DE2007867B2 - Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Dichlorpropanolen - Google Patents
Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von DichlorpropanolenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein kontinuierlich arbeitendes Verfahren zur Herstellung von l,2-Dichlorpropanol-(3)
neben l,3-Dichlorpropanol-(2) durch Anlagerung von Chlor an Allylalkohol.
Es ist bekannt, daß man Chlor an Allylalkohol ohne Hilfsmittel anlagern kann, wobei jedoch nur sehr
mäßige Ausbeuten erreicht werden. Ferner ist bekannt, daß man die Chlorierung des Allylalkohol in Gegenwart
von Chlorwasserstoff durchführen kann, wobei der Chlorwasserstoff gasförmig oder in Form einer Lösung
wie beispielsweise in Tetrachlorkohlenstoff oder als Salzsäure eingesetzt wird. Auch diese Verfahren haben
gewisse Nachteile, besonders bei kontinuierlicher Arbeitsweise. So ist beispielsweise bei Verwendung von
Salzsäure die Abtrennung des Reaktionsproduktes von der wäßrigen Phase umständlich und aufwendig; die
Ausbeuten werden durch Bildung von Nebenprodukten wie Diallyläther wesentlich verschlechtert. Tetrachlorkohlenstoff
als Lösungsmittel nimmt vergleichsweise wenig Chlorwasserstoff auf, wodurch die Konzentration
des Katalysators herabgesetzt ist und die Ausbeuten vermindert werden.
Es hat sich nun überraschend gezeigt, daß man Dichlorpropanolgemische, die hauptsächlich aus
l,2-Dichlorpropanol-(3) bestehen, in ausgezeichneter Weise kontinuierlich herstellen kann, wenn man die
Umsetzung des Allylalkohol mit Chlor in chlorwasserstoffgesättigten
Äthern vornimmt. Es wurde ein Verfahren gefunden zur kontinuierlichen Herstellung
von Dichlorpropanol aus Allylalkohol und Chlor in Gegenwart von Chlorwasserstoff, das dadurch gekennzeichnet
ist, daß man Allylalkohol mit Chlor in Gegenwart eines unter Normalbedingungen unterhalb
170° C, vorzugsweise 150° C, siedenden, mit Chlorwasserstoff
gesättigten Äthers umsetzt, den mit Chlorwasserstoff gesättigten Äther vom Dichlorpropanol abdestilliert
und zur erneuten Chlorierung des Allylalkohol zurückführt.
Für das erfindungsgemäße Verfahren sind beispielsweise folgende Äther geeignet: Diäthyläther, Dipropyläther,
Diisopropyläther, Dibutyläther, Diisobutyläthei und Tetrahydrofuran. Besonders bevorzugt werder
Diäthyläther und Diisopropyläther. Diese Äther eigner sich in besonderer Weise für die kontinuierliche
Chlorierung von Allylalkohol, weil sie einmal Chlorwasserstoff sehr leicht lösen und zum anderen zusammer
mit Chlorwasserstoff durch Verdampfen praktisch quantitativ vom Dichlorpropanol abgetrennt werder
können. Der mit Chlorwasserstoff gesättigte Äther kanr nach Kondensation für weitere Chlorierungen eingesetzt
werden, d. h. im Kreise geführt werden. Das erfindungsgemäße Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung
von Dichlorpropanol umfaßt also folgende Stufen: Allylalkohol wird zunächst im Gemisch mil
einem chlorwasserstoffgesättigten Äther mit der stöchiometrischen Menge Chlor umgesetzt, der chlorwasserstoffgesättigte
Äther wird durch Verdampfen von" Umsetzungsprodukt abgetrennt und nach Kondensation
dem Chlorierungsprozeß wieder zugeführt
Die Chlorierung kann bei Normal- oder Überdruck ausgeführt werden, wobei schon ein geringer Oberdruck
von z. B. etwa 0,5 atü die Ausbeuten meist noch um einige Prozent verbessert
Die Reaktionstemperaturen können zwischen +1C und —50° C liegen. Bevorzugt wird ein Arbeitsbereich
zwischen 0°C und —40° C, insbesondere zwischen —6
und —25°C angewandt. Niedrige Temperaturen führer zu einer gesteigerten Löslichkeit für Chlorwasserstoffgas,
was die Reaktion günstig beeinflußt und die Bildung von Nebenprodukten verringert. Durch Vergrößerung
der Menge an Äther und einer dadurch ebenfalls vergrößerten Menge Chlorwasserstoffgas kann abei
auch bei vergleichsweise höherer Temperatur gearbeitet werden.
Die Menge an Äther liegt daher beim erfindungsgemäßen Verfahren im allgemeinen zwischen 3-3C
Gewichtsteilen bezogen auf 1 Gewichtsteil Allylalkohol.
Besonders günstig sind 5 — 20 Gewichtsteile pro 1 Gewichtsteil Allylalkohol, bevorzugt werden 8—14
Teile angewendet
Die relativ große Menge an Äther hat den Vorzug daß die Bildung unerwünschter Kondensationsprodukte,
wie z. B. Diallyläther oder Tetrachlordipropyläther praktisch völlig unterdrückt wird, wie sie in den älterer
Verfahren immer verstärkt dann auftritt, wenn ohne Lösungsmittel in stärker konzentrierten Reaktionsgemischen
gearbeitet wurde.
Die Chlorierung kann in Gegenwart weiterei Katalysatoren ausgeführt werden, bevorzugt ist jedoch
die Ausführungsform allein mit Chlorwasserstoff.
Geringe Mengen an Wasser stören bei der Reaktior nicht, es werden jedoch möglichst wasserarme Ausgangsprodukte
eingesetzt.
In der bei dem erfindungsgemäßen Verfahrer bevorzugten Ausführungsform wird Allylalkohol übei
einen Vorkühler in ein ebenfalls gekühltes mil Füllkörpern versehenes Reaktionsrohr gepumpt
Gleichzeitig wird vorgekühlter Äther, der mit Chlorwasserstoffgas gesättigt ist, zudosiert. Beide Substanzer
werden nach Vermischung in einer Vorkühlstrecke de! Reaktionsrohres weiter mit Chlorwasserstoffgas bis zi
völligen Sättigung der Mischung begast und nach einei weiteren Abkühlstrecke mit Chlor in stöchiometrischei
Menge, bezogen auf Allylalkohol, zur Reaktior gebracht. Die aus dem Reaktor tretende, kalte Lösung
wird in einen Verdampfer geleitet. Äther und Chlorwas serstoffgas destillieren ab; nach Kondensation unc
Vermischung werden beide wieder in das Reaktionsrohr zurückgeführt, wodurch der Lösungsmittel-Chlorwasserstoff
gas-Kreislauf geschlossen ist Nach Ingangsetzen der Reaktion braucht man im allgemeinen keine
weiteren Lösungsmittel und kein weiteres Chlorwasserstoffgas zuzusetzen.
Als Reaktionsprodukt fällt am Boden des Äther-Chlorwasserstoff-Verdampfers
Dichlorpropanol an, das nach Reindestillation in Form von 97-99%igem
Dichlorpropanolgemisch, bestehend aus ca. 90% l,2-Dichlorpropanol-(3) und ca. 10% 1,3-Dichlorpropanol-(2)
erhalten wird. Die Ausbeuten liegen bei 94 — 98%, bezogen auf jedes der Einsatzprodukte. Das
Produkt dient als wertvolles Ausgangsmaterial zur Herstellung von Epichlorhydrin und Glycerin.
Mit Hilfe einer Dosiervorrichtung worden 642 g/h (=900 ml/h) Diäthylather kontinuierlich in ein senkrecht
stehendes auf -15° C gekühltes, mit Raschigringen
gefülltes Reaktionsrohr eingebracht. Gleichzeitig wird Chlorwasserstoffgas bis zur Sättigung des Äthers
zugesetzt In diese Mischung werden bei -15° C 58 g/h ( = 66,5 ml/h oder 1 Mol) vorgekühlter Allylalkohol
eingegeben und sofort mit 22,4 l/h Chlorgas umgesetzt, das über eine getrennte Zuleitung in den Reaktor
gebracht wird. Das aus dem Reaktor austretende kalt: Reaktionsgemisch wird in einem Verdampfer vom
Diäthyläther und Chlorwasserstoffgas befreit und das Äther-Chlorwasserstoffgasgemisch nach erneutem Abkühlen
auf Reaktionstemperatur kontinuierlich wieder in die Chlorierungsapparatur eingeführt. Aus dem am
Boden des Verdampfers abfließenden Produkt können nach jeweils zwei Stunden und nach erneuter Reindestillation
243,5 g Dichlorpropanolmischung mit einem Siedebereich von 96-100°C bei 40 mm abgetrennt
werden, die laut gaschromatographischer Analyse aus 87,7% l,2-Dichlorpropanol-(3) und 11,9% 1,3-Dichlorpropanol-(2)
bestehen. Die Ausbeute beträgt 94,5%.
Der Versuch entspricht dem des Beispiels 1, jedoch wird bei -6° C und einem leichten Oberdruck von
0,5 atü an Chlorwasserstoffgas gearbeitet. Nach zweistündiger Reaktionszeit bei einem Durchsatz von 1 Mol
Allylalkohol und 1 Mol Chlor pro Stunde werden 252,2 g Dichlorpropanolmischung, Kp4n: 96-100° C, entsprechend
einer Gesamtausbeute von 97,5%, berechnet auf das eingesetzte Chlor, isoliert. Das Produkt setzte sich
laut gaschromatographischer Analyse aus 9,7% l,3-Dichlorpropanol-(2) und 90,1% 1,2-Dichlorpropano!-(3)
zusammen.
|5 Beispiel 3
Die Umsetzung erfolgt wie in Beispiel 1 beschrieben. Es wird jadoch anstelle des Diäthyläthers nunmehr
Diisopropyläther eingesetzt, von den! 500 g/l zudosiert werden. Die Reaktionstemperatur im Durchflußrohr
beträgt -100C. Der Druck liegt bei 1000 Torr. Nach 2 Stunden konnten bei einem Einsatz von wiederum je 1
Mol Allylalkohol und 1 Mol Chlor pro Stunde 249,5 g Dichlorpropanolmischung, Kp«: 96-100° C, abgetrennt
werden. Die Ausbeute beträgt in diesem Fall 96,5%. Die Zusammensetzung des Produktes entspricht der des
Beispiels 2.
Mit Hilfe einer Dosiervorrichtung werden 580 g/h Diisobutyläther in die Apparatur eingegeben. Die
Reaktionslemperatur beträgt —8° C. Es wird bei Normaldruck gearbeitet. Nach einer Reaktionszeit von
2 Stunden und einem Durchsatz von abermals je 1 Mol Chlor und 1 Mol Allylalkohol pro Stunde wurden 251,3 g
Dichlorpropanolgemisch Kp4o: 96-100° C isoliert. Die
Ausbeute beträgt 97%. Das Produkt setzt sich laut gaschromatographischer Analyse zusammen aus 88,9%
l,2-Dichlorpropanol-(3) und 10,3% 1,3-Dichlorpropanol-(2).
Claims (4)
1. Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Dichlorpropanol aus Allylalkohol und Chlor in
Gegenwart von Chlorwa;ierstoff, dadurch gekennzeichnet,
daß man Allylalkohol mit Chlor in Gegenwart, eines unter Normalbedingungen
unterhalb 17O0C, vorzugsweise 150° C, siedenden,
mit Chlorwasserstoff gesättigten Äthers umsetzt, den mit Chlorwasserstoff gesättigten Äther vom
Dichlorpropanol abdestilliert und zur erneuten Chlorierung des Allylalkohol zurückführt
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Äther Diäthyläther oder
Diisopropyläther einsetzt
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man den Äther in einer Menge
von 3—30, bevorzugt 8—14 Gewichtsteilen, auf 1 Gewichtsteil Allylalkohol einsetzt
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung des
Allylalkohol mit Chlor zwischen +10° C und — 50° C, vorzugsweise zwischen —6° C und -250C
vornimmt
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