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DE2141309B2 - 5-Cyclohexadecen-l-on-Verfahren zu dessen Herstellung und seine Verwendung als Riechstoff - Google Patents

5-Cyclohexadecen-l-on-Verfahren zu dessen Herstellung und seine Verwendung als Riechstoff

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DE2141309B2
DE2141309B2 DE2141309A DE2141309A DE2141309B2 DE 2141309 B2 DE2141309 B2 DE 2141309B2 DE 2141309 A DE2141309 A DE 2141309A DE 2141309 A DE2141309 A DE 2141309A DE 2141309 B2 DE2141309 B2 DE 2141309B2
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cyclohexadecen
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cyclohexadecenone
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Akihisa Miyake
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Toray Industries Inc
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues cyeüsches Keton, nämlich S-Cyclohexadecen-l-on. ein Verfahren zu dessen Herstellung und seine Verwendung als Riechstoff. Es dient ferner als Fixiermittel sowie als Zwischenprodukt für die Herstellung anderer Riechstoffe.
Bisher bekannte 15- bis 18gliedrige cyclische Ketone sind durch einen moschusartigen Duft gekennzeichnet. Unterschiede in der Qualität oder Stärke des Duftes werden durch geringe Unterschiede der chemischen Struktur des cyclischen Ketons verursacht. Beispielsweise haben das Vorliegen einer Doppelbindung (L. R u ζ i c k a u. a., HeIv. Chim. Acta, 15, S. 1459, 1932), die Lage der Doppelbindung (G. Oh Io ff. Fortschr. Chem. Forsch, 12, S. 185, 1969) und die Lage und Art einer funktionellen Gruppe (G. O h 1 ο f f, Fortschr. Chem. Forsch., 12, S. 185, 1969) Einfluß auf diese Eigenschaft.
Unter diesen cyclischen Ketonen schenkte man lögliedrigen cyclischen Ketonen große Aufmerksamkeit als Verbindungen mit einem charakteristischen moschusartigen Duft. Zur Herstellung dieser Verbindungen wurden Verfahren vorgeschlagen, die von L. Ruzicka u.a.. HeIv. Chim. Acta, 15 S. 14S9 (1932), von K. Z i e g 1 e r u. a. in Lieb. Ann. d. Chem., Bd. 513, 43 (1943), und in der USA.-Patenlschrift 2 584 664 beschrieben sind. Jedes dieser Verfahren besitzt iedoch Nachteile, da die Reaktion komplizierie Stufen erfordert und die Gesamtausbeute serine ist.
Die vorliegende Erfindung betrifft nun ein neues, ungesättigtes, 16gliedriges cyclisches Keton mit einem einzigartigen moschusartigen Duft ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung aus einem leicht erhältlichen Ausgangsmaterial mit einfachen Reaktionsstufen und in hoher Ausbeute und seine Verwendung als Riechstoff.
Das Verfahren zur Herstellung des neuen 16gliedrigen cyclischen Ketons. des 5-Cyclohexadecen-l-ons,
ίο ist dadurch gekennzeichnet, daß man ein durch Umsetzung von 2-Halogencyclododecanonen mit wenigstens etwa 1,5 bis 10 Mol, zweckmäßig 2 Mol, Vinylmagnesiumhalogenid je Mol 2-Halogencyclododecanon bei einer Temperatur von etwa —50 bis 15O0C
is und anschlii ende Hydrolyse erhaltenes i,2-Divinylcyclododecu -l-ol auf etwa 150 bis 3500C erhitzt.
Um eine hohe Ausbeute zu erzielen, ist es bevorzugt, daß das Molverhältnis von Vinylmagnesiumhalogenid zu 2-Halogencyclododecanon bei wenigstens etwa 2:1 liegt. Normalerweise ist es bevorzugt, bei der Umsetzung dieser beiden Verbindungen die Anfangsstufe der Reaktion bei einer Temperatur von etwa — 50 C bis 300C und die Endstufe der Reaktion bei einer Temperatur von etwa 50°C bis 150"C durchzuführen.
Bevorzugt wird die Reaktion unter Verwendung eines Äthers, wie Äthyläther, Tetrahydrofuran, Methyltetrahydrofuran, Tetrahydropyran, Methylpentyläther, Dibutyläther, Anisol, Diäthylglycoldiäthyläther oder Benzylmethyläther, oder von Kohlenwasserstoffen, wie Benzol, Toluol, Xylol, Hexan oder Heptan, als Lösungsmittel durchgeführt.
Die Temperatur, auf die das erhaltene 1,2-Divinylcyclododecan-l-ol erhitzt wird, um 5-Cyclohexadecen-1-on zu liefern, hegt vorzugsweise bei etwa 170 bis 2500C.
Während des Erhitzens ist es nicht erforderlich, ein Lösungsmittel zu verwenden. Es ist jedoch auch möglich, ein hochsiedendes Lösungsmittel zu benutzen, wie Kohlenwasserstoffe, beispielsweise Decahydronaphthalin und Cyclododecan, oder Alkohole, wie n-Octanol und 2-Äthylhexanol.
Als Halogen des 2-Halogencyclododecans und des Vinylmagnesiumhalogenids, die als Ausgangsmaterialien der vorliegenden Erfindung verwendet werden, kommen Chlor, Brom oder Jod in Betracht, doch sind Chlor und Brom besonders bevorzugt.
Das Verfahren nach der vorliegenden Erfindung, ausgehend vom 2-Halogencyclododecanon (I) zum 5-Cyclohexadecen-l-on (III) über das 1,2-Divinylcyclododecan-l-ol (II) nach folgendem Reaktionsschema verläuft:
|ΓΠ </ CH2=CHMgX
X1
(D
CH=CH1
CH1=CH
SjS
CH2=CHMgX H2O
CH=CH,
CH=CH.
(HI)
(H)
(X = Halogen)
Die Doppelbindung in der 5-Stellung der Verbindung III kann eine cig- oder eine trans-Konfiguration besitzen. Normalerweise ist das nach der vorliegenden Erfindung gewonnene 5-Cyclohexadecenon ein Gemisch von trans-5-Cyclohexadecenon und cis-5-Cyclohexadecenon.
Das 5-Cyclohexadecenon nach der vorliegenden Erfindung besitzt einen intensiven moschusariigen Duft, der klar verschieden von dem der bekannten anderen lögliedrigen cyclischen Ketone Cyclohexadecanon, 2-Cyclohexadecenon, 8-Cyclohexadecenon usw. und wesentlich stärker als der Duft dieser bekannten cyclischen Ketone ist. 5-Cyclohexadecenon kann daher als neuer und einzigartiger Duftstoff oder als Modifizierungsmittel oder Fixiermittel verwendet werden und kann in einer in der Parfümene-Industrie üblichen Weise Riechstoffzusammensetzungen zugemischt werden. Solche Riechstoffzusammensetzungen enthalten gewöhnlich 0,1 bis 50% S-Cyclohexadecenon und sind brauchbar zum Einarbeiten in Parfüms, Kosmetika und Seifen.
Auch ist S-Cyclohexadecen-l-on ein Zwischenprodukt zur Herstellung von Cyclohexadecanonen oder Lactonen, die bereits als brauchbare Duftstolle und Fixative bekannt sind.
Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung.
Beispiel 1
In 25 ml Tetrahydrofuran (THF) wurden 6.5 g 2-Chlorcyclododecanon gelöst, · nd die resultierende Lösung wurde tropfenweise zu 35 ml THF-Lösung (2,06 n) von Vinylmagnesiumchlorid innerhalb von 30 Minuten unter Rühren zugesetzt. Nachdem das resultierende Gemisch bei Raumtemperatur 1 Stunde gerührt worden war, wurde es weitere 17 Stunden bei 55" C gerührt. Nach Vervollständigung der Reaktion wurde eine gesättigte wäßrige Lösung von 3,0 g Ammoniumhydrochlorid bei 0c C zu dem Reaktionsprodukt zugesetzt, und außerdem wurden 500 ml Wasser zugegeben. Die resultierende Lösung wurde zweimal mit 100 ml Äther extrahiert. Nach dem Waschen der Ätherschicht mit einer gesättigten wäßrigen Lösung von Natriumchlorid wurde diese Schicht mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Abdestillieren des Äthers wurde die restliche Flüssigkeit im Vakuum destilliert, wobei man 5,5 g einer Verbindung mit einem Siedepunkt von 90 bis 1000C bei 0,005 mm Hg (absolut) erhielt. Durch weitere Fraktionierung des resultierenden Produktes war es möglich. l^-Divinylcyclododecan-l-ol mit einem Siedepunkt von 112 bis 114° C bei 0,2 mm Hg (absolut) zu erhalten. Das Infrarotspektrum dieser Verbindung zeigte charakteristische Absorptionsbanden für die Vinylgruppe bei 3080cm"1, 1640 cm"1, 990 cm ! und 915 cm"1. In dem NMR-Spektrum wurden zwei Arten von ABX-Spektren im Bereich von 6 = 6,0 bis 4,8 ppm festgestellt, was die Anwesenheit zweier Vinylgruppen anzeigt. Wenn dieses 1,2-Divinylcyclododecanol durch Kieselsäuregelchromatographie weiter gereinigt wurde, wurde es fest (umkristallisiert aus Pentan) und besaß einen Schmelzpunkt von 50,5 bis 520C.
Elementaranalyse für C16H28O:
Gefunden ... C 81.,20, H 11,89%;
berechnet ... C 81,29, H 11,94%.
Aus dem Massenspektrum ergab sich ein Molekulargewicht von 236 (berechneter Wert 236,38).
Für die Synthese von Cyclohexadecenon wurde die in der obigen Reaktion erhaltene Verbindung mit einem Siedepunkt von 90 bis 100° C C/0,005 mm Hg direkt eine Stunde auf 19O0C erhitzt, ohne vorher weiter gereinigt zu werden. Die durch Destillation nach der Umsetzung erhaltene ölige Verbindung wurde in 10 ml Äthanol gelöst und die resultierende
ίο Lösung mit einer Lösung von Semicarbazidhydrochlorid (2,5 g) und Natriumacetat (2,2 g) in 5 ml Wasser vermischt. Es begannen unmittelbar weiße Kristalle auszukristallisieren. Nach 10 Minuten wurden die Kristalle durch Filtration abgetrennt. Man
• 5 erhielt 4,8 gS-Cyclohexadecen-l-on-semicarbazon.das zur Reinigung aus Äthanol umkrista'lisiert wurde. Der Schmelzpunkt betrug 179,5 bis 181,5° C, und die Elementaranalyse (C17H31N3O) war folgende:
Gefunden ... C 69,57, H 10,78. N 14,29%,
Molekulargewicht 300;
berechnet ... C 69,58, H 10,65, N 14,32%,
Molekulargewicht 293,44.
Reines 5-Cyclohexadecanon erhielt man quantitativ durch Hydrolyse des Semicarbazons in Anwesenheit einer wäßrigen Lösung von Oxalsäure. Diese Verbindung besaß einen Siedepunkt von 115" C C/0,03 mm Hg, einen Schmelzpunkt von 21 bis 23° C und ein n" von 1,4865 sowie folgende Elemenlaranalyse (C16H28O):
Gefunden ... C 81,01, H 11,72%,
Molekulargewicht 236;
berechnet ... C 81,29, H 11.94%.
Molekulargewicht 236,38.
Aus dem Massenspektrurp ergab sich ein Molekulargewicht von 236.
Das oben erhaltene 5-Cyclohexadecenon ist ein Gemisch von trans- und cis-5-Cyclohexadecenon.
Durch Hydrierung von S-Cyclohexadecen-l-on in Anwesenheit von Pd-Kohlekatalysator wurde Cyclohexadecanon erhalten. Das aus diesem hydrierten Produkt erhaltene Semicarbazon ist identisch mit dem eines gesicherten Cyclohexadecanons und zeigt keine Schmelzpunkterniedrigung (185,5 bis 187,0"C) beim Vermischen mit dem gesicherten und bekannten Semicarbazon von Cyclohexadecanon. Wenn 5-Cyclohexadecen-1-on ozonisiert und weiterhin mit Manganperoxid unter alkalischen Bedingungen oxydiert wurde,
so erhielt man Dodecandicarbonsäure, Nonandicarbonsäure, Sebacinsäure, Glutarsäure und Bernsteinsäure.
Beispiel 2
Eine Riechstoffzusammensetzung mit den folgenden Bestandteilen kann für Seifen verwendet werden: Geraniol (28 Teile), Phenyläthylalkohol (15 Teile), Linalool (6 Teile), Geranylacetat (4 Teile), Phenyl· äthylacetat (4 Teile), Geraniumöl (15 Teile), Zimtalkohol (2 Teile), Diphenyloxid (2 Teile), Patschouli-Öl (3 Teile), Guajak-Holzöl (6 Teile) Trichlormethylphenylcarbinolacetat (4 Teile), Linalylbutyrat (2 Teile), a-Ionon (4 Teile), Geranylbutyrat (3 Teile) und 5-Cyclohexadecen-1-on (2 Teile).
f>5 Diese Riechstoffzusammensetzung besitzt eine hervorragende und überlegene Duftqualität im Vergleich zu einer Zusammensetzung, die 2 Teile Moschus-Ambrette an Stelle von 5-Cyclohexadecenon enthält
2 Ui 309
und im übrigen gleich wie die obige Rezeptur ist. Außerdem gibt die erfindungsgemäß erhaltene Riechstoffzusammensetzung eine sehr viel edlere Grundnote und einen länger anhaltenden Duft.
Im Vergleich zu einer Riechstoffzusammensetzung, in der die 2 Teile 5-Cyclohexadecenon durch 2 Teile 2-Cyclohexadecenon ersetzt wurden, während alle übrigen Bestandteile entsprechend der obigen Rezeptur beibehalten wurden, erhielt man eine sehr viel stärkere Grundnote, die feiner, süßer und blumiger war. Dieser Unterschied steht in Übereinstimmung mit der Beobachtung (G. O h 1 ο f f, K. H. S c h u 11 e— E 11 e, HeIv. Chim. Acta, 50, S. 707, 1967), daß 2-Cyclopentadecenon nicht den btarken Moschusgeruch wie Cyclopentadecanon besitzt.
Ein Austausch des 5-Cyclohcxadecenons in der obigen Duftstoffzusammensetzung gegen die gleiche Menge an 7- oder 8-Cyclohexadecenon vermindert ebenfalls die kraftvolle Grundnote und verändert die Duftqualität der Zusammensetzung. Die Grundnote verliert auf diese Weise ihre ursprüngliche Stärke und wird stärker holzartig und weniger blumig. Dieser Unterschied steht in Obereinstimmung mit der Beobachtune (L. R u ζ i c k a, M. S t ο 11, W. S c h e r r e r. H. S c h i η z. C. F. S e i d e 1, HeIv. Chim. Acta, 1D. S. 1459. 1932), daß der Duft von 8-Cyclohexadecenon sehr ähnlich dem von Cyclohexadecanon ist. das bekanntermaßen eine ungenügende Duftstärke besitzt (S Arctander »Perfume and Flavor Chemicals«, Bd. I. Montclair, N.J., 1969).

Claims (4)

Patentansprüche:
1. S-Cyclohexadecen-l-on.
2. Verfahren zur Herstellung von 5-Cyclohexadecen-1-on, dadurch gekennzeichnet, daß man ein durch Umsetzung von 2-HalogencycIododecanonen mit wenigstens etwa 1,5 bis 10 Mol, zweckmäßig 2 Mol Vinylmagne^iumhalogenid je Mol 2-Halogencyclododecanon bei einer iemperatur von etwa — 50 bis 150° C und anschließende Hydrolyse erhaltenes 1,2-Divinylcyclododecan-1 -öl 3uf etwa 150 bis 3500C erhitzt.
i. Verwendung von S-Cyclohexadecen-l-on als Riechstoff.
4. Verwendung von 5-Cyclohexadecen- i-on nach Anspruch 3 in einer Riechstoffzusammensetzung in einer Menge von etwa 0,1 bis 50 Gewichtsprozent.
DE2141309A 1970-08-28 1971-08-18 5-Cyclohexadecen-l-on-Verfahren zu dessen Herstellung und seine Verwendung als Riechstoff Granted DE2141309B2 (de)

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