DE60037689T2

DE60037689T2 - Verwendung von Cubebol als Aromastoff

Info

Publication number: DE60037689T2
Application number: DE60037689T
Authority: DE
Inventors: Maria Inès 1202 Velazco; Laurent 1217 Wuensche; Patrice 1203 Deladoey
Original assignee: Firmenich SA
Current assignee: Firmenich SA
Priority date: 1999-03-31
Filing date: 2000-03-20
Publication date: 2009-01-02
Anticipated expiration: 2020-03-21
Also published as: JP2000313898A; ES2272209T3; US6214788B1; ATE341224T1; DE60031025D1; EP1541039A1; EP1040765A1; JP4695741B2; HK1076360A1; DE60031025T2; DE60037689D1; ATE382270T1; EP1541039B1; EP1040765B1; ES2298932T3

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft speziell das Gebiet der Aroma- und Geschmacksstoffe. Spezieller betrifft die Erfindung eine parfümierende oder aromatisierende Zusammensetzung enthaltend als Wirkstoff (–)-Cubebol, oder (–)-(1R,4S,5R,6R,7S,10R)-7-Isopropyl-4,10-dimethyl-tricyclo[4.4.0.0(1,5)]decan-4-ol der Formel
mindestens ein weiteres Erfrischungsmittel und weniger als 5 Gew.% epi-Cubebol.
Cubebol ist eine Verbindung, die in der Natur angetroffen wird, nämlich Cubebenöl, das aus den Beeren von Piper cubeba oder echtem Cubebe isoliert wird. Eine Verbindung mit ähnlicher Struktur (siehe nachfolgende Diskussion) findet sich in der Spezies von Cubeben, auch bekannt als "falsches Cubeben", das nicht hinreichend definiert ist und mehrere Spezies von Piper aufweisen kann. Das Öl des echten Cubeben ist auf dem Gebiet der Aroma- und Geschmackstoffe seit langem bekannt, jedoch ist dessen Verwendung streng begrenzt auf eine Reihe von "exotischen" Anwendungen, wie beispielsweise Aromatisieren von Gewürzsaucen und Gitteralkoholen oder "Gitterbieren". Dieses ist auf den charakteristischen bitteren, pikanten und stechenden Geschmack des Öls zurückzuführen, das sich im Ergebnis nicht zu einer Anwendung im großen Umfang auf dem Gebiet der Aroma- und Geschmackstoffe eignet.
Cubebenöl ist eine komplexe Mischung von ungefähr 50 Verbindungen (siehe N. B. Shankaracharya et al., Pafai Journal, Januar-März 1995, S. 33–39). Einer der Bestandteile unter diesen Verbindungen, der wohl definiert ist, ist das vorgenannte Cubebol, das bereits in Veröffentlichungen ab dem Jahr 1950 zitiert wurde und beispielsweise das Gebiet der Geschmack- und Aromastoffe sowie Duftstoffe betrifft, wie beispielsweise in Guenther, The Essential Oils, Bd. II (1952). Zu dem damaligen Zeitpunkt war die Struktur von Cubebol noch nicht geklärt und der Name "Cubebol" wurde für ein aus dem falschen Cubeben extrahierten Produkt verwendet, während das Öl des echten Cubeben ein Produkt ergab, das als "Cubebe-Campher" bekannt ist. Die vorgenannte Arbeit von Guenther zitiert beispielsweise auf Seite 287 eine Verbindung mit dem Namen Cubebol, das aus dem Öl des "falschen" Cubeben isoliert wurde und die angeblich nicht identisch mit einer Verbindung mit dem Namen "Cubebe-Campher" sein soll, das am dem Öl des echten Cubeben isoliert wird.
Nach einer neueren Arbeit über Cubebol sind die zwei Verbindungen mit einer gewissen Wahrscheinlichkeit gleich (siehe F. Vanasek et al., Coll. Czech. Chem. Comm., 1960 (25), S. 919 und A. Tanaka et al., J. Chem. Soc. Perkin 1., 1972 S. 1721), obgleich die Identität dieser Verbindungen im Grunde noch nicht nachgewiesen wurde. Von diesem Zeitpunkt an wurde der Name "Cubebol" zur Bezeichnung der Verbindung der vorstehenden Formel (I) verwendet, die aus dem Öl des echten Cubeben isoliert wird.
Die Patente US-A-4454111 , CA-A-1192108 , JP-A-06014982 und JP-A-06016515 offenbaren die Verbindung (–)-(1R,4S,5R,6R,7S,10R)-7-Isopropyl-4,10-dimethyl-tricyclo[4.4.0.0(1,5)]decan-4-ol mit mindestens einem weiteren Erfrischungsmittel, wie beispielsweise Menthol.
Ein sehr aktuelles Thema auf dem Fachgebiet der Aroma- und Geschmackstoffe ist die Suche nach Molekülen, die über eine verzögerte oder längere erfrischende Wirkung verfügen, wenn sie mit den Schleimhäuten im Mund in Kontakt gelangen. Dieses ist auf die Tatsache zurückzuführen, dass eine große Zahl von Verbindungen und speziell Derivaten von (–)-Menthol bereits bekannt sind, die eine ausgeprägte erfrischende Wirkung haben, die sich in der Mundhöhle schnell entwickelt und für etwa höchsten 10 bis 15 Minuten andauert. Allerdings werden Erfrischungsmittel angestrebt, die über eine länger anhaltende Wirkung verfügen. Trotz aller Aufwände, die von Seiten der Chemiker für die Synthese neuartiger chemischer Substanzen oder struktureller Modifikationen von Verbindungen mit bekannter erfrischender Wirkung aufgewendet wurden (siehe hierzu beispielsweise die Patentanmeldungen DE-A-2 608 226 , EP-A-507 190 und EP-A-583 651 , eingereicht von der Haarmann & Reimer GmbH, und die Patentanmeldung PCT/IB98/01821 , vom Anmelder eingereicht am 16.11.98), haben sie keinen Erfolg bei der Entwicklung oder Auffindung von Substanzen gehabt, die die gewünschte Qualität einer lang andauernden erfrischenden Wirkung haben.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung einer chemischen Verbindung mit einer erfrischenden Wirkung, die über eine längere Zeitdauer wahrnehmbar ist, als die Wirkung, die mit bekannten erfrischenden Verbindungen erreichbar ist. Wir haben festgestellt, dass die Verwendung von (–)-Cubebol oder (–)-(1R,4S,5R,6R,7S,10R)-7-Isopropyl-4,10-dimethyltricyclo[4.4.0.0(1,5)]decan-4-ol als ein Mittel zum Aromatisieren die Lösung dieser Aufgabe möglich macht. Wenn (–)-Cubebol in geeignete Nahrungsmittel oder Getränke als ein Mittel zum Aromatisieren eingebaut wird, entwickelt sich im Mund nach einer Verzögerung näherungsweise 1 bis 2 Minuten eine erfrischende Wirkung und hält für näherungsweise 30 Minuten an. Nach unserem Kenntnisstand ist Cubebol das erste Erfrischungsmittel, das über diese Qualität verfügt, durch die es auf dem Fachgebiet der Aroma- und Geschmackstoffe besonders nützlich wird.
Da Cubebol von sich aus über einen nur sehr geringen Geruch und Geschmack verfügt, eignet es sich für alle Anwendungen auf dem Gebiet der Geruchs- und Geschmackstoffe. Nicht einschränkende Beispiele für dessen Verwendung sind Getränke, Eisprodukte, wie beispielsweise Eis oder Sorbets, Süßwaren, Zuckerwaren, Milchprodukte, Kaugummis, Konfitüre, Zigaretten, Kautabak, pharmazeutische Präparate und Produkte der Zahnpflege.
Bevorzugte Anwendungen, bei denen die verlängerte Wirkung gern gesehen wird, sind Getränke auf Emulsionsbasis, Fruchtsäfte, alkoholfreie Getränke, Eistees, Kaugummis mit und ohne Zucker, Bonbons mit und ohne Zucker, gepresste Tabletten, Zuckerwaren auf Gelatine-Basis, Fruchtkonfitüren und -gelees, alkoholische Getränke, Sorbets, Eis, Zahnputzgele und Zahnpasten, Mundwasser und Rachenspülmittel. Als allgemein bevorzugte Anwendungen lassen sich Geschmack- und Aromastoffe mit sauren Noten, Geschmack- und Aromastoffe auf Basis von Zitrusfrüchten und die Lebensmittel nennen, die diese Geschmacks- und Aromastoffe enthalten.
Als selbstverständlich eignet sich Cubebol auch zur Verwendung auf dem Gebiet der Parfümerie. Nicht einschränkende Beispiele dafür sind Shampoos, Dusch- und Badegele, Deodorantien und schweißhemmende Mittel, Aftershave Lotionen und Balsam, Rasierschäume, Massageöle und Parfüme.
In einer anderen bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird Cubebol in Kombination mit anderen kommerziell verfügbaren Erfrischungsmitteln verwendet werden, die dem Fachmann bekannt sind.
In einer Ausführungsform der parfümierenden oder aromatisierenden Zusammensetzung ist das andere Erfrischungsmittel ein Derivat von (–)-Menthol, (–)-Menthon und (–)-Menthan oder ein verzweigtes aliphatisches Amid. Nicht einschränkende Beispiele für diese sind die in der Patentanmeldung DE-A-2608226 beschriebenen Verbindungen und speziell (-)-Menthyllactat; in der Patentanmeldung EP-A-507190 beschriebenen Verbindungen und speziell (–)-Menthonglycerylketal; die in der Patentanmeldung EP-A-583651 beschriebenen Verbindungen und speziell (–)-Menthylethylenglykolcarbonat und (–)-Menthyl-1,2-propylenglykolcarbonat; (–)-Menthylmonosuccinat; (–)-Menthyl-5-oxoprolinat; die in den US-P-5545424 und 4459425 beschriebenen Verbindungen und speziell 1-Glyceryl(–)-menthylether; die in der US-P-4060091 beschriebenen Verbindungen und speziell N-Ethyl-p-(–)-menthan-3-carboxamid; die in der US-P-3644613 beschriebenen Verbindungen und speziell (–)-Menthyllävulinat und (–)-Menthylacetylacetat; (–)-Menthyl-N-acetylglycinat, die in der Patentanmeldung DE-A-2433165 beschriebenen Verbindungen und die in der Internationalen Patentanmeldung PCT/IB98/01821 , eingereicht von dem Anmelder der vorliegenden Erfindung, beschriebenen Verbindungen und speziell (–)-Menthylmethoxyacetat und (–)-Menthyl-3,6-dioxaheptanoat. Natürlich eignet sich (–)-Menthol als solches zur Verwendung in Kombination mit Cubebol. Eine andere Klasse geeigneter erfrischender Verbindungen sind solche, wie sie in der DE-A-2503555 offenbart wurden und speziell N-2,3-Trimethyl-2-(1-methylethyl)-butanamid. Deswegen ist in einer Ausführungsform das andere Erfrischungsmittel, das in der parfümierenden oder aromatisierenden Zusammensetzung enthalten ist, ausgewählt aus (–)-Menthyllactat, (–)-Menthonglycerylketal, (–)-Menthylethylenglykolcarbonat, (–)-Menthyl-1,2-propylenglykolcarbonat, (–)-Menthylmonosuccinat, (–)-Menthyl-5-oxoprolinat, 1-Glyceryl(–)-menthylether, N-Ethyl-p-(–)-menthan-3-carboxamid, (–)-Menthyllävulinat, (–)-Menthylacetylacetat, (–)-Menthyl-N-acetylglycinat, (–)-Menthylmethoxyacetat, (–)-Menthyl-3,6-dioxaheptanoat, (–)Menthol- und N-2,3-Trimethyl-2-(1-methylethyl)-butanamid.
Die Verwendung von Cubebol in Kombination mit mindestens einer der "konventionellen" erfrischenden Verbindungen und speziell solche, wie sie vorstehend erwähnt wurden, liefert einen sehr ausgeprägten erfrischenden Effekt. Wenn die Produkte, die diese Kombination von Erfrischungsmitteln enthalten, mit den Schleimhäuten in Kontakt gelangen, beispielsweise mit denen im Mund, entwickelt sich der Erfrischungseffekt im Mund schnell nach näherungsweise 30 bis 90 Sekunden und währt näherungsweise 25 bis 30 Minuten. Eine derartige Wirkung lässt sich mit bekannten Erfrischungsmitteln nicht erzielen, bei denen sich die Wirkung rasch entwickelt, jedoch nach näherungsweise 20 Minuten im Großen und Ganzen legt. Im Gegensatz dazu führt die Verwendung von Cubebol allein zu einem verzögerten Erfrischungseffekt, der lediglich nach mehr als 90 Sekunden zustande kommt, jedoch über eine lange Zeitdauer wahrnehmbar bleibt. Die Verwendung einer Kombination von Cubebol mit mindestens einem anderen bekannten Erfrischungsmittel erzeugt eine schnelle, lang anhaltende erfrischende Wirkung. Es ist nicht festzustellen, dass die eine Verbindung eine negative Auswirkung auf eine andere hat, so dass der resultierende Erfrischungseffekt, nämlich schnell und lang andauernd, gänzlich unbekannt ist.
Je nach den Produkten, in die es eingearbeitet wird, wird das Cubebol typischerweise in Konzentrationen zwischen 0,001% und 5 Gew.% und bevorzugt zwischen 0,002% und 1 Gew.% dieser Produkte verwendet werden. Sofern Cubebol in Aromakonzentraten verwendet wird, wird es in Mengen zwischen 0,1% und 40 Gew.% und bevorzugt zwischen 0,5% und 25 Gew.% bezogen auf das Gesamtgewicht des Konzentrats vorliegen. Mehr bevorzugt wird das Cubebol sogar in Mengen zwischen 1% und 15 Gew.% bezogen auf das Gesamtgewicht des Konzentrats verwendet.
Wenn das Cubebol mit anderen bekannten Erfrischungsmitteln verwendet wird, wird es in einem Anteil von 30% bis 300% und bevorzugt näherungsweise 50% bis 200% bezogen auf die Gesamtmenge des anderen Mittels oder der anderen Mittel verwendet, die vorhanden sind.
In allen in der vorliegenden Patentanmeldung genannten Anwendungen kann das Cubebol in Form einer Einschlussverbindung in α-, β- oder γ-Cyclodextrinen verwendet werden. Diese Kapselung hat sich als besonders vorteilhaft erwiesen, weil sie die Herabsetzung des verwendeten Cubebols auf Mengen im Bereich von näherungsweise 60% bis näherungsweise 5 Gew.% bezogen auf die Mengen an Cubebol ermöglicht, die ohne Zugabe von Cyclodextrin verwendet werden. Vorzugsweise wird β-Cyclodextrin verwendet. Die Kombination von Cubebol und Cyclodextrin ist besonders vorteilhaft in Kaugummis.
Selbstverständlich wird das Cubebol, wenn es erfindungsgemäß zur Anwendung gelangt, im Allgemeinen in reinem Zustand oder gekapselt in Cyclodextrinen verwendet. In anderen Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung wird Cubebenöl verwendet, das mit Cubebol und mindestens 50 Gew.% angereichert ist. Wir haben festgestellt, dass dieser Prozentanteil von Cubebol einen Erfrischungseffekt gewährleistet, wenn das Öl in Anwendungen eingesetzt wird, bei denen der charakteristische bittere, pikante Geschmack dieses Öls willkommen ist, wie beispielsweise bei der Aromatisierung von Gewürzsaucen, von "Bitterbieren" und anderen Anwendungen, die dem Fachmann wohl bekannt sind. Das mit Cubebol angereicherte Grundöl enthält weniger als 5% und vorzugsweise weniger als 2% bezogen auf das Gesamtgewicht des Öls an epi-Cubebol oder (–)-(1R,4R,5R,6R,7S,10R)-7-Isopropyl-4,10-dimethyltricyclo[4.4.0.0(1,5)]decan-4-ol. Da das epi-Cubebol selbst einen sehr bitteren Geschmack hat und daher unter Anderem für den ausgeprägten Bittergeschmack von Cubebenöl verantwortlich ist, wird ein mit Cubebol angereichertes Öl, das keine oder lediglich eine geringe Menge an epi-Cubebol enthält, einen weiteren Anwendungsbereich haben als ein Öl, das epi-Cubebol enthält.
Eine Qualität von Cubebol mit organoleptischen Eigenschaften, durch die es für die Verwendung in Verbindung mit der vorliegenden Erfindung geeignet ist, lässt sich beispielsweise wie folgt erhalten:
Es werden 1440 g Cubebenöl (Herkunft: Chauvet SA, Seillans, Frankreich, Qualität "absolut farblos" und einem Gehalt von 37% Cubebol) über eine Sulzer-Säule mit 100 cm × 4 cm mit einem Rückflussverhältnis von 50:1 fraktioniert. Die zwischen 120° und 126°C/8 hPa destillierenden Fraktionen werden vereint, um 168 g Cubebol mit einer Reinheit von 88% zu ergeben.
Das auf diese Weise erhaltene Cubebol verfügt über geeignete organoleptische Eigenschaften und kann allgemein in dieser Form gemäß der vorliegenden Erfindung zur Anwendung gelangen. Bessere Qualitäten von Cubebol lassen sich zum Beispiel durch Kristallisation des Produktes erhalten, das entsprechend der vorstehenden Beschreibung erhalten wurde, und zwar in einer äquivalenten Menge von Aceton bei –20°C, was ein Cubebol mit einer Reinheit größer als 94% liefert.
In den nachfolgenden Anwendungsbeispielen, in denen die Abkürzungen die auf dem Fachgebiet übliche Bedeutung haben, wird die Erfindung detaillierter beschrieben.
BEISPIEL 1
HERSTELLUNG VON BONBONS
Es wurden Bonbons mit Orange-Geschmack aus aufgekochtem Zucker, 1% Citronensäure und 0,1% eines Orange-Geschmacks mit der folgenden Zusammensetzung hergestellt:

Bestandteile Gewichtsteile

Hexanal 3

Octanal 2

Dodecanal 3

Ethylbutyrat 15

Acetaldehyd 30

Orange-Essenz 947

Summe 1000
Diese Bonbons wurden ohne irgendeinen sonstigen Zusatz von Aroma-Experten mit Bonbons der gleichen Zusammensetzung verglichen, denen Cubebol zugegeben worden war.
Nach Ansicht der Aroma-Fachleute verlieh der Zusatz von 0,04% Cubebol eine Frische, die das organoleptische Profil der Grundzusammensetzung nicht veränderte, d. h. der vorstehend beschriebenen Bonbons.
Die Frische entwickelt sich im Mund nach 2 bis 3 Minuten und währt für näherungsweise 20 bis 25 Minuten.
Der Zusatz von 0,03% Cubebol mit 0,015% (1R,3R,4S)-3-Menthyl-3,6-dioxa-heptanoat vermittelte eine Frische bei gleicher Dauer, die sich jedoch nach näherungsweise 1 Minute ohne Änderung des organoleptischen Profils der Bonbons entwickelte.
BEISPIEL 2
HERSTELLUNG VON KAUGUMMI
Es wurde Kaugummi aus Kaugummibasis Cafosa Nevada Plus T 413-01 (18 Gewichtsteile) (Herkunft: Cafosa Gum Products Technology, Barcelona, Spanien), Zucker (60 Gewichtsteile), Glucose (20 Gewichtsteile) und Glycerin (0,5 Gewichtsteile) hergestellt. Zu dieser Mischung wurden 0,8 Gewichtsteile Citronensäure und 0,8 Gewichtsteile Grapefruit-Aroma mit der folgenden Zusammensetzung zugegeben:

Bestandteile Gewichtsprozent

Styralylacetat 25

Thiomenthon mit 0,1% in Ethanol 30

Grapefruit-Essenz 945

Summe 1000
Diese Kaugummibasis wurde ohne irgendwelchen weiteren Zusatz von Aroma-Experten in einem Blindtest mit Kaugummis der gleichen Zusammensetzung verglichen, denen Cubebol zugesetzt worden war.
Der Zusatz von 0,8 Gew.% Cubebol verlieh dem Kaugummi einen Eindruck der Frische, die sich im Mund nach wenigen Minuten entwickelte und für näherungsweise 20 bis 25 Minuten anhielt.
Nach Zugabe von 0,57 Gew.% β-Cyclodextrin mit einem Gehalt von 14% Cubebol in Form einer Einschlussverbindung (entsprechend 0,08% Cubebol im Endprodukt) stellten die Aroma-Fachleute eine Wirkung fest, die mit derjenigen vergleichbar war, die in dem vorangegangenen Test erzielt wurde, und zwar nicht nur im Zusammenhang mit der Intensität der Frische, sondern auch in Berg auf ihre Dauer.
BEISPIEL 3
HERSTELLUNG VON ZITRONEN-SORBET

Es wurde ein Zitronen-Sorbet aus den folgenden Bestandteilen nach konventionellen Methoden hergestellt:

Bestandteile	Gewichtsprozent
Zucker	15,00
Glukosesirup 40 DE	4,00
Citronensäure	0,70
Maleinsäure	0,30
Milchsäure	0,05
Trinatriumcitrat (wässrige Lösung mit 20%)	0,20
Meypyrogen^®IC 304¹⁾	0,35
Wasser	79,40
Summe	100,00

1) Herkunft: Meyhall Chemical AG, Kreuzlingen, Schweiz

Es wurden 0,02% eines Zitronenaromas mit der folgenden Zusammensetzung zugegeben:

Bestandteile Gewichtsprozent

Citronellylacetat 2

Geranylacetat 6

Linalylacetat 2

Citronellol 2

Geraniol 3

Terpineol 5

Citral 5

Limon-Terpene 975

Summe 1000
Dieses Sorbet wurde ohne jeden weiteren Zusatz sodann von Aroma-Experten in einem Blindtest mit einem Sorbet der gleichen Zusammensetzung verglichen, in der erfindungsgemäß Cubebol zugesetzt worden war.
Nach Ansicht der Aroma-Fachleute verlieh der Zusatz von 0,1% Cubebol in Form einer Lösung mit 50% in Ethanol eine angenehme Frische, die sich im Mund nach wenigen Sekunden der Zunahme des Sorbets entwickelte. Die Frische ist für näherungsweise 20 bis 25 Minuten wahrnehmbar.
BEISPIEL 4
HERSTELLUNG EINES GRAPEFRUIT-GETRANKS

Es wurde eine mit Grapefruit-Geschmack versehene Emulsion hergestellt, indem die folgenden Bestandteile unter Anwendung konventioneller Methoden gemischt wurden:

Bestandteile	Gewichtsprozent
Grapefruit-Aroma¹⁾	0,76
Gum-Ester 8 BG²	4,00
Tenox^®GT-2³⁾	0,02
Emulgum⁴⁾	5,00
Citronensäure	0,30
Ascorbinsäure	0,10
Natriumbenzoat	0,10
Cubebol mit 25% in Limonen	8,00
demineralisiertes Wasser	81,72
Summe	100,00

1) siehe Beispiel 2
2) Herkunft: Hercules
3) Mischung von Tocophenolen; Herkunft: Eastman Chemicals
4) Herkunft: CM, Rouen, Frankreich

Es wurde sodann ein Grapefruit-Getränk hergestellt, das 0,5% dieser Emulsion in Wasser enthielt.
Dieses Getränk wurde von Aroma-Experten in einem Blindtest mit einem Getränk verglichen, dem kein Cubebol zugesetzt worden war. Nach Ansicht der Aroma-Fachleute war die Cubebol enthaltende Probe von einer angenehmen Frische angereichert, die ungefähr 25 bis 30 Minuten währte, während diese Frische in der Probe ohne Zusatz von Cubebol nicht wahrnehmbar war.
BEISPIEL 5
HERSTELLUNG EINES ZAHNGELS UND EINER ZAHNPASTE

Einem Zahngel und einer Zahnpaste eines konventionellen Typs, die beispielsweise aus den folgenden Bestandteilen hergestellt wurden, wurden 0,3% Cubebol kombiniert mit 1% Pfefferminzöl zugegeben: Zahngel:

Bestandteile	Gewichtsprozent
Sorbosil^®AC 77¹⁾	8
Sorbosil^®TC 15¹⁾	9
Sorbit mit 70%	66,642
PEG 1500	2
Natriumlaurylsulfat	2,1
Natriummonofluorphosphat	0,76
Natriumsalz der Carboxymethylcellulose	0,4
Natriumsalz von Saccharin	0,2
Farbmittel, blau	0,002
Demineralisiertes Wasser	10,896
Summe	100,000

Zahnpaste:

Bestandteile	Gewichtsprozent
Sorbosil^®AC 77¹⁾	6,5
Sorbosil^®TC 15¹⁾	9
Sorbit mit 70%	40
Natriumlaurylsulfat	1,5
Natriummonofluorphosphat	0,8
Natriumsalz der Carboxymethylcellulose	1,1
Natriumsalz von Saccharin	0,2
TiO₂	0,5
Demineralisiertes Wasser	40,4
Summe	100,00

1) Eindickungsmittel auf Basis von Siliciumdioxid; Herkunft: Crosfield Chemicals Ltd., Großbritannien

Die Produkte wurden sodann von Aroma-Experten in einem Blindtest getestet und bewertet. Nach Verwendung des Produktes und Anwendung einer Mundspülung wurde eine Frische für jedes der Produkte festgestellt, die sich nach dem Spülen entwickelte und für näherungsweise 20 bis 30 Minuten anhielt. Diese Wirkung ist von längerer Dauer als bei anderen Verbindungen, die eine erfrischende Wirkung haben, wobei die Frische gut mit dem charakteristischen Geschmack des Pfefferminzöls harmoniert.
BEISPIEL 6
ZUCKERWAREN AUF GELATINE-BASIS
Es wurden Zuckerwaren aus Gelatine hergestellt, in die 0,15 Gew.% Orangen-Aroma nach Vorgabe in Beispiel 1 einbezogen waren sowie 1 Gew.% Citronensäure. Diese Zuckerwaren wurden mit den gleichen Zuckerwaren verglichen, denen ebenfalls 0,2 Gew.% Limonen mit einem Gehalt von 25% Cubebol zugesetzt worden war.
Die Zuckerwaren, die Cubebol enthielten, entwickelten eine angenehme und willkommene Frische im Mund nach etwa 2 Minuten und verstärkten den charakteristischen Geschmack von Orange. Diese Frische war in den Zuckerwaren, die kein Cubebol enthielten, nicht wahrnehmbar.

Claims

Parfümierende oder aromatisierende Zusammensetzung, enthaltend als Wirkstoff (–)-(1R,4S,5R,6R,7S,10R)-7-Isopropyl-4,10-dimethyl-tricyclo-[4.4.0.0(1,5)]-decan-4-ol und mindestens ein anderes Erfrischungsmittel, wobei die Zusammensetzung weniger als 5 Gew.% (–)-(1R,4R,5R,6R,7S,10R)-7-Isopropyl-4,10-dimethyl-tricyclo-[4.4.0.0(1,5)]-decan-4-ol aufweist.
Parfümierende oder aromatisierende Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das andere erfrischende Mittel ein Derivat von (–)-Menthol, (–)-Menthon oder (–)-Menthan ist oder ein verzweigtes aliphatisches Amid.
Parfümierende oder aromatisierende Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das andere erfrischende Mittel ausgewählt ist am: (–)-Menthyllactat, (–)-Menthonglycerylketal, (–)-Menthylethylenglykolcarbonat, (–)-Menthyl-1,2-propylenglykolcarbonat, (–)-Menthylmonosuccinat, (–)-Menthyl-5-oxoprolinat, 1-Glyceryl(–)-menthylether, N-Ethyl-p-(–)-menthan-3-carboxamid, (–)-Menthyllävulinat, (–)-Menthylacetylacetat, (–)-Menthyl-N-acetylglycinat, (–)-Menthylmethoxyacetat, (–)-Menthyl-3,6-dioxaheptanoat, (–)-Menthol- und N-2,3-Trimethyl-2-(1-methylethyl)-butanamid.
Parfümierende oder aromatisierende Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin (–)-(1R,4S,5R,6R,7S,10R)-7-Isopropyl-4,10-dimethyl-tricyclo-[4.4.0.0(1,5)]-decan-4-ol in reiner Form verwendet wird.
Parfümierende oder aromatisierende Zusammensetzung nach Anspruch 1, enthaltend (–)-(1R,4S,5R,6R,7S,10R)-7-Isopropyl-4,10-dimethyl-tricyclo-[4.4.0.0(1,5)]-decan-4-ol in Form von Cubebenöl, das mindestens 50 Gew.% von (–)-(1R,4S,5R,6R,7S,10R)-7-Isopropyl-4,10-dimethyl-tricyclo-[4.4.0.0(1,5)]-decan-4-ol aufweist.
Parfümierende oder aromatisierende Zusammensetzung nach irgendeinem der vorhergehenden Ansprüche, enthaltend (–)-(1R,4S,5R,6R,7S,10R)-7-Isopropyl-4,10-dimethyl-tricyclo-[4.4.0.0(1,5)]-decan-4-ol in Form einer Einschlussverbindung in α-, β- oder γ-Cyclodextrin oder einer Mischung davon.
Parfümierende oder aromatisierende Zusammensetzung nach irgendeinem der vorhergehenden Ansprüche, ferner enthaltend andere erfrischende Mittel.
Produkt in Form einer aromatisierenden Zusammensetzung nach irgendeinem der vorhergehenden Ansprüche für ein Getränk, Eiscreme oder Sorbet, Süßigkeit, Süßwaren, Molkereierzeugnis, Kaugummi, Zigarette, Kautabak, pharmazeutisches Präparat oder Zahnpflegemittel.
Produkt in Form eines auf einer Emulsion basierenden Getränks, Fruchtsafts, Softdrinks, kalten Tees, Kaugummis mit oder ohne Zucker, Süßspeise mit oder ohne Zucker, einer gepressten Tablette, auf Gelatine basierender Süßwarenartikel, Fruchtmarmelade oder -gelee, Sorbet, Sahneeiscreme, Zahngel oder Zahnpasta, Mundspülmittel oder Rachenspülmittel, aufweisend eine parfümierende oder aromatisierende Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche.
Produkt nach Anspruch 7 oder 8 in Form eines Lebensmittels oder Getränks, enthaltend einen auf Zitrusfrüchten basierenden Geschmack oder einen solchen mit sauren Noten.
Produkt in Form eines Shampoos, Dusch- oder Badegels, Desodorants oder Antihydrotikums, Aftershave-Lotion oder -balsam, Rasierschaum, Massageöl oder Parfüm, aufweisend eine parfümierende oder aromatisierende Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche.
Verwendung von (–)-(1R,4S,5R,6R,7S,10R)-7-Isopropyl-4,10-dimethyl-tricyclo-[4.4.0.0(1,5)]-decan-4-ol und mindestens ein weiteres erfrischendes Mittel als eine parfümierende, aromatisierende oder erfrischende Zusammensetzung, wobei die Zusammensetzung weniger als 5 Gew.% von (–)-(1R,4R,5R,6R,7S,10R)-7-Isopropyl-4,10-dimethyl-tricyclo-[4.4.0.0(1,5)]-decan-4-ol aufweist.