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DE1931074A1 - Verfahren zur Herstellung von Saeurechloriden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Saeurechloriden

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Publication number
DE1931074A1
DE1931074A1 DE19691931074 DE1931074A DE1931074A1 DE 1931074 A1 DE1931074 A1 DE 1931074A1 DE 19691931074 DE19691931074 DE 19691931074 DE 1931074 A DE1931074 A DE 1931074A DE 1931074 A1 DE1931074 A1 DE 1931074A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid
chloride
reaction
catalyst
carbon atoms
Prior art date
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Application number
DE19691931074
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English (en)
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DE1931074C3 (de
DE1931074B2 (de
Inventor
Hauser Charles Frank
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Union Carbide Corp
Original Assignee
Union Carbide Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Union Carbide Corp filed Critical Union Carbide Corp
Publication of DE1931074A1 publication Critical patent/DE1931074A1/de
Publication of DE1931074B2 publication Critical patent/DE1931074B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1931074C3 publication Critical patent/DE1931074C3/de
Expired legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
    • C07C51/60—Preparation of carboxylic acid halides by conversion of carboxylic acids or their anhydrides or esters, lactones, salts into halides with the same carboxylic acid part

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

PATENTANWÄLTE
dr.w. Schalk · dipl.-ing. p. Wirth · dipl.-ing.g. Dannenberg dr. v. Schmied-Ko WARZi κ · dr. p. Wein ho ld 1931074
ό FRANKFURT AM.MAIN GK. ESCHINHtlMEX STR. 39
Gase· 7328-C Wd/Bi
Union Gar "bide Corporation 270 Park Avenue
New York, Έ.Ί. 10017, USA
Verfahren zur Herstellung von Säurechioriden.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Säurechioriden. Insbesondere betrifft sie die Verwendung von neuen Katalysatoren für die Herstellung von Säurechloriden durch die Umsetzung von Garbonsäuren oder Anhydriden mit Phosgen.
In den letzten Jahren gewannen bestimmte Carbonsäurechloride als reaktionsfähige Zwischenprodukte, sowohl für die Herstellung von hitzebeständigem Fasern .und Folien, als auch für pharraazeutisehe Produkte und landwirtschaftliche Chemikalien, technisch imraer mehr an Bedeutung, Seit einiger Zeit wurden aliphatisch© Säurechloride, z.B. Lauroylchlorid, technisch als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Peroxyden und oberf läohenaktivdti Mitteln verwand et,
Es ist bekannt, Carbonsäurechloride durch Umsetzung der entsprechenden Säuren mit chlorierenden Mitteln, wie !Thionylchlorid Qder Phosphortrichlorid, hersusteXltm,» I)abei kann . Phosgen anstelle vQ» !BhiQ»ylchloa?id oder Phosphortriehlorid
-2 -■■■■'
verwendet werden, wobei ersteres üblicherweise in der .Anwesenheit, eines tertiären Aminkatalysators verwendet ;
wird. Ia Vergleich zu Thionylchlorid und Phosphor tri chi or id' ist Phosgen eine billigere Quelle von Chlor und scheint für die Herstellung von SäureChloriden wirtschaftlicher zu sein. leider ist Phosgen jedoch bei annehmbaren Reaktionstemperaturen und Drücken beträchtlich weniger aktiv als die anderen, obenerwähnten chlorierenden Mittel und fand bis vor kurzem nur begrenzte präparative Anwendung.
Kürzlich konnte durch die Verwendung von Carbonsäureamid-Katalysatoren die Phosgenreaktioh zu einem geeigneten .Weg für die Herstellung einer großen Anzahl von Säurechloriden entwickelt werden. Diese Katalysatoren ermöglichen die Umsetzung von Phosgen mit vielen Carbonsäuren und ■Anhydriden bei niedrigeren Temperaturen und in besseren Ausbeuten als sie früher mit tertiären Aminen als Katalysatoren durchführbar war. Die Umsetzung von Carbonsäuren mit Phosgen in der Anwesenheit dieser Carbonsäureamid-Katalysatoren ist jedoch auch nicht immer zufriedenstellend, da bei Verwendung dieser Carbonsäureamide oft Komplikationen auftreten. Ein großer Nachteil der Verwendung vo.n Garbonsäureamid-Katalysatoren. bei. der oben genannten Umsetzung liegt zum Seispiel darin, daß teerartige katalytisch inaktive Produkte durch die Zersetzung der Carbonsäureanid/ Phosgen-Katalysatoren gebildet werden. Diese Nebenprodukte verstopfen die Ventile des Reaktionsgefäßes und verhindern eine wirksame Katalysatorrückführung. ■
Deshalb wurde die Schaffung eines Verfahrens bedeutungsvoll, mit dem Säxirechloriöe unter Verwendung von Phosgen als Reakti ons teilnehmer bei niedrigen Temperaturen und in besseren Ausbeuten ohne das nachteilige Auftreten von. unerwünschten Nebenprodukten hergestellt werden können*
909881/^746
B ORfGJNAL
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist deshalb die Schaffung eines neuen Verfahrens zur Herstellung von Säurechloriden,und zwar insbesondere ein kontinuierliches Verfahren für die Herstellung von Säurechloriden dur-ch Umsetzung einer geeigneten Säure mit Phosgen in Anwesenheit von Katalysatoren, die keine teerartigen katarystisch~inaktive Nebenprodukte bilden, wie es für Carbonsäureamid-Katalysatoren charakteristisch ist.
Diese er f indungsgetn äßen Aufgaben werden duroh ein Verfahren zur Herstellung von Säurechloriden gelöst, bei dem eine geeignete Garbonsäure oder Anhydrid mit Phosgen in-Anwesenheit einer katalytischen Menge eines Katalysators, wie er nachfolgend definiert wird, umgesetzt wird.
Die '.erfindungsgemäß verwendeten Katalysatoren sind Verbindungen der allgemeinen Formel
HH
I I
worin E -G=G-U"
-es
GH*
t -> 		■ R« a« t H HH
-IT-G=G- t 1 t t
-G=H '-C=H- -G=N-G=G-,
H H
90'91It-/Mk%.\ ;- ; ·
BAD ORIGINAL
H H -S-C=C-
R1
-0-C=N-
i'
R1H t t
-0-C=G- ,
CH,
-K=C-CH2-
ist und Rf Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen "bedeutetj Verbindungen der Formel
worin R
=3Τ
oder eine- Bslyoethylengiuppe tnit 3 bis HHHH
5 Kohl en stö ff ito HJ en und- Ig *»O=iÖ*O«*O- oder eiae Polyraethyleng-ruppf Mt 3 bis § kohlenstoffatomen ist, wobei y^ohlen stoff ist, wenn R1 f^Ti und
HHHH ti ι t
-σ«Ο-σ=σ- bedeutet und y Stickstoff ist, wenn R1 und R2 jPolytDethylsngruppen mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeuten?
Verbindung^i der Fortsei % · '
R«
worin,.R5 Alkyl, eine alizyklisohe Gruppe, oder Hydroxyl, R4 Alkyl, Aryl oder eine JLn- alizyklische Gruppe, R» wie
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BAD ORIGINAL
_ 5 _ 193Ί074
oben angegeben, bedeuten; Verbindungen der Formel
worin R1- eine alizyklisehe' Gruppe und Rg eine =N-alizyklische G-ruppe ist; und "Verbindungen der Formel
HHHH
till
Rf R« H und
j j e
-F- C= o-,
worin X - C=C-C=C-,
R1 wie oben angegeben, bedeuten.
Geeignete Katalysatoren sind z.B. Imidazole 1-Methyliinidazol, 2-Methylimidazol, 1,2-Dimethylimidazol, Benzimidezol, 2,5-Dimethylpyrazol, 2,4,6-Triäthyltriazin, 2,4*ß-Triuiethyltriazin, Benzotriazol, Phenezin, 2-Benzotb.iazol, 3,5-Dimethylisoxazol, 1-W-Butylimidazol, Xhiazol, 2,5-Dimethyl-1,3» 4-oxadiazol, 1,S-Diazobicycslo/^.4.07undec-5-en, Chinoxalin, Pyrimidin, die Shift's Base von Benzaldehyd und Methylamin, Aoetonoxim, die Shift ^s Base von Glyoxal und Cyclo- ; hexylamin, Dioyelohexyl-carbodiimid, Pyridazin- 3-n-Butyl-4-methyl-l,2,3-triazol, 2,5-Dimethyl-l,3 t 4-oxadiazol, das" Enamin von Isobutyraldehyd und Diinsthylamin, und die Shift's Base von Isobutyraldehyd und n-Butylamin.
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Die 'bevorzugten Katalysatoren sind Imidazole, Sie werden als solche verwendet oder in Form ihrer Salze, z.B. ihrer Chlorwasserstoffsalze.
Carbonsäuren, die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens eingesetzt werden können, sind die aliphatischen Carbonsäuren mit 2 bis etv/a 20 Kohlenstoffatomen und die aromatischen und cycloaliphatische^ Carbonsauren mit 7 bis etwa 24 Kohlenstoffatomen. Geeignete Säuren können 1 bis 3 Carboxylgruppen enthalten. Beispiele geeigneter aliphatischer Säuren sind Buttersäure, Laurinsäure, Paltnitinsäure, Essigsäure, ITeopentansäure, Chlor essigsäure, Dichloressigsäure, Adipinsäure, Sebazinsäure, Acrylsäure, Kethacryisäure und dergl. Beispiele geeigneter aromatischer Säuren sind Benzoesäure, m-Nitrobenzoesäure, Isophthalsäure, Phenylessigsäure, p-Chlorbenzoesäure, trans-Zimtsäure, m-Toluylsäure und dergl. Beispiele geeigneter cycloaliphatischer Säuren sind Cyclohexancarbonsäure und dergl.
Die erfindungeraäß geeigneten Säureanhydride sind solche der allgemeinen Formel
R"°\
0
worin ,jedes R einen organischen Rest, wie eine Kohlenwasserstoff gruppe, darstellt. Besonders geeignete Säureanhjrdride sind solche mit einer aliphatischen, cycloali- ' phätisehen oder aromatischen Gruppe. R kann beispielsweise Alkylen, Alkenylen, Gycloalkylen, Cycloalkenylen, Arylen
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931074
oder ähnliche zweiwertige, gesättigte oder ungesättigte Reste aein. Vorzugsweise "beträgt die Anzahl der Kohlens to ff atome in den Gruppen R von etwa 1 bis 24, vorzugsweise etwa 1 bis 12.
Beispiele verwendbarer Säureanhydride sind unter anderem Essigsäureanhydrid, Buttersäureaanexacarbonsäureanhydrid, Benzoes"ureanhydrid, Trimellithsäuröanhydrid, Octansäureanhydrid, Chloressigsäureanhydrid, Acryl säureanhydrid, Phenylessigsäureanhydrid, Adipinsäureanhydrid, Sebacinsäur.eanhydrid, Nitro^benzoesäureanhydrid, Chlorbenzoesäureanhydrid, Toluylsäureanhydrid, Isophthalsäureanhydrid und Terephthalsäureanhydrid.
Bei Durchführung der Umsetzung" in der nachfolgend beschriebenen Weise wurde festgestellt, daß die gewünschten Säurechloride leicht in Ausbeuten von 97»4 i° und höher gewonnen werden können, und da unerwünschte Nebenprodukte gar licht oder nur in unbedeutenden Mengen gebildet werden», kann der Katalysator vorteilhaft in die Reaktionszöne ifür · den v/eiteren Kontakt mit den ilBaktionstöilnehmern rück-' · " geführt .werden.
Die erfindungsgemäßen neuen* Katalysatoren werden in katalytischen Mengen verwendet, Unter dem Ausdruck "kaiialytische Menge" v/ird die für die Umsetzung zwischen der Carbonsäure oder Säureanhydrid und dem Phosgen zur Erzielung hoher Erträge an gewünschtem Säurechlorid wirksame katalytische Menge verstanden. Im allgemeinen wurde festgestellt, daß eine Katalysatorkonzentration, bezogen auf das Gewicht der Carbonsäure oder-Säureanhydrid, von etwa 0,01-2 bis etwa 10 fo und mehr, vorzugsweise von etwa 0,17 bis etwa 1,0 # zufriedenstellend ist. Es können auch
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Katalysätorkonzentrationeri, die über oder unter den •V5 or erwähnt en Bereichen liegen, verwendet werden, sie sind aber weniger bevorzugt. Gegebenenfalls kann der Katalysator auf einem inerten Träger, wie z.B. einem Molekularsieb oder anderem porösen Material, verwendet werden, was von der Art#in der die Reaktion durchgeführt wird, abhängig ist*
Das verbesserte erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise in flüssiger Phase durchgeführt. Darüber hinaus kann das Verfahren entweder ansatzweise oder kontinuierlich durchgeführt werden. Die Reaktionsteilnehaer können zum Beispiel kontinuierlich durch ein rohrförmiges Reaktionsgefäß aus rostfreiem Stahl, das die neuen Katalysatoren auf einem inerten Träger enthält und rait den erforderlichen Vorrichtungen zur Temperatur- und Druckreglung ausgestattet ist, geführt werden. Die gewünschte Verweilzeit kann zweckmäßig durch Regelung der Geschwindigkeit der Reaktionsteilnehmer durch das Reaktionsgefaßt erreicht werden. Es können auch die bekannten cyclischen oder zweistufigen Reaktionsgefäße verwendet werden.
Der angewendete Druck ist nicht entscheidend und· die Reaktion kann bei atmosphärischen, unter- oder über-.atmosphärischen Drücken durchgeführt werden. Allgemein gilt Jedoch die Regel, daß Reaktionen unter Anwendung von Druck 'leichter geregelt und im allgemeinen schneller als bei atmosphärischem Druck durchgeführt werden können, sie v/erden deshalb bevorzugt. Daher wird auch diese Reaktion vorzugsweise unter üb er atm ο sphärischen '■' Drücken von etwa 4,90 ata durchgeführt.
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Der angewendete Temperaturbereich für die Herstellung von Säurechloriden nach den erfindungsgemäßen Verfahren ist ' von der \7ahl der eingesetzten Gar honsäure anhängig. Im allgemeinen ?-cönnen aliphatische Carbonsäuren hei einer Temperatur zwischen etwa 69 C bis etwa 120 C umgesetzt werden, wobei die zweckmäßigste Temperatur anhand, des Schmelzpunkts und anderer Faktoren gewählt wird. Wenn Anhydride eingesetzt wesrden, beträgt ,-der angewendete . Temperaturbereich etwa 6O0C bis .12O0C, vorzugsweise 850C bis 1000C.
Reaktionszeiten von etwa 2 bis 20 Stunden sind durchweg zweckmäßig, wobei der bevorzugte Bereich zwischen etwa 4 bis etwa 8 Stunden liegt. Kürzere oder längere Zeiten sind erfindungsgemäß ebenfalls anwendbar und 'sind von der Temperatur (höhere Temperaturen gestatten gewöhnlich kürzere Reaktionszeiten), dem gegebenenfalls verwendeten Verdünnungsmittel, der verwendeten Carbonsäure oder dem Säureanhydrid und der Art der Durchführung der Reaktion, d.h. ansatzweise oder kontinuierlich, abhängig. Im allgemeinen ist ein Lösungs- oder Verdünnungsmittel nur für Carbonsäuren oder Anhydride notwendig, die über 900G schmelzen. Llaterialien, die "bei etv/a 90 C oder darunter schmelzen, könnenrein umgesetzt werden. ·
Als Verdünnungsmittel kann eine Vielzahl von inerten, organischen Lösungsmitteln wenn sie zur Durchführung des erfindungsgeuiä;3en Verfahrens notwendig sind, verwendet werden, z.B. gesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffe, aromatische Kohlenwasserstoffe, halogensubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffe, gesättigte aliphatische A'ther, gesättigte C3rcl ο aliphatische Äther und halogensubstituierte gesättigte Kohlenwasserstoffe»
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- ■■■■·. .. ,η
Das !Phosgen, reagiert in einem molaren Verhältnis von 1:1"mit jeder in den !Molekül, anwesenden- Carbonsäure- oder Anhydridgruppe. Einige wenige Prozent überschuh an Phosgen ist in jedem Pail vorteilhaft, um das durch die Abgase mitgeführte, verlorene Phosgen zu ersetzen.
Die gebildete Säurechloride können aus der.] Reactionsmedium durch geeignete Mittel abgetrennt und gewonnen werden, wie z.3. Destillation, Ausfällen und Filtration ß.
und Umkristallisieren.
Sie folgenden Beispiele dienen.zur Erläuterung der vorliegenden Erfindung.
Beispiel 1
Herstellung von jjauroyl chlor id unter Verwendung von Imidasol als Katalysator. Ein 1-Liter-Dreihalskolben, der mit einem Schaufelrührer , einem Gaseinla.Srohr, einer Wärmequelle ("thermowell") und einem mit Trockeneis gefüllten Kühlfinger ausgestattet war, wurde mit 150 S Laurinsäure, 200 g Chlor benzol und 0,8 g Iiaidazol beschickt. Der IZoIben wurde unter Rühren auf 900C erhitzt und Phosgen eingeblasen, bis keine weiteren Abgase mehr entwickelt wurden. Die Reaktionstemperatur betrug während der Phösgenzufährung 90 - 10O0C. Sine Destillation der Reaktionsmisohung ergab eine Ausbeute an "■
Lauroj^lchlorid von 152,6 g {93y>) innerhalb eines Siedebereichs von 113-115 C bei 1,5 mm Druck.
ai5/r"i£*L 2
Herstellung von Lauroylchlorid unter 'Yerv/endung 'von 2ri.Mthyltri.azin als IZatal5rsator.
Sin I-Liter-Dreihalskolben, der wie in Beispiel 1 angegeben ausgestattet war, wurde mit folgenden Verbindungen
beschickt: . '
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BAD ORIGINAL
< »Η I J,
150 g La.urinsäure 200 g Chlorbenzol .2,5 g Triäthyltriazin.
Die Reaction erfolgte ähnlich wie in Beispiel 1, jedoch über einer ileaki-bionstenperatur von 83-900C. Das Lauroylchlorid wurde durch Destillation in einer Ausbeute von 94,5 $ (154,7 g) gewonnen.
Beispiel 5.
Herstellung von Butaroylehlorid unter Verwendung von Benziraidäizol als Katalysator.
Ein 1-Liter-Dreihalskorben, der wie in Beispiel 1 angegeben ausgestattet war, wurde mit folgenden Verbindungen beschickt:
66 g Buttersäure 200 g Chlorbenzol 1,8 g Benzi'fflidazol
Die Reaktion erfolgte ähnlich wie in Beispieli, jedoch über einer Reaktionsteaperatur von 87-900C und ergab 45 j 5 g Ausbeute einer Mischung von n-Butaapylchlorid und Chlorbenzol durch Destillation bei 111-1130C bei atmosphärischem Druck.. Eine anorganische Ghloridanalyse zeigte, daß die Mischung 73,5 $ n-Butaocylchlorid enthielt (42 5» Ausbeute).
Beisniel 4
Herstellung von m-NitrobenzoylcHorid unter Verwendung von 2-Kethyliaidazol als Katalysator.
Sin 1-Liter-Dreihalskolben, der wie Im. Beispiel 1 angegeben ausgestattet war, wurde mit folgenden Verbindungen beschickt:
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BAD ORIGINAL
167 g m-Nitro"benzoesäure 200 g Chlorbenzol 1,23 g 2-Methylimidazol
Die Reaktion erfolgte ähnlich, wie in Beispiel 1, jedoch über einem Temperaturbereich von ,90 - 1000O4 m-Nitro benzoylihlorid wurde in einer Ausbeute von 92 $ (170,1g) über einem Siedebereich von 111-11?°C, bei 2 mm Druck, erhalten. .
Beispiel 5
Herstellung von Methacryloylchlorid unter Verwendung von
Iraidazol als Katalysator« . ,
Ein 1-Liter-Dreihalskolben,. der wie in Beispiel. 1 angegeben ausgestatten war, wurde mit folgenden Verbindungen beschiäct:
'.215,Og Methacrylsäure 0,85 g Imidazol
Die Reaktion erfolgte ähnlich wie in Beispiel 1, jedoch über einem Temperaturbereich von 89-960C. Das Methacryliylchlorid wurde in einer Ausbeute von 82,6 (215,5g) über den Siedebereich von 99-10O0O bei atmosphärischem Druck erhalten. Hydrochinon wurde als Polymerisationsinhibitor verwendet.
Beispiel 6 .
Herstellung von Trimellithoylchlorid unter Verwendung von Imidazol als Katalysator.
Ein 1-Iiiter-*Dl?eihalskolben, der wie in Beispiel 1 angegeben ausgestattet war, wurde mit folgenden Verbindungen beschickt ί
192 g Trimellitsäureanhydrid 200 g Chlorbenzol
0,34 g Imidazol.
90 9881/174 6
Me Reaktion erfolgte ähnlich wie in Beispiel 1, jedoch über einem Temperaturbereich von 89-102 G. Das Trimel chlorid wurde in einer Ausbeute von 96,1 $> (202,1 g) über dem
erhalten,
über einem Temperaturbereich von 89-1020G. Das Trimellithoyl·
ro über dem Siedebereich von 129-1400G bei 2 ram Druck
Beispiel 7 " .
Herstellung von Lauroylchlorid unter Verwendung von Bersotriazol als Katalysator. '" '
Ein 1-Liter-Dreihalslcolben, der wie in Beispiel 1 angegeben ausgestattet war, wurde mit folgenden Verbindungen beschickt ί
150 g Laurinsäure 1,8 g Benzotriazol
Die Reaktion erfolgte ähnlich wie in Beispiel 1, jedoch über einem Temperaturbereich, von 95-1160C. ^as Lauroylchlorid wurde durch Destillation in einer Ausbeute von 68 fo (111,7 g) gewonnen*
Beis-piel 8
Herstellung von ChIoracetylchiorid unter Verwendung von Itnidazol als KaiäLysator,
Ein 500 ml-Dreihalskolben, der v/ie in Beispiel 1 angegeben ausgestattet war, wurde mit folgenden Verbindungen beschickt:
141 j8- g Iionochloressigsäure ^ 0,51 g -Imidazol,
Die. Reaktion erfolgte ähnlich wie in Beispiel 1y jedooh über eine.ia Temperaturbereich von 86T110°0. Das Monochlor acetyl chlorid wurde in einer Ausbeute von 93,1 ?° (157,7 g) beim Siedepunkt- von 106,5 0O bei atmosphärischem Druck gewonnen.
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Beispiel 9 ' ·
Herstellung von Lauroylchlorid unter Verwendung von Phenazin als Katalysator.
' Ein* 1-Liter-Dreihaiskolben, der wie in Beispiel 1 angegeben ausgestattet "war, wurde mit folgenden Verbindungen· "beschickt:.
200 g Laurinsäure * 3,6 g Phenazin.''"
Die Reaktion erfolgte ähnlich wie in Beispiel 1, jedoch über einem !Temperaturbereich von 73-940G. Das Lauroylchlorid wurd durch Destillation in einer Ausbeute von 88$ (192,6 g) erhalten.
Beispiel 10
Herstellung vonn-Butano/lChlorid unter Verwendung von Imidazol als Katalysator.
Ein 1-Liter-Dreihalskolben, der wie in Beispiel 1 angegeben ausgestattet war, wurde mit folgenden Verbindungen beschickt:
158 g Buttersäureanhydrid 1,36 g Imidazol.
Die Reaktion erfolgte ähnlich v/ie in Beispiel 1, ^s^och über einem !Eeaperaturbereich Von 70-1190C Das n-Butanoylchlorid wurde in einer Ausbeute von 86$ (183»2 g) bei 99 0 und atmοsphärischem Druck gewonnen.
3eis"niel 11 '-
Herstellung von BenzoylChlorid unter Verwendung von Iraidazol als Katalysator.
Sin 500 ml -Dreihalskolben, der v/ie in Beispiel 1 angegeben ausgestattet war, wurde mit folgenden Verbindungen beschickt:
113 g Benzoesäureanhydrid 0,68 g Imidazol
9 09881/1746
fiAD ORIGINAL
1331074
■ " ■ - 15 - ■ ■
Die Reaktion erfolgte ähnlich wie in Beispiel 1, jedoch über einem Temperaturbereich von 75 - 103 C. Das Benzoylchlorid wurde in einer Ausbeute τοη 87,5$· (123 g) über einem Siedebereieh yon 78-830C bei 7-13 mra Druck gewonnen.
Beispiel 12
Dieses Beispiel zeigt die Katalysatorrückführung von Imidazöl. für die Herstellung von Lauroylchlorid«
Ein 500 ml-Dreihalskolben, der wie in Beispiel 1 angegeben ausgestattet war, wurde mit folgenden Verbindungen beschickt:
200 g Laurinsäure O9 34 g Imidazol
Die Reaktion erfolgte ähnlieh wie in Beispiel 1, jedoch über einem Temperaturbereich von 84»5 - 1030C* Das Lauroylchlorid wurde durch Destilliation über einem Siedebereich von 111,0 111,50C-bei 1,2 mm Druck gewonnen.
Frische Laurinsäure wurde direkt am Kopf des gekühlten Destillationsrüokstandes zugegeben und die Mischung wie in Beispiel· 1 beschrieben mit der Phosphorverbindung umgesetzt, jedoch über einem Temperaturbereich von 88 - 10.00O. Das Lauroylchlorid wurde durch Destillation gewonnen«·
frische Laurinsäure wurde wieder direkt am Kopf des gekühlten Destillationsrückstandes zugegeben und die Umsetzung noch- .· mais wiederholt. Der gesamte Ertrag an Lauroylchlorid für die drei Reaktionen unter Rückführung betrug 89,4$.
Beispiel 13
Herstellung von Benzoylchlorid unter Verwendung von Imidazöl als Katalysator.
Ein 1-Liter-Dreihalskolben, der wie in Beispiel 1 angegeben auegestattet war, wurde mit folgenden Verbindungen beschickt: '
122,0 g Benzoesäure
*"" JL O ^m - ■ . *
Die Reaktion erfolgte ähnlich wie In Beispiel 1, jedoch über einem Temperaturbereich von 90-930C. Das Benzoylchlorid wurde durch Destillation in einer Ausbeute von 97,4$ (136»9 g) "bei einem Siedepunkt von 800C "bei 10 mm Druck gewonnen.
Beispiel 14 .'.-'·
Herstellung von Isophthaloylchlorid unter Verwendung von Inidazol als Katalysator.
Bin l~Liter-Dreihalskolben, der wie in Beispiel 1 beschrieben ausgestattet war, wurde mit folgenden Verbindungen beschickt?
166,0 g Isophthalsäure
200 ml Chlorbenzol
0,68 g Imidazol.
Die Umsetzung erfolgte ähnlich wie in Beispiel 1, jedoch $ber einem !Temperaturbereich von 1O5-115°C. Das Isophthaloylchlorid wurde in einer Ausbeute von 96,3$ (195,5g) bei einem Siedepunkt von 1050C bei 2 mm Druck gewonnen. <w "'" ' ■ -·.-■-■-■■-
Beispiel 15 ' ■
Herstellung von Sebacoylehlorid unter Verwendung von Imidazol als Katalysator» ■ ' ' .
Ein l-Liter-Drelhalskolben, der wie in Beispiel 1 beschrieben ausgestattet war, wurde mit folgenden Verbindungen" beschickt: ; · 202,6g Sebacinsäure
" 350 ml" Chlörbettzöl
0,34 g imidäzbi;'
Die Reaktion erfolgte ähnlich"wie in Seispiel 1, jedoch über einem Temperatirbereich von 90-980C. Sebaööylbhlörid wurde in "einer'Ausbeute von 81,4$ (194»5 g) bei einem Siedepunkt von l49öö"1)ei; M mm Druck 'M " ' ι"ί °" t '
Beispiel 16 · ' Herstöiiung von Adipoylchlorid unter Verwendung von Imidazol
als Katalysator. ," .... .^1,
Ein l-Irlter-Dreihalskolben, der wie In Beispiel 1 angegeben aüsgestai;fet war, wurd^ mit folgenden Verbindungen beschickt: *
909081/1746 .
BAD ORIGINAL
146,0" g Adipinsäure
200 ml Chlorbenzol
0,34 g Imidazo!. . '
Die Reaktion erfolgte ähnlich wie in Beispiel 1,. jedoch über einem Temperaturbereich von 89-920O, Adipoylchlorid wurde in einer Ausbeute von 87,2$ (161,5 g) bei einem Siedepunkt "von 1000C bei 5 mm Druck gewonnen.
Beispiel 17.
Herstellung von Neo-Pentanoylchlorid unter Verwendung von Imidazol als Katalysator.
Ein 1-Liter-Dreihalskolben .wurde wie in Beispiel 1 angegeben ausgestattet und mit folgenden Verbindungen beschickt:
102,0 g Neo-Pentansäure
0,34' g Imidazol.
Die Reaktion erfolgte ähnlich wie in Beispiel 1, jedooh über einem Temperaturbereich von 88-95°C.D.as Aieo-PentanoylChlorid wurde in einer Ausbeute von 69,7$ (85,0 g) bei einem Siedepunkt von 105°G bei atmosphärischem Druck gewonnen,
Beispiel 18 ·
Herstellung von Cyclohexancarbonsäureehlorid unter Verwendung von Imidazol als Katalysator.
Ein 1-Liter-Dreihalskolben, der wie~in Beispiel 1 angegeben ausgestattet war, wurde mit folgenden Verbindungen beschickt:
128ρ 0 g Oyolohexancarbonsäure
0,34 g Imidazol,
Die Reaktion erfolgte ähnlich wie- in Beispiel I9 jedoch über einem Temperaturbereich von 88-920G, Das Cyclohexane a rbonsäure-'' chlorid wurde in einer Ausbeute von 96*6$ (141,5 g) bei einem Siedepunkt von 74,50C bei 20 mm Druck gewonnen.
l 19
Herstellung von Phenylacetylchlorid unter Verwendung von Imidazol als Katalysata?. -
9 09881/1746
Die Reaktion erfolgte ähnlich wie in Beispiel 1, jedoch über einem Temperaturbereich von 85-940C. Das Phenylaoetylchlorid wurde in einer Ausbeute von 89,5$ .(138,D g) "bei einem Siedepunkt von 930C "bei 15 mm Druck gewonnen.
Beispiel 20
Herstellung von p-Chlorbenzoylchlorid unter Verwendung von
Imidazol als Katalysator.
Ein 1-Liter-Dreihalskolben wurde wie in Beispiel 1 ausgestattet und mit folgenden Verbindungen beschickt:
136,5 g p-Chlorbenzoesäure
200 ml Chlorbenzol
0,34 g Imidazol.
Die Reaktion erfolgte ähnlich wie in Beispiel 1, jedoch über einen Temperaturbereich von 90-10O0C. das p-Chlorbenzoylchlorid wurde in einer Ausbeute von 95,0% (166,6 g) bei einen
Siedepunkt von· 1000C bei 15 mm Druck gewonnen.
BeiSOiel 21
Herstellung von Srans-Cinnamoylchlorid unter Verwendung von Imidazol als Katalysator.
Sin I-Liter-Dreihalskolben wurde v/ie in Beispiel 1 angegeben ausgestattet und mit folgenden Verbindiingen beschickt:
123,0 g Trans-Zimtsäure
175 ml Chlorbenzol
0,28 g Imidazol.
Die Reaktion erfolgte ähnlich wie in Beispiel 1, jedoch über einem 2emperaturbereich von 90-940C. 'Trans-Cinnamoylchlorid wurde in einer Ausbeute von 92,0$ (127,0 g) bei einem Siedepunkt von 820C bei 2 mm Druck gewonnen.
909881/1746
Beispiel 22
Herstellung von m-Toluoylchlorid unter Verwendung von
Imidazo! als Katalysator.
JEin I-Liter-Dreihalskölben wurde wie.in Beispiel 1 angegeben ausgestattet^ und mit folgenden Verbindungen beschickt:
136,0 g m-Toluylsäure
200 ml Chlorbenzol ■
0,34 g Imidazo!.
Die Reaktion erfolge ähnlich wie in Beispiel 1, jedoch über einem Temperaturbereich von 89-10O0C. m-Toluoylchlorid. · wurde in einer Ausbeute von-82,6$ (140^3 g) bei einem Siedepunkt von 94°C"bei 15 mm Druck gewonnen.
Beispiel 23
Herstellung Von Lauroylchlorid unter Verwendung von 2—Benzothiazol als Katalysator.
Ein 1-Liter-Dreihalskolben wurde wie in Beispiel 1 angegeben ausgestattet imd mit folgenden V.erbindungen beschickt: ; ^ " "2ÖÖ" g "iaüiinsäure
ä','7 g 2-Benzothiäzoli
Die Reaktion erfolgte"ähnlich wie in Beispiel 1, jedoch über einem'!Demperäliurbetceicii von 88-950C Das laüroylchlorid würde in einer Ausbeute Von. 96,5^ (211,0 g) durch Destillation gewonnen. """""" ■'"-·■'■■■■-·
Beispiel 24 ' '
■Herstellung von Laüroylchlorid unter Verwendung von Thiazöl als Katalysator. -~Κ^Λ»~ ■ vl*v' ·=---■■:- "- - ■ ■■-.--■■*■ ■■ ---.*■=-■ ^ Ein 1-Mt'6r-Dreihalskolben wurde wie in Beispiel 1 angegeben ausgestattet"und iätt "folgenden Verbindungen beschicktt '"
"■*■*'' "'■"■" '' 118,0 g Läurinsäure
1,0 g ihiäZO1IJ
Die Reaktion erfolgte^ähnlich wiegln Beispiel 1, jedoch über einem "temperaturbereich von 05-950O. Das Lauroylcliibiid wuirde in'e'iner Ausböüte von 91,59^ (1Ϊ8,1 g) Äuröii 2>eiBtilläi;iön " gewonnen." ""■''" ; '" ' ' ^ ·- -.-. - ■■ - -,· -■-·-■ ■■
"" 9Q9§|1/17A6
y t: '' ' ORIGINAL
Beispiel 25 . ■ ·
Herstellung von Lauroylchlorid unter Verwendimg von Aceton-Oxim als Katalysator,
Ein 1-Liter-Dreihalskolben, der wie in Beispiel 1 angegeben ausgestattet war, wurde mit folgenden Verbindungen beschickt ι
200 g Laurinsäure
1,46 g Apetonoxim.
Die Reaktion erfolgte ähnlich wie in Beispiel 1, jedoch über einem Temperaturbereich von 88->91 C. pas LauroylChlorid wurde in einer Ausbeute von 57,5$ (125»6 g) durch Destillation gewonnen.
In ähnlicher Weise erwies, sich Benisaldoxim als ein wirksamer Katalysator. ~
Beispiel 26 .
Herstellung von Iiauroylehlorid unter Verwendung von 3-n-Butyl«4-(oder Si-^ethyl-l^iS^triazol als Katalysator. Ein l-Liter~iJreihalskolben, der wlö in Beispiel 1 angegeben ausgestattet war, wurde mit folgenden Verbindungen-beeohickt j
200 g
3,1 g 3-
Die leakttoÄiiffolgte ähjili«ii:pj^'£η BeispielJt1 i^ooh über einem Semperatttiibereiöh von 66^O0O. Das Läuroylöhlorid vrurde durch Destillation in einer lua^etite von 96»5$ C2131ß β) gewonnen» *
Beispiel 21 .""." '. ■ ■.-;""■■■.■ . .;
Herstellung von Lauroylchlottt%i^«ir Verweiidting vo^l Dloyclohexylcarbodliinid als Katalyeator.
Ein l-Iiiter-Dreihalekolben, dar wie in Beispifl 1 angegeben ausgestattet war, wurde mit folgenden Verbindungen beschickt ι
200 υ
4,1 g
fl Ö 0 8 8 1/1746 BAD ORIGINAL
Die Reaktion erfolgte ähnlich wie in Beispiel 1, jedoch über einem Temperaturbereich von 78-1000C. Das Lauroylchlorid wurde durch Destillation in. einer Ausbeute von 95SQ$ (211,0 g) gewonnen« . .
Beispiel 28
Herstellung von Iiauroylchlorid unter Verwendung von 1,5-Diazobioyolo^5.4.07-undec-5-en als Katalysator« Ein 1-Mter-Dreihalakolben wurde wie ,in Beispiel 1 angegeben ausgestattet und mit folgenden Verbindungen beschickt:
200 g Laurinsäure
1,52 g !,S-Diazobieyclo^.^Ojundec-S-en
Die Reaktion erfolgte in ähnlicher.Weise wie in Beispiel 1, jedoch über einem Temperaturbereich von 9Q-106°Cl·. Das Iiauroylchlorid wurde durch Destillation in etner Ausbeute von 96,056 (209,5 g) gewonnen.
Betsr»iel-g9
Herstellung von Lauroylehlorld unter Verwendung von Chinoxalin als Katalysator.
Ein 1-liter-Dreihalskolben, der wie in Beispiel 1 angegeben ausgestattet war, wurde mit folgenden Verbindungen beschickt;
200 g Iiöurinsäure
2,6 g Ohinoxalin.
Die Reaktion erfolgte ähnlich wie in Beispiel lf jedoch über einem Temperaturbereich von 91-1000G, Das Lauroylchlörid wurde durch Destillation in einer Ausbeute von 92 t5$ (200,2 g) gewonnen.
Beispiel 30 ·
Herstellung von Lauroylchlörid unter Verwendung von Pyridassin als Katalysator.
Ein l-Liter^Dreihälskolben, der me in Beispiel 1 angegeben ausgestattet war, wurde mit folgenden Verbindungen beschickt:
200 g Iiaurinsäure
1,6 g Pyridaain«
Die Reaktion erfolgte ähnlich wie in Beispiel·1, jedoch über -einem Temperaturbereich von 74-10O0C. Das Lauroylchlorid wurde durch Destillation in einer Ausheute von 6310$£ (138,3 g) gewonnen»
Beispiel 31
Herstellung von Lauroylchlorid unter Verwendung von 2,5-Di- · methyl-l^^-oxadiazol als Katalysator.
Ein l-Liter-Dreihalskorben wurde wie in Beispiel 1 angegeben ausgestattet und mit folgenden Verbindungen beschicktί
200 g Laurinsäure
1,96 g 2,5-Dimethyl-l,3,4-oxadiazol.
Die Reaktion erfolgte ähnlich wie in Beispiel 1, jedoch über einem !Temperaturbereich von 82-1000O. Das Lauroylchlorid wurde durch Destillation in einer Ausbeute von 94,0$ (205,0 g) gewonnen.
Beispiel 32
Herstellung von Lauroylchlorid unter Verwendung von 3,5-Dimeth.ylisoxa.zol als Katalysator.
Ein I-Liter-Dreihalskolben, der wie in Beispiel 1 angegeben ausgestattet war, wurde mit folgenden Verbindungen beschickt:
200 g Laurinsäure 1»94 g 3,5-Dimethylisoxazol.
Die Reaktion erfolgte ähnlich wie in Beispiel 1, jedoch über einem Temperaturbereich von 90-1020C. Das Lauroylchlorid wurde durch Destillation in einer Ausbeute von 83,0 # (181,0 g) gewonnen.
Beispiel 33
Herstellung von Lauroylchlorid unter Verwendung von Pyrimidin als Katalysator.
Ein I-Liter-Dreihalskolben, der wie in Beispiel 1 angegeben ausgestattet war, wurde mit folgenden Verbindungen beschickt:
200 g Laurinsäure
1,6 g Pyrimidin.
909881/1746 ·
Die Reaktion erfolgte ähnlich, wie in Beispiel 1, jedoch über einem Temperaturbereich von 87-1000C. Das' Lauroylchlorid wurde durch Destillation in einer Ausbeute von 53,0% (116,0 g) gewonnen.
Beispiel 34
111 π τ ι ι ι ,
Herstellung von lauroylchlorid unter Verwendung der Shift's Base von Isobutyraldehyd und n-Butylamin als Katalysator. Ein l-Liter~Dreihalskolben, der wie in Beispiel 1 angegeben ausgestattet war, wurde mit folgenden Verbindungen beschickt:
200 g Laurinsäure .·- 2t54 g Shift's Base von Isobutyraldehyd
und n-Butylarain.
Die Reaktion erfolgte ähnlich wie in Beispiel 1, jedoch über einem Temperaturbereich von 80-94-0C. Das Lauroylchlorid wurde durch Destillation in einer Ausbeute von 93,0$ (203,0 g) gewonnen. ■
In einer ähnlichen'Weise können die Shift's Basen von Glyoxal und Cyclohexylamin, n-Benzylidenmethylamin und n-Benzyliden-* anilin als wirksame Katalysatoren verwendet werden.
Beispiel 35 - , ■:'■/*;'
Herstellung von Lauroylchlorid .Tantß.r Ver^ndun^ dea Bnämina von Isobutyraldehyd und Methylamin als Kstalysa'feol!'» Ein 1-Liter-DreihalskoTben, der wie in Beispiel 1 angegeben ausgestattet war, wurde jtnit Jfölgentien Vdr^induhgeii beschickt:
200 g Laurinsäure ·
2,0 g Enamin von Isobutyraldehyd und
Methylamin.
Die Reaktion erfolgte ähnlich wie in Beispiel 1, jedoch über einem Temperaturbereich von 88-1010G. Das Lauroylchlorid wurde durch Destillation in einer Ausbeute von 94,5$ (206,8 g) gewonnen. ,
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56
Herstellung von Sorboylehlorid unter Verwendung von Imidazol als Katalysator. ■
Ein 1-Liter-Dreihalskolben, der wie in Beispiel 1 beschrieben .ausgestattet war, wurde mit folgenden Verbindungen beschickt: • 112 g Sorbinsäure
0,34 g Imidazol '
200 ml Chlorbenzol. ·
Die Reaktion erfolgte ähnlich wie in Beispiel 1, jedoch über einem Temperaturbereich von 87-900C. Das Sorboylehlorid wurde durch Destillation bei 810C bei 20 mm Druck in einer Ausbeute von 78,3$ (102,0 g) gewonnen.
ORIGINAL INSPECTED
90988171746

Claims (3)

193T074 Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von Säurechloriden, dadurch gekennzeichnet* daß man eine Zarbonsäure oder Säureanhydrid mit Phosgen in Gegenwart einer katalytischen Menge einer ' ■ ■
a) Verbindung der allgemeinen Formel
worin R
H H
! I
-C=C-N
OH- H
%-> ι
-H-C=C-i
R' R'
I t
-C=H-C=N-
R' *
-0-C=Jl-
HH
t I
-C=N-C=C-,
R1H
-0-C=C- ,
CH3
A=C-CH2-
ist und R1 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, ' b) Verb inclung der Formel
LoJ),
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ORIGINAL INSPECTED
■. ■ ■ - «a -
at
worin R1 I IJ oder eine Polymethylengruppe mit 3 bis
5 Kohlenstoff atomen und R2 -G=O-C=C- oder eine Poly methylengruppe mit 3 "bis 5 Kohlenstoffatomen ist, wobei Y Kohlenstoff ist, wenn
HHHH · ',-. .
-C=C-C=C- bedeutet;und Y Stickstoff ist,, wenn R1 und R2" Polymethylengruppen mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeuten
c) Verbindung der Formel
worin R,- Alkyl, eine alizyklische Gruppe oder Hydroxyl, R- Alkyl, Aryl oder eine TC=H-alizyklische Gruppe, R' wie
'■■■■.. .H .
oben angegeben·, bedeuten
d) Verbindung der Formel
worin Rj- eine alizyklische Gruppe und Rg eine =IJ-alizyklische Gruppe ist, und/oder
e) Verbindung der Formel Jf=
HHHH N-^sJ* ■ R' R1 H
worin X -C=C-C=C-, H -jj^ C= C-, und
R1 wie oben angegeben, bedeuten.
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-■a -
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß als Katalysator Inidazol, l-Methylimidazol, 2-Methylimidazol oder lf2-Dimethylimidazol verwendet wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1 his 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Karhonsäuren aliphatische Karbonsäuren mit 2 his etwa 20 Kohlenstoffatomen, aromatische oder cycloaliphatische Karhonsäuren mit 7 his etwa 24 Kohlenstoffatomen und 1 his 3 Carboxylgruppen bzw. als Säureanhydrid ein solches der Formel ■
worin jedes R eine Kohlenwasserstoffgruppe mit etwa 1 bis 24 Kohlenstoffatomen darstellt« eingesetzt wird...
4· Verfahren nach Anspruch 1, dadurch, gekennzeichnet, daß als Karbonsäure Laurineäure und als Katalysator Imide sal verwendet wird.
909881/1746
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5200560A (en) * 1990-04-21 1993-04-06 Basf Aktiengesellschaft Preparation of carboxylic chlorides
EP2447242A1 (de) 2010-10-29 2012-05-02 LANXESS Deutschland GmbH Verfahren zur Herstellung von all-E-Sorbinsäureanhydrid

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3869485A (en) * 1969-09-25 1975-03-04 Allied Chem Preparation of acid chlorides with phosgene in the presence of a catalyst
US3856791A (en) * 1972-11-20 1974-12-24 Cpc International Inc Preparation of amides
US4129594A (en) * 1977-10-27 1978-12-12 Allied Chemical Corporation Process for the manufacture of aromatic dicarboxylic acid chlorides
US4213919A (en) * 1978-11-13 1980-07-22 Basf Aktiengesellschaft Manufacture of β-chlorocarboxylic acid chlorides
DE2926736A1 (de) * 1979-07-03 1981-01-22 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von aromatischen dicarbonsaeuredichloriden
FR2585351B1 (fr) * 1985-07-23 1988-05-27 Poudres & Explosifs Ste Nale Nouveau procede de preparation de chlorures d'acides par phosgenation des acides
US5166427A (en) * 1988-10-31 1992-11-24 Basf Aktiengesellschaft Preparation of acyl chlorides
DE4028774A1 (de) * 1990-09-11 1992-03-12 Basf Ag Verfahren zur herstellung von carbonsaeurechloriden
DE19850857A1 (de) 1998-11-04 2000-05-11 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Carbonsäurechloriden
US6429334B1 (en) * 2000-06-07 2002-08-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Production of acid anhydrides and acid chlorides
CN103694113B (zh) * 2013-12-18 2016-01-20 河南能源化工集团研究院有限公司 一种制备对苯二甲酰氯的方法
CN114573449B (zh) * 2020-12-02 2024-07-19 联化科技（德州）有限公司 一种用于羧酸光气化反应制备羧酸酰氯的催化剂及其应用
CN114478300B (zh) * 2021-07-16 2023-05-23 丰益表面活性材料（连云港）有限公司 新型酰氯催化剂及其制备方法与应用

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB540096A (en) * 1939-04-15 1941-10-06 Chem Ind Basel Manufacture of chlorides of carboxylic acids of high molecular weight
US2279985A (en) * 1939-04-15 1942-04-14 Soc Of Chemical Ind Process for the manufacture of chlorides of carboxylic acids
US2657233A (en) * 1952-03-14 1953-10-27 Du Pont Process of preparing dicarboxylic acid chlorides
US3149155A (en) * 1958-06-03 1964-09-15 Basf Ag Production of acid chlorides

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5200560A (en) * 1990-04-21 1993-04-06 Basf Aktiengesellschaft Preparation of carboxylic chlorides
EP2447242A1 (de) 2010-10-29 2012-05-02 LANXESS Deutschland GmbH Verfahren zur Herstellung von all-E-Sorbinsäureanhydrid
WO2012055963A2 (de) 2010-10-29 2012-05-03 Lanxess Deutschland Gmbh Verfahren zur herstellung von sorbinsäureanhydrid sowie dessen verwendung als konservierungsmittel in lebensmitteln

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DE1931074B2 (de) 1975-05-15
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GB1268269A (en) 1972-03-29
FR2011179A1 (de) 1970-02-27

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