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DE2002586A1 - Neues substituiertes Cyclopentapyrimidinderivat und sein Herstellungsverfahren - Google Patents

Neues substituiertes Cyclopentapyrimidinderivat und sein Herstellungsverfahren

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Publication number
DE2002586A1
DE2002586A1 DE19702002586 DE2002586A DE2002586A1 DE 2002586 A1 DE2002586 A1 DE 2002586A1 DE 19702002586 DE19702002586 DE 19702002586 DE 2002586 A DE2002586 A DE 2002586A DE 2002586 A1 DE2002586 A1 DE 2002586A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
tetrahydropyranyl
urea
compound
cyclopentapyrimidine
alkali metal
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19702002586
Other languages
English (en)
Inventor
D Bertin
Jacques Perronnet
Andre Teche
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sanofi Aventis France
Original Assignee
Roussel Uclaf SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Roussel Uclaf SA filed Critical Roussel Uclaf SA
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Pending legal-status Critical Current

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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Description

Dr. F. Zurnsteln sen. - Dr. E. Assrnann Dr. R. Koenlgsberger - Dipl.-Phys. R. Holzbauer - Dr. F. Zumsteln Jun.
PATENTANWÄLTE .-„.
TELEFON: SAMMEL-NR. £2S341 8 MÜNCHEN 2,
TELEX 529979 BRÄUHAUSSTRASSE.
TELEGRAMME: ZUMPAT \ - '
POSTSCHiECKKONTO; KnCJNCHEN ÖI139
BANKKONTO: . ;.-"-.'
BANKHAUS H AUFHÄU3ER
52/zö
Oase 1325 D
lioussel-Üclaf, Paris, Frankreich
Neues substituiertes Cyclopentapyrimidinderivat und sein Hei·» stellungsverfahren.
Die Vorliegende Erfindung betrifft ein neues substituiertes HexahydropyrimidinderiTat sowie ein '"Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung.
Die Erfindung betrifft insbesondere das 3-(Tetrahydropyranyl-2l)-1,2,3,-·
mel Ii
1,2,5,4»6,7-hexahydro-5H-·cyclopentäpyrimidin-dion-2,4 der Por-
(D
Diese Verbindung, I., besitzt bemerkenswerte pestizide un'd, ins~ besondere herbizide Eigensohäften, weswegen sie geeignet iöt, in der landwirtschaft zur Bekämpfung schädlicher Organismen und insbesondere zur Bekämpfung von Unkräutern verwendet zu .werden*
0O983'5/1952 ' ; '
Das Verfahren zur Herstellung der Verbindung I, das gleichfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist, wird durch das beigefügte Reaktionsschema veranschaulicht und ist im wesentlichen dadurch gekennzeichnet, daß man in Anwesenheit einee Protonenerzeugers das 2-Äthoxycarbonyl-cyclopentanon mit dem N-(Tetrahy~ dropyrany1-2)-harnstoff kondensiert, dann in Anwesenheit eines basischen Mittels den entstandenen Ii-(Tetrahy dropyrany 1-2')-N'-(2-äthoxycarbonyl)-cyclopentenyl-1-harnstoff cyclisiert und das gewitschte 3-(Tetrahydropyrany1-2■)-1,2,3,4,6,7- hexahydro-5H-cyclopentapyrimidin-dion-2,4»If isoliert.
In einer derzeit bevorzugten Ausführungsform kann das erfindungsgemäße Verfahren insbesondere durch die nachfolgenden Punkte gekennzeichnet werden.
Der zur Durchführung der Kondensation des 2-Äthoxycarbonylcyclopentanons mit dem N~(Tetrahydropyranyl-2)-harastoff verwendete Protonenerz eu<*er ist z.B. Essigsäure, Brenztraubensäure, ein Arunoniumsalz wie Ammoniumchlorid, ein saures Ionenaustauscherharz etc. oder in einer derzeit bevorzugten Arbeitsweise, die Phosphorsäure.
Die Kondensation des 2-Äthoxycarbonyl-cyclopentanons mit dem U-(Tetrahydropyrany1-2)-harnstoff wird in einem polaren organischen lösungsmittel durchgeführt, wie in Acetonitril, Nitrobenzol, Nitromethan oder Dimethylsulfoxyd.
Das basische Mittel, in dessen Anwesenheit die Cyclisierung des N- (Tetrahydropyrany1-2')-]Jl-(2-äthoxycarbonyl)-cyclopentenyl-1-harnstoffes durchgeführt wird, ist ein Alkalimetallalkoholat, ; wie Natrium- oder Kaliummethylat oder -äthylat und man arbeitet: in einem Alkohol, wie Äthanol, oder /las basische Mittel ist ein Alkalimetallamid oder -hydrid und man arbeitet in einem Äther, wie Tetrahydrofuran oder Äthyläther oder in Dimethylformamid.
Die Herstellung des 2-Äthoxycarbonyl-cyclopentanons und des lsr-(ietrahydropyranyl-2)-harnstoffes ist beispielsweise im experimentellen Teil beschrieben.
009835/1952
BAD ORiGHMAL
Die Erfindung betrifft gleichfalls die pestiziden und insbesondere herbiziden Zusammensetzungen, die als aktives Material die Verbindung I, gegebenenfalls einem oder mehreren anderen pestiziden Mitteln oder einem oder mehreren das Pflanzenwachstum beeinflussenden Produkten zugesetzt, enthalten.
Diese Zusammensetzungen können in Form von Pulvern, Granulaten, Suspensionen, Emulsionen, Lösungen, vorliegen, die insbesondere neben den Wirkstoffen kationische, anionische oder nicht ionische oberflächenaktive Mittel, inerte Pulver, wie Talkum, Tone, Silicate, Eieselguhr, etc., einen Träger, wie Wasser, Alkohol, Kohlenwasserstoffe oder andere organische Lösungsmittel, ein Mine- m ralöl, tierisches oder pflanzliches Öl, etc. enthalten. -
Die vorliegende Erfindung betrifft auch ein pestizides, insbesondere ein herbizidea Bekämpfungsverfahren, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man zur Bekämpfung schädlicher Organismen, insbesondere gegen Unkräuter, eine Zusammensetzung verwendet, die als aktives Material die Verbindung, I, enthält, die gegebenenfalls einem oder mehreren anderen pestiziden Mitteln oder einem oder mehreren das Pflanzenwachstum beeinflussenden Produkten zugesetzt wird.
Das nachfolgende Beispiel erläutert die Erfindung, ohne sie jedoch einzuschränken. · %
Herstellungen:/ « ■
Herstellung 1; 'g-Äthorvcarbonyl-cvclopentanon.
In 500 ecm Dime thylsulfoxyd trägt man unter Stickstoffatmosphäre 25 g einer 5Obigen Hatriumhydridsuspension in Vaselineöl, dann in ungefähr einer Stunde eine Lösung von 101 g Adipinsäureäthyl-iester in 101 ecm Dimethylsulfoxyd ein, rührt die Reaktionsmischung bei 250C 2 Stunden lang, bringt sie auf 10O0C und hält sie bei dieser Temperatur 1 Stunde lang. Man kühlt die Reaktionsmi^ schung ab, gießt sie in eine Mischung aus Wasser und Eis, säuert das Medium mit einer wäßrigen Chlorwasserstoffsäurelösurg
009835/1952 BAD" ORfOINAL.'
τοπ 22° Be auf pH a 2 an, extrahiert die wäßrige Phase mit Äthyl acetat, wäscht die organischen Extrakte mit Wasser, trocknet sie, engt sie unter vermindertem Druck aur Trockne ein, rektifiziert den Rückstand unter Vakuum und erhält 47,5 g 2-Äthoxycarbony!-cyclopentanon, Sdp..2 mm He = 0
Analyse: C8H1 2°3 = 1! 56,18 7, 75
Berechnet: C 61 ,52 % H 7, 7
Gefunden: 61 ,6
Diese Verbindung ist identisch mit der von P.S. Pinkney, Orgaf| nie Synth., Bd. XVII, Seite 31 (Auflage 1937^) beschriebenen.
Herstellung 2: N-(Tetrahydropyranyl-2)-harnstoff.
Man bringt eine Mischung aus 12Og Harnstoff, 500 ecm Benzol, 170 g 2,3-Dihydropyran und 5 g para-Toluolsulfonsäure zum Rückfluß, hält 1 Stunde lang am Rückfluß, kühlt die Reaktionsmischung auf 2O0C ab, isoliert den gebildeten Niederschlag durch Absaugen, kristallisiert ihn aus Äthanol und erhält 80 g N-(Tetrahydropyranyl-2)-harnstoff, I1P. = 1880C.
Eine Probe dieses Produktes wird durch Kristallisation aus Äthanol gereinigt, Fp. = 1910C
Analyse: C6H12N2°2 = 144,18
Berechnet: C 49,97 i> H 8,39 ί> Ν 19,44 5ί Gefunden: 50,0 8,4 19,3
Dieee Verbindung ist identisch mit der von S.M. Amir et coll., Nature 192. 1069 (1961), beschriebenen.
009835/1952
Beispiel
3- (Tetrahyäropyranyl-2' )-1,2,3,4,6,7-hexahydro-5H-cyclopentapyrimidin-2,4-dion, I.
Stufe A; N-(Tetrahydropyrans1-2')-H'-(2-äthoxycarbonyl)-cyclopentyl~1-harnstoff, IV. V
Eine Mischung, aus 37 g 2-Äthoxycarbonyl-cyclopenianor!, 300 ecm Acetonitril, 100 ecm Benzol und 5 ecm Phosphorsäure erhitzt man auf 7O0C und trägt in kleinen Anteilen innerhalb ungefähr einer Stunde 50 g N-(Tetrahydi'opyrany 1-2)-harnstoff ein, bringt die .ReaktiOnsmischung zum Rückfluß, hält sie 2 Stunden lang am Rückfluß, indem man das Volumen durch Zugabe von Benzol konstant hält und dabei gleichzeitig das mit Wasser gebildete Azeotrop abdestilliert. Dann fügt man 25 g N-(Tetrahydropyrany1-2)-harnstoff hinzu, setzt die Destillation unter Zufuhr von Benzol 2 Stunden lang fort, fügt erneut 25 g N-(Tetrahydropyrany1-2)-harnstoff hinzu und hält nochmals bei gleichzeitiger Destillation und Benzolzufuhr 2 Stunden lang am Rückfluß. Man kühlt die Reaktionsmischung ab und engt sie unter vermindertem Druck zur Trockne ein.
Der Rückstand wird durch Chromatographie an Kieselgel gereinigt, wobei man mit einer Benzol/Äthylacetat-Mischung (7/3) eluiert und man erhält 6g N-(Tetrahydropyranyl^1)-Nl-(2-äthqxycarbonyl)-cyelopenteny1-1-harnstoff, Fp. = 1160C. . .
IR-S-pektrum (Chloroform); i.
Es zeigt die. folgenden charakteristisclien Bandeni Absorptionen bei 3436 cm"1 (assoziiertes NH); 1709, 1661, 1625 cm"1
(Carbonyle und Doppelbindung CaC); 1520cm"1 (-HN-).
Soweit bekannt, ist diese Verbindung iiiöht in der Literatur Ίίβ-' schrieben»
Stufe Bi 3-(letrahydropyränyl-2')-1*2t3,4,6,T-hexahydro-SH-cyclopeiitapyrimidin-dion-2,4.
i!an bringt 4ine Mischung aus 22Ö ecm Äthanol, 21 g JJatriummöthy-
lat und 18,5 g N-iTetrahydropyranyl·^1)-IP-(2~äthoxycarbonyl)-cyclopentenyl-1-harnstoff zum Rückfluß, hält 10 Minuten lang am Rückfluß, kühlt die Reaktionsmischung ab, engt sie unter vermindertem Druck zur Trockne ein, löst den Rückstand in Wasser, säuert die wäßrige lösung mit einer wäßrigen Chlorwasserstoffsäurelösung von 22° Be an, isoliert den gebildeten Niederschlag durch Absaugen, trocknet ihn und erhält 11,5 g 3-(Tetrahydropyranyl-2f)-1,2,3,4,6,7-hexahydro-5H-cyclopentapyrimidin-dion~2,4; 2690C
Eine Probe dieses Produktes wird aus Äthanol kristallisiert,
Ψ Pp. = 2690C
Analyse: °12H161T2O3 = 256>25
Berechnet: C 61,00 j£ H 6,82 # ϊ 11,86 Ji
Gefunden: 61,0 6,7 12,0
Soweit bekannt, ist diese Verbindung nicht in der Literatur beschrieben.
Wie oben bereits ausgeführt, besitzt die Verbindung I herbizide Eigenschaften.
Die herbizide Aktivität der Verbindung I kann durch Tests an Pflanzenvertretern großer botanischer Familien gezeigt werden, wie an Hafer, Weizen, Mais, Fuchsschwanz (Graminaceae), Futterrübe (Chenopodiaceae), Chrysantheme (Gomposaceae), Bohne, Klee? (Papilonaceae), Flachs (Linaceae) und Senf (Cruciferaceae).
Einzelheiten über die herbiziden Untersuchungen sind nachfolgend wiedergegeben,~
Prüfung der herbiziden Eigenschaften vor dem Auflaufen (prä-emergent) des 3-(Tetrahydropyranyl-2·)-1> 2,3,4,6,7~hexahydro-5H-cyclopentapyrimidin-2,4-dions (Verbindung A):
Die neun verwendeten Pflanzen (Hafer, Futterrübe, Weizen, Chry-
009835/1952
santheme,, Flachs, Mais, Senf, Klee und Fuchsschwanz) werden in Anbaukästen (23 x 14 x 4 cm) m^ doppeltem Boden und unter Bewässerung von unten angebaut. Die neun Arten werden zu 20 Samenkörnern pro Art in Reihen im Abstand von 3 cm in einem einzigen Kasten ausgelegt und jede Konzentration wird 4 mal wiederholt. Es wurden folgende Anbaubedingungen angewendet:
Temperatur 20 + 20C, Feuchtigkeit ungefähr 60 $>, Beleuchtung mit Fluoreszenzröhren (Tageslicht plus leuchtend weiß), jeden Tag von 6 Uhr bis 22 Uhr. Die verwendete Bodenmischung setzt sich aus 10 Volumina Erde, IO Volumina Flußsand und 2 Volumina
Torf zusammen. ν
Die Behandlung wird 24 Stünden nach der Aussaat vorgenommen und die erste Bewässerung wird auf die Weise durch Besprengen vorgenommen, daß ein Teil des Produktes auf die Höhe der Samenkörner mitgenommen wird.
Das zu untersuchende Produkt wird mit Hilfe eines MikrοZerstäubers unter Standardbedingungen in Dosen von 10; 5; 2,5 und 1,25 kg/ha und in einer Verdünnung, die 560 l/ha entspricht, aufgebracht.
Vergleicheversuche ohne Behandlung werden gleichfalls durchgeführt. " - -* g
Sie abschlieBende Kontrolle wird durch Auswägen der Keimlinge 21 Tage nach der Behandlung vorgenommen.
Die Ergebnisse sind in $> Vegetationsverminderung "P" ausgedrückt.
Gewicht der Vergleichskeimlinge - Gewicht der behandel-
' ten Keimlinge
P X1OO
Gewicht der Vergleichskeimlinge
0098 35/1952
In der nachfolgenden Tabelle sind die Ergebnisse zusammengefaßt, die bei der prä-emergenten Behandlung (vor dem Auflaufen) für die Verbindung A erhalten wurden.
Prosentsatz P der Vegetationsverninderung:
Hafer 10 kg/ha 5 kg/ha ■2,5 kg/ha 1,25 kg/ha
Weizen 65 io 70 fo 73 % 72 io
Mais 36 % 30 % 31 # 38 £
Fuchsschwanz 36 io 20 io 21 io 10 ?£
Futterrübe 91 io 91 io .93 % 85 io
Chrysantheme ■ 100 #
Flachs 100 ?6
Senf 100 io 94 $ 63 # 46 ?5
Klee 100 io 97 %
100 $
Zusammenfassung:
Die Verbindung A besitzt eine gute herbizide Aktivität vor dem Aufläufen gegenüber den meisten Dicotyledonen und gegenüber Fuchsschwanz. Bei 1,25 kg/ha ist sie gegenüber Weizen und Mais wenig aktiv.
Die herbizide Wirksamkeit nach dem Auflaufen (post^emergent) der Verbindung A kann durch analoge Tests an den gleichen Pflanzen gezfcigt werden.
Die herbiziden Zusammensetzungen, die als aktives Material die Verbindung I enthalten, schließen davon im allgemeinen 10 bis 80 Gew.-^ und vorzugsweise 10 bis 50 Gew.-% ein.
009835/1962
Beispiel für ein benetzbares Pulver, das in Gewicht enthält,
25 <f° .3-(Tetrahydropyranyl-2' )-1,2,3,4,6, T-hexahydro-^H-cyclopentapyrimidin-dion~2,4, 15 $ "Ekapersol "S" (Kondensationsprodukt von Natriumnaphthalin-sulf onat), 0,5 i° Breeolane FVA (Natrium-alkylnaphthalin-sulfonat), 34,5 0A Zeosil 39 (durch Ausfällung erhaltenes synthetisches, hydratisiertes Siliciumdioxyd), 25 fo Vercoryl "S" (kolloidales Kaolin).
00 983 5/ 195 2

Claims (10)

  1. - ίο -
    Pat entansprüche
    3-(Tetrahydropyranyl-2')-1,2,3,4,6,T-hexahydro-iH-cyclopentapyrimidin-dion-2,4 der Formel:
  2. 2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in Anwesenheit eines Protonenerzeugers 2-Ä'thoxycarbonyl-cyclopentanon mit !!-(Tetrahydropyranyl-^)-harnst off kondensiert, dann in Anwesenheit eines "basischen Mittels den entstandenen li-(Tetrahydropyranyl-2t)-N'-(2-äthoxycarhonyl)-cyclopenteny1-1-harnstoff cyclisiert und das gewünschte 3-(Tetrahydropyranyl-2')-1,2,3,4,6,7-hexahydro-5H-cyclopentapyrimidin-dion-2,4 isoliert.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,daß der Protonenerzeuger Phosphorsäure, Essigsäure, Brenztraubensäure, ein Ammoniumsalz oder ein saures Ionenaustauscherhar2ist.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Kondensation des 2-Äthoxycarbonyl-cyclopentanons mit dem B-(Tetrahydropyranyl-2)-harnstoff in einem polaren organischen Lösungsmittel wie Acetonitril, Nitrobenzol, Hitromethan oder Dimethylsulfoxyd durchgeführt wird.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das basische Mittel ein Alkalimetallakoholat, ein Alkalimetallamid oder ein Alkalimetallhydrid ist.
    009835/1952
    ■ ■.-■■-" : - 11 - ■■■-■■■ -■;-■■■ ; ; --V;--.
  6. 6. Pestizide Zusammensetzungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie als aktives Material die Verbindung nach Anspruch 1 enthalten,
  7. 7. Herbizide Zusammensetzungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie als aktives Material die Verbindung nach Anspruch 1 enthalten.
  8. 8. Pestizides Bekämpfungsverfahren* dadurch gekennzeichnet, daß man zur Bekämpfung schädlicher Organismen eine Verbindung nach Anspruch 6 verwendet.
  9. 9. Herbizides BekämpfungBverfahren, dadurch gekennzeicÜnet, daß man zur Bekämpfung von Unkräutern eine Zusammensetzung nach Anspruch 7 verwendet. " '
  10. 10. K-(!Eetiiahyäropyranyl4-2l )-Nl-(2-ätho^qarbonyl)-cyclopentenyl-1*-harnstoff. ;
    JIl
    Leerseife
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