DE2011018A1 - Azofarbstoff - Google Patents
AzofarbstoffInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
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Description
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG ~ ' .
Unsere Zeichen: O..Z. 26 660 Hee/Fe
6700 Ludwigshafen, den. 6.3.197O
AiZ ο färbst off
Diese Erfindung "betrifft den neuen Azofarbstoff der Formel
Diese Erfindung "betrifft den neuen Azofarbstoff der Formel
seine Herstellung und Verwendung als Pigmentfarbstoff. M
Der neue Farbstoff wird auf an sich übliche Weise durch Di-.azotieren
von 3-Aminodibenzofuran und Kuppeln der Diazoniumverbindung
auf 2,6-Dihydroxy-3-oyan-4-methylpyridin hergestellt.
Es ist ein brillanter, gelbstichig röter Pigmentfärbst
off, der eine sehr gute Lichtechtheit aufweist und überraschend ausgiebige Färbungen ergibt. Beispielsweise ist seine
Farbstärke etwa doppelt so hoch wie entsprechende Färbungen,
die man unter Verwendung des handelsüblichen, aber schlechter
lichtechten Pigmentfarbstoffea· Lake Red 0 (C. I. Pigment Red.
53, Colour Index No/ 15 585) erhält.
Aufgrund dieser vorteilhaften Eigenschaften ist der neue rote s|
Azofarbstoff insbesondere als Pigmentfarbstoff geeignet. So
läßt er sicji für alle Bereiche der Pigmenttechnik verwenden,
beispielsweise für die Herstellung von Druckfarben oder Lackfarben» für die Massefärbung von Kunststoffen sowie für die
Spinnfärbung«
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
verhalten sich zu Gewichtsteilen wie das Liter zum
Kilogramm.
706/69 109839/H4Q
-2- O.ζ. 26 660
Beispiel 1
Herstellung:
18,3 Teile 3-Aminodibenzofuran werden mit 100 Raumteilen 3-normaler Salzsäure und 200 Teilen Eis in Lösung gebracht.
Man tropft 55 Raumteile einer 2-normalen Lösung von Natriumnitrit in Wasser ein und rührt 2 Stunden. Die dabei erhaltene
Lösung wird in eine Suspension von 15 Teilen 2,6-Dihydroxy-3-cyan-4-methylpyridin
in 300 Raumteilen Wasser eingetropft. Schließlich wird durch Zutropfen einer wässrigen Natriumacetatlösung
ein pH-Wert von 5 bis 6 eingestellt und 6 Stunden gerührt. Der Farbstoff wird abgesaugt, mit Wasser gründlich
gewaschen und getrocknet. Man erhält 32 Teile eines leuchtend roten Pigmentpulvers.
Beispiel 2
Verwendung:
a) In Druckfarben: 1 Teil des nach Beispiel 1 hergestellten
Pigmentfärbstoffes wird mit 20 Teilen Leinölfirnis auf dem
Dreiwalzenstuhl verrieben. Die so hergestellte Druckfarbe gibt bei Verwendung im Buchdruck sehr farbtiefe, brillante gelbstichig-rote
Färbungen, die sehr gute Lichtechtheit aufweisen.
b) Im Lack: 2 Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Pigmentes
werden mit 98 Teilen Nitrostammlack im Atritor dispergiert. Der Nitrostammlack wurde durch Mischen von 19 Teilen Nitrocellulose
butanolfeucht, 4 Teilen eines durch alkalische Kondensation von 85 Teilen Methylcyclohexanon und 15 Teilen Cyclohexanon
erhältlichen Harzes, 4,7 Teilen Phthalsäuredibutylester, 4 Teilen Phthalsäurebutylbenzylphthalat, 30 Teilen
Butylacetat, 10 Teilen Essigester und 29,3 Teilen Toluol hergestellt. Der gefärbte Nitrolack wird auf Bleche gespritzt
und luftgetrocknet. Man erhält eine brillante gelbstichigrote Lackierung von sehr guter Liohtechtheit.
c) In Kunststoffen: 1 Teil eines nach Beispiel 1 hergestellten
Pigmentes wird in 500 Teile Polyvinylchloridpulver und 10 Teilen eines Stabilisators, der aus 7,5 Teilen Dibutylzinnbis-thioglykolsäurehexylester
und 2,5 Teilen Dioctylphthalat
109839/U40 ' -3-
-3- O,Z. 26 660
besteht, auf einem heizbaren Mischwalzwerk eingearbeitet..
Man erhält ein in leuchtend rotem Farbton gefärbtes Hart-Polyvinylchlorid,
das sehr gute Lichtechtheit aufweist.
109839/U AO ~4~
Claims (3)
- -4- O.Z, 26 660Patentansprüche
1. Der Azofarbstoff der Formeloh - 2. Verfahren zur Herstellung des Farbstoffs nach. Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 3-Aminodi"benzofuran diazotiert und die Diazoniumverbindung auf 2,6-Dihydroxy-3-cyan-4~methylpyridin kuppelt.
- 3. Verwendung des Azofarbstoffes nach Anspruch 1 als Pigmentfarbstoff.Badische Anilin- & Soda-Fabrik A109839/ UAO
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|---|---|
| DE2011018A1 true DE2011018A1 (de) | 1971-09-23 |
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|---|---|---|---|
| DE19702011018 Pending DE2011018A1 (de) | 1970-03-09 | 1970-03-09 | Azofarbstoff |
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| GB (1) | GB1306190A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3936437A (en) * | 1972-12-22 | 1976-02-03 | Imperial Chemical Industries Limited | Monoazo compounds derived from 2-hydroxymethyl-amino benzoic acids and 2,6-dihydroxypyridines |
-
1970
- 1970-03-09 DE DE19702011018 patent/DE2011018A1/de active Pending
-
1971
- 1971-02-12 CH CH209671A patent/CH548442A/de not_active IP Right Cessation
- 1971-03-05 FR FR7107685A patent/FR2081785B3/fr not_active Expired
- 1971-04-19 GB GB2336271A patent/GB1306190A/en not_active Expired
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3936437A (en) * | 1972-12-22 | 1976-02-03 | Imperial Chemical Industries Limited | Monoazo compounds derived from 2-hydroxymethyl-amino benzoic acids and 2,6-dihydroxypyridines |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2081785A7 (de) | 1971-12-10 |
| CH548442A (de) | 1974-04-30 |
| GB1306190A (de) | 1973-02-07 |
| FR2081785B3 (de) | 1973-12-28 |
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