[go: up one dir, main page]

DE1914057A1 - Mischpolymerisate von Vinylhalogenestern und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

Mischpolymerisate von Vinylhalogenestern und Verfahren zu deren Herstellung

Info

Publication number
DE1914057A1
DE1914057A1 DE19691914057 DE1914057A DE1914057A1 DE 1914057 A1 DE1914057 A1 DE 1914057A1 DE 19691914057 DE19691914057 DE 19691914057 DE 1914057 A DE1914057 A DE 1914057A DE 1914057 A1 DE1914057 A1 DE 1914057A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
vinyl
copolymers
type
copolymers according
monomers
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19691914057
Other languages
English (en)
Inventor
Abbott Terence Arnold
Clachan Margaret Loudon
Essex Manningtree
Kennedy David Rankine
Shephard Basil Robert
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bexford Ltd
Original Assignee
Bexford Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB04283/68A external-priority patent/GB1208821A/en
Application filed by Bexford Ltd filed Critical Bexford Ltd
Publication of DE1914057A1 publication Critical patent/DE1914057A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F18/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid
    • C08F18/20—Esters containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04—Coating
    • C08J7/042—Coating with two or more layers, where at least one layer of a composition contains a polymer binder
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04—Coating
    • C08J7/043—Improving the adhesiveness of the coatings per se, e.g. forming primers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04—Coating
    • C08J7/056—Forming hydrophilic coatings
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00—Photosensitive materials
    • G03C1/76—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers
    • G03C1/91—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers characterised by subbing layers or subbing means
    • G03C1/915—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers characterised by subbing layers or subbing means using mechanical or physical means therefor, e.g. corona
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00—Photosensitive materials
    • G03C1/76—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers
    • G03C1/91—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers characterised by subbing layers or subbing means
    • G03C1/93—Macromolecular substances therefor
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2323/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Derivatives of such polymers
    • C08J2323/02—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Derivatives of such polymers not modified by chemical after treatment
    • C08J2323/04—Homopolymers or copolymers of ethene
    • C08J2323/06—Polyethene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2421/00—Characterised by the use of unspecified rubbers
    • C08J2421/02—Latex
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2433/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers
    • C08J2433/04—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers esters
    • C08J2433/06—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers esters of esters containing only carbon, hydrogen, and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/913—Material designed to be responsive to temperature, light, moisture
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/25—Web or sheet containing structurally defined element or component and including a second component containing structurally defined particles
    • Y10T428/259—Silicic material
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31786—Of polyester [e.g., alkyd, etc.]
    • Y10T428/31797—Next to addition polymer from unsaturated monomers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)

Description

PATENTANWÄLTE
DR. E. WlEGAND DIPL-ING. W. NIEMANN DR, M. KÖHLER DlPL-ING. C GERNHARDT
MDNCHEN HAMBURG
telefon: 555476 8000 MÖNCHEN 15, 19. März 1969
TELEGRAMME« KARPATENT NUSSBAUMSTRASSE ία
W. 14 160/69 13/Nie
Bexford Limited Brantham, Essex (England)
Mischpolymerisate von Vinylhalogenestern und Verfahren zu deren Herstellung
Die Erfindung bezieht sich auf Mischpolymerisate von Vinylhaiogenestern, wäßrige Dispersionen und Latices hiervon sowie auf ein Verfahren zu deren Herstellung.
Polymerisate von Vinylhalogenacetaten sind von besonderem Interesse als Klebstoffe aufgrund der Polarität·und Reaktivität der Halogengruppen. In diesem Zusammenhang wurde gefunden, daß Vinylmono-, Vinyldi- und Vinyltrichloracetate und Vinylmono-, Vinyldi-und Vinyltribromacetate von
909843/1578
besonders großem Interesse sind, während die Fluorverbindungen, die sich verschieden verhalten, von geringerem Wert sind. Mischpolymerisate, die Monochloraeetoxygruppen enthalten, sind von besonders hohem praktischem Wert, da diese hauptsächlich direkt oder indirekt von Chloressigsäure abgeleitet sind, die selbst im technischen Maßstab und zu wirtschaftlichen Preisen verfügbar ist.
Jedoch ist das Homopolymerisat, nämlich Polyviny!chloracetat, das typisch ist, für Überzugszwecke nicht geeignet, wenn es in Form einer wäßrigen Dispersion oder eines Latlces vorliegt, und zwar aufgrund seiner verhältnismäßig hohen Glas-Kautschuk-Übergangstemperatur (300C), was die Vereinigung zu einer zusammenhängenden kontinuierlichen Schicht verhindert.
Aufgabe der Erfindung ist die Schaffung von Mischpolymerisaten, die als Klebstoffe für allgemeine Zwecke brauchbar sind und insbesondere für die Anwendung auf feste Oberflächen, worauf gewünschtenfalls andere Schichten oder Oberflächen aufgebracht werden können, und die gute Verschmelz- oder Filmbildungseigenschaften und ein gutes Haftvermögen beim Aufbringen in Form von Lösungen in einem organischen Lösungsmittel oder wäßrigen Lösungen, Latices oder Dispersionen besitzen. .
Gemäß der Erfindung wird eine Klasse von Mischpolymerisaten geschaffen, die Jeweils aus einem Mischpolymerisat bestehen, das Einheiten (I) von einem VinyIchloracetat oder einem Vinylbromaeetat, (II) von wenigstens einem Monomeren, das in Form seines Homopolymerisats eine Glas-Kautschuk-
909843/1578
Übergangstemperatur von unterhalb O0C aufweist, und (III) von wenigstens einem Monomeren, das in dem Endmischpolymerisat Carboxyl-, Hydroxyl-, Amido-, N-mono- oder N,N-di~ substituierte Amido- oder tertiär.substituierte Aminogruppen vorsieht, umfaßt, wobei das genannte VinyIchloracetat oder Vlnylbromacetat wenigstens 50 Mol-# des Mischpolymerisats ausmacht.
Es ist somit für die Mischpolymerisate gemäß der Erfindung charakteristisch, daß sie die Ketteneinheit
- CH2 -CH-
1 /A
0-COC - X
enthalten, worin A und B Wasserstoff, Cl oder Br und X Cl oder Br darstellen.
Die neuen Mischpolymerisate gemäß der Erfindung besitzen somit Ketteneinheiten, die in der Weise angesehen werden können, daß sie durch Mischpolymerisation von einem oder mehreren Monomeren aus jeder der drei vorstehend bezeichneten Arten abgeleitet sind, obgleich die Mischpolymerisate auch durch andere Arbeitsweisen als diejenigen der direkten Mischpolymerisation der angegebenen Monomeren hergestellt werden können. Die drei Arten von Monomeren sind folgende:
Art I;
VinyIchloracetate oder Vinylbromacetäte.
909843/ 1 578
19H057
Art II;
Diese Art von Monomeren ist dadurch gekennzeichnetB daß sie in Form eines Homopolymer'isats Glss-Kautschuk-Übergangs«· temperaturen von unterhalb 0°C aufweist« Diese Art von meren kann aus Alkyläcrylaten^ Alky !methacrylate, oxyditaconaten und -maleaten/ Vinylalkylatliern Alkenenj, Alkacilenen und Alkylstyrolen asit dem angegebenen Verhalten gewählt werden* Beispiele für ¥@x"binäungen Art sind die folgendem
(poljpropf !©nosqf)°ita@
Bevorzugt von den
sind Äthyfeerylat# 2-Äthylh@3cylacKt3rlafci
und Sthylea» "
Art III;
Dies® Klasse von Monomeren iat äaduroh g daß sie, wenn sie in Form einer Ketteneinheifc Seitengruppen oder Funktionen von Carboy!* N-Mono- oder N,N-Di-substituiertem Amid oder tertiär1 substituiertem Amino ergeben. Die Anwesenheit von derartigen ßrup=· pen in dem Mischpolymerisat führt nicht nur zu einer erhöhten Brauchbarkeit der PKdukte als Klebstoffe« sondern diese Gruppen können auch als geeignete Stelle für Härtungs* oäer
909843/1578
Vernetzungsreaktionen verwendet werden.
Beispiele für Verbindungen dieser Art sind:
Itaconsäure, Maleinsäure, Citraconsäure, Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäure, Diester und Monoester von ungesättigten Dicarbonsäuren mit einwertigen oder mehrwertigen Alkoholen, Allylalkohol, Vinylalkohol, Ester von ungesättigten Monocarbonsäuren mit mehrwertigen Alkoholen, z.B. 2-Hydroxyäthylmethacrylat, Acrylamid, Methacrylamid, N-(l,l-Dimethyl>-oxobutyl)-acrylamid, N-mono- oder N,N-di-substituierte Derivate von ungesättigten Amiden, z.B. tert.-Butylacrylamid, Ν,Ν-DimethylacrylamidiN-Methylolacrylamid, N-Methoxymethy!acrylamid,
N-Acetoxymethylacrylamld, N-Vinylpyrrolidon, Dimethylaminoäthylmethacrylat.
Bei Verwendung des Ausdrucks "Monomere" für die Angabe der in der Mischpolymerisatkette vorhandenen Einheiten enthalten die neuen Mischpolymerisate vorzugsweise die angegebenen Monomeren in den folgenden relativen Verhältnissen:
Art ■
I 50-96 MoI-Ji "
II 2-50 MoI-Ji
III 2" - 20 i
Ein besonderes Merkmal der Erfindung besteht darin,
daß die Mischpolymerisate, wie vorstehend angegeben, in
Formen hergestellt werden können, in welchen das Mischpolymerisat in sehr feinteiligem Zustand in ein wäßriges Medium eingetragen wird, und derartige Formen sindfür die Bildung
9098 A3/157 8
von Klebstoffschichten von besonderem Wert. Derartige Pro» dukte können verschiedentlich als wäßrige Suspensionan^ wäßrige Dispersionen und wäßrige Latioes bezeichnet; werden. Der hier verwendete Ausdruck "wäßrige Suspension18 wird als allgemeine Bezeichnung verwendet und schließt Dispersionen und Latlces ein.
Bevorzugte Mischpolymerisatmassen gemäß der Erfindung sind wäßrige Dispersionen oder Latices des Mischpolymerisats, in welehem die MisohpolymerisatteHshen einen mittleren Teilchendurchmesser von 0,01 bis 5 Mikron besitzen,
Die Mischpolymerisate gemäß der Erfindung können nach einer großen Vielzahl von Arbeitsweisen einschließlich sowohl Polymerisation in der Lösung als auch Polymerisation in der Masse, hergestellt werden. Nachstehend werden einig© Arbeitsweisen erläutert, wobei jedoch alternative Arbeitsweisen zur Anwendung gelangen können.
(I) Polymerisation der gemischten Monomeren, gegebenenfalls unter Zusatz eines Lösungsmittels als Verdünnungsmittel, nach einem Mechanismus unter Erzeugung von freien Radikalen.
(Xl) Polymerisation der gemischten Monomeren in einem wäßrigen Medium nach einem freie Radikale erzeugenden Mechanismus, wobei eine Lösung, eine Suspension von groben Teilchen oder Perlen oder ein Latex von feinen Teilchen erhalten wird.
(III) Chemische Modifikation eines vorgebildetem Mischpolymerisats, beispielsweise durch Chloracetylierung eines
909843/157
Hydroxyl enthaltenden Mischpolymerisats, oder durch Esteraustausch unter Verwendung ©ines Mischpolymerisats nit Ketten- ©inh©it@n des»
plsatea die als Latlees hergestellt 'werden/ all g©wöhnli©h® Klebstoff© ©fies= zyg0 direkten. Herstellung von Klebeschicht©» w®T-imnü@t v$®z>&®m ©α©!3 sie können koaguliert und in Porn ψ@η IMmiMgmm in © saitt©lissdi©n dargestellt w®z-&<ssiit £:ü- F©?® mtmllt® MlgehpolfmsFisat® teiBn@Ei in
silttQlü@di@n gelist w©5?ö©ac In ©^
hergestellt© MiiieÄpöliffflS^isst® teSaa©n di^olät ©el©!= naeh Iis©li@^ii2ig imö Reinlgtaug erneut aufgelöst wer- !©!!!©©Igfiiu^iiiatis^ al® in £®mt®^ Wowm οο©3? In Lö/stasig
in ii?©l©h©a tag ÄiMipöIpas^iiÄiS aielife ^©IlitSsräig lösllek
^ di@ in fsstei0 Womu ©ύ®^ In Lösraig la ©in@üi jLSiäiaags= mittel fe@2°g©stellt ©düs1 ©Aalten i-ffirdga^ !dfemi@n ia wütigen Medien digpergiert w@ra®n0 -%m @ln© Diip@2°al©E swi bilden., die ©inem a^s den Monoraieren hergestellten ia,t®s ISmlish ist« Dispersionen od@x· Iatie©s können mhli-Jdls© Lö®«ag@mittel oder Weichmacher mit einer Quellisiricung auf dl© Mischpolyiaerisatteilchen ©nthaltens woöttr-eh -ein©- ηοβϊι w@it@r"© ¥@K°b@sserung des Vereinigens oder Yersetasl^ens bein Aufbringen d@s Latex oder der Dispersion auf eine Oberfläche uitei0 naehfolgendem Trocknen erreicht wird«
Carboxylgruppen enthaltend® Mischpolymerisate können in wäßrigen Lösungen von basischen Substanzen gelöst werden,
909843/1578
um echte Lösungen zu ergeben, die beim Aufbringen auf Oberr flächen unter nachfolgendem Trocknen Überzüge ergeben.
Die bevorzugten Arbeitsweisen 4er Herstellung sind.(a) die Mischpolymerisation der gemischten Monomeren unter BiI-dung eines Latex und (b) die Chloracetylierung oder Brom» acetylierung eines vorgebildeten Hydroxyl enthaltenden Poly=» merisats. - "
Dispersionen von Mischpolymerisaten, die zur direkten Herstellung aus Monomesn in Latexform nicht fähig (oder nicht geeignet) sind, können nach irgendeiner bekannten Ar-' beitsweise hergestellt werden, einschließlich Vermahnen dfes ■ festen Polymerisats in einem wäßrigen Medium, Ausfällen des,
in einem mit Wasser mischbaren Lösungsmittel gelösten Misch-Polymerisats durch Zugabe zu einem wäßrigen Medium oder dureii Dispergieren des in einem mit Wasser nicht nisehbaren mittel gelösten Mischpolymerisats in einem wäßrigen unter nachfolgender teilweiser oder vollständiger Entfernung des Lösungsmittels. Die letztere Arbeitsweise stellt ein© bevorzugte Methode dar und es kann die Anordnung getroffen werden, daß die Mischpolymerisatteilchen entweder frei von Zu» Sätzen sind oder Restlösungsmittel oder Substanzen mit ©iner Weichmacherwirkung, z.B. Benzylalkohol, Phenole* A'thylenglykol« monobutylätheracetat, Texanol (Eastman Chemical Products Inc.) oder Arochlors (Monsanto Chemicals Ltd.) enthalten. Die Dispersionen können auch oberflächenaktive Mittel von nichtionischen oder ionischen Arten oder Mischungen hiervon, wasser« lösliche natürliche oder synthetische Polymerisate, die als Verdickungsmittel oder kolloidale Stabilisatoren wirken, pigment-artige Materialien, z.B. Siliciumdioxyü, Tonpulver, Titanoxyd, Farbstoffe oder andere Zusätze enthalten«
909843/1578
Latices können nach irgendeiner in der Technik bekannten Arbeitsweise unter Verwendung als Hilfsmaterialien, freie Radikale erzeugende Mittel, unter Zugabe von Metallsalzen als Cokatalysatoren, oberflähen-aktiven Mitteln von nichtionischen, anionischen oder kationischen Arten und kolloidale Stabilisatoren, z.B. wasserlöslichen synthetischenoder natürlichen Polymerisaten,hergestellt werden. Die Monomeren und' die übrigen Materialien können der polymerisierenden Mischung gleichzeitig oder nacheinander in irgendeiner Reihenfolge zugegeben werden, um strukturelle Änderungen in den Mischpolymerisaten zu erhalten.
Nachträgliche Zusätze von weiteren oberflächenaktiven Mitteln, kolloidalen Stabilisatoren einschließlich Gelatine, Lösungsmitteln oder Weichmachern, Pigmenten oder Farbstoffen können ausgeführt werden.
Es kann die Anordnung getroffen werden, daß die wäßrige Lösung, die Dispersion oder der Latex, der Lösungsmittellatex, die Lösung in einem wäßrigen oder organischen Lösungsmittel oder die Lösung in einem wäßrig-organischen Lösungsmittel der Mischpolymerisate bei Verwendung als Klebstoff für allgemeine Zwecke oder beim Aufbringen einer Schicht auf eine Oberiächebeim Erhitzen oder Trocknen eine gehärtete oder vernetzte Schicht ergibt. Di-es kann durch die Verwendung einer besonders reaktionsfähigen Seitengruppe, z.B. von N-Methylolamid in der Mischpolymerisktzusammensetzung, oder durch die Anwendung von zugegebenen Vernetzungsmitteln, z.B. von Diaminen, Hexamethoxymethy!melamin, Formaldehyd, Polyisocyanaten, die bekanntlich mit den funktioneilen Seitengruppen reagieren, die in den Mischpolymerisaten auf der Basis von Monomeren der Arten I oder III vorhanden sind, erreicht werden.
909843/157 8
Die Erfindung wird nachstehend anhand von Beispielen näher edäutert.
Beispiel 1
1500 g eines Vinylaeetat-Äthylen-Mischpolymerisatlatex (Mowilith DMlO, Hoechst Chemicals Ltd.) wurden mit 1125 ml Wasser verdünnt und unter Rühren auf 95 bis 100°C erhitzt. Eine Lösung von 697 g Kaliumhydroxyd in 15OO ml Wasser wurde während 1 Std. unterlontinuierlichem Rühren während weiterer 5 Std. bei 95 bis 1000C zugesetzt. Das ausgefällte Produkt wurde durch Filtration entfernt, gewaschen und unter Vakuum getrocknet, wobei 560 g erhalten wurden. Das Vinylalkohol-Äthylen-Mischpolymerisatprodukt wurde in einer Menge von 560 g zu 1440 g geschmolzener Chloressigsäure bei 950C zugegeben, worauf während 5 Std. kontinuierlich erhitzt und gerührt wurde. Nach Kühlen auf 50°C wurden 1000 ml Aceton zugesetzt und die Lösung wurde in 20 1 Wasser gegossen. Das ausgefällte Polymerisat wurde wiederholt in Aceton gelöst und erneut in Wasser ausgefällt, bis es von Säure frei war. Unter Berücksichtigung der Zusammensetzung des Ausgangsmaterials und mittels Analyse wurde festgestellt, daß das Polymerisat die Zusammensetzung von 50 Mol-# Vinylchloracetat, 50 Mol-# Ä'thylen und 20 Mol-# Vinylalkohol aufwies.
40 g des Mischpolymerisats, gelöst in 120 ml Methylenchlorid, wurden mit einer Lösung von 1,0 g des Oberflächen- v. aktiven Mittels Triton X3OI (Rohm and Haas) in 250 ml Wasser gemischt und durch einen Ultraschallhomogenisator geführt. Nach Entfernen von Methylenchlorid mittels Öurehleiten von Luft durch die bei 40°C gehaltene Dispersion war das Mischpolymerisat für den Gebrauch in einem stabilen Zustand hergestellt. .
909843/ 1.578-
ΐ914057
Beispiel 2
Das Vinylalkohol-Äthylen-Mischpolymerlsatprodukt, das durch Hydrolyse des Vinylacetat-A'thylen-Mischpolymerisats, wie in Beispiel 1 beschrieben, erhalten worden war, wurde mit der 6»fachen Menge seines Gewichts an Monobromessigsäure wMteend 24 Std. bei 10O0C erhitzt« Das durch Einschließen in Wasser^ Filtration und Trocknen abgetrennte Produkt besaß die Zusammensetzung ¥©n 60 Sfol-$ Vinylteromacetat, 30 Mol-# Äthylen uncL 10 33©1=$ Vlay!alkohol»
Beispiel 5
Das vorstehend beschrieben© Vlnylalkohol^Äthylen-Mischpolymarisatprodukt wurde mit der 6«°fach@n Menge seines Gewichts an Dichioressigaäwe während 6 Btao bei 900C erhitzt. Bei Abtrennung wurde ©la IlsshpolfTO^isafc der Zusammensetzung von 95 MoI-Ji VinyMIchl©^ii.e©fc©iij0 50 -Mol-jt Äthylen und 15 Mol-?i Vinylalkohol erteltesu
Beispiel 4
Ein Vinylacetat-2-äthylhexylaerylat-Latgx (Mowilith AC2J, Hoechst Chemicals Ltd.) wurde durch Auflösen in Methanol und Eingießen in ein großes Volumen Wasser ausgefällt. Die getrocknete Ausfällung wurde durch Erhitzen mit alkoholischem Kaliumhydroxyd hydrolysiert und das Vinylalkohol-2-äthylhexylacrylat-Mischpolymerisat wurde durch Filtration, Waschen und Trocknen gewonnen.
909843/1578
Das trockene Produkt wurde, wie in Beispiel 1 beschrieben, teilweise chloracetyliertj bei Abtrennung des Polymerisats wurde ein Produkt mit der Zusammensetzung von JZ $ VinylchToracetat, 8 Mol-# 2-ßthylhexylaerylat und 20 Vinylalkohol erhalten. .
Wie vorstehend beschrieben, wurde eine wäßrige Disper sion mit der Abänderung hergestellt, daß 20 % V/Gew. an Benzylalkohol je Polymerisatfeststoff zugegeben wur die Koaleszenz oder die Zusammenhaftung und die Klarheit der überzüge zu verbessern.
Beispiel 5
Durch Hydrolyse und Chloracetylierung von Mowilith AC 42 (Hoechst Chemicals Ltd.)» einem Vinylaeetat-Butyl· acrylat-Mischpolymrisat, wurde ein Produkt der Zusammen= setzung von Vinylchloracetat (62 MoI-JO - Butylaerylat (18 Mol-%) - Vinylalkohol (2o Mol-%) erhalten«
Wie in Beispiel 1 beschrieben* wurde eine Dispersion jedoch unter Verwendung von Manoxal OT (Hardman and Holden Ltd., 3 % Polymerisatfeststoffe) als oberflächenaktives Mittel hergestellt.
Beispiel 6
Ein Glaskolben wurde mit 3ooo ml eines von Sa-uerstoff befreiten Wassers bei 4o°C beschickt, worauf unter Rühren ein langsamer Stickstoffstrom eingeführt wurde. 3o % einer Lösung von o,24 g Ferriammoniumsulfat in 12o ml Wasser und 5 % einer Lösung von 45,6 g dnes
909843/1578
Äthylenoxyd-Propylenoxyi-Kondensats (Pluronic F6£Jj hergestellt von Jacobson Yan den Berg Ltd.) und 5o g Acrylamid» die zusammen in 16o ml Wasser gelöst waren,wurden zugegeben.
5 % einer vorbereiteten Mischung von 94o g Vinylchloracetat und 15o g Äthylacrylat wurden zugegeben.
Unter fortgesetztem Rühren bei 4o°C in einer Stickst off atmosphäre wurden 1o % einer Lösung von 1,71 g Ammoniumpersulfat in 2oo ml Wasser und danach 1o % einer· Lösung von o,25 g Natriummethabisülfit in 2oo ml Wasser zur Einleitung der Polymerisation während der folgenden 15 min. zugegeben.
Während weiterer 165 min. wurde kontinuierlich bei 4o°C erhitzt und gerührt, wobei die restliche Monomerenmischung und wäßrige Lösungen fortschreitend zugegeben wurden. Dabei wurde das oberflächenaktive Mjtbel mit Acrylamid bei der Zugabe etwas über der Vinylchloracetat-Äthylacrylat-Mischung gehalten, worauf die Persulfat- und Bisulfitzusätze folgten.
Der Latex wurde während weiterer 3o min. bei 4o°C nach sämtlichen Zusätzen gerührt. Bei Kühlung wurde der Latex mit verdünntem Ammoniak auf einen pH-Wert von 5 eingestellt. Die Umwandlung betrug 98 %, wobei ein stabiler Latex mit einer mittleren Teiihengröße von o,1 Mikron Durchmesser erhalten wurde.
9 0 9 8-4 3/1578
Beispiel 7
Der Latex von Beispiel 6 wurde mit Monomeren in molaren Verhältnissen von Vinylchloracetat . ϊ Äthylacrylat Acrylamid von 78 : 15 : 7 hergestellt. Ein ähnlicher Latex wurde unter Verwendung der Monomeren in molaren Verhältnissen von 86 : 10 : 4 hergestellt, wobei es zweckmäßig war, das Acrylamidmonomere in der Mischung der beiden anderen Monomeren zu lösen.
Beispiel 8
Der Latex von Beispiel 6 wurde unter Verwendung des nicht-ionischen oberflächenaktiven Mittels Pluronic F68 in einer Menge von 4 %t bezogen auf die Monomerenbe-Schickung, hergestellt.
Ein ähnlicher Latex wurde unter Verwendung von Pluronic F68 in einer Menge von 2 %f besagen auf die Monomeren, plus dem kationischen oberflächenaktiven Mittel Lissolamine A (Imperial Chemical Industries Ltd.) in einer Menge von 2 %, bezogen auf die Monomeren, hergestellt.
Beispiel 9
Ein Latex wurde im wesentlichen, wie in Beispiel 6 beschrieben, mit der Abänderung hergestellt, daß di© molaren Verhältnisse von Vinylchloracetat ; Äthyl acrylat : Acrylamid 85 : 10 : 5 betrugen und das oberflächenaktive Mittel Pluronic F68 durch Texafor FN8 (Glovers Ltd.)in einer Menge von 4 % ersetzt wurde, wobei Texafor FN8 gelöst in der Mischung von Monomeren zur Anwendung gelangte.
909843/1578
- "15 -
Beispiel 1o
Ein Latex wurde, wie in Beispiel 6 beschrieben, mit der Abänderung hergestellt, daß das anionische oberflächenaktive Mittel Humifen WS 25, d.h. ein sulfonierter aliphatischer Polyester (hergestellt von General Anilin and Film Corporation) in einer Menge von k %, bezogen auf die Monomeren, anstelle von Fluronic F68 verwendet wurde und das ©berfläch@naktive Mittel in der Hoiiomtresuftliehimg aufgelöst wuiMOo *
Belsplel_,1J.
Ein Latex wurde im wesentlichen in gleicher Weise wie in Beispiel 6 mit der Abänderung hergestellt, daß Butylacrylat anstelle von Äthylaerylat und ein schwach kationisehes oberflächenaktive© Mittel, nämlich ©in aliphatisches Amin»Xthylen©2jd<-l©M©asat (Ethomeen T12j Armour Hess Ltd·) in einer Ifeag® won 4 %t te@s©genjauf die Monomeren, anstelle v®n Fluronie F68 f wurden.
J2
Ein Latex wurde, wie in Beispiel 6 beschrieben, unter der weiteren Zugabe von Gelatine in einer Menge von 1o %9 bezogenjauf die Monomeren, die in der anfängl-ichen Wasserbeschickung gelöst wurden, hergestellt.
Beispiel 13
Ein Latex wurde im wesentlichen, wie in Beispiel 6 beschrieben, unter Verwendung von Chloracetat ί Äthylecry-
903843/1578
lat : Itaconsäure in molaren Verhältnissen von 68:3o:2 hergestellt.
Beispiel 14
Ein Latex wurde, wie in Beispiel 6 beschrieben, unter Verwendung von Chloracetat t 2-ÄthylhexylacrylattN-Methylol· acrylamid in molaren Verhältnissen von 65 : 30 ι 5 hergestellt. · ■ *
Beispiel 15
Ein Latex wurde, wie in Beispiel 6 beschrieben, unter Anwendung der Monomerenverhältnisse von Vinylchloräcetat ι Äthylacrylat : Dimethylaminoäthylmethacrylat von 60 s 20 s 20 hergestellt. Alle drei Monomeren wurden in Vermischung zugegeben.
Beispiel 16
Ein Latex wurde, wie in Beispiel 6 beschrieben, unter Verwendung der Monomeren ,Vinylchloräcetat j Äthylacrylat ϊ N- (1, IDimethyl-3-oxobutyl) -acrylamid in molaren Verhältnissen von 85 : 10': 5 hergestellt. Das zuletzt genannte Monomere ist auch als Diacetonacrylamid bekannt und es wurde in Vermischung mit den anderen Monomeren zugegeben.
Beispiel 17
Ein Latex wurde,wie in Beispiel 6 beschrieben, unter Verwendung der Monomeren Vinylchloracetat ϊ 2-Äthoxyäthylacrylat s Methacrylamid in molaren Verhältnissen von
909843/1578
85 : 10 : 5 hergestellt. Das Methacrylamid wurde gelöst und in Vermischung mit den anderen beiden Monomeren zu- , gegeben.
Beispiel 18
Ein Latex,wurde im wesentlichen, wie in Beispiel 6 beschrieben, mit der Abänderung hergestellt, daß die Monomeren im molaren Verhältnis von Vinylchloracetat zu Äthylacrylat : Acrylsäure von 85 : 10: 5 verwendet wurden. Die Acrylsäure wurde gelöst in Vermischung mit den beiden anderen Monomeren verwendet. · J
Beispiel 19
Vinylchloracetat - Vinylisoputyläther - Acrylamid, die in molaren Verhältnissen von 83 : 15 ! 2 zusammen mit dem drei-fachen des Gesamtvolumens der Monomeren von Methyläthylketon verwendet wurden, wurden in einer Stickstoffatmosphäre unter Zugabe von o,5 % Gew./Gew., bezogen auf die Monomeren, an Benzoylperoxyd und unter Erhitzen während 6 Std. am Rückfluß mischpolymerisiert.
Nach Eingießen in ein großes Volumen Wasser wurde das Mischpolymerisat durch Filtration und durch Trocknung im Vakuum abgetrennt.
Beispiel 2o
Vinylchloracetat - Di-(polypropylenoxy)-itaconat Methacrylamid wurden im molaren Verhältnis von 85 : 10 : 5 verwendet, um einMischpolymerisat, wie in Beispiel 19 beschrieben, zu erhalten.
909843/1578
Beispiel 21
Vinylchloracetat - Vinylversatat - 2-Hydroxyäthylmethacrylat wurden im molaren Verhältnis von 70 : 25 s 5 verwendet und wurden in Methyläthylketonlösung am Rückfluß während 12 Std. unter Verwendung von 0,5 % Azobisisobutyronitril, bezogen auf die M oncmeren ajs freie
Radikale erzeugendes Mittel mischpolymerisiert.
90934 3/1578

Claims (11)

_19. 19H057 Patentansprüche
1) Mischpolymerisate von Vinylhalogenestern, dadurch gekennzeichnet, daß sie Einheiten von (I) einem Vinylchloracetat oder Vinylbromacetät, (II) wenigstens einem Monomeren, das in Form seines Homopolymerisate eine Glas-Kautschuk-Übergangstemperatur von unterhalb ο 0C besitzt* und von. (III) wenigstens einem Monomeren, das in dem Endpolymerisat Carboxyl- 9 Hydroxyl-, Amido-, N-mono- oder N,N-di-substitui®rte Amido- oder tertiärsubstituierte Aminogruppen liefert, umfaßt, wobei das Vinylchloracetat oder Vinylbromaeetat wenigstens 5ο Mol-tf des Mischpolymerisats ergeben.
2) Mischpolymerisate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Einheiten der Art (II) aus Alkylacrylaten, Alkylmethacrylaten, Polyalkylenoxyditaconaten und -maleaten, 7inylalkyläthern, Vinylestern, Alkenen, Alkadienen und Alkylstyrolen gewählt sind.
3) Mischpolymerisate nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Einheit der Art (II) von Äthylacrylat, 2-Hexyläthylacrylat, Vinylisobutyläther oder Äthylen abgeleitet ist.
4) Mischpolymerisate nach einem der Ansprüche
1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Einheit der, Art (III) von Acrylamid, N-Methylolacrylamid, Itaconsäure, Acrylsäure, Vinylalkohol, N-Vinylpyrrolidon und/ oder Dimethylaminoäthylmethacrylat abgeleitet ist.
909843/ 1578
5) Mischpolymerisate nach einem der Ansprüche 1 bis 4·, dadurch gekennzeichnet, daß die Einheiten der angege-f. benen Arten in den relativen Anteilen von: Art (I) 5o bis 96 Mol-%, Art (II) 2 bis 3o Mol-96 und Art (15) 2 bis 2o Mol-# vorhanden sind. .
6) Mischpolymerisate nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dä£ sie In Form einer Suspension des Mischpolymerisats in sehr feinte&igem Zustand in einem wäßrigen Medium vorliegen.
7) Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten nach einem der Ansprüche .1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die angegebenen Monomeren in Vermischung in Gegenwart eines freie Radikale erzeugenden Polymerfeatians- „ katalysators mischpolymerisiert. ; ^
8) Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die angegebenen Monomeren in Vermischung in einem wäßrigen Medium in Gegenwart eines freie Radikale erzeugenden Polymerisationskatalysators mischpolymerisiert.
9) Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man zunächst ein Mischpolymerisat der angegebenen Monomeren der Art (II) und (IH)» welches freie Hydroxylgruppen enthält/ und dieses Produkt einer Chloracetylierung oder Bromacetylierung unterwirft.
909843/1578
■■ -,j g j 4
DR. E. WIEGAND DIPL-ING. W. NIEMANN
DR.M. KOHLER DIPL-ING. C. GERNHARDT .
MÖNCHEN _. HAMBURG
TELEFON1 55547« 8000 MDNCHEN 15, 1&
TELEGRAMME. KARPATENT NUSSBAUMSTRASSE 10
W. 14 16o/69 13/RS P 19 14 o57.9
Pat e ntaha prüche
10. Verwendung der Mischpolymerisate von Yinylhalogenestern nach einem der Ansprüche 1 bis 5, gegebenenfalls zusammen mit einem Vernetzungsmittel als Klebstoffmasse.
11. Verwendung der Mischpolymerisate von Vinylhalogenestern nach Anspruch Io, gegebenenfalls unter Verwendung eines Vernetzungsmittels aus der Gruppe von Diarninen, Hexamethoxymethylmelamin, Formaldehyd und Polyisocyanaten als Klebstoffmasse«
909843/1578
DE19691914057 1968-03-25 1969-03-19 Mischpolymerisate von Vinylhalogenestern und Verfahren zu deren Herstellung Pending DE1914057A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB04283/68A GB1208821A (en) 1964-12-09 1968-03-25 Film assemblies

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1914057A1 true DE1914057A1 (de) 1969-10-23

Family

ID=10038365

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19691914057 Pending DE1914057A1 (de) 1968-03-25 1969-03-19 Mischpolymerisate von Vinylhalogenestern und Verfahren zu deren Herstellung

Country Status (6)

Country Link
US (1) US3674531A (de)
BE (2) BE730111A (de)
DE (1) DE1914057A1 (de)
FR (2) FR2004653A1 (de)
LU (2) LU58256A1 (de)
NL (2) NL6904528A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2034407A1 (de) * 1969-07-15 1971-02-04 Imperial Chemical Industries Ltd , London Verfahren zur Herstellung von be schichteten, biaxial orientierten Poly esterfilmen

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4001023A (en) * 1972-05-26 1977-01-04 Agfa-Gevaert N.V. Adhesion of hydrophilic layers on polyester film
GB1421758A (en) * 1972-05-26 1976-01-21 Agfa Gevaert Method for the adhesion of hydrophilic layers on polyester film
US3988157A (en) * 1972-07-17 1976-10-26 Agfa-Gevaert N.V. Process for adhering hydrophilic layers to dimensionally stable polyester films
US4093458A (en) * 1972-11-20 1978-06-06 Imperial Chemical Industries Limited Polyurethane-polyanhydride subbing layer for photo sensitive elements
GB1436372A (en) * 1973-05-16 1976-05-19 Ciba Geigy Ag Subbing layer for polyester base
US4123277A (en) * 1973-08-21 1978-10-31 Fuji Photo Film Co., Ltd. Copolymer subbing material for photographic elements
GB1497657A (en) * 1974-03-29 1978-01-12 Ici Ltd Process for coating films
UST946007I4 (de) * 1974-03-29 1976-05-04
US4066820A (en) * 1974-03-29 1978-01-03 Imperial Chemical Industries Limited Processes for coating films
US4089997A (en) * 1974-05-14 1978-05-16 Agfa-Gevaert N.V. Process of applying antistatic coating compositions to polyester films
GB1463727A (en) * 1974-07-04 1977-02-09 Ciba Geigy Ag Subbing of polyester film material
GB1536490A (en) * 1976-04-14 1978-12-20 Ciba Geigy Ag Method of coating polyester films
US4167593A (en) * 1976-06-04 1979-09-11 Ciba-Geigy Ag Method of subbing a polyester base
JPS53100226A (en) * 1977-02-14 1978-09-01 Fuji Photo Film Co Ltd Photosensitive material with film physical property improved
US4592953A (en) * 1983-12-12 1986-06-03 American Hoechst Corporation Polyester film primed with crosslinked vinyl acetate polymers
CA1275208C (en) * 1985-01-25 1990-10-16 Roger W. Lange Silica coating
US4810434A (en) * 1985-02-01 1989-03-07 American Hoechst Corporation Process for manufacture of surface-modified oriented polymeric film
US4631155A (en) * 1985-02-01 1986-12-23 American Hoechst Corporation Process for manufacture of surface-modified oriented polymeric film
US5462618A (en) * 1993-03-23 1995-10-31 Bell Helicopter Textron Inc. Continuous process of making unidirectional graphite fiber reinforced pultruded rods having minimal fiber waviness
US20050026083A1 (en) * 2003-07-30 2005-02-03 Hannoch Ron Translucent polyester for enhancing contrast in lithographic printing members
US7703456B2 (en) * 2003-12-18 2010-04-27 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Facemasks containing an anti-fog / anti-glare composition
US7504156B2 (en) * 2004-04-15 2009-03-17 Avery Dennison Corporation Dew resistant coatings

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2034407A1 (de) * 1969-07-15 1971-02-04 Imperial Chemical Industries Ltd , London Verfahren zur Herstellung von be schichteten, biaxial orientierten Poly esterfilmen

Also Published As

Publication number Publication date
NL6904528A (de) 1969-09-29
BE730422A (de) 1969-09-01
LU58256A1 (de) 1969-07-11
US3674531A (en) 1972-07-04
FR2004652A6 (de) 1969-11-28
NL163333C (nl) 1980-08-15
NL6904610A (de) 1969-09-29
BE730111A (de) 1969-09-01
LU58272A1 (de) 1969-07-15
FR2004653A1 (de) 1969-11-28
NL163333B (nl) 1980-03-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1914057A1 (de) Mischpolymerisate von Vinylhalogenestern und Verfahren zu deren Herstellung
DE69602178T2 (de) 2-oxo-1,3-dioxolangruppen enthaltende copolymere und daraus hergestellte beschichtungen
EP0727441B1 (de) Verfahren zur Herstellung von emulgatorfreien wässrigen Polymerdispersionen
EP0627450B1 (de) Carboxylgruppenhaltige Copolymerisate in wässriger Dispersionsform oder redispergierbarer Pulverform und ihre wasserlöslichen Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Verdicker in wässrigen Zubereitungen
DE2943030A1 (de) Verfahren zur herstellung einer waessrigen emulsion eines mischpolymers
EP0511520A1 (de) Verfahren zur Herstellung einer emulgatorfreien Polymerdispersion
DE69933360T2 (de) Redispergierbare emulsionspulver und verfahren zu ihrer herstellung
EP0363719B1 (de) Organische Dispersionspolymerisate auf der Basis von ethylenisch ungesättigten Monomeren, die wasserlösliche und Vinylalkoholeinheiten mit einer Polyurethanpfropfgrundlage enthaltende Pfropfpolymerisate enthalten, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
EP0332011B1 (de) Herstellung von wässrigen Polyalkylmethacrylat-Dispersionen durch Emulsionspolymerisation in zwei Stufen und deren Verwendung in Holzlacken
EP0025979B1 (de) Wässrige Lösung oder Dispersion eines Styrol/Maleinsäureanhydrid-Copolymers, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE1934616A1 (de) Selbsttragender Film,Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
DE69624252T2 (de) Polymere emulgatoren für die vinylchlorid-polymerisation
DE60028694T2 (de) Emulsionspolymere
AU608418B2 (en) Polyacrylate dispersions prepared with a water-soluble conjugated unsaturated monomer in the absence of a protective colloid
EP0073296A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Acrylkunststoffdispersionen
DE3751160T2 (de) Terpolymer-Emulsionen.
DE2243155C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Acrylamid-Polymerisaten und deren Verwendung als Ausflockmittel
EP1448692B1 (de) Wässrige kunstharzzubereitung
EP0320930B1 (de) Verfahren zur Emulsionspolymerisation von Pfropfcopolymeren
DE3811102A1 (de) Waessriger polymerisatlatex und diesen enthaltende beschichtungs- oder verstaerkungsmasse
DE2701490A1 (de) Durch waerme haertbares acrylcopolymer
JP2670953B2 (ja) 超耐水性を有するエマルジョンの製造方法
DE2253067A1 (de) Hochreaktive selbstvernetzbare copolymerisate und ein verfahren zu ihrer herstellung
DE2340334A1 (de) Stabile waessrige emulsionen von n-vinyllactamen
DE2949843A1 (de) Verfahren zur herstellung vernetzter polycarbonsaeuren