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DE2062717A1 - Azo dyes - from 2,6-diaminopyridine derivatives - Google Patents

Azo dyes - from 2,6-diaminopyridine derivatives

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Publication number
DE2062717A1
DE2062717A1 DE19702062717 DE2062717A DE2062717A1 DE 2062717 A1 DE2062717 A1 DE 2062717A1 DE 19702062717 DE19702062717 DE 19702062717 DE 2062717 A DE2062717 A DE 2062717A DE 2062717 A1 DE2062717 A1 DE 2062717A1
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DE
Germany
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red
parts
amino
alkyl
methyl
Prior art date
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Application number
DE19702062717
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English (en)
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DE2062717B2 (de
DE2062717C3 (de
Inventor
Johannes Dr Dehnert
Gunther Dr Lamm
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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Priority to FR7144837A priority patent/FR2118075B1/fr
Priority to CH1830571A priority patent/CH582215A5/xx
Priority to SU1726602A priority patent/SU458133A3/ru
Priority to GB5865371A priority patent/GB1377505A/en
Priority to GB1692474A priority patent/GB1377506A/en
Priority to CS879671A priority patent/CS166298B2/cs
Priority to BE776859A priority patent/BE776859A/xx
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Publication of DE2062717B2 publication Critical patent/DE2062717B2/de
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Description

  • Azofarbstoffe aus 2,6-Damino-pyridin-derivaten Die Erfindung betrifft Farbstoffe der allgemeinen Formel in der D den Rest einer Diazokomponente der Benzol-, Naphthalin-, Diphenyl-Azobenzol-, Benzthiazol-, Benzisothiazol-, Thiazol-, Thiadiazol-, Triazol-, Benztriazol-, Indazol-, Pyrazol- oder Anthrachinon-Reihe, X Cyan oder Carbonsäureamid, R Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, gegebenenfalls durch Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 8 C-Atomen oder Alkylamino mit insgesamt bis zu 8 C-Atomen substituiertes Alkyl, Phenyl, gegebenenfalls durch Chlor, Methyl, Äthyl, ß-Hydroxyäthyl, Methoxy oder substituiertes Phenyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl oder -N-Pyrrolidonylalkyl mit 2 oder 5 C-Atomen im Alkylrest, R1 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, gegebenenfalls durch Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 8 C-Atomen oder Alkylamino mit insgesamt bis zu 8 C-Atomen substituiertes Alkyl, R und R1 zusammen mit dem Stickstoff den Rest des Pyrrolidins, Piperidin, Morpholins, Piperazins oder N-Nethylpiperazins bedeuten, wobei unabhängig voneinander R2 dieselbe Bedeutung wir R, R3 dieselbe Bedeutung wie R1 und R2 une R3 dieselbe Bedutung wle R + R1 haben.
  • Als Substituenten für die Reste D der Diazokomponenten sind beispielsweise zu nennen: in der Benzolreihe: Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Trifluorwmethyl, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Phenylsulfonyl, p-(B-Hydroxyäthylphenyl)-sulfonyl, Carbomethoxy, Carboäthoxy, Carbobutoxy, Carbo-ßmethoxyäthoxy, Carbo-ß-äthylhoxoxy , Carbopropoxy, Carbo-ßhydroxyäthoxy, gegebenenfalls N-mono- oder disubstituiertes Carbon- oder Sulfonamid, Methyl, Methyl, Methoxy oder Athoxy.
  • N-Substituenten der Carbon- oder Sulfonamide sind dabei z.B, Methyl, Athyl, Propyl, Butyl, B-Äthylhexyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl, ß-Hydroxyäthyl, ß-Hydroxypropyl, ß-Methoxyäthyl oder @-Methoxypropyl sowie Pyrrolidid, Piperidid oder Morpholid.
  • in der Azobenzolrcihe: Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Carbalkoxy, Methyl, Athy Methoxy, Äthoxy, Hydroxy, Acetylamino, Formyl, ß-Hydroxyäthoxy oder Äthoxyearbonylamino.
  • in der heterocyclischen Reihe: Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Methyl, Äthyl, Phenyl, Methoxy, Athoxy, Methylmercapto, ß-Carbonmethoxyäthylmercapto, ß-Carboäthoxyäthylmercapto, Carbomethoxy, Carboäthoxy, Methylsulfonyl oder Athylsulfonyl.
  • Resie R, R1, R2 und R3 sind im einzelnen außer den schon genannten z. B.: Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Hexyl, B-Äthylhexyl, B-Hydroxyäthyl oder -propyl, γ -tIydroxypropyl, # -Hydroxyhexyl, ß-Methoxyäthyl, γ-Methoxypropyl, ß-Äthoxyäthyl, γ-Äthoxypropyl. γ-isopropoxypropyl, γ-Butoxypropyl, ß-Aminoäthyl, γ-Dimethylaminopropyl, -Dibutylaminopropyl oder -Aminohexyl sowie die Reste der Formeln CFt2CH2 OCH2CfI2 OH, CH2CH2CH2OCH2CH-C4H9 oder CH2-CH-CH2. C2H5 -3- Die Rest D leiten sich z.B. von folgenden Aminen ab: Anilin, o-, m- oder p-Toluidin, o-, m- oder p-Nitranilin, o-, m-oder p-Cyananilin; 2,4-Dicyananilin, p-Chloranilin, 3,4-Dichloranilin, 2,5-Dichloranilin;, 2,4,5-Trichloranilin, 2,4,6-Trichloranilin, o,m- oder p-Broanilin, 2,4,6-Tribromanilin, 2-Chlor-4-nitroanilin, 2-Brom-4-nitroanilin, 2-Cyan-4-nitroanilin, l-Amino-4-methyl-2-nitrobenzol, 1-Amino-4-methoxy-2-nitrobenzol, 1-Amino-4-chlor-2-nitrobenzol, 2-Cyan-4-nitro-6-bromanilin, 2-Cyan-4-nitro-6-chlor-anilinJ l-Amino-2-methyl-4-nitrobenzol, l-Amino-2-trifluormethyl-4-chlorbenzol, l-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol, N-Benzoyl-p-phenylendiamin, N-Acetyl-p-phenylendiamin, N-Phenylsulfonyl-p-phenylendiamin, N-Phenylsulfon-m-phenylendiamin, 4-Amino-acetophenon, 4-Aminobenzophenon, 2-Aminobenzophenon, 4-Methylsulfonyl-anilin, 2-Amino-diphenylsulfon, 2-, 3-, oder 4-Aminobenzoesäure-methylester, -äthylester, -propylester, -butylester, isobutylester, -ß-äthylhexylester, -cyclohexylester, -benzylester, -phenylester, -ß-methoxy-äthylester, -ß-äthoxy-äthylester, -ßbutoxy-äthylester, -methyl-diglykolester, -äthyl-diglykolester methyltriglykolester, -äthyl-triglykolester, -ß-hydroxy-äthylester, -ß-acetoxy-äthylester, -ß-(ß'-hydroxy-äthoxy)-äthylester, -ßhydroxy-propylester, -γ-hydroxyproptylester, -#-hydroxybutylester, -C-hydroxyhexylester, 4-Nitro-anthranilsäure-methylester, -isobutylester, -methyldiglykolester, -ß-methoxyäthylester, -3-butoxyäthylester, -methyldiglykolester, -ß-acetoxyäthylester, -butylester, 3- oder 4-Aminophthalsäure, 5-Aminoisophthalsäure- oder Aminoterephthalsäure-di-methylester, -di-äthylester, -di-propylester, -di-butylester, 3- oder 4-Aminobenzoesäureimid, -methylamid, -propylamid, -n-butylamid, -iso-butylamid, -cyclohexylamid, -isooctylamid, -methoxypropylamid, -äthoxypropylamid, -anilid, 2-, -)-oder 4-Aminobenzoesäure-dimethylamid, -diäthylamid, -pyrrolidid, -morpholid, -N-methyl-N-ß-hydroxy-äthylamid, 5-Aminoisophthalsurediamid, -dimethoxypropyiamid, Aminoterephthalsäure-bis-diäthylamid, )- oder 4-Aminophthalsäureimid, -ß-hydroxyäthylimid, -t-hydroxy-propylimid -, -phenylimid, -tolylimid, )-Amino-6-nitrophthalsäure-ß-hydroxyäthylimid, 2-, )- oder 4-Aminobenzosulfonsäure-dimethyl-amid, -diäthylamid, -pyrrolidid, -morpholid, -N-methylanilid, Methylsulfonsäure-2'-, 3'- oder 4'-amino-phenylester, Athylsulfonsäure-2'-, 3'- oder 4'-aminophenylester, Butylsulfonsäure-2'-, 3'- oder 4'-aminophenylester, Benzolsulfonsäure-2'-, 3'- oder 4'-aminophenylester, 2,4-Dinitro-6-brom-anilin, 2,5-Dichlor-4-nitro-anilin, l-Amino-2,6-dibrombenzol-4-methylsulfon, 2-Chlor-4-aminobenzonitril, l-Aminobenzol-4-methylsulfon, 2-Amino-4-chlor-benzonitril, l-Amino-2,6-dichlorbenzol-4-methylsulfon, l-Amino-2,4-dinitro-benzol-6-carbonsäure-methylester, -methoxy-äthylester, 4-Amino-naphthalsäure-l,8-methoxyäthylimid, -methoxy-propylimid, l-Amino-4-nitrobenzol-2-methylsulfon, l-Amino-4-nitro-2,6-dicyanbenzol, 2,4-Dinitroanilin, 2-Amino6,7-dichlorbenzthiazol, 2-Amino-5,6-dichlor-benzthiazol, l-Amino-2-nitrobenzol-4-sulfonsäure-n-butylamid, l-Amino-2-nitrobenzol-4-sulfonsäure-ßmethoxyäthylamid, l-Aminoanthrachinon, l-Amino-4-chloranthrachinon, 1- oder 2-Aminonaphthalin, l-Amino-2-äthoxynaphthalin, 4-Aminonaphthalsäure-butylimid, 3,5-Dichlor-anthranilsäure-propylester, ),5-Dibromanthranilsäure-ß-methoxymethylester, 5-Aminochromanon, 2- oder 4-Aminodiphenyl, 3- 4-Aminodiphenylenoxid, 2-Amino-5,5-dinitro-benzonitril, l-Amino-2,4-di-nitrobenzol-6-methylsu'fon.
  • Geeignete Diazokomponenten der Aminoazobenzcl-Reihe sind beispielsweise: 4-Aminoazobenzol, 2' ,5-Dimethyl-4-aminoazobenzol, 3',2-Dimethyl-4-aminoazobenzol, 2, 5-Dimethyl-4-aminoazobenzol, 2-Methyl-5-methoxy-4-aminoazobenzol, 4'-Chlor-2-methyl-5-methoxy-4-aminoazobenzol, 2-Methyl-4', 5-dimethoxy-4-aminoazobenzol, 4'-Hydroxy-4-aminoazobenzol, 4'-Hydroxy-3'-methyl-4-aminoazobenzol, 2'-Hydroxy-5'-methyl-4-aminoazobenzol, 4'-Hydroxy-2-methoxy-4-aminoazobenzol, 4' -Hydroxy-2-chlor-4-aminoazobenzol, 4'-Hydroxy-2,5-dimethoxy-4-aminoazobenzol, 4-Hydroxy-2,6-dichlor-4' -aminoazobenzol, 2,5-Dimethoxy-4-aminoazobenzol, 4' -Chlor-2, 5-dimethoxy-4-aminoazobenzol, 4'-Nitro-2,5-dimethoxy-4-aminoazobenzol, 4'-Nitro-4-aminoazobenzol, 4'-Nitro-2-methyl-5-methoxy-4-aminoazobenzol, 4'-Chlor-2-methyl-4-aminoazobenzol, 4'-Chlor-2,5-dimethyl-4-aminoazobenzol, Benzol-azo-4-amino-3-äthoxynaphthalin oder Benzol-azo-4-aminonaphthalin sowie die Verbindungen der Formeln: Zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I kann man die Diazoverbindungen der Amine der allgemeinen Formel II D-NH2 II mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel III umsetzen, wobei D R, R1, R2, R und X die angegebene Bedeutung haben.
  • 5 Die Diazotierung der Amine erfolgt wie üblich. Die Kupplung wird ebenfalls wie üblich in wässrigem Medium, gegebenenfalls unter Zusatz von Lösungsmitteln bei schwach dz stark saurer lieaktion durchgeführt.
  • Die Herstellung der Kupplungskomponenten der Formel III erfolgt durch Umsetzen von 2,6-Dichlor-3-cyan-4-methyl-pyridin oder vorzugsweise 2,6-Dichlor-4-methylpyridin-(3)-carbonsäureamid mit Aminen der allgemeinen Formeln IV Es können primäre oder sekundäre Amine zur Anwendung kommen. DUrch geeignete Wahl der Reaktionsbedingungen gelingt es, die Chloratome des 2,6-Dichlor-5-cyan-4-methyl-pyridins stufenweise zu substituieren, so daß man Mono- und Disubstutionsprodukte isolieren kann Reaktionsbedingungen, die auf den Austausch der Chloratome Einfluß haben, sind die Temperatur, die Aminkomponente, das Molverhältnis der Reaktanten und das Verdünnungs- oder Lösungsmittel.
  • Im ersten Reaktionsschritt erhält man wahrscheinlich vorwiegend 2-Amino-3-cyan-4-methyl-6-chlorpyridine, die dann. mit oder ohne Zwischenisolierung zu 2,6-Diamino-3-cyan-4-methylpyridin-Derivaten mit gleichen oder verschiedenen Aminresten umgesetzt werden könnenq Die Cyangruppe kann anschließend wie üblich zur Carbonamid-Gruppe umgewandelt werden.
  • Setzt man 2,6-Dichlor-3-cyan-4-methylpyridin unter vollständigem Austausch der Chloratome mit einer Mischung verschiedener Amine um, so erhält man Kupplungskomponentengemische: Bei Verwendung von zwei Aminen, erhält man beispielsweise eine Mischung von 4 Kupplungskomponenten, wählt eine Mischung aus 3 Aminen, so erhält man eine Mischung von 9 Kupplungskomponenten.
  • Die daraus herstellbaren FarbstoffgemLsche können bei geeigneter Wahl der Amine und ihrer Mischungsverhältnisse wesentlich besseres Ziehvermögen auf synthetischen Fasern haben als ein einzelner Farbstoff dieser Mischung.
  • Verwendet man zur Herstellung von 2,6-Diamino-3-cyan-4-methylpyridin-Derivaten als Aminkomponenten Ammoniak oder leicht flüchtige Amine wie Methylamin, Äthylamin, so empfiehlt es sich, Lösungen dieser Amine oder des Ammoniaks in unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmitteln einzusetzen. Für Umsetzungstemperaturen bis ungefähr 150 0C seien als inerte Lösungsmittel beispielsweise Alkohole wie Methanol, Äthanol oder ß-Methoxyäthanol genannt.
  • Läßt man die Komponenten bei höheren Temperaturen reagieren, so eignen sich beispielsweise Dimethylformamid,N-Methylpyrrolidon, Glykol oder Glykoläther, wie Äthylenglykoldimethyläther, Man kann auch die verflüssigten Amine selbst unter Druck verwenden und die Reaktionszeiten erhöhen.
  • Zur Bindung der bei der Umsetzung freiwerdenden HCl können überschüssiges Amin sowie üblicherweise angewendete säurebirdende Mittel, wie tertiäre Amine, Magnesiumoxid, Alkoholate oer Alkalien verwendet werden.
  • Amine der Formeln IV sind beispielsweise: Ammoniak, Allylamin, Methylamin, Äthylamin, n- oder i-Propylamin, n- oder i-Butylamin, tert.-Butylamin, Isoamylamin, n- oder i-Hexylamin, n- oder i-Octylamin, 2-Äthylbutylamin, 2-Athylhexylamin, Cyclohexylamin, ß-Hydroxyäthylamin, ß-Hydroxypropylamin, γ-Hydroxypropylamin, t'J-Hydroxyhexylamin, B-Methoxyäthylamin, ß-Äthoxyäthylamin, ß-Butoxyäthylamin, γ-(ß'-Äthylhexoxy)-propylamin, ß-(ß'-Hydroxyäthoxy) äthylamin, t-Äthoxy-propylamin, t-Methoxypropylamin, t-Isopropoxypropylamin, γ-Amino-α-N-methylaminopropan, γ-Amino-α-N-diomethylaminopropan, α-Amino-ß-diäthylaminoäthan, ß-Amino-ß-äthyl-α, γ -propandiol, ß-Amino-ß-methylpropanol, N-Äthyl-N(ß-hydroxyäthyl)amin, Diäthanolamin, Dimethylamin, Diäthylamin, Dipropylamin, N-Methyl-N-(ß-hydroxy)-äthylamin, Morpholin, Piperidin, Piperazin, N-Methyl-Piperazin, Pyrrolidin, Thiomorpholin-S-dioxid, ß-Aminoäthylthiomorpholin/N-(t-Aminopropyl)-pyrrolidon, Anilin, o-, m-, p-Toluidin, o-, m-, p-Methoxyanilin, o-, m-, p-Chloranilin, o-, m-, p-Cyananilin, o-, m-, p-Äthoxyanilink, o-, m-, p-Athylanilin, p-Aminobenzoesauremethylamid, p-Amino-benzoesäure-ß-methoxy-äthylamid, l-Amino-4-(ß-hydroxyäthyl)-benzol, l-Amino-4-(ß-hydroxyäthoxy)-benzol, N-ß-Hydroxyäthylanilin, N-MethylanilinjBenzylamin, ß-Phenyläthylamin, 1,5-Diaminopropan, 1,2-Diaminoäthan, 1,2-Diaminopropan, 1,6-Diaminohexan oder 1,4-Diaminobutan.
  • Technisch besonders wertvoll sind Farbstoffe und Farbstoffgemische der allgemeinen Formel Ia in der Y Nitro, Cyan, Chlor, Brom, Carbomethoxy, Carboäthoxy, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Methyl oder Methoxy, Z Wasserstoff, Nitro, Chlor, Brom, Cyan, Methyl, Methoxy, Carbomethoxy, Carboäthoxy, Methylsulfonyl oder Äthylsulfonyl und Z1Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Methyl, Methoxy, Carbomethoxy, Carboäthoxy, Phenylazo, p-Nitrophenylazo, p-Hydroxyphenylazo, p-Methoxyphenylazo, p-Chlorphenylazo oder Methylphenylazo bedeuten und R und R2 (außer Wasserstoff) sowie X die angegebenen Bedeutungen haben.
  • Weiterhin sind besonders wertvoll die entsprechenden Farbstoffe, die als Diazokomponente ein gegebenenfalls durch Nitro, Chlor, Brom oder Cyan substituiertes Benzisothiazol haben.
  • Von den besonders wertvollen Diazokomponenten seien im einzelnen genannt: l-Amino-4-nitrobenzol, l-Amino-5-chlor-4-nitrobenzol, l-Amino-2-brom-4-nitrobenzol, 2-Amino-5-nitro-benzonitril, 2-Amino-4-chlorbenzonitril, 3-Chlior-4-amino-benzonitril, 2-Chlor-4-amino-benzonitril, 2-Amino-benzonitril, 2,5-Dinchlor-4-amino-benzonitril, 1-!\mlno-2,4-dicyanbenzol, 1-Amino-2,4-dicyan-6-chlorbezel, 2- 2 -Chlor-4-amino-5-nitro-benzonitril, l-Amino-2, 5-dichlor-4-nitrobenzol, l-Amino-2,6-dichlor-4-nitrobenzol, l-Amino-2,6-dibrom-4-nitrobenzol, l-Amino-2-brom-4-nitro-6-chlorbenzol, 1-Amino-2,4-dinitro-benzol, 1-Amino-2, 4-dintro-6-chlorbenzol, 1-Amino-2,4-dinitro-6-brombenzol, l-Amino-4-nitrobenzol-2-methylsulfon, 1-Amino-4-nitropbenzol-2-äthylsulfon, 4-Aminophenyl-methylsulfon, l-Amino-2-chlorbenzol-4-methylsulfon, l-Amino-2, 6-dichlorbenzol-4-methylsulfon, 1-Amino-2,6-dibrom-benzol-4-methylsulfon, 4-Aminobenzoesäureester, l-Amino-4-nitro-2-carbonsäureester, l-Amino-2-brom-4-nitro-6-carbonsäureester, l-Amino-2,4-dichlor-6-carbonsäureester, l-Amino-2,4-dibrom-6-carbonsäureester, 4-Amino-azobenzol, 2', 3-Dimethyl-4-amino-azobenzol, 4'-Bydroxy-2'-methyl-4-amino-azobenzol, 1-Amino-2,4-dinltrobenzol-6-carbonsäure-methylester oder -methoxy-äthylester, 3,5-Dibrom-4-aminoazobenzol, 3',2-Dimethyl-4-aminoazobenzol, 2,5-Dimethyl-4-aminoazobenzol, 2-Methyl-5-methoxy0-4-aminoazobenzol, 4'-Chlor-2-methyl-5-mdthoxy-4-aminoazobenzol, 4'-nitro-2,5-dimethoxy-4-aminoazobenzol, 4'-Nitro-2-mothyl-5-methoxy-4-aminoazobenzol, 4'-Chlor-2-methyl-5-methoxy-4-aminoazobenzol, Von den besonders wertvollen heterocyclischen Diazokomponenten seien erwähnt: 2-Amino-5-nitrothiazol, 2-Amino-4-methyl-5-nitrothiazol, 2-Amino-5-phchyl-thiazol-1,3,4, 3-Phenyl-5-amino-thiadiazol-1,3,4,3-Methylmercapto-50amino-thladiazol-1,2,4, 3-ß-Carbomentoxyäthylmercapto-5-amino-thiadiazol-1,2,4, )-Amino-5-nitro-2,1-benzisothiazol, 3-Amino-5-nitro-7-chlor-2,1-benzisothiazol, 3-Amlno-5-nitro-7-brom-2, 1-benzisothiazol, 3-Amino-7-nitrobenzisothoiazol, 4-Amtno-5-brom-benzisothiazol, 4-Amino-5-brom-7-nitrobenzisothiazol oder 4-Amino-5-cyan-7-nitno-benzisothiazol.
  • Die neuen Farbstoffe sind gelb bis grünblau und eignen sich zum Pärben von Toxtilmaterial aus Aerylnitrilpolymerlsaten und insbesendere synihetlschen Polyamiden und Celluloseestern, wie 2 1/2-oder Trisceiat, oder synthetischen ploearen polyestern, wie Polystbylehglykelterephthalat oder chemlsch analog aufgebauten Polymerch Man erhält damit farbstarke Färbungen, die sich durch gute Echtheiten, insbesondere Thermofixier- und Lichtechtheiten auszeichnen.
  • Angaben über Teile und Prozente in den folgenden Beispielen beziehen sich, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
  • Herstellung von Kupplungskomponenten: Beispiel 1 54 Teile 2,6-Dichlor-)-cyan-4-methylpyridin werden bei 20 bis 380C in eine Mischung von 90 Teilen ß-Methoxyäthylamin und 70 Teilen Methanol eingetragen. Man rührt das Gemisch 5 Stunden bei 400C und setzt dann 1000 Teile Eiswasser zu. Nach dem Ansäuern mit Salzsäure auf pH 4 bis 5 wird der ausgefallene Niederschlag abgesaugt und mit Wasser gewaschen. 50 Teile des Produktes werden mit 120 Teilen ß-Hydroxyäthylamin versetzt, dann wird das Gemisch 5 bis 4 Stunden bei 160 bis 1700C gerührt. Danach läßt man auf 120OC abkühlen, gießt das Gemisch unter Rühren auf 500 Teile Eis und 500 Teile Wasser und säuert mit Salzsäure auf pH 5 bis 6 an. Man erhält ungefähr 50 Teile eines dunkelgrünen Öls, das langsam erstarrt. Schmelzpunkt des Rohproduktes: 108 - 111 0C.
  • Die wahrscheinliche Formel ist Das Produkt enthält -einen kleineren Anteil einer Kupplungskomponente der wahrscheinlichen Formel Beispiel 2 187 Teile 2,6-Dichlor-3-cyan-4-methylpyridin werden bei 20 bis 300C nach und nach zu einer Mischung aus 250 Raumteilen ß-Hydroxyäthylamin und 200 Raumteilen Methanol gegeben. Man rührt 4 bis 5 Stunden bei 400C, gibt das Gemisch dann unter gutem Rühren in 3000 Teile Eiswasser und säuert mit Salzsäure auf pH 6 bis 4 an. Der ausgefallene Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 202 Teile eines farblosen Pulvers.
  • 100 Teile dieses Pulvers werden mit 300 Raumteilen ß-Methoxyäthylamin 12 Stunden unter Rückflußkühlung erhitzt. Dann destilliert man überschüssiges Amin ab, rührt den Rückstand in 1500 Teile Eiswasser ein und stellt mit Salzsäure den pH-Wert auf 6 bis 7 ein. Der ausgefallene Niedeschlag wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält ungefähr 100 bis 110 Teile eines bräunlichen bis farblosen Pulvers der wahrscheinlichen Formel das bei 78 bis 810C schmilzt. Das Produkt kann eine kleinere Menge der Kupplungskomponente der wahrscheinlichen Formel enthalten.
  • Beispiel 3 1 93 Teile 2,6-Dichlor-3-cyan-4-methylp[yridin werden mit 220 Raumteilen ß-Hydroxyäthylamin versetzt und vorsichtig auf 165 bis 170°C erwärmt, Man rührt 2 bis 3 Stunden bei dieser Temperature, läßt dann auf 120 0C abkühlen, gibt das Gemisch zu 700 Teilen Eiswasser und stellt den pH auf 7 bis 6 ein, Nach dem Absäugen des Niederschlages und Trocknen erhält man 97 Teile eines farblosen Pulvers der Formel Beispiel 4 54 Teile 2.6-Dichlor-3-cyan-4-methylpyridin werden bei 15 bis 350c unter Kühlung nach und nach in eine Mischung aus 80 Teilen Diäthylamin und 150 Raumteilen Methanol eingetragen. Man rührt das Gemisch 4 Stunden bei 350C und gießt es dann in 1000 Teile Wasser. Nach dem Ansäuern mit Salzsäure auf pH 6 saugt man ab und wäscht das erhaltene Produkt mit Wasser. Nach Umkristallisieren aus Methanol erhält man 50 Teile eines farblosen Pulvers der wahrscheinlichen Formel F. 88 - 900C.
  • Beispiel 5 54 Teile des Produktes der Formel werden mit 120 Raumteilen ß-Hydroxyäthylamin versetzt und 2 bis 3 Stunden bei 165 0C gerührt. Man läßt dann auf 1100C abkühlen und 1000 Teile Wasser und Salzsäure bis zu einem pH von 6 bis 7 zulaufen. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur trennt man das erhaltene ölige Produkt der wahrscheinlichen Formel wie üblich von der wäßrigen Phase. Das Produkt erstarrt allmählich und schmilzt bei 106 bis 1080C.
  • Beispiel 6 100 Teile des Produktes der Formel werden mit einem Gemisch aus 120 Raumteilen 3-Methoxy-propylamin und 120 Raumteilen n-Hexylamin versetzt. Das Gemisch wird 12 Stunden unter Rückflußkühlung erhitzt. Dann destilliert man überschüssiges Amin ab, versetzt den Rückstand mit 1500 Teilen Wasser und mit Salzsäure bis zu einem pH von 6 bis 7. Das ausgefallene Öl wird, wie üblich, von der wässrigen Phase getrennt. Ausbeute: ungefähr 190 bis 220 TeiLe eines dunklen Öls, das aus den Kupplungskomponenten der Formeln besteht.
  • Beispiel 7 In eine Mischung aus 108 Teilen 2,6-Dichlor-3-cyan-4-methylpyridin und 150 Teilen N-Methylpyrrolidon läßt man bei 60 bis 1000C eine Mischung aus 50 Teilen ß-Methoxyäthylamin, 50 Teilen ß-Hydroxyäthylamin und 25 Teilen n-Butylamin einfließen. Dann rührt man das Gemisch 10 Stunden unter Rückflußkühlung und'destilliert danach die überschüssigen Amine ab. Der Rückstand wird mit 2000 Teilen Wasser versetzt und mit Salsäure bis zu einem pH von 6 versetzt. Das ausgefallene Öl wird abgetrennt. Ausbeute: ungefähr 100 bis 115 Teile eines Gemisches der Amine der Formel in der R1 und R2 die Reste -CH2-CH20H, -CH2-CH2-C-CH3 oder -CH2-CH2- CH2-CH5 bedeuten und wobei R1 und R2 gleich oder verschieden sein können.
  • Beispiel 8 54 Teile 2,6-Dichlor-3-cyan-4-methylpyridin werden bei 35 bis 40°C unter Kühlung nach und nach zu einer Mischung aus 30 Teilen ß-Hydroxyäthylamin und 30 Teilen ß-Methoxyäthylamin in 100 Teilen N-Methylpyrrolidon gegeben. Man rührt 4 bis 5 Stunden bei 0OC, setzt dann 40 Teile n-Hexylamin zu und erhitzt das Gemisch weitere 10 bis 12 Stunden unter RUckflußkühlung. Dann destilliert man überschüssiges Amin ab und versetzt den Rückstand mit 1000 Teilen Wasser. Nach dem Ansäuern mit Salzsäure auf pH 6 bis 5 erhält man ungefähr 54 Teile eines dunklen Öls, das wie üblich von der wässrigen Phase abgetrennt wird. Das Produkt hat die Formel in der R1 und R2 die Rest -CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-O-CH3 oder -CH2-CH2-0H2-0H2-CH2 CH bedeuten und wobei R1 und R2 gleich oder verschieden sein können.
  • Beispiel 9 50 Teile des in Beispiel 8 beschrieben Produktes werden mit 130 Teilen 90-prozentiger Schwefelsäure versetzt und 5 bis 6 Stunden bei 80 bis 1000C gerührt. Man läßt dann erkalten, gießt unter Rühren auf 800 Teile Eis und neutralisiert mit 50-prozentiger Natronlauge. Nach dem Extrahieren der Mischung mit Essigester und dem Abdestillieren des Extraktionsmittels erhält man 48 Teile eines dunklen Öls der Formel in der R1 und R2 die in Beispiel 8 genannte Bedeutung haben-.
  • Beispiel 10 100 Teile 2,6-Dichlor-3-cyan-4-methylpyridin werden mit 25 Teilen 90-prozentiger Schwefelsäure versetzt und 4 bis 8 Stunden bei 70 bis 1000C gerührt Dann Iäbt man erkalten und gießt das Gemisch unter Rühren auf 1000 Teile Eis. Nach dem Abfiltrieren und Waschen mit Wasser erhält man ungefähr 80 bis 90 Teile eines farblosen Pulvers der Formel das bei 17800 schmilzt.
  • IR-Spektrum: oC=O: 1670 cm -l Herstellung von Farbstoffen: Beispiel 11 25 Teile des in Beispiel 10 beschriebenen Produktes werden mit 100 Teilen ß-Hydroxyäthylamin 4 Stunden auf 160 bis 16500 erhitzt.
  • Nach dem Erkalten versetzt man das Gemisch mit 5000 Teilen Wasser und säuert mit Salzsäure auf pH 5 bis 4 an. Man kühlt dann mm OOC ab und versetzt das Gemisch mit 21,2 Teilen einer Lösung von wie üblich diazotiertem 4-Amino-azobenzol und dann mit Natriumacetat-Lösung bis zum pH 1 bis 2. Nach beendeter Kupplung filtriert man den ausgefallenen Farbstoff ab, wäscht mit Wasser und trocknet.
  • Man erhält ungefähr 42 Teile eines rotbraunen Pulvers der Formel das sich in Dimethylformamid mit violetter Farbe löst und Celluloseester in roten Tönen, Polycaprolactam- und Polyäthylentereph-Üalatgewebe in kräftigen rotbraunen Tönen mit sehr guten Echtheiten färbt.
  • Beispiel 12 8,3 Teile p-Aminobenzoesäure-ß-methoxyäthylester werden mit 100 Teilen Wasser und 12 Teilen 30-prozentiger Salzsäure verrührt.
  • Dann gibt man 100 Teile Eis und 16 Raumteile 23-prozentige Natriumnitritlösung hinzu und rührt 2 Stunden bei O bis 500. Die erhal-0 tene Diazoniumsalzlösung gibt man bei 0 0 nach und nach zu einer Lösung von 12,3 Teilen 2,60-Dl-(ß-hydroxyäthyl)-amino-3-cyan-4-methylpyridin in 350 Teilen Wasser und 12 Raumteilen 30-psentiger Salzsäure. Während der Kupplung hält man den pH-Wert des Kupplungsgemisches durch Zutropfen von Natriumacetatlösung oder 50-prozentiger Natronlauge bei O bis 2. Nach beendeter Kupplung wird der ausgefallene Farbstoff der Formel abfiltriert1 mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält ein gelbes Pulver, das sich in Dimethylformamid mit orange-gelber Farbe löst und Polycaprolactam- sowie Polyäthylentenephthalatgewebe in gelben Tönen färbt.
  • Analog der angegebenen Arbeitsweise erhält man unter Verwendung der Diazo- und Kupplungskomponenten der folgenden Tabelle weitere in ihren Eigenschaften ähnliche Farbstoffe:
    Nr. Diazokomponente Kupplungskomponente Acetat ap t lteartephtha-
    HOOH2CIIIN t gelb gelb gelb
    fl ?, II fl
    14 C6 3(n)0S o% . .
    15 CaH17(n:-NR w n n n
    NO
    16 C6 3tn) 4 2 . ~ schar scharlach-
    63- lachra rot
    17 cHr40- 0 - gelb gelb
    17 3 2
    0 1 - gold- goldgelb
    18 rdNEt2 I gelb
    gold-
    19 C2BE010-gelb gelb b |S
    20 1 gelb gelb gelb
    COOCH2-CH24C
    21 0?9-: - scha soharlach-
    21 0 zu H SCN ~ c 0 lachs rot
    OCH3 CR3
    0 1CN
    22 CH-0-CH2CH2CH2-NSC > H2 NH-c4ii9(n) - ~ gelb
    Farbton der Färbung auf
    Poly- Polyäthylen-
    3eisp. Diazokomponente Kupplungskompcnente azetat capro- terephthalat
    Nr. lactam
    I
    23 °2N- t ; CH 5 gelb SrCoitarla°h s¢harlachrot
    C1
    24 w 2 w rot rot rot
    25 02 + Ng2 EDC MP4 CE fl zOC 5 ~ rot rot
    Beispiel 26 In eine Mischung aus 15 Teilen Nitrosylschwefelsäure (mit einem Gehalt von 13,1 % Distickstofftrioxid) und 35 Teilen konzentrierter schwefelsäure trägt man bei O bis 5° C unter Rühren 12,1 Teile 2-Amino-3-brom-5-nitrobenzonitril ein. Man rührt vier Stunden bei 0 bis 5°C und gibt das Diazoniumsalzgemische dann nach und nach zu einer auf OOC abgekühlten Lösung von 12,3 Teilen der in Beispiel 5 beschriebenen Kupplungskomponente in 500 Teilen Wasser und 12 Raumteilen 30-prozentiger Salzsäure. Durch Zugabe von Natronlauge oder Natriumacetat hält man dem pH-Wert des Kupplung gemisches -bei O bis 1,5. Nach beendeter Kupplung wird der ausgefallene Niederschlag abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält ein dunkelrotes Pulver der Formel das sich in Dimethylformamid mit violetter Farbe löst und Polyäthylenterephthalat- und Polycaprolactam-Gewebe in rubinroten Tönen färbt.
  • Verwendet man äquivalente Mengen der in der folgenden Tabelle aufgeführten Diazo- und Kupplungskomponenten und verfährt nach den Angaben des vorstehenden Beispiels, so erhält man Farbstoffe mit ähnl ähnlichen Echtheitseigenschaften.
    Farbton der Färbung auf
    Poly- Dlazokomponente Kupplungskomponente Acetat Poly- Polyäthylen-
    Beisp. Diazokomponente Kupplungskomponente Acetat caprolact. terephthalat
    Nr.
    cl CCN
    27 | 04 2 I $ NXR2 j gelb | gelb | gelb
    HNR1 j
    C1 R2 C2H50H;
    R
    28 C1 n n n n
    28 Cci TEE n
    cl
    29 CN R1 - CH2CH20CII, rubinrot -
    S02C 5 - CNC
    30 | -
    30 02Fon,"l n rubin -
    02N R1 -
    31 | °2 t $ | R1 Cg25ff20 5 blau | blau
    - C2Hs
    R3 - 'C2H,
    ON
    32 R1 4 ZH2 ru CK2ZE2°E ~ rot rot
    33 R1 CICH20B rot rot
    R; C182CHZCBZOCf
    R3 -R
    Farbton der Färbung auf
    Beisp. Diazokomponente Khpplungskomponente Acetat Poly- Polyäthylen-
    Nr. caprolact. tere-
    phthalat
    cl
    34 °2ff4NH2 R1 = -CN rot rot
    R1 " C82CH2CEiZOCH,
    R2 CCH2OH
    cl R3
    35 °2}+2 R1 CH2CH2CH20CH, rot blaustich Fblaußti¢hiF
    - N - FCH20E rot rot
    R3 H
    H3H
    36 R1 - CH2CH2
    R2 - 065(n)
    R3 -H
    37 fl - (n) n n
    b I
    n3-H
    38 . n R1 I CE2ff2°H rubinrot rubinrot
    3
    39 CIl ~ n n
    jg n n
    OR1
    & "B2' -
    Z I2ClI20Ef
    40 R,,R2CH2CH20H' "
    -OcH3
    Farbton der Färbung auf
    Beisp. Diazokomponente Kupplungskomponente Poly- Polyäthylen-
    Nr. Acetat caprolact. terephthalat
    C10 CCN
    41 °2 + rubinrot rubinrot
    Dr o,J- Br HN-R1
    F R2 -
    H,J3IIPR
    42 n R1,R2 " t 2C po rubin rubin rubin
    NO2 - MrOt
    43 O2N -CKI - OH - rot rot
    CH2CH2CE20CE3
    44 o R1, .CH2CH20C, - rot rot
    45 02roB$
    RI'RZ I -CLLfaOCHf rot rat
    §°2 -CN 5 -OH
    46 C4 5 tn) 4 tR2 - 4R2CH20E - scharlach scharlach
    47 02§ q ! RrR2 - ffi ~ rot rot
    cooca,
    48 °2NS n rot rot
    COOCE
    49 CH2CH20CI n n scharlach scharlach
    %02 rot rot
    INoe -.23 -
    Farbton der Färbung auf
    Beisp. Diazokomponente KupplunaskomponenteAcetat Poly- Polyäthylen-
    Nr. caprolact. tere-
    phthalat
    ~~
    F00CH2CH20Ia CH, C10
    - °2 t 9 ~ rot rot
    Br H5-
    HN-
    F CNONCOC5.
    C1
    51 °2 4 RlSN -CH,CEIOH, scharlach scharlach
    Dr ~ ffi CNWH3
    52 0aNMH II n n
    53 °24 n - rotbrawi rotbraun
    a
    54 9 n n
    Br
    cl
    55 2 < n ~ n
    C1
    o F
    56 lauviolet aviol tl blauviot
    57 ft R2 - 06H13(n) n =
    -ClI2CE20CEI3
    58 n F R1' 6 c63(n),
    a CH2
    Farbton der Färbung auf
    Eeisp. Diazokomponente Kupplungskomponente Poly- Poly-
    Nr. Acetat caprolact. äthylen-
    tere-
    phthalat
    Dr CR3 ON
    59 | 02 tffi I ES- violett violett violett
    /"
    60 R1' - - , ~ rotbraun rotbraun
    -CHH
    cl
    61 °2 + Ch - ~ rot
    Dr
    62 n C9WC - - rCB[nlCE611CH2 rot rot
    CE24
    Farbton der Färbung auf
    Beisp. Diazokomponente Kipplungskomponente Acetat Poly- ' L Polyäthylen-
    Nr. caprolact. I/ terephthalat
    63 02N CH3 ON rubin rubin rubin
    Dr
    CN \I(
    ! CN Ri-CE2-CH2-OH
    1
    65 02N 4 .. ~ blau blau
    66 66 ' °2 < rot t rot
    Ch
    67 . X -CH3 - - rubin
    W S-CH2-CH2-0E
    CH CN
    68 -3NH-C vp blaustichi6E-blaustichig-
    C-CH2-OH
    -OH
    69 CN W NH-CE2-C-Og ~ " "
    HN-CttO0-CCH2C N %
    Beispiel 70 11,5 Teile der Verbindung der Formel werden mit 13 Raumteilen 5p-prozentiger Salzsäure und 200 Teilen Wasser verrührt. Man kühlt das Gemisch dann auf O bis 50C ab, tropft 16 Raumteile 23-prozentige Natriumnitritlösung zu und rührt 2 Stunden bei 0°C, Nach Zusatz von 1 Teil Amidosulfonsäure läßt man dann das Diazoniumsalzgemisch nach und nach zu einer auf 0°C abgekühlten Lösung von 13,5 Teilen des in Beispiel 7 beschriebenen Kupplungskomponentengemisches in 300 Teilen Wasser und 12 Raumteilen 30-prozentiger Salzsäure zufließen. Dann setzt man 10 bis 50-prozentige Natronlauge bis zum pH von 1,5 zu. Nach beendeter Kupplung wird das ausgefallene Farbstoffgemisch der Formel in der R1 und R2 die bei Beispiel 7 angegebene Bedeutung haben, isoliert. Es löst sich in Dimethylformamid orangefarben und färbt Polyäthylenterephthalatgewebe in kräftigen goldgelben Tönen.
  • Beispiel 71 13,1 Teile 2,4-Dinitro-6-bromanilin werden bei OOC nach und nach in eine Mischung von 63 Teilen 85-prozentiger Schwefelsäure und 16 Teilen Nitrosylschwefelsäure (mit einem Gehalt von 13,1% Distickstofftrioxid) eingetragen. Nach 4- bis 5stündigem Rühren bei OOC gibt man das Diazoniumsalzgemisch nach und nach in eine auf OOC abgekühlte Lösung von 1395 Teilen des in Beispiel 7 beschriebenen Kupplungskomponentengemisches und 1 Teil Amidosulfonsäure in 300 Teilen Wasser und 12 Raumteilen 50-prozentiger Salzsäure.
  • Man rührt 10 Minuten und gibt dann Natriumacetat und Eis so zu, daß der pH-Wert des Kupplungsgemisches auf 1 steigt und die Temperatur 3°C nicht Uberschreitet. Nach beendeter Kupplung wird das ausgefallene Farbstoffgemisch abgesaugte mit Wasser gewaschen und getrocknet Man erhält ein dunkelrotes Pulver das der Formel entspricht, in der R und R1 die bei Beispiel 7 angegebenen Bedeutungen haben. Das Farbstoffgemisch löst sich in Dimethylformamid mit rotvioletter Farbe und färbt Polyäthylenterephthalatgewebe in roten Tönen.
  • Weitere Farbstoffe erhält man auf analoge Weise mit den in der folgenden Tabelle aufgeführten Diazo- und Kupplungskomponenten.
    Farbton der Färbung auf
    Beisp, Diazokomponente Khppl1sngskomponente Acetat Poly- Polyäthylen-
    Nr. caprolact. terephthalat
    Beispiel Nr. 7
    72 cNH2 - orange orange
    NO2
    73 CIGF-iINB2 ~ ww
    NO2
    74 5 ° t 1 r orange
    NO
    75 °24 II n rot rot
    Br
    76 02 n n blaustiohig o blaustiohig-
    rot rot
    rot
    OCH5
    77 O2fl4'fl 04 n (I scharlach scharlach
    C1
    78 24 tut n
    79 242 n fl n n
    w
    80 O2l 1' n rot rot
    C1
    81 C1 II " orange orange
    ci
    C0002H5
    82 ft n n u It FI
    b >LS
    Farbton der Färbung auf
    Beisp. Diazokosponente Kupplungskosponente Acetat Poly- Polyäthylen-
    Nr. caprolact. terephthalat
    CN II-- nnl-nnl--m.lnm-ll mriimE Beispiel Nr. 7
    85 < < bl ustichig- blaustichig-
    rot rot
    eo2
    84 02N1NH2 >' t rot rot
    NO2
    85 4 N lmwtichig- blaustichig
    2- rot rot
    ON
    86 02N $ n - rot rot
    Br
    87 °2N4 n n violett violett
    OR
    88 02NH2 , - rot rot
    Dr
    ON
    89 02 4 NE2 .. - scharlach scharlach-
    rot rot
    s02cH3
    90 02N t NE2 1 ~ rot rot
    Farbton der Färbung auf
    Bbiop. Diazokomponente Kupplungskompanente Acetat Poly- PolyS.thylen-
    + Nr, , * oaprolact. terephthalat
    S02C28
    91 Q2N 4% Belspiel Nr. 7 - rot rot
    goocH,
    q2 02n'Pi
    92 I1 n
    93 °2§ 02. ? 1
    COOCN
    94 °24XE2 n n n
    95 O2NIH - rotbraun rotbraun
    flr
    96 O2N " (I t, 1
    ci
    97 O2N1 1' 1 fl
    flr
    NO2
    98 Cl n ~ rot rot
    Farbton der Färbung auf
    Beisp. Diazokomponente KupplungBkomponente .Acetat Poly- Polyäthylen-
    . Er 2 5 . . caprolaot, terephthalat
    99 ¢ a J Beispiel Nr. 7 1 rot rot
    c
    100 02 L ~
    Cl
    NO2
    101 ci 1 - orange orange
    ci
    102 02'2 n n
    C1
    103 Clso3 n C°1 goldgelb goldgelb
    CN
    104 ClNH 1 l1 1
    ar3
    CSlb
    1 rotetiohiges rotat blau
    blau blau
    F1
    107 | 6 goldgelb | goldgelb
    cl
    NO2
    09 | l OOE CE2mE3c 4N " nar1 eh i scharlach scharlach
    Farbton der Färbung auf
    Beispiel Diazokomponente Rhpplung8komponente Acetat Poly- PolTäthylen-
    Nr. caprolact. terephthalat
    0
    109 c2o Beisp,el Nr. 7 - ::rlaoh scharlachrot
    NO2
    110 zu - orange orange
    285
    02N%OOC 2H5
    111 Q2N H OOC2E5 ~ rot rot
    C2Bs'
    112 zu 8 9 Ew2 ~ goldgelb goldgelb
    113 021999 BHZ otviolttrotviolett rotviolett
    1
    114 | 2 tN 2 | rio1Dtt | iolett violett violett
    0
    115 5OC-CE2% rw n orange orange orange
    1ib o 2 rot rot
    E
    117 C2
    117 - blauviolett blauviolett
    Farbton der Färbung auf
    Bsiep. Diasokoinponente Kupplungskamponente Acetat Poly- PolyEthylen-
    ZP. caprolaot e terephthalat
    3r
    118 C2H52 Bespiel Nr. 7 - orange orange
    Br .
    119 02N4O 1F n rotbraun rotbraun
    120 °2 + 2 n n rot rot
    , 802C2E4C02
    121 21 | nah2 a orangerot orangerot
    122 C~> n ~ orange orange
    123 1? ft
    124 B Beispiel Nr. 8 blauviolett blauviolett
    23
    125 02N n rot rot
    126 4 n blau8tiahA4 . blaustichit
    rot rot
    Br
    cN
    727 t27 °242 n rot rot
    ei. izpnn 1t'r'ppliiskomponente Farbton der Färbung auf
    Beisn. Diazokomponente lzupplumgskompcncr*e Acetat Poly- Polyäthylen-
    caprolact. terephthalat
    NO2
    ')-Na, Beispiel Nr. 8 T ¢ ot rot rot
    Dr
    129 O2NNH2 rot violett violett
    Dr
    130 CHtISOS 4 NH2 .. rot rot
    Dr
    131 CEI-SO 4 NE2 ., rot rot
    cl
    132 t (( gelb gelb
    H
    133 &NH2 Beispiel Nr. 7 - gelb gelb
    134H2 s ?1 11
    135 C e 11
    OH2NtOH2OH
    136 - 1"
    cIHcOH
    137 at .. .. ..
    NIL,, 209827/0984
    Farbstoff der Färbung auf
    Beisp. Diazokomponente Epplungskomponente Acetat Poly- Polyäthylen-
    Nr. , oaprolact. terephthalat
    138 C zu-Cs 2 Beispiel Nr. 7 - gelb gelb
    139 z> Beispiel Nr. 8 ru .t n
    140 cm e
    Qooo,H
    141 t2 n ~ n n
    c0002H5
    42 II
    OOCE3
    43 29 n ~ n n
    143 n ft
    H
    144 5 OC w zu .. ~ rot rot
    Farbton der Färbung auf
    Beisp. Diazokomponente Kupplungskomponenten- Acetat Poly- Polyäthylen-
    ~ r. gemisch oaprolac t. terephthalat
    l
    II 1.E
    ( ZUB8P 8)
    * R2 BCSCHEOH
    OH
    Br -1;6 3n
    145 %2 ft - blau blau
    02L:I"
    146 °2> n blau n n
    147 + n wiolett violett violett
    148 °2+ n blauatictr.g- blaustichig-
    2- rot rot
    rot
    149 °2 + 2 .. - rubin rubin
    SO,CH,
    150 O2 fl II 1
    Br
    N02 violett violett violett
    151 viol 1?
    3r
    152 0,QI 1 - blaustichig- blaue tichig
    rot rot
    Farbton der Färbung auf
    9eisr. Diazokomnonente Kupplungskomponenten- Acetat Poly Polyäthylen-
    Nr. .. gemisch caprolact. terephthalat
    CYONE2
    \ 3/ 1Zh
    (ansEog zu Bsp. 8)
    R1 'R2 - -0H2cH2OH
    C 2C 2CE20CH3
    -cGH1.(n)
    153 02N 4% n - rot rot
    154 o,s 02 ~ ,, w 1?
    0000 H
    49
    155 02N 4 n - blaustich; - blaustichig-
    rot rot
    156 4 4Eg n - rubin rubin
    3r
    157 1 °2 < 2 ,N-
    Ol
    158 O2NNNH2 1 bPau- blauviolett blauviolett
    iolett
    759 5 OC-C N rot rot rot
    N,N
    160 ist ,. scharlach schar- scharlachrot
    s ro tj lachrot
    orarmge orange orangerot
    rot
    162 CH3S2,Nfl ., schar- ; scharlach
    lach
    Cl
    Farbton der Färbung auf
    Beisp. Di zokazenente Lipplungskoaponenten- Acetat Poly- PolyäthJrsn-
    Nr. genisoh caprolact. terephthalat
    IIIII IlllllLII-II
    9Ls COaF82
    HR,
    (4naiog zu Brp, 8)
    R I
    -CFCNCNOCE3
    -c63(n) blau- blau- blaustichig
    163 3 n sticti, sti hig rot
    163 O2N rot ro
    COOCli
    603
    164 R n n n
    C1
    Br
    165 C2E5 2 n rot rot rot
    Br
    C1
    166 C-dJm[2 B orange orange orange
    Br rot rot
    167 CB,s02Q- rot
    Br
    CM rubin rubin
    168 02XO2 R ,R2 BCE2CH20E n n
    5°2cS «CE2CE2W
    169a 02Pd.FBLi R1 R2 - E3 violett violett.
    I
    NO2
    16gab R1s 42CNCNx
    169b 02N- A% R1,R2 = - CH 5 , - srttchlg stichlg
    OH blau blau
    -OOH
    Farbton der Färbung auf
    Weise. M azokomponente Kupplungskomponenten- Acetat Poly- Polyätwslen-
    Nr. . gemisch caprolact. terephthalat
    CE
    S02C B~
    170 02N Ri'R2 s > H3 violett violett
    t -CN % C N OCH3
    171 2 S 2 n blauviolet blauviolett
    RI.B2 nt,R2 - | blau | blau
    CR2CR2CE20E
    175 1 R BI'RZ 5 . ., :
    CH2-CH,
    CN -CNCNCH
    174 O2NrNH2 .. violett violett
    Br
    175 N R1, : -ClI2 ClI2 OEI
    176 02N 4» 2 R1,R2 - -C61113(n)
    CHZCA20CR3
    OH 0 0
    177 n nDci:<?½i£i?'2-on blau blau
    S
    - m Ne
    l ~ 40 ~
    Farbton der Färbung auf
    Weise. Diazokomponente Kupplungskomponenten-. Poly- Poly- Polyäthylen-
    Nr. gemisch acryl- caprolact. terephthalat
    nitril
    NOS CH3 X2 X1"H,X2
    178 °2§ 4 NH2 2 i >3 X1"CN.X2~H - rubin rubin
    Br HN CH20E2°
    CN CH3 2 X1sEX2C°NIg2
    und
    179 O2NR2 X NH2 -0 - violett violett
    2 >
    Br KN-CBCH,OH
    OH ON
    180 .. > - rubin rubin
    N
    R1'R2 - 3
    O CICH2 OH
    181 OH ON rot rot rot
    f NHR2
    r'3
    -CICZCR2-N
    »~CE2CH3
    182 rt rot rt s
    F2k,
    --OTt2CR2NO2H5
    Farbton der Färbung auf
    Beisp. Diazokomponente Kupplungskomponenten- Poly- Poly- Polyäthylen-
    Nr. gemisch acryl- caprolact. terephthalat
    nitril
    S020H3 -- S02C
    183 °2 4 Rs R2 rot rot rot
    R1 wR2 - -CH2CNNb
    T2CFCE20C .
    SO2c 5 CS CN
    184 O2NNH2 - schar- soharlach- scharlachrot
    lach- rot
    M-R1 rot
    B1Ri!s
    -Cht2Ch
    Beispiel 185 ULJ | / 20 Teile des Farbstoffgemisches der Formel (Beispiel 57) in der R1 und R2 die Rest -CH2-CH2-0-CH3 und -C6H13(n) bedeuten, werden bei 40 bis 600C unter Rühren nach und nach zu 100 Teilen 85 bis 90-prozentiger Schwefelsäure gegeben. Man rührt 5 bis 8 Stunden bei 60 bis 90°C, läßt dann erkalten und gießt die Lösung unter Rühren auf ein Gemisch aus 300 Teilen Eis und 250 Teilen Eiswasser. Das ausgefallene Farbstoffgemisch wird abfiltriert, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält 15 bis 18 Teile eines schwarzen Pulvers der Formel Das Pulver löst sich in Dimethylformamid mit blauer Farbe und färbt Polycaprolactam- und Polyäthylenterephthalatgewebe in blauen Tönen.
  • Beispiel 186 100 Teile Polyäthylenterephthalat werden in einem Färbebad, das aus 3000 Teilen Wasser, 9 Teilen feinverteiltem o-Phenylphenol und 0,3 Teilen des Farbstoffes aus Beispiel 104 besteht, 90 Minuten bei einer Temperatur von 1000C behandelt. Das gelb gefärbte Gewebe wird dann mit Wasser gewaschen und anschließend in einem Bad, das aus 3000 Teilen Wasser, 3 Teilen Natriumdithionit und 3 Teilen 32-prozentiger Natronlauge besteht, 15 Minuten reduktiv gereinigt, erneut mit Wasser gewaschen und getrocknet.
  • Beispiel 187 100 Teile eines Gewebes aus Cellulose 2 l/2-Acetat färbt man 60 Minuten bei 800C in einem Bad aus 3000 Teilen Wasser, 1 Teile des Farbstoffgemisches aus Beispiel 113 und 3 Teilen des Umsetzungsproduktes von einem Mol Ricinusöl mit 40 Mol Äthylenoxid, Man erhält eine rotviolette Färbung.
  • Beispiel 188 100 Teile Polyesterfasern werden wie üblich mit 1 Teil des in Beispiel 150 genannten Farbstoffes 1 Sunde bei 150 bis 15500 in einem Druckgefäß gefärbt. Das Material wird anschließend in einem Bad, das aus 3000 Teilen Wasser, 5 Teilen^Natriumdithionit und 5 Teilen 25-prozentiger Natronlauge besteht, 15 Minuten bei 80 bis 850C reduktiv gereinigt und dann mit Wasser gewaschen. Man erhält kräftig rotbraun gefärbte Polyesterfasern. Die Färbung zeichnet sich durch ausgezeichnete Lichtechtheit und gute Naßechtheiten aus.
  • Beispiel 189 100 Teile Polyamidgewebe werden 90 Minuten bei 95 bis 100°C in einem Bad gefärbt, das in 2000 Teilen Wasser 1 Teil des nach Beispiel 12 hergestellten Farbstoffes in feinverteilter Form und 2 Teile sulfiertem Spermölalkohol enthält. Die erhaltene goldgelbe Färbung zeichnet sich durch gute Licht- und Naßechtheiten aus.
  • Beispiel 190 20 Teile p-Aminoazobenzol werden mehrere Stunden mit 120 Teilen Wasser und 0,2 Teilen des Umsetzungsproduktes von Oleylamin mit ungefähr 12 Mol Äthylenoxid bei Raumtemperatur verrhrt. Nach Zugabe von 40 Raumteilen 10-n Salzsäure füllt mais und Wasser auf ein Volumen von 800 Raumteilen auf, setzt dann bei 15°C 30 Raumteile einer 23-prozentigen Natriumnitrit-Lösung zu und rührt zwei Stunden bei gleicher Temperatur. Uberschüssige salpetrige Säure wird danach wie Ublich zerstört.
  • Tn das so erhaltene Diazoniumsalzgemisch läßt man bei 1OOC die Lösung von 25 Teilen 2,6-Di-ß-hydroxyäthylamino-3-cyan-4-methylpyridin in 500 Teilen Wasser und 25 Raumteilen 10 n-Salzsäure einfließen. Zum Kupplungsgemisch gibt man dann allmählich 200 Teile einer 55-prozentigen Natriumacetat-Lösung hinzu. Nach beendeter Kupplung wird der erhaltene Farbstoff abgesaugt, mit Wasser gewaschen und bei 800 getrocknet. Man erhält ein rotes Pulver, das sich in Dimethylformamid mit gelbstichig roter Farbe löst.
  • Auf Fasern aus Poly-terephthalsäure-glykolester oder aus Polycaprolacüam erhält man farbstarke Scharlachtöne mit vorzüglichen Echtheiten.
  • Verwendet man äquivalente Mengen der in der folgenden Tabelle aufgeführten Diazo- und Kupplungskomponenten und verfährt nach den Angaben des vorstehenden Beispiels, so werden Farbstoffe mit ähnlichen Echtheitseigenschaften erhalten.
    Farbton der Ausfärbungen auf
    Beisp. Diazokomponente Kupplungskomponente Polyester Polyamid
    Nr.
    191 # # scharlach scharlach
    192 # dergl.
    193 # dergl. rot rot
    194 # dergl. rot rot
    195 # dergl. rot rot
    196 # dergl. bordo bordo
    197a # dergl. violett violett
    197b # dergl. rot rot
    Farbton der Ausfärbungen auf
    Beisp. Diazokomponente Kupplungskomponente Polyester Polyamid
    Nr.
    198 # # violett violett
    199 # dergl. korinth korinth
    200 # # scharlach scharlach
    201 # # " " "
    202 # dergl. "
    203 # dergl. rot rot
    Farbton der Ausfärbungen auf
    Beisp. Diazokomponente Kupplungskomponente Polyester Polyamid
    Nr.
    204 # # rot rot
    205 # dergl.
    206 # " "
    207 # "
    207a # bordo bordo
    207b # rot rot
    Beispiel 208 Ein Gemisch, das aus der Lösung von 25 Teilen 4'-Hydroxy-2'-methyl-4-aminoazobenzol in 500 Raumteilen einer l-prozentigen Natronlauge und 30 Raumteilen einer 23-prozentigen Natriumnitrit-Lösung besteht, läßt man innerhalb einer Stunde bei O bis 50C in die Mischung von 40 Raumteilen 10 n-Salzsäure, 400 Teilen Eis, 6 Raumteilen 23-prozentiger Natriumnitrit-Lösung und 4 Teilen des Umsetzungsproduktes von Oleylamin mit etwa 12 Mol Äthylenoxid einfließen.
  • Man rührt das Ganze noch 2 Stunden bei O bis 5 0C und zerstört dann den Überschuß an salpetriger Säure suf übllche Weise.
  • In das erhaltene Gemisch sibt man bei 0 bis 5°C die Lösung von 32 Teilen 2,6-Di-ß-methoxyäthylamino-3-cyan-4-methylpyridin in 400 Teilen Wasser und 12 Raumteilen 10 n-Salzsäure. Dann läßt man langsam 500 Raumteile einer gesättigten Natriumacetat-Lösung einfließen. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff durch Absaugen isoliert, mit Wasser gewaschen und bei 800C getrocknet.
  • Das so erhaltene rote Pulver löst sich in 80-prozentigem Aceton mit gelbstichig roter Farbe. Auf textilem Material aus Polyester oder Polyamid werden damit Scharlachtöne von hohem Echtheitsniveau erhalten.
  • Verwendet man statt der vorgenannten Komponenten die in den folgenden Beispielen angegebenen Verbindungen, so werden Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften erhalten.
    Farbton der Färbungen auf
    Beisp. Diazokomponente Kupplungskomponente Polyester Polyamid
    Nr.
    209 # # scharlach scharlach
    R,R2= -(CH2)3-O-CH3;
    210 dergl. R1,R2= -C4H9(n)
    211 dergl. R1,R2= -CH2-CH2-OH,
    -CH2-CH2-O-CH3
    212 dergl. R1,R2= -CH2-CH2-OCH3,
    -CH2-CH2-OH
    213 dergl. R1,R2= -#. "
    -CH2-CH2-OH
    214 dergl. R1,R2= -CH2-# , "
    -CH2-CH2-OH
    215 dergl. R1,R2= -(CH2)3-O-CH-#
    -CH2-CH2-OH
    215a dergl. R1,R2= -#-CH3 -CH2-CH2-OH
    Beispiel 216 Die Lösung von 35,5 Teilen 5,5-Dibrom-4-aminoazobenzol in 600 Raumteilen Eisessig wird bei 1500 mit 32 Teilen Nitrosylschwefelsäure (40 ) versetzt und 2 Stunden bei gleicher Temperatur gerührt. Überschüssige Nitrosylschwefelsäure wird dann durch Zusatz von Harnstoff auf Übliche weise zerstört, Zur Diazolösung setzt man bei 15 bis 20°C die Lösung on 25 Teilen 2,6-Di4ß-hydroxyäthylamino)-3-cyan-4-methylpyridin in 250 Teilen Eisessig zu. Nach beendeter Kupplung wird dem Reaktionsgemisch allmählich soviel Wasser zugesetzt, daß der Farbstoff auskristallisiert. Nach dem Absaugen und Waschen mit Wasser erhält man ein braunes Pulver. das sich in Dimethylformamid mit roter Farbe löst.
  • Auf Polyesterfasern werden damit hervorragend echte Rotfärbungen erhalten.
  • Mit der gleichen Diazokomponente werden mit äquivalenten Mengen der in der folgenden Tabelle angegebenen Kupplungskomponenten Rot töne von ähnlichen färberischen Eigenschaften erhalten: Beispiel R1 R2 217 HO-CH2-CH- -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH 218 H0-CH2-CH2-0-CH2-CH2 -CH2-CH-O-CH2-CH2-OH Beispiel 219 Ein Gemisch aus 56 Teilen 2,6-Diohlor-5-cyan-4-methylpyridin, 27 Teilen ß-Hydroxyäthylamin, 3) Teilen ß-Methoxy-äthylamin und 33 Teilen B-Hydroxy-propylamin wird zwei Stunden bei 1500 gerührt.
  • Das Reaktionsgemisch gießt man in die Mischung von 1000 Teilen Eiswasser und 100 Raumteilen 10 n-Salzsäure. Durch Zugabe von 150 Raumteilen 55-prozentiger Natriumacetat-Lösung stellt man dann den pH-Wert auf 3,5 bis 4 ein und schüttelt die wäßrige Phase dreimal mit je 500 Raumteilen Essigsäureäthylester aus. Die vereinigten Esterextrakte werden mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und aus dem Filtratder Ester abdestilliert. Es hinterbleiben 66 Gewichtsteile eines dickflüssigen Öles.
  • Die Lösung von 28 Teilen dieses Produktes in 500 Raumteilen Dimethylformamid läßt man in die aus 20 Teilen 4-Aminoazobenzol gemäß Beispiel 190 erhaltene Diazoniumsalz-Lösung langsam bei 5 bis 100 hinzufließen. Durch allmählichen Zusatz von 500 Raumteilen 55-prozentiger Nriumacetat-Lösung erhöht man den pH auf 5 bis 4.
  • Der so erhaltene Farbstoff wird durch Absaugen isoliert, mit Wasser gewaschen und bei 800 getrocknet. Er liegt dann als rotes Pulver vor, das in 80-prozentigem wäßrigem Aceton mit gelbstichig roter Farbe löslich ist und daS Polyester- und Polyamidfasern in Scharlachtönen von vorzüglichen Echtheiten färbt.
  • Verwendet man die in der folgenden Tabelle aufgeführten Aminoazobenzole als Diazokomponenten und die gleiche Kupplungskomponente, so werden Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften erhalten.
    Beispiel Diazokomponente Farbton der Ausfärbungen auf
    Polyester Polyamid Acetat
    . .
    220 d N-N 4 NH2 scharlach scharlach
    a OH3
    221 O N=N-( NH2 "
    222 HO N=NNH2 " " scharlach
    CH3 OH3
    Beispiel Diazokomponente Farbton der Ausfärbungen auf
    Polyester Polyamid Acetat
    223 HO O N=N O NH2 scharlach scharlach
    OH
    5
    224 HO 4 N=N 4 NH2 "
    CH3
    225 C1 O N=N t NH2 rot rot
    \NH, rot rot
    za
    226 O N=N3\NH2 rot rot
    CH,
    CH3
    227 N=NNH2 rot rot
    OH
    CH3
    228 O N=N < NH2 rot rot
    OCH
    CH?
    229 3 O N=N ß NH2 rot rot
    OCH3
    5
    OH 0
    25ä N=NNH2 bordo bordo
    OCH5
    Beispiel 231 In die nach Beispiel 190 aus 20 teilen 4-Aminoazobenzol erhältliche Diazoniumsalz-Lösung gibt man bei 5 bis 1OOC 1000 Raumteile einer 2,5-prozentigen wäßrigen Lösung von 2-Hydroxyäthyl-6-aminoäthyl-3-cyan-4-methylpyridin. Durch Zusatz von 500 Raumteilen einer gesättigten Natriumacetat-Lösung wird die Kupplung vervollständigt: Der so erhaltene Farbstoffe wird durch Absaugen isoliert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält ein gelbbraunes Pulver, das sich in heißem Wasser orangenfarben löst.
  • Damit hergestellt Ausfärbungen auf Acrylnitrilpolymerisaten sind orange und haben sehr gute Echtheiten5 Verwendet man als Diazokomponente statt 4-Aminoazobenzol dessen in folgender Tabelle aufgeführte Derivate, so werden Farbstoffe mit ähnlichen färberischen Eigenschaften erhalten.
    Beispiel Nr. Diazokomponente Farbton der Aus färbung auf
    Acrylnitril-Polymerisaten
    232 <2$3N=Ng
    orange
    CEe3 CH3
    3
    233 N=N-N orange
    OH3\
    234 eN=N<-NEI2 scharlach
    235 C14>N=N$FNH2 scharlach
    3 Q
    236 f rot
    OHsOOH
    3
    237 N=Ngi-NH2 -54-
    OCH3
    Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton auf
    Polyamid Polyester
    238 # # rot rot
    R1,R2 = CH2-CH2-O-CH3
    CH2-CH2-OH
    239 # " " bordo bordo
    240 # R1, R2 = CH2-CH2-OH scharlach scharlach
    CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
    241 # " " violett violett
    242 # " " rot rot
    Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton auf
    Polyamid Polyester
    243 # R1,R2 = CH2-CH2-OH scharlach scharlach
    CH2-CH2-O-CH2-CH2OH
    244 # R1,R2 = CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH scharlach scharlach
    245 # # " "
    246 # # " "
    R1,R2 = (CH3)3OCH3
    247 # " " bordo bordo
    Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton auf
    Polyamid Polyester
    248 # R1,R2 = n-C4H9 rot rot
    249 # " " bordo bordo
    250 " " # " "
    CH2-CH2-OH
    251 # " " scharlach scharlach
    252 " " # " "
    -CH2-CH2-OH
    Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton auf
    Polyamid Polyester
    253 # R1,R2 = -# scharlach scharlach
    -CH2-CH2-OH
    254 # # " "
    R1,R2 = CH3-CH-CH3
    OH
    255 # " " rot rot
    256 # " " " "
    257 # " " rot rot
    Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton auf
    Polyamid Polyester
    258 # # rot rot
    R1,R2 = CH3-CH-CH3
    OH
    259 # " " rot rot
    260 # " " bordo bordo
    261 # # rotbraun rotbraun
    R1 R2 = CH2-CH2-OH
    CH2-CH-CH3
    OH
    CH2-CH2-OCH3
    Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton auf
    Polyamid Polyester
    262 # R1,R2 = CH2-CH2-OH rotbraun rotbraun
    263 " " R1,R2 = CH2-CH2-OH rotbraun rotbraun
    CH2-CH2-OCH3
    264 # " " blau blau
    265 " " R1,R2 = CH2-CH2-OH " "
    266 # " " " "
    267 " " R1,R2 = CH2-CH2-OH " "
    CH2-CH-CH3
    OH
    CH2-CH2-OCH3
    Aus den Komponenten der folgenden Tabelle erhält man entsprechend der in den Beispielen beschriebenen Arbeitsweise weitere Farbstoffe:
    Beisp. Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton der Färbung auf
    Acetat Polycapro- Polyäthylen-
    lactam terephthalat
    CN OH3 CONH2
    268 02N ;$--NH-F2 violett violett violett
    H-N-R1
    R1 R2 = OH -O1H-CH3
    OH
    269 ?? " R2 = zu° - OH3 rotstichig rotstichig
    - blau blau
    R1 = -C-CH-OH
    CN
    270 0 N 4 NH2 Rl, N = -CH2-CH2-OH , blau- blaustichig blau-
    2NNH2 stichig stichig rot stichig
    -CH2-C1H-CH3 rot rot
    OH
    271 " 1? R1, R2 = -CH2-fCH-CH)' " " ,
    OH
    -CH2-CH2 -CH2-OO
    COOCH
    272 0 O2NNH2 1? " 1? 1? 1
    N02
    273 O2NN2 II 1 II II
    C1
    274 02N 4 NH n " reines
    27 rot rot rot
    Br
    275 02NH, rr ts " blau- blau- blau-
    stichig stichig stichig
    rot rot rot
    902CH,s
    So2c
    276 2 eNH2 " " (I t?
    Beisp. Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton der Färbung auf
    Acetat Polycapro- Polyäthylen-
    lactam terephthalat
    COOCH
    277 02nu 1! fl 11 1? 1?
    COOCH3
    N-N R1> CH2 CH2 -CH,-CH2-OH
    2j8 >S y NH2 -CH2-OH-CH rot rot rot
    1 3
    OH
    NH
    02N R1 1 2 H2 CH2 CH3 grünstichig reines
    279 W\, blau blau blau
    w R2 CH2 -CH2-CH2-OH
    2
    280 " " 1 8 -C8H17(i) 11 )
    2 CH2-CH-OH
    CH3
    281 11 II R1 =-CH2CH-CH3 blau blau " 11 grün-
    OH stichig
    F2 2 CH,-OH blau
    282 " 11 R1 O Cfl 3 - grunblau grünblau
    R2 CH2 CH2 OH
    283 1? 11 = @0- 11
    R1 CH2 -CH2-CH2-OH
    284 Gemisch
    c
    ON H-N-R1
    o2N4NH2 R1, R2 = -CH2-CH2 OH, scharlach scharlach scharlach
    - CH2- CH2 - OCH3, ~rot -rot rot
    -CH2-CH-CH
    OH
    Beisp. Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton der Färbung auf
    Acetat Polycapro- Polyäthylen-
    lactam terephthalat
    CN
    285 02NI 4 B rot rot rot
    L
    NO
    286 O2NNH22 " II - rot rot
    NO
    287 O2NNH22 ?? 1
    2
    /°2CH3
    288 02N O NH wt - ~ gelbstichig gelbstichig
    rot rot
    NH2 X= - CONH2
    289 O2N
    R2 = ,O-C2H4OH blaugmin blaugrUn
    R1 = -CH2-CH-CH
    OH
    03N NH, X = - CONH2 . .
    290 grün- grün-
    290 j zu S R1= -CH2-CH-CHD - stichig stichig-
    OH OH blau blau
    Br R2 CH2 CH2 OH
    291 ß X = CONH2 rot rot rot
    mNH -CH2 -CH2-OH
    2 R2 = -CH2-CH-CH3
    OH
    292 fl X = -CONH2 - rot rot
    R1 CH2 -0H2-CH2-CH3
    R2 CH2 -CH2-CH2-OH
    eisp. Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton der Färbung auf
    Acetyt Polycapro- Polyäthylen-
    lactam terephthalat
    X X ILN = -CONH2 rot rot rot
    293 WN R = -CH -CH-CH
    OH
    NH2 R2 -C-CH2-OH
    294 N X = -CONH2 violett violett violett
    294 2 AS so = -CH-CH-CH3
    OH
    -CH -CH -CH -OCH
    CN
    x =
    295 02N 4 NH2 R = -CH2-CH2-OH - rot rot
    ,m
    R2= -CH2-CH2-N SO2
    CN
    296 02N N ONHN2 x = -CONH2 - rotstichig rotstichig
    ' " -CONH2 blau blau
    A R1= -CH2-CH2-°H
    Set R2= -CH2-CH-CH3
    2 3
    OH
    Beispiel 297 64 Teile 2,6-Dichlor-n-carbonamid-4-methylpyridin werden mit 80 Teilen n-Butylamin.7 Stunden bei 80 bis 9500 gerührt. Dann setzt man 60 Teile ß-Hydroxy-äthylamin hinzu und destilliert überschüsiges Butylamin ab. Der Rückstand wird 5 bis 7 Stunden bei 150 bis 170°C gerührt, nach dem Erkalten mit 100 Tellen Dimethylformamid und dann mit einer Mischung aus 900 Teilen Wasser und 80 Raumteilen 56-prozentiger Salzsäure versetzt. Nach dem Abkühlen auf OOC gibt man zu diesem Gemisch nach und nach 41 Teile einer wie üblich diazotierten Lösung von 2-Chlor-4-nitro-anilin und dann Natriumacetatlösung bis zum pH 2,5. Nach beendeter Kupplung saugt man den ausgefallenen Farbstoff der Formel ab und wäscht ihn mit Wasser. Nach dem Trocknen erhält man ein rotbraunes Pulver, das sich in Dimethylformamid mit blaustichig roter Farbe löst und Polyäthylenterephthalatgewebe sowie Acetatseide in roten Tönen färbt. Die erhaltenen kräftigen Färbungen zeichnen sich durch sehr gute Gebrauchsechtheiten aus.
    Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton der
    Nr. Färbung auf
    Polyäthylen-
    terephthalat
    - CN '-'
    < X = -CONH2
    298 02N NH2 R, R1 = H rot
    R2 R2 = CH2-CH-CH3
    OH
    3
    X= -CONH2 blaustichig
    R = H
    299 It n R=H -OH rot
    R CHC--CH
    R2= -C4H9(n)
    R3=H
    Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton der Fär-
    Nr. bung auf Polyäthy-
    lenterephthalat
    |
    CN X = -OONH2
    R=H
    300 02N d 2 Ri CH2 CH2 OH rot
    R2 -O4H9(n)
    R3=H
    COOCHn
    301 02NNH2 I1 rot
    Br
    302 02N4NH " fl rot
    C1
    303 OH -s 02NH2 " " orangerot
    Br
    Beispiel 304 150 Teile 2,6-Dichior-3-carbonamid-4-methyl-pyridin werden mit 250 Teilen 2-Hydroxy-propylamin 5 Stunden bei 80 bis 950C gerührt, dann läßt man erkalten und gibt 800 Teile Eiswasser zu. Nach dem Ansäuern mit Salzsäure auf pH 6 bis 4 rührt man noch 1 Stunde bei 0°C und saugt das ausgefallene Produkt der Formel (schmelzpunkt: 140°C) ab.
  • 25 Teile dieser Verbind,ung werden mit 50 Teilen ß-Methoxy-äthylamin im Autoklaven 5 bis 7 Stunden bei 150 bis 170°C erhitzt. Dann destilliert man überschüssiges Amin ab und versetzt den Rückstand mit 150 Teilen Wasser und Salzsäure bis zum pH 4. Das Gemisch wird danach auf OOC abgekühlt und anschließend mit einer Lösung von 16 Teilen wie üblich diazotiertem 2-Amino-5-nitro-benzonitril versetzt. Im Gemisch wird mit 50-prozentiger Natriumacetatlösung ein pH von 2,5 eingestellt und der ausgefallene Farbstoff der Formel wird isoliert.
  • Das rdbraune Pulver löst sich in Dimethylformamid mit blaustichig roter Farbe und färbt Polyäthylenterephthalatgewebe mit blaustichig roten Tönen. Die Färbung ist sehr gut lichtecht, thermofixier- und waschecht.
  • Beispiel 305 In die nach Beispiel 190 erhaltene Diazolösung des 4-Aminoazobenzols gibt man bei 10 bis 1500 15 Teile 2,6-Diamino-3-cyan-4-methylpyridin, gelöst in der Mischung von 15 Raumteilen 10 n-Salzsäure und 200 Teilen Wasser. Zur Erzielung einer vollständigen Kupplung wird mit 200 Raumteilen 55-prozentige Natriumacetat-Lösung auf pH = 3 bis 4 gestellt. Der isolierte und getrocknete ,Farbstoff, ein braungelbes Pulver, löst sich mit rötlichgelber Farbe in Dimethylformamid. Auf Fasern aus Polyamid oder Polyester erhält man damit goldgelbe Färbungen mit vorzüglichen Echtheiten.
  • Die Kupplungskomponente wird erhalten, wenn man 94 Teile 2,6-Diohlor-5-cyan-4-methylpyridin mit 2000 Raumteilen 25-prozentiges Ammoniak 5 Stunden bei 1800 im Autoklav umsetzt. F. 226-227 C.

Claims (5)

P a t e n t a n s p r ü c h e
1. Azofarbstoffe aus 2,6-Diaminopyridin-derivaten der allgemeinen Formel in der D den Rest einer Diazokomponente der Benzol-, Naphthalin-, Diphenyl-, Azobenzol-, Benzthiazol-, Benzisothiazol-, ThiazoL-, Thiadiazol-, Triazol-, Benztriazol-, Indazol-, Pyrazol- oder Anthrachi non-Reihe, X Cyan oder Oarbonsäureamid, R Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, gegebenenfalls durch Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 8 C-Atomen oder Alkylamino mit insgesamt bis zu 8 C-Atomen substituietes Alkyl, Phenyl, gegebenenfalls durch Chlor, Methyl, Äthyl, ß-Hydroxyäthyl, Methoxy oder Äthoxy substituiertes Phenyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl oder £J-N-Pyrrolidonylalkyl mit 2 oder'S C-Atomen im Alkylrest, R1 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 0-Atomen, gegebenenfalls durch Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 8 C-Atomen oder Alkylamino mit insgesamt bis zu 8 C-Atomen substituiertes Alkyl, R und R1 zusammen mit dem Stickstoff den Rest des Pyrrolidins, Piperidins, Morpholins, Piperazins oder N-Methylpiperazins bedeuten, wobei unabhängig voneinander R2 dieselbe Bedeutung wie R, R3 dieselbe Bedeutung wie R1 und R2 und R3 dieselbe Bedeutung wie R + R1 haben.
2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der allgemeinen Formel in der Y Nitro, Cyan, Chlor,, Brom, Carbomethoxy, Carboäthoxy, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Methyl oder Methoxy, Z- Wasserstoff, Nitro,, Chlor, Brom,, Cyan, Methyl, Methoxy, Carbomethoxy, Carboäthoxy, Methylsulfonyl oder Äthylsulfonyl und Z Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Methyl, Methoxy, Carbomethoxy, Carboäthoxy, phenylazo, p-Nitrophenylazo, p-Hydroxyphenylazo, p-Methoxyphenylazo, p-Chlorphenylazo oder Methylphenylazo bedeuten und R und R2 (außer Wasserstoff) sowie X die angegebenen Bedeutungen haben.
3. Farbstoffe gemäß Anspruch 1, wobei D in der Formel einen Benzisothiazolrest bedeutet.
4. Die Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 bis 3 zum Färben von Textilmaterial aus Acrylnitrilpolymerisaten, synthetischen Polyamiden, Celluloseestern oder synthetischen, linearen Polyestern.
5. Ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1 bis 3, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, daß man Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel D-NH2 mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel umsetzt.
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