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DE2152015B2 - Mercapto-p-menthanderivate, deren Herstellung und Verwendung - Google Patents

Mercapto-p-menthanderivate, deren Herstellung und Verwendung

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DE2152015B2
DE2152015B2 DE2152015A DE2152015A DE2152015B2 DE 2152015 B2 DE2152015 B2 DE 2152015B2 DE 2152015 A DE2152015 A DE 2152015A DE 2152015 A DE2152015 A DE 2152015A DE 2152015 B2 DE2152015 B2 DE 2152015B2
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DE
Germany
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mercapto
menthan
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menth
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DE2152015A
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DE2152015C3 (de
DE2152015A1 (de
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Dietmar Dr. Wangen-Duebendorf Lamparsky
Peter Dr. Gruet Schudel
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Givaudan SA
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L Givaudan and Co SA
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Publication date
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Publication of DE2152015B2 publication Critical patent/DE2152015B2/de
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    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
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    • C07C323/13—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and containing rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
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    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/203—Alicyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
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Description

worin R Wasserstoff oder Q-Cs-Acyl bedeutet
2. e-Mercapto-p-menthan-S-oI.
3. e-Mercapto-p-menthan-S-yl-acetat
4. Verfahren zur Herstellung der p-Menthanderivate gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man p-Menthan-8-thiol-3-on in an sich bekannter Weise mit einem komplexen Metallhydrid reduziert und gewflnschtenfalls die Hydroxylgruppe des erhaltenen 8-Mercapto-p-menthan-3-ols acyliert
5. Verwendung der p-Menthanderivate gemäß 2> den Ansprüchen 1 bis 3 als Riech- und/oder Geschmackstoffe.
(D
OR
JO
Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel
v>
worin R Wasserstoff oder Ci — C5-Acyl bedeutet, einschließlich aller stereoisomeren Formen, die Verwendung dieser Verbindungen als Riech- und/oder <r> Geschmackstoffe sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I zeichnen sich durch besonders geruchliche und geschmackliche Eigenschaften aus. w
Das erfindungsgemäße e-Mercapto-p-menthan-S-ol z. B. verfügt über Geruchs- und Geschmackseigenschaften wie fruchtig stumpfcamphrig in Richtung Buccucampher, an Brotrinde erinnernd, mit leichter Indolnote und einer warm-holzigen, an Eichenmoos erinnernden v, Nebennote. Kompositionen, die es enthalten, wirken schwerer, süßer, weicher und sehr viel harmonischer.
Das für die Verwendung in Aromen besonders interessante erfindungsgemäße 8-Mercapto-p-menthan-3-ylacetat verfügt über geruchliche und ge- W) schmackliche Eigenschaften, die wie folgt umschrieben werden können: Fruchtig, grün, blumig, minzig mit deutlicher Cassis- und Buccuöl-Note.
Auf Grund dieser geruchlichen bzw. geschmacklichen Eigenschaften können die Verbindungen der allgemei- ^ nen Formel I als Riech- und/oder Geschmackstoffe Verwendung finden, beispielsweise zur Herstellung von Riechstoffkompositionen, wie Parfüms (z. B. synthetische Geraniumrekonstitutionen), bzw. zur Parfümierung von Produkten, wie Reinigungs- und Waschmitteln, Seifen, Zahnpasten und anderen kosmetischen Artikeln, ferner zur Herstellung von Geschmackstoffkompositionen (Aromen, Aromatisierungsmittelnjbzw. zur Aromatisierung von Nahrungs- und Genußmitteln sowie von Getränken. Zur Verwendung als Riech- und/oder Geschmackstoff kann die Menge an den Verbindungen der allgemeinen Formel I innerhalb weiter Grenzen variiert werden, z. B. zwischen 0,005 und 5 Gew.-% in Riech- und Geschmackstoffkompositionen bzw. zwischen 0,01 —100 ppm in den parfümierten oder aromatisierten Fertigprodukten-(wie Waschmitteln, Nahrungsmitteln, Getränken etc.).
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel 1 ist dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise p-Menthan-8-thiol-3-on mit einem komplexen Metallhydrid reduziert und gewünschtenfalls die Hydroxylgruppe des dabei erhaltenen 8-Mercapto-p-menthan-3-ols acyliert
Unter Cj-Cs-Acyl sollen im vorliegenden Fall die Acylreste von aliphatischen, gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen oder verzweigten Monocarbonsäuren mit 1 —5 Kohlenstoffatomen verstanden werden.
Die Reduktion der 3-Ketofunktion des als Ausgangsmaterial verwendeten p-Menthan-8-thiol-3-ons mit einem komplexen Metallhydrid kann beispielsweise mit Natriumborhydrid oder Lithiumaluminiumhydrid erfolgen. Auch die Acylierung des erhaltenen 8-Mercapto-pmenthan-3-ols zum entsprechenden O-Acylderivat kann nach an sich bekannten Methoden vorgenommen werden, zweckmäßig durch Umsetzung des Menthanols mit einer den Ci-Cs-Acylrest abgebenden Verbindung, insbesondere mit einem Säureanhydrid, wie Acetanhydrid, in Gegenwart einer Base, wie z. B. Pyridin. Aber auch das entsprechende Säurehalogenid kann zu diesem Zwecke dienen.
Der Ausgangsstoff p-Menthan-8-thiol-3-on kann in zwei stereoisomeren Formen vorliegen. Durch die Reduktion der Ketogruppe zur alkoholischen Hydroxylgruppe kann sich (muß sich aber nicht) die Zahl der Isomeren verdoppeln. Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I können somit theoretisch in 4stereoisomeren Formen vorliegen.
Der Ausgangsstoff p-Menthan-8-thiol-3-on kann durch Umsetzung von Pulegon oder Isopulegon mit Schwefelwasserstoff in Anwesenheit einer Base unter wasserfreien Bedingungen erhalten werden.
In den anschließenden Beispielen sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
Zu 1,0 g Lithiumaliiminiumhydrid in 30 ml absolutem Diäthyläther wird unter Kühlung, Rühren und Feuchtigkeitsausschluß langsam die Lösung von 9,3 g p-Menthan-8-thiol-3-on in 30 ml absolutem Äther so zugetropft, daß die Lösung ganz schwach siedet. Nach beendeter Zugabe wird das Reaktionsgemisch noch 1 Stunde bei der Siedetemperatur des Äthers gerührt und anschließend auf ca. 0° abgekühlt. Das überschüssige Reduktionsmittel wird dann durch vorsichtige Wasserzugabe zerstört. Hierauf wird das Rsaktionsgemisch mit verdünnter Mineralsäure (oder organischer Säure, z. B. Weinsäure) schwach sauer gestellt, die Ätherschicht abgetrennt und die wäßrige Phase nochmals mit Äther erschöpfend extrahiert. Die vereinigten Ätherlösungen werden neutral gewaschen,
21 52Ό15
getrocknet und vom Lösungsmittel-befreit Man erhält so 7,6 g S-Mercapto-p-menthan-S-ol entsprechend ca. 80% d. Th. in Form eines Stereoisomerengemisches im Verhältnis-60:36:4. Das Gemisch siedet bei 67—69°/ 0,06 mniifg, nf L5026bis 15029. Die Hauptkomponente reichert sich dabei in den flüchtigsten Fraktionen an, während der Gehalt der beiden anderen Isomeren in den Endfraküonen deutlich höher liegt als zu Beginn der Destillation.
Das als Ausgangsmaterial verwendete p-Menthan-8-thiol-3-onlcann wie folgt erhalten werden:
114,0 g technisches Pulegon mit einem Pulegon-Gehalt von ca. 93% werden in 150 ml technisch absolutem Äthanol gelöst und mit einer Lösung von 7,5 g Kaliumhydroxid in 5OmI Äthanol versetzt In die auf — 75° abgekühlte Lösung wird Schwefelwasserstoff eingeleitet, bis <?ie Zunahme des Volumens 40 ml beträgt. Die kalte Lösung wird sofort in ein zuvor abgekühltes Druckgefäß übergeführt und 16 Stunden stehen gelassen, wobei die Temperatur allmählich auf Raumtemperatur ansteigt Anschließend wird der Autoklav 2 Stunden auf 50° Innentemperatur erwärmt; der Druck steigt dabei auf höchstens 7,4 Atm. an.
Nach Beendigung der Reaktion wird auf Raumtemperatur abgekühlt 140 ml Äthanol werden aus dem Reaktionsgemisch in Vakuum am Rotationsverdampfer abdestilliert Der Rückstand (153 g) wird in 250 ml Äther aufgenommen, zweimal mit je 100 ml gesättigter Kochsalzlösung und anschließend noch zweimal mit je 100 ml Wasser neutral gewaschen. Die Ätherlösung wird getrocknet und anschließend vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand (122,4 g) wird fraktioniert destilliert Das erhaltene p-Menthan-8-thiol-3-on (102 g, 73%) siedet bei 74-750OO1I mm Hg, n,;' 1.4951, Verhältnis der Stereoisomeren ca. 4 :1.
Beispiel 2
1,15g Natriumborhydrid und 2 g Calciumchlorid werden in 10 ml absolutem Äthanol gelöst. Zu diesem Gemisch werden 10 g p-Menthan-8-thiol-3-on hinzugefügt und die Reaktion unter Feuchtigkeitsausschluß über Nacht bei Raumtemperatur sich selbst überlassen. Am nächsten Morgen werden 5 ml einer 10 η Natronlauge zugegeben. Nach kurzem Erwärmen läßt man das Gemisch abkühlen, fügt 10 ml Wasser zu und filtriert vom Unlöslichen. Das Filtrat wird mit 7,5 ml Eisessig angesäuert und anschließend eingeengt. Der Rückstand wird alkalisch gemacht und 2mal mit 75 ml Chloroform extrahiert. Die Chloroformlösung wird mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen, getrocknet und vom Lösungsmittel befreit Der Rückstand (8,7 g) enthält ca. 70% 8-Mercapto-p-menthan-3-ol und wird wie in Beispiel 1 fraktioniert destilliert, wobei das als Nebenprodukt auftretende Pulegon und das noch zu 10% vorhandene Ausgangsmaterial mit den Kopffraktionen abgetrennt werden.
Beispiel 3
Zu 8,2 g 8-Mercapto-p-menthan-3-ol wird unter Außenkühlung das Gemisch von 4,5 g Essigsäureanhydrid und 4,3 g Pyridin gegeben. Das Reaktionsgemisch wird über Nacht bei Temperaturen um 0° stehen gelassen, dann auf zerstoßenes Eis und verdünnte Salzsäure gegossen und erschöpfend mit Äther extrahiert. Die ätherische Lösung wird neutral gewaschen, getrocknet und vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand (10 g) wird im Vakuum der ölpumpe fraktioniert destilliert und liefert ein Stereoisomerengemisch .des S-Mercapto-p-menthan-S-ylacetats vom Siedepunkt 72" /03 mm Hg, it·1: 1,4887 ... 1,4893.
Beispiel 4
9,4 g S-Mercapto-p-menthan-3-ol werden in Gegenwart von 8 g Pyridin mit 73 g Buttersäureanhydrid versetzt Das Reaktionsgemisch wird 15 Stunden bei 0° und weitere 2 Stunden bei Raumtemperatur stehen gelassen. Danach wird «s gemäß Beispiel 3 aufgearbeitet Das Rohprodukt (15,1 g) enthält noch etwas Ausgangsmaterial; es wird zwecks Reinigung an der 30fachen Menge Kieselgel mit einem Gemisch Hexan/ Äther (20:1) chromatographiert Man erhält so 9,3 g 8-Mercapto-p-menthan-3-yl-n-butyrat in Form eines Stereoisomerengemisches. Geruch: fruchtig, grün, nach Brombeere, Cognac, Kaffee. Eine Fraktion, bei der das Verhältnis dieses Gemisches ca. 1 :2 beträgt weist im IR-Spektrum die typischen Banden bei 2580 (-SH), 1730
Λ,
^ ο
und 1180cm-' auf. Das Kernresonanzspektrum zeigt u. a. als für die Verbindung typisch folgende Signale:
1,40
6 H, s, CH3-C-CH,
und
4,91 /1 H, m, — CH-*
Das Massenspektrum zeigt neben dem Molekülion-
4(1 peak m/e = 258 die Fragmente m/e = 225 (M - SH), 170 (M-CjH7COOH), 137 (170-SH) und 75
(CH3 - C(SH) - CH3).
Vy Durch preparative Gaschromatographie werden die beiden Isomeren in reiner Form erhalten:
Isomer A: n?: 1,4800, IR: ν --= 2580, 1730, 1282, 1182,
1142,1132,966 cm-'
-„, Isomer B: /}·;," 1,4807, IR: ν = 2580,1728,1180,1054,
988 cm-'.
Beispiel 5
Analog Beispiel 4 werden ausgehend von 9,4 g Vi e-Mercapto-p-menthan-S-ol, 9,3 g Isovaleriansäureanhydrid und 8 g Pyridin 17,8 g rohes 8-Mercapto-p-menthan-3-yl-isovaleriat in Form eines Stereoisomerengemisches erhalten. Nach chromatographischer Reinigung werden rund 8 g Estergemisch frei von Ausgangsmate-M) rial gewonnen, n?; 1,4788 bis 1,4795, IR:2580,1728,1384, 1366, 1184 cm-', NMR: 0=0,965; 1,40; 4,92 ppm, MS: m/e = 272 (M+) 239, 170, 137, 75. Geruch: pudrig, süß (schwach).
b5 Beispiele
Aus 9,4 g e-Mercapto-p-menthan-S-ol, 9,3 g «-Methylbuttersäureanhydrid und 8 g Pyridin werden analog den Beispielen 4 und 5 18 g rohes 8-Mercapto-p-men-
than-3-yl-«-methylbutyrat erhalten. Das Stereoisomerengemisch wird zur Entfernung von nicht umgesetztem Ausgangsmaterial chromatographiert Die reinen Isomeren werden mittels präparatfver GaschromatogFaphie isoliert Das Hauptprodukt yS-Mercapto-p-menthan-3-yI-a-methylbutyrat), Bf 1.4770;. weist im IR-Spektrum Banden bei 2580, 1728, 1182 und Il5acm-' auf. Das Massenspektrum zeigt ne&en dem Mofeküiion-Peak m/e=272idie Fragmente 239,170; 137, 95, 85^81 und" 75, wobei gegenüber dem Ester des Beispiels 5-charakteristische Intensitätsunterschiede der- drei letztgenannten Fragmente auftretea Geruch: esterig, fettig, fruchtig, brenzlig.
Beispiel 7
10 Stunden bei 0° und weitere 10 Stunden bei Raumtemperatur gerührt Das Reaktionsprodukt wird anschließend neutral gewaschen, getrocknet und im Hochvakuum, destilliert Das so erhaltene 8-Mercaptop-menthan-3-yl-formiat siedet bei 115*70,3 mm Hg uno weist einen Brechungsindex πϋ' = 1,4925- auf. Der Gerueh kann als fruchtfg und etwas phenolic Bezeichnet werden.
B e i s ρ i e Γ 9
Eine vorgegebene Aromenkomposition bestehend
15
9,4 g e-Mercapto-p-menthan-S-ol werden in M>g Pyridin gelöst Unter Kühlung werden im Verlauf von 15 Minuten 5,9 g Tiglinsäurechlorid zugetropft Das Gemisch wird über Nacht bei Raumtemperatur gerührt und dann auf übliche Weise aufgearbeitet. Man erhält 13,2 g Rohprodukt aus dem sich durch sorgfältige Chromatographie das S-Mereapto-p-menthan-S-yl-tiglat, π 1,5048, IR: 2580, 1704, 1650, 1258, 1138, 984, 738 cm-' isolieren läßt. Gerueh: fruchtig,, würzig, nach Cassisund Thymian.
Beispiel 8
7,6 g e-Mercapto-p-menthan-S-ol werden bei 0° in ein zuvor aus 11 g Essigsäureanhydrid und 5,5 g Ameisensäure hergestelltes gemischtes Anhydrid-Reagens ein- jo getropft. Anschließend wird das Reaktionsgemisch
0,02% EssigsäureesteF{Isobutyl- bzw. Benzyl-)
0,02% alpha-Iron
0,04% Nerol·
0,2% Maltol
0,22% p-Hydroxyphenylbutanon
0,5% Diosphenol
1,0% Vanillin
1,3% Milchsäure uncf
96,7% Äthylalkohol
besitzt einen Himbeergeschmack..
Zusätze von erfindungsgemäßem 8-Mercapto-p-menthan-3-ylacetat im Konzentrationsbereich von 0,05% bis 0,12% bewirken das Auftreten einer frischen und typischen Cassis-Note anstelle des Himbeeraromas.
Eine solche Aromenkomposition kann z. B. zur Aromatisierung von Gelees in Mengen von 70 g pro 100 kg Fertigprodukt verwendet werden.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Mercapto-p-menthanderivate der allgemeinen Formel
(D
10
OR
DE2152015A 1970-11-20 1971-10-19 Mercapto-p-menthanderivate, deren Herstellung und Verwendung Expired DE2152015C3 (de)

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