DE4039590A1 - Verfahren zur herstellung eines pigmentfarbstoffs mit verbesserten eigenschaften - Google Patents
Verfahren zur herstellung eines pigmentfarbstoffs mit verbesserten eigenschaftenInfo
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Description
Es wurde gefunden, daß man das aus US-PS 39 97 521 bekannte Pigment der
Formel I
durch eine spezifische Methode der Herstellung so modifizieren kann, daß
es gegenüber dem auf bekannte Weise hergestellten Pigment in Lack eine
deutlich bessere Nuancenreinheit und etwas grünere Nuance hat, etwas
deckender und etwas lichtechter ist, sowie ein besseres Dispergierver
halten aufweist. In lösungsmittelfreien und lösungsmittelhaltigen Kunst
stoffen weist das erfindungsgemäß hergestellte Pigment eine bessere
Nuancenreinheit, eine grünere Nuance und eine bessere Hitzebeständigkeit
(in Polypropylen) auf, es ist auch etwas deckender und ist in Polyole
finen deutlich besser dispergierbar.
Bei einer gegenüberstellenden Messung einer 25,3 Gewichtsprozent des
erfindungsgemäßen Pigments und einer 25,3 Gewichtsprozent des Pigments
gemäß US-PS 39 97 521 enthaltenden, ausgehärteten Alkyd-Melamin-
Formaldehydlack-Ausfärbung wurden die folgenden Daten gemäß der CIELAB-
Methode gemessen:
| erfindungsgemäßes Pigment | |
| bekanntes Pigment | |
| L*=82,55 | |
| 79,51 | |
| a*=11,53 | 15,18 |
| b*=90,49 | 86,77 |
| C*=91,22 | 88,09 |
| H=82,74 | 80,08 |
(Beschreibung für CIELAB-Messung siehe z. B. Journ. Soc. Dyers and
Colourists, Sept. 1976, p. 337, 338, bzw. CIE 1976 Norm)
Die angegebenen Alkyd-Melamin-Formaldehyd-Ausfärbungen wurden wie
folgt hergestellt (alle Teile Gewichtsteile):
| 15 Teile | |
| des jeweiligen Pigments wurden mit 10 Teilen eines farblosen Dispergatos (Disperbyk 160), | |
| 67,78 Teilen | AMF-Lack*), |
| 6,79 Teilen | Xylol und |
| 180 Teilen | Glasperlen (Durchmesser 3 mm) während 3 Stunden im "Red Devil" dispergiert, mit einem Ziehstab in einer Schichtdicke von 0,15 mm auf Weißkartonpapier appliziert und 30 Minuten bei 120° ausgehärtet. |
*) Der AMF-Lack (Alkyd-Melamin-Formaldehydlack) war zusammengesetzt aus
18,50 Teilen Xylol,
1,44 Teilen Butylglykolacetat,
10,00 Teilen Melamin-Formaldehydharz in
8,20 Teilen Isobutanol,
20,00 Teilen Kokos-Alkydharz "Alphtalat AC 451 N" in
8,56 Teilen "Solvesso 100" (Aromatengemisch mit Siedeintervall von 162°C bis 177°C) und
20,00 Teilen Kokos-Alkydharz "Alphtalat, gelöst in
13,30 Teilen Xylol/"Solvesso 150" (Aromatengemisch Siedepunkt 187 bis 211°C) 50 : 50.
1,44 Teilen Butylglykolacetat,
10,00 Teilen Melamin-Formaldehydharz in
8,20 Teilen Isobutanol,
20,00 Teilen Kokos-Alkydharz "Alphtalat AC 451 N" in
8,56 Teilen "Solvesso 100" (Aromatengemisch mit Siedeintervall von 162°C bis 177°C) und
20,00 Teilen Kokos-Alkydharz "Alphtalat, gelöst in
13,30 Teilen Xylol/"Solvesso 150" (Aromatengemisch Siedepunkt 187 bis 211°C) 50 : 50.
Die Pigmente der obigen Formel mit physikalischen Daten, die nicht mehr
als ±1,0%, vorzugsweise maximal 0,5% von den Daten in der linken Kolonne
abweichen, sind darum Gegenstand der Erfindung.
Das Verfahren zur Herstellung dieses Pigmentes mit verbesserten Eigenschaften
ist dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol 1,4-Bis-(acetoacetylamino)-
benzol in wäßrigem Alkalihydroxid löst, dann durch Neutralstellen
der Lösung (pH 6,5 bis 7,5) in Form einer Suspension wieder ausfällt,
dieser Suspension die Lösung von 2 Mol diazotiertem 2-Aminoterephthalsäuredimethylester
langsam zufügt, nach beendeter Kupplung das entstandene
Pigment abfiltriert, salzfrei wäscht, trocknet, in einem hochsiedenden
organischen Lösungsmittel, in dem es selbst jedoch nicht gelöst wird,
bis zu 6 Stunden, vorzugsweise 1 bis 5 Stunden, bei 80 bis 150°C, behandelt
und auf übliche Weise, vorzugsweise durch Abfiltrieren, Auswaschen,
Trocknen und Mahlen, isoliert.
Die bevorzugte Herstellungsvorschrift geht aus dem folgenden Beispiel
hervor, in dem die Teile als Gewichtsteile, die Prozente als Gewichtsprozente
und die Temperaturangaben in Celciusgraden zu verstehen sind.
- a) In eine Mischung von 70 Teilen Wasser, 111,5 Teilen Eisessig, 150 Teilen Salzsäure (30%) und 0,3 Teilen Dinaphthylmethandisulfonsaures Natrium (Handelsprodukt) werden unter Rühren 104,5 Teile Aminoterephthalsäuredimethylester eingetragen und mindestens 4 Stunden weiter gerührt. Durch Anlegen eines Eisbades und Zugabe von 100 Teilen Eis wird die Suspension auf ca. 0° gekühlt, unter Niveau mit einer wäßrigen Lösung (ca. 150 Teile) von 35,2 Teilen Natriumnitrit versetzt, unter Zugabe von Eis wird 1 Stunde bei 0° bis +5° weiter gerührt, wobei die Suspension in eine klare, gelb-bräunliche Lösung übergeht. Danach wird der Nitritüberschuß durch Zugabe einer geringen Menge von Aminosulfonsäure-Lösung zerstört. Zur Reinigung wird die Lösung mit 5 Teilen handelsüblicher Filtererde versetzt, gerührt, der Rückstand abfiltriert und mit wenig Wasser ausgewaschen.
- b) Zu 500 Teilen Wasser von 10° fügt man 93,1 Teile NaOH (30%), trägt 69,0 Teile 1,4-Bis-(acetoacetylamino)-benzol ein, rührt ca. 30 Minuten, fügt hernach 5,0 Teile Filtererde zu, rührt noch nach, filtriert die Lösung ab und wäscht mit wenig Wasser aus. Danach versetzt man diese Lösung im Verlaufe von 30 Minuten mit einer Lösung aus 400 Teilen Wasser, 400 Teilen Eis, 73,5 Teilen Eisessig und 53,2 Teilen NaOH (30%).
- c) Zur Kupplung läßt man die Diazoniumsalzlösung gemäß a) im Verlaufe von 2 Stunden unter Niveau zur Suspension gemäß b) laufen, rührt zwei Stunden bei leicht ansteigender Temperatur, eine Stunde bei 40 bis 45°, eine weitere Stunde bei 60 bis 65° und schließlich eine Stunde bei 80°. Der entstandene gelbe Niederschlag wird abfiltriert, mit kaltem Wasser bis zur Salzfreiheit gewaschen und unter Vakuum getrocknet (Restwassergehalt <1%).
- d) 71,6 Teile des so erhaltenen Rohpigments werden mit 570 Teilen Dimethylformamid 2 Stunden auf 150° erhitzt, noch eine Stunde bei dieser Temperatur gerührt, auf 80 bis 100° gekühlt, abfiltriert, mit einem niedrigsiedenden Alkohol gewaschen, getrocknet und gemahlen.
Das so erhaltene Pigment mit den oben erwähnten verbesserten Eigenschaften
färbt lösungsmittelhaltige (z. B. Lacke) und lösungsmittelfreie Kunststoffe
und Kunstharze in grünstichig gelben Tönen mit ausgezeichneten
Echtheiten.
Die physikalischen Daten, L*, a*, b*, C* und H sind wie oben (linke
Kolonne) angegeben.
Die farbmetrischen Differenzen gegenüber dem gemäß US-PS 39 97 521
hergestellten Pigment der gleichen Formel sind:
DL* 3,04
Da* -3,65
Db* 3,72
DC* 3,13
DH* 4,16
DE* 6,03 (Differenz im totalen Farbabstand)
Da* -3,65
Db* 3,72
DC* 3,13
DH* 4,16
DE* 6,03 (Differenz im totalen Farbabstand)
Claims (3)
1. Das Pigment der Formel I
in 23,5gewichtsprozentiger Ausfärbung in Alkyd-Melamin-Formaldehydlack,
mit physikalischen Meßwerten in CIELAB-Einheiten, die nicht mehr als
±1,0% von den folgenden Werten abweichen: L* = 82,55, a* = 11,53,
b* = 90,49, C* = 91,22 und H = 82,74.
2. Verfahren zur Herstellung des Pigmentes der Formel I gemäß
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol 1,4-Bis-(aceto-
acetylamino)-benzol in wäßrigem Alkalihydroxid löst, dann durch
Neutralstellen der Lösung (pH 6,5 bis 7,5) in Form einer Suspension
wieder ausfällt, dieser Suspension die Lösung von 2 Mol diazotierten
2-Aminoterephthalsäuredimethylester langsam zufügt, das gebildete
Rohpigment abfiltriert, salzfrei wäscht, trocknet, in einem höhersiedenden
Lösungsmittel behandelt und auf übliche Weise isoliert.
3. Verwendung des Pigmentes gemäß Anspruch 1 zum Färben von
lösungsmittelfreien und lösungsmittelhaltigen Kunststoffen.
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