DE2160405B2

DE2160405B2 - Farbstabilisierte Lactonzusammensetzungen

Info

Publication number: DE2160405B2
Application number: DE2160405A
Authority: DE
Inventors: Donald Charles South Charleston W.Va. Best (V.St.A.)
Original assignee: Union Carbide Corp
Current assignee: Union Carbide Corp
Priority date: 1970-12-07
Filing date: 1971-12-06
Publication date: 1975-07-03
Also published as: GB1374819A; CA947307A; BE776298A; FR2117444A5; DE2160405A1; US3752828A

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft farbstabilisierte Lactonzusammensetzungcn. Sie bezieht sich also auf die Stabilisierung von Caprolactonen und initiierten fOlycaprolactonenpolyolen unter Verwendung von Triorganophosphinverbindungen oder Triorganof)hosphinitvcrbindungen als Stabilisierungsmittel daür.

Bisher besaß das durch Oxydation von Cyclohexanon mit Peressigsäure hergestellte monomere > -Caprolacton geringe Farbe und niedrige Aziditäl, wenn es frisch destilliert wurde. Während längerer Lagerung lind beim Transport entwickelt dieses Monomere jedoch allmählich Farbe und weist einen ansteigenden Pcroxydgehalt auf. Die Farbentwicklung beim 1 -( aprolacton ist noch ausgeprägter, wenn es erhöhten Temperaturen, z.B. etwa 200 C, mehrere Stunden ausgesetzt wird.

Liner der Hauptverwendungszweckc von .-Caprolaclon liegt in der Herstellung von chemischen Zwischenprodukten, wie z. B. initiierten PoIycapiolactonpolyolen. Derartige Polyole stellen das Hauptausgangsprodukl bei der Herstellung von PoIyurcthanproduktcn dar, die bei Klebemitteln, überzügen. Elastomeren und Fascrhcrstellung Verwendung finden. Bei vielen dieser Anwendungsgebiete, wie z. B. Polyurethanfasern und -überzügen, wünscht der Kunde oftmals und verlangt sogar, daß die Polyurethanprodukte, z.B. Fasern und überzüge, praktisch farblos sind. Es ist folglich zweckmäßig, in die monomeren f-Caprolactone oder Polyolderivate davon ein Stabilisierungsmittel oder Inhibitionsmittel einzubringen, welches'dic Farbentwicklang in diesen chemischen Verbindungen verhindert oder ' -.rächtlich verlangsamt. Es ist auch zweckmäßig, daß das gewählte Stabilisierungsmittel oder Inhibitionsmittel in einem frühen Stadium, z. B. nach der Gewinnung des frisch destillierten ,-Caprolactons, hinzugefügt wird.

Es ist bereits vorgeschlagen worden, die <-Caprolactone gegen unerwünschte Farbentwicklung zu stabilisieren, wobei kleine Mengen an Trialkylphosphiten, wie z. B. Tridecylphosphit, gegebenenfalls mit einem alkylierlcn Phenol, wie /.. B. 2,6-Di-tert -butyl-4-mcthylphenol, einzubringen. Wenn auch das so stabilisierte >-('aprolacton über längere Zeiträume hinweg nur eine geringe Farbentwicklung aufweist, so ist gefunden worden, daß die physikalischen Eigenschaften der daraus hergestellten Polyurelhanprodukle oftmals beeinflußt wurden. Man nimmt an. daß das Trialkylphosphit Stabilisierungsmittel hydrolysiert, wobei man kleine Mengen an Phosphorsäure und andere Phosphor enthaltende Säuren in dem Lactonmonomcren und oder polymeren Derivat davon erhält, was schließlich in dem Polyurethan-Endprodukt zu geringeren oder beträchtlich schlechteren Eigenschaften führt. Ls wurde auch ein t'herwachungssyslcm zur Bestimmung der Gesamtmenge des in dem Monomeren anwesenden Phosphorgehalts sowie der Menge an aktivem Trialkylphosphit-Stabilisierungsmiltel darin als Maßnahme vorgeschlagen, um die Menge der phosphorhaltigcn Säuren, die während eines bestimmten Zeitraumes hydrolysiert wurde, festzustellen. Ein derartiges System birgt offensichtliche wirtschaftliche und praktische Nachteile in sich.

Lrfindungsgemäß wurde nun gefunden, daß eine inhibierende Menge einer Triorganophosphinvcrbindung oder Triorganophosphinilvcrbindung, die in die monomeren Lactone, z. B. »-Caprolactone, eingebracht wurde, solchen Monomeren einen auch für den Fachmann überraschenden Grad an Farbbeständigkeit vermittelt. Ferner weisen initiierte Polycaprolactonpolyole, die aus solchen stabilisierten Lactonmonomcren hergestellt wurden, gleichfalls diese Beständigkeit gegenüber unerwünschter Farbentwicklung auf.

LiTmdungsgcmäß wird eine wirksame Menge der Triorganophosphin- oder Triorganophosphinit-Verbindung verwendet, um so Beständigkeit gegenüber der Farbentwicklung zu verleihen. Mit dem hier verwendeten Ausdruck »wirksame Menge« ist gemeint, daß die Menge der Triorganophosphin- oder Triorganophosphinit-Verbindung wenn sie zu dem Laclonmonomcren hinzugefügt wurde ausreicht, die Farbentwicklung wirksam zu hemmen, wobei ein Mittel geschaffen wird, durch das das Lactonmonomcrc praktisch farblos bleibt. Mit anderen Worten verhindert die wirksame Menge des Inhibitionsmittels oder Stabilisierungsmittcls der Wahl tatsächlich ein nennenswertes Ansteigen des Farbwertes in Beziehung auf die Standard-Gardncr-Farbskala, d. h., sie verhindert einen Wechsel der Farbe des Laclonmonomcren von farblos zu einem deutlich ticlben Farbton.

21

Die Verfahren zur Inhibierung oder Stabilisieruni! organischer Verbindungen im allgemeinen sind dem Fachmann gut bekannt, und die zu verwendende Menge wird zu einem beträchtlichen Ausmaß von der Wahl und Konzentration der Phosphin- oder Phosphinit-Verbindung, dem Lactonmonomeren der Wahl, dem speziellen Endprodukt, das aus den stabilisierten Monomeren hergestellt werden soll, und anderen Faktoren bestimmt.

Aufgabe der Erfindung ist die Schaffung einer neuen Zusammensetzung, die eine Lactonverbindung und eine Triorganophosphinverbindung oder Triorganophosphinitverbindung als Farbinhibitionsmittel dafür umfaßt, insbesondere einer neuen Zusammensetzung, die ein f-Caprolacton, das wirksam gegen eine uncrwünschte Farbentwicklung während der Lagerung und beim Transport stabilisiert ist, umfaßt. Eine weitere Aufgabe besteht in der Schaffung neuer stabilisierler Caprolactone und initiierter Polycaprolactonpolyole, die zu einer großen Vielzahl von Polyurethanprodukten mit guten physikalischen und mechanischen Eigenschaften weiterverarbeitet werden können.

Die monomeren Lactone, die bei Durchführung der Erfindung in Frage kommen, sind diejenigen (a) die aus Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Sauerstoffatomen zusammengesetzt sind, wobei diese Sauerstoffatome in Form der Estergruppe

405 I

- CO -

anwesend sind; (b) die etwa 5 bis 7 Kohlenstoffatome im Ring enthalten, der diese Estergruppe besitzt; (c) zwischen den Kohlenstoffatomen nur Einfachbindungen enthält; und(d)etwa 0 bis 3 Alkyl- und oder Alkoxy-Substituenlen enthalten, die an die Kohlensloffalome dieses Ringes gebunden sind, wobei diese Substituenten bis zu 4 Kohlenstoffatome enthalten.

Zu solchen Laclonmonomeren zählen beispielsweise die unsubstituierten und vorzugsweise niedermolekularcn Alkyl- oder Alkoxy-substiluiertcn Lactone, wie z.B. ;-Caprolacton; /f-Mcthylcaprolacton; ;-Mcthylc-caprolacton; Λ-Methyl-/-caprolacton; /i-Älhyl- ;-caprolacton; ivVDimethyl-f-caprolacton; /ί,Λ,Λ-Trimethyl -. - caprolacton; « - Methyl - Λ - äthyl -; - caprolacton; ;-Isopropyl-f-caprolacton; //-Mcthoxyr-caprolacton; -,-Äthoxy-/-caprolacton; //-Melhoxy-•'-äthoxy-i-caprolacton u. dgl.

Andere bekannte Lactone, wie z. B. die -Enantholactone und !,-Caprylolactone, können auch erfindungsgemäß stabilisiert werden. Mischungen von monomeren Lactonen sowie die initiierten PoIycaprolactonpolyole können auch gegen unerwünschte Farbentwicklung wirksam stabilisiert werden.

Die Triorganophosphinverbindungen und Triorganophosphinitverbindongcn. die bei der Durchführung der Erfindung geeignet sind, sind diejenigen (u), die zwischen den Kohlenstoffatomen nur Einfachbindungen oder aromatische Doppelbindungen enthalten; (//) in denen jede Organogruppe aus Kohlenstoff-. Wasserstoff- und Sauerstoffatomen zusammengesetzt ist, und (γ) als Arylsubslitucnten Phenyl- oder Naphthylgruppen und als Alkylsubstitucnten solche mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen enthalten. Zu geeigneten Triorganophosphinverbindungen und Triorganophosphorverbindungen zählen beispielsweise die Triarylphosphinc, die Trialkylphosphine, die O-Alkyldiarylphosphinitc, die Trialkylphosphinite u.dgl. Zu typischen Verbindungen zählen Triphenylphosphin, Trinaphthylphosphin, Tritolylphosphin, n-Butyldiphenylphosphin, Tri-n-butylphosphin, Tri-n-octylphosphin, O-n-Propyldiphenylphosphinit, O-n-Octylditolylphosphinit, O-(2-Äthylhexyl)diphenylphosphinit u. dgl. Die Triarylphosphine, wie z. B. Triphenylphosphin, und die O-Alkyldiarylphosphinite, wie z. B. O-Octyldiphenylphosphinit, werden bevorzugt.

Die erfindungsgemäß verwendbaren Triorganophosphinverbindungen bzw. Triorganophosph in it verbindungen enthalten als Arylsubstituenten vorzugsweise eine Phenyl- oder Naphthylgruppe und als Alkylsubstituenten eine solche, die etwa 1 bis 8 Kohlenstoffatome enthält.

Wie bereits ausgeführt, sieht die Erfindung eine wirksame Menge der Triorganophosphinverbindung oder Triorganophosphinitverbindung vor. Im allgemeinen ist eine Konzentration von etwa 0,0001 und darunler bis etwa 1,5 Gewichtsprozent und darüber, bezogen auf das Gewicht des monomeren Lactons oder Polyoldcrivats, geeignet. Eine bevorzugte Konzentration beträgt etwa 0,005 bis 0,5 Gewichtsprozent. Das Inhibitionsmittel wird zweckmäßig zu den frisch destillierten monomeren Lactonen oder während oder sofort nach dei Herstellung der initiierten Polylaclonpolyole gegeben. Die Herstellung solcher Polyole wird in der Literatur, z. B. den USA.-Patentschriften 31 69 945 und 32 84 417, gut beschrieben. Ein bevorzugtes Zugabcverfahren besteht darin, daß das Inhibitionsmittel zu dem Lacton oder Polyol unter einer inerten Atmosphäre, wie z. B. Stickstoff, hinzugefügt wird. Zweckmäßig wird gerührt, um eine einheitliche, homogene Mischung zu erhalten.

Gegebenenfalls kann eine Mischung einer Triorganophosphinverbindung und einem alkylicrten Phenyl zur Stabilisierung oder Inhibicrung einer unerwünschten Farbentwicklung in den Laclonvcrbindungcn verwendet werden. Zu in Frage kommenden Phenolen zählen die sogenannten »gehinderten« Phenole, die in der USA.-Palentschrift 32 74 216 und anderswo beschrieben werden, wie z. B. die 2.6-Dialkylphenole. z. B. 2,6-Di-tcrt.-bulyl-4-methylphcnol. Es ist festgestellt worden, daß jedoch eine Mischung aus einer I riorganophosphinilverbindung und einem alkylierten Phenol als Stabilisierungsmittel für L.aelonvcrbindungen weniger wirksam ist, als die Triorganophosphinitverbindung allein. Aus diesem Grunde werden diese letzteren Mischungen nicht bevorzugt. Falls ein alkyliertes Phenol verwendet wird, so liegt dessen Konzentration in der Größenordnung, wie sie bereits bei den Ausführungen, die die "I riorganophosphin- und Triorganophosphinit-Inhibitionsmittel betreffen, beschrieben wurde.

Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. In diesen Beispielen wurde als gehindertes Phenol in sämtlichen Fällen 2,6-Di-tert.-butyl-4-mcthylphcnol verwendet. Teile pro Million (TpM) beziehen sich auf das verwendete Lacton. Alle Teile beziehen sich auf das Gewicht, falls nicht anders angegeben. Die »Pt-Co.«Farbe wurde entsprechend deiVASTM-Verfahren D-1209 bestimmt. Das Telraphenylpolypropylenglykoldiphosphit besitzt die folgende Formel:

ΦΟ O0

O Φ

Beispiele ! bis 3

In jede der drei Druckgasflaschen, die vorher bei 100^r C getrocknet und mit Stickstoff von hoher Reinheit gespült worden waren, wurden 100 g frisch destilliertes /-Caprolacton gegeben. Das frisch destillierte ι -Caprolacton besaß einen Farbwert unter 10 Pt-Co.

Die Druckfiaschen wurden dann mit den Nummern 1 bis 3 versehen. In Flasche Nr. 1 wurden 0,050 g (500 Teile pro Million) Triphenylphosphin und in Flasche Nr. 2 0,050 g (500 Teile pro Million) Triphenylphosphin und 0,100 g (1000 Teile pro MiI-

Tabelle 1

Beispiele 4 bis 6

In jede der drei Druckglasflaschen, die vorher bei 100 C getrocknet und mit Stickstoff von hoher Reinheit gespült worden waren, wurden 100 g frisch destilliertes f-Caprolacton gegeben. Das frisch destillierte /-Caprolacton besaß einen Farbwert unter 10 Pt-Co.

Die Druckflaschen wurden dann mit den Nummern 4 bis 6 versehen. In Flasche Nr. 4 wurden 0,062 g (620 Teile pro Million) O-n-Octyldiphenylphosphinit und in Flasche Nr. 5 0,061 g (610 Teile pro Million) O-n-Octyldiphenylphosphinit und 0,1000 g

Tabelle Il

Plüschen

O-n-Octyldiphenylphosphinil

(Gramm)

(Mol ■ IO⁴)

(TpM)

4	0.062	1,97	620
5	0,061	1,94	610
6

Beispiele 7 und 8

Zwei gleiche Proben frisch destilliertes f-Caprolacton wurden wie folgt stabilisiert: Probe Nr. 7 enthielt 313 Teile pro Million Tridecylphosphit und 30Teile pro Million gehindertes Phenol; und Probe Nr. 8 enthielt 158 Teile pro Million Triphenylphosph in und 34 Teile pro Million gehindertes Phenol. Die beiden Proben enthielten praktisch die gleiche Phosphormenge auf molarer Basis.

Proben Nr. 7 und 8 wurden in Behältern aus braunem Glas gelagert, die 3 Wochen lang unter Stickstoff gehalten wurden. Nach dieser Zeit wurden die stabilisierten /-Caprolactone der Proben Nr. 7 und 8 bei der Herstellung von zwei Ansätzen von initiierten Polycaprolactondiolcn mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 2000 verwendet. Die Hon) gehindertes Phenol gegeben. Flasche Nr. 3 wurde als Vergleichsprobe verwendet und kern gehindertes Phenol oder Triphenylphosphin hinzugefügt. Die Druckflaschen wurden dann verschlossen und in ein Dampfbad gegeben, das bei 95 ± 4 C gehalten wurde Nach 218 Stunden wurden die Haschen aus dem Bad entfernt. Die Stabilität der ,-Caprolacton-Proben mit Triphenylphosphin wurde bestimmt, wobei die Farbe des ,-Caprolactons in den Flaschen 1 und 2 mit derjenigen der Vergleichsprobe (Flasche Nr. 3) unter Anwendung des ASTM-Vcrfahrcns D-1209-54 verglichen wurde. Die Ergebnisse sind in Tabelle I unten zusammengestellt.

Flaschen Nr.	Triphenylphosphin	(Mol · 10¹)	(TpM)
	(Gramm)	1,98	5(X)
I	0,050	1,98	5(X)
2	0,050

Gehindertes Phenol

(Gramm) <^TP^M>

0,10(X) «000

Farbe nach
218 Stunden
bei 95 C.
Pl -Co

50
60
90

(1000 Teile pro Million) gehindertes Phenol gegeben. Flasche Nr 6 wurde als Vergleichsprobe verwendet und enthielt kein gehindertes Phenol oder O-n-Octyldiphenylphosphinit.

Die Druckflaschen wurden verschlossen und in ein Dampfbad gegeben, das bei 95 ± 4° C gehalten wurde. Nach 218 Stunden wurden die Flaschen aus dem Bad entfernt. Die Stabilität der 1-Caprolacton- Proben wurde bestimmt, wobei die Farbe des f-Caprolactons in Flasche Nr. 4 und 5 mit derjenigen der Verglcichsprobe (Flasche Nr. 6) unter Anwendung des ASTM-Verfahrens D-1209-54 verglichen wurde. Die Ergebnisse sind in Tabelle Il unten zusammengestellt.

Gehindertes Phenol

(Gramm) (TpM)

0,100 1000

larbc nach
218 Stunden
bei 95 C".
Pt-Ci.

10

100

90

Farben der entstandenen Polycaprolactondiolc wurden dann verglichen. Die Werte sind in Tabelle III unten angegeben.

Die zuvor genannten initicrten Polycaprolactondiole wurden wie folgt hergestellt: Ein Reaktionskolben, der mit einem Rührer, Thermometer, Stickstofleinlaßrohr und Rückflußkühler ausgestattet war, wurde mit 165 Teilen f-Caprolacton, 10 Teilen Diäthylenglykol als Initiierungsmittcl und 0,01 Teilen Zinn(II)-dioctanoat als Katalysator beschickt. Die entstandene Mischung wurde auf etwa 195°C während 12 Stunden unter einer trockenen Stickstoffatmosphäre erhitzt. Man erhielt initiiertes Polycaprolaclondiol mit einer Hydroxylzahl von etwa 55, einer Säurezahl unter 0,5 und einem Schmelzbereieh von etwa 45 bis 55 C.

Tabelle ΠΙ

Nr. Stabilisierungsmittel

Tridecylphosphil/
Gehindertes Phenol
Triphenylphosphin/
Gehindertes Phenol

Diol-Farbwert 35 Pt-Co
30 Pt-Co

Beispiele 9 bis 12

A. In üblicher Weise erhaltenes frisch destilliertes / -Caprolacton wurde zur Herstellung von vier gleichen Proben verwendet, die, wie in Tabelle IV unten dargelegt, stabilisiert wurden.

Tabelle IV

f-Caprolacton Stabilisierungsmittel

Gehinderies
Phenol²)

3592 g

3592 g
3592 g
3592 g

(n-C₁₀H₂₁)₃P
(3,23 g)

Φ₃ Ρ (1,795 g)
(3,23 g)¹)

0,32 g

0,32 g
0,32 g
0,32 g

') Als Stabilisierungsmittel wurde Telraphenylpolypropylenglykoldiphosphit verwendet, das durch Umsetzung von PoIypropylenglykol mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 425 mit Diphenyl phosphortrichlorid hergestellt wurde.

²) 2.6-Di-tert.-butyl-4-methylphenol.

B. Die Proben 9 bis 12 wurden dann als Reaktionsteilnehmer bei der Darstellung von initiierten PoIycaprolactondiolen mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 2000 verwendet. Die Verfahrens- und Arbeitsbedingungen waren bei all diesen wie folgt durchgeführten Versuchen praktisch identisch. Bei jedem der 4 Versuche wurde f-Caprolacton (3592 Teile, Proben Nr. 9 bis 12 oben) und Diäthylenglykol (208 Teile) in einen Glaskessel geschickt, der mit einem Rührer, einem Thermometer, einer Sinterglaseinleitungsvorrichtung (»sparger«) und Einleitungs- bzw. Ableitungsrohren Tür den Stickstoff, der während dieser Versuche anwesend war, ausgestattet war. Die entstandene Lösung wurde auf 130 C erhitzt, und bei dieser Temperatur wurden 0,04 Teile Zinn(ll)-dioctanoat als Katalysator hinzugefügt, wonach die Temperatur auf etwa 185 bis 190⁰C ansteigen gelassen wurde. 4 Stunden nach der ersten Katalysatorzugabe wurden zusätzlich 0,04 Teile Zinn(II)-dioctanoat hinzugefügt. Die Reaktionsmischung wurde auf 185 bis 190 C gehalten, bis die Säurezahl und die Viskosität davon in etwa konstant blieben. Die Reaktionsgesamtzeit betrug 13 Stunden. Die so erhaltenen initiierten Polycaprolaclondiolc besaßen Hydroxylzahlen von etwa 56 und Säurezahlen unter 0,05.

C. Die vier nach dem unter B angegebenen Verfahren hergestellten initiierten Polycaprolactondiole wurden zur Herstellung der Vorpolymerisale verwendet. Die Verfahrens- und Arbeitsbedingungen waren

ίο in allen Fällen praktisch gleich. Bei diesen vier Versuchen wurden 500 Teile initiiertes Polycaprolactondiol (Nr. 9 bis 12) in einem Reaktionsgefäß, das unter einer Slickstoffatmosphäre gehalten wurde, 1 Stunde lang auf 70 t 5 C erhitzt 93 Teile einer isomeren Mischung von 2,4- und 2,6-Toluoldiisocyanat (80: 20) hinzugefügt, und die Temperatur der entstandenen Mischung wurde auf 90 ± 5 C ansteigen gelassen und bei dieser Temperatur 3 Stunden gehalten. Man erhielt ein Isocyanat-Endgruppen-aufweisendes Produkt, d. h. ein Vorpolymerisat, mit einem Gehalt an freien Isocyanatgruppen von 4% und einem Schmelzpunkt von etwa 47 bis 48' C.

D. Aus jedem der vier Vorpolymerisate nach C wurde unter Anwendung der folgenden praktisch

*5 identischen Verfahren und Bedingungen Gießelastomere hergestellt. 210 Teile des Vorpolymerisats wurden in ein Reaktionsgefäß gegeben und bei einer Temperatur von 95 ± 5 C gehalten. Eine Entgasung des Vorpolymerisats wurde bei 2 mm Hg während 30 Minuten bewirkt. Danach wurde der Druck durch Einleitung von Stickstoff in das Reaktionsgefäß auf atmosphärischen Druck ansteigen gelassen. Das Härtungsmittel, 14,5 Teile Methylen-bis(o-chlor-anilin). das auf etwa 125 C erhitzt worden war, wurde dann in das Gefäß gegeben. Die entstandene Mischung wurde 1 Minute lang wieder in einem Vakuum von 2 mm Hg stark gerührt, wonach die Einleitung von Stickstoff erfolgte, um den Druck erneut auf atmosphärischen Druck ansteigen zu lassen. Die entstandene Lösung wurde dann in Formen gegossen, die bei 100 C gehalten wurden, und in einem Ofen 16 Stunden lang bei 100 C gehärtet. Die entstandenen Harnstoff-Urethanelastomeren wurden dann den unten aufgeführten Tests unterworfen.

E. Probestücke der vier Elastomeren nach D wurden hergestellt und Versuche entsprechend des ASTM-Verfahrens D-412-64T. durchgeführt. Die hydrolytische Stabilität dieser Elastomeren wurde bestimmt, wobei die prozentuale Retention der physikalischen Eigenschäften nach Eintauchen in Wasser bei einer Temperatur von 90^cC während 7 Tagen gemessen wurden Die Ergebnisse der Bestimmung der hydrolytischer Stabilität sind in Tabelle V unten aufgeführt.

Tabelle V

Prozentuale Retention der physikalischen Eigenschaften

100% Modul

300% Modul

Zugfestigkeit

Dehnung beim Bruch

¹I Eine Zahl über 100 bedeutet, daß hydrolytische Zersetzung stattgefunden hat ²I .Caprolacton. das Tri-n-decylphosphit und gehindertes Phenol enthalt

³I /-Caprolacton. das Triphenylphosphin und gehindertes Phenol enthält

*) «-Caprolacton. das Tetraphenylpolypropylenglykoldiphosphit und gehindertes Phenol enthält

^i -Canrolaclon. das nur gehindertes Phenol enthalt

Elastomer 9²>	Elastomer 10³)	Elastomer 11")	Elastomer 12⁵)
152')	90	99	135')
0	82	0	81
1.33	3.29	0.91	1,75
34	97	39	106')

Claims

Patentansprüche:

1. Farbstabilisierte Lactonzusammensetzung, die eine Lactonverbindung und eine phosphorhaltige Verbindung umfaßt, dadurch gekennzeichnet, daß diese Lactonverbindung

a) aus Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Sauerstoffatomen zusammengesetzt ist, wobei die Sauer- · Stoffatome in Form einer Estergruppe anwesend sind,

b) 5 bis 7 Kohlenstoffatome im Ring enthält, der diese Estergruppe besitzt,

c) zwischen den Kohlenstoffatomen nur Einfachbindungen enthält, "⁵

d) 0 bis 3 Alkyl- und/oder Alkoxy-Substituenten enthält, die an die Kohlenstoffatome dieses Ringes gebunden sind, wobei diese Substituenten bis zu 4 Kohlenstoffatome enthalten, und daß die phosphorhaltige Verbindung Triorganophosphinverbindungen und oder Triorganophosphinitverbindungen sind,

«) die zwischen den Kohlenstoffatomen nur Einfachbindungen oder aromatische Doppelbindungen enthalten,

/0 in denen jede Organogruppe aus Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Sauerstoffatomen zusammengesetzt ist und

;■) als Arylsubstituenten eine Phenyl- oder Naphthylgruppe und als Alkylsubstituenten solche mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen enthalten.

2. Farbstabilisierte Lactonzusammensetzung nuch Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Lactonverbindung ein f-Caprolactan enthält.

3. Farbslabilisierte Lactonzusammensetzung nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als phosphorhallige Verbindung Triphcnylphosphin enthält.