DE2148332A1 - Süssmittel - Google Patents
SüssmittelInfo
- Publication number
- DE2148332A1 DE2148332A1 DE19712148332 DE2148332A DE2148332A1 DE 2148332 A1 DE2148332 A1 DE 2148332A1 DE 19712148332 DE19712148332 DE 19712148332 DE 2148332 A DE2148332 A DE 2148332A DE 2148332 A1 DE2148332 A1 DE 2148332A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- oil
- polar
- dihydrochalcone
- organic liquid
- ingestible
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 title description 81
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 title description 80
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 106
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 94
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 88
- PXLWOFBAEVGBOA-UHFFFAOYSA-N dihydrochalcone Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1C1=C(O)C=CC(C(=O)CC(O)C=2C=CC(O)=CC=2)=C1O PXLWOFBAEVGBOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 84
- QGGZBXOADPVUPN-UHFFFAOYSA-N dihydrochalcone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)CCC1=CC=CC=C1 QGGZBXOADPVUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 81
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 73
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 73
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 72
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 60
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 57
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 56
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 claims description 55
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 42
- RWKSTZADJBEXSQ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC=C1CCC(=O)C1=C(O)C=C(O)C=C1O RWKSTZADJBEXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 39
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 36
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 36
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 34
- -1 organic Acid ester Chemical class 0.000 claims description 31
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 24
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 claims description 24
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 22
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 claims description 17
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims description 17
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims description 17
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims description 15
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 15
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 claims description 15
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims description 15
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 claims description 15
- 235000019501 Lemon oil Nutrition 0.000 claims description 14
- 239000010501 lemon oil Substances 0.000 claims description 14
- 235000019502 Orange oil Nutrition 0.000 claims description 13
- 239000010502 orange oil Substances 0.000 claims description 13
- FZXRXKLUIMKDEL-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpropyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OCC(C)C FZXRXKLUIMKDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- 239000001100 (2S)-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)chroman-4-one Substances 0.000 claims description 11
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims description 11
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 claims description 11
- XUPYJHCZDLZNFP-UHFFFAOYSA-N butyl butanoate Chemical compound CCCCOC(=O)CCC XUPYJHCZDLZNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000010634 clove oil Substances 0.000 claims description 11
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims description 11
- 239000001525 mentha piperita l. herb oil Substances 0.000 claims description 11
- 235000019477 peppermint oil Nutrition 0.000 claims description 11
- UBLAMKHIFZBBSS-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutyl pentanoate Chemical compound CCCCC(=O)OCCC(C)C UBLAMKHIFZBBSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000010692 aromatic oil Substances 0.000 claims description 10
- MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N isoamyl acetate Chemical compound CC(C)CCOC(C)=O MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000001683 mentha spicata herb oil Substances 0.000 claims description 9
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 235000019721 spearmint oil Nutrition 0.000 claims description 9
- 235000018185 Betula X alpestris Nutrition 0.000 claims description 8
- 235000018212 Betula X uliginosa Nutrition 0.000 claims description 8
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 8
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 8
- 239000010621 dill oil Substances 0.000 claims description 8
- 239000010651 grapefruit oil Substances 0.000 claims description 8
- AIONOLUJZLIMTK-AWEZNQCLSA-N hesperetin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C1 AIONOLUJZLIMTK-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims description 8
- AIONOLUJZLIMTK-UHFFFAOYSA-N hesperetin Natural products C1=C(O)C(OC)=CC=C1C1OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C1 AIONOLUJZLIMTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 235000010209 hesperetin Nutrition 0.000 claims description 8
- 229960001587 hesperetin Drugs 0.000 claims description 8
- FTODBIPDTXRIGS-UHFFFAOYSA-N homoeriodictyol Natural products C1=C(O)C(OC)=CC(C2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C(=O)C2)=C1 FTODBIPDTXRIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 235000001287 Guettarda speciosa Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000010672 sassafras oil Substances 0.000 claims description 7
- ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclohexane Chemical compound FC1(F)CCCCC1 ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 244000037364 Cinnamomum aromaticum Species 0.000 claims description 6
- 235000014489 Cinnamomum aromaticum Nutrition 0.000 claims description 6
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 claims description 6
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 claims description 6
- 239000001279 citrus aurantifolia swingle expressed oil Substances 0.000 claims description 6
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N methyl salicylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1O OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000010665 pine oil Substances 0.000 claims description 6
- 239000001593 sorbitan monooleate Substances 0.000 claims description 6
- 235000011069 sorbitan monooleate Nutrition 0.000 claims description 6
- 229940035049 sorbitan monooleate Drugs 0.000 claims description 6
- 239000009637 wintergreen oil Substances 0.000 claims description 6
- GUBGYTABKSRVRQ-CUHNMECISA-N D-Cellobiose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-CUHNMECISA-N 0.000 claims description 5
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000001387 apium graveolens Substances 0.000 claims description 5
- 239000010627 cedar oil Substances 0.000 claims description 5
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 5
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 claims description 4
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 claims description 4
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims description 4
- 229940117955 isoamyl acetate Drugs 0.000 claims description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000008101 lactose Substances 0.000 claims description 4
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 3
- 240000002045 Guettarda speciosa Species 0.000 claims description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 241000675108 Citrus tangerina Species 0.000 claims 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HFZLSTDPRQSZCQ-UHFFFAOYSA-N 1-pyrrolidin-3-ylpyrrolidine Chemical compound C1CCCN1C1CNCC1 HFZLSTDPRQSZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XQDQRCRASHAZBA-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-1-thiocyanatobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(SC#N)C([N+]([O-])=O)=C1 XQDQRCRASHAZBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 101150110330 CRAT gene Proteins 0.000 claims 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 claims 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 claims 1
- 206010035148 Plague Diseases 0.000 claims 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 claims 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-M oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-M 0.000 claims 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 claims 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 97
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 38
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 32
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 28
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 24
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 24
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 17
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 15
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 15
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 14
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 14
- 239000000463 material Substances 0.000 description 12
- 235000015205 orange juice Nutrition 0.000 description 12
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 239000008122 artificial sweetener Substances 0.000 description 10
- 235000021311 artificial sweeteners Nutrition 0.000 description 10
- HRFSSDXPHTZMLA-AWEZNQCLSA-N (2S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-2,3-dihydrochromen-4-one Chemical compound COc1ccc(cc1OC)[C@@H]1CC(=O)c2c(O)cc(O)cc2O1 HRFSSDXPHTZMLA-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 9
- 241001672694 Citrus reticulata Species 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 8
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 8
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 8
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 description 8
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 description 8
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 description 8
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 description 8
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 7
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 7
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 7
- 239000010649 ginger oil Substances 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 6
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 description 5
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 description 5
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 4
- 244000061520 Angelica archangelica Species 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 4
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N Methyl 3-methylbutanoate Chemical compound COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 4
- 239000001224 daucus carota l. seed absolute Substances 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 4
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 4
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 4
- JGHZJRVDZXSNKQ-UHFFFAOYSA-N methyl octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OC JGHZJRVDZXSNKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ARGKVCXINMKCAZ-UHFFFAOYSA-N neohesperidine Natural products C1=C(O)C(OC)=CC=C1C1OC2=CC(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)OC3C(C(O)C(O)C(C)O3)O)=CC(O)=C2C(=O)C1 ARGKVCXINMKCAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001327 prunus amygdalus amara l. extract Substances 0.000 description 4
- 235000012045 salad Nutrition 0.000 description 4
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 4
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 4
- 239000001178 (E)-dec-3-en-2-one Substances 0.000 description 3
- JRPDANVNRUIUAB-CMDGGOBGSA-N (e)-dec-3-en-2-one Chemical compound CCCCCC\C=C\C(C)=O JRPDANVNRUIUAB-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 3
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 3
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 3
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 3
- QUQPHWDTPGMPEX-UHFFFAOYSA-N Hesperidine Natural products C1=C(O)C(OC)=CC=C1C1OC2=CC(OC3C(C(O)C(O)C(COC4C(C(O)C(O)C(C)O4)O)O3)O)=CC(O)=C2C(=O)C1 QUQPHWDTPGMPEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000003893 Prunus dulcis var amara Nutrition 0.000 description 3
- ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N SJ000286395 Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)CC1C1=CC=CC=C1 ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 3
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- QUQPHWDTPGMPEX-UTWYECKDSA-N aurantiamarin Natural products COc1ccc(cc1O)[C@H]1CC(=O)c2c(O)cc(O[C@@H]3O[C@H](CO[C@@H]4O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]4O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)cc2O1 QUQPHWDTPGMPEX-UTWYECKDSA-N 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 3
- APSNPMVGBGZYAJ-GLOOOPAXSA-N clematine Natural products COc1cc(ccc1O)[C@@H]2CC(=O)c3c(O)cc(O[C@@H]4O[C@H](CO[C@H]5O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]5O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)cc3O2 APSNPMVGBGZYAJ-GLOOOPAXSA-N 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 3
- 208000002925 dental caries Diseases 0.000 description 3
- 229930003949 flavanone Natural products 0.000 description 3
- 235000011981 flavanones Nutrition 0.000 description 3
- FBPFZTCFMRRESA-GUCUJZIJSA-N galactitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-GUCUJZIJSA-N 0.000 description 3
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 3
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 3
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 3
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 3
- QUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTSA-N hesperidin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO[C@H]4[C@@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O4)O)O3)O)=CC(O)=C2C(=O)C1 QUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTSA-N 0.000 description 3
- VUYDGVRIQRPHFX-UHFFFAOYSA-N hesperidin Natural products COc1cc(ccc1O)C2CC(=O)c3c(O)cc(OC4OC(COC5OC(O)C(O)C(O)C5O)C(O)C(O)C4O)cc3O2 VUYDGVRIQRPHFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940025878 hesperidin Drugs 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 229940070710 valerate Drugs 0.000 description 3
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008371 vanilla flavor Substances 0.000 description 3
- XLEYFDVVXLMULC-UHFFFAOYSA-N 2',4',6'-trihydroxyacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=C(O)C=C(O)C=C1O XLEYFDVVXLMULC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001606 7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chroman-4-one Substances 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N Chalcone Natural products C=1C=CC=CC=1C(=O)C=CC1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 description 2
- ICMAFTSLXCXHRK-UHFFFAOYSA-N Ethyl pentanoate Chemical compound CCCCC(=O)OCC ICMAFTSLXCXHRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RMIANEGNSBUGDJ-UHFFFAOYSA-N Isopulegone Chemical compound CC1CCC(C(C)=C)C(=O)C1 RMIANEGNSBUGDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000014749 Mentha crispa Nutrition 0.000 description 2
- 244000078639 Mentha spicata Species 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N alpha-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 230000000675 anti-caries Effects 0.000 description 2
- 239000002152 aqueous-organic solution Substances 0.000 description 2
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N butane-1,2,3,4-tetrol Chemical compound OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 235000005513 chalcones Nutrition 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N decanal Chemical compound CCCCCCCCCC=O KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- PPXUHEORWJQRHJ-UHFFFAOYSA-N ethyl isovalerate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)C PPXUHEORWJQRHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 2
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 description 2
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 239000002324 mouth wash Substances 0.000 description 2
- DFPMSGMNTNDNHN-ZPHOTFPESA-N naringin Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC=2C=C3O[C@@H](CC(=O)C3=C(O)C=2)C=2C=CC(O)=CC=2)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O DFPMSGMNTNDNHN-ZPHOTFPESA-N 0.000 description 2
- 229930019673 naringin Natural products 0.000 description 2
- 229940052490 naringin Drugs 0.000 description 2
- KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N neopentyl alcohol Chemical compound CC(C)(C)CO KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FGPPDYNPZTUNIU-UHFFFAOYSA-N pentyl pentanoate Chemical compound CCCCCOC(=O)CCCC FGPPDYNPZTUNIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008447 perception Effects 0.000 description 2
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 235000014438 salad dressings Nutrition 0.000 description 2
- DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N trans-chalcone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 2
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJTCHBVEUFDSIK-NWDGAFQWSA-N (2r,5s)-1-benzyl-2,5-dimethylpiperazine Chemical compound C[C@@H]1CN[C@@H](C)CN1CC1=CC=CC=C1 WJTCHBVEUFDSIK-NWDGAFQWSA-N 0.000 description 1
- LPCWMYHBLXLJJQ-SNAWJCMRSA-N (e)-hex-3-en-2-one Chemical compound CC\C=C\C(C)=O LPCWMYHBLXLJJQ-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- 239000005968 1-Decanol Substances 0.000 description 1
- HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 1-benzylpyrrolidine-3-carboxamide Chemical compound C1C(C(=O)N)CCN1CC1=CC=CC=C1 HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNNSGHZZERFMEN-NJTFZNCXSA-N 1-phenyl-3-[1-[(3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]cyclohexa-2,4-dien-1-yl]prop-2-en-1-one Chemical class O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)OC1C1(C=CC(=O)C=2C=CC=CC=2)C=CC=CC1 LNNSGHZZERFMEN-NJTFZNCXSA-N 0.000 description 1
- GZCGUPFRVQAUEE-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal Chemical compound OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O GZCGUPFRVQAUEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVMSWPWPYJVYKY-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpropyl formate Chemical compound CC(C)COC=O AVMSWPWPYJVYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPCWMYHBLXLJJQ-UHFFFAOYSA-N 3-Hexen-2-on Natural products CCC=CC(C)=O LPCWMYHBLXLJJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDOGFYDZGUDBQY-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutyl decanoate Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OCCC(C)C XDOGFYDZGUDBQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMCWOGATSZLJKS-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-4-propoxybenzaldehyde Chemical compound CCCOC1=CC=C(C=O)C=C1O PMCWOGATSZLJKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGXZWMCBNMMYPL-UHFFFAOYSA-N 4-propoxybenzaldehyde Chemical compound CCCOC1=CC=C(C=O)C=C1 FGXZWMCBNMMYPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFGKGUXTPFWHIX-UHFFFAOYSA-N 6-[2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]acetyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC(=O)C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 DFGKGUXTPFWHIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBSXNLSAPHQZFZ-CLFAGFIQSA-N 9-[(Z)-octadec-9-enoyl]oxynonyl (Z)-octadec-9-enoate Chemical compound C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)OCCCCCCCCCOC(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)=O IBSXNLSAPHQZFZ-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 1
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWCMVXMQHSVIOJ-UHFFFAOYSA-N Aglycone of yadanzioside D Natural products COC(=O)C12OCC34C(CC5C(=CC(O)C(O)C5(C)C3C(O)C1O)C)OC(=O)C(OC(=O)C)C24 TWCMVXMQHSVIOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 240000002234 Allium sativum Species 0.000 description 1
- 235000011437 Amygdalus communis Nutrition 0.000 description 1
- PLMKQQMDOMTZGG-UHFFFAOYSA-N Astrantiagenin E-methylester Natural products CC12CCC(O)C(C)(CO)C1CCC1(C)C2CC=C2C3CC(C)(C)CCC3(C(=O)OC)CCC21C PLMKQQMDOMTZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 1
- 241000500333 Bostrychia <Aves> Species 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000252254 Catostomidae Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 235000019499 Citrus oil Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 description 1
- 241000218631 Coniferophyta Species 0.000 description 1
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010013786 Dry skin Diseases 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000408495 Iton Species 0.000 description 1
- 125000000174 L-prolyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- KBCOVKHULBZKNY-UHFFFAOYSA-N Methyl 4-methylpentanoate Chemical compound COC(=O)CCC(C)C KBCOVKHULBZKNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- 235000002725 Olea europaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 206010061926 Purulence Diseases 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 244000019194 Sorbus aucuparia Species 0.000 description 1
- 235000009790 Sorbus aucuparia Nutrition 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009499 Vanilla fragrans Nutrition 0.000 description 1
- 244000263375 Vanilla tahitensis Species 0.000 description 1
- 235000012036 Vanilla tahitensis Nutrition 0.000 description 1
- FHKPLLOSJHHKNU-INIZCTEOSA-N [(3S)-3-[8-(1-ethyl-5-methylpyrazol-4-yl)-9-methylpurin-6-yl]oxypyrrolidin-1-yl]-(oxan-4-yl)methanone Chemical compound C(C)N1N=CC(=C1C)C=1N(C2=NC=NC(=C2N=1)O[C@@H]1CN(CC1)C(=O)C1CCOCC1)C FHKPLLOSJHHKNU-INIZCTEOSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 235000013334 alcoholic beverage Nutrition 0.000 description 1
- 150000001320 aldopentoses Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000020224 almond Nutrition 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N arabinose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 1
- 125000000188 beta-D-glucosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N butanoic acid ethyl ester Natural products CCCC(=O)OCC OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000014171 carbonated beverage Nutrition 0.000 description 1
- 230000001013 cariogenic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- SVURIXNDRWRAFU-OGMFBOKVSA-N cedrol Chemical compound C1[C@]23[C@H](C)CC[C@H]3C(C)(C)[C@@H]1[C@@](O)(C)CC2 SVURIXNDRWRAFU-OGMFBOKVSA-N 0.000 description 1
- 229940026455 cedrol Drugs 0.000 description 1
- PCROEXHGMUJCDB-UHFFFAOYSA-N cedrol Natural products CC1CCC2C(C)(C)C3CC(C)(O)CC12C3 PCROEXHGMUJCDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229940112822 chewing gum Drugs 0.000 description 1
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000010500 citrus oil Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000551 dentifrice Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001647 drug administration Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 1
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 1
- 239000001760 fusel oil Substances 0.000 description 1
- 235000004611 garlic Nutrition 0.000 description 1
- 235000021474 generally recognized As safe (food) Nutrition 0.000 description 1
- 235000021472 generally recognized as safe Nutrition 0.000 description 1
- 235000021473 generally recognized as safe (food ingredients) Nutrition 0.000 description 1
- 229930182478 glucoside Natural products 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- PFOARMALXZGCHY-UHFFFAOYSA-N homoegonol Natural products C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C1=CC2=CC(CCCO)=CC(OC)=C2O1 PFOARMALXZGCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010978 jasper Substances 0.000 description 1
- SVURIXNDRWRAFU-UHFFFAOYSA-N juniperanol Natural products C1C23C(C)CCC3C(C)(C)C1C(O)(C)CC2 SVURIXNDRWRAFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 235000001510 limonene Nutrition 0.000 description 1
- 229940087305 limonene Drugs 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- ARGKVCXINMKCAZ-UZRWAPQLSA-N neohesperidin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O3)O[C@H]3[C@@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O3)O)=CC(O)=C2C(=O)C1 ARGKVCXINMKCAZ-UZRWAPQLSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- YYZUSRORWSJGET-UHFFFAOYSA-N octanoic acid ethyl ester Natural products CCCCCCCC(=O)OCC YYZUSRORWSJGET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013588 oral product Substances 0.000 description 1
- 150000002895 organic esters Chemical class 0.000 description 1
- 229930007459 p-menth-8-en-3-one Natural products 0.000 description 1
- 150000002972 pentoses Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 1
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 1
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 235000015067 sauces Nutrition 0.000 description 1
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 235000021092 sugar substitutes Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019605 sweet taste sensations Nutrition 0.000 description 1
- 230000009967 tasteless effect Effects 0.000 description 1
- DKVBOUDTNWVDEP-NJCHZNEYSA-N teicoplanin aglycone Chemical compound N([C@H](C(N[C@@H](C1=CC(O)=CC(O)=C1C=1C(O)=CC=C2C=1)C(O)=O)=O)[C@H](O)C1=CC=C(C(=C1)Cl)OC=1C=C3C=C(C=1O)OC1=CC=C(C=C1Cl)C[C@H](C(=O)N1)NC([C@H](N)C=4C=C(O5)C(O)=CC=4)=O)C(=O)[C@@H]2NC(=O)[C@@H]3NC(=O)[C@@H]1C1=CC5=CC(O)=C1 DKVBOUDTNWVDEP-NJCHZNEYSA-N 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 description 1
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 1
- 239000005418 vegetable material Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Confectionery (AREA)
Description
OR. JUR. DIPL-CHEM. WALTER BEIt
ALFRED HOEPPENER
DR. JUß. DIPL-CHEM. H-J. WOLPF
DR. JÜR. HANS CHR. BEIL
Unsere Nr. 17 1IOl
The Procter & Gamble Company Cincinnati, Ohio, V.St.A.
Süssmittel
Es wurde gefunden, dass Hesperetindihydrochalkon und bestimmte Homologe dieser Verbindung in geeigneten, gegebenenfalls Wasser
enthaltenden organischen Lösungsmitteln gelöst neue Süssmittel ergeben, die als Geschmackzusätze z.B. für Esswaren geeignet
sind.
überraschenderweise wurde festgestellt, dass die sehr geringe
natürliche Süsse von Hesperetindihydrochalkon bzw. von bestimmten Homologen dieser Verbindung durch Lösung in geeigneten organischen
Lösungsmitteln oder in Mischungen organischer Lösungsmittel und Wasser (wässrig-organiaehe Lösungsmittel) erhöht wird,
209815/1057
2U8332
wodurch diese aglykonen Dihydrochalkone zur Verwendung als
künstliche Süssmittel geeignet werden.
Erfindungsgenäss kann ferner die natürliche Süsse von Zuckeralkoholen
und Glycerin durch gemeinsames Auflösen bestimmter aglykoner Dihydrochalkone mit denselben erhöht werden. Die erhaltenen
Süssmittel bzw. gesüssten Zubereitungen sind nicht karieserzeugend, v/eil sie keinen natürlichen Zucker enthalten. Schliesslich
kann die natürliche Süsse bestimmter Zucker erfindungsgemäss erhöht
werden.
W Verschiedene Dihydrochalkon-Derivate natürlich auftretender Verbindungen,
wie z. B. von Horowitz und Gentili in der USA Patentschrift .Kr. 31087'821 beschrieben, sind bekannt und wurden schon
als Süssstoffe verwendet. Von besonderem Nutzen als Süssmittel sind Verbindungen der Strukturformel
R1O1
C-CH-CH L Ί CD
„ /S A
CH
in welcher R ein niederer Alkylrest und R1 ein Zucker ist. Diese
k Flavanon-Glycoside lassen sich von Verbindungen ableiten, die in
natürlichen Grundstoffen, wie Grapefruit und anderen Zitrusfrüch-•
ten, auftreten. Unter diesen Süssstoffen besonders wesentlich sind
Verbindungen, in welchen R1 den Neohesperidosyl-Rest bedeutet.
Nach Horowitz und Gentili führt die partielle Hydrolyse der lleohesperidosylgrunpe
unter Entfernung der Rharcnosegruppe zur Bildung von Glucosyl-dihydrochalkon-Verbindungen, die eine intensive
Süsse vergleichbar mit der von Saccharin besitzen. Ferner ist bekannt, dass die Dihydrochalkone in ihrer Struktur einen Zuckersubstituenten
haben müssen, wenn sie einen brauchbaren Süssegrad aufweisen sollen. Eine vollständige Entfernung der Zuckergriippe
(R1) aus Verbindungen der Strukturformel (I), bei welchen R die
Methy!gruppe ist, und Entfernung der Zuckergruppe mittels Wasner-
209815/10S7
~ 3 ™"
2U8332
stoff ergibt das Hespcretindibyclrochnlkon, ein Aglykon mit nur
massiger Süssg. Wogen seines niedrigen Süssegrades wurde Hesperntindihydrochalkon
bisher nicht als Süssstoff bzw. Süssnittel
verwendet. Es wurde nun überraschenderv/eise gefunden, dass Hesperetindihydrochalkon
bei Solubilisierung durch bestimmte, v.'eiter
unten erläuterte, organische Lösungsmittel einen erhöhten Süssegrad
aufweist, der etwa 100 mal grosser als der Süssegrad von Saccharose und damit praktisch brauchbar ist. Durch die Erfindung
v/erden daher Hesperetindihydrochalkon und bestimmte Homologe dieser
Verbindung als Süssmittel brauchbar gemacht. Ferner v/urde gefunden,
dass die unten beschriebenen aglykonen Dihydrochalkone bei gemeinsamer Auflösung mit bestirnten Zuckeralkoholcn bzw.
mit Glycerin deren natürliche Süsseeigenschnften so stark erhöhen,
dass sie zur Verwendung als Süssnittel geeignet v/erdon. Dass
die genannten Süssr.ittel wegen des Fehlens natürlicher Zucker keine karieserzeugenden Wirkungen und einen nur geringen Kaloriengehalt
haben, ergibt sich ohne weiteres. Ferner wurde gefunden, dass aglykone Dihydrochalkone der im folgenden beschriebenen
Art, gemeinsam mit bestimmten Zuckern gelöst, die natürliche Süsse
dieser Zucker in solchem Masse erhöhen, dass für eine gegebene Süssung erheblich weniger Zucker erforderlich ist.
Die Erfindung bietet somit neue Süssmittel auf Easis von Hesperetindihydrochalkon
oder bestimmter Homologe dieser Verbindung in solubilisierter Forn, wobei die Süsse des Hesperetindihydrochalkons
bzw. seiner Homologen stark erhöht wird. Ferner bietet die Erfindung Süssmittel auf Basis dieser aglykonen Dihydrochalkone in gemeinsamer
Lösung mit Glycerin und/oder Zuckeralkoholen, wobei die natürliche Süsse des Glycerins bzw. der Zuckeralkohole erhöht wird.
Schliesslich bietet die Erfindung Süssmittel auf Basis der aglykonen Dihydrochalkone in gemeinsamer Lösung mit bestimmten Zuckern,
wobei die natürlichen Süsseeigenschaften dieser Zucker erhöht v/erden.
209815/1057
2H8332
Süssraittel gemäss der Erfindung enthalten Hesperetindihydrochalkon
oder/und bestimmte Homologe von Hesperetindihydrochalkon gelöst in bestimmten unten beschriebenen Lösungsmitteln. Erfindungsgemäss
kann man die Süsse bestimmter aglykone!* Dihydrochalkone potenzieren
und Mahrungsmittel, Getränke, Zahnpflegemittel, Kaugummis,
Mundspülmittel und andere einnehmbare Zubereitungen süssen.
-4 Erfindungsgemässe Süssmittel enthalten in etwa 5 χ 10 molarer
bis etv/a 2,0 molarer Konzentration eine Verbindung der Formel
C-CH2-CH2 \__/— (H)
in der R eine Methyl-, Aethyl-, Isopropyl-, Propyl- oder Butylgruppe
ist, gelöst in einem Lösungsmittel, das eine einnehmbare polare, organische Flüssigkeit oder eine Mischung solcher organischer
Flüssigkeiten mit Wasser ist, wobei die Mischung mindestens etv?a 0,15 Gev;.% einnehirbare polare, organische Flüssigkeit
enthält.
Beim erfindungsgemässen Verfahren zur Erhöhung der Süsse von Verbindungen
der Formel (II), die als Gruppe R eine Methyl-, Aethyl-, Isopropyl-, Propyl- oder Butylgruppe enthalten, werden diese Verbindungen
in einem Lösungsmittel gelöst, das eine einnehmbare polare, organische Flüssigkeit oder eine Mischung solcher Flüssigkeiten
mit Wasser ist, wobei die Mischung mindestens etwa 0,15 Gew.% einnehmbare polare, organische Flüssigkeit enthält.
Beim erfindungagenicissen Verfahren zum Süssen von einnehrnbaren
Zubereitungen oder einnehmbaren Stoffen wird in der einnehmbaren
• Zubereitung b*w. dem einnehmbaren Stoff Dihydrochalkonverbindung *~
der Formel (II), in der R die Methyl-, Aethyl-, Isopropyl-, Pro- " >·,
pyl- oder Butylgruppe bedeutet, in einer mindestens etwa 5 χ 10
molaren Konzentration gelöst. Dieses Verfahren umfasst Vorzugs-
209115/1057 _ '
2U8332
weise folgende Schritte:
(a) Auflösung einer Dihydrochalkonverbindung der Formel (II) in einem Lösungsmittel, das eine einnehmbare polare,.organische
Flüssigkeit oder eine Mischung einer solchen organischen Flüssigkeit mit Wasser ist, die mindestens etwa 0,15 Gew.%
der organischen Flüssigkeit enthält, und
(b) Zugabe der in Schritt (a) gewonnenen Lösung zum einnehmbaren Material, bis die Endkonzentration des darin gelösten Dihydrochalkons
mindestens 5 χ 10 molar ist.
Gemäss der Erfindung kann.ferner die Süsse von Zuckeralkoholen,
Glycerin oder bestimmten Zuckern potenziert werden und man kann Nahrungsmittel, Getränke, Oralprodukte und dergleichen erfindungsgemäss
dadurch süssen., dass man in diesen einen Zucker alkohol, Glycerin oder bestimmte Zucker gemeinsam mit aglykonem Dihydrochalkon
der Formel (II) in entsprechenden Anteilen löst.
Wenn R in Formel (II) die Methylgruppe darstellt, ist die Verbindung
das hier bevorzugte Hesperetindihydrochalkon, das z. B. wie unten genauer beschrieben aus Hesperidin durch Hydrolyse in wässriger
Mineralsäure und folgender katalytischer Hydrierung erhältlich ist. Man kann aber auch Hesperetindihydrochalkon-glücosid,
das nach dem Verfahren von Horowitz gemäss USA Patentschrift Nr. 31429'873 hergestellt ist, zur Entfernung der ß-D-Glucosegruppe
zur Gewinnung des Aglykons, nämlich Hesperetindihydrochalkon, hydrolysieren. In der USA Patentschrift Nr. 3*375'242 ist ferner
die Kondensation von Naringin mit Isovan:Lllin zu Neohesperidinchalkon
beschrieben, das durch Hydrierung und vollständiger Hydrolyse des Zuckers in Hesperetindihydrochalkon umwandelbar ist.
Alle eben genannten Verfahren führen zu Hesperetindihydrochalkon, das für die vorliegende Erfindung geeignet ist.
209815/1057
"■ 6 ™*
2U8332
Wenn R in Formel (II) die Aethylgruppe darstellt, ist die Verbindung
das hier ebenfalls bevorzugte Ilomohesperetindihydrochalkon. Wenn R die Propylgruppe darstellt, ist die Verbindung das bis-Homohesperetindihydrochalkon.
Wenn R eine der angegebenen Gruppen ausser der Methylgruppe darstellt, ist die Verbindung ein Hesperetindihydrochalkon-Homolog.
Diese Homologen werden im folgenden auch als "hesperetinähnliche" Dihydrochalkone bezeichnet. Sie können,
wie unten erläutert, im wesentlichen wie Hesperetindihydrochalkon selbst hergestellt v/erden.
Mischungen aus Dihydrochalkonen der Formel (II) mit reinem Wasser erge'ben Lösungen, die fast unmerkbar süss sind. Auch die festen
Dihydrochalkone der Formel (II) sind für den durchschnittlichen Geschmack nur kaum erkennbar süss. Wenn sie aber mit geeigneten,
weiter unten beschriebenen, Lösungsmitteln in den hier angegebenen
Konzentrationsbereichen solubilisiert werden, zeigen sie einen Süssegrad, der annähernd 100 mal grosser als der von Saccharose
äquivalenter Konzentration ist. Diese Erhöhung der Süsse dieser Dihydrochalkone nacht ihre Lösungen zur Verwendung als
künstliche Süssmittel oder Süssstoffe geeignet.
Die unten erläuterte organoleptische Bewertung zeigt, dass eine
-4
molare Konzentration von etwa 5 χ 10 den unteren Schwellenwert für die Wahrnehmung der Süsse von Verbindungen der Formel (II) bei Solubilisierung gemäss der Erfindung darstellt. Um ein einnehmbares Material, z. B. Nahrungsmittel, Getränke und dergleichen, auf diese Weise zu süssen, muss die Verbindung der Formel (II) in dem einnehmbaren Material solubilisiert oder aber das zu süssende Material mit vorgelöster Verbindung (II) versetzt v/erden, und zwar jeweils so, dass in·dem zu süssenden Material eine min-
molare Konzentration von etwa 5 χ 10 den unteren Schwellenwert für die Wahrnehmung der Süsse von Verbindungen der Formel (II) bei Solubilisierung gemäss der Erfindung darstellt. Um ein einnehmbares Material, z. B. Nahrungsmittel, Getränke und dergleichen, auf diese Weise zu süssen, muss die Verbindung der Formel (II) in dem einnehmbaren Material solubilisiert oder aber das zu süssende Material mit vorgelöster Verbindung (II) versetzt v/erden, und zwar jeweils so, dass in·dem zu süssenden Material eine min-
-4
destens 5 χ 10 molare Konzentration an gelöster Verbindung der Formel (II) erhalten wird.
destens 5 χ 10 molare Konzentration an gelöster Verbindung der Formel (II) erhalten wird.
209815/1057
2H8332
Eine mehr als 1,0 molare Konzentration an Dihydrochalkon ist zum
Süssen selten nötig. Dementsprechend liegt ein bevorzugter Konzentrationsbereich
des im zu süssenden Material gelösten Dihydro-'
-4 chalkons zwischen einer molaren Konzentration von etwa 5 χ 10
und 1,0. Auch für künstliche Süssmittel stellt eine molare Kon-
-4
zentration von etwa 5 χ 10 den untersten geeigneten Konzentrationswert
der solubilisierten Verbindungen gemäss Formel (II) dar, wobei aber keine obere Konzentrationsgrenze gegeben ist.
Wenngleich Lösungen in Verbindungen der Formel (II) bei Erhöhung der Konzentrationen über 1 molar nicht erkennbar süsser werden,
bieten konzentrierte Lösungen dieser Stoffe den Vorteil, dass zum Süssen von nahrungsmitteln, Getränken oder dergleichen nur einige
wenige Tropfen erforderlich sind. In der Praxis wird man für ein erfindungsgemässes Süssmittel Dihydrochalkon der Formel (II)
-4
in molaren Konzentrationen von etwa 5 χ 10 bis etwa 2,0, vorzugsweise
von etwa 1 χ 10 bis etwa 1,0 solubilisieren.
Zum Solubilisieren der Dihydrochalkone der Formel (II) sind als Lösungsmittel alle polaren, organischen Flüssigkeiten sowie Wasser
geeignet, das solche polare,organische Flüssigkeiten in den unten angegebenen Mengen enthält. Für künstliche Süssmittel zur
dauernden bzw. wiederholten Einnahme durch Menschen muss das Lösungsmittel
natürlich toxikologisch unbedenklich sein. Die im folgenden angegebenen Gruppen polarer, organischer Flüssigkeiten
zum Solubilisieren der Verbindungen der Formel (II) können alle in grösserera oder* geringerem Umfang ohne Nachteile eingenommen
werden. Viele der organischen Säuren sind in oxydierten Fettmischungen enthalten und Essigsäure ist eine Komponente von Essig.
Die im folgenden genannten Ester organischer Säuren sind Hauptkomponenten
der meisten natürlichen Aromaöle. Mercaptane sind in
Gemüsen, wie Zwiebeln und Knoblauch, zu finden. Mehrere polare, organische Flüssigkeiten sind in dem als Fuselöl bekannten Anteil
alkoholischer Getränke zu finden. Obwohl viele dieser polaren, organischen Flüssigkeiten bei gelegentlicher Einnahme in geringen
Konzentrationen keine nachteiligen Wirkungen erzeugen, sollten
209115/1057
einige für eine Dauerverv/endung vermieden v/erden. Dementsprechend
werden bestimmte polare, organische Flüssigkeiten bevorzugt und sind einzeln, in Kombination miteinander und mit Wasser zur Erhöhung
der Süsse von Verbindungen der Formel (II) für Süssmittel
verwendbar. Diese bevorzugten polaren, flüssigen, organischen Verbindungen v/erden im folgenden auch als, einnehmbare organische
Lösungsmittel bezeichnet und sind hier einzeln, in Mischung und mit Wasser zur Herstellung von Verbindungen der Formel (II) enthaltenden
künstlichen Süssmitteln geeignet. Sie gehören zu den im folgenden angegebenen Gruppen polarer, organischer Flüssigkeiten,
insbesondere den in dem periodisch von der U.S. Food and
P Drug Administration zusammengestellten und herausgegebenen Verzeichnis zulässiger Lebens.raittelzusätze angegebenen Gruppen.
Das genannte Verzeichnis wird im U.S. Bundesregister publiziert und allgemein als "GRAS"-Liste (Generally Recognized as Safe) bez'eichnet.
Eine v/eitere Gruppe von als polare, organische Flüssigkeiten geeigneten
einnehmbaren organischen Lösungsmitteln sind die im Merkblatt Nr. 121.1164 der U.S. Food and Drug Administration als
für begrenzte Verwendung in Nahrungsmitteln unschädlich angegebenen Stoffe. In diese Gruppe gehören ganz unterschiedliche einnehmbare
polare, organische Flüssigkeiten, z. B. bestimmte flüs-P
sige Alkohole und Glycole, niedermolekulare organische Säuren
(d. h. mit 2-10 C-Atomen), Ester organischer Säuren, Aldehyde und
• Ketone aromatischer oder aliphatischer Art und Iiischungen hiervon.
Auch diese Stoffe sind zum Solublisieren der Dihydrochalkone geeignet
und können hier entweder einzeln oder in Mischung verwendet werden. Ketone, wie Acetophenon, 3-Decen-2-on, Isopulegon und
dergleichen, lösen alle hier verwendeten Dihydrochalkone, erhöhen deren Süsse und ergeben künstliche Süssmittel. Aldehyde, v/ie Benzaldehyd,
Decanal und dergleichen, sind hier ähnlich brauchbar. Auch eine grosse Zahl von Alkoholen kann zur Lösung der für die
Erfindung verwendeten Verbindungen der Formel (II) für die Erhöhung ihrer Süsse und zur Bildung künstlicher Süssmittel verwendet
werden, Aethy!alkohol, Cedrol, 3-JIexen-l-ol, Neopentylalkohol,
209815/1057
2U8332
1-Decanol, Sorbitanmonooleat£>olyoxyäthylen und dergleichen sind
alle einzeln oder in Mischung miteinander sowie in Wasser zum Solubilisieren der Dihydrochalkone geeignet und ergeben dabei künstliche
Süssmittel.
Flüssige, organische Ester der Formel R11COOR", in der R" geradkettige
oder verzweigte Alkylgruppen mit 1-10 C-Atomen bedeutet, sind eine hier bevorzugt verwendete Gruppe von Lösungsmitteln.
Die Brauchbarkeit dieser Ester ist sowohl durch ihre guten Lösungsmitteleigenschaften,
als auch dadurch bedingt, dass viele Ester für langzeitige Einnahme geeignet sind und selbst Hauptkomponenten
der meisten natürlichen Aromaöle sind. Einige Beispiele für als einnehmbare polare, organische, flüssige Lösungsmittel
hier verwendbare Ester sind Pentylpentanoat, Isobutylformiat, Aethylacetat, Amylvalerat, Isoamylvalerat, Butylbutyrat,
Isobutylpropionat, Isoamyldecanoät, Aethylpropionat, Aethylbutyrat,
Isoamylacetat und Isobutylvalerat. Alle diese Stoffe sind
einzeln, in Mischung und zusammen mit Wasser erfindungsgemäss brauchbar.
In ähnlicher Weise sind verschiedene natürlich und synthetisch
erhältliche Aromaöle bzw. aromatische OeIe, die in Pflanzen vorkommen,
zur erfindungsgemässen Solubilisierung von Verbindungen der Formel (II) und zur Erhöhung der Süsse dieser Stoffe· geeignet.
Die Zusammensetzung dieser Gele lässt sich nicht immer genau angeben und es sind sehr komplexe flüssige Mischungen, die polare
Verbindungen, wie Lactone, Ketone, Aldehyde, Thiole, Säuren und Säureester, enthalten. Einige Aromaöle enthalten Nitrile, Imide,
Organoniträte und dergleichen. Die lange Verwendung solcher Stoffe
hat gezeigt, dass sie physiologisch verträglich sind, weswegen sie hier ebenfalls zur Verwendung als einnehmbare organische Lösungsmittel
bevorzugt werden. Häufig werden derartige OeIe mit Aethylalkohol oder Propylenglycol als Extrakte, Tinkturen und OeI-konzentrate
verwendet und auch solche Zubereitungen können erfindungsgemäss zur Solubilisiorung der hier verwendeten Dihydrochal-
209815/1057
- - ίο -
2U8332
kone und zur Erhöhung der Süsseeigenschaftcn dieser Verbindungen
dienen und Süssmittel oder gesüsste Zubereitungen ergeben. Diese
einnehrnbaren organischen Lösungsmittel natürlichen Ursprungs können
auch mit Wasser und irgendeiner der oben angegebenen bevorzugten Flüssigkeiten als Cosolvens verwendet werden. Einige Baispiele
für Aromaöle zur Verwendung als Solubilisierungsinittel für Verbindungen der Formel (II) sind unter anderen die folgenden:
Birkenrindenöl, Spearmintöl, wintergrünöl, Sassafrasöl, Zederholzöl, Anisol, OeI von Nadelbäumen, wie Kiefern, Dillöl,
Selleriesamenöl, verschiedene Citrusöle, wie Limonen-, Orangen-,
Zitronen-, Mandarinen-, Tangerinen- und Grapefruitöl, Nelkenöl, " Pfefferminzöl, Kassiaöl, Karottensamenöl, Colakonzentrat, Ingweröl,
Angelicaöl und dergleichen, einzeln oder in Mischungen. Diese Aromaöle sind erfindungsgemäss zur Lösung von Verbindungen der
Formel (II) und zur dadurch bedingten Erhöhung ihrer Süsse verwendbar.
Diese OeIe können aus den entsprechenden Pflanzenrohstoffen durch Extraktion in an si'ch bekannter Weise erhalten v/erden.
Alle oben beschriebenen einnehmbaren, polaren, organischen Flüssigkeiten
können zusammen mit Wasser zur Bildung wässrig-organischer Lösungsmittelsysteme verwendet v/erden, vrelche bei Auflö-
^ sung der oben angegebenen Mengen von Dihydrochalkonen der Formel
(II) in diesen Lösungsmittelsystemen die Süsse von Verbindungen der Formel (II) erhöhen und dadurch brauchbare künstliche Süssmittel
ergeben, ilesperetindihydrochalkon kann z. B. in Aethanol
gelöst und dann mit Wasser zur Erzeugung einer 0,002 molaren Lösung des Dihydrochalkons, die 5 % Aethanol enthält, verdünnt v/erden.
Diese Zubereitung ist zum Süssen von Nahrungsmitteln und Getränken
geeignet. In gleicher Weise kann Aethylacetat zur Auflösung von Hesperetindihydrochalkon verwendet und dann mit Wasser
zu einer Zubereitung verdünnt werden, die eine etwa 0,1 molare Konzentration an Dihydrochalkon enthält, und ebenfalls zum Süssen
von Nahrungsmitteln und Getränken geeignet ist. Hesperetindihydrochalkon kann aber auch mit 1,0 molarer Konzentration in
209815/1G57
2U8332
reinem Aethanol gelöst und diese Lösung als Süssmittel verwendet
werden. Dementsprechend ergibt die Auflösung von Dihydrochalkonen der Formel (II) ganz allgemein in polaren, organischen Flüssigkeiten oder Mischungen solcher Flüssigkeiten oder in Mischungen
derselben mit Wasser lösungen, die zur Verwendung als künstliche Süssmittel geeignet sind.
Besonders bevorzugte einnehmbare Lösungsmittel für diese Verwendung
sind Orangenöl, Tangerinenöl, Zitronenöl, Limonenöl, Grapefruitöl,
Spearmintöl, Pfefferminzöl, Nelkenöl, Aethanol, 1,2-Dihydroxypropan,
Essigsäure, Isoamylacetat, Isoamylvalerat, Eutylbutyrat,
Isobutylpropionat und Sorbitanmonooleatpolyoxyäthylen, und zwar sowohl einzeln, in Kombination miteinander und in Kombination
mit Wasser.
Die Auflösung der Verbindungen der Formel (II) unter Erhöhung ihrer Süsse kann durch einfaches Vermischen mit irgendeiner geeigneten
einnehmbaren polaren,· organischen Flüssigkeit erzielt werden. Zur Beschleunigung der Auflösung kann leicht erwärmt werden,
doch ist dies völlig anheimgestellt, da die Verbindungen der Formel (II) in den oben angegebenen, einnehmbaren, organischen
Lösungsmitteln recht gut löslich sind. Wenn erwärmt wird, sind Temperaturen von 40-90 C zweckmässig. Die Herstellung von
wässrig-organischen Lösungsmitteln von Verbindungen der Formel (II) kann entweder durch Auflösen des Dihydrochalkons in der einnehmbaren
polaren, organischen Flüssigkeit und Vermischen der erhaltenen Lösung mit Wasser, oder durch einfache Zugabe des Dihydrochalkons
zu einer Mischung von Wasser und einnehmbarem organischem Lösungsmittel erfolgen. Diese beiden Methoden sind zur
Durchführung der Erfindung geeignet, doch geht es im allgemeinen schneller, wenn man das Dihydrochalkon in der einnehrbaren polaren,
organischen Flüssigkeit löst und die erhaltene Lösung dann mit Wasser vermischt. Die Menge an organischem Lösungsmittel,
die zur Auflösung der hier verv/endeten .DihydrochaIkone erforderlich
ist, ist nicht kritisch, da alle oben angegebenen Lösungsmittel genügend Substanz lösen, um Zubereitungen mit einer mehr
209815/1057
-4
als 5 χ 10 molaren Konzentration an Dihydrochalkon zu ergeben. Im allgemeinen sind Verhältniswerte von einnehmbaren organischem Lösungsmittel zu Dihydrochalkon von etwa 1:1 und darüber geeignet. Bei Verwendung wäsfirig-organischer Lösungsmittel sy sterne zur Auflösung von Verbindungen der Formel (II) hängt die Gesamtkonzentratiqn an einnehmbarer polarer, organischer Flüssigkeit für die Sicherstellung der Löslichkeit des Dihydrochalkons im Wasser in gewissem Masse von der Menge des aufzulösenden Dihydrochalkons ab, Im allgemeinen stellt ein Verhältnisvert von ein Teil Dihydrochalkon zu einem Teil einnehmbarer polarer, organischer Flüssigkeit die Löslichkeit des Dihydrochalkons in Wasser sicher. Die Gesarat- f konzentration an dem polaren, organischen, flüssigen Lösungsmittel in der entstehenden Lösung sollte jedoch mindestens 0,15 %, insbesondere mindestens 0,25 % des Gewichtes des gesamten Lösungsmittels betragen.
als 5 χ 10 molaren Konzentration an Dihydrochalkon zu ergeben. Im allgemeinen sind Verhältniswerte von einnehmbaren organischem Lösungsmittel zu Dihydrochalkon von etwa 1:1 und darüber geeignet. Bei Verwendung wäsfirig-organischer Lösungsmittel sy sterne zur Auflösung von Verbindungen der Formel (II) hängt die Gesamtkonzentratiqn an einnehmbarer polarer, organischer Flüssigkeit für die Sicherstellung der Löslichkeit des Dihydrochalkons im Wasser in gewissem Masse von der Menge des aufzulösenden Dihydrochalkons ab, Im allgemeinen stellt ein Verhältnisvert von ein Teil Dihydrochalkon zu einem Teil einnehmbarer polarer, organischer Flüssigkeit die Löslichkeit des Dihydrochalkons in Wasser sicher. Die Gesarat- f konzentration an dem polaren, organischen, flüssigen Lösungsmittel in der entstehenden Lösung sollte jedoch mindestens 0,15 %, insbesondere mindestens 0,25 % des Gewichtes des gesamten Lösungsmittels betragen.
Wie erwähnt, haben zahlreiche einriehrnbare polare, organische Flüssigkeiten,
die zum Löslichmachen von Verbindungen der Formel (II) verwendbar sind, insbesondere die Ester, einen Eigengeschmack
bzw. -geruch und sind als Hauptkomponenten vieler Aromaöle bekannt. Wenn hier daher derartige Lösungsmittel auch nur in geringen
Konzentrationen verwendet v/erden, verleihen sie einem damit gesüssten Nahrungsmittel etwas von ihrem eigenen Aroma. Dies ist
™ manchmal vorteilhaft. Wenn dagegen künstliche Süssmittel mit Verbindungen
der Formel (II) hergestellt v/erden sollen, die keine an-■ deren Geschmackseigenschaften als Süsse haben sollen, müssen einnehmbare
organische Lösungsmittel für das Dihydrochalkon verwendet werden, die wenig oder kein eigenes Aroma besitzen. Natürlich
müssen die Verbindungen die Solubilisierung und die Erhöhung der Süsse der Verbindungen der Formel (II) bewirken. Zwei einnehmbare
organische Lösungsmittel, welche diese Bedingungen erfüllen, sind Aethanol und 1,2-Dihydroxynropan und diese Lösungsmittel v/erden
hier bevorzugt verwendet, wenn künstliche Flussmittel ohne weitere
Geschmacks- oder Geruchseigenschaften hergestellt werden sollen.
Natürlich können die mit Aethanol oder 1,2-Dihydroxypropan herge-
2QS81S/1Ö57 ι
2H8332
stellten Süssmittel gewünschtenfalls durch Zugabe von Aromaöl mit
Geschmack versehen werden.
Zweckmässige Konzentrationen von 1,2-Dihydroxypropan in Süssmitteln,
welche Verbindungen der Formel (II) enthalten, sind durch die adstringierenden Eigenschaften des 1,2-Dihydroxypropans begrenzt»
Aus diesem Grunde sollten Süssmittel mit diesem Lösungsmittel nicht mehr als etwa 3 % an 1,2-Dihydroxypropan enthalten,
wobei das Lösungsmittel zum restlichen Teil aus Wasser oder Aethanol
besteht. Lösungen mit höherem Anteil an 1,2-Dihydroxypropan oder mit dieser Verbindung allein können aber für Süssmittelkonzentrate
verwendet werden, die zur Verwendung so stark verdünnt v/erden, dass die Menge an -1,2-Dihydroxypropan in der damit gesüssten
.Zubereitung, z. B. Nahrungsmittel, unter dem adstringierend wirkenden Wert liegt.
Bei der Verwendung von Methanol als einnehnbares polares, organisches,
flüssiges Lösungsmittel kann dieses sowohl allein als auch in verschiedenen Anteilen mit Wasser verwendet v/erden. Es ist zu
bemerken, da3S die Dihydrochalkone der Formel (II) in Aethanol
und Wasser-Aethanol-Mischungen in hohem Masse löslich sind. Lösungen
der Dihydrochalkone mit den Oben angegebenen Konzentrationen in reinem Aethanol oder in Aothanol-Wa^ser-Mischungen, die
etwa 0,15-99 5 Aethanol enthalten, sind durchwegs zur Verwendung als Süssmittel geeignet.
Wenn einnehmbare Zubereitungen, wie Nahrungsmittel, Getränke, Bonbons,
Süsswaren, zur oralen Aufnahme bestimmte Mittel und dergleichen,
durch Zugabe natürlicher oder künstlicher Aromaöle mit Geschmack versehen werden sollen, können die Dihydrochalkone der
Formel (II) vor der Verv/endung einfach in solchen Aroinaölen gelöst
v/erden. Dadurch wird das erhaltene Nahrungsmittel oder Getränk
durch Zugabe des im Aromaöl löslich gemachten Dihydrochalkons gleichzeitig mit Geschmack verschon und gnsüsst und es ist kein
weiteres Lösungsmittel ainsor dom Arono'"l erforderlich. Natürlich
BAD
2U8332
kann gewünschtcnfalls jedes der oben genannten organischen Lösungsmittel
als Cosolvens verwendet werden.
Bei Verwendung von Glycerin oder Zuckeralkoholen handelt es sich um Polyole mit 3-6 C-Atonen entsprechend der Formel
. HOCIi2(CHOII) CH OH, wobei η eine Zahl von 1-4 ist. Diese Stoffewerden
in technischem Massstab nach verschiedenen bekannten Verfahren
hergestellt. Glycerin wird z. B. allgemein als Nebenprodukt der Verseifung tierischer oder pflanzlicher Fette gewonnen.
Zuckeralkohole können, wie der Name andeutet, aus verschiedenen natürlichen Zuckern erhalten werden. Allgemein beruht ihre Herstellung
auf der katalytischen Hydrierung der Carbonylgruppe des speziellen Zuckers und der· Reduktion dieser Gruppe zur Hydroxylgruppe.
Sorbit, einer der üblichsten Zuckeralkohole, ist z. B. durch nickelkatalysierte Hydrierung der Aldohexose Glucose erhältlich,
kann aber auch aus den Beeren von Sorbus aucuparia und aus Bostrychia scorpoides gewonnen werden. Jedes nach diesen Methoden
gewonnene Sorbit ist zur Verwendung für die Erfindung geeignet.
Auch die anderen Zuckeralkohole können nach verschiedenen bekannten
Verfahren gewonnen werden. Durch elektrolytische Reduktion von Glucose bei einem pH von 10-13 erhält man eine !lischung von
Mannit und Sorbit, die zur Gewinnung des Mannits getrennt oder direkt als Mischung Verwendet werden kann. Mannit kann auch aus
den Ausscheidungen von Olivenbäumen gewonnen werden. Galactit kann durch katalytische Hydrierung von Galactose gewonnen werden. Ein
für die Verwendung als nicht-kariogenes Süssmittel vorgeschlagener
wichtiger Zuckeralkohol ist Xylit, ein Pentosealkohol, der durch Reduktion des Aldopentose-Zuckers Xylose erhältlich ist. Es
; versteht sich, dass zur Erzeugung von Zuckeralkoholen der erfin-•
dungs'gemäss verwendbaren Art jeweils die Carbonylgruppe des entsprechenden Zuckers reduziert warden kann. Natürlich besitzen
nicht alle Zuckeralkohole d-.;r. gleichen Süssegrad, doch kann die
Süsse aller Zuckeralkohole? .u.ö Glycerin durch gemoinstime AuflonUiVT
mit den hier angegebenen aglykoncn Dihydrochalkone vergrössert
und potenziert v/erden, wobei allerdings bestimmte Zuckeralkohole
für die Durchführung der Erfindung bevorzugt werden, und zwar Sorbit, Mannit, Xylit, sowie Glycerin und Mischungen dieser PoIyole.
Die gemeinsame Auflösung des aglykonen Dihydrochalkons der Formel
(II) und des Polyols der oben angegebenen Formel zur E'rhchung der
natürlichen Süssc des Polyols kann durch einfaches Vermischen mit
irgendeinem der hier angegebenen Lösungsmittel erreicht werden. Zur Beschleunigung der Auflösung kann leicht erwärmt v/erden, doch
ist dies völlig anheingenteilt, da diese Verbindungen in den
oben angegebenen Lösungsmitteln recht gut löslich sind. Wenn erwärmt
wird, sind Temperaturen von 40-90 C zweckmässig. Die Herstellung
der bevorzugten wässrig-organischen Lösungen von Dihydrochalkon und Polyol kann durch Auflösung des Dihydrochalkons in
der einnehmbaren polaren, organischen Flüssigkeit und Vermischen der entstandenen Lösung mit Wasser, welches das Polyol enthält,
aber auch durch einfache Zugabe des Dihydrochalkons zu einer Mischung aus Wasser, Polyol und einnehmbarer, polarer,organischer
Flüssigkeit erfolgen. Diese beiden Methoden sind zur Durchführung der Erfindung geeignet, doch geht es meist schneller, wenn das
Dihydrochalkon in der einnehribaren polaren, organischen Flüssigkeit
gelöst und die erhaltene Lösung dann mit dem in VJasser gelösten Polyol vermischt wird. Die zur Auflösung der hier verwendeten
Dihydrochalkone erforderIidie Menge an einnehmbarem organischem
Lösungsmittel ist nicht kritisch, da alle oben angegebenen Lösungsmittel genügend Material zur Erzeugung der hier als Süssmittel
vorgeschlagenen bevorzugten, Polyole und Dihydrochalkone enthaltenden Zusammensetzungen lösen. Allgemein werden organisches
Lösungsmittel und Dihydrochalkon in Gewichtsverhältnissen von 1:1 und mehr verwendet, wobei Verhältnisverte von über etwa 10:1 bevorzugt
sind. Aehnliche Verhältniswerte sind für das organische
Lösungsmittel zur Auflösung von Polyolen der oben angegebenen Formel geeignet und dementsprechend sind die angegebenen Verhältnis-
209S1S/1CE7 BADORIQiNAL
2U8332
werte für die Cosolubil isiorung der Polyole und der Dihydrochalkone
geeignet. Bei Verwendung wässrig-organischer Lösungsmitte 1--systerae
zur Auflösung von Polyol und Dihydrochalkon Ivingt die zur
Sicherstellung der Löslichkeit des Dihydroch-.slk.on3 in dein Wasser
erforderliche Konzentration an polarer, organischer Flüssigkeit in gewissen Hasse von der aufzulösenden T!ange an Dihydrochalkon
ab. Die Löslichkeit der Polyole in Wasser stellt koine Probleme,
da die Wasserlöslichkeit dieser Vorbindungen aussergewöhnlich hoch ist. Allgemein ist die Löslichkeit des DihyrlrochaIkons in
Wasser bei einem Verhältnis von 1 Teil Dihydrochalkon zu 1 Teil einnehmbarer polarer, organischer Flüssigkeit sichergestellt»
Die Gesamtkonzentration an einnehmbaren organischem Lösungsmittel
in der entstehenden Lösung soll jedoch nicht unter 0r15 % und
vorzugsweise nicht unter 0,25 Ϊ,, bezogen auf das Gewicht des gesamten
Lösungsmittels, liegen.
Es wurde gefunden, dass die Süsse vieler natürlicher Zucker durch
gemeinsames Auflösen mit Bihydrochalkoneri gemäss der Erfindung
erhöht v/erden kann. Die Süsse von Lösungen gewisser Zucker, v/i ο
Mannose, Arabinose und Galactose, wird jedoch nit DihydrochaIkonmengen,
die zur Potenzierung der Süsse der hier bevorzugt verwendeten Zucker ausreichen, noch nicht potenziert, so dass für eine
erhöhte Süsskraft höhere Konzentrationen an Dihydrochalkon erforder
lieh wären. Dementsprechend v/erden für die Durchführung der Erfindung die natürlichen Zucker Gluccne, Fructose, Saccharose,
Lactose, Cellobiose und ."ischungen hiervon verwendet. Von diesen
Zuckern v/erden hier besonders Saccharose und Glucose bevorzugt.
Im folgenden Abschnitt werden Beispiele für die Herstellung von Ilesperetindihydrochalkonen und der hcsperetinMhiilichon Dihydrochalkone
gegeben, die bei entsprechender Solubilisierung erfindungsgemäss
eine deutliche Erhöhung ihrer Süsseigonschaften zeigen und künstliche Süssir.ittel bieten.
209815/1057 :
;■:_■ ί-Λ'ΐ BAD
Herstellung von Hesperetindihydrochalkon:
Eine Lösung von 25 g Hesperidin in 125 ml 10 %iger wässriger
Kaliumhydroxydlösung wurde 30 min bei 25 C stehen gelassen. Dann wurden 2,0 g eines 10 Sigen Palladium-Aktivkohle-Katalysators
zugegeben und die Mischung 18 Std. in Autoklav bei einem Wasserstoffdruck von 2,8 atü hydriert. Die Hydrierungsmischung wurde
zur Entfernung des Katalysators filtriert und das Volumen des Filtrates durch Zugabe von Wasser auf 300 ml eingestellt. Dann
wurden 2,5 ml konzentrierte Salzsäure zugegeben und die Mischung 5 Std. unter Rückfluss gehalten. Die Reaktionsinischung wurde auf
25 C abgekühlt und dreimal mit je 250 ml Aethylacetat extrahiert. Durch Abdampfen des ?iethylaeetates unter vermindertem Druck entstand
ein rötlich-gelbes OeI, das in etwa 100 ml Wasser suspendiert und zweimal mit je 250 ml Diäthyläther extrahiert wurde·.
Abdampfen des Aethers unter vermindertem Druck entstand rohes, kristallines Hesperetindihydrochalkon, das durch Umkristallisieren
aus 2:1-Aethanol:Wasser nach Vakuumtrocknung bei 25 C
11,32 g reines Hosperetindihydrochalkon entsprechend einer 90 %igen Ausbeute (bezogen auf Hesperidin) ergab. Eine viermal aus
2:1-Aethanol:Wasser umkristallisierte Probe von Hesperetindihydrochalkon
zeigte nach zweistündigen Trocknen bei 56 C unter einen Druck von 0,1 mm Hg einen Schmelzpunkt von 144-146 C (Sersetzung).
Analvße berechnet für C,,H, COC V2H„O: C 61,4, H 5,4
ge funden: C 61,8, 61,9
H 5,9, 5,7
Herstellung von Honohesporctindihydrochalkon;
Eine Mischung aus 1,0 g Hoinohesperidin, Fp 219-22 3°C, hergestellt
nach dem Verfahren von Krbechek et al, J. Agr. Food ehem., 16,
180 (1968), 25 n\ Wasser, 25 ml Aethanol und 0,5 ml konzentrierter
Schwefelsäure wurde 72 Std. unter Rückfluss gehalten. Die auf 25 C abgekühlte Reaktionsnischung wurde mit Wasser vordünnt und
dreimal mit je abwa 100 ril Acthylacotat extrahiert. Die Aethylacetatlösungon
wurden über was nc· rf reiom Magnesiumsulfat getrocknet,
durch Filtrieren von Trocknungen! t:.t<>l bofrt'it und unter vor-
209815/10S7
2U8332
mindertem Druck zu einem bräunlichen OeI konzentrier. Das OeI
wurde aus wässrigem Isopropanol kristallisiert und ergab 0,207 g (42 % Ausbeute) Homohesperetin, Fp 85-880C. Die Dünnschichtchromat/ographie
zeigte, dass es sich um ein homogenes Produkt handelte. Das H-Kernresonanzspektrum in DMSO-d bestätigte die angenommene
Struktur, da folgende Signale beobachtet wurden: §0,79, Triplett, J = 6 Hz und §0,24, Quatruplett, J = 6 Hz (Aethoxygruppe);
das Verhältnis Methyl/Methylen/aromatische Protonen entsprach dem erwarteten Verhättniswert von 3:2:5.
0,173 g Homohesperetin, Fp 85-880C, wurden mit 20 ml 8,5 %igem
wässrigem Kaliumhydroxyd gelöst, mit 0,143 g 10 jSigem Palladium-Aktivkohle-Katalysator
versetzt und die Mischung mit Wasserstoff unter atmosphärischem Druck 4 Std. hydriert. Während dieser Zeitspanne
wurde 1 Moläquivalent Wasserstoff absorbiert. Die Reaktionsmischung wurde filtriert und das Filtrat durch Zugabe von
4n Salzsäure angesäuert (pH etwa 2). Der sich abtrennende weisse Niederschlag wurde durch Filtrierten gesammelt und an der Luft
getrocknet. DAs Produkt enthielt 0,117 g Homohesperetindihydrochalkon, Fp 96,5-97>5°C, was einer 67 iigen Ausbeute entspricht.
Die Dünnschichtchromatographie deutete auf eine homogene Verbindung und die Struktur der Verbindung wurde durch H-Kernresonanzanalyse
in DMSO-d -Lösung bestätigt: §0,69, Triplett, §o;22, Quatruplett (Aethoxygruppe), §0,17, vier
breite Spitzen durch benachbarte Methylengruppen zwischen einer Carbonylgruppe und einem aromatischen Ring. Auch durch IR-Analyse
der Probe in Kaliumbromid wurde die Struktur bestätigt: breite Absorption bei 6,25-6,45 u (stark wasserstoffgebundene
Carbonylgruppe, typisch für Moleküle vom Phloracetophenon-Typ).
Herstellung von bis-Homohesperetindihydrochalkon:
1 Mol 3-Hydroxy-4-n-»propoxybenzaldehyd wird in Gegenwart von
0,25 Mol Kaliumhydroxyd in Aethanol als Lösungsmittel mit i Mol 4l-ß-Neohesperidosyl-phloracetophenon kondensiert. DAs entstehende
Chalkon wird durch Erwärmung unter Rückfluss in verdünnter Mineralsäure (Im HCl) zum Flavanonglycosid cycliaiert. Durch
2Q981S/1Q5?
2U8332
längeres Kochen des Flavanonglycosides in stärkerer Mineralsäure
(1 Std. unter Rückfluss in 3m Salzsäure) wird der Zucker gespalten und man erhält das aglykone Material liis-Honiohesperetin. Dieses
wird mit .10 Sigom wässrigen Kaliumhydroxyd 30 min bei Rauntemperatur
behandelt, dann in Gegenwart vor. Palladium-Aktivkohle-Katalj'sntor
hydriert und 3 Std. mit konzentrierter Salzsäure unter
Rückfluss gehalten. Nach Actherextraktion und Umkristallisieren
des Rohproduktes aus wässrigem Aethanol erhält man bis-Hor.ohesperetindihydrochalkon.
Durch Verwendung äquivalenter "engen 3-IIydroxy-4-isopropoxybenzaldohyd
b:».w. 3-Hydroxy-4-n-butoxybonzalde]iyd anstelle des 3-HycIroxy-4-n-propoxybenzaldehydes
erhält nan die entsprechenden Isopropoxy- und Dutoxyverbindungen, nämlich iso-Homohesperetindihydrochalkon
und Butoxy-honohesneretindihydrochalkon.
Organoleptische Bewertung:
Wie erwähnt, sind wässrige Lösungen von Hesperetindihydrochalkon
und hesperetinähnlichen Dihydrochalkonen fast unmerkbar süss,
doch v/ird die Süsse dieser Verbindungen erhöht, wenn diese Stoffe
genäss der Krfindung mit einnehnbaren organischen Lösungsmitteln
in geeigneter Keise solubilisiert werden und die Lesungen sind
zur Verwendung als künstliche flussmittel geeignet. Diese erhöhte
Süsse von Lösungen der genannten DihycrochaIkone nach entsprechender,
hier beschriebener Solubilisierung wurde bewertet und es wurde ein lielativmass der Süsse dieser Lösuncren durch Vergleich
mit anderen flussmitteln aufgestellt. Diese relativen Uerte
wurden von einer Gruppe von zehn freiwilligen Geschmacksprüfern bestimmt, die Lösungen verschiedener flussmittel bei verschiedenen
Konzentrationen zur Festlegung einer unteren Schwellenkonzentration
für die Wahrnehmung der Süsse testeten. Die in Tabelle I zusammengestellten Daten geben die relative Süsse von einigen
der getesteten Stoffe wieder.
209815/1057
OBIQiNAL
2U8332
Relative Sasse wässriger Lösungen ausgewähH tor
Zuckerersatzstoffe bei 25 C
Substanz
Saccharose
(Bezugsstoff)
(Bezugsstoff)
Na-Sa ccha ri η NaringindihydrochaIkon
Keohesperidindihydrochalkon
Homoneohesperidindihydrochalkon
bis-IIomoneohesperidindhydrocha
Ikon
Hesperetindihydrochalkon-glucosid
Hesperetindihydrochalkon
liesperetindihydrochalkon + 2,5 % Aetnanol
| Geschraacks-Schwcll-en- konzentration (Molarität) |
annähernde r-ela- .tive Süsse (auf molarer Basis), |
| 4-6 χ 1.0~2 '8-10 χ 10~5 |
1 5(TO |
| 6-10 χ LO~4 | 6 3 |
| 6-10 x 10~5 | 630 |
| 2-6 χ 10~5 | 1260 |
| 1-4 χ 10~4 | 200 |
| 1-4 χ 10"4 | 200 |
| gesättigt | fa s.t uniiierk Ii ch |
| . -4 ' |
5 χ 10
10 0
Wie aus Tabelle I zu ersehen, ergibt Hesperetindihydrochalkon nach
entsprechender Auflösung in Anwesenheit einer geringen ,'!enge Aethanol
eine Lösung, die etwa 100 mal süsner als eine äquivalentmolare Konzentration des Vergleichszuckors Saccharose ('iohrzukker)
ist. Die Süsse von Saccharose v;ird durch Methanol nicht verstärkt.
Diese erhöhte Süsse von Hesperetindihydrochalkon wird auch festgestellt,
wenn diese Verbindung in irgendeinen: der oben beschriebenen
organischen Lösungsmittel bzw. cinr;r der beschriebenen Lösungsmittelinischungen
gelöst wird. Be J nniolswoi.r;c könnori 5 Teile
Hesperetindihydroclmlkon in einer !iistrhung aus 95 Teilen Kasnor
209815/1057
BAD ORiGINAL
und 5 Teilen Aethylacetat zu einer Lösung bereitet v/erden, die etwa 100 mal süsser ist als eine gleiche Konzentration von Saccharose
in dieser Lösungsform. Eine·Lösung aus 1 Teil Hesperetindihydrocha
Ikon, 2 Teilen 1,2-Dihydroxypropan und 98 Teilen Wasser
ist etwa 100 mal süsser als Saccharose in gleicher Konzentration. Eine Lösung aus 2 Teilen Hesperetindihydrochalkon in ei'nem Lösungsmittel
aus 1 Teil Aethanol, 1 Teil Benzaldehyd und 97 Teilen Wasser zeigt eine etwa 100 mal grössere Süsse als Saccharose
in einer solchen Lösung in äquivalenter Menge.
-4 Süssmittel werden somit erhalten, wenn etwa 5 χ 10 molare bis
etwa 2,0-molare und vorzugsweise etwa 1 χ 10 molare bis etwa
1,0 molare Lösungskonzentratxonen der oben beschriebenen Dihydrochalkone
in einnehmbaren polaren, organischen Flüssigkeiten oder ' ihren Mischungen oder in Wasser hergestellt v/erden, das einen Gehalt
von nicht weniger als 0,15 %, vorzugsweise nicht v/eniger als
etwa 0,25 %, bezogen auf das Gewicht,, an solchen einnehmbaren polaren, organischen Flüssigkeiten enthält.
Die oben zur Verwendung geraäss der Erfindung genannten Polyole,
d. h. Glycerin und Zuckeralkohole, sind in Wasser und allen, oben angegebenen einnehn\baren polaren, organischen, flüssigen Lösungsmitteln
und Lösungsmitte!mischungen löslich. Die festen PoVoIe
können in allen hier angegebenen Lösungsmitteln und Lösüngsmittel-.
mischungen in Konzentrationen von etwa 1 bis etwa 99 Gew.% gelöst werden. Bei den niedrigeren Konzentrationen sind die Polyole fast
unmerkbar süss und dementsprechend liegt ein bevorzugter Konzontrationsbereich
zwischen etwa 3 und etwa 70 Gew.%. Glycerin tritt wegen seiner hygroskopischen Eigenschafton und seines geringen
Schmelzpunktes meist als 95 kige Lösung und nicht als reiner Feststoff
auf. Als Lösung muss es für die Durchführung der Erfindung nicht in einem Lösungsmittel gelöst werden. Zur gemeinsamen Auflösung
des Dihydrochalkons und der 95 %igcn Glycerinflüssigkeit
muss jedoch eine einnehmbare polare, organische Flüssigkeit in * der oben beschriebenen Vl ds ο verwandet v/erden. Anderseits kann je-'de-s
der obigen Lösungsmittel und der obigen LösungRmibtelmischun-
209815/1057
BAD ORiGtNAL
gen zur -v/eiteren Verdünnung des verflüssigten Glycerins verwendet
v/erden. Die Auflösung der Polyole in diesen Lösungsmitteln
kann in der oben im Zusammenhang mit der Lösung der Dihydrochalkone
beschriebenen Weise bewirkt werden.
■ Die Lösung von Polyol und die Lösung von Dihydrochalkon v/erden
dann in geeigneten Anteilen zur Erzeugung von Süssmittel vermischt,
die in gemeinsamer Lösung etwa 1 bis etwa 99 %, vorzugsweise
etwa 3 bis etwa 70 %, des Polyols, d. h. des Zuckeralkohols oder Glycerins, wie oben beschrieben, und etwa 10 bis etwa 1
Teil Dihydrochalkon der Formel (II) für jeden Teil Polyol enthalten, und zwar jeweils auf das Gewicht bezogen.
Die Herstellung von wässrig-organischen Lösungen von Dihydrochalkon
und den'hier bevorzugten Zuckern kann durch Auflösung des Dihvdrochalkons in der einnehmbaren polaren, organischen Flüssigkeit
und Vermischung der erhaltenen Lösung mit den Zucker enthaltenden Wasser oder durch einfache Zugabe des Dihvdrochalkons
zu einer Mischung aus Wasser, Zucker und einnehmbarer polarer, organischer Flüssigkeit erhalten werden. Diese beiden ilethoden
sind zur Durchführung der Erfindung geeignet, doch geht es gewöhnlich schneller, wenn das Dihydrochalkon in der einnehmbaren polak
ren, organischen Flüssigkeit gelöst und die erhaltene Lösung mit
dem in Wasser gelösten Zucker vermischt x^ird. Die zur Auflösung
. der hier verwendeten Dihydrochalkone erforderliche Menge an einnehmbarer organischer Flüssigkeit ist nicht kritisch, da alle
oben angegebenen Lösungsmittel genügend Material zur Erzeugung von Zubereitungen lösen, die gut im hier angegebenen bevorzugten
Bereich des Gehaltes an Zuckern und der hier als Süssmittel vorgeschlagenen Dihydrochalkone liegen. Im allgemeinen beträgt das
Gewichtsverhaltnis von organischem Lösungsmittel zu Dihydrochalkon
etwa 1:1 oder mehr, wobei Verhältnisv/orte von über etwa 10:1
bevorzugt sind. Aehnliche Verhältniswerte für das organische lösungsmittel
sind zur lösung von Zuckern der angegebenen Art geeignet und es zeigte sich, dasn diese Verhiiltninwerte zur Cosolubilisierung
der Zucker und der Dihydrochalkone geeignet sind,
209815/1057
BAD ORiGfNAL
2U8332
Bei Verv;endung wässrig-organischer Lömingsmittelsysteme zur gemeinsamen
Auflösung von Zucker und Dihydrochalkon hängt die Gesar.itkonzentration
an polarer, organischer Flüssigkeit, die zur
Sicherstellung dar Löslichkeit des Dihydrochalkons in Wasser erforderlich ist, in gewissem !lass von der Menge des aufzulösenden Dihydroclialkons ab. Die Löslichkeit des Zuckers in Wasser bedingt keine Schwierigkeiten, weil die Wasserlöslichkeit dieser Verbindungen aussergewöhnlich hoch ist. Im allgemeinen stellt ein Verhältniswert von 1 Teil Dihydrochalkon zu 1 Teil einnehnbarer polarer, organischer Flüssigkeit die Löslichkeit des Dihydrochalkons in Wasser sicher.
Sicherstellung dar Löslichkeit des Dihydrochalkons in Wasser erforderlich ist, in gewissem !lass von der Menge des aufzulösenden Dihydroclialkons ab. Die Löslichkeit des Zuckers in Wasser bedingt keine Schwierigkeiten, weil die Wasserlöslichkeit dieser Verbindungen aussergewöhnlich hoch ist. Im allgemeinen stellt ein Verhältniswert von 1 Teil Dihydrochalkon zu 1 Teil einnehnbarer polarer, organischer Flüssigkeit die Löslichkeit des Dihydrochalkons in Wasser sicher.
Die folgenden Beispiele beschreiben flussmittel, die durch Solubilisierung
von Kesperetindihyörochalkon und hesperetinähnlichen
Dihydrochalkonen in einnehmbaren organischen Lösungsmitteln und
Mischungen solcher Lösungsmittel mit Wasser erhältlich sind, sowie die Art ihrer Herstellung. Die Beispiele dienen der Erläuterung und sollen die Erfindung nicht beschränken.
Dihydrochalkonen in einnehmbaren organischen Lösungsmitteln und
Mischungen solcher Lösungsmittel mit Wasser erhältlich sind, sowie die Art ihrer Herstellung. Die Beispiele dienen der Erläuterung und sollen die Erfindung nicht beschränken.
209815/1057 BADORIGtNAL
2U8332
5 g Hesperetindihydrochalkon werden in 10 0 g Aethanol gelöst und
mit 1000 g Wasser vermischt. Die erhaltene Lesung ist ohne weitere
Behandlung zur Verwendung als Süssmittel geeignet.
0,75 g Hesperetindihydrochalkon werden unter schwachem Erwärmen
in 20 g 1,2-Dihydroxypropan gelöst und mit 1000 g Wasser versetzt.
Die erhaltene Lösung ist ohne v/eitere Behandlung zur Verwendiincjals
Süssmittel geeignet.
Ein konzentriertes nicht-wässriges Sücsnittel mit intensiver
Süsse wird in folgender V'eise hergestellt: 10 g Hesperetindihydrochalkon werden in 100 g Aethanol gelöst. Die erhaltene Lösung ist
ohne v/eitere Behandlung zur Verwendung als hochkonzentriertes Süssmittel
geeignet.
Das Hesperetindihydrochalkon wird durch äquivalente Mengen iso-Homohesperetindihydrochalkon
bzw. Butoxy-homohesneretindihydrochalkon ersetzt und es v/erden Süssmittel erhalten.
0,5 g Homohesperetindihydrochalkon v/erden in einer Mischung aus
1000 g V7asser und 50 g Sorbitanmonooleatpolyoxyäthylen unter schwachem Erwärmen gelöst. Die erhaltene Lösung ist ohne weitere
Behandlung zur Verwendung als Süssmittel geeignet.
Ein Süsnmittel mit Vanillegeschmack, das gleichzeitig zur Süssung
und Geschmacksgebung für Ussvaren geeignet ist, wird wie folgt
hergestellt: 1 Teil Hesperetindihydrochalkon wird in 10 Teilen Vanilin gelöst und mit 50 Teilen Aothanol versetzt.
209815/1057 i- BAD ORIGINAL
2U8332
0,5 Teile Henperetindihyclrochalkon werden in 10 Teilen Bittermandelöl
gelöst. Die erhaltene Lösung ist ohne v/eitere Behandlung zur Verwendung als Süsnnittel mit Mandelgeschmack geeignet.
0,1 Teil Homohesperetindihydrochalkon wird in 10 Teilen Isoamylacetat
gelöst. Die erhaltene Lösung stellt ein Süssmittel mit Bananengeschmack dar.
0,5 Teile HesperetindihydrochaIkon werden in 20 Teilen Isoamylvalerat
gelöst und die erhaltene Lösung mit 100 Teilen einer 1:1-Mischung aus Aethanol und Wasser zu einem Süssmittel mit Apfelgeschmack
verdünnt.
2 Teile bis-Homohesperetindihydrochalkon werden in 20 Teilen
Butylbutyrat zu einem Süssmittel mit Ananasgeschmack gelöst.
0,323 Teile Hesperetindihydrochalkbn werden in 1 Teil Isobutylpropionat
zu einem Süssmittel mit Rumgeschmack gelöst.
0,1 Teil Hespere'tindihydrochalkon.v/erden in einem künstlichen
Ananasöl (entsprechend der amerikanischen "Winter Fruit") gelöst, das aus 2,91 Teilen Aethylacetat, 0,61 Teilen Acetaldehyd, 0,45
Teilen liethyl-n-valerat, 0,60 Teilen 'lethylisovalerat, 1,40 Teilen
MethyliBocaproat und 0,75 Teilen Methylcaprylat besteht, wobei
ein Süssmittel mit Ananasgeschmack erhalten wird.
209815ΜΠ57
2U8332
Ein Süssmittel mit Spearrnintgeschmack wird wie folgt hergestellt:
5 χ 10 Mol Ilomohesperetindihydrochalkon v/erden in 1000 ml Kasser
gelöst, das 0,15 % Spearmintöl enthält, indem das Ganze 10 min auf
60 C erv/ärmt wird.
Bei Ersatz des in diesem Beispiel verwendeten Spearmintöls durch die im folgenden angegebenen Gele v/erden Süssmittel erhalten:
Birkenrindenöl, Wintergrünöl, Sassafrasöl, Zederholzöl, Anisol,
Kiefernöl, Dillöl, Selleriesänenöl, Zitronenöl, Orangenöl, Limonenöl,
Nelkenöl, Pfefferminzöl, TangerinenÖl, Kassiaöl, Karottensainenöl,
Angelicaöl, Colakonzentrat, Ingweröl und Mischungen solcher Gele.
Ein Süssmittel v/ird wie folgt hergestellt: 1 Mol Hesperetindihydrochalkon
wird in 500 ml Aethanol gelöst und mit 10 ml Orangenöl versetzt.
Das Orangenöl wird durch äquivalente Mengen Zitronenöl, Limonenöl,
Tangerinenöl, Grapefruitöl, Spearmintöl, Pfefferminzöl und Nelkenöl
ersetzt und man erhält entsprechende Süssmittel.
Wie durch das Vorstehende erläutert, ergeben Verbindungen der For- v
mel (II), gelöst in entsprechenden organischen oder wässrig-organischen
Lösungsmitteln, Süssmittel mit oder ohne Geschmack. Diese
Süssmittel können als solche eingenommen v/erden. Meist werden sie jedoch zum Süssen von anderen einnehmbaren Stoffen, wie Nahrungs-
! mitteln, Getränken, Süsswaren und dergleichen, verwendet. Man sieht, dass durch Auflösung von Ilesperetin- und hesperetinähnlichen -di-
-4 hydrochaIkonen der Formel (II) in Konzentrationen von 5 χ 10 Hol
oder mehr in einnehmbaren Stoffen diesen ein süsser Geschmack verliehen
wird. Jedoch enthalten nur wenig Nahrungsmittel die zur aus-»
ifU-M Solubilisieruuq der nihycirochalkono et forderlichen Hon-
t U Ü i? J S ν 5
2U8332
gen nicht-gebundener polarer, organischer Flüssigkeiten. Aus
diesem Grunde werden einnehmbare Stoffe vorzugsweise dadurch gesüsst,
dass man ihnen Verbindungen der Formel (II), die, wie oben
angegeben, in den genannten Lösungsmitteln vorgelöst sind, zusetzt
und darin löslich macht. Dementsprechend wird gemäss einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ein einnehmbarer Stoff,
d. h. ein Nahrungsmittel, Getränk, eine Süssware oder Bonbonmasse und dergleichen, mit einer Verbindung der Formel (II) versetzt,
die in einem einnehmbaren organischen Lösungsmittel, einer Mischung solcher Lösungsmittel oder in Wasser gelöst ist, das mindestens
0,15 Gew.% solcher einnehmbarer organischer Lösungsmittel oder" Lösungsmittelmischungen enthält, derart, dass die Gesamtkonzentration
des in dein einnehmbaren Stoff gelösten DihydrochaIkons
-4
mindestens 5 χ 10 molar oder grosser ist. Die folgenden Beispiele für in dieser Weise gesüsste Nahrungsmittel, Getränke und dergleichen dienen der Erläuterung, nicht aber der Begrenzung dieser Ausführungsform der Erfindung.
mindestens 5 χ 10 molar oder grosser ist. Die folgenden Beispiele für in dieser Weise gesüsste Nahrungsmittel, Getränke und dergleichen dienen der Erläuterung, nicht aber der Begrenzung dieser Ausführungsform der Erfindung.
Ein gesüsstes kohlensäurehaltiges Getränk wird wie folgt hergestellt:
0,2 Teile Zitronenöl, 0,2 Teile Hesneretindihydrochalkon, 0,1 Teil Phosphorsäure und 95,1 Teile kohlensäurehaltiges Wasser
v/erden vermischt.
Bei Ersatz des Zitronenöls durch äquivalente Mengen der im folgenden
angegebenen Stoffe v/erden Getränke mit entsprechendem Geschriack erhalten: Limonenöl, Orangenöl, Tangerinenöl, Grapefruit-01,
Spearr.iintöl, Wintergrünöl, Pfefferminzöl, Sassafrasöl, Zederholzöl,
Anisol, Karottensamenöl, Inqweröl, Angelicaöl, Kassiaöl, Selleriesamenöl, Colakonzentrat und Mischungen dieser Stoffe.
Auch bei Ersatz des HesperetindihydrochaIkons durch äquivalente
!!engen der im folgenden angegebenen Dihydrochalkone v/erden gesüsste
Getränke erhalten: Homohesperetin-, bic-Horoohesperetin-, iso-Homohesperetin-
und Butoxy-homohosperetin-dihydrochalkon.
209815/10S7 BAD ORIGINAL
2U8332
Tin gesüsstes Orangensaftkonzentrat wird wie folgt hergestellt:
80 % des Kassers aur; ausgepressten Orangensaft v/ird durch Schnellverdampfung
entfernt. Dann v/ird das Orangensaftkonzentrat im Verhältnis von 10 Teilen Orangensaftkonzentrat zu 1 Teil Süssnittel
mit folgender Güssmittelzubereitung versetzt: 1 Teil Homohesperetindihydrochalkon
gelöst in 2 Teilen 1,2-PropylGnglycol und
97 Teilen VJa κ se r.
Beispiel 16
t Eine gesüsstc Kuchenglasur v/ird vie folgt hergestellt:
t Eine gesüsstc Kuchenglasur v/ird vie folgt hergestellt:
0,3. Teil Honohesperetindihydrochalkon wird in 10 Teilen Bittermandelextrakt
gelöst und die· erhaltene Lösung mit einer Glasur vermischt, · die aus gleichen Teilen Wasser, Maisstärke und Sorbitanmonoolcatpolyoxyäthylen
hergestellt worden war.
Aufgebrühter Kaffee und Tee v/erden wie folgt gesüsst: Ein ausreichendes
Volumen der in Beispiel 1 hergestellten Süssmittelzubereitung
wird zu Kaffee bzw. Tee so zugegeben, dass die Endkonzentration des in dem aufgebrühten Getränk gelösten Ilesperetindihydro-
-4
chalkons je nach Geschmack 5 χ 10 molar oder grosser ist.
chalkons je nach Geschmack 5 χ 10 molar oder grosser ist.
Eine gesüsste Gelatine-Nachspeise v/ird v/ie folgt hergestellt:
Ein ausreichendes Volumen des in Beispiel 2 beschriebenen Süssmittels
wird zu einer verflüssigten Gelatinolösung so zugegeben, dass
die Endkonzentration des gelösten Hesperetindihydrochalkons in der
-4
Lösung 5 χ 10 molar oder j
Lösung 5 χ 10 molar oder j
wird durch Abkühlen geliert.
-4
Lösung 5 χ 10 molar oder je nach Geschmack höher ist. Die Lösung
Lösung 5 χ 10 molar oder je nach Geschmack höher ist. Die Lösung
2&98t5/1057 J
BAD
Eine süss-saure Salatsauce wird wie folgt hergestellt:
100 Teile Essig werden mit 0,1 Toil bis-IIomohesperetindihydrochalkon,
0,1 Teil 3-Decen-2-on und 150 Teilen flüssigem Salatöl versetzt.
Die folgenden Beispiele beschreiben Süssmittel, die durch gemeinsame
Auflösung von Ilesperetindihydrochalkon bzw. Homohespcretindihydrochalkon
mit verschiedenen Polyolen in einnehmbaren organischen Lösungsmitteln und Mischungen solcher Lösungsmittel mit
Wasser hergestellt werden können, sowie die Art der Herstellung. Die Beispiele dienen nur der Erläuterung, nicht aber zur Beschränkung
der Erfindung.
0,2 g Hesperetindihydrochalkon werden in 100 g Aethanol gelöst
und mit 1000 g Wasser vermischt. Dann v/erden 80 g Sorbit in der Lösung gelöst. Die erhaltene Lösung ist ohne v/eitere Behandlung
zur Verwendung als Süssmittel geeignet*
0,75 g Hesperetindihydrochalkon wird unter leichtem Erwärmen in
20 g 1,2-Dihydroxypropan gelöst, worauf 1000 g V?asser mit 300 g
darin gelöstem Xylit zugegeben v/erden. Die erhaltene Lösung ist ohne v/eitere Behandlung zur Verwendung als Süssmittel geeignet.
Eine konzentrierte, nicht-wässrige Süssmittelzubereitung mit intensiver
Süsse wird in folgender Weise hergestellt: 0,1 g Ilesperetindihydrochalkon wird in 100 g Aethanol gelöst und
mit 1000 g Glycerin (95 %) versetzt. Die erhaltene Lösung ist ohne
weitere Behandlung zur Verwendung als hochkonzentriertes Süssmittel
geeignet.
209815/1057 BADORiGtNAL
0,5 g IIonohesperetindihydrochalkon werden unter leichtem F.rv.'.'irrüon
in einer !lischung aus 1000 g Wasser und 50 g Sorbitaninonoo] eatpolyoxyüthylen
gelöst. In der Lösung werden 150 .g Xylit gelöst.
Die erhaltene Lösung ist ohne v/eitere Behandlung zur Verblendung
als Süssnittel geeignet.
Beispiel 2 4
Ein 5ü:;sr.üttel nit Vanillcgeschnack,. das v;ur gleichzeitigen Gc-schr.iacksgebung
und zum Süssen von Nahrungsmitteln geeignet ist,
wird wie folgt hergestellt:
0,1 g Kesperetindihydrochalkon v/ird in 10 Teilen Vanillin gelöst
und mit 500 Teilen Glycerin und 50 Teilen Mannit versetzt.
0,5 Teile Hesperetindihydrochalkon-werden in 10 Teilen Bittermandelöl
gelöst und die erhaltene Lösung zu einer Lösung aus 700 g Sorbit in 1000 g Wasser gegeben, wodurch ein flussmittel mit /landelgeschnack
erhalten wire'.
Bei Ersatz des Bittermandelöls durch die folgenden Stoffe v.'erden
Süssmittol mit entsprechenden Geschmack erhalten: Birkenrindenöl,
Speariaintöl, Wintergrünöl, Sassafraaöl, Zederholzöl, Anisol, Kiefernadelöl,
Dillöl, Selloricsarnenöl, Zitronenöl, Linonenöl, Orangenöl,
Grapefruitöl, Tangerinen"·!f ^fef ferrninzöl, Nelkenöl, K?ssiaöl,
Karottensamenöl, Colakonzentrat, Ingweröl, Angelicaöl.
0,001 Teil Ilonohesperetindihydrochalkon v/ird in 10 Teilen Isoamyl-,acetat
gelöst und i:dt 1000 Teilen Glycerin (35 1S) versetzt. Die
erhaltene Lösung stellt ein Süs?;rättel mit Ennanengoschmack dar.
-4 .
5 χ 10 Hol Ilesparetindthydrochulkon worden in 20 κ·Ί Tsoamylvnlerat gelöst und die erhaltene iV^-.uiiff mit 1000 ml einer Lösung aus 400 g Galactit in 1 Liter Wasser verdünnt, wodurch c.-in Süssmittel mit" Λρfeige.u:hr.iack prh.'Iton v/ird.
5 χ 10 Hol Ilesparetindthydrochulkon worden in 20 κ·Ί Tsoamylvnlerat gelöst und die erhaltene iV^-.uiiff mit 1000 ml einer Lösung aus 400 g Galactit in 1 Liter Wasser verdünnt, wodurch c.-in Süssmittel mit" Λρfeige.u:hr.iack prh.'Iton v/ird.
209815/1057
2H8332
1 Teil Hesueretindihydrochalkon wird in 20 Teilen Butylbutyrat {-clöst
und mit 501OOO Teilen Glycerin (95 2) versetzt, v/odurch ein
Süssmittel nit Ananasgcschnack erhalten wird.
BeJ spiel 29
0Λ3125 Teile lk-speretindihydrochalkon werden in 1 Teil Isobutylpropionat
gel or.t. und die Lösung r-ij t 1 Liter einer 50 eigen wMr.srigen
Xylitlösung vermischt, v/odurch ein Süssmjttel mit Rumgeschmack
erhalten vrird.
Bei Ersatz des Xylits durch Galactit, 1,2,3,4-Tetrahydroxybutansorbit,
bzw. eine Mischung aus gleichen Teilen Sorbit und Mannit
werden ebenfalls Süssr.ittel erhalten.
5 x 10 Mol liesperetj ndihytirochalkon v.'erden in 15 ml künstlic;ieni
Ananasöl (entsprechend der amerikanischen T-'interfaruclit) gelöst,
das aus 2,91 Teilen Aethylcicetat, 0,61 Teilen Acetaldehyd, 0,45
Teilen äethyl-n-valerat, 0,60 Teilen Methylisovalerat, 1,40 Teilen
Mcthylisocaproat und 0,75 Teilen Methylcaprylat bestand und
dann mit einer Lösung aus 50 Teilen Mannit in 100 Teilen Wasser bis zu einem Gesamtvolumen von 1 Liter verdünnt. Hierdurch v;ird
eine Süssinittelzubereitung nit Ananasgeschnack erhalten.
Ein Süssnittel nit Spearnintgeschnack wird wie folgt hergestellt:
5 χ 10 Hol Honohesperetindihydrochalkon v?erden in 1000 ml Vies-
scr gelöst, in welchem 0,15 % Spearmintöl und eine Mischung aus
80 Cj Sorbit und 120 g Glycerin (35 Z) durch 10 min Frv*:irnen auf
60 C gelöst worden waren.
20981S/10S7 —
2U8332
Ein Süssmittel wird v;ie folgt hergestellt:
1 Mol Ilesperetindihydrochalkon wird in 200 nl Aethanol und 100 nl
Glycerin (95 %) gelöst. 150 ml Raster und 50 g Mannit v/erden gerne
ins ain mit diener Zubereitung gelöst.
V7ie durch die oben stehenden Ausführungen erläutert, ergeben dir;
hier beschriebenen Mischungen von Polyolen und DihydrochaIkonen
bei gemeinsamer Lösung in entsprechenden organischen und wässrirjorganischen
Lösungsmitteln Süssmittel mit und ohne Geschmack. Diese Süssmittel können als solche eingenommen v/erden. Meist werden
sie jedocli zum Süssen anderer einnehmbarer Stoffe, wie Lebonsmittel,
Getränke, Süssworen, Oralzubereitungen, d. h. Zahnpflogo-
und Mund spülmittel, und dergleichen verwendet. Es zeigt sich, dass die gemeinsame Auflösung von sowohl Hesperetin- bzw. Homohesperetindihydrochalkonen
als auch Polyolen in den hier angegebenen Verhältniswerten die Süsse der Polyole erhöht. Viele dieser Polyole
sind jedoch, wie oben bereits erwähnt, bei Einnahme in Konzentrationen unter etwa 3 Gew.% in einnehmbaren Stoffen kaum merkbar süss.
Vorzugsweise werden daher mindestens etwa 3 Gew.%, vorzugsweise etwa 3 bis etwa 70 Gew.%, eines Polyols der oben angegebenen Formel,
in welchem ein Dihydrochalkon der Formel (II) gelöst ist, und zwar in den oben angegebenen Verhältniswerten, gemeinsam mit
ψ diesem in einem einnehrrbaren Stoff gelöst. Wiederum wird ein Colösungsmittel
für das Polyol und das Dihydrochalkon benötigt. Kur sehr wenige Nahrungsmittel enthalten ungebundene polare, organische
Flüssigkeiten in den zur gemeinsamen Auflösung dieser Stoffe erforderlichen Mengen. Aus diesem Grunde werden einnehmbare Stoffe
/ vorzugsweise dadurch gesüsst, indem man iii den Lösungen von vor- ■
gängig in der oben beschriebenen Weise und den angegebenen Lösungsmitteln hergestellte Lösungen von Polyolen und DihydrochaIkonen
einverleibt und j η ihnen löst. Eine bevorzugte Ausführungsform
der Erfindung umfasst daher die Zugabe einer Verbindung der Formel
(II), gemeinsam mit 3-70 % eines Polyols der angegel ηon Formel
in einem einnohnbaren organischen Lösungsmittel, ei; · Mischung
209815/1057
solcher Lösungsmittel oder Wasser, das irtindestensÄLS Gew. % eines
solchen einnehmbaren organischen Lösungsmittels enthält, gerneinsam
in einem einnehmbaren Stoff, d. h. einem Nahrungsmittel, Getränk, einer Süssware oder Bonbonmasse und dergleichen, in solcher
Weise einverleibt, dass die Gesamtkonzentration des in dem einnehmbaren Stoff gelösten Polyols 3 bis etwa 70 % beträgt und die
Gesamtkonzentration des darin gelösten Dihydrochalkons der Formel (II) im Verhältnisv/ertbereich auf Gewichtsbasis von etwa 1:10
bis 1:1 Polyol:Dihydrochalkon liegt. Die folgenden Beispiele für in dieser Weise gesüsste Nahrungsmittel, Getränke und dergleichen
dienen der Erläuterung, nicht aber der Begrenzung dieser Ausführungsform der Erfindung,
,Ein gesüsstes Getränk wird wie folgt hergestellt: 0,2 Teile Zitronenöl,_0,2 Teile Hesperetindihydrochalkon, 0,1 Teil
Phosphorsäure, 40 Teile Sorbit und 100 Teile Wasser werden gemeinsam
gelöst.
Wann das Zitronenöl durch äquivalente Mengen der im folgenden angegebenen
Stoffe ersetzt wird, erhält man Getränke mit entsprechendem Geschmack: Orangenöl, Grapefuitöl, Tangerinenöl, Birkenrindenöl,
Spearraintöl, Wintergrünöl, Sassafrasöl, Hederholzöl,
Anisol, Kiefernöl, Dillöl, Selleriesamenöl, Pfefferminzöl, Nelkenöl,
Kassiaöl, Karottensaraenöl, Colakonzentrat, Ingweröl, Angelicaöl
und Mischungen hiervon.
Ein gesüsstes Orangensaftkonzentrat wird wie folgt hergestellt:
80 % des Wassers aus ausgepresstem Orangensaft wird durch Schnell^
verdarapfung entfernt. Dann v/ird ein Süssnittel, bestehend aus 0,001 Teil Iiesperetindihydrochalkon gelöst in 2 Teilen 1,2-Propylenglycol,
20 Teilen Xylit und 77,99 Teilen Wasser zum Orangensaftkonzentrat in einem Verhältnis von 10 Teilen Orangensaftkonzentrat
zu 1 Teil Silssrnittel gegeben.
209815/1057 -—
BAD ORIGINAL
' - 34 -
2H8332
Eine gcsüsste Kuchanglasur wird uie folgt hergestellt:
0,001 Teil Ilonohesperetindihydrochalkon wird in 1,0 Toil Bittermandelextrakt
gelöst und die erhaltene Lösung in 100 Teilen Glycerin (95 %) gelöst. Die Lösung wird dann mit einer Glasur vermischt,
die aus gleichen Teilen Wasser, "aisstärke und Sorbitanrnonooleatpolyoxyäthylen
hergesteilt ist.
Aufgebrühter Kaffee und Tee v/erden wie folgt gesüsst:
Ein ausreichendes Volumen der in Baispiel 20 beschriebenen Süsrimittelzubereitung
wird zu Kaffee bzw. Tee in solcher V7eise zugegeben, dass die Endkonzent-ration des gelösten Sorbits 3 Gew.% des
aufgebrühten Getränkes oder jfe nach Geschmack höher ist.
Eine gesüsste Gelatine-Nachspeise wird wie folgt hergestellt:
Ein ausreichendes Volumen der in Beispiel 21 beschriebenen Süssmittelzubereitung
wird zu einer verflüssigten Gelatinelösung so zugegeben, dass die Endkonzentration des in der Lösung gelösten
Xylits 3 Gew.% oder je nach Geschmack auch höher ist. Die Lösung wird durch Abkühlen geliert.
Eine süss-saure Salatsauce wird wie folgt hergestellt:
In 100 Teilen Essig v/erden 0,001 Teil Hoiriohesperetindihydrochalkon,
0,1 Teil 3-Decen-2-on, 30 Teile Sorbit uncl 150 Teile flüssiges
Salatöl gelöst.
Eine Antikaries-Zahnpflegezubereitunq, die erfindurigngemass gesüsst
und mit Geschmack versehen ist, hat folgende Zusammensetzung:
203815/1057
8AD
2U8332
IJatiiumfluorid 0,1 %
Calciur.ipyruphosphat 45,9 %
Sorbit (70 ?,ige wässrige Lösung) 2 5,0 %
Glycerin (95 °ige wässrige Lösung) 15,0 %
Spearnintöl 0,2 %
Nelkenöl 0,01 %
Hoir.ohe.sperctindihydrochalkon 0,1 %
Wasser auf 100 %
Beispiel 4 0
Ein Antikaries-rlundspülraittel v/ird wie folgt gesüsst:
Tn einer Lösung, die 0,1 % Natriumf luorid, 30 % Sorbit (70 %ige
wässrige Lösung), 0,2 % Pfefferminzöl, 20 ί Aethanol, 9,7 % Glycerin
(95 ?>) , 35 % Uas.i3er und 5 1 SorbitannonooleatOolyoxyäthylen
enthält, v/ird Hesperotindihydrochalkon in einem Gev/ichtsverh"] tnis
von 1000 Teilen Lösung zu 1 Teil Dihydrochalkon gelöst.
Die oben zur Verwendung geraäss der Erfindung beschriebenen Zucker
sind in Wasser und allen hier beschriebenen polaren, organischen, flüssigen Lösungsmitteln und Lösungsriittelmischungen löslich. Die
festen Zucker können in allen oben angegebenen Lösungsmitteln und
Lösungsmittelnischungen, insbesondere den bevorzugten Wasser enthaltenden
Mischungen in Konzentrationen von etwa 0,25 bis etv/a 95 Gew.% gelöst v/crden. Bei den niedrigeren Konzentrationen sind
die Sucker für die meisten Menschen nur unmerklich süss. Daher
liegt ein bevorzugter Bereich der Zuckerkonzentrationen zv/ischen etwa 2 und etwa 70 Gew.%. Die als Süssmittel dienenden, Zucker und
Dihydrochalkon enthaltenden Lösungen enthalten in gemeinsamer Auflösung
etwa 0,25 bis ctv/a 95 %, insbesondere etwa 2 bis etwa 70 %,
eines Zuckers wie oben beschrieben und etwa 10 Teile bis et*,;a
1 Tail Dihyurochalkon der Formel (II) für jedes Teil Zucker.
209815/1057
- 3G -
τλβγτ.ιι: "Ii
2U8332
Erhöhung der rüsso durch Dlbydroeh.-'lkonfi
7v. O,2!3 % Glucose in Wasser keiner
B. 5 x 10 molares !Jaspern tindihydrocha Ikon
(0,25 % Aethanol und 95 % Wasser als Lösungsmittel) keiner
— ^
C. 0,25 % Glucose und 5 χ 10 molares Ilesperetindihydrochalkon
(gemeinsame Lösung" in 0,25 %
Aethanol und 99,75 % Wasser als Lösungsmittel) süss
Die erhöhte Russe der Kombination des DihydrochaIkons und des Zuk-]:ers
war für alle Testpersonen erkennbar. Die folgenden Bei spin Ie
zeigen Süssnittel, die durch ge^einsanos Auflösen von Dihydrochalkonen
der Formel (II) mit verschiedenen Zuckern in einnehmbaron
organischen Lösungsmitteln und Mischungen solcher Lösungsmittel mit Wasser erhältlich sind, sov/ie- ihre Ilorstellung. Die !Beispiele
dienen nur der Erläuterung, nicht aber der Begrenzung der Erfindung.
Deispiel 41
0,2 g Hesperetindihydrochslkon werden in 100 g Aethanol gelöst
und mit 1000 g Wasser vermischt. Dann werden dieser Lösung 80 g Saccharose zugegeben und darin gelöst. Die erhaltene Lösung ist
ohne v/eitere Behandlung zur Verwendung als flussmittel geeignet.
0,75 g Ilesperetindihydrochalkon v/erden unter leichtem Frv/^irmen
mit 20 g 1,2-Dihydroxypropan gelöst und dann mit 1000 g Wasser versetzt, das 300 g gelöste Glucose enthält. Die erhaltene Lösung
ist ohne v/eitere Behandlung zur Verwendung als Süssmittel geeignet.
209815/1057
2U8332
Wird das 1,2-Dihydro>:ypropan durch eine äquivalente .Menge Sorbi
tanroonoolcatpolyoxyüthylen ersetzt, erhält man ebenfalls ein
Süssmittel.
4 3
0,5 g Ilomohesperetinrtihydrochalkon v/erden in einer Mischung aus
1000 g Wasser und 50 g Aethanol unter schwacher Erwärmung gelöst. In der Lösung werden 150 g Fructose gelöst. Die erhaltene Lösung
ist ohne v/eitere Behandlung zur Verwendung als Süssmittel geeignet.
Ein Süssrnittel mit Vanillegeschmack, das gleichzeitig zum Süssen
und zur Aromatisierung von Nahrungsmitteln geeignet ist, wird wie folgt hergestellt:
0,1 Teil Hesperetindihydrochalkon wird in 10 Teilen VaniÄin und 50 Teilen Wasser gelöst und mit 50 Teilen Cellobiose versetzt.
5 Teile Hesperetindihydrochalkon werden in 10 Teilen Bittermandelöl
gelöst und die erhaltene Lösung zu einer Lösung aus 5 Teilen Saccharose in 100 Teilen Wasser gegeben, wodurch ein Süssmittel
mit Mandelgeschmack erhalten wird.
0,001 Teil bis-Homohesperetindihydrochalkon wird in 10 Teilen
Isoamylacetat gelöst und 1000 Teile einer 95 %igen wässrigen Fructose
lösung zugegeben. Die erhaltene Lösung stellt ein Süssmittel mit Bananengeschmack dar.
-4
5 χ 10 ;iol Hesperetindihydrochalkon worden in 20 ml Isoamvlvalerat gelöst und die erhaltene Lösung mit 1000 ml einer Lösung verdünnt, die 400 g Lactose in 1 Liter Wasser gelöst enthielt, was ein Süssinitt-ol mit Aofe] gosohmack ergab.
5 χ 10 ;iol Hesperetindihydrochalkon worden in 20 ml Isoamvlvalerat gelöst und die erhaltene Lösung mit 1000 ml einer Lösung verdünnt, die 400 g Lactose in 1 Liter Wasser gelöst enthielt, was ein Süssinitt-ol mit Aofe] gosohmack ergab.
209815/1057
2H8332
-7
5 χ 10 Mol iso-IIonohesperetindihydrochalkon werden in 15 ml eines künstlichen Ananasöls (entsprechend der ariorikcmischfin Winterfrucht) gelöst, das aus 2,91 Teilen Aethvlacetat, 0,61 Teilen .Acetaldehyd, 0,45 Teilen ffethyl-n-valerat, 0,60 Teiler Methylisovalerat, 1,40 Tei lon Methylinocaproat un .1 0,75 Teilen Hethylcaprylat bestand, und dann mit einer Lösung von 50 Tp.ilen !'annose in 100 Tollen Wasser bis zu einem Voluir.en von 1 Liter verdünnt. Dies ergab ein Si3r.sr.ittel mit Ananasgeschnack.
5 χ 10 Mol iso-IIonohesperetindihydrochalkon werden in 15 ml eines künstlichen Ananasöls (entsprechend der ariorikcmischfin Winterfrucht) gelöst, das aus 2,91 Teilen Aethvlacetat, 0,61 Teilen .Acetaldehyd, 0,45 Teilen ffethyl-n-valerat, 0,60 Teiler Methylisovalerat, 1,40 Tei lon Methylinocaproat un .1 0,75 Teilen Hethylcaprylat bestand, und dann mit einer Lösung von 50 Tp.ilen !'annose in 100 Tollen Wasser bis zu einem Voluir.en von 1 Liter verdünnt. Dies ergab ein Si3r.sr.ittel mit Ananasgeschnack.
Das iso-IIonohesperetindihyc'rochr-lkon wird durch eir>e äquivalente
Menge Butoxy-homohesperetindihydrochalkon ersetzt und ein Süssnittel
erhalten.
Ein Süssnittel n-it Speeirräntgeschmpek wird wie folgt hergestellt:
— 4
5 x 10 I-ol I!orfioher?roi etindi hydrochalkon werden in 3 000 ml Wasser gelöst, in dem 0,15 % Spearmintöl und eine Mischung aus 20 g Saccharose und 20 g Fructose durch 10 nin Erwärmen auf 60 C gelöst v/orden war.
5 x 10 I-ol I!orfioher?roi etindi hydrochalkon werden in 3 000 ml Wasser gelöst, in dem 0,15 % Spearmintöl und eine Mischung aus 20 g Saccharose und 20 g Fructose durch 10 nin Erwärmen auf 60 C gelöst v/orden war.
Durch Ersatz des Speornintöls durch die im folgenden angegebenen
Stoffe werden Süssir.ittel mit entsprechendem Geschmack erhalten:
Birkenrindenöl, Uintergrünöl, Sassafrasöl, ZnderholKÖl, Anisol,
Kiefernöl, Dillöl, Sei >.eries?nonöl, 2itronenöl, Limonene) 1, Orangenöl,
Grapcfruitiöl, Tangerinenöl, Pfefferrainzöl, Nelkenöl, Kassiaöl,
Karottensamenöl, Colakonzentrat, Ingv/eröl, Angclicaöl und "ischungen
dieser Stoffe.
Doispiel 50
Ein Süssmittel wird \/ie folgt hergestellt:
0,2 Hol IlesperetindihydrochalJ'on v/erden in 2000 ml Aothanol gelöst
und 50 g SacchaiOse darait in ger;einsaine L"»r:ung gebracht.
Wio durch die obigen /vusrühruivjen erläutert, ergeben dia hier beschriebenen
vii:;chungen von Zuckern und D i hydrochnli-.ont-jn box g(>-
209815/1057 —
BAD ORIGiHAL
2U8332
roci ns ar·:;!- Lör.r.ng i i\ geeigneten organischen; bzw. wässrig-organischem
I,ö;junfTf:-"..i ttel Sür.sni { hol nit: und ohne Geschmack. Diese Süsr,-nittel
können r.clbst einoenos jnon werden. Meistons worden sie jodo
ch 2un Süs.-.on anderer eimiehnbaror Stoffe, v;ie Nahrungsmittel,
Getränke, Süs:r.:arcn und dergleichen, verwendet. Es zeigt sich,
dans (Ii e grrr·.; r%:;a:vft Auflösung der Γη hydrochalkone mit den Zuckern,
wie hier beschrieben, die natürliche Süssc diener Zucker erhöht.
V.'io jockjch ob-r.-;n erv;ähnt, π in el viele dieser Üuchor }.)oi. F.innahr.e in
Koii7c:i{ rationen von unter 1 Gev/.ί, in einnehr.!;rren Stoffen nur r.am-i
nerklicii r.ür-';. Vcryug^vrcino werden daher einnehr'barc Stoffe durch
Löpup.': VO'"1 et*.:a 2 *j, vorxugsv/eir.e 2 bis etv:a 70 Gev.'.i, eines Zukkerr,
in diesen qof-;rinst, \jobci Rieh ein Dihydrochalkor. der Fornol
(IT) in gcrc-i »Iraner Lö.sunr nit dem Sucker befindet, und zwar in den
ober. p.nr'c.<}e\ ow.xn Verhältni '-»werten. Vriederun v?ird ein gemeinsanics
Lösungsmittel oder Cosolvoiis für Zucker und DilivdrochalJcon benötigt,
i'iur v;enige rTahrur.<;;r»'"ittel enthalten ungebundene no I are, organische
ri'u-3 3 qkoi ten in ausreichenden "engen für die genein.^nre
'Lösung dieser i'toffe. Aus dieser. Grund werden einneh'"bare Stoffe
vorzugsweise daclurcli gc3äf;st, dass r\nn ihnen Lösungen von 2Iuckern
und Dihydrochal3;onen, welche in den oben beschriebenen lösungsmitteln
und in der oben angegebenen '..'eise vor gängig· gelöst wurden,
zusetzt und darin auflöst. Deir.entsprechend unfasst eine bevorzugte
Ausführungsform der vorliegenden l'rfindung die Zugabe einer Verbindung
der Formel (II) in gemaimar.er Lösung mit et'iö 2 bis etwa
70 % eines Zucker- in einem Lösungsmittel, gewählt aus der Gruppe
bestehend aus oinnehnbaren polaren, organischen Flüssigkeiten und
in Mischungen r.it V7asser, die mindestens 0,10 Gew. ο an solchen
einnehnbaren polaren, organischen Flüssigkeiten enthalten, zu einen
einnehrb.-ren Stoff in solcher 7^rt, dass die Gesar.tkonzentration
des in de;n cr; rr.ohr'baren Stoff gelösten Zuckers 2 bis etwa 70 t. beträgt
und dir. Gesantkor.'.'.or.l-ration an darin gelösten Dihydrochalkon
der Formel (I]) i:n Yerh'iltnisbcreich von etv/a l:10~ bis 1:1
Zucker :Ii.ili"r;vo;-'ictlkoii, auf Gev/iclitsha-iis, liegt. Die folgenden
Beispiele f"l· I.ebensipitte] , Getränke und dergleichen, die in
209815/1067
2U8332
dieser Weise gesüsst sind, dienen der Erläuterung, nicht aber der
Beschränkung dieser Ausführungsform der Erfindung.
Ein gesüsstes Getränk wird wie folgt hergestellt:
0,2 Teile Zitronenöl, 0,2 Teile IJesperotindihydrochalkon, 0,1 Teil
Phosphorsäure, 20 Teile Saccharose und 56,8 Teile Wasser v/erden gemeinsam gelöst.
Bei Ersatz des Zitronenöls durch äquivalente Mengen der im fol~ k genden angegebenen Stoffe werden Getränke init entsprechendem Geschmack
erhalten: Linonenöl, Orangenöl, Grapefruitöl, Tnngerincnölf
Birkenrindenöl, Spearmintöl, Wintergrünöl, Sassafrasöl, Zoderholzöl,
Anisol, Ficferncl, Dillöl, Selleriesanenöl, Pfefferminzöl,
Nelkenöl, Kassioöl, Karottcnsanonöl, Colakonzentrat, Ingv/eröl,
Angelicaöl und Ilischungen hiervon.
Ein gesüsstes Orangensaftkonzentrat wird wie folgt hergestellt:
80 fö des Wassers von ausgepresstem Orangensaft wird durch schnelle
Verdampfung entfernt. Dann wird das Orangensaftkonzentrat im Verhältnis
von 10 Teilen Orangensaftkonzentrat auf 1 Teil Süssmittel
fc mit einem Süssmittel folgender Zusammensetzung versetzt:
W
"
0,001 Teil bis-Iioinohenperetindihydrochalkon cjelöst in 2 Teilen
1,2-Propylenglycol, 40 Teilen Glucose und 100 Teilen Wasser.
Beispiel 5 3
Eine gesüsste Kuchenglasur wird wie folgt hergestellt:
0,001 Teil Ilomohesperetindihydrochalkon wird in 10 Teilen Bittermandelextrakt
und 10 Teilen Sorbitanmonooleatpolvoxyäthylen gelöst
und die erhaltene Lösung in 1.00 TeJ len einer 95 Sigen wässrigen
Glucose lösung gelöst. Die gesamte Lösung wird dein η mil: einer
aus gleichen Teilen Wasser und '-'ais^t^rke hergestellten Glasur vermischt.
209815/1057 * BAD original
Beispiel 54
Aufgebrühter Kaffee und Tee werden wie folgt gesüsst:
Kaffee bzw. Tee wird mit einem ausreichenden Volumen der in Beispiel
41 beschriebenen Süssmittelzubereitung so versetzt, dass die Endkonzentration an gelöster Saccharose 2 % des Gewichtes
des aufgebrühten Getränkes beträgt oder je nach Geschmack höher liegt.
Eine gesüsste Gelatine-Nachspeise wird wie folgt hergestellt: Zu einer verflüssigten Gelatinelösung wird ein ausreichendes Volumen
der in Beispiel 42 beschriebenen Süssmittelzubereitung so zugegeben, dass die Endkonzentration der gelösten Glucose in der
Lösung 2· Gew.% beträgt oder je nach Geschmack höher liegt. Die
Lösung wird durch Abkühlen geliert.
Eine-süss-saure Salatsauce wird wie folgt hergestellt:
In 100 Teilen Essig v/erden 3 χ 10 Teile Hesperetindihydrochalkon,
30 Teile Cellobiose, 0,1 Teil 3-Hexen-2-on gelöst und 150 Teile flüssiges Salatöl mit dieser Zubereitung vermischt.
209815/1067
Claims (1)
- 2U8332Patentansprüche-4 1. Süscnittel, dadurch gekennzeichnet, dass es in etwa 5 χ 10 molarer bis etwa 2,0 molarer Konzentration eine Verbindung der Formelin v/elcher R die Methyl-, Aethyl-, Isopropyl-, Propyl- oder Butylgruppe bedeutet, und ein Lösungsmittel enthält, das eine einnehmbare polare, organische Flüssigkeit oder eine Mischung aus eir.nehmbarer polarer, organischer Flüssigkeit und Wasser ist, die mindestens etv/a 0,15 Gev/. S der einnehmbaren polaren, organischen Flüssigkeit enthält.2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die einnehrabare polare, organische Flüssigkeit ein Alkohol oder Glycol, eine niedermolekulare organische Säure, ein organischer Säureester, ein Aldehyd oder Keton oder eine Mischung solcher Flüssigkeiten ist.3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die einnehmbare polare, organische Flüssigkeit Aethylalkohol, 1,2-Dihydroxypropan, Essigsäure, Aethylacetat, Sorbitanmonooleatpolyoxyäthylen, Isoamylacetat, Isoamylvalerat, Butylbutyrat, Isobutylpropxonat oder eine Mischung solcher Flüssigkeiten ist.4. Ili-ttel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die einnehmbare polare, organische Flüssigkeit Birkenrindenöl, Spearmintöl, Wintergrünöl, Sassafrasöl, Zederholzöl, Anisol, Kiefernöl, Dillöl, Selleriesamenöl, Zitronenöl, Orangenöl, Limonenöl, Grapefruitöl, Nelkenöl, Pfefferminzöl, Tangerinenöl, Kassiaöl,209815/10572U8332Karottonsiü'ionöl, Co] akonzentrat, Inqv.Tcröl, Angelikaöl oder eine Mischung solcher Flüssigkeiten ist.5. ,Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es in-4
etwa 5 κ 10 nolarer bis etwa 2,0 molarer Konzentration Hesperetindihydroohalkon, mindestens 0,15 Gew. S einnehnbare polare, organische Flüssigkeit und als Pest Wasser enthalt.G. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es in-4
etwa 5 >: 10 molarer bis etwa 2,0 molarer Konzentration liesperetindihydrochalkon und als einnehribare polare, organische Flüssigkeit Acthylalkohol, 1, 2-Dihydroxypropan , Orangcn öl, Zitrononöl, Lironenol, Tanger j nenöl, Grapefruitöl, Spear niritöl, Kelkenöl, l'fefferninzöl oder '!ischungon solcher 31IUg siglceitcn 'inth'i.lt.7. Vorfahrer· zur r.rhöhung der Süsse von Dihydrochalkonverbindun gcn der FornelOHHO (.in der Π die Methyl-, Aethyl-, Isopropy.1-, Tropyl- oder Butylgruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass nan die Verbindung in einer· Lösungsmittel lönt, das eine einnehinbare polare, organische Flüssigkeit oder eine Mischung aus einnehnbarer polarer, organischer Flüssigkeit- und Kariser ist, die mindestens ' etwa 0,15 Gv\t. Z der einnehnbrren polaren, organischen "lüssigkeit entb.ält.8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass die einnolrörre polare, organische Flüssigkeit ein Alkohol oc'or Glycol, eine niedernolekul are organiGclio Säure, ein organischer SHureest'-r, ein Aldehyd oder I'eton oder eine .Mischung solcher F1 ü s r. i <) y < .> i te η ist.209815/1057 —BAD ORIGINAL2U83329. Vorfahren nach Anspruch 7, dadurch gekc-rmzoichnat, dass die einnchr.ibare polare, organische Flüssigkeit Aethylalkohol, 1, 2-iJ.i.hydroxyprov>nn, Essigsäure, Methylaoetat, Sorbitanraonoolcatpolyoxyr thy lon, Isoamy lacetat, Isoary.Iva ] crat, Butylbutyrat, Isobutylpropionat oder eine Mischung solcher Flüssigkeiten ist.10. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass die einnehnbaro polare, organische Flüssigkeit Birkenrindenöl, Spearir.intöl, Uintergränöl, Sassafrasrl, Zcdcrholzöl, Anisol, Kiefernöl, Dillöl, iSc'lleriesc.nonöl, Zitrnnonö] , Orangenöl, Limonenöl, Grapcfruitöl, IJelkenöl, Pfcfferminzöl, Tangerincnöl, I'assioC'l, KarotLonsanenö] , Colakonzentrat, Ingv/cröl, Angclikaöl oder eine "isc'iung dieser Flüssigkeiten· ist.11. Verfahren noch Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass das Lösungsmittel Wasser in Mischung mit r.j ndestens 0,15 Gev/. 1 einnehnbarer polarer, organischer riüor.igkeit ist, vobei als organische Flüssigkeit Orangenöl, Zitroncnöl, Linonenöl, Grapefruitcl, Spean.iintöl, Pfcfferm.inzöl, Melkenöl, Acthylalkohol, 1,2-Dihydroxypropan, Essigsäure, Isoanylacetat, Isoanylvalerat, Butylbutyrat, Tsobutylpropionat, Sorbitanmono-^ oleatpolyoxyäthylen oder eine !-lischung solcher Flüssigkeiten verwendet wird.12. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass als Dihydrochalkonverbindung Ilesperetindihydrochalkon oder Homohcsperetindiliydrochalkon verwendet v/ird.13. Verfahren zum Süssen von einnchrr.baren Stoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man (a) eine Dihydrochnlkonverbindung der Formel209815/1057BAD ORIGINAL2U8332in del" R die '!ethyl-, Aethyl-, Isopropy]-, Propyi- oder Butylgruppe bedeutet, in einem Lösungsmittel löst, das eine einnehnbare polare, organische Flüssiakeit oder eine Miscimng aus einnehinbarer polarer, organischer Flüssigkeit und Uar.ser ist, die mindestens etwa 0,15 Gew.% der einnehnbaren polaren, organischen Flüssigkeit enthält, und dass man (b) die Lösung genass Schritt(a) einem einnehnbaren Stoff zugibt, bis die Endkonzentration-4 der darin gelösten Dihydrochalkonverbindung mindestens 5 χ molar ist.14. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass als Lösungsmittel ein natürliches Aromaöl, Aethylalkohol, 1,2-Dihydroxypropan, Essigsäure, Isoamylacetat, Isoamylvalerat, Butylbutyrat, Isobutylpropionat, Sorbitanmonooleatpolyoxyäthylen oder eine Mischung solcher Flüssigkeiten verv/endet wird.15. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass als Dihydrochalkonverbindung Hesperetindihydrochalkon oder Ilomohesperetindihydrochalkon verv/endet wird.16. Verfahren zum Süssen von einnehrnbaren Stoffen, dadurch gekenn-zeichnet, dass man/diesen eine Dihydrochalkonverbindung der Formelin der R eine Methyl-, Aethyl-, Isoprony.1-, Tronyl- oder Butylgruppe bedeutet,
zentration lönt.gruppe bedeutet, in einer mehr als etwa 5 χ 10 molaren Kon209815/10572H833217. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R die Methyl- oder Aethylgruppe bedeutet und dass das "ittel auaserdem ein Polyol der Formel .HOCH- (CIIOII) CII OU enthälL, in welcher η eine Zahl von 1-4 bedeutet, wobei der Anteil des Polyols an dem gesamten '!ittel etwa 1-99 Gew. £ beträgt..18. Mittel nach Anspruch lt dadurch gekennzeichnet, dass e.s ourjserdem einen der Zucker Saccharose, Glucose, Fructose, lactose oder Cellobiose enthält, wobei der Anteil äcr> Zuckers an qesanvten I-iittel 0,25-95 Gew. % beträgt.ψ 19. rüttel nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, da353 e^ etv/a 3 S bis etv/a 70 £ eines der Polyole ilyDit, Sorbit, Hannit oder Glycerin enthält.20. Verfahren zur Erhöhung der Süsse von Polyolen der FormelHOCII-(CIIOH) CII_OH, in der η eine Zahl von 1-4 bedeutet, dadurch λ η 2gekennzeichnet, dass nan gemeinsam rait den Polyol Uecperetindihydrochcilkon oder Hoinohesneretindihydrochalkon in einem Cewichtsverhältnis Polyol au Dihydrochalkon im Bereich von etv/a 1:10 bis 1:1 in einem Lösungsmittel löst, das eine einnehmbare polare, organische Flüssigkeit oder eine Hischung aus einnehmberer polarer, organischer Flüssigkeit mit Wasser ist, die P mindestens etwa 0,15 Gev/." einrehrcharer polarer, organischer Flüssigkeit enthält.21. Verfahren zur Erhöhung der Süsse von Zuckern der Gruppe Saccharose, Glucose, Fructose, Lactose und Cellobiose, dadurch gekennzeichnet, dass man gemeinsam mit dem Zucker eine Dihydrochalkonverbindung der FormelHO209015/1057if2U8332in der R eine Methyl-, Aethyl, Isopropyl, Propyl- oder Butylgruppe bedeutet, in einem Gewichtsverhältnis von Zucker zu Dihydrochalkon im Bereich von etwa l:io" bis 1:1 in einem Lösungsmittel löst, das eine einnehmbare polare, organische Flüssigkeit oder eine Mischung aus einnehmbarer polarer, organischer Flüssigkeit mit Wasser ist, die mindestens etwa 0,15 Gew.i einnehmbarer polarer, organischer Flüssigkeit enthält.Für: The Procter & Gamble Company209815/1057
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US7697470A | 1970-09-30 | 1970-09-30 | |
| US7697370A | 1970-09-30 | 1970-09-30 | |
| US7697270A | 1970-09-30 | 1970-09-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2148332A1 true DE2148332A1 (de) | 1972-04-06 |
| DE2148332C2 DE2148332C2 (de) | 1983-01-27 |
Family
ID=27372985
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2148332A Expired DE2148332C2 (de) | 1970-09-30 | 1971-09-28 | Süßmittel und Verfahren zum Süßen von einnehmbaren Stoffen |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5512232B1 (de) |
| BE (1) | BE773258A (de) |
| CH (1) | CH566723A5 (de) |
| DE (1) | DE2148332C2 (de) |
| FR (1) | FR2108702A5 (de) |
| IT (1) | IT1050187B (de) |
| NL (1) | NL7113383A (de) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4226804A (en) | 1979-03-09 | 1980-10-07 | Dynapol | Alpha amino acid dihydrochalcones |
| WO2017186299A1 (en) | 2016-04-28 | 2017-11-02 | Symrise Ag | Use of 3-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-1-(2,4,6-trihydroxy-phenyl)-propan-1-one |
| WO2018001703A1 (en) | 2016-06-30 | 2018-01-04 | Firmenich Sa | Flavored food and beverage products |
| EP3700352B1 (de) | 2017-10-23 | 2021-09-22 | Symrise AG | Aromazusammensetzung |
| WO2022184248A1 (en) | 2021-03-03 | 2022-09-09 | Symrise Ag | Biocatalytical production of dihydrochalcones |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102020739B1 (ko) | 2009-12-18 | 2019-09-10 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 광 센서를 포함하는 표시 장치 및 그 구동 방법 |
-
1971
- 1971-09-28 DE DE2148332A patent/DE2148332C2/de not_active Expired
- 1971-09-28 IT IT53128/71A patent/IT1050187B/it active
- 1971-09-29 CH CH1413471A patent/CH566723A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-09-29 FR FR7135084A patent/FR2108702A5/fr not_active Expired
- 1971-09-29 BE BE773258A patent/BE773258A/xx unknown
- 1971-09-29 NL NL7113383A patent/NL7113383A/xx not_active Application Discontinuation
- 1971-09-30 JP JP7675871A patent/JPS5512232B1/ja active Pending
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| NICHTS-ERMITTELT * |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4226804A (en) | 1979-03-09 | 1980-10-07 | Dynapol | Alpha amino acid dihydrochalcones |
| WO2017186299A1 (en) | 2016-04-28 | 2017-11-02 | Symrise Ag | Use of 3-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-1-(2,4,6-trihydroxy-phenyl)-propan-1-one |
| WO2018001703A1 (en) | 2016-06-30 | 2018-01-04 | Firmenich Sa | Flavored food and beverage products |
| EP4581939A2 (de) | 2016-06-30 | 2025-07-09 | Firmenich SA | Aromatisierte lebensmittel- und getränkeprodukte |
| EP3700352B1 (de) | 2017-10-23 | 2021-09-22 | Symrise AG | Aromazusammensetzung |
| WO2022184248A1 (en) | 2021-03-03 | 2022-09-09 | Symrise Ag | Biocatalytical production of dihydrochalcones |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2108702A5 (en) | 1972-05-19 |
| JPS5512232B1 (de) | 1980-03-31 |
| IT1050187B (it) | 1981-03-10 |
| DE2148332C2 (de) | 1983-01-27 |
| CH566723A5 (de) | 1975-09-30 |
| NL7113383A (de) | 1972-04-05 |
| BE773258A (fr) | 1972-03-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3040246C2 (de) | Sojasaponine A&darr;1&darr; und A&darr;2&darr; und ihre Verwendung | |
| DE2155321C3 (de) | Kaugummi- bzw. Zuckerwarenmasse mit einem Geschmacksstoff-Konservierungsmittel | |
| EP2058297B1 (de) | Verwendung von Alkamiden zur Maskierung eines unangenehmen Geschmacks | |
| DE69003336T3 (de) | Verbesserte Getränke. | |
| DE60037689T2 (de) | Verwendung von Cubebol als Aromastoff | |
| DE69228966T2 (de) | Verfahren zur Herstellung eines gereinigten Propolis-Extrakts und dessen Verwendungen | |
| DE69836687T2 (de) | Mehrschichtige weichkapsel zur eliminierung von schlechtem atem und verfahren zur herstellung dieser kapsel | |
| EP2730178B1 (de) | Zubereitungen zur oralen Aufnahme | |
| DE10310204A1 (de) | Verwendung von Divanillin als Aromastoff | |
| DE10122898A1 (de) | Verwendung von Hydroxyflavanonen zur Maskierung des bitteren Geschmacks | |
| DE2658282A1 (de) | Kautablette und verfahren zu ihrer herstellung | |
| US3739064A (en) | Dihydrochalcone sweetening agents | |
| DE60301215T2 (de) | Geschmacksverbesserungsstoff und dessen Verwendung zur Geschmacksverbesserung | |
| EP2236043B1 (de) | Verfahren zur Herstellung einer Extraktionssubstanz aus Blättern der süßen Brombeere | |
| DE60315061T2 (de) | Inhibitor gegen geschmacksbeeinträchtigung und inhibitor gegen die erzeugung eines durch citralbeeinträchtigung entstehenden geruchs | |
| US3743716A (en) | Sweetening compositions containing aglyconic dihydrochalcones | |
| EP2865372B1 (de) | Wirkstoffkapseln | |
| DE69505940T2 (de) | Methode zur Herstellung hochwertiger Aromen | |
| DE2148332A1 (de) | Süssmittel | |
| DE69710623T2 (de) | Clathraten und essbare Zusammenzetzungen die diese enthalten | |
| DE2621617C2 (de) | Kaugummi und Verfahren zu seiner Herstellung | |
| DE2556109C2 (de) | Modifizierte Süßstoffe und Verfahren zum Modifizieren des anhaltend süssen Nachgeschmacks eines Süßstoffes | |
| EP2926673B1 (de) | Stoffgemische | |
| DE69326426T2 (de) | Verwendung von Flavonderivaten als Geschmacksveränderungsmittel und Verfahren zur Veränderung des Geschmackes | |
| EP3727010A1 (de) | Lebensmittelzusammensetzung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OD | Request for examination | ||
| D2 | Grant after examination | ||
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |