imbisse (Snacks), Kroketten, Fleischbälle oder Fleischklöße, Salate, Soßen mit Hühnerfleisch, Pflanzenproteinprodukte, bei denen die Erteilung eines Hühneraromas erwünscht ist und in denen gewünschtenfalls Hühnerfleisch einen Teil des Aromas liefert.

Die Aromatisierungsmittel gemäß der Erfindung können auch der Aromatisierungszusammensetzung einverleibt werden, die für die Herstellung oder Zubereitung des Lebensmittelproduktes verwendet werden kann; eine Aromatisierung szusammensetzung dieser Art umfaßt die Aromatisie-

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rungsmittel, die einem genießbaren Träger oder Verdünnungsmittel einverleibt sind. Ein solcher Träger oder ein solches Verdünnungsmittel kann aus einem Bestandteil oder einer Mischung von Bestandteilen des Lebensmittels bestehen und dann eine Menge von 4cis-Decenal oder einem Vorläufer von 4cis-Decenal, die für das betreffende Lebensmittel eingestellt ist, enthalten. Vorzugsweise wird 4-cis-Decenal oder sein Vorläufer zusammen mit Aldehyden, wie sie aus der britischen Patentschrift 1 o34 552 bekanntgeworden sind, einverleibt.

Die Verbindungen gemäß der Erfindung können auch konzentrierten, flüssigen oder festen Aromatisierungsmitteln einverleibt werden, wie z.B. Streupulvern, die von dem Verbraucher zur Einstellung des Aromas von Mahlzeiten entweder in der Küche oder an der Tafel Anwendung finden sollen.

Die Menge von 4cis-Decenal in dem zu dem Verzehr fertigen Lebensmittel kann zwischen o,oo3 und o,o3 mg/kg, vorzugsweise zwischen ο,οοβ und o,ol5 mg/kg variieren; Vorläufer von 4cis-Decenal können dem Lebensmittel in solcher Menge einverleibt werden, daß die Menge des in dem fertigen Lebensmittel gebildeten Aldehyds innerhalb des obengenannten Bereichs liegt.

Die Mengen von 2trans,4cis,7cis-Tridecatrienal und 2trans,6cis-Dodecadienal, bezogen auf die Menge von 4cis-Decenal, können zwischen 1 und 6 Gewichtsteilen des 'i'ridecatrienalo und o,l bis o,5 Gewichtsteilen des Dodecadienals je Gewichtsteil des Decenals, vorzugsweise zwischen 2 und 5 Gewichtsteilen bzw. o,2 und o,4 Gewichtsteilen variieren. In besonderen Fällen können auch größere oder kleinere Mengen Anwendung finden.

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Die Menge des Aromatisierungsstoffes in einem konzentrierten Aromatisierungsmittel, wie z.B. einem Streupulver, kann ebenfalls innerhalb weiter Grenzen variieren, die auch von anderen, dem Mittel einverleibten Substanzen abhängig sind; eine geeignete Menge ist z.B. 22,5 mg/kg bei Streupulver.

Außer der Anwendung von Vorläufern' ist es auch möglich, das Problem der Erhaltbarkeit des Aldehyds zu lösen, indem man den Aldehyd in stabilisierte Form durch Einkapseln oder Überziehen, z.B. mit Fett, Gelatine oder Gummiarabicum, bringt. Eine sehr zufriedenstellende Form ist das Produkt, das durch geeignete Trocknung einer Lösung der Aromatisierungsmittel gemäß der Erfindung in einer konzentrierten Lösung von Haitosedextrin, vorzugsweise durch Gefriertrocknen oder Sprühtrocknen, erhalten wird.Die erhaltenen stabilisierten Formen, insbesondere diejenigen in. Maltosedextrin, sind sehr geeignet zum Dosieren der Aromatisierungsmittel gemäß der Erfindung. Die Menge des Aromatisierungsmittels in ihnen ist natürlich nicht an gewisse Grenzen gebunden; eine geeignete Menge ist z.B. o,l bis Io mg/ g, es ist jedoch auch möglich, größere oder kleinere Mengen anzuwenden..

Die obengenannten stabilisierten Formen können auch mit einem der zur Herstellung des Lebensmittels verwendeten Bestandteile oder mit einem Anteil solcher Bestandteile oder mit einer Mischung von Bestandteilen gemischt werden.

Die Verbindungen gemäß der Erfindung können zusammen mit anderen Substanzen, die für den gewünschten Zweck brauchbar sind, angewendet werden. So ist es möglich, eine oder mehrere der Verbindungen, die zu einer oder mehreren der nachstehend angegebenen Klassen gehören, zu verwenden,

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obwohl die Wahl nicht auf diese Verbindungen beschränkt ist:

(a) Aminosäuren, welche durch jedes der üblichen Verfahren aus pflanzlichen oder tierischen Proteinen, wie Gluten, Casein, Zein, Sojabohnenprotein od.dgl., erhalten werden können;

(b) Peptide ähnlichen Ursprungs sowie Peptide, wie AIanylalanin, Alanylphenylalanin, Alanylasparagin, Carnosin und Anserin;

(c) Nucleotide, wie Adenosin, Guanosin, Inosin, Xanthosin, Uridin und Cytidin-5'-monophosphate sowie deren Amide, Desoxyderivate, Salze od.dgl.;

(d) Monocarbonsäuren, wie gesättigte oder ungesättigte Fettsäuren, z.B. diejenigen mit 2 bis 12 Kohlen-. stoff atomen, Milchsäure, G-lykolsäure und ß-Hydroxybuttersäure sowie Dicarbonsäuren, wie Bernsteinsäure und Glutarsäure;

(e) Pyrrolidoncarbonsäure und deren Vorläufer;

(f) natürliche Süßungsmittel, wie Mono- und Disaccharide, und künstliche Süßungsmittel, wie Saccharin und Cyclamate;

(g) 4-Hydroxy-5-methyl-2,3-dihydrofuran-3-on und 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-2,3-dihydrofuran-3-on;

(h) Produkte aus der Reaktion von Schwefel enthaltenden Aminosäuren oder Schwefelwasserstoff mit reduzierenden Zuckern oder Ascorbinsäure, oder die unter (g) genannten Verbindungen oder nieder-aliphatische Aldehyde und Ketone;

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(i) Schwefelverbindungen, wie Schwefelwasserstoff, Thiole, Sulfide und Disulfide, 25.B. Dime thy lsulf id und Diallylsulfid sowie 2-Acetylthiazol und 2-Acetyl-2-thiazolin;

(j) Guanidine, wie Creatin und Creatinin;

(k) Salze, wie Natriumchlorid und Mono-.und Dinatrium- und Ammoniumphosphate j

(1) organische Phosphate, wie Phosphor enthaltende Aminosäuren;

(m) Stickstoffverbindungen, die vorstehend nicht erwähnt wurden, wie Ammoniak, Amine, Harnstoff, Indol und Skatol;

(n) 4- und 5-Alkanolide sowie die Ester und Salze der entsprechenden Eydroxysäuren, wie 5-Decanolid, 5-Dodecanolid, Uatrium-5-hydroxydecanoat, sowie die Glyceride von 5-Hydroxyalkansäuren, wie das Produkt aus der Reaktion von 5-Alkanoliden mit Glycerin;

(0) Aldehyde, wie Äthanol, Propanol, 4-Heptenal;

(p) Ketone, wie Methylketone mit z.B. 5 bis 15 Kohlenstoffatomen, Biacetyl od.dgl.;

(q) Ester von 3-Oxoalkansäuren, wie die Glycerinester; (r) Tricholomin- und Ibotensäure und deren Salze;

(s) Aromatisierungsverbindungen, wie o-Aminoacetophenon, N-Acetonylpyrrol, Maltol, Isomaltol, Äthylraaltol, Vanillin, Äthylvanillin, Cycloten (2-Hydro3cy-3-methyl-2-oyclopenten-l-on), Bthon /1-(p-llethoxyphenyl)-lpenten-3-on7, Oumarin, Äthoxymethylouiaarin od.dgl,;

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(t) Alkohole, wie Äthanol und Octanol;

(u) Farbstoffe, wie Gelbwurz (Curcuma) und Karamel}

(v) Verdickungsmittel, wie Gelatine und Stärke;

(w) Emulgatoren, wie die Monoglyceride von Diacetylweinsäure.

Die Menge dieser verwendeten Substanzen hängt von ( der Art des Lebensmittels und von der Art der anderen zugesetzten Bestandteile, wie Kräutern und Gewürzen, ebenso wie von dem gewünschten Geruch oder Aroma ab.

Die Aromatisierungsmittel gemäß der Erfindung können zusammen mit den vorstehend angeführten Aromatisierungssubstanzen in Maltosedextrin oder in einer anderen stabilisierten Form einverleibt werden; sie können auch in einen der Bestandteile zur Zubereitung des Lebensmittels, wie dies oben auseinandergesetzt ist, eingebracht werden.

4cis-Decenal kann durch partielle katalytisch^ Re- | duktion von 4-Decynal oder durch Hydrolyse des Diäthylacetals, das durch Umwandlung von 3ois~Honeny!magnesiumbromide mit Triäthoxymethan erhalten werden kann, hergestellt werden; l,l-Diäthoxy~4cis-decen ist eine neue Verbindung. Die Derivate des Aldehyds können auoh durch aus der Literatur bekannte Maßnahmen hergestellt werden.

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- Io -

Beispiel 1

298 j 6 g Hühnerfett wurden geschmolzen; zu dieser Schmelze wurden 1,25 g Erdnußöl zugegeben, in welchem 2trans,4ois,7cis-Tridecatrienal (5»4 mg) und 2trans, öcis-Dodecadienal (o,345 mg) gelöst worden waren. Zu einer Hälfte des Hühnerfettes wurden. o,15 g Erdnußöl zugegeben, in welchem o,9 mg 4cis-Decenal gelöst worden waren; zur anderen Hälfte wurde die gleiche Menge Erdnußöl ohne Zusatzstoffe zugegeben. Aus beiden Seilen des Hühnerfettes wurde eine Trockensuppenmischung gemäß der nachstehend angegebenen Zusammensetzung hergestellt.

	Gewichtsteile
zerkleinertes Hühnerfett	3,ο
gemahlenes Hühnerfleisch	4,ο
Salz	8,ο
Mononatriumglutamat	6,ο
Dextrose	3,ο
Zwiebelpulver	o,7
enzymatisch hydrolysierte Hefe	o,5
Ourcuma (G-elbwurz)	o,12
Petersilie	oto4
Salbei	o,öl
Nudeln	32,ο

Aus beiden Mischungen wurde eine Suppe hergestellt, indem 57 g mit 8oo ml \7asser Io Hinuten lang gekocht wurden. Beide Suppen wurden in einem Dreiecksversuch durch eine Prüfergruppe von 23 Personen verglichen.· Personen schmeckten richtig (Signifikanz ρ = ο,οοΐ); 9 dieser 16 Personen bevorzugten die Suppe, die 4cis-Decena'l enthielt (o,o225 mg/kg) (Signifikanz ρ = o,o5).

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Die Signifikanz wurde nach der Tabelle von K. Bengtsson, Wallerstein Laboratories,Comm. 16, 231 (1953) bestimmt.

Beispiel 2

4cis-Decenal wurde folgendermaßen hergestellt? Aus der Magnesiumverbindung von 1-Heptyn (Kp 99j 5 bis loo,5°C, n^° = I,4o84, Reinheit gemäß GLCs 96$, hergestellt nach. Jenny and Meyer, Angew.Chem. 71/, 245-24-6 (1959) aus 1-Brompentan und Natriumacetylid in Dimethylformamid) wurde 3-Konyl-l-ol durch Umsetzung mit Äthylenoxyd nach Knight and Diamond, J.Org.Chem. 24,, 4oo- 4o3 (1959) ./ welches' nach Umwandlung in den Tetrahydropyranylether durch Destillation gereinigt wurde.Das Honyl, das nach der Zersetzung des Äthers durch Kochen mit Methanol und p-Toluolsulfonsäure nach Yan der Steen et al,, Ree.Irav.Chim 82, Iol5-lo25 (1963) erhalten wurde, hatte eine Reinheit(GLC) von 99$ (Kp Io8,5 bis lo9°C/16 mm Hg, n^⁰ = 1,4559). Durch teilweise Hydrierung mit einem lo$ Lindlar-Katalysator und 4$ Chinolin wurde 3cis-ffonen-1-öl erhalten(Kp Io3 bis lo4⁰C/l5 mm Hg,

= 1,4488, Reinheit (GLC) 95$. Es wurde gemäß der Arbeitsweise von Hunsdiecker, Ber. 7,5, 460-468 (1942) mit PBr^ in l-Brom-Scis-nonen umgewandelt (Kp 78 bis 81°C/5 mm Hg, n^⁰= 1,47ο7).

l-Brom-3cis-nonen (15,6 g = 0,076 Mol), gelöst in 5o ml Äther, wurde in üblicher V^eise mit 1,82 g = 0,076 Mol Kagnesium in die Kagnesiumverbindung übergeführt. 3>ie Lösung wurde auf +5⁰C gekühlt und 12,4 g = 0,084 Mol Triäthoxymethan schnell zugegeben. Anschließend wurde die Reaktionsmisehung 6 Stunden gekocht. 5o ml Wasser

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wurden zugegeben, gefolgt von einer solchen tlenge an lo^iger Salzsäure, daß der pH-Wert 6,5 bis 7 betrug.

Die ätherische Schicht wurde abgetrennt und die Wasserschicht mit 5o ml Äther extrahiert. Nach dem' Trock nen der ätherischen Lösung mit wasserfreiem MgSO, wurde das Lösungsmittel abgedampft und der Rückstand, 1,1-Diäthoxy-4cis-decen,destilliert; Kp 57,5 bis 67°C/o,o2 mm Hg, n^° = 1,4344, Ausbeute

Das Diäthylacetal wurde mit Oxalsäure in einer wäßrigen Acetonlösung nach der Arbeitsweise von Winter, Helv.Chem.Acta _46, 1792-1797 (1963) hydrolysiert., Ausbeute an 4cis-Decenal 82^; Kp 51 bis 52,5°C/o,9 mm Hg; n^° = 1,4429, Reinheit (GLC) 94^. Infrarotabsorptionsbanden der cis-Doppelbindung waren eindeutig zugegen, .während 'jene der trans-Doppe!bindung nicht auftraten. Das 2,4-Dinitrophenylhydrazon, das in üblicher Weise aus dem Aldehyd hergestellt wurde, schmolz bei 73,8 bis 74,4 O^und die Mikroelementaranalyse entsprach der Bruttoformel.

Beispiel 3

o,o675 g 4cis-Decenal, o,27 g 2trans,4cis,7cis-Tridecatrienal und o,ol73 g 2trans,6cis-Dodecadienal wurden in 5oo ml einer 5o^igen Llaltose-Dextrin-Losung in Wasser gelöst und innig genischt. Die Lösung wurde lyophil gemacht. Das erhaltene Pulver enthielt o,27 mg 4cis-Decenal, 1,8 mg 2trans,4cis,7cis-Tridecatrienal und 0,069 mg 2trans,6cis-Dodecadienal je g.

Beispiel 4

Eine Lösung von I80 mg 4cis-Docenal in 1 ml loo'fJ Äthanol wurtl§~*zu einer Lösung von 134,2 mg Cystein in

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BAD OAtGiNAL

1 nil destilliertem Wasser zugegeben. Nach, kräftigem Mischen wurde die Mischung Über Nacht bei O "bis 4⁰G stehengelassen. Die gebildete Masse wurde pulverisiert und mit 2 ml lockigem Äthanol gerührt. Der Niederschlag wurde abzentrifugiert und die überstehende Flüssigkeit sorgfältig mit Hilfe einer Pipette entfernt. Nach dem Trocknen des Peststoffes über Calciumchlorid wurden

132 mg (51$ der Theorie) 2-(3cis-Nonenyl)-thiazolidin-4-carbonsäure erhalten. (Schmelzpunkt unter Zersetzung

133 bis 137⁰O). Das kernmagnetische Resonanzspektrum (Lösungsmittel: deuteriertes Pyridin; interner Standard: Tetramethylsilan) zeigte Signale bei ο = ο,87 (deformiertes Triplett), 1,ο3 bis 1,62 (komplex), 1,68 bis 2,56 (komplex), 2,99 bis 3,59 (komplex), 4,o5 bis 4,33 (doppeltes Duplett), 4,69 bis 4,96(doppeltes Triplett) und 5,44 ppm (komplex).

Mit Hilfe einer ätherischen Diazomethanlösung wurde der Methylester hergestellt. Dieser Ester zeigte folgende Absorxjtionssignale im Infrarotspektrum: 332o, 3q2o, 17o5, 1658, 1442, 1345, 123o, 12o5, 1182, Io3o, 825, 795 und 725 cm" ; das Massenspektrum des Methylesters zeigte ein Molekülionensignal bei m/e 271 und weitere Signale bei m/e 224 (2o), 212 (23) und 149 (loo).- die relativen Intensitäten, bezogen auf das Signal bei m/e 149, sind in Klammern angegeben.

Beispiel 5

Ein Hühnorragout wurde aus folgenden Bestandteilen gebildet:

BAD OfHGINAL 109850/1793

Mehl 54

Margarine 54

Hühnersuppenfleisch (mit Knochen) 9o

Pilze 94

Salz 2,25

Pfeffer - o,o375

Proteinhydrolysat . o,o375 Maltose-Dextrinpulver, hergestellt

gemäß Beispiel 3 o,o75

Wasser 3oo

Aus dem Hühnersuppenf leisch und dem Wasser wurde durch einstündige Behandlung in einem Druckkocher eine Bouillon gewonnen. Das gekochte Fleisch wurde aus der Bouillon entfernt und von den Knochen befreit. Dies ergab etwa 56 g Fleisch. Die Bouillon wurde filtriert und auf 3oo ml aufgefüllt. Die Margarine wurde geschmolzen und das Mehl und die Bouillon wurden abwechselnd in Teilen unter intensivem Rühren zugegeben, um ein Anbrennen zu verhindern. Nachdem das gesamte Mehl und die gesamte Bouillon zugegeben worden waren, wurden die anderen Bestandteile zugegeben. Anschließend wurde das Ganze 5 Minuten kochen gelassen.

In derselben Weise wurde ein Ragout mit unaromatisiertem LIaItose-Dextrinpulver hergestellt und mit dem aromatisieren Ragout verglichen. Da3 letztere hatte ein reiches Aroma, das mehr dem von gekochtem Hühnerfleisch glich.

BAD QFBGJNAL

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Beispiel 6

Pastete wurde aus folgenden Bestandteilen hergestellt:

	Thymian	Gewichtsteile	Maltose-Dextrinpulver, hergestellt	Wasser	o,o5
Schweineleber	Muskat	25	gemäß Beispiel 3	25o
Hühnerfleisch	Mononatriumglutamat	15o
Mehl	Zwiebelpulver	4o
gehärtetes Fett (Schmelzpunkt	Pfeffer
etwa 370C)	Salz	25
o,5
o,5
o,5
o,5
o,5
VJl

Die Schweineleber wurde mit 15o Gewichtsteilen Wasser 3o Minuten gekocht. Anschließend wurde die leber aus der Kochflüssigkeit genommen und nach dem Abtropfen in einer Zerkleinerungsmaschine fein gemahlen.

Das Hühnerfleisch, der Thymian und Muskat wurden 45 Minuten mit 5oo Gewichtsteilen Wasser gekocht. Das Fleisch wurde aus der Kochflüssigkeit herausgenommen und nach dem Abtropfen ebenfalls in einer Zerkleinerungsmaschine fein gemahlen.

Die gemahlene Leiber und das zerkleinerte Hühnerfleisch wurden 8 Minuten lang in einem Mischer mit

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loo Gewichtsteilen Wasser und mit dem Salz, dem Mononatriumglutamat, dem Zwiebelpulver, dem Pfeffer und dem Fett kräftig gemischt. Das Mehl wurde mit 15o Gewichtsteilen Wasser gerührt, das aromatisi erte Maltose-Dextrinpulver zugegeben und die Fleischmischung damit gemischt. Die gesamte Mischung wurde zum Kochen erhitzt, bis sie eine erwünschte Dicke aufwies.

Die erhaltene Pastete zeigte das angenehme Aroma von Hühnerleberpastete.

Beispiel 7

Ein Trockensuppenprodukt wurde durch intensives Mischen aus folgenden Bestandteilen hergestellt:

Gewichtsteile

gefriergetrocknetes Hühnerfleisch 9,75 gehärtetes Fett (Schmelzpunkt

etwa 37 C)	Zucker	39
Mischung aus dehydratisierter. Hühnerbouillon und Salz (1:1)	17
oxydierte Kartoffelstärke	o,25
Fadennudeln	7
Salz	36o
Pfefferessenz	86
Thymianessenz	o,32
Gewürznelkenessenz	o,o2
Curcuma (Gelbwurz)	o,28
Selleriesalz (1:2)	o,35
Mononatriumglutamat	2,25
Zwiebelpulver	22
gefriergetrocknete Petersilie	4
0,8

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Gewichtsteile '

Malt ο s e-Dextrinpulver

(hergestellt gemäß Beispiel 3) o,33

Aus 55 g dieser Mischung wurde nach Rühren mit 1 Liter Y/asser und lo-minütigem Kochen eine Suppe erhalten, die das angenehme Aroma von Hühnersuppe hatte.

Beispiel 8

Ein Streupulver wurde in üblicher Weise aus den folgenden Bestandteilen hergestellt:

	Gewichtsteile
Mononatriumglutamat	.4
Salz	7
Proteinhydrolysat, gepulvert	4
Pfeffer	o,o2
gepulvertes . Lorbeerblatt	o,o2
gepulverte Gewürznelken	o,o2
gepulverte Zwiebel	1
Hefeextrakt	1,5
Maltose-Dextrinpulver
(hergestellt gemäß Beispiel 3)	2,44

Durch Zugabe von loo mg zu 1 Liter Hühnersuppe wurde eine Suppe mit einem reicheren und ausgeprägteren Aroma erhalten.

Beispiel 9

Zu 398 g geschmolzenem Hühnerfett wurde Bine Lösung von 2trans,4ci3,7eis-Tridecatrienal (4 mg) und

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2trans,6cis-Dodecadienal (ο,26 mg) in 2 g Erdnußöl zugegeben und gut gemischt.

15 g Kartoffelstärke und 2-(3cis-Nonenyl)-thiazolidin-4-carbonsäure (I5o mg) wurden kräftig gemischt.

Eine Trockensuppenmischung wurde aus diesen beiden Bestandteilen durch Mischen hergestellt:

G-ewichtsteile

Aromatisiertes Huhnerfett	4
aromatisierte Kartoffelstärke	o,ool5
zerkleinertes Hühnerfleisch	3,1 ■
Salz	8,5
Pfeffer	o,o32
Thymian	o,oo25
Gewürznelken	o,ol8
Selleriesalz (1:2)	0,226
Zwiebelpulver	o,42
Zucker	1,7
Fadennudeln	32,o

Durch Kochen von 5o g dieser Trockensuppenmischung mit 1 Liter Wasser vnihrend 7 Minuten wurde eine Suppe mit einem Aroma erhalten, das mehr an gekochtes Hühnerfleisch erinnerte.

Beispiel Io

Eine Aromatisierungszusammensetzung wurde durch Mischen folgender Bestandteile hergestellt:

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	Gewichtsteile
Salz	o,5
Pfeffer	o,2
Mononatriumglutamat	1,5
Proteinhydrolysat	2,3
Maltose-Dextrinpulver
(hergestellt gemäß Beispiel	3) 3,o

Diese Zusammensetzung kann anstelle des aromatisierten Maltose-Dextrinpulvers verwendet werden, wobei in den folgenden Beispielen die Mengen angegeben sind:

Beispiel 5 Menge: 2oo mg

Beispiel 6 15o-25o Gewichtsteile

Beispiel 7 loo Gewichtsteile

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Claims (25)

Patentans prüche

1. Verfahren zur Erteilung eines verbesserten Aromas an Lebensmittelprodukte, dadurch gekennzeichnet, daß man den Aldehyd 4cis-Decenal und/oder einen Vorläufer davon, der den genannten Aldehyd in dem Lebensmittelprodukt während der Herstellung, Lagerung oder Zubereitung zum Verzehr bildet, den Lebensmittelprodukten neben einem oder mehreren Aldehyden mit 11 bis 17 Kohlenstoffatomen und 2 bis 4 Doppelbindungen und/oder einen Vorläufer davon einverleibt.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man auch andere Aronatisierungsmittel dem Lebensmittelprodukt einverleibt.

3· Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Vorläufer ein funktionelles Derivat von 4cis-Decenal ist.

4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Vorläufer aus 2-(3cis-Eonenyl)-thia3olidin oder einem Derivat davon besteht.

5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Vorläufer aus 2-(pcis-Nonenyl)-thia3olidin-4-carbonsäure oder einem funktioneilen Derivat davon besteht.

6. Verfahren nach einem der Ansprüche 3 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Vorläufer aus dem Reaktionsprodukt von 4cis-Decenal und ß-Lactoglobulin besteht.

7. Verfahren nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß man neben 4cis-Doconal ein 2,4,7-Trideoatrienal

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und/oder ein 2,6-Dodecadienal oder einen Vorläufer davon einverleibt.

8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß man neben 4cis-Decenal 2trans,4eis,7cis-Tridecatrienal und 2trans,6cis-Dodecadienal oder einen Vorläufer davon einverleibt.

9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß die einverleibte Menge von 4cis-Decenal und/oder eines Vorläufers davon derart bemessen ist, daß der Gehalt an 4cis-Decenal in dem Lebensmittelprodukt nach der Herstellung zum Verzehr o,oo3 bis o,o3 mg/kg beträgt.

10. Verfahren nach Anspruch 9_} dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt ο,οοβ bis o,ol5 mg/kg beträgt.

11. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis Io, dadurch gekennzeichnet, daß man 4cis-Decenal und/oder einen Vorläufer davon dem Lebensmittelprodukt in einem genießbaren Träger oder Verdünnungsmittel allein oder in Kombination mit anderen Aromatisierungsmittein einverleibt.

12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß der genießbare Träger aus einem Bestandteil oder einer Mischung von Bestandteilen des Lebensmittels besteht

13· Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß das 4cis-Decenal und/oder ein Vorläufer davon einem genießbaren rulver in einem Ausmaß einverleibt wird, welches das Abmessen der gewünschten, dem Lebensmittel zuzusetzenden Menge erleichtert.

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14. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß o,l bis Io mg 4cis-Decenal oder eine entsprechende Menge eines Vorläufers davon je g genießbarem Pulver einverleibt werden.

15. Verfahren nach Anspruch 13 oder 14> dadurch gekennzeichnet, daß 4cis-Decenal und/oder ein Vorläufer davon Maltosedextrin einverleibt werden, indem man die Verbindung in einer konzentrierten wäßrigen lösung von ■Maltosedextrin dispergiert und das Yiasser aus der erhaltenen Dispersion entfernt.

16. Verfahren nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß das Wasser aus der Dispersion in Maltosedextrin durch Gefriertrocknen entfernt wird.

17. Verfahren nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß das Y/asser aus der Dispersion in Maltosedextrin durch Sprühtrocknen entfernt wird.

18. Verfahren zur Herstellung einer flüssigen oder festen konzentrierten Aromatisierungszusammensetaung, die dazu verwendet werden kann, Lebensmitteln, die für den Verzehr fertig sind, ein verbessertes Aroma zu erteilen, dadurch gekennzeichnet, daß man 4cis-Decenal neben anderen bekannten Aromati3ierungsmitteln einverleibt.

19. Lebensmittelprodukt mit einem Gehalt von o,oo3 bis o,o5 mg 4cis-Decenal je kg, wenn es für den Verzehr fertig ist.

20. Bestandteil von Lebensmittelprodukten gemäß Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, daß er 4cis-Decenal und/oder einen Vorläufer davon enthält.

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21. Aromatisierungszusammensetzung mit einem Gehalt von 4cis-Decenal und/oder einem Vorläufer davon in einem Ausmaß, welches das Abmessen der gewünschten, dem Lebensmittelprodukt zuzusetzenden Menge erleichtert.

22.. Aromatisierungszusammensetzung nach Anspruch 21, |j. dadurch gekennzeichnet, daß sie je g 0,1 bis 10 mg ί 4cis-Decenal oder eine entsprechende Menge eines Vorläufers '■' davon enthält.

23. Flüssige oder feste konzentrierte Aromatisierungszusammensetzung, die 4cis-Decenal neben anderen bekannten Aromatlsierungsmitteln enthält.

24. Verwendung der Verbindung l,l-Diäthoxy-4cisdecen als Vorläufer des Aldehyds 4cis-Decenal ζ m Aromatisieren von Lebensmitteln.

25. Verwendung der Verbindung 2-(3eis-Nonenyl)-thiazolidin-4-earbonsäure als Vorläufer des Aldehyds 4cis-Decenal zum Aromatisieren von Lebensmitteln»

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