DE2007867A1 - Verfahren zur kontinuierlichen Her stellung von Dichlorpropanolen - Google Patents
Verfahren zur kontinuierlichen Her stellung von DichlorpropanolenInfo
- Publication number
- DE2007867A1 DE2007867A1 DE19702007867 DE2007867A DE2007867A1 DE 2007867 A1 DE2007867 A1 DE 2007867A1 DE 19702007867 DE19702007867 DE 19702007867 DE 2007867 A DE2007867 A DE 2007867A DE 2007867 A1 DE2007867 A1 DE 2007867A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- ether
- hydrogen chloride
- allyl alcohol
- dichloropropanol
- chlorine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- XEPXTKKIWBPAEG-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloropropan-1-ol Chemical group CCC(O)(Cl)Cl XEPXTKKIWBPAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 11
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 24
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 14
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 14
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims description 7
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 5
- -1 hydrogen chloride saturated ether Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 claims description 4
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 5
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- SZNYYWIUQFZLLT-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(2-methylpropoxy)propane Chemical compound CC(C)COCC(C)C SZNYYWIUQFZLLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloropropane Chemical compound CC(Cl)CCl KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFDLXKQSUOWIBO-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloropropan-1-ol Chemical compound OC(Cl)CCCl IFDLXKQSUOWIBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- LTNZEXKYNRNOGT-UHFFFAOYSA-N dequalinium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=CC=C2[N+](CCCCCCCCCC[N+]3=C4C=CC=CC4=C(N)C=C3C)=C(C)C=C(N)C2=C1 LTNZEXKYNRNOGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/34—Halogenated alcohols
- C07C31/36—Halogenated alcohols the halogen not being fluorine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
FARBWERKE HOECHST AG. vormals Meister Lucius & Brtining
Aktenzeichen: - ΉΟΕ 7o/Fol8
Datum: -. Dr.Bo/Kö
Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Dichlorpropanolen
Die Erfindung betrifft ein kontinuierlich· arbeitendes Verfahren
zur Herstellung von l,2-Dichlorpropanol-(3) neben 1,3-Dichlorpropanol-(2)
durch Anlagerung von Chlor an Allylalkohol.
Es ist bekannt, daß man Chlor an Allylalkohol ohne Hilfsmittel anlagern kann, wobei jedoch nur sehr mäßige Ausbeuten erreicht
werden. Ferner ist bekannt, daß man die Chlorierung des Allylalkohols in Gegenwart von Chlorwasserstoff durchführen kann, wobei
der Chlorwasserstoff gasförmig oder in Form einer Lösung wie beispielsweise in Tetrachlorkohlenstoff oder als Salzsäure eingesetzt
wird. Auch diese Verfahren haben gewisse Nachteile, besonders bei kontinuierlicher Arbeitsweise« So ist beispielsweise bei Verwendung
von Salzsäure die Abtrennung des Reaktionsproduktes von der wäßrigen Phase umständlich und aufwendig; die Au? beuten werden
durch Bildung von Nebenprodukten wie Diallyläther wesentlich verschlechtert. Tetrachlorkohlenstoff als Lösungsmittel nimmt vergleichsweise
wenig Chlorwasserstoff auf, wodurch die Konzentration (|
des Katalysators herabgesetzt ist und die Ausbeuten vermindert
109835/1672
werden.
Es hat sich nun überraschend gezeigt, daß man Dichlorpropanolgemische,
die hauptsächlich aus 1,2-Dichlorpropanol-(3) bestehen, in ausgezeichneter Weise kontinuierlich herstellen kann, wenn man
d:'.e Umsetzung des AilylalL^hols mit Chlor in chlorwasserstoffgesättigten
Äthern vornimmt; Zt «>vvde ein Verfahren gefunden zur
kontinuierlichen Herstellung von Diehlorpropanol aus Allylalkohol und Chlor ir Gegenwart von Chlorwasserstoff, daß dadurch gekennzeichnet
ist, daß man Allylalkohol mit Chlor in Gegenwart eines unter Normalbedingungen unterhalb l7o°C, vorzugsweise 15o°C,
siedenden, mit Chlorwasserstoff gesättigten 'Äthers umsetzt, den
mit Chlorwasserstoff gesättigten Äther vom Dichlorpropane! abdestilliert
und zur erneuten Chlorierung des Allylalkohas zurückführt.
Für das erfιndungsgemäß-a Verfahren sin·'' beispielsweise folgende
Äther geeignet; Diäfciiyläther, I:-:lpropyläth^r1 Biisopropyläther,
Dibutylather, Diisobutylather .und T-v-trahydrofuran , Besonders bevorzugt
werden*DiäthyI;ither urcl T>iL·-·->propv-.lather, Diese Äther eignen
sich in besonderer n'eise für d ■ ^ntinuiiirliehe Chlorierung von
Allylalkohol, weil sie einmal ^hIi --r vaster ι; o±l: sehr leicht lösen
und zum anderen zusammen mit Ch.; :■: ,'ass^r"-; roff durch Verdampfen
praktisch quantitativ vom Dicidc ropa^ol al·:■.-!"re.i.nt werden können
Der mit Chlorwasserstoff gesättigt«; ' .«r ',·„■::«, i. ih Kondensation
für weitere Chlorierungen eingesetzt werden, d.h. im Kreise geführt
werden, Das erfindungsgemäße Verfahren zur kontinuierlichen
Herstellung von Dichlorpropanol umfaßt also folgende Stufen: AllylalkoML wird zunächst im Gemisch mit einem chlorwasserstoffgesättigten
Äther mit der stöchiometrischen Menge Chlor umgesetzt der chlorwasserstoffgesättige Äther wird durch Verdampfen vom
Umsetzungsprodukt abgetrennt und nach Kondensation dem Chlorierun prozeß wieder zugeführt.
Die Ch; \rierung kann bei Normal- oder Überdruck ausgeführt werde
wobei sr or ein geringer Überdruck von Z4B. etwa o,5 atü die
Ausbau*,~m «r.cist noch um einige Prozent verbessert,
109835/1672
Die Reaktionstemperaturen können zwischen +Io und -5o°C liegen.
Bevorzugt wird ein Arbeitsbereich zwischen ο C und -4o C, insbesondere zwischen -6 und -25 C angewandt. Niedrige Temperaturen
führen zu einer gesteigerten löslichkeit für Chlorwasserstoffgas,
was die Reaktion günstig beeinflußt und die Bildung von Nebenprodukten verringert. Durch Vergrößerung der Menge an Äther und einer
dadurch ebenfalls/größerten Menge Chlorwasserstoffgas kann aber
auch bei vergleichsweise höherer Temperatur gearbeitet werden.
Die Menge an Äther liegt daher.beim erfindungsgemäßen Verfahren
im allgemeinen zwischen 3 - So Gewichtsteilen bezogen auf 1 Gewichtsteil Allylalkohol.
Besonders günstig sind S - 2o Gewichtsteile pro 1 Gewichtsteil Allylalkohol, bevorzugt werden 8-14 Teile angewendet.
Die relativ große Menge an Xther hat den Vorzug, daß die Bildung
unerwünschter Kondensationsprodukte, wie z.B. Diallylather oder
Tetrachlordipropylather, praktisch völlig unterdrückt wird, wie
sie in den älteren Verfahren immer verstärkt dann auftritt, wenn
ohne Lösungsmittel in stärker konzentrierten Reaktionsgemischen gearbeitet wurde.
Die Chlorierung kann in Gegenwart weiterer Katalysatoren ausgeführt
werden, bevorzugt ist jedoch die Ausführungsform allein mit Chlorwasserstoff.
Geringe Mengen an Kasser stören bei der Reaktion nicht9 es
werde» jedoch Möglichst wasserarme Ausgangsprodukte eingesetzt.
In der bei dem erfindungsgemäßen Verfahren bevorzugten Ausführungsforra
wird Allylalkohol über einen Vorkühler in ein ebenf/alls gekühltes
mit Füllkörpern versehenes Reaktionsrohr gepumpt. Gleichzeitig wird vorgekühlter Äther, der mit Chlorwasserstoffgas gesättigt
ist, zudosiert. Beide Substanzen werden„nach Vermischung in einer Vorkühlstrecke des Reaktionsrohres weiter mit Chlorwasserstoff
gas bis zu völligen Sättigung der Mischung begast und nach einer weiteren Abkühlstrecke mit Chlor in stöchiometrischer
Menge, bezogen auf Allylalkohol, zur Reaktion gebracht. Die aus
109835/1672
ZU07867
dem Reaktor tretende, kalte Lösung wird in einen Verdampfer geleitet.
Äther und Chlorwasserstoffgas destillieren ab; nach Kondensation und Vermischung werden beide wieder in das Reaktionsrohr
zurückgeführt, wodurch der Lösungsmittel-Chlorwasserstoffgas-Kreislauf
geschlossen ist. Nach Ingangsetzen der Reaktion bracht man im allgemeinen keine weiteren
weiteres Chlorwasserstoffgas zuzusetzen.
bracht man im allgemeinen keine weiteren Lösungsmittel und kein
Als Reaktionsprodukt fällt am Boden des Äther-Chlorwasserstoff-Verdampfers
Dichlorpropanol an, das nach Reindestillation in Form von 97 - 99%igem Dichlorpropanolgemisch , bestehend aus
ca. 9o % l^-Dichlorpropanol-CS) und ca. lo% 1,3-Dichlorpropanol-(2)
erhalten wird. Die Ausbeuten liegen bei 94 - 98 %, bezogen auf jedes der Einsatzprodukte. Das Produkt dient als wertvolles
Ausgangsmaterial zur Herstellung von Epichlorhydrin und Glycerin. Beispiel 1
Mit Hilfe einer Dosiervorrichtung werden 642 g/h ( = 9oo ml/h )
Diäthyläther kontinuierlich in ein senkrecht stehendes auf -15 C gekühltes, mit Raschigringen gefülltes Reaktionsrohr
eingebracht. Gleichzeitig wird Chlorwasserstoffgas bis zur
Sättigung des Äthers zugesetzt. In diese Mischung werden bei -15°C 58 g/h ( - 66,5 ml/h oder 1 Mol ) vorgekühlter Allylalkohol
eingegeben und sofort mit 22,4 l/h Chlorgas umgesetzt, das über eine getrennte Zuleitung in den Reaktor gebracht wird.
Das aus dem Reaktor austretende kalte Reaktionsgemisch wird in einem Verdampfer vom Diäthyläther und Chlorwasserstoffgas befreit
und das Äther-Chlorwasserstoffgasgemisch nach erneutem Abkühlen
auf Reaktionstemperatur kontinuierlich wieder in die Chlorierungsapparatur eingeführt. Aus dem am Boden des Verdampfers abfließenden
Produkt können nach jeweils zwei Stunden und nach erneuter Reindestillation 243,5 g Dichlorpropanolmischung mit einem Siedebereich
von 96 - loo°C bei 4o mm abgetrennt werden, die laut gaschromatographischer Analyse aus 87,7 % l^-Dichlorpropanol-CS) und
11,9 % l,3-Dichlorpropanol-(2) bestehen. Die Ausbeute beträgt 94,5 %.
ι entsprich
109835/1672
Der Versuch entspricht dem des Beispiels 1, jedoch wird bei-6°C
und einem leichten Überdruck von o,5 atü an Chlorwasserstoffgas gearbeitet.
Nach zweistündiger Reaktionszeit bei einem Durchsatz von 1 Mol Allylalkohol und 1 Mol Chlor pro Stunde werden 252,2
g Dichlorpropanolmischung, Kp4 :96 - loo°C, entsprechend einer
Gesamtausbeute von 97,5 %, berechnet auf das eingesetzte Chlor,
isoliert. Das Produkt setzte sich laut gaschromatographischer Analyse aus 9o,l % l,3-Dichlorpropanol-(2) und 9,7 % 1,2-Dichlorpropanol-(3)
zusammen.
Die Umsetzung erfolgt wie in Beispiel 1 beschrieben. Es wird jedoch
anstelle des Diäthyläthers nunmehr Diisopropylather eingesetzt, von dem 5oo g/l zudosiert werden. Die Reaktionstemperatur im Durch- "
flußrohr beträgt -lo°C. Der Druck liegt bei looo Torr. Nach 2 Stunden
konnten bei einem Einsatz von wiederum je 1 Mol Allylalkohol und 1 Mol Chlor pro Stunde 249,5 g Dichlorpropanolmischung, Kp4
96 - loo C, abgetrennt werden. Die Ausbeute beträgt in diesem Fall 96,5 %. Die Zusammensetzung des Produktes entspricht der des
Beispiels 2.
Mit Hilfe einer Dosiervorrichtung werden 58o g/h Diisobutylather in
die Apparatur eingegeben. Die Reaktionstemperatur beträgt -80C. Es
wird bei Normaldruck gearbeitet. Nach einer Reaktionszeit von 2 Stunden und einem Durchsatz von abermals je 1 Mol Chlor und 1 Mol
Allylalkohol pro Stunde wurden 251,3 g Dichl^rpropanolgemisch Kp40
96 - loo°C isoliert. Die Ausbeute beträgt 97 %. Das Produkt setzt sich laut gaschromatographischer Analyse zusammen aus 88,9 % 1,2-Dichlorpropanol-(3)
und lo,3 % l,3-Dichlorpropanol-(2).
109835/1672
Claims (4)
- Patentansprüche1» Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Dichlorpropanol aus Allylalkohol und Chlor in Gegenwart von Chlorwasserstoff, dadurch gekennzeichnet, daß man Allylalkohol mit Chlor in Gegenwart eines unter Normalbedingimgen unterhalb 17o°C, vorzugsweise 15o C, siedenden, mti Chlorwasserstoff gesättigten Äthers umsetzt, den mit Chlorwasserstoff gesättigten Äther vom Dichlorpropanol abdestilliert und zur erneuten Chlorierung des AlIyI-alkohols zurückführt.
- 2. Verfahren nach Anspruch I1 dadurch gekennzeichnet, daß man als Äther Diäthyläther oder Diisopropyläther einsetzt.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man den Äther in einer Meng? von 3 - Soj bevorzugt S «* 14 Gewichtsteilen, auf 1 Gewichtsteii Allylalkohol einsetzt.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung des Allylalkohol mit Chlor zwischen +lo°C und -5o°C, vorzugsweise zwischen -6° und -25°C vornimmt.109835/1672
Priority Applications (13)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2007867A DE2007867B2 (de) | 1970-02-20 | 1970-02-20 | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Dichlorpropanolen |
| NL7101980A NL7101980A (de) | 1970-02-20 | 1971-02-15 | |
| ZA711002A ZA711002B (en) | 1970-02-20 | 1971-02-16 | Process for the continuous preparation of dichloropropanols |
| CH227771A CH548350A (de) | 1970-02-20 | 1971-02-17 | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von dichlorpropanolen. |
| AT139871A AT308059B (de) | 1970-02-20 | 1971-02-18 | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von 1,2-Dichlorpropanol-(3) und 1,3-Dichlorpropanol-(2) |
| US00116627A US3823193A (en) | 1970-02-20 | 1971-02-18 | Process for the continuous preparation of dichloropropanols |
| BR1101/71A BR7101101D0 (pt) | 1970-02-20 | 1971-02-18 | Processo para a preparacao continua de dicloropropanois |
| BE763141A BE763141A (fr) | 1970-02-20 | 1971-02-18 | Procede de preparation de dichloropropanols |
| SE7102164A SE379748B (de) | 1970-02-20 | 1971-02-19 | |
| CA105764A CA923508A (en) | 1970-02-20 | 1971-02-19 | Process for the continuous preparation of dichloropropanols |
| FR7105706A FR2078829A5 (de) | 1970-02-20 | 1971-02-19 | |
| GB22261/71A GB1279586A (en) | 1970-02-20 | 1971-04-19 | Process for the continuous preparation of dichloropropanols |
| CY69273A CY692A (en) | 1968-06-18 | 1973-08-08 | Production of non-caking blends of sodium tripolyphosphate hexahydrate and sodium nitrilotriacetate monohydrate or dihydrate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2007867A DE2007867B2 (de) | 1970-02-20 | 1970-02-20 | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Dichlorpropanolen |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2007867A1 true DE2007867A1 (de) | 1971-08-26 |
| DE2007867B2 DE2007867B2 (de) | 1978-11-02 |
| DE2007867C3 DE2007867C3 (de) | 1979-06-28 |
Family
ID=5762854
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2007867A Granted DE2007867B2 (de) | 1968-06-18 | 1970-02-20 | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Dichlorpropanolen |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3823193A (de) |
| AT (1) | AT308059B (de) |
| BE (1) | BE763141A (de) |
| BR (1) | BR7101101D0 (de) |
| CA (1) | CA923508A (de) |
| CH (1) | CH548350A (de) |
| DE (1) | DE2007867B2 (de) |
| FR (1) | FR2078829A5 (de) |
| GB (1) | GB1279586A (de) |
| NL (1) | NL7101980A (de) |
| SE (1) | SE379748B (de) |
| ZA (1) | ZA711002B (de) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2075095A (en) * | 1979-11-28 | 1981-11-11 | Inst Elektro Akad Nauk Sssr | Method of obtaining monochlorohydrin or dichlorohydrin alcohols of saturated series |
| US4788351A (en) * | 1985-07-18 | 1988-11-29 | Osaka Soda Co., Ltd. | Process for the production of 2,3-dichloro-1-propanol |
| US4665240A (en) * | 1986-05-27 | 1987-05-12 | Shell Oil Company | Process for the production of dichlorohydrin |
| CZ296880B6 (cs) * | 2002-12-23 | 2006-07-12 | Spolek Pro Chemickou A Hutní Výrobu, Akciová Spolecnost | Zpusob odstranování alkadienu a alkenu ze smesí nenasycených chlorovaných uhlovodíku |
| RU2263656C1 (ru) * | 2004-05-21 | 2005-11-10 | Закрытое акционерное общество "Каустик" | Способ получения 1,3-дихлорпропанола-2 |
| CA2608719A1 (en) * | 2005-05-20 | 2006-09-28 | Solvay (Societe Anonyme) | Method for making a chlorohydrin starting with a polyhydroxylated aliphatic hydrocarbon |
| KR20080036555A (ko) | 2005-05-20 | 2008-04-28 | 솔베이(소시에떼아노님) | 클로로히드린으로부터 출발하여 에폭시드를 제조하는 방법 |
-
1970
- 1970-02-20 DE DE2007867A patent/DE2007867B2/de active Granted
-
1971
- 1971-02-15 NL NL7101980A patent/NL7101980A/xx unknown
- 1971-02-16 ZA ZA711002A patent/ZA711002B/xx unknown
- 1971-02-17 CH CH227771A patent/CH548350A/de not_active IP Right Cessation
- 1971-02-18 AT AT139871A patent/AT308059B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-02-18 US US00116627A patent/US3823193A/en not_active Expired - Lifetime
- 1971-02-18 BE BE763141A patent/BE763141A/xx unknown
- 1971-02-18 BR BR1101/71A patent/BR7101101D0/pt unknown
- 1971-02-19 FR FR7105706A patent/FR2078829A5/fr not_active Expired
- 1971-02-19 CA CA105764A patent/CA923508A/en not_active Expired
- 1971-02-19 SE SE7102164A patent/SE379748B/xx unknown
- 1971-04-19 GB GB22261/71A patent/GB1279586A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR7101101D0 (pt) | 1973-06-28 |
| CA923508A (en) | 1973-03-27 |
| AT308059B (de) | 1973-06-25 |
| SE379748B (de) | 1975-10-20 |
| GB1279586A (en) | 1972-06-28 |
| BE763141A (fr) | 1971-08-18 |
| DE2007867C3 (de) | 1979-06-28 |
| ZA711002B (en) | 1971-12-29 |
| US3823193A (en) | 1974-07-09 |
| NL7101980A (de) | 1971-08-24 |
| DE2007867B2 (de) | 1978-11-02 |
| CH548350A (de) | 1974-04-30 |
| FR2078829A5 (de) | 1971-11-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2007867A1 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Her stellung von Dichlorpropanolen | |
| DE2418676A1 (de) | Verfahren zur herstellung von trifluoracetylchlorid | |
| DE3413212C1 (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserfreiem Kalium-tert.-butoxid | |
| EP0045425B1 (de) | Verfahren zur Halogenierung von gegebenenfalls substituierten 4-tert.-Butyltoluolen sowie die daraus erhaltenen Gemische aus gegebenenfalls substituierten 4-tert.-Butylbenzalhalogeniden, 4-tert.-Butylbenzylhalogeniden und 4-tert.-Butylbenzotrihalogeniden | |
| DE3605484A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,1,3-trichloraceton | |
| DE2234309A1 (de) | Verfahren zur abtrennung von 1-chlor2,2,2-triffluoraethyldifluormethylaether aus seinem gemisch mit 1-chlor-2,2,2trifluoraethyldifluorchlormethylaether | |
| EP0022185B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Chloracetylchlorid | |
| DE1668280C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dihydromyrcenol | |
| CH494721A (de) | Verfahren zur Gewinnung von Heptafluorisopropyl-2'-jodtetrafluoräthyläther | |
| DE2306335C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dichloracetaldehyd | |
| DE2053736C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1- und 2-Formylindan durch die Oxo-Synthese | |
| DE1954274A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Anilin aus Phenol | |
| DE2633459C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Chlorpropenen | |
| DE2111723C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Methylvinylketon | |
| DE69915325T2 (de) | Verfahren zur herstellung von 3-brom-1,1,1-trifluorpropan | |
| DE3110165A1 (de) | Verfahren zur gewinnung von methylchlorid enthaltenden gasen | |
| DE2040555C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Chlorhydrinen | |
| AT225691B (de) | Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung reiner Kondensationsprodukte des Acetons | |
| AT233551B (de) | Verfahren zur Herstellung chlorsubstituierter Methylisocyaniddichloride | |
| DE1279025B (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Reinigung von Dioxolan | |
| DE2424128A1 (de) | Verfahren zum herstellen von cis, cis2,4,6-triisopropyl-1,3,5-trioxan | |
| DE2030686B2 (de) | Substituierte N-Phenacylcarbamate | |
| DE4040960C2 (de) | ||
| DE1768475C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Chlorbutadien-(1,3) | |
| DE1946509C (de) | Verbessertes Verfahren zur Herstellung von Difluorchlorbrommethan |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |