DE2263458A1 - 2,6-diaminopyridin-farbstoffe - Google Patents
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-
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
2,6-Diaminopyridin-Farbstoffe
Die Erfindung betrifft Farbstoffe der Formel I
(D
in der
D den Rest einer Diazokomponente,
R Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl mit 1 bis
7 C-Atomen oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl,
X Wasserstoff, Carbamoyl oder Cyan,
1 2
einer der Reste Z und Z einen gegebenenfalls substituierten bi- oder polycyclischen, nicht aromatischen Rest und der andere Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Phenylrest bedeuten.
einer der Reste Z und Z einen gegebenenfalls substituierten bi- oder polycyclischen, nicht aromatischen Rest und der andere Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Phenylrest bedeuten.
Die Reste D leiten sich z. B. von Aminen der Benzol-, Naphthalin-,
Diphenyl-, Benzthiazol-, Benzisothiazol-, Thiazol-, Thiadjazol-, Thiophen-, Triazol-, Benztriazol-, Indazol-,
Pyrazol-, Azobenzol- oder Anthrachinonreihe ab.
Als Substituenten für die Reste D der Diazokomponenten sind beispielsweise
zu nennen:
in der Benzolreihe: .
Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Trifluormethyl, Methylsulfonyl,
744/72 409827/0891 /2
- 2 - O. Z. 29 607
Äthylsulfonyl, Phenylsulfonyl, ρ-(3-Hydroxyäthyl)-phenylsulfonyl,
Carbomethoxy, Carboäthoxy, Carbobutoxy, Carbo-ßmethoxy-äthoxy, Carbo-ß-äthylhexoxy, Carbo-3-hydroxy-äthoxy,
gegebenenfalls N-mono- oder N-disubstituiertes Carbon- oder Sulfonamid, Methyl, Äthyl, Methoxy oder 'Ithoxy.
N-Substituenten der Carbon- oder Sulfonamide sind dabei z.B. Methyl, '"tthyl, Propyl, Butyl, 3-Äthylhexyl, Cyclohexyl, Benzyl,
Phenyläthyl, ß-Hydroxyäthyl, 3-Hydroxypropyl, ß-Methoxyäthyl,
f-Methoxypropyl oder ^Äthoxypropyl sowie das Pyrrolidid,
Piperidid oder Morpholid.
In der Azobenzolreihe:
Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Carbomethoxy, Carboäthoxy, Methyl, Äthyl, Methoxy, Xthoxy, Hydroxy, Acetylamino', Formyl, ß-Hydroxyäthoxy
oder ''ithoxycarbonylamino.
In der heterocyclischen Reihe:
Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Methyl, ^thyl, Phenyl, Methoxy,
Äthoxy, Methylmercapto, ß-Carbomethoxyäthylmercapto, ß-Carboäthoxyäthylmercapto,
Carbomethoxy, Carboäthoxy, Acetyl, Methylsulf onyl oder '^ thy I sulfonyl.
Der Rest D leitet sich z.B. von folgenden Aminen ab: Anilin, o-, m- oder p-Toluidin, o-, m- oder p-Nitroanilin,
o-, m- oder p-Cyananilin, 2,4-Dicyananilin, o-, m- oder p-Chloranilin,
3,4- oder 2,5-Dichloranilin, 2,4,5- oder 2,4,6-Trichloranilin,
o-, m- oder p-Bromanilin, 2,4,6-Tribomanilin,
2-Chlor-4-nitroanilin, 2-Brom-4-nitroanilin, 2-Cyan-4-nitroanilin, 2-Methylsulfonyl-4-nitroanilin, 2-Methyl-4-nitroanilin,
2-Methoxy-4-nitroanilin, 4-Chlor-2-nitroanilin, 4-Methyl-2-nitroanilin,
4-Methoxy-2-nitroanilin, l-Amino-2-trifluormethyl-4-chlorbenzol,
2-Chlor-5-aminobenzonitril, 2-Amino-5-chlorbenzonitril, l-Amino-2-nitrobenzol-4-sulfonsäure-n-butylamid
oder -ß-methoxyäthylamid, 2,4-Dinitroanilin,
2,4-Dinitro-6-ohloranilin, 2,4-Dinitro-6-bromanilin, 2,4-Dinitro-6-cyananilin,
l-Amino-2,4-dinitrobenzol-6-methylsulfon,
2,6-Dichlor-4-nitroanilin, 2,6-Dibrom-4-nitroanilin, 2-Chlor-6-brom-4-nitroanilin,
2,6-Dicyan-4-nitroanilin, 2-Cyan-4-
40 9 827/Ό8 9 T -3-
nitro-6-chloranilin, 2-Cyan-4-nitro-6-bromanilin, 1-Aminobenzol-4-methylsulfon,
1-Amino-2,6-dibrombenzol-4-methylsulfon,
l-Amino^jo-dichlorbenzol-^-methylsulfon, 1-Amino-2,6-dinitrobenzol-6-carbonsäuremethylester
oder -ß-methoxyäthylester, 3*5-Dichloranthranilsäurepropylester, J>j^-O±bromanthranilsäure-ß-methoxyäthylester,
N-Benzoyl-p-phenylendiamin, N-Acetyl-p-phenylendiamin, N-Phenylsulfonyl-p-phenylendiamin,
N-Phenylsulfonyl-m-phenylendiamin, 4-Aminoacetophenon,
4- oder 2-Aminobenzophenon, 2-Aminodiphenylsulfon,
2-, 3- oder 4-Aminobenzoesäuremethylester, -äthylester,
-propylester, -butylester, -isobutylester, -ß-äthylhexylester,
-cyclohexylester, -benzylester, -phenylester, -ß-raethoxyäthylester,
-ß-äthoxyäthylester, -ß-butoxyäthylester, -methyldiglykolester,
-äthyldiglykolester, -methyltriglykolester, -äthyltriglykolester, -ß-hydroxyäthylester, -ß-acetoxyäthylester,
-ß-(8'-hydroxyäthoxy)-äthylester, -ß-hydroxypropylester,
-jf-hydroxypropylester, -ω-hydroxybutylester, -u>-hydroxyhexylester,
5-Nitroanthranilsäuremethylester, -isobutylester,
-methyldiglykolester, -3-methoxyäthylester, -ß-butoxyäthylester, -ß-acetoxyäthylester, J- oder 4-Aminophthalsäure-,
5-Aminoisophthalsäure- oder Aminoterephthalsäuredimethylester,
-diäthylester, -dipropylester, -dibutylester, 3- oder 4-Aminobenzoesäureamid, -methylamid, -propylamid,
-butylamid, -isobutylamid, -cyclohexylamid, -ß-äthylhexylamid,
-jT-raethoxypropylamid, -f-äthoxypropylamid, -anilid,
2-, 3- oder 4-Aminobenzoesäuredimethylamid, -diäthylamid,
-pyrrolidid, -morpholid, N-methyl-N-ß-hydroxyäthylamid,.
5-Aminoisophthalsäurediamid,· -bis-r-methoxypropylamid, Aminoterephthalsäure-bis-diäthylamid,
3- oder 4-Aminophthalsäureimid,
-ß-hydroxyäthylimid, -.f-hydroxypropylimid, -phenylim'idi
-p-tolyl-imid, 3-Amino-6-nitrophthalsäure-.ß-hydroxyäthylimid,
2-, 3" oder 4-Aminobenzosulfosäuredimethylamid,
-diäthylamid, -pyrrolidid, -morpholid, -N-methylanilid,
Methylsulfonsäure-2f-, -3'- oder -4'-aminophenylester, Sthylsulfonsäure-2'-,
-3'- oder -4f-aminophenylester, Butylsulfonsäure-2!-,
-3'- oder -4'-äminöphenylester, Benzolsulfonsäure-2!-,
-31- oder ^'-aminophenylester, 4-Aminonaphthalsäure- ·
409827/0891 'h~
- 4 - o.z.
äthylimid, -butylimid, -ß-methoxyäthylimid, -y-methoxypropylimid,
1- oder 2-Aminonaphthalin, 1-Amino-2-äthoxynaphthalin,
2- oder 4-Aminodiphenyl, 1-Aminoanthrachinon, l-Amino-4-chloranthrachinon,
^- oder 4-Aminodiphenylenoxid, 2-Aminobenzthiazol,
2-Amino-6-methylsulfonylbenzthiazol, 2-Amino-6-nitrobenzthiazol,
5,6- oder 6,7-Dichlor-2-aminobenzthiazol, 4-Amino-5-brom-7-nitro-l,2-benzisothiazol,
3-Amino-5-rlitro-2,1-benzisothiazol,
3-Amino-5-nitro-7-brom-2,1-benzisothiazol,
2-Aminothiazol, 2-Amino-5-nitrothiazol, 2-Amino-4-methylthiazol-5-carbonsäureäthylester,
2-Amino-4~methyl~5-acetylthiazol,
2-Amino-3-cyan-4-methylthiophen-5-carbonsäureester, 2-Phenyl-5-amino-l,3»4-thiadiazol, J-Methylmercapto-S-amino-1,2,4-thiadiazol,
3-ß-Carboraethoxyäthylmercapto-S-amlno-1,2,4-thiadiazol,
3-Amino-l,2,4-triazol, 4-Amino-7-nitrobenztriazol, 3-Aminoindazol, ^-Amino-5-chlorindazol, 5-Amino-5-nitroindazol,
l-Benzyl-5-aminopyrazol, 1 -Phenyl '-5- amino pyrazol.
Geeignete Diazokomponenten der Arainoazoreihe sind beispielsweise:
4-Aminoazobenzol, 21,3-Dimethyl-4-aπlinoazobenzol,
51,2-Dimethyl-4-aminoazobenzol, 2,5-Dimethyl-4^aminoazobenzol,
2-Methyl-5-methoxy-4-aminoazobenzol·, 2-Methyl-4',5-dimethoxy-4-aminoazobenzol,
4'-Chlor-2-methyl-5-methoxy-4-arainoazobenzol1
4'-Nitro-2-methyl-5-methoxy-4-aminoazobenzol, 4'-Hydroxy-2-methyl-5-methoxy-4-aminoazobenzol,
4'-(ß-Hydroxyäthoxy)-2-methyl-5-methoxy-4-aminoazobenzol,
4l-Hydroxy-2,2t-diraethyl-5-methoxy-4-aminoazobenzol,
4'-Hydroxy-4-aminoazobenzol,
4'-Hydroxy-2'-methyl-4-aminoazobenzol, 4f-Hydroxy-^1-methy1-4-aminoazobenzol,
21-Hydroxy-5*-methyl-4-aminoazobenzol,
41-Hydroxy-2-methoxy-4-aminoazobenzol, 4'-HydroXy-21-chlor-4-aminoazobenzol,
4'-Hydroxy-2,5-dimethoxy-4-aminoazobenzol, 4'-Hydroxy-2,6-dichlor-4-aminoazobenzol, 4-Hydroxy-^-methoxy-4-aminoazobenzol,
4' -Chlor^-methyl-^aminoazobenzol, 41-Formyl-2-methyl-4-aminoazobenzol,
4'-(Sthoxycarbonylamino)-2-rnethyl-4-aminoazobenzol, 2,5-Dimethoxy-4-aminoazobenzolJ
4'-Chlor-2,5-dimethoxy-4-aminoazobenzol, 4'-Nitro-2,5-dimethoxy-4-aminoazobenzol,
4'-(Hydroxyäthoxy)-2,5-dimethoxy-4-aminoazobenzol,
4'-Chlor-2,5-dimethyl-4-aminoazobenzol,
409827/0891 -5-
- 5 - O. Z. 29 607
4'-Methoxy-2,5-dimethyl-4-aminoazobenzolJ 4'-Nitro-4-aminoazobenzol,
^iS-Dibrom-^l-aminoazobenzol^ 233'-ϋϊο1ι1θΓ-4-3ηι1ηο-azobenzolj
3-Methoxy-4-aminoazobenzol, l-Phenylazo-4-aminonaphthalirij,
2-Phenylazo-3-äthoxy.-4-arninonapllthalin.
Reste R sin4 neben Wasserstoff beispielsweise Äthylj η-.oder
i-Propyl, Butyl, Pentyl, tfC-Äthylpentyl^ Phenyl oder Methylphenyl
und. vorzugsweise Methyl. ".."■"
409827/0891
Die gegebenenfalls substituierten bi- oder polycyclisch ..substituierten
AminresteZrNHoderZrNHhaben insbesondere J bis 15 Ringglieder und können durch Halogen, Halogenalkyl, Hydroxy, Hydroxyalkyl
oder Alkoxyalkyl substituiert sein. Im einzelnen seien beispielsweise genannt ( für Z und 2Γ):
€O
Ή oder >4-CH~0H.
1 2
Reste Z und Z sind neben Wasserstoff und den Resten der angegebenen Formeln zum Beispiel Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, Hydroxyalkyl
mit 2 bis 8 C-Atomen, Alkoxyalkyl mit insgesamt j5 bis 11
C-Atomen, Phenoxyalkyl, Aralkoxyalkyl, Cycloalkoxyalkyl, Acyloxyalkyl
mit 3 bis 17 C-Atomen, Carbalkoxyalkyl mit 5 bis 15
C-Atomen, Carboxyalkyl mit 2 bis 12 C-Atomen, Pyrrolidonylalkyl, Cycloalkyl mit 5 bis 8 Ringgliedern, Aralkyl mit 7 bis 15 C-Atomen
oder gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Alkyl, Hydroxyl, Hydroxyalkyl, Alkoxy, Cyan oder Alkanoylamino substituiertes
Phenyl, sowie Hydroxy(poly)alkoxyalkyl und Polyalkoxyalkyl.
Im einzelnen se4en beispielsweise genannt:
die Alkylreste:
Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Hexyl, ß-Äthylhexyl oder Allyl;
die Hydroxyalkylreste:
ß-Hydroxyäthyl oder -propyl, )*-Hydroxypropyl, ω-Hydroxybutyl
oder ω-Hydroxyhexyl sowie der Rest der Formel C-(CH2).,
CH, OH
die Alkoxyalkylreste:
8-Methoxyäthyl, /"-Methoxy propyl, ß-Ä'thoxyäthyl, ^-Äthoxypropyl,
f-iso-Pro poxy propyl, 7^-Butoxypropyl, y^iso-Butoxypropyl oder der
409827/0891
■ - 7 - O.Z. 29
Rest der Formel (CH0U-O-CH0-CH- (CH0),-CH,;
C2H5
die Phenoxy-, Aralkoxy- und Cycloalkoxyalkylreste der Formeln:
(CHg)3OC6H5, (CHg)3OCH2C6H5, (CHg)3OC2H4C6H5, CH2CHOC6H5,
■ CH3
CH-CH0OC^Hc- und (CH0Uo/iT\;
! 2 b 5 2'3 \ /
! 2 b 5 2'3 \ /
die HydroxypoIyalkoxy und Polyalkoxyalkylreste der Formeln:
(CH2)3(OC2H4)n0B und (CHg)3O(CH2CH)nOB,
CH3
wobei η 1, 2 oder 3 und B Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4
C-Atomen, Benzyl, Phenyläthyl oder Phenyl ist; die Carboxylalkyl- und Carbalkoxyalkylreste der Formeln
CH2-COOY, CH2-CH2-COOY3 (CHg)-COOY oder (CHg)2-O-CO-(CHg)2-COOY,
wobei Y beispielsweise Wasserstoff, Methyl, Ä'thyl, Propyl,
Benzyl, ß-Hydroxyäthyl, 4/-Hydroxyhexyl, 6-Hydroxybutyl,
ß-Methoxyäthyl, /-Methoxypropyl, ^A*thoxypropyl, ß-Phenoxyäthyl
oder ß-Hydroxyäthoxyäthyl· ist;
die Acyloxyalkylreste der Formeln
CH2-CH2-0-Acyl, (CH2J3-O-ACyI, CH2-CH-O-Acyl, (CH2)g-O-Acyl,
(CH2)2-0-(CH2J2-O-ACyI oder (CHg) -0-(CHg)4-O-ACyI, wobei Acyl
beispielsweise CO-H, CO-CH3, CO-CgH5/ CO-CH-(CHg)3-CH3, CO-CH2Cl,
CO-CH2-CO-CH3, CO-CH=CHg, CO-CH=CH-^., CO-CH=CH-COOH,
CO-(CHg)2-COOH, CO-(CHg)2-COOC2H5ZcO-CH2-O-^), CO
COCH2-C6H5, COOC2H5 oder CONHC6H5 ist;
die Pyrrolidonylalkylreste der Formeln
J4-N J oder (CH3J6-N
die Cycloalkylreste der Formeln
,0H
-8-409857/0891
- 8 - O. Z. 29 607
die Aralkylreste der Formeln _
UH
CH2-C6H5, C2H4-C6H5, CH2-CH-C6H5, CH2CH2-CH-C6H5 oder CH2CH-C6H5
CH5 CH,
sowie C^H;,-CH-, anstelle von CyH1-, und
die Reste der Formeln
C6H5, C6H4Cl, C6H5Cl2, C6H4CH3, C6H3(CH3)2, C6H4OCH3, C6H4CN
oder C6H4NHCOCH3.
Zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I kann man eine
-9-
409827/0891
— .9 - O.Z. 29607
Diazoverbindung von Aminen der Formel II
mit Kupplungskomponenten der Formel III
NHZ
(in)
1 ' Ο
umsetzen, wobei D AX, Z und Z die angegebene Bedeutung haben,
Die Diazotierung der Amine erfolgt wie üblich. Die Kupplung
wird ebenfalls wie üblich in wäßrigem Medium, gegebenenfalls unter Zusatz von Lösungsmitteln, bei schwach bis stark saurer
Reaktion durchgeführt. ■
Die Herstellung der Kupplungskomponenten der Formel III ist
im Prinzip in dem Patent . ... ... (Patentanmeldung P 20 62 717.2) beschrieben, die Angaben dort gelten hier
sinngemäß.
Enthalten die erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formel I eine
Estergruppe in dem Rest Z und/oder Z , so kann die Herstellung der Verbindungen der Formel I im Prinzip nach dem angegebenen
Verfahren erfolgen, wenn die entsprechende Estergruppe schon in der Kupplungskomponente enthalten ist.. In,
manchen Fällen ist es aber auch zweckmäßig, den Säurerest
(Acyl) in den fertigen Farbstoff der Formel I einzuführen. Dazu eignen sich die freien Sauren, ihre Anhydride, Chloride
oder Ester, wobei zweckmäßigerweise inerte-Verdünnungs- oder
Lösungsmittel, wie Mono-, Di- oder Trichlorbenzol, Tetrahydrofuran, Dioxan, Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon
oder Pyridin, zugesetzt werden.
Bei der Veresterung mit freien Säuren kann es von Vorteil sein, anorganische oder organische Katalysatoren, z.B. HCl-Gas
oder p-Toluolsulfonsäure, zuzusetzen und das entstehende
Wasser aus dem Reaktionsgemisch durch Verdampfen entweichen zu lassen. Werden Säureanhydride oder -chloride zur Ver-
409827/0891 -®-
- ίο - o.z. 29 607
esterung eingesetzt, so können als Lösungsmittel in speziellen Fällen auch die betreffenden Säuren verwendet werden. So läßt
sich die Umsetzung mit Acetanhydrid in Eisessig durchführen. Bei der Verwendung von Säurechloriden als Veresterungsmittel
ist es von Vorteil, dem Reaktionsgemisch säurebindende Mittel
hinzuzusetzen, z. B. Natriumcarbonat oder -acetat, Magnesiumoxid
oder Pyridin. Als Veresterungsmittel seien im einzelnen beispielsweise genannt: Ameisensäure, Essigsäure, Chloressigsäure sowie die Ester, Anhydride oder Chloride dieser Säuren,
weiterhin Chlorameisensäureäthylester oder Diketen.
Technisch besonders wertvoll sind Farbstoffe und Farbstoffgemische
der Formel Ia
YA -H.
in der
Y Nitro, Cyan, Chlor, Brom, Carbomethoxy, Carboäthoxy,
ß-Methoxycarbäthoxy, Methylsulfonyl, Ä'thylsulfonyl, Methyl, Methoxy, Phenylazo,
Y Wasserstoff, Nitro, Chlor, Brom, Cyan, Methyl, Methoxy,
Carbomethoxy, Carboäthoxy, Methylsulfonyl oder Äthylsulfonyl
und
Y Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Methyl, Methoxy, Carbomethoxy
oder Carboäthoxy,
ein A einen Rest der Formel
und das andere P, Wasserstoff oder einen hydroxyl- oder alkoxygruppenhaltig
en Rest, wobei die Hydroxygruppe durch Formyl oder Acetyl verestert sein kann,
bedeuten» ~11~
bedeuten» ~11~
409827/0891
- Ii - o.z. 29 607
Bevorzugte Reste A sind ζ. B. Wasserstoff, ^-Hydroxybutyl, ώ-Hydroxyhexyl,
β-Hydroxyäthyl, ß-Hydroxypropyl oder Reste
der Formeln CgH4OCH3, C3H6OCH5, ^CHgCHgOCHO, CH3CH3CHgOCHO,
CH2-CH2-OCOCH5, (CH2)^O(CHg)4OH, (CHg)2O(CHg)2OH, CHgCH-C6H5,
OH (CHg)3O(CHg)2OH, (CH2)^OB, (CH2"J3OC2H4OB oder (CHg)3(OCgH4JgOB,
wobei B die angegebene Bedeutung hat.
Bevorzugte Acylreste sind z.B. CHO, COCHL, COCgHe, COCgH,- oder
COCH2O-C6H5.
-12-
A0982 77 0891
Weiterhin sind besonders wertvoll die entsprechenden Farbstoffe, die als Diazokomponenten gegebenenfalls durch Nitro,
Chlor, Brom, Cyan, Methyl, Methylmercapto, ß-Carboraethoxyäthylmercapto,
ß-Carboäthoxyäthylmercapto, Carbomethöxy,
CarboHthoxy oder Acetyl substituiertes Benzthiazol, Benzisothiazol,
Thiazol, Thiadiazol oder Thiophen enthalten.
Von den besonders wertvollen Diazokomponenten seien Im einzelnen
genannt: 4-Nitroanilin, 2-Chlor-4-nitroanllin, 2-Brotn-4-nitroanilin,
2-Cyan-4-nitroanilin, 2-Methoxy-4-nitroanilin,
2-Amino-5-nitrophenylsulfonsauredimethyIamid, 2-Amino-5-nitrophenylsulfonsäurebutylamid,
2-Amino-5-nitrophenylsulfönsäure-■3-methoxyäthylamid,
2-Aminobenzonitril, 3-Chlor~4^aminobenzonitril,
2-Chlor-5-aminobenzonitril, 2-Amino-5-chlorbenzonitril, 2,5-Dichlor-4-aminobenzonitril, l-Amino-Zv^-ciicyanbenzol,
l-Amino-2,4-dicyan-6-chlorbenzol, 2-Chlor-4-amino-5-nitrobenzonitril,
2-Amino-3-chlor-5-nitrobenzonitrlli
2-Amino-3-brom-5-nitrobenzonitril, 2,6-Dicyan-4-nitroanilin,
2,5-Dichlor-4-nitroanilin, 2,6-Dichlor-4-nitroanilin, 2,6-Dibrom-4-nitroanilin,
2-Chlor-6-brom-4-nitroanilin, 2,4-Dinitroanilin, 2,4-Dinitro-6-chloranilin, 2i4-Dinitro-6-bromanilin,
2-Amino-3,5-dinitrobenzonitril, l-Amino-4-nitrobenzol-2-methylsulfon,
l-Amino-4-nitrobenzol-2-äthylsulfon,
4-Methylsulfonylanilin, l-Amino-2-chlorbenzol-4-methylsulfon,
l-Amino-2,6-dibrombenzol-4-methylsulfon, l-Amino-2,6-dichlorbenzol-4-methylsulfon,
2- und 4-Aminobenzoesäureester, 2-Amino-5-nitrobenzoesäureester,
2-Amino-5-chlor-5-nitrobenzoesäureester,
2-Amino-3,5-dichlQrbenzoesäureester, 2-Amino-3t5-dibrombenzoesäureester,
2-Amino-3,5-dinitrobenzoesäuremethylester oder -ß-methoxyäthylester, 2-Aminoterephthalsäurediäthylester,
4-Aminoazobenzol, 2,3'-Dimethyl-4-aminoazobenzol,
2',3-Dimethyl-4-aminoazobenzol, 2,5-Dimethyl-4-aminoazobenzol,
~$, 5-Dibrom-4-aminoazobenzol.
Von den besonders wertvollen heterocyclischen Diazokomponenten
-13-
A.098.27/0891
seien erwähnt: 2-Amino-5-nitrothiazol, 2-Amino-4-rnethyl-5- ■
nitrothiazole 2?Amino-4-methy1thiazo1-5-carbonsäureäthylester,
2-Amino-5-phenyl-l,3i4-thiadiazolJ ^-Phenyl-^-amino-i,2,4-thiadiazol,
^-Methylmercapto^-amino-l ,2,4-thiadiazol, Z>-1-Carbomethoxyäthylmercapto-5-amino-l,
2,4-thiadiazol, 3- '3-Carboäthoxyäthylrnercapt.o-5-amino-l
,2,4-thiadiazol, 2-Amino-6-cyanbenzthiazol, 2-Amino-6-carbohsäuremethylesterbenzthiazol,
2-Amino-6-nitrobenzthiazol, 2-Amino-3-cyan-4-methylthiophen-5-carbonester,
3-Amino-5-nitro-2,1-benzisothiazol,·3-Amino-5-ni
tr 0-7-chi or-2 j 1-benzisothiazol, 3-Amino-5-nitro-7-t>rom-2,
l.-benzisothiazol, 4-Amino-7-nitro-l,2-benzisothiazol,
4-Amino-5-brom-l,2-benzisothiazol, 4-Amino-5-brom-7-nitro-1,2-benzisothiazol,
4-Amino-5-cyan-7~nitro-l,2-benzisothiazol, 4-Amino-5-c.hlor-7-nitro-l,2-benzisothiazol. .
Die neuen Farbstoffe sind gelb bis blau und eignen sich zum Färben von Textilmaterial!en aus Acrylnitrilpolymerisäten,
synthetischen Polyamiden, 'Celluloseestern, wie 2 l/2- oder Triacetat, und insbesondere von synthetischen linearen Polyestern,
wie Polyäthylenglyk'olterephthalat oder chemisch analog aufgebauten Polymeren. Man erhält farbstarke Färbungen,
die sich-durch hervorragende Echtheiten auszeichnen.
Die Angaben über Teile und Prozente beziehen sich in den folgenden Beispielen auf das Gewicht, wenn es nicht anders
vermerkt ist. " -. > -
409827/0891
-14-.
- 14 - o.z. 29 607
Teile 2,6-Dichlor-j5-cyan-4-methylpyridin werden in ζ»0 Raümteilen
Methanol suspendiert, dann setzt man j50 Teile'1 Norbornylamin
und 25 Teile Triäthylamin zu und rührt 6 Stunden bei 45 bis
55°C. Nach beendeter Umsetzung wird das Gemisch unter Rühren
zu 500 Raumteilen Wasser und j50 Raumteilen konzentrierter Salzsäure
gegeben, das ausgefallene Produktgemisch der Formeln
und
a)
in dem der Anteil des Produktes a) überwiegt, abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält ein farbloses Pulver,
das bei 110 bis 112°C schmilzt.
22,8 Teile dieses Pulvers werden mit 30 Teilen des Amins der Formel H2N-CH2-CH2-O-CH2-CH2OH und 3O Raumteilen N-Methylpyrrolidon
5 Stunden bei 125 bis 1350C gerührt. Danach säuert man das Gemisch mit ungefähr 60 Raumteilen Eisessig an und gibt
es zu einer Lösung von diazotiertem p-Nitroanilin, die wie folgt
hergestellt wurde:
13,8 Teile p-Nitroanilin werden mit einem Gemisch aus 40 Raumteilen
Konzentrierter Salzsäure und 100 Raumteilen Wasser 1 Stunde verrührt. Dann verdünnt man das Gemisch durch Zugabe von Eis
und Wasser auf in Volumen von 400 Raumteilen und setzt bei 0 bis 50C 33,5 Raumteile einer 2j5$igen Natriumnitritlösung zu. Man
rührt 2 Stunden bei 5°C, filtriert und zerstört einen etwa vorhandenen
Überschuß an salpetriger Säure wie üblich.
Das Kupplungsgemisch wird mit wäßriger Natronlauge vorsichtig auf pH 1 bis 2 gestellt. Nach beendeter Kupplung saugt man das
ausgefallene Farbstoffgemisch der Formeln
4098 27/0891
O. Z. 29 607
und
°2N \/Ν=
NH-GH2-CH2-O-CH2-CH2-Oh
CN
.,-NH-CH2 -CH2 -O -CH2 -CH2 -OH
H-N
ab, wäscht mit Wasser und trocknet. Man erhält etwa 46 Teile
eines rotbraunen Pulvers, das sich in Dimethylformamid orangefarben
löst und Polyäthylenterephthalatgewebe in kräftigen orangefarbenen Tönen mit sehr guten Echtheiten färbt.
Analog der beschriebenen Arbeitsweise erhält man auch die im folgenden durch Angabe von Diazo- und Kupplungskomponente
charakterisierten Farbstoffe:
-16-
409827/0891
- i6 -
o.z.
Kupplungskomponente:
| Beispiel Nr. |
Diazokomponente | R2 | Farbton |
| 2 3 |
H -CH2-CH2-OH |
gelb gelb |
|
| 4 | -CH2-CH2-CH2-OH | gelb | |
| 5 6 |
-CH2-CH-OH CH3- -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH |
gelb gelb |
|
| 7 | -CH2-CH2-O-CH3 | gelb | |
| 8 9 |
/CN | H -CH2-OH2-OH |
gelb gelb |
| 10 | -CH2-CH2-CH2-OH | gelb | |
| 11 | -CH2-CH-OH | gelb | |
| 12 | -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH | gelb | |
| 13 | /CN | -H | gelb |
| 14 | 01 \—/ NH2 | -CH2-CH2-OH | gelb |
| 15 | -CH2-CH2-CH2-OH | fife Ib | |
| 16 17 χ |
-CH2-CH2-OH CH3 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH |
gelb gelb |
|
| 18 | /CN | -H | gelb |
| 19 | Br~\_/~NH2 | -CH2-CH2-OH | gelb |
| 20 | -CH2-CH2-CH2-OH | gelb | |
| 21 | -CH2-CH-OH | gelb |
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH gelb
409827/0891
-1T-
O.Z. 29 607
| Beispiel Nr. : |
Diazokomponente | R2 | H | Farbton |
| 25 | CN | -CH2-CHg-OH | orange | |
| 24 | -CHg-CH2-CHg-OH | orange | ||
| 25 | ^Br 2 | -CHg-CH-OH | orange | |
| 26 | CH, | orange | ||
| -CHg-CH2-O-CH2-CH2OH | ||||
| 27 | H | orange | ||
| 2ö | COOCH, / 5 |
-CH2-CH2-OH | orange | |
| 29 | -CH2-CH2-CH2-OH | M | ||
| 50 | -CH2-GH2-O-CH2-CH2-OH | Il | ||
| 51 | H | »1 | ||
| 52 | OgN-^-NH2 | -CH2-CH2-OH | orange | |
| 55 | -CH2-CH2-Ch2-OCOCH, | orange | ||
| 54 | -(-CH2-)3-(CH2J2OH | orange | ||
| 55 | -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH | orange | ||
| 56 | -CH2-CHg-O-CH5 | orange | ||
| 57 | -CH2-CH2-CH2-O-CH, | orange | ||
| 58 | -CH2-CH2OCHO | orange | ||
| 59 | -(CH2J6-OH | orange | ||
| 40 | Cl | -H | orange | |
| 41 | 0 N-fVHiH | -CH2-CH2-OH | Scharlach | |
| 42 | 2 Λ=/"" 2 | -CH2-CH2-CH2-OH | Scharlach | |
| 45 | ^GHg-CHg-O-CHg-CHg-OH | Scharlach | ||
| 44 | Scharlach | |||
| 45 | -(CH2 Lo(CH2 )20H | Scharlach | ||
| -CH-CH2-CHg-O-CH5 | ||||
| 46 | -CHg-CHg-CH2-OCOCH5 | Scharlach | ||
| 47 | Scharlach |
409 827/0891
Beispiel Nr.
Diazokomponente farbstoff
49
2" \=y NH2
-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
Scharlach Scharlach Scharlach
51 52 53
OCH,
2 \n -CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-CH-OH
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OB
gelbstichig rot gelbstichig rot gelbstichig rot
54 55
Ci-V_ -CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-CH2-OH
orange orange
5fa 57 58 -CH2-CH2-OH
-CH-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
gelb gelb gelb
59 60
CN NaC-^ NV-»H,
-CH2-CH2-OH
-CH-CH-CH-OH
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
orange
orange orange
62
64
COOC2H5
-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
gelb gelb gelb
65 66-67 6b
Cl
-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-CH2-O-CH3
.gelb gelb gelb gelb
69 70
CF,
ci-<'_ Vm
-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
gelb gelb
-elb
- 19 -
409827/0891
O. Z.
253A 58
607
Diazokomponente Far 1st on
72 73 74 75 76
CH5-CH-OH
N 0,/S=O
-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-O-CH-CH2-OH
-CH2-CH2-O-CH5
gelb gelb gelb gelb
77 78 -CH2-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-OH'
-CH2-CH2-OH'
gelbstichig rot gelbstichig rot
79 80
COOCH2 H2 -CH2-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
orange orange
81 82 85
CH2-CH2-OH
CH2-CH2-CH2-OH
CH2-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
gelb
gelb gelb
84 85 86
.87
CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
goldgelb goldgelb
goldgelb goldgelb
88 69 90
CH2-CH2-O-CH
?v
-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
gelb gelb gelb
20 _
409827/08 9 1
o.z. 29
έ&ι
| Beiepiel Nr. |
Diazokomponente | R2 | <:"?arbton |
|
91
92 |
CH5-O-CH2-CH2-h-c-(^~Vnh2
4! . |
-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-CS2-OI |
;ä" ' .gelb ■■ gelb |
| 93 94 |
cA"t1T©<"IIH2 HO |
-CH2-CH2-OH -CH-CH2-CH2-OH |
gelb gelb |
-21-
40982770891.
Kupplungskomponente!
HC CN
NH-,
Beispiel Nr.
Dia zokomponente R,
Farbton
95 96
COOCH -CHg-CH2-OH
-CHg-CH2-CHg-OH
-CHg-CH2-CHg-OH
gelb gelb
y ι
98 99
100
-CHg-CH2-OH
-CHg-CHg-CHg-OH
-CHg-CHg-CHg-OH
gelb
gelb gelb
-CHp-CHp-CHp-O-^Ho )o OH gelb
101 102 103
CN CHg-CHg-OH
gelb
goldgelb CHg-CH2-O-CHg-CH2-OH gelb
CH2-CHg-CHg-OH
104 105 106
0, -CHg-CH2-OH
-CHg-CHg-CHg-OH
-CHg-CHg-CHg-OH
orange orange orange
107 108
Br
Br -CHg-CHg-CHg-OH orange
-CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH orange
109 110
-CH2-CHg-OH
-CHg-CH2-CH2-OH
Scharlach scharlach
111 112
CHg-CH2-CH2-OH
)20H
gelb gelb.
| 11 | 3 | CH2-CHo-OH | -CHg-CHg-OH | gelb |
| 11 | 4 | A0 | -CHg-CHg-CHg-OH | gelb |
| 11 | 5 | -CHg-CHg-CHg-CH3 | gelb |
409827/0891
Han erhält ein rotes Pulver, das sich in Dimethylformamid mit roter
Farbe löst und Polyäthylenterephthalatgewebe in kräftigen scharlach
roten Tönen mit sehr guten Echtheiten färbt.
409827/0891
- 23 - O.Z. 29 607
Beispiel 116.
19,5 Teile 3"-Amino-5-nitro-2,1-benzisothiazol werden unter
Rühren bei I5 bis 250C in Portionen zu ungefähr 75 bis 85 Teilen
96$iger- Schwefelsäure gegeben und das Gemisch wird dann auf 0 bis
4-0C abgekühlt. Dann tropft man.bei dieser Temperatur /32,5 Teile
2j5$ige Nitrosy!schwefelsäure zu. Die Diazotierung ist nach etwa
J- bis 4stündigem Rühren bei 0 bis 50C beendet. Nun gibt man
das Diazoniumsalzgemisch zu einer auf O0C abgekühlten Lösung
oder Suspension von JrQ Teilen der Kupplungskomponente der
Formel .
NH-CH2-CH2-CH2-OH
in 50 Teilen JO^iger Salzsäure, 5OO Teilen Wasser und 15O Teilen
Eisessig» Während der Kupplung setzt man nach und nach Eis und Natriumacetat so zu, daß die Temperatur des Kupplungsgemisch-^s ·
50C nicht überschreitet und der pH-Wert schließlich etwa 2 ist..
Der ausgefallene Farbstoff der Formel
CN
O2N ^ .N=N-^ >ΝΗ
NH-CH0-CH0-CH0-OH
wird abfiltriert, mit heißem Wasser gewaschen und getrocknet.
Man erhält etwa 49 Teile eines schwarzen Pulvers, das sich in
Dimethylformamid mit rotstichig blauer Farbe löst und Polyäthylenterephthalatgewebe
in rotstichig blauen Tönen mit sehr guten. Echtheiten färbt.
• Beispiel II7
11 Teile 2-Amino-5-nitro-benzoesäuremethoxyäthylester werden
mit 180 Raumteilen Eisessig, I5 Raumteilen .konzentrierter Salzsäure
und 10 Teilen Eis versetzt. Man kühlt auf 0 bis 50C ab
und setzt dann IJ ,.5 Raumteile 23$iger Natriumnitrit lösung zu.
-24-
409 82 7/089 1
handenen Überschuß an salpetriger Säure wie üblich, verdünnt die "Diazoniumsalzlösung mit 1000 Raumteilen Eiswasser und setzt
dann eine Lösung von 9»7 Teilen der Kupplungskomponente der
Formel
in 100 Teilen Eisessig und 10 Teilen konzentrierter Salzsäure zu. Man rührt 1/2 Stunde und setzt dann 5Ö/»ige Natronlauge zu,
bis der pH-Wert des Kupplungsgemisches 2 beträgt. Nach beendeter Kupplung saugt man den ausgefallenen Farbstoff der Formel
COOCH2-CH2-OCH^
N=N-
ab, wäscht mit Wasser und trocknet.
09827 /0891
O. Z.
213453
Kupplungskomponente t
H, C GN
NH-Y
NH-R,
Beispiel Diazokomponente Nr. Farbton
118 119
120
-CHg-CH
-CH2-CHg-CH2-OH
-CH2-CHg-CH2-OH
-.(CH2 J
)2
0H
gelbstichig rot gelbstichig rot
gelbstichig rot
121 122
123 124 125 -CHg-CH2-O-CHg-CHg-OH
-CHg-CH2-CH2-OCH5
-CHg-CH2-CH2-OCH5
-(CHg)6-OH
-CHg-CHg-O-COCH5
gelbstichig rot gelbstichig rot
Scharlach gelbstichig rot gelbstichig rot
126 127
128
129 130
O2N -CHg-CH2-OH
-CH2-CHg-CHg-OH
-CH2-CHg-CHg-OH
-CHo-CH-OH
CH5
CH5
-CH2-CHg-O-CHg-CHg-OH
Scharlach Scharlach
Scharlach
Scharlach scharlach
131 132
133 134
CN
OgN_/~\
-H
-CHg-CHg-OH
-CHg-CHg-OH
-CH2-CH2-CH2-OH
-(CH2J
0H
rub in rub in
rub in rub in
135 136 137 138 -CH2-CHg-O-CH2-CH2-OH rubin
-CH2-CH2-O-CH5
-GHo-CH-O-CH0-O-GH,
-GHo-CH-O-CH0-O-GH,
-CHg-CH2-O-COCH5
rubin rubin rubin
-26-
0 9 8 27/0891
|
Beispiel
Nr. |
Diazokomponente | R2 | -H | -H | Farbton | > | braunstichig Scharlach |
| 139 | PN | -CH2-CH2-OH | -CHg-CHg-OH | rub in | |||
| 140 | O2N-O-NH2 | -CH2-CH2-CH2-OH | -CHg-CH2-CH2-OH -CH2-CH2-O-CH-CH2-OH -CHg-CH2-O-CH, |
rub in | |||
| 141 | Cl | -(0Ή_).0(0Ηο)ο0Η 2 ί 2 2 |
-CH-CH2-OH | rub in | -27- | ||
| 142 | -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH | -CH2-CH2-CHg-OH | rub in | ||||
| 143 | -CH-CH-O-CH | -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH | rubm | ||||
| 144 | -CH2-CH2-O-CHa | rubin | |||||
| 145 | rubin | ||||||
| 1 CÖÖÜÖ | -CH2-CH-OH | ||||||
| 146 | J*\ \S fi V\ WTT β/ | -CH2-CH2-CH2-OH | rot | ||||
| 147 | -CH2-CH2-O-CHg-CHg-OH | rot | |||||
| 146 | -OHg-CHg-OH | rot | |||||
| 149 | COOCH, | -CHg-CH2-CH2-OH | rot | ||||
| 150 | °2N"^5"KH2 | -CHg-CH2-O-CH2-CH2-OH | rot | ||||
| 151 | -CH2-CH2-OH | rot | |||||
| 152 | -CH0-CHn-CHn-OH | rot | |||||
| 155 | OgN-\_/~NH2 | COOCH2-CH2-OCH, * c c | rot | ||||
| NOg | |||||||
| 154 | O N-^-NH2 | rot | |||||
| 155 | rot | ||||||
| 156 157 15b |
Cl | rot rot rot |
|||||
| 159 | O2N-Q-NH2 | ||||||
| 160 | Cl | ||||||
| 1b1 | |||||||
| 162 | |||||||
409827/0891
ο, ζ. 29 607
Beispiel Nr.
Diazokomponente Farbton
163 164 165
166
-CHg-CH2-OH
-CH2-CHg-CHg-OH
-CHg-CH-OH
CH,
-CHg-CH2-O-CHg-CH2-OH
-CHg-CH2-O-CHg-CH2-OH
braunstichig *" Scharlach
167 168 169
Cl
Br CHg-CH2-OH
CH2-CH2-CH2-OH
CH2-CHg-CH2-O-CH3
braunstichig Scharlach
170 171 172 173
-CHg-CHg-O-H
-CH2-CH2-CH2-OH
-CHg-CHg-O-CH2-CH2-OH -CHg-CH2-CHg-O-CH5
-CH2-CH2-CH2-OH
-CHg-CHg-O-CH2-CH2-OH -CHg-CH2-CHg-O-CH5
blaustichig rot blaustiehig rot blaustichig rot blaustichig rot
174 175
-CHg-CHg-OH
-CHg-CHg-CHg-OH
-CHg-CHg-CHg-OH
rot rot
176 Π7 178
rf'
NC-0-
NH -CHg-CHg-OH
-CHg-CHg-CHg-OH .
-CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH
-CHg-CHg-CHg-OH .
-CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH
rot rot rot
179 180 181
-CHg-CHg-OH
GHg-CHg-O-CHg-CHg-OH
gelb gelb gelb
182 ,183 184
^vC4H9NH-CO
-CHg-CHg-OH
-CHg-CH2-CHg-OH
-CHg-CHg-O-CHg-CHg-QH
gelb gelb gelb
185 186 187 188
189
SO2CH3
-CHg-CHg-OH
-CHg-CHg-CH2-OH
-CHg-CH-OH
-CHg-CHg-CH2-OH
-CHg-CH-OH
CH,
-(CH2)^O-(CHg)4-OH
-(CH2)^O-(CHg)4-OH
409827/0891
rot rot rot rot
rot
-28-
- 2Ö -
O. Z. 29
| Beispiel Nr. |
Dia zokomponente | R2 Farbton | blau |
| 190 | 02Ν^ΡΗ2 | -CH2-CH2-OH rotstichig | bleu |
| 191 | "CO | -CH2-CH2-CH2-OH rotstichig | blau |
| 192 | -(CH2J3O(CH2J2OH rotstichig | bleu | |
| 193 | -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH rotst. | blau | |
| 194 | -(CH2J6-OH rotstichig | blau | |
| 195 | -(CH2J3-O-(CH2J4-OH rotstichig | blau | |
| 196 | -CH^CH^CH^O-C-CHjrotstichig 6 |
||
197
Br (Cl)
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH blau
(blau)
198 199
-CH2-CH2-CH2-OH gelbbraun
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH gelbbraun
200 201
NH,
O2C6H5
-CH2-CH2-CH2-OH gelb
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH gelb
202 203
ΟΙΟ1"1;
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH gelb
-(CH2)3-O-H gelb
204 205
206 207
HO2
-CH2-CH2-OH
O2N
NH,
-CH2-CH2-CH2-OH
blaustichig rot bleustichig rot
H blaustichie rot
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH blaustichig rot
-29-
40 9827/08 91
O. ζ. 29 607
Beispiel Diazokomponente Nr. Farbton
208 209 210
2)^-OH blaustichig rot
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH blaustichig rot
H blaustichig rot
-CH2-CH2-OH
Scharlach
212 213
-CH2-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-OH
Scharlach Scharlach
214
-CH2-CH2-OH
Scharlach
215 216 21? 218 219
H
-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-CH2-OH
blaustichig rot blaustichig rot
blaustichig rot -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH blaustichig rot
-(CH2)3-0-(CH2)4-0H blaustichig rot
220 221 222
-CH2-CH2-CH2-OH
violett
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH violett
-H blaustichig rot
223 224
Br
-CH2-CH2-CH2-OH
violett
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH violett
225 226
CN
-CH2-CH2-CH2-OH
violett
1Z" \_
NH0 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH violett
-30-
4Q9827/0891
2263A58
o.z. 29 607
|
Beispiel Diazokomponente
Mr* |
R2 | -H | -H | Farbton |
| 227 SO C H | -CH0-CH0-CH0-OH | |||
| 2 2 2 | -CHg-CHg-OH | -CHg-CHg-OH | rubin | |
| °2NV=/ NH2 | -CHg-CHg-CH2-OH | -CHg-CHg-CH2-OH | ||
| -CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH | -CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH | |||
| -CH2-CH3 | -CHg-CHg-OH | orange | ||
|
9OQ H* 'J
ο »Ho |
-CHg-CHg-CHg-OH | orange | ||
| 230 | -CH_-CHO | -CHg-CHg-CH2-OH | orange | |
| 23I | 7 2 I 2 | -CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH | orange | |
| 252 0 |
CH,
-CH0-CK-O-CH0-CH0-OH |
-CH2-CH-OH | orange | |
| 233 CHJ-C-C H -^ ^ Till |
2 2 2 2 | CH3 | orange | |
| 234 N\s^H | -CHg-CHg-OH | |||
| -CHg-CHg-CHg-OH | orange | |||
| 235 | -CH0-CH0-O-CH0-CH0-OH | |||
| 2 2 2 2 | ||||
| -CHg-CHg-CHg-OH | orange | |||
| 236 | ||||
| orange | ||||
| 257 irfl 23Ö ο A^KH2 |
rot violett | |||
| 239 | rot violett | |||
| 240 CH^w-CN | rot violett | |||
| 3 1 ^T | ||||
| 241 CHi-O-O^S^iHg | blaustichig rot | |||
| 242 | blaustichig rot | |||
| 243 | blaustichig rot | |||
| blaustichig rot | ||||
|
ΟΛΑ Λ*1Ι ΠΚΓ
£.*i*f yfly^ ^ V/m |
||||
| 245 °2H5-°^ ^«2 | blaustichig rot | |||
| 246 | blaustichig rot | |||
| 247 NO2 | blaustichig rot | |||
| Ci~C/NH2 |
gelbstichig
rot |
|||
| CN | ||||
| -31— |
409827/0891
| - 31- . | 2263458 o.z. 29 607 |
rot | |
| Beispiel Diazokomponente Nr. |
R2 | Farbton | rot |
| 248 ^NOg | -CH2-CH2-OH | blaustichig | rot |
| 24-9 . 02N_/~y. NHg | -CHg-CHg-CHg-OF | blaustichig | |
| 250 "^CN | H | blaustichig | |
| 251 CH3 CN' | -CHp-CHp-OH | violett | |
| ?R? JJ LL • vj ρ w ο 1\Ι π ρ |
-CHp-CHg-CHg-OH | violett | |
| 253 C6H5 | -CHg-CHg-CHg-OH | blau | |
| O-C NH2 | |||
| CN H | |||
| Tabelle 4 | |||
| Kupplungskomponente: | H3C CN M-NH-R1 |
||
NH-
Beispiel Nr.
Diazokomponente
R.
Farbton
254 255 256
-CHg-CHg-OH
scharlach
scharlach
-CHp-CH2-0-CHp-CHp-OH scharlach
scharlach
-CHp-CH2-0-CHp-CHp-OH scharlach
-CKg-CHp-CHp-OH
257 258 259 260 261 ' 262
263
-H
-CHp-CH2-OH
-CH2-CH2-O-COCH3
-CH2-CH2-CH2-OH
scharlach
gelbstichig rot gelbstichig rot gelbstichig rot
gelbstichig rot gelbstichig rot gelbstichig rot
-CH2-CHg-O-CHg-CHg-OH gelbstichig' rot
-CHp-CHp-O-CHp-CHpOCHO gelbstichig rot
gelbstichig rot -32-
-(CHpI6OH
27/0891
o.z. 29 607
Beispiel Hr.
Diazokomponente Farbton
264 265
SO2CH3 -CH2-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-OH
rot rot
266 267 26Θ 269
-H
-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
rot rub in rubin
rubin
27Ο 271
272 273 274
-H
-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-C
-(CH2)3-O-(CH2)4-OH
rot
rot
rubin
rubin rubin
275
-CH2-CH2-CH2-OH
violett
276 277
-CH2-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
rubin rubin
276. 279 -CH2-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
violett
violett
260 2Θ1
CH2-CH2-CH2-OH
CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
rotstichig blau rotstichig blau
2Θ2
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
blau
40982770891
-33-
■■■ν: ~t.ii„".. ;b
- 33 - O.ζ. 29 607
| Beispiel Nr. |
Diazokomponente | R1 | H | Farbton | rot |
| 283 | /NO2 | -CHp-CHp-OH | rot | rot | |
| 284 | O2N-(^-NHp | -CH2-CH2-CH2-OH | rot | rot | |
| 285 | -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH | rot | rot | ||
| 286 | -CH2-CH2-CH2-OH | rot | |||
| 287 | ^NO2 | -CH2-CHp-O-CH2-CH2-OH | blaustichig | ||
| 288 | O0N-V /NH9 | ■-CH2-CH2-CHp-OH | blaustichig | ||
| 289 | Λ tr ri u π Je* υ S ηυ — \ι Πρ — \y Π ρ — U -ty Π λ Jf _ Uli |
blaustichig | |||
| 290 | CN | -CH2-CHp-CHp-OH | blaustichig | ||
| 291 | COOGHj. | -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH | rot | ||
| '292 | O2N^J-NH2 | rot | |||
-34-
409827/0891
Farbstoff
o.z. 29
,J
R CN
X^ V
N=N-
NH-I
NH-
| Nr. | Y | Y1 | Y2 | R | E2 | ! Farbton |
| 293 | -H | -NO2 | -H | -H | -CHg-CH2-OH | 1 rot |
| 294 | -Cl | -NO2 | -H | -H | -CHg-CH2-OH | rot |
| 295 | -CH | -NO2 | -H | -H | -CHg-CHg-OH | rot |
| 296 | -CH3 | -NO2 | -H | -H | -CH2-CH2-OH | orange |
| 297 | -Br | -NO, | -H | -H | -CHg-CHg-OH | scharlaoh |
| 298 | -CH | -NO2 | -H | -H | -CHg-CH2-CH2-OH | ; blfiustiehlg rot |
| 299 | -CH | -NO, | -Cl | -H | -CHg-CH2-CH2-Ol | ru'oin |
| 300 | -CN | -NO2 | -Cl | -H | -CHg-CHg-OH | |
| 301 | -NO2 | -NO2 | -H | -H | -CHg-CHg-OH | rubin |
| 302 | -SO2CH3 | -NO2 | -H | -H | -CH2-CHg-OH | dunkel rot |
| 303 | -SO2CH3 | -NO2 | -H | -CH5 | -CHg-CHg-OH | violett |
| 304 | -SO2CH3 | -NO2 | -H | -C3H7Cn) | -CHg-CHg-OH | rot |
| 305 . | -SO2CH3 | -NO2 | -H | -C5H11Cn) | -(CHg)5-OH | rot |
| 306 | -CN | -NO2 | -H | -CHg-CHg-OH | rot | |
| 307. | -CN | -Cl | -H | -CH5 | -CH2-CHg-OH | goldgelb |
| 308 | -CN | -H | -H | -CH5 | -CHg-CHg-OH | gelb |
| -35- |
40982-7/0891
O.Z. 29 607
Kupplungskotnponent e
| Tabelle | ■6 | CN / |
2-0-CH2-CH2-0H |
| H,C | ί | ||
| I | -CH | ||
| CH2 | |||
Nr1
Dl a zokomponent e Farbton
509
rotviolett
311
312-
NH2
Cl
°2N~\ /NH2
CN
- CH^OC S NH,
0 orange
Scharlach
blaustichig rot
313 orange
314
O2N
N NH.
..CN
NH. Scharlach
gelb
316
O2N-
f~\ blaustichig rot
-36-
Diazokomponente ■' 1263458
Pafbtuon
317 318
CN
ei-// Vnh,
O2N
O2CH3 gelb,.
rot
319 320
321 322
°2N\
CN
1 COOCH.
Cl.
Cl CH,
.Ν-/Λ
•NH2 rot
.Scharlach
,.orange
-3T-
409827/0891
- 57 -
O. Z. 29
29
H, C CN
NH-R,
| Beispiel Nr. | Diazokomponente | *2 | Farbton | • |
| CN | Scharlach | |||
| 525 ' | OgN-^A-NHg | H | rot | |
| 524 | -CHg-CHg-OH | rot | ||
| 525 | -CH2-CHg-CH2-OH | gelbstichig rot | ||
| 326 | t(ch2)3o(ch2)2oh | gelbstichig rot | ||
| 527 | -CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH | |||
| Cl | Scharlach | |||
| 526 | OgN-^L NH2 | H | scharlach | |
| 529 | -CHg-CHg-OH | Scharlach | ||
| 550 | -CHg-CHg-CHg-OH | scharlach | ||
| 551 | -CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH | orange | ||
| 552 | OgN -tf\- NH2 | Ή | orange | |
| 555 | -CHg-CHg-OH | orange | ||
| 554 | -CHg-CHg-CHg-OH | orange | ||
| 555 | -CH2-CHg-O-CHg-CHg-OH |
409827/0891
O.Z. 29 60?
| Beispiel Nr. | Diazokomponente | CN | R2 | Parbton |
| 336 | CN | -(CH2 J15-O-(CH2 J2-OH | blaust ic frig/ rot | |
| Cl | ||||
| 357 | -CHg-CHg-OH. | »ti» :-. ■■■ | ||
| 338 | -CHg-CHg-CHg-OH | Il | ||
| 339 | NO2 | -(CH2 U-O-(CIIg)2OH | rot | |
| 540 | -CHg-CHg-OH | Il | ||
| 341 |
-CH0-CH9-CHa-OH
m c. c. |
Il | ||
| 342 | -(CHg)2-O-(CHg)2OH | gelb | ||
| 343 | -CH2-CH2-OH | η |
-39-
409827/0891
O.ζ. 29
Farbstoff
Y._// WN- Ν-/" V NH-
X2- NH-CHg-CHg-OH
| Nr. | Y | Y1 | Y2 | X . | Farbton | ■ -40- |
| 544 | -CN | -H | -H | -H | ' goldgelb | |
| 345 | -CN | -NO2 | -H | -CN | rot | |
| 546 | -CN | -NO2 | -Cl | -CN | rubin | |
| 547 | -CN | -Cl | -H | -H | orange | |
| 548 | -H | -NOg . | -H | -CN | orange | |
| 349 | -Cl | -NOg | -H | -H | rot | |
| 350 | -Cl | -Cl | -CN | -CN | orange . | |
| 551 | -CN | -Br | -H | -CN | goldgelb | |
| 552 | -CH, | -NO2 | -H | -CN | orange | |
| 555 | -OCH, | -NO2 | -H | -CN | Scharlach | |
| 554 | -SO2CH5 | -NO2 . | -H | -CN | blaustichig rot | |
| 355 | -CP, | -H | -H | -CN | - gelb | |
| 356 | -CP5 | -Cl | -H | -CN | gelb | |
| 557 | -CN | -CN | -H | -CN | orange | |
| 558 | -CN | -NO2 | -Br | -CN | rubinrot | |
| 559 | -Gl | -NO2 | -H | -CN | Scharlach | |
| 56Ö | -Br | -NO2 | -H | -CN | Scharlach | |
| 561 | -H | -NO2 | -H | -H | rot" | |
| 562 | -H | -NO2 | -H | -CONH0 ei |
Scharlach | |
409827/0891
Kupplungskomponente:
NHR
o.z. 29 607
2263A58
CHgCl
Beispiel Nr.
Diazokomponente Rc Farbton
Cl
NH -CHg-CHg-OH
-CHg-CH2-CHg-OH
-CHg-CH2-CHg-OH
-CH0-CH-OH
2 1
2 1
CH,
-CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH
-CHg-CHg-O-CH,
Scharlach scharlach
Scharlach
scharlach scharlach
CN
-CHg-CHg-OH
-CHg-CH2-CHg-OH
-CHg-CH-OH
-CHg-CH-OH
CH
gelb gelb
gelb gelb
-CHg-CHg-O-CHg-CH2-OH gelb
-H gelb
-CHg-CHg-OH gelb
-CHg-CH2-CHg-OH ■ gelb
-CHg-CH-OH gelb CH,
-CHg-CHg-O-CHg-CHg-OH gelb
-41-
40 98 27/0891
O.Z. 29 607
Beispiel Diazokomponente Rp
Nr,
Nr,
| 378 | Br-/ | ,CN | -H | gelb- |
| 379 | \= | -J | -CHg-CHg-OH | gelb |
| 380 | -CHg-CH2-CHg-OH | gelb | ||
| 381 | -CH0-CH-OH | gelb | ||
382 ■ -CH2-CHg-O-CHg-CHg-OH gelb
Verwendet man anstelle der oben angegebenen Kupplungskomponente
die entsprechende Verbindung mit OH anstelle von Cl, so erhält man Farbstoffe in den gleichen Farbtönen, jedoch mit in der
Regel besseren thermischen Echtheiten.
Kj Teile 2J6-Dichlor-3-cyan-4-methylpyridin werden in 50 Raumteilen
Methanol bei 55°C 6 Stunden mit einem Gemisch aus 44 Teilen des Amins der-Formel
und 20 Teilen Triäthylamin behandelt. Nach der Aufarbeitung des
Reaktionsgemisches (wie in Beispiel 1 beschrieben) erhält man 63 Teile eines farblosen Pulvers, das bei 90 bis 920C schmilzt.
28,8 Teile dieses Pulvers werden mit 50 Raumteilen des Amins
der Formel HgN-GHg-SHg-O-CHg-CHg-OH 5 Stunden bei 1200C gerührt.
Bann kühlt man ab und säuert mit Eisessig an, Pas
KuppluögsgemisGh wird zu einer auf O0G abgekühlten Lösung von .
13,, 8 Teilen, diazotiertem p-Nitroanilin gegeben (analog Beispiel
1), Mash lOminütigem Rühren gibt man etwas Natronlauge zu, so
daß der pH-Wert des Kupplungsgemisches etwa 1 bis 2 beträgt.
- 42 - O.Z. 29 607
Das ausgefallene Farbstoffgemisch der Formeln
«%**r* η # r ö
°2N \ VN=N"\ Vnh-'A^v' und
NH-CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH
CH-, ,CN
CH-, ,CN
-/ VNH-CH0-CH^j-O-CH0-CH0-OH
\ / cL d. cL c.
HN-
wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Es löst
sich in Dimethylformamid orangefarben und färbt Polyäthylenterephthalatgewebe
in orangefarbenen Tönen mit sehr guten Echt heiten.
40S827/0891
Claims (1)
- PatentansprücheR
D-N=JNk J^ / Xin der .D den Rest einer Diazokomponente,R Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl-,X Wasserstoff, Carbamoyl oder Cyan,1 2
einer der Reste Z und Z einen gegebenenfalls substituierten bi- oder polycyclisch«! nicht aromatischen.Rest und- der andere Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Phenylrestoedeuten«2„ Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel ' -NH-Ain der . - ' ■Y Nitro, Cyan, Chlor, Brom, Carbomethoxy, Carboäthoxy,ß-Methoxycarbäthoxy, Methy!sulfonyl, Äthylsulfonyl, Methyl, Methoxy, Phenylazo-,Y Wasserstoff, Nitro, Chlor, Brom, Cyan, Methyl, ■ Methoxy, Carbomethoxy, Carboäthöxy, Methylsulfonyl oder A'thylsulfonyl und.Y Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Methyl, Methoxy, Carbomethoxy oder Carboäthöxy,ein A einen Rest der Formel ·CH2CH2OH , U 4-CH2Cl ,-44-409827/Q891- 44 - 0.2. 29 607ο α erund das andere A Wasserstoff oder einen hydroxyl- oder .alkoxygruppenhaltigen Rest, wobei die Hydroxygruppe durch Formyl oder Acetyl verestert sein kann, bedeuten.Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Diazoverbindung von Aminen der FormelD-NH2
mit einer Kupplungskomponente der FormelZ2HN' "N' NHZJumsetzt.4. Verfahren zum Färben von Textilmaterial aus Acrylnitrllpolymerisaten, Polyamiden, Celluloseestern und insbesondere Polyestern, dadurch gekennzeichnet, daß man dazu Farbstoffe gemäß Anspruch 1 oder 2 verwendet.Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG409827/0891
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