[go: up one dir, main page]

DE2108237A1 - Pyridoxin alpha ketoglutarat und dessen Derivate sowie Verfahren zum Herstellen dieser Verbindungen - Google Patents

Pyridoxin alpha ketoglutarat und dessen Derivate sowie Verfahren zum Herstellen dieser Verbindungen

Info

Publication number
DE2108237A1
DE2108237A1 DE19712108237 DE2108237A DE2108237A1 DE 2108237 A1 DE2108237 A1 DE 2108237A1 DE 19712108237 DE19712108237 DE 19712108237 DE 2108237 A DE2108237 A DE 2108237A DE 2108237 A1 DE2108237 A1 DE 2108237A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
pyridoxine
compounds
derivatives
processes
making
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19712108237
Other languages
English (en)
Other versions
DE2108237B2 (de
DE2108237C3 (de
Inventor
M F Brana
R C F D Meza
C M Roldan
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Laboratorios Made SA
Original Assignee
Laboratorios Made SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Laboratorios Made SA filed Critical Laboratorios Made SA
Publication of DE2108237A1 publication Critical patent/DE2108237A1/de
Publication of DE2108237B2 publication Critical patent/DE2108237B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2108237C3 publication Critical patent/DE2108237C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/65—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C07D213/66—One oxygen atom attached in position 3 or 5 having in position 3 an oxygen atom and in each of the positions 4 and 5 a carbon atom bound to an oxygen, sulphur, or nitrogen atom, e.g. pyridoxal
    • C07D213/67—2-Methyl-3-hydroxy-4,5-bis(hydroxy-methyl)pyridine, i.e. pyridoxine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D209/20—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals substituted additionally by nitrogen atoms, e.g. tryptophane

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Dr. Ing. E. BERKENFELD · Di ρ!.-1 ng. H. B E RK E N F E LD, Patentanwälte, Köln Anlage Aktenzeichen
zur Eingabe vom 17· Februar 1971 VA/ Named.Anm. LABORATORIOS MADE, S.A.
Pyridoxin-alpha-ketoglutarat und dessen Derivate sowie Verfahren zum Herstellen dieser Verbindungen
Das Patent ♦ ... ... (Anmeldung P 19 58 226.4-44) betrifft Verbindungen der Formel
CH2OH
CH2OH
- 0OC-CO-CH2-CH2-COOx
in der X ein Wasserstoffatom, ein Alkali- oder Erdalkalimetall oder eine organische Base ist·
Nach dem Verfahren des Hauptpatentes erfolgt die Herstellung von Verbindungen der vorstehend angegebenen Formel (Pyridoxinalpha-ketoglutarat) in der Weise, daß man Lösungen von vorzugsweise äquimolekularen Mengen von Pyridoxin und alpha-Ketoglutarsäure bzw· deren Derivate in einem organischen oder anorganischen Lösungsmittel mischt und das Verfahrensprodukt in bekannter Weise fällt und aus dem Lösungsmittelgemisch aufnimmt. Nach dem Verfahren des Hauptpatentes ist ferner vorgesehen, daß man die Lösungen unmittelbar vor dem Mischen herstellt und als Lösungsmittel Äthanol verwendet.
Vorliegende Erfindung betrifft in Weiterbildung der Erfindung des Hauptpatentes eine Verbindung der allgemeinen Formelj
L?7/2 109837/1705 " 1 "
CH9OH
HO if CH9OH
v ^^ * CH2-CH-COOH
OoC-CO-CH2-CH2-COO- rC^S——J I
H
und ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird in der Weise ausgeführt, daß man Pyridoxin-alpha-ketoglutarat (Pyriglutine ) in destilliertem Wasser löst und unter Rühren die stöchiometrische Menge von 5-Hydroxytryptophan einrührt, und die anfallende Lösung kältetrocknet oder das feste Salz mittels eines wasserlöslichen organischen Lösungsmittels fällt.
BEISPIEL
Es wurden 315,28 g (1 Mol) Pyridoxin-alpha-ketoglutarat und 1.000 ml Wasser in einen Kolben gegeben und unter Rühren mittels eines elektromagnetischen Rührers gelöst und dann portionsweise, und zwar in dem Maße wie eine Lösung eintrat, 22.Qi1IJi g (1 Mol) 5-Hydroxytryptofephan zugegeben; das Reaktionsgemisch wurde dann filtriert, um gegebenenfalls vorliegende suspendierte Feststoffe zu entfernen, worauf die Lösung zur Gewinnung des festen Salzes bei Raumtemperatur und einem Druck von 2 mal 1Ö"2 mm Quecksilber einer Kältetrocknung unterworfen wurde.
Das in praktisch quantitativer Ausbeute in Form langer weißer Nadeln erhaltene Salz wurde kristallisiert und nach einer Vakuumtrocknung bei Raumtemperatur über Phosphorpentoxyd analysiert.
Theoretisch ergibt sich für C24H29N3C11J Cs 53,83 #i H: 5,41 %\
L 77/2 - 2 -
109837/1705
N: 7,43 JS. Es wurden gefunden: C: 53,88 %\ H: 5,42 %\ N: 7,53 %.
Das Infrarotspektrum ergab abgesehen von den im Hauptpatent für das Pyridoxin-alpha-ketoglutarat angegebenen Bändern solche bei 3.400 und 1o200 cm (phenolisches OH); diese Bänder überschneiden sich teilweise mit denen der Verbindung des Hauptpatentes.
Das magnetische Kernresonanz-Spektrum ergab folgendes: Bänder lagen vor bei ~2> = 7,75 (3 Wasserstoffe entsprechend dem Pyridoxinmethyl), 7,4 (4 Wasserstoffe entsprechend den beiden alpha-Ketoglutarsäuremethylenen), 6,9 (2 Wasserstoffe entsprechend dem Aminosäuremethylen), 6,2 (1 Wasserstoff entspreci <r .d dem Aminosäuremethylen), 5,5 (4 Wasserstoffe entsprechend dem Methylenwasserstoffen der Pyridoxinalkoholgruppen), 3,4 (1 Wasserstoff entsprechend dem H in alpha-Pyrrol), 2,8 bis 3,3 (3 aromatische Wasserstoffe des Indolrings) und 2,2 (1 Wasserstoff entsprechend dem alpha-Pyridin) p.p.m.
Das Ultraviolettspektrum zeigte ein Maximum von 293 mu (log£ = 4,051).
Das erfindungsgemäße Produkt hat eine weiße Farbe und liegt in Form von kristallisierten Nadeln vor; das Produkt zersetzt sich bei 110° C; die Erweichung setzt indes bereits wesentlich früher einj es ist löslich in Wasser und unlöslich in nichtpolaren Lösungsmitteln.
Das erfindungsgemäße Produkt hat gegenüber dem 5-Hydroxytryptophan den Vorteil,wesentlich stabiler und löslicher in Wasser zu sein. Tryptophan ist bekanntlich eine essentielle Aminosäure, die in Futtermitteln und Mischfuttern leicht delimitierend wirken kann. Ein Tryptophan-Mangel verursacht Sterilität, Zahnkaries, Haarausfall und Pellagra.
Patentansprüche :
L 77V 2 — 3 —
1 109837/1705

Claims (2)

  1. Dr. Ing. E. BERKENFELD · Di ρ L-1 ng. H. B ERKEN FE LD, Patentanwälte, Köln
    Anlage Aktenzeichen
    zur Eingabe vom 17- Februar 1971 VA/ Named.Anm. LABORATORIOS MADE, S. A,
    PATEN TANSP RÜCHE
    HO
    CH2OH
    CH
    CH2OH
    "0OC-CO-CH2-CH2-COO-
    CH9-CH-COOH
    2 I
  2. 2. Verfahren zua Herstellen einer Verbindung gemäß Anspruch 1» dadurch gekennzeichnet, daß aan Pyridoxin-alphaketoglutarat und 5-Hydroxytryptophan in wäßriger Lösung umsetzt und das Reaktionsprodukt in bekannter Weise aufnimmt.
    L 77/2
    109837/1705
DE2108237A 1970-02-25 1971-02-20 Salz des Pyridoxin-a-ketoglutarats mit 5-Hydroxytryptophan und Verfahren zu seiner Herstellung Expired DE2108237C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ES376906A ES376906A1 (es) 1970-02-25 1970-02-25 Un metodo de obtencion de alfa-cetoglutarato de piridoxina y 5-hidroxitriptofano.

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2108237A1 true DE2108237A1 (de) 1971-09-09
DE2108237B2 DE2108237B2 (de) 1977-08-18
DE2108237C3 DE2108237C3 (de) 1978-04-13

Family

ID=8455214

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2108237A Expired DE2108237C3 (de) 1970-02-25 1971-02-20 Salz des Pyridoxin-a-ketoglutarats mit 5-Hydroxytryptophan und Verfahren zu seiner Herstellung

Country Status (13)

Country Link
US (1) US3732235A (de)
JP (1) JPS5030132B1 (de)
BE (1) BE763307R (de)
DE (1) DE2108237C3 (de)
DK (1) DK130512B (de)
ES (1) ES376906A1 (de)
FI (1) FI51348C (de)
FR (1) FR2081539B2 (de)
GB (1) GB1344853A (de)
NL (1) NL7102297A (de)
NO (1) NO135419C (de)
SE (1) SE372267B (de)
ZA (1) ZA711168B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008509209A (ja) * 2004-08-09 2008-03-27 キャンサー・リサーチ・テクノロジー・リミテッド αケトグルタレート類および治療薬としてのその使用

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS51126621A (en) * 1975-04-26 1976-11-04 Nissan Motor Co Ltd Chassis front structure
JPS5292135U (de) * 1975-12-30 1977-07-09
FR2531713A2 (fr) * 1981-09-16 1984-02-17 Panmedica Sa Nouvelles compositions a base de 5-hydroxytryptophane, leur procede de preparation et medicaments les contenant
FR2512672A1 (fr) * 1981-09-16 1983-03-18 Panmedica Nouvelles compositions a base de 5-hydroxytryptophane, leur procede de preparation et medicaments les contenant
WO2001062691A1 (en) * 2000-02-22 2001-08-30 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Process for producing para-xylene

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008509209A (ja) * 2004-08-09 2008-03-27 キャンサー・リサーチ・テクノロジー・リミテッド αケトグルタレート類および治療薬としてのその使用

Also Published As

Publication number Publication date
FR2081539A2 (de) 1971-12-03
SE372267B (de) 1974-12-16
NO135419C (de) 1977-04-05
DE2108237B2 (de) 1977-08-18
US3732235A (en) 1973-05-08
ZA711168B (en) 1971-12-29
NL7102297A (de) 1971-08-27
NO135419B (de) 1976-12-27
ES376906A1 (es) 1973-02-01
FI51348B (de) 1976-08-31
DK130512B (da) 1975-03-03
DK130512C (de) 1975-07-28
GB1344853A (en) 1974-01-23
FI51348C (fi) 1976-12-10
DE2108237C3 (de) 1978-04-13
BE763307R (fr) 1971-07-16
FR2081539B2 (de) 1975-01-17
JPS5030132B1 (de) 1975-09-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2745083A1 (de) Hydroxydiphosphonsaeuren
DE1518764C3 (de) In der 7-Stellung substituierte S-Phenyl-2-oxo-23-dihydro-lH-1 ^-benzodiazepin-S-carbonsäuresalze und -alkylester
DE2108237A1 (de) Pyridoxin alpha ketoglutarat und dessen Derivate sowie Verfahren zum Herstellen dieser Verbindungen
DE2711686C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Isobutyramiden
DE2166270C3 (de) Nicotinoylaminoäthansulfonyl-2amino-thiazol
DE2332747A1 (de) Verfahren zur hydroxylierung aromatischer verbindungen
DE681523C (de) Verfahren zur Herstellung quaternaerer Ammoniumverbindungen
DE922166C (de) Verfahren zur Umwandlung olefinischer Aldehyde in Oxyaldehyde
AT233020B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Chelatverbindungen
AT311967B (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyridoxinderivates
DE2335714C3 (de) Verbesserung des Verfahrens zur Herstellung von pharmazeutisch annehmbaren Säureadditionssalzen von Pyridoxinestern
DE2413189C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Benzohydrochinonen
DE2360369A1 (de) Verfahren zur oxydation von monosacchariden
DE1768714C (de) Verfahren zur Herstellung von Kobaltkomplexsalzen
DE1593809C (de) Verfahren zur Herstellung von chelatbildenden organischen Verbindungen und deren Schwermetallchelaten
DE2001957C (de)
DE533468C (de) Verfahren zur Darstellung antiseptischer Mittel
DE907298C (de) Verfahren zur Herstellung von analgetisch wirkenden Verbindungen
AT135347B (de) Verfahren zur Darstellung komplexer, therapeutisch wertvoller, organischer Schwermetallverbindungen.
DE2338972A1 (de) Magnesiumgrignardverbindungen sowie deren verwendung
DE1768714B (de) Verfahren zur Herstellung von Kobaltkomplexsalzen
DE94078A (de)
DE2222025A1 (de) Verfahren zur herstellung von pulverfoermigem n-alkoxymethyl-polylaurinlactam bzw. polyundecansaeureamid mit mindestens 50 % n-alkoxymethylgruppen
DE2154437A1 (de) Verfahren zur Herstellung von substituierten alpha-Naphthoxyacetamiden
DE1122953B (de) Verfahren zur Herstellung von Alkylrheniumpentacharbonylen

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8328 Change in the person/name/address of the agent

Free format text: SCHOENWALD, K., DR.-ING. FUES, J., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT. VON KREISLER, A., DIPL.-CHEM. KELLER, J., DIPL.-CHEM. SELTING, G., DIPL.-ING. WERNER, H., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT., PAT.-ANW., 5000 KOELN

8339 Ceased/non-payment of the annual fee