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DE2009222A1 - Neue heterocyclische Verbindungen, deren Herstellung und Verwendung - Google Patents

Neue heterocyclische Verbindungen, deren Herstellung und Verwendung

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Publication number
DE2009222A1
DE2009222A1 DE19702009222 DE2009222A DE2009222A1 DE 2009222 A1 DE2009222 A1 DE 2009222A1 DE 19702009222 DE19702009222 DE 19702009222 DE 2009222 A DE2009222 A DE 2009222A DE 2009222 A1 DE2009222 A1 DE 2009222A1
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DE
Germany
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radical
formula
feed
nfm
compound
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DE19702009222
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English (en)
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DE2009222B2 (de
DE2009222C3 (de
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Henry Dr.; Janiak Stefan Dr.; Basel; Pissiotas Georg Dr. Lörrach; Rohr Otto Dr. Therwil; Martin (Schweiz)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE2009222A1 publication Critical patent/DE2009222A1/de
Publication of DE2009222B2 publication Critical patent/DE2009222B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2009222C3 publication Critical patent/DE2009222C3/de
Expired legal-status Critical Current

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    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/116—Heterocyclic compounds
    • A23K20/137—Heterocyclic compounds containing two hetero atoms, of which at least one is nitrogen
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  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Feed For Specific Animals (AREA)

Description

C IB A AKTI E N G E S E LL S G H AFT, B ASEL (S C H WE IZ)
Case '6684/E .-■ " _ ..-'.-',
Neue heterocyclische Verbindungen., deren Herstellung und Verwendung
Gegenstand der Erfindung sind neue Kohlensäure- und Thiokohlensäurederivate, deren Herstellung und deren Verwendung, insbesondere als Putter- und Futterzusatzmittel für Nutztiere. . ■
00 98.38/23 09
P —
Es ·. 3fc bsiüi '■ ύ:, da-· V--::'-:-hinclui\gen vom Typ
■•ο ·χτι Hc-;<;, ein heteroe.yellseher Rest und R Wasserstoff oder •win niederer Äikylrest ist, eine antibakterielle und antiparasitäre Wirkung besitzen (vgl. z.B. die belgischen Patent-, Schriften Nr. 638'220 und 638*221; ferner die französische Patentschrift Nr. I1359'503, die belgischen Patentschriften 630*163 und 639*955* die japanischen Patentpublikationen Nr. 13 7W64, 19 452/64, 19 643/64", 19 653/64, 19 654/64 und 21 527/64, sowie J.pharm.soc.Japan 8l, 1357 (1961); 8^ 771, 778 und II29 (1963),)
Es wurde nun gefunden, dass der Ersatz der Arninogruppe in den genannten Verbindungen durch eine Harnstoffoder Carbamatgruppierung ebenfalls antiL-parasi *..är und antibakteriell wirksame Verbindungen er_".bt.
Die vorliegende Erfindung betrifft ieshalb Verbindungeri der Formel
,- On - C - Hai ~ ;, -G-A (I)
^ BAD
worin Het einen gegebenenfalls substituierten, mindestens ein Ringstickstoffatom aufweisenden heterocyclischen Rest aromatischen Charakters bedeutet, R und R, Wasserstoff oder einen C1-C1. Alkylrest, vorzugsweise Methyl oder Aethyl, X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten und A die Gruppen -Nv
oder Y-Rh bedeutet, worin Y Sauerstoff oder-Schwefel,- Rp und R, je ein.'Wasserstoffatom- oder einen aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest, wobei R2 und R, auch zu einem 5- bis 8- gliedrigen Ring geschlossen sein können und R2, einen aliphatischen, cycloaliphatische^ araliphatischen oder aromatischen Rest bedeuten.
Die für R~3 R-, und R2, in Frage kommenden aliphatischen Reste können gesättigt, oder ungesättigt sein, z.B. eine feder mehrere Doppelbindungen bzw. Dreifachbindungen aufweisen bzw. der- aliphatisehe Rest kann auch ein* oder mehrfach durch Q- oder S- Atome unterbrochen sein, bzw. Siibstituenten verschiedener Art enthaltend z.B. Cyano-, Nitro-, ,Hydroxygruppen, Halogenatome usf. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung kommen als aliphatisehe Reste bevorzugt beispielsweise substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, Alkenyl und Alkinylkeiten mit vorzugsweise 1 bis 4 resp. 2 bis 4 Kohlenstoffatomen in Frage. Beispiele solcher Reste sind: Methyl,
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BAD ORIGINAL
Aethyl, Propyl, Isopropyl, n-, i-, sek.~, tert.- Butyl, Allyl, Methylallyl, Chlorallyl, Methylpropenyl, Propinyl oder iso-Butinyl.
Unter araliphatischen Resten sind bevorzugt niedere Aralkylreste zu verstehen, deren Alkylkette verzweigt oder unverzweigt sein kann und 1 bis 4, vorzugsweise 1 bis 2 Kohlenstoffatome aufweist. Der Aryiteil dieser Aralkylreste kann ein oder mehrkernig sein. Beispiele solcher Kerne sind u.a. der Naphthyl-, und insbesondere der Phenylkern, die beide ihrerseits wiederum Substituentenwie z.B. niedere Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylthioreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Halogenatome wie P, Cl, Br oder J, tragen können, vorzugsweise jedoch unsubstituiert sind. Unter Cycloaliphatisehen Resten sind bevorzugt Cyeloalkylreste mit 1 bis 8 Ringkohlenstoffatomen zu verstehen. Solche Cyeloalkylreste sind beispielsweise Cyolopropan, Cyclobutan, Cyclopentane Cycloheptan und Cycloctan.
Sind Rp und R7 zu einem Ring geschlossen, so kann ein solcher 5- bis 8~ gliedrig sein, also z.B. einen Piperidin-, Morpholin-, Thiomorpholin, Hydroazepinrest usf. darstellen.
009838/2309
Einer der Reste R? bzw. R^ kann auch - falls er aliphatischer Natur Ist - über ein Sauerstoffatom an das. Stickstoffatom gebunden sein.
In den neuen Verbindungen bedeutet Het einen ein- oder mehrkernigen heterocyclischen Rest der mindestens einen heterocyclischen Ring aromatischen Charakters als Bestandteil enthält. Solche Reste bestehen beispielsweise aus 6- gliedrigen Ringen, die ein Stickstoffatom aufweisen, wie z.B. Pyrldin- oder Chinolinreste; aus sechs- und/oder fünfgliedrigen Ringen bestehende Reste, die zwei Stickstoffatome aufweisen, z.B. Diazinreste, wie Pyridazin-,. Pyrimidin- oder Pyrazin-reste oder auch Diazolreste, wie Pyrazol-, Imidazol- oder Benzimidazolreste, aus fünf- und gegebenenfalls sechsgliedrigen Ringen bestehende Reste, die ein Stickstoffatom und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom aufweisen, wie Oxazol-, Thiazol-, Benzoxazol- oder Benzthiazolreste, aus fünfgliedrigen Ringen bestehende Reste, die zwei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom aufweisen, wie Thiadiazol- oder Oxadiazolreste,' oder aus fünf- oder sechsgliedrigen Ringen bestehende Reste mit drei Stickstoff atomen', wie Triazin- oder Triazol-reste, ■ Als Substituenten an Kohlenstoffatomen des genannten
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heteroeycilschen P^'ta kommen insbesondere; niedere Alkylreste, wie Methyl-, Aebhyl», Propyl- oder Isopropylreste, gerade oder verzwefgte, in beliebiger Stellung verbundene Butyl-, Pentyl- oder Hexylreste, niedere Alkoxygruppen, wie Methoxy·-« Aethoxy--., Propoxy- oder Butoxygruppen, Halogenatome , wie GhLo: 8:?o;;i~ oder Jodatome, Trifluoromethylgruppen oder Nitrogruppen in Betracht.
In heterocyclischen Resten, die an einem Ringstickstoffatom ein Wasserstoffatom tragen, kann dieses auch durch niedere Alkyireste oder Acylreste, insbesondere Benzoylreste oder vor allem niedere Alkanoylreste, z.B. Acetylreste ersetzt sein. Der 5-Nitrofurfurylidenmethylrest steht insbesondere in α-Stellung oder gegebenenfalls in 7 - Stellung zu einem Ringst!ckstoffatorn.
Die neuen Verbindungen besitzen wertvolle antiparasitäre und antibakterielle Eigenschaften. Sie zeigen vor allem eine Wirkung gegen Bakterien in vitro und in vivo. .So sind sie z.B. am infizierten Tier, beispielsweise an Mäusen, gegen gram-negative und gram-positive Bakterien, z.B. S-. "!..·; ^"^ 11 -; t/phi, wie Salmonella t^Qhi murium, Coli-Bazillen, ■/■>'"■: r-\ oc : :L:';' abyloo«';oeii , wi3 Pt-aph. ?;.ir^us. und Pa/steurella ;iv =.,.. ..u -.,-.-...CiZ^r-Li.:. Fernt^·· wirken ai·: --3uen Ve/^oiadüngen, wie sich
z.B.. bei Versuchen an Hamstern zeigt, gegen Amoeben sowie, z.B. an Mäusen und Schafen/ gegen Schistosomen."Die neuen Verbindungen können daher als Wirkstoffs in antiparasitaren und antibakteriellen Mittel verwendet werden. Insbesondere eignen sie sich zur Behandlung der durch die genannten Erreger verursachten Erkrankungen.
Besonders hervorzuheben1 sind die nachstend aufgeführten heterocyclischen Verbindungen, "wobei Nfm jeweils für den 5-Nitrofurfurylidenmethylrest der Formel
f I
CH=C-A
steht,- vpvln R einen niederen Alkylrest oder insbesondere ein Wasserstoffatom darstellt und A einen Rest der Formel
-. ΝΉ - CO - N^ °
- ■;■■..: K6
bedeutet worin R- Wasserstoff, C, -C^, Alkyl, C?-C1, Alkenyl, C0-C,. Alkinyl und R^ Wasserstoff, C1-C,, Alkyl, C0-C,. Alkenyl, -Oj, Alkinyl oder einen C1-C2, Alkoxyrest oder einen ge-
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gebenenfalls substituierten Phenylrest bedeuten.
a) A-4-Nfm-Chinoline, die an Ringkohlenstoff atomen durch niedere Alkylreste, niedere Alkoxygruppen, Halogenatome und/oder Trifluoromethylgruppen substituiert sein können, vorzugsweise aber unsubstituiert sind, vor allem entsprechende 2-A-4-Nf-Chinoline;
b) A-2-Nfm-Chinoline, die an Ringkohlenstoffatomen durch niedere Alkylreste, niedere Alkoxygruppen, Halogenatome und/oder Trifluoromethylgruppen substituiert sein können, vorzugsweise aber unsubstituiert sind, wie entsprechende 4-A-2-Nfm-Chinoline oder entsprechende 8-A-2-Nfm-Chinoline oder vor allem entsprechende 5-A-2-Nfm-Chinoline und entsprechende β-Α-2-Nfm-Chinoline;
c) A-4-Nfm-Pyridine, die an Ringkohlenstoffatomen durch niedere Alkylreste, niedere Alkoxygruppen, Halogenatome und/oder Trifluoromethylgruppen substituiert sein können, vorzugsweise aber unsubstituiert sind, vor allem entsprechende 2-A-4-Nfm-Pyridine;
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d) A-2-N fm-Pyridine,-" die an Ringkohlenstoffatomen durch niedere Alkylreste, niedere Alkoxygruppen, Hälogenatome und/oder Trifluoromethylgruppen .substituiert sein können, vorzugsweise aber unsubstituiert sind, vor allem entsprechende 5-A-2-Nfin-Pyridine oder entsprechende 6-Ä~2~Nfm-Pyridine; '. .
e) A-3-Nfm-Pyridazine, die an Ringkohlenstoffatomen durch niedere Alkylreste oder vorzugsweise durch niedere Alkoxygruppen oder insbesondere durch Halogenatome und/oder Trifluoromethylgruppen substituiert sein können, vorzugsweise aber unsubstituiert sind, vor allem entsprechende 6-A-3-Nfm-Pyridazinej ." . .
f) A-4-Nfm-Pyridazine, die an Ringkohlensboffatomen durch niedere Alkylreste oder.vorzugsweise durch niedere Alkoxygruppen oder insbesondere durch Halogenatome und/oder Trifluoromethylgruppen substituiert sein können, vorzugsweise aber unsubstituiert sind, vor allem entsprechende 3_A-4-Nfm-Pyridazlne oder entsprechende β-Α-4-Nfm-Pyridazinej
g) A-2-Nfm-Pyrimidine, die an Ringkohlenstoffatomen durch niedere Alkylreste, niedere Alkoxygruppen, Halogenatome und/oder Trifluoromethylgruppen substituiert, sein können, vorzugsweise aber unsubstituiert sind, vor allem entsprechende 4-A-2-Nfm-Pyrimidine; '
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h) A-4-Nfm-Pyrimidine, die an Ringkohlenstoffatomen durch niedere Alkylreste, niedere Alkoxygruppen, Halo,3enatome und/oder Tr ii\1uerorner,hy !gruppen substituiert sein können, vorzugsweise aoer- unsubstituiert sind, vor allem entsprechende 2-i--«-Nfni-Pyrirnidine;
i) A-ü-Nfiti-Pyranine, die an Ringkohlenstoffatomen durch niedere ATI-ylrt «te. niedere Alkoxygruppen, Halogenatome und/ο= ie;· rj;rit\.uoromethylgruppen substituiert sein können, vorziigcwe.i-ίο aber uisiibstitriert sind, vor allem entsprechende 5~A-2-Nfm-Pyrazine oder entsprechende 6-A-2-Nfm-Pyrazine;
k) A-2-Nfm-Imidazole, die durch, niedere Alkylreste, niedere Alkoxygruppen, Halogenatorne oder Trifluoromethylgruppen Hing-C-substituiert sein können, vorzugsweise aber unsubstituiert sind und die an den Ringstickstoffatomen unsubstituiert sind oder in zweiter Linie an einem Ringstickstoffatom durch einen niederen Alkylrest substituiert sein können, vor allem entsprechende K-h~2-Nfm-Imidazole;
1) A-3-Nfm-Pyrazole, die durch niedere Alkylreste, niedere Alkoxygruppen, Halogenato.me oder Trif luoromethylgrup-'-<;>·:, IiLn-; -C 3UD,'r:ituiert sein können, vorzugsweise aber ■ :>,<~\iV.z'.:' .'■'■.-:vt zinc !.:ad di;; -au den Ringstickotoffatomen .,iM.u:. .'...:■■..':.i--i1t oin.; odei- i"·; z^„A:-er Linie an einem Ring- -■:. ic',· ϊ:'άΙο:»ι dur-.\i einer: :\:.eö.er-on Alk:-rl.:-e&·: substitu-
/: ο υ C
BAD
■■■Pyrazole;.
m) A-2-Nfm-Benzimidazble, die an Ringkohlenstoffatomen durch niedere Alkylreste, niedere Alkoxygruppen, Halogenatorae und/oder Trifluöroniiethylgruppen substituiert sein können, vorzugsweise aber unsubstituiert sind, und die an denRingstiekstpffatomen unsubstituiert sind oder in zwei-■ ter Linie an einem Ringstickstoff atom durch ei'nen niederen "Älkylrest oder einen Niederalkanoyl- oder Benzoylrest Sübstitziert sein können, vor. allem entsprechende 5-A-2- -"N fm-Benz imidazole; ·
n) A-2-Nfm-Qxazole, die durch niedere Alkylreste, niedere Alkoxygruppen, Halogenatome oder Trifluoromethylgruppen*Ring-C-substituiert sein können, vorzugsweise aber unsubstituiert sind, vor allem entsprechende 4-A-2-Nfm-Oxazolej
o) A-2-Nfm-Thiazole# die durch niedere Alkylreste, niedere Alkoxygruppen, Halogenatome oder Trifluoromethylgruppen Ring-C-substituiert sein können, vorzugsweise
"-aber unsubstituiert sind, vor allem entsprechende 4-A-. 2-Nfm-Thiazole;
p) A-2-Nfm-Benzoxazole, die an Ringkohlenstoffatomen durch niedere Alkylreste, niedere Alkoxygruppen, Halogenatome und/oder Trifluoromethylgruppen substituiert sein können, vorzugsweise aber unsubstituiert sind, vor allem entsprechende 5-A-2-Nfm-3ensoxazole;
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q) A-2-Nfm-3enzthiazole, die an Ringkohlenstoffatomen durch niedere Alkylreste, niedere Alkoxygruppen, Halogenatome und/oder Trifluorornethylgruppen substituiert sein können, vorzugsweise aber unsubstituiert sind, vor allem entsprechende 5-A-2-Nfm-Benzthiazole;
r) 5-A-2-Nfm-l,3,4-Oxadiazole;
s) 5-A-2-Nfm-l,3,4-Thiadiazole;
t) A-6-Nfm-l,2,4-Triazine, die durch niedere Alkylreste, niedere Alkoxygruppen, Kalogenatome oder Trifluoromethylgruppen Ring-C-substituiert sein können, vorzugsweise aber unsubstituiert sind, vor allem entsprechende 3-A-6-Nfm-1,2,4-triazine;
u) A-3-Nfm-l,2,4-Triazine, die durch niedere Alkylreste, niedere Alkoxygruppen, Halogenatome oder Trifluoromethylgruppen Ring-C-substituiert sein können, vorzugsweise aber unsubstituiert sind, vor allem entsprechende 6-A-3-Nfm-l,2,4-Triazine;
v) 4-A-2-Mfm-l,3,5-Triazine, die durch niedere Alkylreste, niedere Alkoxygruppen, Halogenatome oder .Trifluoromethylgruppen Ring-C-substituiert sein können, vorzugsweise aber unsubstituiert sind;
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w) -5-A-S-NfIn-1,2,4-Triazole. ν ·. ■'■-..
Besonders wertvoll sind die e-A^-Nfm-Chinoline, z.B. die N-[2-(5-Nitrofur.furiyliden-methyl)-β-.ehinolylΙ-Ν',Ν1 dialkyl-harnstoffe wie z.B. die Verbindungen der FormeIn
- .'■ r"-.: . "' ■■■■■' .-■■/ ■. .. ■ ..'ν. ο ■ -
0.2$-\Qy- GH = GH
und
= gh
NH- C - NH
und vor allem die 6-A-3-Nfm-Pyridazine und insbesondere der N-[J-(5-Nitrofurfüryliden-mefehyl)-6-pyridazinyl]-N',N1-dimethyl-harnstoff,
Die neuen Verbindungen werden erhalten., wenn man in an sich bekannter Weise entweder ;
a) eine Verbindung der Formel
JX -. -
Λ 0Λ CH = C - Het - IH3 (ill)
u> .".'"■■■"■
worin Het, und R die angegebenen Bedeutungen besitzen mit -w . . -·.-..'
^.^ einem funktioneilen reaktiven Derivat der Kohlensäure oder ω Thiokohlensäure und dann das erhaltene Produkt gegebenenfalls welter mit einem aliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Amin, Alkohol, Phenol oder Thiophene! weiter
umsetzt.
Man kann z.B. zwecks Gewinnung von Harnstoffen ein Amin der Forme1 III mit Phosgen umsetzen, wobei dann in der Regel das entspreobervle Isocyanat entsteht, welches mit einem Amin, einem Alkohol, einem Phenol oder einem Thiophene! weiter umgesetzt werden kann, wobei dann entsprecht idi Harnstoffe odor Carbamate entstehen.
tt?r.\ scann natürlich auch ein Amin der Formel (III) mit einem Isocyanate einem SenfÖl, mit einem Chlorkohlensäureester aliphatischen, aromatischen oder araliphatischen Charakters zur Reaktion bringen, und das erhaltene Carbamat als solches als Arzneimittel verwenden oder weiter mit einem Amin zum entsprechenden Harnstoff umsetzen.
Weiterhin kann man das Amin der Formel(ill) mit einem Carbarainsäurehalogenid zu einem entsprechenden Harnstoff umsetzen.
Das Verfahren kann auch so abgeändert v/erden, dass man b) eine Verbindung der Formel
R -C -N R2
CH=C-Het-N- !I
X		 X
P.,
V· ■ (
worin "Het,"B, R,# Η«,- R-*, H^, X und Y die angegebenen Bedeutungen haben, in 5- Stellung des Furfurylindenrestes nitriert. · . "
Die Erfindung betrifft auch diejenigen Ausführungsformen des Verfahrens, nach denen man von einer auf irgendeiner Stufe des Verfahrens als Zwischenprodukt erhältlichen Verbindung, z.B. einer Verbindung der Formel
Ό«-V ^CH-CH-Het-M—C-N °
et- \. S \ r it ^v^_
B R, X R^,
bzw. -N-C-Y-R,
I Il
R1 X
worin alle Symbole die angegebenen Bedeutungen haben und B einen unter Bildung einer Doppelbindung abspaltbaren Rest/ wie z.B. eine Hydroxylgruppe bedeutet, ausgeht und die fehlenden Verfahrensschritte, wie z.B. Einführung der Doppelbindung unter Abspaltung des Restes B, z.B. im angegebenen Fall unter Wasserabspaltung, vornimmt.
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BAD ORIGINAL
Beispiel 1
Ιίΐ einem Reaktionskolben wurde .28,1 g 2(-5-Nitrofurfuryliden-methyl)-6-amino-chinolJn. und 200 ml Dimethylformamid vorgelegt. Bei Raumtemperatur wurde l8,8 g 3Λ-Dichlorphenylisocyanat in 100 ml Dimethylformamid zugetropft. Es tritt eine schwach exotherme Reaktion ein ( T 12 C). Das Reaktionsgemisch wirde über Nacht ausgerührt und hernach auf 00C abgekühlt. Das Reaktionsprodukt wurde aus DimethyIformamid-Methanol umkristallisiert.
Man erhält
I I
-CH=CH
o,
in Kristallen vom Smp. 255 C (Zers.)
Beispiel 2
Wie im Beispiel 1 beschrieben, erhält man unter Verwendung von Methylisocyanat die Verbindung der Formel
NHCNHCH.
Il
im Kristallen vom Smp.: 2QO0C (Zers)
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Für die Reaktionen werden.vornehmlich solche Ausgangsstoffe verwendet, die di'e oben erwähnten bevorzugten Verbindungen ergeben. ; . ;
Die.Ausgangsstoffe sind bekannt oder können nach an sich bekannten Methoden gewonnen werden. '
,Die neuen Verbindungen können in freier Form oder in Form ihrer Salze zusammen mit· pharmazeutischen., organischen oder anorganischen, festen oder flüssigen.-Trägerstoffen, die für enterale, z.B, orale, parenterale oder, topicale Anwendung geeignet sind/ verwendet werden. Für die Bildung derselben kommen solche Stoffe'in Frage, die mit der neuen Verbindung nicht reagieren, wie z.B. Wasser, Gelatine, Milchzucker, Stärke, Magnesiumstearat, Talk, pflanzliche Gele, Benzylalkohole, Gummi, Polyalkylenglykole^ Vaseline, Gholesterin oder andere bekannte Arzneimittelträger. Die.pharmazeutischen Präparate können z.B. als Tabletten, Dragees, Kapseln, Cremen., Salben oder in flüssiger Form als Lösungen, Suspensionen oder Emulsionen vorliegen. Die Cremen, oder Salben können z.B» '0, 1-2 %» vorzugsweise 0,25 - 1 %> des Wirkstoffes enthalten. ' Gegebenenfalls"sind sie sterilisiert und bzw. oder enthalten Hilf sstoffe, wie Konservierungs-, Stabi Ii sie rungs-, ;" Netz- oder Emulgiermittel, Salze zur Veränderung des osmot'isehen
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Druckes oder Puffer. Sie können auch noch andere therapeutisch wertvolle Stoffe enthalten. Die Verbindung kann aber auch in üblicher V/eise, z.B. zusammen mit den usuellen Trägerstoffen, als Desinfiziens Verwendung finden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch Futter- bzw. Butterzusatzmittel für Nutztiere, welche einen Gebalt an einer Verbindung der Formel I bzw. II au I weis'".
Die Futter- bzw. Futterzusatzmittel können für Nutztiere aller Arten, z.B. für Schweine, Kälber, Geflügel usf. verv/endet werden.
Die, die genannten Verbindungen enthaltenden Futter- und Futterzusatzmittel besitzen wertvolle Eigenschaften, Vor allem bewirken sie bessere Futterverwertung und Gewichtszunahme der Tiere. Sie sind besonders als Hühner-, Schweine- und Kälberfutter- und -fut^erzusatzroittel verwendbar.
st
Besonders wertvoll sind die Futter- und -zusatzmittel mit einem Gehalt an 2- oder 4-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-pyrazinen oder -chinolinen, die an den Pyrazin- oder Chinolinresten und/oder am Aethenylenrest., z.B. wie oben an-
_;-...:-..'-...ii .·. ■ u.ci-i .veil. «-:l!-^nea, oäer ihren Salzen oder-
'A-:"'Xyöi.-i ■-::-.'. vor allem an 2- oder ^—(S'-^itrofurfuryliden.-■'"".■.;"';-l ■■■■/.: -.r-rlinen, die am Chinol::.;iring eine Harnstoff- oder ..; ;■;.:■ i:.''-;ar,;-::r-ippierung aufv/eisen, insbcseridcrc an 2- oder ^-(5''--Nii:rcfurfuryliUoriir-i''V-.-'-'". ? ■■-..-; ' ,oV./.o ■■. isr Formeln
:, :;£i'-f:/2303
BAD ORiQtNAL
CH = QH J
N-CO-HK
CH=CH
und und
HN- CH=CH- ι ι
O O^
ti
GH3OC-
Vs
^s
und
oder an 2- öder 2»-(5l -Nitrofurfurylidenmethyl )-pyridin der Formeln
N-CO-HK
CH=CH-I
I I
Ln 0,
und
CH=CH
1 I
LNO,
an 2-(5/ -Nitrofurfurylidenniethyl)-6-methy'l-pyridin der Formel
ti
CH=CH4! i-NO,
an Λ-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-2-amino-chinolin der Formel
009838/23
vVHN-OC-HN
cp? - ■ an 2-(5*-NitrofurfurylidenmethylJ-B-amino-chinolin der Formel
CH=CH-J
ι ι
-NO,
NH-CO-NH
Cl
Cl
oder ganz "besonders an 2-(5f-Nitrofurfurylidenmethyl)-6-amino-chinolin der Formel
CH=CH-I
I I
NH-CO-N
CH.
CH.
I I
N-N
009838/2309
H-CO-NH
u) A-^-Nfm-l^/^-Triazine, die durch niedere Alkylreste/ niedere Alkoxygruppen., Halogenatome oder Trifluoröinethylgruppen Ring-C-substituiert sein können, vorzugsweise aber unsubstituiert sind, vor allem entsprechende-6-A-J-
v) 4-A-S-NfIn-I,J,5-Triazine, die durch niedere Alkylreste^ niedere Alkoxygruppen, Halogenatome oder Trifluoromethylgruppen Ring-C-substituiert sein können, vorzugsweise aber unsubstituiert sind;
-1,2,4-Triazole/
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Besonders wertvoll sind Futter- und Futterzusatzmittel mit einem Gehalt an 6-A-2-Nfm-Chinollnen oder ihren Salzen, z.B. an K- |_2-(5-Nitrofurfuryliden-inethyl)-6-chiholy]]-N',N'-dimethyl-harnstoff oder an N-f2-(5-Nitrofurfurylidenraethyl)-6-chinolyl] -N'-methyl-N1-isobutinyl-harnstoff und vor allem solche mit einem Gehalt an 6-A->-Nfm-Pyridazinen oder insbesondere an N- [j- (5-Γ Lt ~ofurfuryliden-methyl) -6-pyridazinyl] -N',N'-dimethyl-harnstoff.
Die Futtermittel der vorliegenden Erfindung enthalten ungefähr 2-200 Gramm, insbesondere 5-100 Gramm an Wirkstoff pro Tonne. Der Gehalt an den aktiven Verbindungen in Futterzusatzmitteln kann in weiten Grenzen variiert sein, so dass sich genauere Angaben hiefür erübrigen. Ausser den vorher genannten aktiven Verbindungen enthalten die Geflügelfuttermittel die üblichen 3estandteLIe, wie Körner, Froteirizusätze, Mineralsalze, Grünfutter, Vitaminzusätze, antimikrobische Mittel, insbesondere Antibiotika und andere Substanzen, in den für die einzelnen Futterstoffe als optimal bekannten Mengenverhältnissen. Beispiele für geeignete Futterbestandteile sind: Gerste, Gerstenmehl, Buchweizen, Mais, Maismehl, i'iöhr.jnhi.oi;, ücuv-r, i-iafergrütse, Hafermehl, Haferflocken, Foggen» '-'/e'.;',en, Weizenkleie, Ausschussweizen, Milch, Knochenmehl, !'„^i^unniehl, Pleischabfällö, Maiskleberiaehl, Oelkuchtn-
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ORiGSNAL INSPECTED
mehl/ SojabQhnenmehi, MpikenrÜckstände, Fischmehl, DestillationsrUckstande aus der Alkoholherstellung, Luzerne, getrocknetes Luzernenmehl, Klee, Gras, kohl, Wirsing, Lebertran und ähnliche Nährstoffe, aber auch Mineralzusätze, wie Dicalcium-phosphat, Calcium-carbonat jodiertcs Salz, Mangansulfat, Zinksalze,. Gobaltsalze, Eisensalze oder Kupfersalze, Vitamine, z.B. Vitamin A, Niacin, Calc.ium-pantQthenat, Thiamin, Riboflavin, Vitamin B12, Ascorbinsäure, Vitamin D oder Vitamin E, andere Wesentliche Zusätze, z.B. Butyl-oxy-toluol, oder Methionin, antimikrobische Mittel, insbesondere Antibiotika, z.B. Bacitracin, Penicillin.. Tetracyclin, Chlortetracyclin, Oxytetracyclln oder Erythromycin. - ·
Es wird vorzugsweise eine Vormischung vorbereitet, welche■-ö;H* aktive Substanz zusammen mit einem geeigneten Trägerstoff enthält. Trägerstöffe sind z.B. Ausschussweizen, Stärke, Rohrzucker, Milchzucker, Mannit, Katriumgluconat, mit Lösungsmittelri extrahiertes Sojabohnen-Puttor oder ande-. re geeignete Mischer; andere Zusätze, wie Puffer oder Puffersysteme, z.B. Gitronensäure-Natriumcitrat, Natriumacetat, Dikaliumphthalat-Phthalsäure, Natr umbenzoat-Benzoesäure, Natriurnlactat-Milehsäure oder Natrium-funarat-Fumarsäure, Netzmittel, wie Salze der Aethylendiamin-tetraessigsäure, z.B. das Tetranatriumsalz der Aethylendiamin-tetraessigsäure,
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BAD ORIGINAL
welches auch Mononatriumsalze des N,N-Bis-(2-hydroxy~äthyl) glycins enthalten kann, oder andere geeignete Mittel, wie Antioxydantien oder Stabilisatoren. Eine Vormischung enthält ungefähr 0,1 bis ungefähr^ 20 fo, insbesondere 0,5 bis ungefähr 10 % des aktiven Stoffes zusammen mit einem geeigneten Gemisch von Trägersubstanzen und Hllfsstoffen.
Diese Futtermittel werden nach an sich bekannten Methoden, durch Zugabe der Vormischung zum Futtermittel in solchen Mengen, dass man im Endprodukt die gewünschten Konzentrationen des aktiven Bestandteils erreicht,, hergestellt. Man kann die aktiven Verbindungen aber auch in Lösung oder Dispersion, z.B. mit Trinkwasser oder in beliebigen anderen Formen verabreichen.
Beispiel 3
Herstellung von Geflügelfutter aus folgenden. Bestandteilen:
Hauptbestandteile (Vormischung):
N- [3-(5-Nitrofurfurylidenmethyl)-6-pyridazinyl]-N',N'-dimethylharnstoff 44,Og
Weizen, mittlerer Standard
(30-80 mesh) 10 95β,Ο g
Gesamtgewicht 11 000,0 g
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Zusatzstoffe:
Maismehl
Fett
Fischmehl, 60 % Protein Sojabohnenmehl, 50 ^ Protein Klebermehl
Alfalfamehl, getrocknet Corn Distiller Solubles Dicalciumphosphat Calciumcarbonat Jodiertes Salz
Vitamine A und D (10 E.A. und 25 . 104E.D/Pfund) Calciumpantothenat Butyl-oxy-toluol Cholinchlorid 25 # Riboflavin (24 g/Pfund.) Vitamin B12 (0,02 g/Pfund)
Methionin
Mangansulfat . :
1 062,875 g
80,000 S
100,000 g
500,000 g
100,000 g
50,000 S
- 40,000 g
28,000 S
20,000 g
10,000 g
4,00ό S
0,250 g
0,250 g
2,500 g
0,125 g
: 1,000 g
0,500 g
0,500 S
Gesamtgewicht 2 000,000 g
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Die Zusatzstoffe werden wie folgt gemischt:
Etwa die Hälfte des Maismehls füllt man in die Mischmaschine, fügt den Rest davon; versetzt mit dem erwärmten, verflüssigten Pett, zu und mischt bis zur gleichmässigen Verteilung des Fettes. Hierauf setzt man Mangansulfat, Dicalciumphosphat, Calciumcarbonat und jodiertes Salz zu, während des Mischens weiter das Fisch-, Sojabohnen-, Kleber- und Alfalfamehl und die Corn Distiller Solubles. Nach gründlicher Mischung fügt man die Vitamine A und D, Calciumpantothenat, Cholinchlorid, Riboflavin, Vitamin B" , Methionin und Butyloxy-toluol in dieser Reihenfolge zu und mischt bis zur gleichmässigen Verteilung aller Bestandteile weiter. Ist dieses erreicht, setzt man .die gut gemischten Hauptbestandteile in der Menge zu, um eine Konzentration von 50 g an aktiver Verbindung pro Tonne Futterkomposition in gleichmässiger Verteilung zu erzielen.
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'·■- 27 -
Beispiel 4
Futterzusatzmittel ·
Bestandteile;
N_J3-(5-Mitrofurfurylidenmethyl)-6-pyridazinylJ-NViN'-dimethylharnstoff 2^,00 g
Rohrzucker 100,00 g
Sojabohnenrückstände
(nach Extraktion) 877,00 g
Gesamtgewicht ' 1 000,00 g
Die Bestandteile wei'den gründlich gemischt, v;oraüf
die Mischung beliebigen Futtermitteln in der gewünschten
Menge zugesetzt werden Scann. Beispielsweise sei hierfür
folgende Futtermischung angegeben:
Bfe < and te He;
Alfalfamehl · 50,00g
gelber Mais ; 1 215,00 g
Klebermchl " 50,00 g
tierisches Fett 40,00 g
getrocknete Malztreber 25,00 g
Fischmehl -; . 100,00 g
Austernschalen 15*00 S
Geflügel-Zusatzstoff 100,00 g
Sojabohnenmehl j8o,00 g
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«AD ORlOINAi
Kochsalz · 5,00 g
Spur ene lernen ttnischung 0,50 g
Dicalciumphosphat 15,00 g
Vitaminmischung ν 5,00 g
2 000,50 g
Das obige Futterzusatzmittel fügt man den gut gemischten Futterbestandteilen zu.
Beispiel 5
Kückenfutter wird in folgender Zusammensetzung hergestellt:
N- [V (5-NitrοfurfuryIidenmethyI)-6-
pyridazinyl]-N',N1-dimethylharnstoff 50 g
Maismehl ' 550,00
Sojabohnenmehl, 44 % Protein 306,00
Luzernenmehl 20,00
Dicalciumphosphat 20,00
Kalkmehl 6,00
Kochsalz 2,00
Fischmehl, 60 % Protein . 25,00
Stalilisiertes Fett 40,00
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Getrocknete Molke 25,00
Mangansulfate 0,20
Zinkoxyd . , · 0,10
. d,l-Methionin 0,70
Vitaminmischung 5,00
■ /1 000,00
5,00 kg der Vitaminmischung enthalten 16,000,000 I.E. Vit .A, 1,000,000 I.E. Vit. D , 5,000 I.E. Vit. E-Äcetat, 6 g Vit. K , 6 mg Vit. B12, 3 g Riboflavin, j50 g Niacin, 5 g Calcium-Panto thenat, 100 g l,2-Dihydro-6-äthoxy-2,2,4-trimethylchinolin und Maismehl bis zum Gesamtgewicht von 5jQO kg.
Die.aktive Verbindung wird zuerst mit ca. 1 kg der Futtermischung, die fertig erhältlich ist, vorgemischt. Die Vormischung wird.mit einer weiteren Menge Futtermischung verrührt, so dass ca. 25 kg Mischung erhalten werden. Diese Mischung wird sodann mit der Hauptmenge der Futtermischung in einem Horizontalmischer vermischt. '
In ähnlicher Weise können Futter- bzw. Futterzusatzmittel für andere Nutztiere z*B. für Kälber und Schweine zubereitet werden.
Als aktive Verbindungen können an Stelle der in den obigen Beispielen genannten auch die folgenden verwendet werden:
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N-[2-(5-Nitrofurfurylidenmethyl)-6-chInolyl]-Nl,Nl-dimethylharnstoff
N-[2-(5-Nitrofurfurylidenmethyl)-6-Ghinolyl]-N'-3-Trifluormethyl phenyl-harnstoff
N-[5-(5-Nitrofurfurylidenmethyl)-l,3,4-oxadiazolyl-(2)]-N'-phenyl-N'-methyl-harnstoff
N-[5-(5-Nitrofurfurylidenmethyl)-l,3,4-thiadiazolyl-(2)] N'-allyl-N'-methyl-harnstoff
N- |ji-(5-Nitrofurfurylidenmethyl)-5-chlor-2-pyrimidyl]-Nlformyl-N'-methyl-harnstoff
N-[6-(5-Nitrofurfurylidenmethyl)->as-triazinyl]-Nf ,N'-dimethyl -harnstoff
N-[3-(5-:Nitrofurfuryiidenniethyl)-6-as-triazinyfj-Nf-äthyl-N'-methyl-harnstoff
N- [|-(5-Mitrofurfurylidenmethyl)~7-niethyl-if-chinolyl]-N',N1-pentamethylen-harnstoff
N- [i-(5-Nitrofurfurylldenraethyl)-8-niethoxy-2-chinolyl]-N' ,N' pentamethylen-harnstoff
N-|2-(5-Nitrofurfurylideninethyl)-8-trifluarmethyl-5-chinolyl| N',N'-(3,4-dichlorphenyl)-harnstoff ' -
N- [2- \a- (5-Nitrofurfuryliden)-äthyl] -8-chinolyl] -N' -cyclo- > pentylmethy]-harnstoff
N-[2-(5-Ni trofurfurylidenmethyl}-5-pyridyl]-N'-methoxy-N'-methyl-harnstoff
N- p2-(5-Nitrofurfurylidenmethyl3-3-chlor-6-pyridylj ~N' ,N^- (3-oxapentamethylen)-harnstoff
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N- |V (5-Nitrofurfurf liäenmefchyl )-6-methyl-2-pyridyl] -N' (4-methoxy-3-chlorphenyl)-harnstoff *
N- [£J-(5-Nitrofürfurylidenmethyl)->-pyFidazinyl] -N' (4-aethoxy-3-chlorphenyl)-harnstoff
N- [4-(5-Nitrofurfurylideninethyl )-6-pyridazinyl] -N'.-metatolylcarbamat
N- [2-(5-Nitrofurfurylidenmethyl)-4-pyrimidyl]-N',N'-(J-azapentamethylen)-harnstoff .
N- [2-(5-Nitrofurfurylidenniethyl )-6-pyrazinyl] -N' -(metachlorbenzyl)-harnstoff
K- [s-C^-Nltrofupfurylidpnmethyl'J-l-äthyl-^-iiniaazolyl] N! - (-4-trif luormethyl-phenyl)-hamstof f
N- [j5-(5-HitFofurfurylidenmethyl)-l-methyl-5-pyrazolyl] -N1 (ortho-methoxybenzyl)-harnstoff
N- [|-(5-Nitrofurfurylidenrnethyl)-l-methyl-7-methoxy-5-benzimidazolyl] -N1 -(>-trifiuprmethyl-ph,enyl)-harnstoff
N- [2- (5-Nl.trofurfurylidenmethyl)-4-oxazolyl] -N' - (orthofluorphenyl)-harnstoff
N- [2-(5-Nitrofurfurylidenmethyl )-4-thIazoly^-N'· -(4-Drom-5-chlorphenyl)-harnstoff
H- [2-(5-Nitrofurfurylidenmethyl )-6-methyl-5-"Denzoxazolyl| N1,N'-cyclopentyl-harnstoff
N- Γ2- (5-Nitrofurfurylidenrnethyl )-6-chlor-5-benzthiazolyl] -N' isopropylcarbamat " ■ ■
N-f2-(5-Nitrofurfurylidenmethyl)-4-s-triazinyl] -N1-(parabromphenyl)-harnstOff und
N- p-(5-Nitrofurfurylidenmethyl)-l,2i4-triazolyl(5)] -N' ,N' dimethyl-harnstoff. 009838/2309

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    R1 O
    worin Het einen gegebenenfalls substituierten, mindestens ein Ringstickstoffatom aufweisenden heterocyclischen Rest aromatischen Charakters bedeutet, R und R. Wasserstoff oder einen C1-C2, Alkylrest, vorzugsweise Methyl oder Aethyl, X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten und A die Gruppen- -N^
    oder Y-R1, bedeutet; worin JY Sauerstoff oder Schwefel, R2 und R, je ein Wasserstoff oder einen aliphatischen, cycloaliphati sehen, araliphatischen oder aromatischen Rest, wobei R_ und R-. auch zu einem 5- bis 8- gliedrigen Ring'geschlossen sein können und R1, einen aliphatischen, cycloaliphatisehen, araliphatischen oder aromatischen Rest bedeuten. 2. Verbindungen gemäss Patentanspruch 1 der Formel
    CH = CH
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    worin R- Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Alkenyl, niederes Alkinyl, niederes Halogenalkyl und Rr Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Alkenyl, niederes j Alkinyl einen niederen Alkoxyrest oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest bedeuten.
    3. Verbindung gemäss Patentanspruch 2 der Formel
    O0N —O-CH ^=
    NH - 0 - EH
    Verbindung, gemäss Patentanspruch 2 der Formel
    ' = OH
    NH-O- NH0Hr
    Verbindungen gemäss Patentanspruch 1 der Formel
    OH = GH -Τx VUH-O-
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    worin R und R^ die im Patentanspruch 2 angegebene Bedeutung 5 °
    haben.
    6. Verbindung gemäss Patentanspruch 5 der Formel
    NH
    7. Verfahren zur Herstellung der in Patentanspruch definierten Verbindungen (I), dadurch gekennzeichnet, dass man entweder
    a) eine Verbindung der Formel
    °2N
    (Ill)
    worin Het, und R die angegebenen Bedeutungen besitzen mit einem funktioneilen reaktiven Derivat der Kohlensäure oder Thiokohlensäure und dann das erhaltene Produkt gegebenenfalls weiter mit einem aliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Amin, Alkohol, Phenol oder Thiophenol weiter umsetzt oder
    b) eine Verbindung der Formel
    CH=C-He t-N-C-If - A
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    worin Het, R, R,» Rg* Ry Rv A* X-und Y'die angegebenen Bedeutungen haben in 5- Stellung des Furfurylidenrestes nitriert.
    8. Futter- bzw. Futterzusatzmittel für Nutztiere, gekennzeichnet durch einen Gehalt eines Harnstoffes der Formel (I) bzw. eine Carbamates der Formel (II).
    9· Futter- bzw. Futterzusatzraittel mit einem Gehalt an einer Verbindung der Formel (I) bzw. (II), in denen ein Stickstoffatom mit einem Ringkohlenstoffatom eines gegebenenfalls substituierten, mindestens ein Ringstickstoffatom aufweisenden heterocyclischen Rests aromatischen Charakters verbunden ist, der in einer einen Methylrest aktivierenden Stellung durch einen 5-Nitrofurfurylidenmethylrest substituiert ist.
    10. Futter- und Futterzusatzmittel mit einem Gehalt an Wirkstoffen der in Anspruch 1 gezeigten Art, worin der heterocyclische Rest einaus6-gliedrigen Ringen bestehender Rest, der ein Stickstoffatom aufweist, wie ein Pyridin- oder Chinolinrest, ein aus einem sechs- und/oder fünfgliedrigen Ring bestehender. Rest, der zwei Stickstoffatome aufweist, z.B. ein Diazinrest, wie ein Pyri-
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    dazin-, Pyrimidin- oder Pyrazin-rest oder ein Diazolrest, wie ein Pyrazol-, Imidazol- oder Benzimidazolrest, ein aus einem fUnf- und gegebenenfalls sechsgliedrigen Ring bestehender. Rest, der ein Stickstoffatom und .ein Sauerstoff- oder Schwefelatom aufweist, wie ein Oxazol-, Thiazol-, Benzoxazol- oder Benzthiazolrest, ein aus einem fünfgliedrigen Ring bestehender Rest, der zwei Stickstoffatome und ein Sauerstoffatom oder Schwefelatom aufweist, wie ein Thiadiazol« oder Oxadiazolrest, oder ein aus einem fünf- oder sechsgliedrigen Ring bestehender Rest mit drei Stickstoffatomen, wie ein Triazin- oder Triazo-rest ist.
    11. Putter- und Futtersusatzmittel mit einem Gehalt an einer Verbindung ge.näss -:ien Ansprüchen 2 bis 6. Verwendung der Verbindungen gernäss Patentanspruch als Wirkstoffe zur Bekämpfung von Parasiten und Bakterien.
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    ORIGINAL INSPECTED
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