DE2017968A1 - Sauer modifizierte hochmolekulare Polyamide - Google Patents
Sauer modifizierte hochmolekulare PolyamideInfo
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-
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Description
LEVERKUSEN-Beyetwerk 1J 4 APR 1970
P«tent-Abteilune Sdt/MH
Gegenstand der Erfindung sind lineare hochmolekulare Polyamide mit Disulfimidgruppierungen in der Seitenkette, die eine
Anfärbbarkeit mit basischen Farbstoffen ermöglichen, und ein Verfahren zu ihrer Herstellung. ·
Gemäß der belgischen.Patentschrift 716 008 erhält man Polyamide
mit guter Anfärbbarkeit für basische Farbstoffe, wenn man bei der Kondensation von Polyamiden Verbindungen der
allgemeinen Formel
X-R-SO2-N-SO2-R-X
Me - -■.'-■■■■ .-■■.■■■■ ■■..'.-..■
miteinkondensiert. Dabei bedeutet X eine Gruppe, die zur Bildung
einer Carbonamidfunktion unter den Kondensationsbedingungen
befähigt ist. R stellt einen aromatischen Rest dar und
Me ist ein Metallion. Die die Anfärbbarkeit verleihende saure
Dlsulfimid-Gruppe -SO2NH-SO2- ist dabei in die Polyamidkette
als Bindeglied eingebaut.
Gemäß einem eigenen älteren Vorschlag kann man auch Verbindungen, die die Disulfimidstruktur in der Seitenkette enthalten,
durch Polykondensation in Lösung in aromatische Polyamide einbauten«
lfA12 §34 - 1 - BAD ORIGINAL
109844/1495
Gegenstand der Erfindung sind lineare hochmolekulare aliphatische
Polyamide, enthaltend mindestens 50 mÄquiv.. der Gruppierung
.......
SO2-IJSO2-R
in 1000 g Polymermaterial,
worin
Z Wasserstoff oder ein Alkalimetall und A eine Amidgruppierung der formel -IiH-CO- oder -CO-IiH-bedeuten,
wobei die Polyamide eine relative Lösungsviskosität 17 _ Ί
(gemessen an einer Lösung von 1 g Polyamid in 100 ml m-Kresol bei 250C) im Bereich von 1,2 bis 4,5 aufweisen.
Die erfindungsgemäßen Polyamide werden erhalten, wenn man Disulfimide
der allgemeinen Formel
SO2-NSO2-R
worin
X und Y unter Kondensationsbedingungen zur Ausbildung von Carbonamidgruppen befähigte Gruppierungen sind,
die zueinander in m- oder p-Stellung stehen,
Z Wasserstoff oder ein Alkalimetall ist und
R einen (Cyclo-)Alkyl- oder Arylrest darstellt,
A 12 ,34
-2.
BADOR,GINAL
109841/1495
gemeinsam mit einer zur Polyamidbildung erforderlichen, vorzugsweise
äquivalenten, Menge einer bifunktioneilen Verbindung
kondensiert oder anderen polyamidbildenden Substanzen in einer solchen Menge zusetzt, daß.das resultierende Polymere mindestens
50 mÄquiv. saurer Disulfimidgruppen pro 1000 g Polyamid
enthält, . .
Die Reste X und Y stellen zwei im aromatischen Kern zueinander m- oder p-ständige Funktionen dar, die fähig sind, unter den
Kondensationsbedingungen eine Carbonamidgruppierung auszubilden.
Derartige funktioneile Gruppen sind zum Beispiel Amino-, Carbonsäure—, Carbonsäureester— oder Carbonsäurechlorid-Gruppen.
X und Y können dabei gleich oder verschieden sein. R stellt einen einwertigen aliphatischen oder aromatischen
Rest dar.
Es war außerordentlich überraschend, daß sich die genannten
Disulfimidverbindungen ohne Schwierigkeiten auch schmelzkondensieren
ließen und daß die erhaltenen Polyamide sehr gute physikalische Eigenschaften aufweisen. Gegenüber den sauer
modifizierten Polyamiden der belgischen Patentschrift 716 weisen die erfindungsgemäßen Polyamide eine deutlich verbesserte
Anfärbbarkeit auf. ■
Als Beispiele für die zu verwendenden Disulfimid-Verbindungen,
die der oben angegebenen allgemeinen Formel entsprechen, seien genannt:
3,5-Dicarboxy-diphenyl-disulfimid (1)
3,5-Dicarbäthoxyphenyl-methyl-disulfimid (2)
2,5-Dicarbomethoxyphenyl-methyl-disulfimid (3) .
3,5-Diamino-diphenyl-disulfimid (4)
Vorzugswelse wurden Verbindungen verwendet, die sich formal
von Isophthalsäure-5-sulfonamid ableiten, d. h. den mit (-1)
Le A 12 934 - 3 -
BAD ORIGINAL 1 09 8&Λ/149-5.,-.'*
und (2) bezeichneten Substanzen entsprechen.
Die beanspruchten Disulfimide eignen sich vorwiegend für die
Kondensation von Polyamiden in der Schmelze, jedoch ist auch die Kondensation mit Dicarbonsäurehalogeniden an der Grenzfläche
oder in Lösung möglich.'Hierzu eignet sich z. B. die
mit (4) bezeichnete Verbindung.
Die Herstellung der Disulfimide ist z. B. durch Umsetzung der
entsprechenden Sulfonamide mit Sulfochloriden in alkalischem Medium möglich. Für die Herstellung sauer modifizierter Polyamide
überführt man die saure HH-Gruppe des Disulfiraids zweckmäßigerweise
in ein Metallsalz, vorzugsweise Alkalisalz. Zur Polykondensation setzt man das Salz mit einer vorzugsweise
äquivalenten Menge an Diamin oder Dicarbonsäure, bezogen auf die kondensationsfähigen Gruppen des Disulfimids, vor Kondensationsbeginn der polyamidbildenden Substanz zu und führt dann die thermische Kondensation oder Polymerisation in bekannter Weise bei erhöhter Temperatur unter Inertgasatmosphäre durch.
äquivalenten Menge an Diamin oder Dicarbonsäure, bezogen auf die kondensationsfähigen Gruppen des Disulfimids, vor Kondensationsbeginn der polyamidbildenden Substanz zu und führt dann die thermische Kondensation oder Polymerisation in bekannter Weise bei erhöhter Temperatur unter Inertgasatmosphäre durch.
Die einzusetzende Menge an Disulfimid ist nicht kritisch und
kann je nach vorgesehenem Verwandlungszweck 30 --:-ZQO-O mÄquiv.
saurer Disulfimid-Gruppen pro kg Polymermaterial ,betragen,
vorzugsweise wird die Zusatzmenge jedoch so bemessen, daß
das resultierende Polymere 50 - 1500 mÄquiv. Disulfimid pro kg enthält. In einigen speziellen Fällen (z. B. aus dem Monokaliumsalz von (1) und Hexamethylendiamin) gelingt es,
Homopolyamide herzustellen, die dann gegebenenfalls>2000
mÄquiv. saurer Gruppen enthalten können.
vorzugsweise wird die Zusatzmenge jedoch so bemessen, daß
das resultierende Polymere 50 - 1500 mÄquiv. Disulfimid pro kg enthält. In einigen speziellen Fällen (z. B. aus dem Monokaliumsalz von (1) und Hexamethylendiamin) gelingt es,
Homopolyamide herzustellen, die dann gegebenenfalls>2000
mÄquiv. saurer Gruppen enthalten können.
Die Disulflmide lassen sich erfindungsgemäß mit allen solchen
Verbindungen cokondensieren, die in der Lage sind, thermisch in der Schmelze Polyamide zu bilden. Derartige Verbindungen
sind z. B. Lactame, wie Caprolactam oder Dodecalactam, Aminocarbonsäuren
wie ^-Aminocapronsäure oder ßJ-Aminoundecansäure
Le A 12 934 - 4 -
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sowie die Salze von Diaminen,wie Hexamethylendiamin, Octame
thy lendi amin, Decamethylendiamin mit Dicarbonsäuren wie
Adipin-, Kork- oder Sebacinsäure.
Die so hergestellten Polyamide eignen sich bei einem Gehalt
von 30 bis etwa 250 mlquiv. saurer Gruppen pro kg Polymermaterial
zur Herstellung von Fäden, Fasern, Folien und Formteilen mit hervorragender Anfärbbarkeit für basische Farbstoffe. Polymere mit einem höheren Gehalt an sauren Gruppen
eignen sich z. B. für die Herstellung von Masterbatches bei
der Herstellung von basisch anfärbbaren Polyamiden oder nach Vernetzung mit z. B. Formaldehyd als Ionenaustauscher.
Die in den Beispielen angegebenen relativen Viskositäten7r,
wurden gemessen an Lösungen von 1 g Polyamid, in 100 ml m-Kresol
bei 250G.
Beispiel 1 '
In eine Schmelze aus 400 Teilen Caprolactam und 67 Teilen '
£-Aminocapronsäure werden bei 12O0G 26,1 Teile 3,5-Dicarbomethoxy-diphenyl-disulfimid-Natriumsalz
und 7,0 Teile Hexamethylendiamin eingetragen. Unter Stickstoff wird innerhalb einer Stunde auf 27O0C erwärmt und bei dieser Temperatur
5 Stunden kondensiert. Das resultierende Polyamid vom Schmelzpunkt
204 - 2Q6°C und^rel 2,55 läßt sich nach der üblichen
Extraktion mit Wasser aus der Schmelze zu Faden verspinnen,
die ausgezeichnet mit basischen Farbstoffen anfärbbar sind.
TQOt6 feile 3,5-Dlcarbomethoxy-diphenyl-disulfimid-Iiithiumsalz,
27,8 feile Hexamethylendiamin, 50 Teile Caproiactarn und
30 Teile AminQcapronsäure werden vereinigt und 7 Stunden unter
Le A 12 934 . .: ■ -5- ■■ - " " .-■..' -- '■" - _ '
Stickstoff bei 2800G kondensiert. Man erhält ein fast farbloses
Copolyamid vom Schmelzpunkt 168°C und einem 77 -, -Wert
von 1,65.
Unter Stickstoff werden bei 205°C 451 Teile 3,5-Dicarbomethoxy-diphenyl-disulfimid-Kaliumsalz
und 116 Teile Hexamethylendiamin 8 Stunden kondensiert. Das so erhaltene Polyamid
schmilzt bei 205°C und hat eine relative Viskosität von 1,72.
Man kondensiert unter Stickstoff 116 Teile Hexamethylendiamin,
385 Teile 3,5-Dicarbäthoxy-phenyl-methyl-disulfimid und
500 Teile Caprolactam 7,5 Stunden. Es resultiert dabei ein
gelbliches, etwas sprödes Copolyamid mit einem Schmelzpunkt von 1860C und \ rel 1,59.
BAD ORIGINAL
Ie A 12 934 - 6■ -
109844/1495
Claims (3)
1) Lineare, hochmolekulare, aliphatische Polyamide, enthaltend
mindestens 50 mÄquiv. der Gruppierung
-A-4- -H-A-
SO2-NSO2-R
in 1000 g Polymermaterial, .
worin
Z Wasserstoff oder ein Alkalimetall und
A eine Amidgruppierung der Formel -NH-CO- oder -CO-NH-
bedeuten,
wobei die Polyamide eine relative Lösungaviskosität 7I^g-V
(gemessen an einer Lösung von 1 g Polyamid in 100 ml m-Kresol bei 250C) im Bereich von 1,2 bis 4,5 aufweisen.
2) Verfahren zur Herstellung von sauer modifizierten, linearen, aliphatischen, hochmolekularen Polyamiden durch Einkondensa-
tion von Msulfimidgruppierungen enthaltenden Verbindungen,
dadurch gekennzeichnet, daß man Disulfimide der allgemeinen
Formel
SO2-NSO2-R
worin
X und Y unter Kondensationsbedingungen zur Ausbildung
von Carbonamidgruppen befähigte Gruppierungen sind,
Le A 12 934 _ 7 _
109844/1495
die zueinander in m- oder p-Stellung stehen,
Z Wasserstoff oder ein Alkalimetall ist und R einen .(Cyclo.-)Alkyl- oder Arylrest darstellt,
gemeinsam mit einer zur Polyamidbildung erforderlichen,
vorzugsweise äquivalenten, Menge einer bifunktionellen Verbindung kondensiert oder anderen polyamidbildenden
Substanzen in einer solchen Menge zusetzt, daß das resultierende Polymere mindestens 50 mÄquiv. saurer
Disulfimidgruppen pro 1000 g Polyamid enthält.
3) Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß
X und Y Carbonsäure- oder Carbonsäureesterfunktionen darstellen und die bifunktionelle Verbindung ein aliphatisches
Diamin ist.
Le A 12 934 - 8 -
1098-U/U95
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Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
| DE2311982A1 (de) * | 1973-03-10 | 1974-09-12 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung kationisch anfaerbbaren polycaprolactams |
| DE2339865A1 (de) * | 1973-08-07 | 1975-02-20 | Bayer Ag | Sulfonatgruppenhaltige polyamidkonzentrate |
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