DE2050072C3 - Aluminium-tri-3-acetyl-18 betaglycyrrthetinat, Verfahren zu seiner Herstellung und dieses enthaltende pharmazeutische Zubereitungen - Google Patents
Aluminium-tri-3-acetyl-18 betaglycyrrthetinat, Verfahren zu seiner Herstellung und dieses enthaltende pharmazeutische ZubereitungenInfo
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Description
Die vorliegende F.rfindung betrifft Aluminiumlri-3-acetyl-l8/J-glycyrrhetit,at,
Verfahren zu seiner Herstellung und dieses enthaltende pharmazeutische
Zubereitungen.
Es wurde überraschenderweise gefunden, daß das Aluminium-tri-3-acetyl-18/?-glycyrrhetinat optimal
heilwirksame und anti-inflammatorische Eigenschaften
besitzt, das bei der Behandlung von Störungen des Verdauungskanals, wie Magen- und Zwölffingerdarm-Geschwüre,
Gastritis und Gastroduodenitis, insbesondere jedoch bei durch Medikamente bewirkten
Störungen, sthr brauchbar ist. Diese Substanz kann darüber hinaus in der Therapie der Pharyngitis,
Pharyngotracheitis, Hornhautgeschwüre, Kolitis (insbesondere ulccrösc Kolitis), Dermatitis, Dormatosis,
Dekubitalgeschwüre, latenten Ulcera, Krampfader-Geschwüre,
Fissuren, Hämorrhoiden und Epithelerosionen der weiblichen Genitalpassagen angewandt
werden.
Die pharmazeutischen Zubereitungen können zusätzlich
andere Arzneimittel enthalten. Brauchbare Träger sind Stärke, Talk, Natriumalginat und
Magnesiumstearat. Die Zubereitungen können in Form von Tabletten oder Suppositorien oder als
Pulver oder Salben verabreicht werden. Die pharmazeutischen Zubereitungen können ebenso Mittel
gegen Hyperacidität, wie Aluminiumhydroxid, Glycin und Aluminiumsilicat, enthalten.
Das Verfahren zur Herstellung von Aluminiumtri-3-aeetyl-18/?-glycyrrhetinat
ist dadurch gekennzeichnet, daß man J-AcetyI-l8/?-glycyrrhetinsäure in
an sich bekannter Weise mit einem niederen Alkanolat mit 1 bis 4 C-Atomen bei Zimmertemperatur oder
erhöhter Temperatur, zweckmäßig in Gegenwart eines (organischen Lösungsmittels, umsetzt. Als organische
Lösungsmittel können Alkohole, Äther, Ketone, chlorierte Lösungsmittel (Methylenchlorid, Chloroform),
Äthylacetat usw. verwendet werden.
In vielen Fällen ist die Löslichkeit des Salzes in organischen Lösungsmitteln groß, während die Löslichkeit
in Wasser im allgemeinen niedrig ist.
Aus der deutschen Auslegeschrift 1 184 753 ist ein Verfahren zur Herstellung von 3-Ketoglycyrrhetinsäuren
bekannt. Es geht aus dieser Auslegeschrift auch hervor, daß sich die Glycyrrhetinsäuren für die
Behandlung von Entzündungserschcnungen eignen.
072
Aus der deutschen Auslegesehrift I 176 684 ist
ferner ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Glycyrrhetinsäure, wie dem Dinatriumsalz von
Glycyrrhetinsäure-Hemisuccinat und dem Dinatriumsalz
des. Glycyrrhetinsäure-Dihydrogenphosphates be
kannt.
Von den Verbindungen der Auslegeschrift war auch bekannt, daß sie bei der Bekämpfung entzündlicher
Erscheinungen mancher Art, unter anderem von ulcerativen Erscheinungen des Verdauungskanals, wertvoll
Bei Untersuchungen über die Antiulcus-Wirksamkeit
von Aluminium-tri-3-acetyI-glycyrrhetinat, AIuminiumglycyrrhetinat,
Glycyrrhetinsäure, 3-o-Acetyl-Glycynhetinsäure und von Natrium-Hemisuccinylglycyrrhetinsäure
hat sich nun ergeben, daß das Aluminium-triO-acetyl-glycyrrhetinat die höchste Antiulcus-Wirksamkeit
aufweist. Nur die A/üiulcu!.-Wirksamkeit
von Aluminiumglycyrrhetinat reicht an diese Wirksamkeit heran. Das Aluminiumglycyrrhetinat
weist dafür aber eine relativ geringe antiinfiammatorische
Wirksamkeit auf.
Bei Untersuchungen über die anliinflammatorische Wirksamkeit von Aluminium-tri-3-acetyl-glycyrrhetinat,
Aluminiumglycyrrhetinat und Glycyrrhetinsäure wurde das Aluminium-tri-3-acetyl-glycyrrhetinat als
wirksamste Substanz befunden.
Bei Toxizitätsuntersuchungen hat sich herausgestellt, daß das Aluminium-tri-S-acetyl-glycyrrhctinat
weniger toxisch ist als Glycyrrhetinsäure und Natriumhemisuccinyl-glycyrrhetinat,
insbesondere bei intrapeiritonealer Verabreichung.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
15,38 g 3-Acetyl-18/9-glycyrrhetinsäure, gelöst in
500 ml Chloroform, wurden zu einer Lösung von 2,04 g Aluminiumisopropylat in 50 ml Chloroform
zugegeben.
Nach I Stunde wurde die Chloroform-Lösung zur Trockene abgedampft und Aluminium-tri-3-acetyl-18/9-elycyrrhetinat
als weißes Pulver erhalten. Schmelzpunkt 286 bis 290 C, (\\? 1261I 2 (<■ 1,
CHCI3).
4,08 ,E Aluminiumisopropylat, gelöst in 50 ml Methylenchlorid,
wurden iu 30,76 g 3-Acotyl-l8/i-glycyrrhetinsäure,
gelöst in 200 ml MetWylenchlorid, gegeben. Zur Vervollständigung der Lösung wurde
bei Raumtemperatur gerührt, dann auf etwa 50 ml eingeengt und in 200 ml Hexan gegossen. Aluminiumtri-3-acetyl-18/J-glycyrrhctinat
wurde als weißes, amorphes, leichtes Pulver durch Filtration erhalten.
Mit der erfindungsgemäßen Verbindung können folgende Rezepturen erhalten werden:
Tabletten
Aluminium-tri-3-acetyl- 18/ί-glycyrrhetinat
50 mg
Aluminiumhydroxid 400 mg
Verdünnungsmittel, wie Natriumalginat, Magnesiumstearat, Talk und/oder Stärke bis zu 1,2 g
Puder
Aluminium - tri - 3 - acetyl -18/? - glycyrrhetinat
3 g
Aluminiumhydroxid 16 g Salbe
Verdünnungsmittel, wie Natrium- , 1tJO .
alginat, Talk, Magnesiumstearat, Aluminium - tn - 3 - acetyl - liß - gly-
Polyoxyäthylenstearat, Stärke cyrrhetinat ................ · · · ^B
und/oder Lactose bis zu 100 g 5 Lidocain-(2-Diäthylamino-2,6 -acet-
oxylididHiydrochlorid 2S
Suppositorien Destilliertes Wasser 14»° g
Methyl-p-hydroxybenzoat 0,2 g
Aluminium-tri-3-acetyl-18/3-gly- Verdünnungsmittel, wie Polyäthy-
cyrrhetinat Γ 100 mg »o lenglykol 4000, Propylenglykol
Tri-glyceride von Fettsäuren bis zu 1400 g und/oder Cetylalkohol bis zu .. UX) g
Claims (3)
1. Aluminium-tri^-acetyl-lS/J-glycyrrhetinat.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man S-Acetyl-ie/J-glycyrrhetinsäure
mit einem in an sich bekannter Weise niederen Alkanolat mit 1 bis 4 C-Atomen bei
Raumtemperatur oder erhöhter Temperatur, zweck- to mäßig in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels,
umsetzt.
3. Pharmazeutische Zubereitungen, gekennzeichnet durch einen Gebnlt an der Verbindung
nach Anspruch 1 zusammen mit einem pharmazeutisch annehmbaren Verdünnungsmittel oder
Träger.
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1970
- 1970-10-12 DE DE19702050072 patent/DE2050072C3/de not_active Expired
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|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |