DE204911T1 - Verfahren zur optischen spaltung der razemischen gemische von alpha-naphthylpropionsaeuren. - Google Patents
Verfahren zur optischen spaltung der razemischen gemische von alpha-naphthylpropionsaeuren.Info
- Publication number
- DE204911T1 DE204911T1 DE198686104553T DE86104553T DE204911T1 DE 204911 T1 DE204911 T1 DE 204911T1 DE 198686104553 T DE198686104553 T DE 198686104553T DE 86104553 T DE86104553 T DE 86104553T DE 204911 T1 DE204911 T1 DE 204911T1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- formula
- acid
- propionyl
- bromo
- methoxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract 7
- -1 ALPHA-NAPHTHYL PROPIONIC ACIDS Chemical class 0.000 title claims 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 16
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 3
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 claims 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 claims 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 2
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VKCNNDPZFOVURD-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-ylpropanoic acid Chemical class C1=CC=C2C(C(C(O)=O)C)=CC=CC2=C1 VKCNNDPZFOVURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WHUUTDBJXJRKMK-GSVOUGTGSA-N D-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims 1
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 claims 1
- OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N beta-carboxyaspartic acid Natural products OC(=O)C(N)C(C(O)=O)C(O)=O OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 1
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C61/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C61/12—Saturated polycyclic compounds
- C07C61/125—Saturated polycyclic compounds having a carboxyl group bound to a condensed ring system
- C07C61/13—Saturated polycyclic compounds having a carboxyl group bound to a condensed ring system having two rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/06—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/487—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to chemical modification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Glass Compositions (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Claims (20)
1. Verfahren zur optischen Spaltung der racemischen Gemische von ot-Naphthylpropionsäuren der Formel
COOH
worin R- eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe
mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet und R_ ein Wasserstoff atom oder ein Halogenatom bedeutet, dadurch
gekennzeichnet , daß man
A) ein im wesentlichen racemisches Substrat der Formel
CH- COR,
Il
d, l
worin R. und R- die oben gegebenen Definitionen besitzen
und R3 ein Gruppe,ausgewählt unter Halogen, Hydroxy, geradkettigem oder verzweigtem Alkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, substituiert durch Halogen oder Phenyl oder beide,
geradkettigem oder verzweigtem aliphatischem Acyloxy mit
2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Benzoyloxy, substituiertes
Benzoyloxy, Sulfonyloxy, Benzolsulfonyloxy, 4-Methylbenzol
sulfonyloxy und 2-Imidazolylcarbonyloxy bedeutet, mit den
d- oder 1-Enantiomeren einer Aminosäure der Formel
COOH
III
III
worin R. eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituiert
durch eine Carboxygruppe, eine Phenylgruppe, eine substituierte Phenylgruppe, bedeutet und m eine ganze Zahl zwischen
0 und 4 bedeutet, gegebenenfalls in Anwesenheit eines
Lösungsmittels oder eines Lösungsmittelsystems und einer organischen oder anorganischen Base, bei einer Temperatur
zwischen etwa 00C und der Siedetemperatur des Reaktionsgemisches
unter Bildung eines Paars von diastereoisomeren Amiden der Formel
COOM
(CH ) I 2
I
CH- CONH-CH-R
CH- CONH-CH-R
IV
rJ
°der
d,L
Ij
worin R,, R_, R, und m die oben gegebenen Definitionen
besitzen und M ein Wasserstoffatom oder das Kation eines Alkalimetalls oder das Kation einer organischen Base bedeutet,
umsetzt;
B) das Paar von diastereoisomeren Amiden in ein einziges diastereoisomeres Amid spaltet, indem man eine molare
Menge des Paars der diastereoisomeren Amide bei einer Temperatur
zwischen etwa 5O0C und der Siedetemperatur des Reaktionsgemisches in einem geeigneten Lösungsmittel oder
Lösungsmittelsystem, gegebenenfalls in Anwesenheit von
etwa 1 bis etwa 3 Moläquivalenten einer Alkalibase, während einer Zeit zwischen 30 min und 24 h erhitzt und dann
das Reaktionsgemisch zur Erleichterung der Kristallisation abkühlt und das einzige gewünschte diastereoisomere Amid
der Formel
COOM
CH„) |- 2 »
CH- R,
ct,d oder 1,d oder d, I oder 1 , 1
worin R., R_, R., M und m die oben gegebenen Definitionen
besitzen, durch Filtrierung gewinnt, wobei man, wenn M eine andere Bedeutung als Wasserstoff besitzt, die Verbindung
der Formel V, worin M ein Wasserstoffatom bedeutet, durch nachfolgende Behandlung mit einer wäßrigen Lösung
einer organischen oder anorganischen Säure gewinnt; und
C) das so erhaltene einzige diastereoisomere Amid der sauren Hydrolyse unterwirft, indem man es während einer
Zeit zwischen 3 und 24 h in Anwesenheit einer wäßrigen Lösung einer organischen oder Mineralsäure oder ihren Gemischen zum Sieden erhitzt, wobei man eine Verbindung der
Formel
CH- CUOH
Vl
erhält, worin R- und R_ die oben gegebenen Bedeutungen
besitzen/wobei dieses Verfahren weiter dadurch charakterisiert ist, daß, wenn in den Verbindungen der Formeln
IV, V oder VI R? Halogen bedeutet, dies katalytisch entfernt
werden kann, wobei man die entsprechenden Verbindungen erhält, worin R_ Wasserstoff bedeutet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß in der Verbindung der Formel II
R eine Methylgruppe bedeutet und R_ ein Wasserstoffatom
oder Bromatom bedeuten.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch g e k e &eegr; &eegr; &zgr;
ei c h &eegr; e t , daß in der Verbindung der Formel III R. eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1
bis 4 Kohlenstoffatomen, die durch eine Carboxygruppe substituiert
ist, bedeutet und m 0 bedeutet.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet , daß die Aminosäure der Formel III
Asparaginsäure oder Glutaminsäure ist.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß die Verbindungen der Formel II und
III in äquimolaren Mengen verwendet werden.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das inerte organische Lösungsmittel,
in dem die Verbindungen der Formeln II und III umgesetzt werden, ausgewählt wird unter aromatischen Kohlenwasserstoffen,
halogenierten Kohlenwasserstoffen, welche 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten, Mono- und Dialkylamiden,
Glykolen, Monoethern von Glykolen, Tetrahydrofuran, Dioxan, aliphatischen Ketonen, Acetonitril und ihren Gemischen
mit Wasser.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet , daß die verwendeten organischen Lösungsmittel
aliphatische Ketone und ihre Gemische mit Wasser sind.
8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß die Stufe B) in Anwesenheit einer
alkalischen Base, ausgewählt unter den Hydroxiden von Natrium und von Kalium, durchgeführt wird*
9. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß die Stufe G) in einem Gemisch aus
Essigsäure, Chlorwasserstoffsäure und Wasser durchgeführt wird.
10. Paare von diastereoisomeren Amiden der Formel
COOM CH. (CH.)
CH- CONII -CH- R
IV
£u
oder
+ ^&Lgr;
J/
■"6
worin R, R., R-, M und m die gleichen Bedeutungen wie in
Anspruch 1 angegeben besitzen.
11. Verbindung nach Anspruch 10, nämlich N-[d,1-2-(5-Brom-6-methoxy-2-naphthyl)-propionyl]-1-asparaginsäure.
12. Verbindung nach Anspruch 10, nämlich N-[d,l-2-(5-Brom-6-methoxy-2-naphthyl)-propionyl]-d-asparaginsäure.
13. Verbindung nach Anspruch 10, nämlich N-[d,l-2-(5-Brom-6-methoxy-2-naphthy1)-propionyl]-1-glutaminsäure.
14. ,Verbindung nach Anspruch 10, nämlich N-[d,l-2-(5-Brom-6-methoxy-2-naphthyl)-propionyl]-d-glutaminsäure.
15. Diastereoisomere Amide der Formel
CUÜM (CH0)
2 m
CÜNH —CH- K,
oder LiA oder «Ld. oder LiI
worin R, R , R , M und m die in Anspruch 1 gegebenen Bedeutungen besitzen.
16. Verbindung nach Anspruch 15, nämlich N-[d-2-(5-Brom-6-methoxy-2-naphthyl)-propionyl]-!-asparaginsäure.
17. Verbindung nach Anspruch 15, nämlich N-[d-2-(5-Brom-6-methoxy-2-naphthy1)-propionyl]-1-glutaminsäure.
18. Verbindung nach Anspruch 15, nämlich N-[d-2-(5-Brom-6-methoxy-2-naphthy1)-propionyl]-d-glutaminsäure.
19. Verbindung nach Anspruch 15, nämlich N-[d-2-(5-Brom-6-methoxy-2-naphthyl)-propionyl]-d-glutaminsäure-dibenzylaminsalz.
20. Verwendung von Verbindungen nach den Ansprüchen 10
bis 19 bei der Herstellung von &agr;-Naphthylpropionsäuren
der Formel
bis 19 bei der Herstellung von &agr;-Naphthylpropionsäuren
der Formel
CH- COOH
Vl
ü oder I
worin R. eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe
mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet und R„ ein Wasserstoff atom oder ein Halogenatom bedeutet.
mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet und R„ ein Wasserstoff atom oder ein Halogenatom bedeutet.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT03407/85A IT1203605B (it) | 1985-04-18 | 1985-04-18 | Processo per la risoluzione ottica di miscigli racemi di acidi e naftilpropionici |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE204911T1 true DE204911T1 (de) | 1987-05-21 |
Family
ID=11106610
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE198686104553T Pending DE204911T1 (de) | 1985-04-18 | 1986-04-03 | Verfahren zur optischen spaltung der razemischen gemische von alpha-naphthylpropionsaeuren. |
| DE8686104553T Expired - Fee Related DE3672127D1 (de) | 1985-04-18 | 1986-04-03 | Verfahren zur optischen spaltung der razemischen gemische von alpha-naphthylpropionsaeuren. |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE8686104553T Expired - Fee Related DE3672127D1 (de) | 1985-04-18 | 1986-04-03 | Verfahren zur optischen spaltung der razemischen gemische von alpha-naphthylpropionsaeuren. |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4724102A (de) |
| EP (1) | EP0204911B1 (de) |
| JP (1) | JPS61289057A (de) |
| KR (1) | KR860008115A (de) |
| AT (1) | ATE53989T1 (de) |
| AU (1) | AU580668B2 (de) |
| CA (1) | CA1266057A (de) |
| DE (2) | DE204911T1 (de) |
| DK (1) | DK176786A (de) |
| ES (1) | ES8706705A1 (de) |
| FI (1) | FI861821A7 (de) |
| GR (1) | GR861003B (de) |
| HU (1) | HU196052B (de) |
| IL (1) | IL78517A (de) |
| IT (1) | IT1203605B (de) |
| NO (1) | NO164090C (de) |
| NZ (1) | NZ215636A (de) |
| PT (1) | PT82415B (de) |
| YU (1) | YU44699B (de) |
| ZA (1) | ZA862387B (de) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1208109B (it) * | 1983-11-23 | 1989-06-06 | Alfa Chem Ital | Procedimento per la risoluzione ottica di acidi arilpropionici |
| US5191112A (en) * | 1989-10-17 | 1993-03-02 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Process for optical resolution of (±)-2-(3-benzoyl)-phenylpropionic acid |
| US5220053A (en) * | 1992-01-24 | 1993-06-15 | Ethyl Corporation | Preparation of optically active aliphatic carboxylic acids |
| US5196575A (en) * | 1992-02-19 | 1993-03-23 | Hoechst Celanese Corp. | Supercritical separation of isomers of functional organic compounds at moderate conditions |
| US5278334A (en) * | 1992-10-01 | 1994-01-11 | Ethyl Corporation | Racemization process |
| US5380867A (en) * | 1992-12-02 | 1995-01-10 | Hoechst Celanese Corporation | Selective precipitation of α-aryl carboxylic acid salts |
| US6436990B1 (en) | 1999-10-27 | 2002-08-20 | Nobex Corporation | 6-methoxy-2-naphthylacetic acid prodrugs |
| US6552078B2 (en) | 1999-10-27 | 2003-04-22 | Nobex Corp | 6-methoxy-2-naphthylacetic acid prodrugs |
| IT1317826B1 (it) * | 2000-02-11 | 2003-07-15 | Dompe Spa | Ammidi, utili nell'inibizione della chemiotassi dei neutrofiliindotta da il-8. |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB899023A (en) * | 1960-09-06 | 1962-06-20 | Pfizer & Co C | Resolving optically active ª--phenoxy alkanoic acids |
| US3686183A (en) * | 1969-03-24 | 1972-08-22 | Syntex Corp | Preparation of optical isomers of arylalkylacetic acids |
| BR6915470D0 (pt) * | 1969-03-24 | 1973-03-13 | Syntex Corp | Processo para preparar derivados de acido 2-(6'substituido 2'naftil)propionico e de seus sais |
| US3683015A (en) * | 1970-11-04 | 1972-08-08 | Norman H Dyson | Resolution of 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionic |
| US3904683A (en) * | 1972-08-10 | 1975-09-09 | Syntex Corp | Process for the resolution of d- and 1-2-(6-methoxy-2-naphthyl) propionic acid |
| US3988365A (en) * | 1973-04-11 | 1976-10-26 | Syntex Corporation | Resolution of 2-(6-methoxy-2-napthyl)propionic acid |
| DE2826952A1 (de) * | 1978-06-20 | 1980-01-10 | Bayer Ag | Enantiomerentrennung von chiralen carbonsaeuren |
| US4246193A (en) * | 1979-11-26 | 1981-01-20 | Syntex Corporation | Process for the resolution of d,1 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionic acid |
| CH641432A5 (de) * | 1978-07-19 | 1984-02-29 | Syntex Pharma Int | Verfahren zur aufspaltung von racemischer 6-methoxy-alpha-methyl-2-naphthalinessigsaeure in die optischen antipoden. |
| US4322548A (en) * | 1980-02-13 | 1982-03-30 | Kay Fries, Inc. | Resolution of racemic mandelic acid |
| IT1154663B (it) * | 1980-07-30 | 1987-01-21 | Alfa Chimica Italiana Spa | Procedimento per la risoluzione in antipodi ottici di miscele di acidi d- e l-2-(6-metossi-2-naftil)-propionico |
| CA1190751A (en) * | 1982-06-18 | 1985-07-23 | J. Barry W. Bailey | Process and apparatus for continuous converting of copper and non-ferrous mattes |
-
1985
- 1985-04-18 IT IT03407/85A patent/IT1203605B/it active
-
1986
- 1986-03-27 US US06/844,834 patent/US4724102A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-03-27 NZ NZ215636A patent/NZ215636A/xx unknown
- 1986-04-01 ZA ZA862387A patent/ZA862387B/xx unknown
- 1986-04-03 EP EP86104553A patent/EP0204911B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-04-03 AT AT86104553T patent/ATE53989T1/de active
- 1986-04-03 DE DE198686104553T patent/DE204911T1/de active Pending
- 1986-04-03 DE DE8686104553T patent/DE3672127D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-04-07 YU YU548/86A patent/YU44699B/xx unknown
- 1986-04-10 AU AU55939/86A patent/AU580668B2/en not_active Ceased
- 1986-04-16 IL IL78517A patent/IL78517A/xx unknown
- 1986-04-16 JP JP61087849A patent/JPS61289057A/ja active Pending
- 1986-04-16 GR GR861003A patent/GR861003B/el unknown
- 1986-04-17 ES ES554088A patent/ES8706705A1/es not_active Expired
- 1986-04-17 HU HU861614A patent/HU196052B/hu not_active IP Right Cessation
- 1986-04-17 PT PT82415A patent/PT82415B/pt not_active IP Right Cessation
- 1986-04-17 NO NO861497A patent/NO164090C/no unknown
- 1986-04-17 DK DK176786A patent/DK176786A/da not_active Application Discontinuation
- 1986-04-17 CA CA000506913A patent/CA1266057A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-04-18 KR KR1019860003010A patent/KR860008115A/ko not_active Ceased
- 1986-04-30 FI FI861821A patent/FI861821A7/fi not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR860008115A (ko) | 1986-11-12 |
| YU54886A (en) | 1988-02-29 |
| GR861003B (en) | 1986-08-12 |
| NZ215636A (en) | 1989-05-29 |
| EP0204911A2 (de) | 1986-12-17 |
| DK176786A (da) | 1986-10-19 |
| IL78517A0 (en) | 1986-08-31 |
| PT82415A (en) | 1986-05-01 |
| JPS61289057A (ja) | 1986-12-19 |
| DK176786D0 (da) | 1986-04-17 |
| IT1203605B (it) | 1989-02-15 |
| PT82415B (pt) | 1988-03-03 |
| HUT40607A (en) | 1987-01-28 |
| YU44699B (en) | 1990-12-31 |
| IT8503407A0 (it) | 1985-04-18 |
| ES554088A0 (es) | 1987-07-01 |
| EP0204911A3 (en) | 1988-08-03 |
| ZA862387B (en) | 1986-11-26 |
| US4724102A (en) | 1988-02-09 |
| CA1266057A (en) | 1990-02-20 |
| FI861821A7 (fi) | 1986-10-19 |
| ATE53989T1 (de) | 1990-07-15 |
| NO164090B (no) | 1990-05-21 |
| IL78517A (en) | 1990-02-09 |
| EP0204911B1 (de) | 1990-06-20 |
| NO861497L (no) | 1986-10-20 |
| NO164090C (no) | 1990-08-29 |
| HU196052B (en) | 1988-09-28 |
| ES8706705A1 (es) | 1987-07-01 |
| FI861821A0 (fi) | 1986-04-30 |
| AU5593986A (en) | 1986-10-23 |
| DE3672127D1 (de) | 1990-07-26 |
| AU580668B2 (en) | 1989-01-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE204911T1 (de) | Verfahren zur optischen spaltung der razemischen gemische von alpha-naphthylpropionsaeuren. | |
| DE2805488C2 (de) | Tetrahydrofuran-Solvate der Magnesiumhalogenid-Komplexe der α-Brompropionsäure, Verfahren zu deren Herstellung und deren Weiterverarbeitung zur Herstellung von 2-Arylpropionsäuren | |
| DE2718363A1 (de) | Verfahren zur herstellung von carbonsaeuren aus ihren ammoniumsalzen | |
| KR920000693B1 (ko) | 염기성 조건하에 알킬기를 카르복실산으로 산화하는 방법 | |
| DE182279T1 (de) | Verfahren zur optischen auftrennung racemischer gemische von alpha-naphthylproprionsaeuren. | |
| DE2708751C3 (de) | Verfahren zur Erhöhung der Reaktionsfähigkeit von Perfluorhalogenalkanen | |
| JPH0848692A (ja) | 第三ジアリールアルキルホスフィンの製造方法 | |
| DE2365302C3 (de) | Verfahren zur herstellung von 2- amino-nicotino-nitrilen | |
| DE69309935T2 (de) | Verfahren für die synthese von 2,6-dichlor-5-fluornicotinsäure und 2,6-dichlor-5-fluornicotinoylchlorid | |
| DE2364636C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Benzoyl-6-chlor-3-nitro-pyridinen | |
| WO1992003449A1 (de) | Verfahren zur herstellung von aminomethanphosphonsäure und aminomethyl-phosphinsäuren | |
| DE68904350T2 (de) | Herstellung von 3,5,6-trichlorpyridin-2-ol und zwischenprodukte dafuer. | |
| EP0049911A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von alpha-Hydroxybenzylphosphonsäureestern | |
| DE943648C (de) | Verfahren zur Herstellung von Ylide des Phosphors | |
| DE2009780C2 (de) | N,o-Dilithium-Derivat des 2-Phenyl-2-Imidazolin, Verfahren zu dessen Herstellung und ein Verfahren zur Herstellung von Imidazo[2,l-a]Isoindolen | |
| DE3851854T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Alkoxy-3-carboxy-4-cinnolonen. | |
| DE2242471A1 (de) | Verfahren zur herstellung von thiazolhydrohalogeniden | |
| DE2027822C3 (de) | Verfahren zur Herstellung substituierter Chloracylanilide | |
| DE2436943C3 (de) | o-Hydroxy-omega-(methylsulfinyl)acetonaphthone und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE875048C (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Pyrazolidonen | |
| AT343113B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 5- oder 6- substituierten benzoxazolen | |
| DE950289C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Carboxyalkylhexitylaminen | |
| DE69114741T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Fluoromethyl-substituierten Pyridindicarboxylaten. | |
| AT391686B (de) | Verfahren zur herstellung neuer 1,4dihalogenbutan-2,3-dione | |
| DE3322783C2 (de) |