DE2041941A1 - Verfahren zur Herstellung von Sulfaguanidin - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von SulfaguanidinInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Sulfaguanidin Die Erfindung betrifft die Herstellung von Sulfaguanidin durch Umsetzung von Acetylsulfanilchlorid mit freiem Guanidin in wassrig-organischem Medium.
- Es ist bereits bekannt, Acetylsulfaguanidin aus Acetylsulfanilchlorid und freiem Guanidin in Gegenwert von bestimmten organischen Lösungsmitteln wie Ketonen, Isopropanol, Tetrahydrofuran (deutsche Patentschrift 1 061 315) in wässrig-alkalischem Medium herzustellen. Das Acetylsulfaguanidin wird anschließend durch saure oder alkalische Verseifung in Sulfagualidin übergeführt.
- Die bekannten Verfahren besitzen einige Nachteile. Bei Verwendung von Aceton oder Isopropanol ist die Ausbeute an Acetylsulfaguqnidin ubefriedigend; höhere Ketone als Lösungsmittel müssen nach der Kondensation im Vakuum entfernt werden, damit Zersetzung vermieden wird. Bei Verwendung von Tetrahydrofuran ist die Ausbeute ebenfalls ungenügend. Tetrahydrofuran neigt außerdem zur Peroxidbildung und ist nicht vollständig zurückzugewinnen.
- Bei den genannten Verfahren werden außerdem überwiegend hoch konzentrierte wössrige Guanidinlösungen verwendet, bei deren Umsetzung im Verlauf der Reaktion nur schwer rbirbara @@@@siche entstehen.
- I)er Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde. ein besond ein wirtschaftliches Verfahren zur Herstellung von Sulfaguanidin aus Acetylsulfanilchlorid und Guanidinlösung zu schaffen, welches die Nachteile der bekannten Verfahren beseitigt.
- Es wurde nun gefunden, daß die Umsetzung in Gegenwart von @etonitril sehr gut verlauft.
- Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Sulfaguanidin durch Umsetzung von Acetylsulfanilchlorid mit Guanidinsalzen in Gegenwart von Alkalien in geringe Wasseranteile mithaltendem organischen Reaktionsmedium und Verseifung des ge bildeten Acetylsulfatguanidins besteht daher darin, daß die Umsetzung in Gegenwart von Acetonitril durchgeführt wird.
- Für die Rückgewinnung des Acetonitrils hat es sich als besonders zweckmäßig erwiesen, dem Acetonitril eine kleinere Menge Hexan zuzufügen. Geeignete Mengen Hexan liegen zwischen 5 und 30 Gew.-%, bezogen auf die Acetonitrilmenge. Acetonitril läßt sich in Gegenwart von Hexan durch aceotrope Destillation drückgewinnen, so daß mehr als 92 % des eingesetzten Acetonitrils erneut verwendet werden können. Durch den Hexanzusatz wird außerdem eine schonende und bei entsprechend ausgelegter Apparatur sehr rasche Destillation erreicht. Die Gefahr zu hoher Destillationstemperaturen, bei denen Acetonitril zersetzt werden könnte, wird hierdurch ebenfalls vermieden.
- Das Hexan/Acetonitril-Azeotrop (ca. 84 % Hexan und 16 % Acetonitril, Kp. 55 bis 570 C) trennt sich beim Kondensieren in der Vorlage in eine leichtere Hexanphase, die zweckmäßig in das Destilliergefäß zurückgeführt wird, sowie in eine schwerere Acetonitrilphase, die noch etwa 5 bis 10 % Hexan enthält und nach Abtrennung direkt für eine neue Kondensation verwendet werden kann. Bei dieser Destillationsweise werden nur etwa 5 bis 10 % Wasser mitgeschleppt, welches die erneute Verwendung des Acetonitrils nicht stören.
- Das Hexan kann vor oder nach der Reaktion zugesetzt werden.
- Wenn das Hexan vor der Reaktion zugesetzt wird, ist darauf zu achten, daß die Löslichkeit des Acetylsulfanilchlorids im Acetonitril nicht durch zu starken Zusatz verringert wird.
- Die Umsetzung wird vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen etwa 0 und 60° C durchgeführt. Es kann jedoch auch außerhalb dieses Bereiches gearbeitet werden. Bei zu tiefer Temperatur wird j cdoch die Reaktionsgeschwindigkeit stark verringert, bei zu hoher Temperatur besteht die Gefahr, daß ein Teil des eingesetzten Acetylsulfanilchlorids verseift wird, ehe es zu reagieren vermag.
- Ausgangsprodukte für die Umsetzung sind Guanidinsalze wie z. B.
- Guanidinchlorid, Guanidinnitrat,Guanidinsulfat sowie Acetylsulfanilchlorid, Letzteres enthält herstellungsbedingt gewisse Mengen Wasserm die jedoch nicht störend wirken, Das Guanidin w.ird -us seinen Salzen durch Alkalien freigesetzt. Zweckmäßig wird .>ur die Umsetzung ein Molverhältnis von Acetylsulfanilchlorid zu Guaznidinsals zwischen etwa 1 : 1 und 1 : 1,5 verwendet.
- Die Verseifung des als Zwischenprodukt erhaltenen Acetylsulfaguanidins erfolgt in üblicher Weise in saurer oder alkalischer Lösung, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur.
- DIe Guanidinkonzentration beim erfindungsgemäßen Verfahren liegt zwischen etwa 20 und 30 % in der alkalischen Lösung. Bei dieser Konzentration wird die Bildung von Klumpen vermieden, die das bei der Reaktion ausfallende feinkristalline Acetylsulfaguanidin mit der viskosen wässrigen Phase bei höheren Konzentrationen, wie sie bei den bekannten Verfahren verwendet werden, bilden. Diese Klumpenbildung hat apparative Schwierigkeiten zur Folge, da sie sich schlecht durchrühren und zerkleinern lassen. Trotz dieser Verwendung verdünnter R ssriger Guanidinlösungen werden erfindungsgemäß gute Ausbeuten erzielt.
- Die Herstellung des Acetylsulfaguanidins und Verseifung desselben lassen sich in einem Gefäß durchführen. Eine Vakuurldestillation wird vermieden, desgleichen die Gefahr einer Peroxidbildung. Acetonitril und Hexan lassen sich größtenteils zurückgewinnen und erneut in das Verfahren einsetzen.
- Das erfindungsgemäß erhaltene Sulfaguanidin kann in der durch Umkristallisieren gereinigten Form direkt als Arzneimittel verwendet werden. Außerdem sind Sulfaguanidin und Acetylsulfaguanidin wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung heterozyklischer Sulfonamide, die ebenfalls pharmazeutisch verwendet werden.
- Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung weiter.
- Beispiel 1: Acetylsulfaguanidin a) Eine Lösung von 2,44 Gew.Tln. Guanidinnitrat in 9,72 Gew.-Tln. 24,3 %-iger Natronlauge wird mit 5,00 Vol.-Tln. Acetonitril überschichtet, 30 Minuten bei 200 C gerührt und im Verlauf einer Stunde unter Rühren bei 100 C mit einer Lösung von 6,62 Gew.-Tln. feuchten (73,83 %-igem) Acetylsulfanilchlorids in 14,0 Vol.-Tln. Acetonitril versetzt.
- Nach einer Stunde Rühren bei 250 C wird die gelbe Acetonitrilphase abgeschieden (18,0 Vol.-Tle), der Rückstand mit Wasser aufgeschlämmt, zentrifugiert und getrocknet.
- Man erhält so 5,58 Gew.-Tle. 86 %-iges Acetylsulfaguanidin (93 % Ausbeute). Durch Umkristallisieren aus 190 veilen Wasser erhält man 4,51 Gew.-Tle. analyenreines Acetylsulfaguanidin vorn F - 2660 C (Gesanitausbeute 81 %, bezoge auf Acetylsulfanilchlorid).
- b) Anstelle der Acetonitrilabscheidung läßt sich das Acetonitril auch vorteilhaft nach Zusatz von 5,CO Vol.-Tln.
- Hexan unter Hexanrücklauf bei 52 bis 57° C abdestillieren.
- Beim weiteren Erhitzen auf 68 bis 700 G wird das Hexan abdestilliert. Auf diese Weise werden 20,1 Vol.-Tle. etwas hexan- und wasserhaltiges Acetonitril und 3,5 Vol.-Tle.
- Hexan zurückgewonnen. Das Acetylsulfaguanidin wird nach dem Abkühlen aus dem Rückstand, wie unter Beispiel a) beschrieben, gewonnen.
- Sulfatguanidin a) 8,00 Gew.-Tle, so erhaltenes Acetylsulfaguanidin werden 4 Stunden bei 600 C mit 50,0 Vol.-111n. 20-%-iger iilatronlauge gerührt. Die Suspension wird dann mit 80,0 Teilen Wasser verdünnt, mit 25,0 Vol.-Tln. konzentrierter Salzsäure auf einen pH-Wert von 9 eingestellt und aufgekocht.
- Nach dem Abkühlen der klaren Lösung auf 100 G wird das auskristallisierte Sulfaguanidin abgesaugt, mit Wasser gewaschen und bei 1050 G getrocknet; Ausbeute 6,25 Gew.-Tle.
- (94 %); F = 189 bis 190° C.
- b) 10,0 Gew.-Tle. Acetylsulfaguanidin werden in 30,0 Vol.-Tln.
- 30 %-iger Salzsäure auf 800 a erwärmt. Die entstehende klare Lösung wird 5 Minuten bei 800 C belassen, dann mit 20,0 Teilen Wasser verdünnt, abgekuhlt, mit 30 %-iger Natronlauge auf einen pH-Wert von 8 eingestellt und auf 100 C abgekühlt. Das auskrist;allisierte Sulfaguanidin wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet; F = 180° C; Rohausbeute 89 %.
- Beim Umkristallisieren aus 120 Teilen Wasser lassen sich 7,00 Gew.-Tle. (84 %, bezogen auf eingesetztes Acetylsulfanilchlorid) analysenreines Sulfaguanidin isolieren; F = 188°C.
- Beispiel 2: Eine Lösung von 8,55 Gew.-Tln. Guanidinnitrat in 26,8 Gew Tln. 25 %-iger Natronlauge wird mit 18,3 Vol.-Tln. Aceton -ril 15 Minuten bei 20° C gerührt. Dieser Mischung wird ei Lösung von 22,55 Gew.-Tln. feuchten (72,6 %-igem) Acetylsulfanilchlorids in 50,0 Vol.-Tln. Acetonitril so zudosie daß die Temperatur nicht über 15 bis 200 C s-teit Nach beendeter Zugabe wird die ir1ischung mit 16,8 Teilen Wasser verdünnt, 30 Minuten bei 20 bis 250 C gerührt und mit 10, Vol.-Tln. Hexan versetzt. Dann wird das Gemisch auf 60 bi 750 C erhitzt und das Acetonitril unter Hexanrücklauf un: anschließend das Hexan abdestilliert. 75,5 Vol.-Tle. etwa hexan- und wasserhaltiges Acetonitril und 4,6 Vol.-Tle.
- Hexan lassen sich zurückgewinnen.
- Der Rückstand wird dann mit 69,9 Gew.-Tln, 31 %-iger Natr@nlauge versetzt, 4 Stunden auf 6On C erwärmt und dann mit 43*0 Vol.-Tln. konzentrierter Salzsäure auf einen pH-Wert von 7,2 eingestellt und unter Zusatz von 0,4 Gew.-Tln.
- Aktivkohle auf 920 C erwärmt. Nach dem Abfiltrieren der Aktivkohle wird das Filtrat auf 10° C abgekühlt, das auskristallisierte Sulfaguanidin gewaschen und bei 100° C getrocknet.
- Ausbeute: 11,6 Gew.-Tle. (77 %) vom F = 190° C.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Sulfaguanidin durch Umsetzung von
Acetylsulfanilchlorid mit Guanidinsalzen in Gegenwart von Alkalien in gegebenenfalls
Wasseranteile enthaltendem organischen Reaktionsmedium und Verseifung des gebildeten
Acetylsulfaguanidins, dadurch gekennzeichnet, caß die Umsetzung in Gegenwart von
Lcetonitril durchgeführt wird.
2 Verfahren zur Herstellung von Sulfaguanidin nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß ein bis zu 30 Gew.-% Hexan enthaltendes Acetonitril verwendet
wird.
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Applications Claiming Priority (1)
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| DE (1) | DE2041941A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106187830A (zh) * | 2016-07-06 | 2016-12-07 | 南通天泽化工有限公司 | 一种磺胺脒的制备方法 |
-
1970
- 1970-08-24 DE DE19702041941 patent/DE2041941A1/de active Pending
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