[go: up one dir, main page]

DE2143252C3 - Verwendung von Tri-alkyl-zinn-1,2,4, -triazolen zur Bekämpfung von Insekten und/oder Milben, neue Tri-alkyl-zinn-1,2,4-triazole und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

Verwendung von Tri-alkyl-zinn-1,2,4, -triazolen zur Bekämpfung von Insekten und/oder Milben, neue Tri-alkyl-zinn-1,2,4-triazole und Verfahren zu deren Herstellung

Info

Publication number
DE2143252C3
DE2143252C3 DE2143252A DE2143252A DE2143252C3 DE 2143252 C3 DE2143252 C3 DE 2143252C3 DE 2143252 A DE2143252 A DE 2143252A DE 2143252 A DE2143252 A DE 2143252A DE 2143252 C3 DE2143252 C3 DE 2143252C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
tin
alkyl
tri
triazoles
mites
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE2143252A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2143252B2 (de
DE2143252A1 (de
Inventor
Karl-Heinz Dr. 5600 Wuppertal Buechel
Ingeborg Dr. 5000 Koeln Hammann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to BE788015D priority Critical patent/BE788015A/xx
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE2143252A priority patent/DE2143252C3/de
Priority to SU721821700A priority patent/SU608455A3/ru
Priority to US280622A priority patent/US3907818A/en
Priority to CS7200005633A priority patent/CS179402B2/cs
Priority to HUBA2793A priority patent/HU165295B/hu
Priority to BR5810/72A priority patent/BR7205810D0/pt
Priority to BG021250A priority patent/BG20757A3/xx
Priority to AU45974/72A priority patent/AU455159B2/en
Priority to IL40201A priority patent/IL40201A/xx
Priority to ZA725862A priority patent/ZA725862B/xx
Priority to GB3972472A priority patent/GB1369147A/en
Priority to CH1736073A priority patent/CH547312A/de
Priority to ZA735461A priority patent/ZA735461B/xx
Priority to GB4267773A priority patent/GB1369148A/en
Priority to AT105474*1A priority patent/AT323198B/de
Priority to DD165246A priority patent/DD102276A5/xx
Priority to CA150,154A priority patent/CA1000610A/en
Priority to TR17261A priority patent/TR17261A/xx
Priority to AT735972A priority patent/AT322280B/de
Priority to CH1262872A priority patent/CH548154A/de
Priority to NLAANVRAGE7211640,A priority patent/NL175695C/xx
Priority to KR7201290A priority patent/KR780000216B1/ko
Priority to DK423672AA priority patent/DK129756B/da
Priority to PL1972157460A priority patent/PL89024B1/pl
Priority to IT28552/72A priority patent/IT964306B/it
Priority to ES406143A priority patent/ES406143A1/es
Priority to JP47085465A priority patent/JPS5142171B2/ja
Priority to RO72043A priority patent/RO61161A/ro
Priority to FR7230528A priority patent/FR2150907B1/fr
Publication of DE2143252A1 publication Critical patent/DE2143252A1/de
Priority to ES415166A priority patent/ES415166A1/es
Priority to JP7712773A priority patent/JPS5720959B2/ja
Priority to DK107674A priority patent/DK131941C/da
Publication of DE2143252B2 publication Critical patent/DE2143252B2/de
Priority to US05/585,644 priority patent/US3988449A/en
Application granted granted Critical
Publication of DE2143252C3 publication Critical patent/DE2143252C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/22—Tin compounds
    • C07F7/2284—Compounds with one or more Sn-N linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/22—Tin compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/22—Tin compounds
    • C07F7/2224—Compounds having one or more tin-oxygen linkages

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

R — Sn — R
I
R
IO
15
20
in welcher R für geradkettig« oder verzweigtes Alkyl oder Cycloalkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen steht, zur Bekämpfung von Insekten und/ oder Milben.
2. Tri-<yclohexyl-zinn-l,2,4-triazol.
3. Tri-isopropyl-zinn-l^/i-iriazol.
4. Tri-cyclopentyl-zinn- 1,2,4-triazol.
5. Verfahren zur Herstellung der Tri-alkyl-zinn-1,2,4-triazole gemäß Anspruch 2, 3 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise das entsprechende Hexaalkylzinn-oxid mit 1,2,4-Triazol umsetzt.
30
Es ist bereits bekannt, daß eine Reihe von organischen Zinnverbindungen, z. B. Triphenyl-zinnhydroxid und Triphenyl-zinn-acetat. pestizide Wirkungen aufweisen (vgl. H. Martin »Die wissenfchaftlichen Grundlagen des Pflanzenschutzes«, Verlag Chemie, Weinheim, Bergstraße, [1967], S. 245; E-Y. Spencer »Guide to the Chemicals used in crop protection«, London. Ontario, Canada, S. 471 und 472, 5. Auflage [1968]; deutsche Patentschriften 950970 und 1021 627).
Ferner ist bekannt, daß Organo-zinn-azole, insbesondere Tri-cyclohexyl-zinn-benzotriazol, pestizide Wirksamkeit besitzen (vgl USA.-Patentschrift 3 546240).
Die fungizide und bakterizide Wirksamkeit von weiteren Organo-zinn-azolen, insbesondere von Triphenyl-zinn-imidazol, ist Gegenstand eines älteren Schutzbegehrens (vgl. deutsche Patentanmeldung P 20 56 652.3). Jedoch ist die insektizide und akarizide Wirkung der genannten Verbindungen, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und -konzentrationen, nicht voll befriedigend.
Es wurde nun gefunden, daß die teilweise bekannten Tri-alkyl-zinn-1,2,4-triazole der Formel
N-
60
in welcher R für geradkettiges oder verzweigtes Cycloalkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen steht,
sehr gute insektizide und akarizide Eigenschaften auf-
weisen
überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäiSen Tri-alkyl-zinn-azole eine erheblich höhere insektizide und akarizide Wirksamkeit als das aus dem Stand der Technik bekannte Tri-cyclohexyl-zinn-benzotriazol und als das nicht zum Stand der Technik gehörende Triphenyl-zinn-imidazol, das jedoch Gegenstand eines älteren Schutzbegehrens ist. Beides sind den Tri-alkyl-zinn-1,2,4-triazolen sehr ähnliche Wirkstoffe. Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.
In der Formell sind die Reste R vorzugsweise gleich. Sie stehen für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, ferner für Cycloalkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere Cyclohexyl und Cyclopentyl.
Einer der erfindungsgemaß verwendbaren Stoffe ist bereits bekannt, nämlich Triöutyl-zinn-l,2.4-triazol (Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas81 N962] 202-205: Chimia, 16 Γ1962], 10-15). Die noch"nicht bekannten Tri-alkyl-zinn-l,2,4-triazole können hergestellt werden, indem man Bis-alkyl-zinn-oud mit 1,2,4-Triazol unter Rückfluß erhitzt und das entstehende Wasser azeotrop abdestilliert (vgl. Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. 81 [1962]. 203. und Herstellungsbeispiele). Ferner können die erfindungsgemäßen Stoffe der Formel I auch erhalten werden, wenn man das Alkalisalz des Azols mit dem entsprechenden Tri-alkyl-stannyl-halogenid in flüssigem Ammoniak (vgl. Recueii des Travaux Chimiques des Pay£-Bas, 81 H962I- 202 205) oder in einem organischen Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen 0 und 100 C (vgl. USA.-Patentschrift 3 546 240) umsetzt.
Weiterhin können die erfindungsgemaß verwendbaren Verbindungen durch Umsetzung eines Trialkyl-stannyl-halogenids mit 1.2.4-Triazol in einem polaren, organischen Lösungsmittel im Temperaturbereich zwischen 50 und 150 C, vorzugsweise zwischen 80 und 120 C, in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, gegebenenfalls überschüssiges Azol als Saurebinder, hergestellt werden, wobei zur Reaktionsbeschleunigung Kaliumiodid zugesetzt werden kann (vgl. deutsche Patentanmeldung P 20 56 652.3).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind mit besonderem Vorteil gegen pflanzenschädigende Milben und gegen saugende und beißende Insekten zu verwenden.
Zu den Milben (Acari) zählen besonders die Spinnmilben (Tetranychidae) wie die Bohnen- (Tetranychus telarius = Tetranychus althaeae oder Tetranychus urticae) und die Obstbaumspinnmilbe (Paratetranychus pilosuj = Panonychus ulmi), Gallmilben, z. B. die Johannisbeergallmilbe (Eriophyes ribis) und Tarsonemiden,beispielsweise die Triebspitzenmilbe (Hemitarsonemus latus) und Cyclamenmilbe (Tarsonemus pallidus); schließlich Zecken wie die Lederzecke (Ornithodorus moubata).
Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge, besonders Fliegen und Mücken, zeichnen sich die Verfahrensprodukte außerdem durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie eine gute Alkalistabilität auf gekalkten Unterlagen aus.
Zu den saugenden Insekten gehören im wesentlichen Blattläuse (Aphidae) wie die grüne Pfirsichblaltlaus
30
(Myzus persicae), die schwcrze Bohnen- (Doralis febae). Hafer- (Rhopalosiphuin padi), Erbsen- (Macro- «phum pisi) und KartoffeHaus (Macrosiphum solanifojü) ferner die Johannisbeergallen- (Cryptomyzus korschelti), mehlige Apfel- (Sappaphis mali). mehlige pflaumen- (Hyalopterus arundinis) und schwarze Kirschenblattlaus (Myzus cerasi), außerdem Schild- und Schmierläuse (Coccina), z.B. die Efeuschild-(Aspidiotus hederae) und Napfschildlaus (Lecanium hesperidum) sowie die Schmierlaus (Pseudococcus maritimus); Blasenfüße (Thysanoptera) wie Hercmothrips femoralis und Wanzen, beispielsweise die Rüben- (Piesma quadrata), Baumwoll- (Dysdercus intermedius). Bett- (Cimex lectularius). Raub- (Rhodnius prolixus) und Chagaswanze (Triatoma infestans), ferner Zikaden, wie Euscelis bilobatus und Nephotettix bipunctatus.
Bei den beißenden Insekten waren vor allem zu nennen Schmetterlingsraupen (Lepidoptera) wie die Kohlschabe (Plutella maculipennis), der Schwammspinner (Lymantria dispar), Goldafter (Euproctis chrysorrhoea) und Ringelspinner (Malacosoma neustria) weiterhin die Kohl- (Mamestra brassicae» und die Saateule (Agrotis segetum), der große Kohlweißline (Pieris brassicae), kleine Frostspanner (Cheimatobia brumata). Eichenwickler (Tortrix vindana), der Heer- (Laphygma frugiperda) und ägyptische Baumwollwurm (Prodenia litura), ferner die Gespinst-(Hyponomeuta padella), Mehl- (Ephestia kühmella) und große Wachsmotte (Galleria mellonella).
Weiterhin zählen zu den beißenden Insekten Käfer (Coleoptera) z. B. Korn- (Sitophilus granarius = Calandra granaria). Kartoffel- (Leptinotarsa decemlineata). Ampfer- (Gastrophysa viridula). Meemmchblatt-(Phaedon cochleariae), Rapsglanz- (Mehgethes aeneus). Himbeer- (Byturus tomentosus), Speisebohnen-(Bruchidius = Acanthoscelides obtectus). SpeckiDermestes fnschi), Khapra- (Trogoderma grananum), rotbrauner Reismehl- (Tribolium castaneum). Mais-(Calandra oder Sitophilus zeamais). Brot- (Siegobium naniceum), gemeiner Mehl- (Tenebrio molitor) und Getreidekäfer (Oryzaephilus surinaraensis». aber auch im Boden lebende Arten z. B. Drahtwürmer (Agnotes sDec ) und Engerlinge (Melolontha melolontha); Schaben wie die Deutsche (Blattella germanica), Amenkanische (Periplaneta americana), Madeira- (Leuconhaea oder Rhyparobia maderae). Orientalische (Blatte orientalis), Riesen- (Blaberus giganteus) und schwarze Riesenschabe (Blaberus fuscus) sowie Henschoutcdenia flexivitta; ferner Orthopteren z.B. das Heimchen (Acheta domesticus); Termiten wie die Erdtermite (Reticulitermes flavipes) und Hymenopteren wie Ameisen, beispielsweise die Wiesenameise iLSrSSeren umfassen im wesentlichen Fliegen wie die Tau- (Drosophila melanogaster), Mittelmeerfrucht-(Ceratitis capitata), Stuben- (Musca domestica), kleine Stuben- (Fannia canicularis). Glanz- (Phormia aegina) und Schmeißniege (Calliphora erythrocephala) sowie den Wadenstecher (Stomoxys ca citrans) ,ferner ■*·■ Mücken z. B. Stechmücken wie die Gelbfieber- (Aedes aegypti) Haus- (Cules pipiens) und Malariamücke
«^SfftdSSSißen Wirkstoff können in die : übHchen Formulierungen übergeführt werden^ wje
* '* Lösungen, Emulsionen, Suspensionen Pulver, Pasten
• und Granulate. Diese werden in bekannter Weise ■'■> nergSn B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen LosungsrmUeln unter
Druck stehenden verflüssigten Gasen^ote fej
Trägerstoffen gegebenenfalls unter Verwendung von
SErlaküvinWteln^^
oder Dispergiermitteln. Im Falle Jer Benutzung von
Wasser Zh Streckmittel können auch organische
Lösungsmittel als Hilfclösungsmittel verwendet wer-
Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,S 95 Ge8wichtsProzent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%. .
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer
und aSte angewend« werden. Die Anwendung
eeschieht in üblicher Weise.
8 Dfc Wirkstoffkonzentrationen in den anwendur^ fertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen lanlrt werden. Im allgemeinen liegen sie ziehen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen OOlunJl /0^ Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im UUrL-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden wo es möglich ist, Formulierungen bis zu 95 /o oder sogar den 100%igen Wirkstoff allem auszubringen.
33 g (0,044 Mol) Hexa-cyclohexyl-zinn-oxid werden in 700 ml Aceton gelöst und bei Raumtemperatur 7 g (0,1 Mol) 1,2,4-Triazol zugetropft. Danach wird die Reaktionslösung 2 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten wird der Niederschlag abgesaugt, mit wasserfreiem Lösungsmittel nachgewaschen und getrocknet.
Man erhält 34 g (88,5% der Theorie) Tri-cyclohexylstannyl-1,2,4-triazol vom Schmelzpunkt 209 bis 211" C.
Das Ausgangsprodukt wird folgendermaßen hergestellt :
Sn — O — Sn
90 g (0,2 Mol) Tri-cyclohexyl-stannyUbromid werden in 500 ml Benzol gelöst und dazu 18 g einer 50%igen Natriumhydroxidlösung getropft. Zur Ver-
vollständigung der Reaktion wird 3 Stunden unter Rückfluß erbitzt und danach das zugesetzte Wasser azeotrop abdestiiliert. Dabei lallt das entstehende Natriumbromid praktisch quantitativ als Niederschlag an
und kann abfiltriert werden. Das Filtrat wird im s hergestellt:
Vakuum bis zur Trockne eingedampft. Man erhält 70 g (46,5% der Theorie) Hexa-cyclohexyl-zinn-oxid vom Schmelzpunkt 205 bis 234"C.
Analog werden die Beispiele der folgenden Tabelle
T^ N
I
Sn-R
R		 R Schmelzpunkt
( C)
Beispiel
Nr. 		C4H9
CH(CH3J2 		61—66
210—212
2
3		 Λν 210-211
4

Claims (1)

  1. 2 143 2b2
    Patentansprüche:
    1. Verwendung von Tri-alkyl-zinn- J ,2,4-triazolen
    N π
    Ii
    der Formel
DE2143252A 1971-08-28 1971-08-28 Verwendung von Tri-alkyl-zinn-1,2,4, -triazolen zur Bekämpfung von Insekten und/oder Milben, neue Tri-alkyl-zinn-1,2,4-triazole und Verfahren zu deren Herstellung Expired DE2143252C3 (de)

Priority Applications (34)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BE788015D BE788015A (fr) 1971-08-28 Nouvelle composition insecticide et acaricide
DE2143252A DE2143252C3 (de) 1971-08-28 1971-08-28 Verwendung von Tri-alkyl-zinn-1,2,4, -triazolen zur Bekämpfung von Insekten und/oder Milben, neue Tri-alkyl-zinn-1,2,4-triazole und Verfahren zu deren Herstellung
SU721821700A SU608455A3 (ru) 1971-08-28 1972-08-14 Способ борьбы с насекомыми и клещами
US280622A US3907818A (en) 1971-08-28 1972-08-14 Tricycloalkyl tin 1,2,4-triazole compounds
CS7200005633A CS179402B2 (en) 1971-08-28 1972-08-14 Insecticide and acaricide agents
BR5810/72A BR7205810D0 (pt) 1971-08-28 1972-08-24 Composicoes inseticidas e acaricidas
BG021250A BG20757A3 (bg) 1971-08-28 1972-08-24 Инсектицидно и акарицидно средство
HUBA2793A HU165295B (de) 1971-08-28 1972-08-24
DK423672AA DK129756B (da) 1971-08-28 1972-08-25 Fremgangsmåde til bekæmpelse af insekter og/eller mider samt middel til udøvelse af fremgangsmåden.
ZA725862A ZA725862B (en) 1971-08-28 1972-08-25 Insecticidal and acaricidal method
GB3972472A GB1369147A (en) 1971-08-28 1972-08-25 Insecticidal and acaricidal method
CH1736073A CH547312A (de) 1971-08-28 1972-08-25 Verfahren zur herstellung von trisalkylzinn-1,2,4-triazolen.
ZA735461A ZA735461B (en) 1971-08-28 1972-08-25 Insecticidal and acaricidal method
GB4267773A GB1369148A (en) 1971-08-28 1972-08-25 Insecticidal and acaricidal organotin compounds
AT105474*1A AT323198B (de) 1971-08-28 1972-08-25 Verfahren zur herstellung von neuen trisalkylzinn-1,2,4-triazolen
DD165246A DD102276A5 (de) 1971-08-28 1972-08-25
CA150,154A CA1000610A (en) 1971-08-28 1972-08-25 Insecticidal and acaricidal method
TR17261A TR17261A (tr) 1971-08-28 1972-08-25 Ensektisid ve akarisid maddeler
AU45974/72A AU455159B2 (en) 1971-08-28 1972-08-25 Insecticidal and acaricidal method
CH1262872A CH548154A (de) 1971-08-28 1972-08-25 Verwendung von tris(cyclo)alkyl-zinn-1,2,4-triazolen zur bekaempfung von insekten und milben.
NLAANVRAGE7211640,A NL175695C (nl) 1971-08-28 1972-08-25 Werkwijze voor het bestrijden van insecten en/of mijten.
KR7201290A KR780000216B1 (en) 1971-08-28 1972-08-25 Process for preparation of tricyclohexyl tin triazole
IL40201A IL40201A (en) 1971-08-28 1972-08-25 Method of combating pests with trisalkyl-and triscycloalkyl tin triazoles and certain such novel compounds
AT735972A AT322280B (de) 1971-08-28 1972-08-25 Insektizide und akarizide mittel
IT28552/72A IT964306B (it) 1971-08-28 1972-08-26 Prodotti insetticidi e acaricidi
ES406143A ES406143A1 (es) 1971-08-28 1972-08-26 Procedimiento para combatir insectos y acaros.
PL1972157460A PL89024B1 (de) 1971-08-28 1972-08-26
RO72043A RO61161A (de) 1971-08-28 1972-08-28
FR7230528A FR2150907B1 (de) 1971-08-28 1972-08-28
JP47085465A JPS5142171B2 (de) 1971-08-28 1972-08-28
ES415166A ES415166A1 (es) 1971-08-28 1973-05-25 Procedimiento para preparar triciclohexilestano, 1, 2, 4 triazol.
JP7712773A JPS5720959B2 (de) 1971-08-28 1973-07-10
DK107674A DK131941C (da) 1971-08-28 1974-02-28 Insecticidt og acaricidt virksomme trisalkyl-tin-1,2,4-triazoler
US05/585,644 US3988449A (en) 1971-08-28 1975-06-10 Trisalkyl tin 1,2,4-triazole insecticidal and acaricidal agents

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2143252A DE2143252C3 (de) 1971-08-28 1971-08-28 Verwendung von Tri-alkyl-zinn-1,2,4, -triazolen zur Bekämpfung von Insekten und/oder Milben, neue Tri-alkyl-zinn-1,2,4-triazole und Verfahren zu deren Herstellung

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2143252A1 DE2143252A1 (de) 1973-03-01
DE2143252B2 DE2143252B2 (de) 1974-12-12
DE2143252C3 true DE2143252C3 (de) 1975-07-24

Family

ID=5818119

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2143252A Expired DE2143252C3 (de) 1971-08-28 1971-08-28 Verwendung von Tri-alkyl-zinn-1,2,4, -triazolen zur Bekämpfung von Insekten und/oder Milben, neue Tri-alkyl-zinn-1,2,4-triazole und Verfahren zu deren Herstellung

Country Status (26)

Country Link
US (1) US3907818A (de)
JP (2) JPS5142171B2 (de)
KR (1) KR780000216B1 (de)
AT (2) AT323198B (de)
AU (1) AU455159B2 (de)
BE (1) BE788015A (de)
BG (1) BG20757A3 (de)
BR (1) BR7205810D0 (de)
CA (1) CA1000610A (de)
CH (2) CH547312A (de)
CS (1) CS179402B2 (de)
DD (1) DD102276A5 (de)
DE (1) DE2143252C3 (de)
DK (1) DK129756B (de)
ES (2) ES406143A1 (de)
FR (1) FR2150907B1 (de)
GB (2) GB1369148A (de)
HU (1) HU165295B (de)
IL (1) IL40201A (de)
IT (1) IT964306B (de)
NL (1) NL175695C (de)
PL (1) PL89024B1 (de)
RO (1) RO61161A (de)
SU (1) SU608455A3 (de)
TR (1) TR17261A (de)
ZA (2) ZA725862B (de)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZA757275B (en) * 1974-12-26 1976-10-27 Uniroyal Inc Tetrasubstituted organotin compounds
DE2528623A1 (de) * 1975-06-26 1977-01-13 Bayer Ag Zinnhaltige triazino-benzimidazole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide, akarizide und fungizide
US4110332A (en) * 1977-05-05 1978-08-29 Chevron Research Company 1-Triorganostannyl-3-organothio-4-substituted-1,2,4-delta2 -triazolidin-5-ones
JPS5538117U (de) * 1978-08-30 1980-03-11
DE3305400A1 (de) * 1983-02-17 1984-08-23 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung von reinem n-imidazolyl-tricyclohexyl-zinn und dieses enthaltende mittel
US4582828A (en) * 1984-10-16 1986-04-15 Chevron Research Company Fungicidal 5-oxo-4-trisubstituted tin-1,3,4-oxadiazolines
GB8918807D0 (en) * 1989-08-17 1989-09-27 Shell Int Research A solid pesticidal formulation,a process for its preparation and the use thereof
US6180552B1 (en) * 1999-04-07 2001-01-30 Equistar Chemicals, L.P. Transition metal complexes containing neutral, multidentate azacyclic ligands
JP6324923B2 (ja) 2015-04-24 2018-05-16 株式会社ニフコ 車両用収納装置
US20240260577A1 (en) 2021-05-14 2024-08-08 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3546240A (en) * 1968-07-31 1970-12-08 Dow Chemical Co Nitrogen heterocyclic derivatives of tricyclohexyltin

Also Published As

Publication number Publication date
US3907818A (en) 1975-09-23
CA1000610A (en) 1976-11-30
DK129756C (de) 1975-04-28
TR17261A (tr) 1975-03-24
IL40201A (en) 1975-12-31
JPS5142171B2 (de) 1976-11-13
DK129756B (da) 1974-11-18
NL7211640A (de) 1973-03-02
ES406143A1 (es) 1975-10-16
GB1369147A (en) 1974-10-02
BE788015A (fr) 1973-02-26
IL40201A0 (en) 1972-10-29
DE2143252B2 (de) 1974-12-12
KR780000216B1 (en) 1978-06-12
DE2143252A1 (de) 1973-03-01
BR7205810D0 (pt) 1973-07-10
SU608455A3 (ru) 1978-05-25
AT322280B (de) 1975-05-12
BG20757A3 (bg) 1975-12-20
JPS49116067A (de) 1974-11-06
PL89024B1 (de) 1976-10-30
IT964306B (it) 1974-01-21
RO61161A (de) 1976-10-15
ZA725862B (en) 1973-12-19
CH548154A (de) 1974-04-30
AU455159B2 (en) 1974-11-21
DD102276A5 (de) 1973-12-12
CH547312A (de) 1974-03-29
GB1369148A (en) 1974-10-02
JPS5720959B2 (de) 1982-05-04
NL175695B (nl) 1984-07-16
NL175695C (nl) 1984-12-17
AU4597472A (en) 1974-02-28
JPS4833030A (de) 1973-05-07
AT323198B (de) 1975-06-25
ZA735461B (en) 1974-07-31
FR2150907A1 (de) 1973-04-13
HU165295B (de) 1974-08-28
ES415166A1 (es) 1976-10-16
FR2150907B1 (de) 1976-08-13
CS179402B2 (en) 1977-10-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2143252C3 (de) Verwendung von Tri-alkyl-zinn-1,2,4, -triazolen zur Bekämpfung von Insekten und/oder Milben, neue Tri-alkyl-zinn-1,2,4-triazole und Verfahren zu deren Herstellung
DE2118469A1 (de) N eckige Klammer auf Dimethylamine methyhden eckige Klammer zu thiol(thiono) phosphorsaureestenmide, Verfahren zu lh rer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide und Akanzide
DE2035074A1 (de) 0 Alkyl N monoalkyl S eckige Klammer auf N monoalkylcarbamylmethyl eckige Klammer zu thionothiolphosphorsaureester amide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Nematizide, Insektizide und Akanzide
US4001404A (en) N-dithiophosphoryl-carbamic acid esters
DE2203050A1 (de) N-sulfenylierte oximcarbamate mit insektizider, akarizider und fungizider wirkung
DE2202855C3 (de) Dichlorvinylthionophosphorsäurediesteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide
DE2261455A1 (de) Insektizide und akarizide mittel
DE2211338A1 (de) N-(aminomethyliden)-thiol-phosphorsaeureesterimide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide
DE2241395C3 (de) 0-Pyrazolopyrimidin-(thiono)-phosphor (phosphon)-säureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide
DE2034475A1 (de) 0 Alkyl(Alkenyl, Alkinyl) S alkyl (alkenyl alkinyl)-N monoalkyl (alkenyl, alki nyl)-thionothiolphosphorsaureesteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Nematizide, Insektizide und Akanzide
DE2106303A1 (de) N,N-Dimethyl-O- eckige Klammer auf 1alkyl-4-cyano-5-alkoxypyrazol(3)yl eckige Klammer zu -carbaminsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide:
DE1942561A1 (de) Pyrazolo-(thiono)-phosphor(phosphon)-saeureester,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide
DE2116690C3 (de) N-(O,S-Dialkyl (Mono) IhiolphosphoryO-iminoameisensäurealkylester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide
DE2216552B2 (de) Disubstituierte N- [Aminomethyliden] - thiol-(thiono)-phosphorsäureesterimide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide
DE2144124A1 (de) N,n-dimethyl-0-pyrazolyl-carbaminsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide
DE1926565A1 (de) Insektizide Mittel
DE2019597C3 (de) O-Phenyl-thiono-äthanphosphonsäureesteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide, Akarizide und Nematizide
DE2034482C3 (de) 0-Alkyl(Alkenyl)-N-monoalkyl (alkenyl)-S- [N&#39; -monoalkyl(alkenyl) carbamylmethyl] -thionothiolphosphorsäureesteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie nematizide, insektizide und akarizide Mittel
DE2403711C2 (de) O-Triazolylthionophosphor(phosphon)-säureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide
DE2010889A1 (de) S-Alkylmercaptomethyl-thio- bzw.-dithiophosphor(phosphon)-säureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide
DE2110056C3 (de) Insektizide Mittel auf Basis von ß,ß,ß-Trihalogencx(3,4- dichlorphenyO-äthanol-Derivaten
DE2046088A1 (de) Cinnolinyl(thiono)phosphor(phosphon) säureester und esteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide und Akanzide
DE2037855A1 (de) 0 Alkyl N monoalkyl S eckige Klammer auf (N alkyl) Nacyl carbamylmethyi eckige Klammer zu thionothiolphosphorsaureesterarmde, Ver fahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Ver wendung als Nematizide, Insektizide und Akanzide
DE2360548B2 (de) 2-Cyanophenyldithiophosphorsaureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide
DE2053713A1 (en) 1-phenyl-2-cyano-2-chlorovinylphosphoric triesters - as insecticides and acaricides from trialkylphosphites and dichlorobenzoyl-acetonitri

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977