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DE1917030A1 - Amphetaminartige Verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Amphetaminartige Verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung

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Publication number
DE1917030A1
DE1917030A1 DE19691917030 DE1917030A DE1917030A1 DE 1917030 A1 DE1917030 A1 DE 1917030A1 DE 19691917030 DE19691917030 DE 19691917030 DE 1917030 A DE1917030 A DE 1917030A DE 1917030 A1 DE1917030 A1 DE 1917030A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
hydrogen
lower alkyl
value
phenyl
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19691917030
Other languages
English (en)
Inventor
Bill Elpern
Ernest Magnien
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
USV Pharmaceutical Corp
Original Assignee
USV Pharmaceutical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by USV Pharmaceutical Corp filed Critical USV Pharmaceutical Corp
Publication of DE1917030A1 publication Critical patent/DE1917030A1/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/32—Oxygen atoms
    • C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/66—Nitrogen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Details Of Measuring And Other Instruments (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)

Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue organische Verbindungen mit wertvoller pharmakologischer Wirksamkeit und auf Verfahren zu' ihrer Hera teilung. Die vorliegende Erfindung bezieht sich insbesondere auf Derivate von Amphetamin und amphetaminartige Verbindungen·
Amphetamin ist ein starkes, anorexisches (appetithemmendes) Mittel und wird z.B. bei Fettleibigkeit verwendet. Neben seiner anorexischen Wirksamkeit hat' Amphetamin jedoch auch noch eine stimulierende Wirksamkeit auf das zentrale Nervensystem, die bei Patienten, die wegen Fettleibigkeit behandelt werden, unerwünscht ist.
Ziel der vorliegenden Erfindung ist daher die Schaffung von Derivaten von Amphetamin oder amphetaminartigen Verbindungen, die die wünschenswerten anorexischen Eigenschaften besitzen, jedoch wenig, oder keine Stimulation des zentralen Nervensystem zeigen.
Die erfindungsgemäßen Derivate von Amphetamin und amphetaminartigen Verbindungen mit der Formel:
009809/1765
in welcher
m einen Wert von 0 oder 1 hat;
R1 für Wasserstoff, niedrig Alkyl, Halogen oder niedrig Alkoxyi. steht;
R2 Wasserstoff oder Hydroxy bedeutet; Ro für Wasserstoff, niedrig Alkyl oder Phenyl-niedrig-alkyl steht;
R^, Wasserstoff oder niedrig Alkyl bedeutet und R- ein Rest der Formel R^O2C-CH=C(R0)- ist, in welcher R^ niedrig
Alkyl bedeutet und R0 für niedrig Alkyl oder ein Lacton der Fomein
f (A) ^ C=C-
0-C=O
R8
■ ?7
CH-CH
o-c=o
η
steht, wobei R' Wasserstoff, niedrig Alkyl oder Phenyl bedeutet und Rg für Wasserstoff, niedrig Alkyl, Phenyl, niedrig AlkxMsymethyl oder Phenoxynethyl steht, und η eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 bis k ist,
sind wirksame anorexisohe Mittel, haben jedoch wenig oder keine stiraulis-»
rende Wirkung auf das zentrale Nervensystem·
009809/1765
Die niedrigen Alkylgruppen enthalten 1-5 Kohlenstoffatomen und umfassen z.B. die Methyl-, Äthyl-, Propyl-t Isopropyl-, Butyl-, sek.-Butyl-, Amyl-, Isoamylgruppe usw. Die niedrigen Alkoxygruppen enthalten 1-5 Kohlensfoffatome und umfassen z.B. die Methoxy-, Äthoxy-, Isopropoxy-r, Butoxygruppe usw.
Vorzugsweise hat η einen Wert von 2, m bedeutet 1, R. steht für Wasserstoff oder Methoxy, R2 für Wasserstoff, R« bedeutet niedrig Alkyl, R^ steht für Wasserstoff, R^ für Äthyl, R bedeutet Methyl, Rg steht für Wasserstoff und R bedeutet Methyl.
itet, werden die verbindungen hergestellt, indem man ein Amin der Formel:
Wo Rc ein Lacton der Struktur (A) bedeutet, werden die Verbindungen herge-
CHR9-(CHRj -N'
R5
bei Zimmertemperatur in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels, wie Benzol, Toluol, Hexan, Chloroform,Chlorbenzol usw., mit einem entsprechend substituierten 2-Acyllacton der Formel:
?7
CH-C=O
<CH2>n
Γ>^0 - C=O
R8
in Berührung bringt. Die Lactonverbindungen der Struktur (B) werden leicht durch Hydrierung der Doppelbindung im Lacton der Struktur (A) erhalten.
■09809''765
Zur Erzielung ring-substituierter Acyllactone wird ein ensprechend substituiertes 1,2-Epoxyd mit dem Natriumsalz eines ß-Ketoesters umgesetzt·
Wo R- für die Gruppe R6O2C-CH=C(R9)- steht, wird die Verbindung durch Reaktion des obigen Amins mit einem ß-Ketoester der Formel:
R6O2C-CH2-CO-R9 unter ähnlichen Bedingungen, wie sie oben angegeben wurden, erhalten·
Bei diesen Verfahren wird das Produkt in roher Form nach Abdampfen inerten Lösungsmittels eialten und duroh Umkristallisation gereinigt·
In den obigen Formeln haben R. bis Rg die bereits oben angegebene Bedeutung· Die vorliegende Erfindung wird durch die folgenden Beispiele weiter ver-
anschaulicht, die keine Einschränkungen darstellen und alle Abänderungen
und Modifikationen der vorliegenden Erfindung mitumfassen· 5 3 i 8 P i e 1 1 d-2-(2-Hydroxyäthyl) -3-( l-phenyl-2-propylamino) -krotonsäurelacton
Zu einer Lösung aus 200 g (1,485 Mol) d-Amphetamin in 200 ecm Benzol wurden 190 g (1,485 Mol) 2-Acetylbutyrolacton zugefügt. Nach 18 Stunden wurde die BenzoUPsung vom abgeschiedenen Wasser dekantiert und über MgSO. getrocknet. Das Benzol wurde unter vermindertem Druck entfernt und das erhaltene Öl aus Äther umkräballisiert. So erhielt man 187 g (51 »5 1») Rohprodukt, das nach weiterer Umkristallisation aus Äther 10? g reines Produkt mit einem F. von 64-67°C. ergab.
0 09809/1765
Beispiel
(a) 2-Acetyl-4~phenoxymethylbutyrolacton · «
Zu einer Lösung aus 11,5 g (0,5 Mol) N at rinn in 200 ecm getrocknetem Äthanol wurden bei 50°G. 65 g (0,5 Hol) Äthylacetoacetat zugegeben. Zu dieser Lösung wurden 75 g (0,5 Mol)'l,2-Epoxy-3-phenoxypropan zugefügt· Die Mischung wurde 40 Stunden stehen gelassen, dann wurden unter Kühlen 30 g (0,5 Mol) Essigsäure und 100 com Wasser zugegeben und das erhaltene Öl in', Äther extrahiert. Eindampfen auf ein kleines Volumen und Kühlen ergab
das Produkt in Kristallform mit einem F. von 7O-73°C. Umkristallisation aus jj
Äthylacetat/Hexan ergab das reine Material mit einem F. von 72-73 C.
(b) d-2-(2-Hydroxy-3-phenoxypropyl)-3-(l-phenyl-2-propylamino)'-krotonsäurelacton
Eine Mischung aus 20 g (0,085 Mol) 2-Acetyl-4-phenoxymethylbutyrolacton und 7t7 g (0,057 Mol) d-Amphetamin in 100 ecm Benzol wurde bei Zimmertemperatur 60 Stunden stehen gelassen. 10 Minuten nach dem Mischen erschien ein farbloser Feststoff, der »ich jedoch beim Stehen erneut löste. Die Lösung wurde 0,5 Stunden zum Rückfluß erhitzt und dann destilliert; so erhielt man 16,8 £ eines Materials mit einem Κρ·0 ^250-26O0C. und
τξ5 = 1,5920. I
Beispiel £
Äthyl-3-(1-methyl-2-phenäthylaraino)-krotonat
Eine Mischung aus 13,5 g d-Amphetamin und 13.0 g Äthylacetoacetat in 20 ecm Xylol wurde zur Entfernung von Wasser in einer Dean-Stark-Falle 4 Stunden sum Rückfluß erhitzt. Nach Abdampfen dta Xylol« wurde der Rüokstand destil liert und ergab 9*0 g ein·« Produktes »it eine» Kp.Q Q~ 1280Cj n*5 a 1.5385
009809/1765
Beispiel
3-( 1»3-Diphenyl-2-propylamino) -2-( 2-hydroxyäthyl) -
Eine Lösung aus 15 g l,3-Diphenyl-2-aminopr©pan (h©rg@s-feQUt ^
Reduktion des entsprechenden Oxime) und 9»! g S-ÄßQiyitefeyFOlastosi in 20 c<sa Benzol wurde zur Entfernung von Wasser k Stunden sea Hl@k£lti§ orfaitat«. Naofe Entfernung des Lösungsmittels wurde das Produkt destilliert und ©rgab 20„7 g
eines Materials mit einem Kp.Λ _- 210-215 C. Diesem Material wurden 20 ecm
υ ,uymm
Äther zugegeben und der farblose Feststoff abfiltriert· Das FiItrat ward® mit 80 ecm Hexan behandelt und das ausgefallene Produkt abfiltriert» Umkristallisation aus Äther/Hexan ergab ein Produkt mit einem F. v«sr.:'63-65°C»
Beispiel 5
2-(Hydroxyäthyl) -3-d-( l-phenyl-2-propylamino) -buttersäurelacton
Eine Lösung aus 50 g d-2-(2-Hydroxyäthyl)-3-(l-Phenyl-2-propylamino)-.kroton-» säurelacton in 250 ecm Äthanol wurde mit 1 g Blatinoxyd in eine Paar-Hydrierungsvorriohtung gegeben und bei einem anfänglichen Druck von 1,3 kg/cm^ Zk Stunden geschüttelt. Nach Zk Stunden wurde ein weiteres g Platinexyd zugegeben, worauf erneut 11 Stunden geschüttelt wurde. Nach Entfernung des verbrauchten Katalysators wurde die lösung-eingedampft und der Rückstand destilliert; so erhielt man 35 g eines Produktes mit einem Kp.~ ne 162-loVc.j
utvymia
njj^ » 1*5635· Dm Maleatsalz hatte einen F. von 109-1120C.
Nach ähnlichen Verfahren "wurden die folgenden weiteren Verbindungen hergestellt! ,
0 0 9809/1765
Rl • R2 ■ = h ■ K Tabelle 1 CH3 R8 Schmelzpunkt (oder S
Verb.
NR. 		^* k ' *· . 1. η = 2j R5 = CH3
H H ..' CH3(dl) H A CH3 H 83-84°C.
1 H H H H CH3 H , 80-83°C.
2 p-Cl - H CH3 H CH H 83-850C.
3 P-* H CH3 H . H (1700C./0,05 mm)
k P-OCH3 H CH3 H ■ CH3 H 87-88°C.
5 m-CF3 H CH3 H C3H7 H 85-870C.
6 H OH CH3 H C6H5 H 186-188°C.
7 H H CH3 H 3 H (172°C./O,O8 mm)
8 H H CH3 H . «3 H 103-10^0C.
9 H H CH3 H CH3 (16O-166°C./O,O2 mm)
10 H H CH3 H CH3 C6H5 (236-2^20C./0,2 mm)
11 H CH3 H CH3 H (168°C./O,O7 mm)
12 H H CH3 CH3 CH3 H (ZOO0C./0,3 mm)
13 H CH3 H H d76-178°C./O,2 mm)
I^ o-0CH3 H CH3 H H . 78-79°C
15
O CO CD
Die anorexische Wirksamkeit und die stimulierende Wirksamkeit auf das zentrale Nervensystem einiger Verbindungen war bei Hunden wie folgt: Tabelle 2
Verb.Nr. in Tabelle 1 E.R.D.-50 oder von Beispiel mg/kg
(D
Mindeststimulationsdosis (zent r»Nervensystem); mg/kg
Ampethamin .Beistfel 1 Beispiel 3
Beispiel 5 10
7
0,75
3,7
5,8
12,5 4,0
*·0 3,0
0,5 5,0
5,0
5,0
10,0
(1) = "Effective Refusal Dose"; Dosis, bei welcher eine Hälfte der Tiere das Fressen verweigerte
Die hier beschriebenen Verbindungen können oral in Form von Tabletten, Kapseln, Elixieren, Lösungen usw. verabreicht werden. Die Verbindungen können In Dosen von insgesamt 5-50 mg/kg täglich eingenommen werden·
Die einzelnen Dosierungseinheiten und die Häufigkeit der Verabreichung hängen am vom Gewicht des Patienten, seinem Alter, seiner Bereitwilligkeit und physischen Zustand} die Bestimmung der genauen, zu verabreichenden Menge liegt Im fachlichen Ermessen des Arztes«
009809/1765

Claims (2)

  1. Patentansprüche _
    1·-/Verbindungen der Formelt 7
    in welcher - .
    m einen Wert von O oder 1 hat;
    R^ £ür Wasserstoff* niedrig Alkyl, Halogen oder niedrig- Alkoxy steht) R Wasserstoff oder Hydroxy bedeutet;
    R~ für Wasserstoff, niedrig Alkyl oder Phenyl-niedng-alkyl steht; R|. für Wasserstoff oder niedrig Alkyl steht; und
    R- ein Rest der Formel R^O2C-CH=C(R9)- ist, in welcher R^ niedrig Alkyl bedeutet und R9 für niedrig Alkyl oder ein Lacton der Formeln
    C=C (B )· t
    0-C=O
    e -
    steht, in welchen η eine ganze Zahl mit einem Wert von 2 bis Λ ist, R„ Wasserstoff, niedrig Alkyl oder Phenyl bedeutet· und Rg tür Wasserstoff, niedrig Alkyl, Phenyl, niedrig Alkoxyeethyl oder Phenoxyeethyl steht.
    00 9809/176 5
  2. 2.- Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
    m einen Wert von 1 hat;'
    R. für Wasserstoff steht, ,
    R0 Hydroxy, bedeutet!
    R3 für Methyl steht;
    R1, Wasserstoff bedeutet und
    R- die Struktur 5 . ^ C=C(CH,)-
    (CHJ2
    ^ 0-C=O hat.
    3·- Verbindung nach Anspruch 1, daduroh gekennzeichnet, daß
    ra einen Wert von 1 hat;
    R für Wasserstoff steht;
    R2 für Wasserstoff steht;
    R~ Methyl bedeutet;
    Ri, für Wasserstoff steht; und
    R- die Struktur
    ?H2"- C=C(OU-H^C-CH I J
    009809/1765
    *t·- Verbindung naoh Anspruoh 1« dadurch gekennzeichnet, daß m einen Wert von 1 hat; R. für Wasserstoff steht; R2 für Wasserstoff steht; R. Methyl bedeutet; R^ für Wasserstoff steht; und
    R5 die Struktur
    ^C=C(CH3)-
    .5·- Verbindung naoh Anspruoh 1, dadurch gekennzeichnet, daß m einen Wert von 1 hat; R1 für Wasserstoff steht; R2 für Wasserstoff steht; R. Methyl bedeutet;
    r für Wasserstoff steht; und
    H5C2O2C-CH=C(CH3)-
    R- die Formel
    6·- Verbindung naoh Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
    ■ einen Wert von 1 hat;
    R1 Wasserstoff bedeutet}
    R2 Wasserstoff bedeutet;
    R3 für Methyl steht;
    Rk Wasserstoff bedeutet; und
    0 09809/1765
    R- die Struktur 5 CH-CH (CHj-
    7·- Verfahren *ur Herstellung von Derivaten von Amphetamin oder amphetaninartigen Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein AmIn der Formel
    H Il Ί
    in einem Reaktionsmedium mit einem ß-Ketoester der Formelt
    R^O2C-CH2-CO-R9 oder einem Laoton der Formel:
    ^^ CH-C=O (CH2)„
    B 0-€=0
    R8 in welchen m einen Wert von 0 oder 1 hat; R, für Wasserstoff, niedrig Alkyl, Halogen oder niedrig Alkoxy steht; R2 Wasserstoff oder Hydroxy bedeutet; IU Wasserstoff, niedrig Alkyl oder Phenyl-niedrig-alkyl bedeutet; R^ für Wasserstoff oder niedrig Alkyl steht; Rg niedrig Alkyl bedeutet} η eine gante Zahl mit einem Wert von 2 bis 4 ist; R7 für Wasserstoff, niedrig Alkyl oder Phenyl steht; Rg Wasserstoff, niedrig Alkyl, Phenyl, niedrig . Alkoxymethyl oder Phenoxymethyl bedeutet, und E niedrig Alkyl bedeutet, umsetzt und das erhaltene Reaktionsprodukt gewinnt.
    8·- Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß das erhaltene Laotonreaktionsprodukt noch hydriert wird·
    009809/176 5
    9·- Verfahren nach Anspruch 7 und 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion bei Zimmertemperatur durchgeführt wird.
    10·- Verfahren nach Anspruch 7 bis 9t dadurch gekennzeichnet, daß das Reaktionsmedium ein inertes Lösungsmittel ist.
    Der Patentanwalt:
    009809/ 1765
DE19691917030 1968-04-02 1969-04-02 Amphetaminartige Verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung Pending DE1917030A1 (de)

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US71822068A 1968-04-02 1968-04-02

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