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DE1911279A1 - Verfahren zur Erhoehung der Resorptionsfaehigkeit von Arzneistoffen - Google Patents

Verfahren zur Erhoehung der Resorptionsfaehigkeit von Arzneistoffen

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Publication number
DE1911279A1
DE1911279A1 DE19691911279 DE1911279A DE1911279A1 DE 1911279 A1 DE1911279 A1 DE 1911279A1 DE 19691911279 DE19691911279 DE 19691911279 DE 1911279 A DE1911279 A DE 1911279A DE 1911279 A1 DE1911279 A1 DE 1911279A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
xanthine
groups
group
dihydroxypropyl
xanthine derivative
Prior art date
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Pending
Application number
DE19691911279
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English (en)
Inventor
Roland Seidel
Eckert Dr Theodor
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
ECKERT DR THEODOR
Original Assignee
ECKERT DR THEODOR
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Publication date
Application filed by ECKERT DR THEODOR filed Critical ECKERT DR THEODOR
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    • A61K9/4858—Organic compounds

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Description

PATENTANWÄLTE
D& MOLLER-BORe . DIPL.-ING. GRALFS
DR. MANITZ · DR. DEUFEL '
8MONCHENSg1ROBERT-KOCH-STaI c
TELEFON 225110 5·
D/N - E
Theodor keltert und Roland üeidel 44 Münater/Weatf»
Vsrfehraa aur Erhöhung der Resorption»- fääigkcdt von Araneiet©ffea
Pie KrftsscUBig tjistrifft ©in Verfaia-en »«fr Brhölrung der
wsm Ärasaeistoffen «as dem Magen-i)ana-?!rakte
Hese;?ptiD5i"Toa A^aaoifitoff8st wie sie auch in Sapealn
i»t i® ^^gen-ltesm-Irakt häufig unzulärig~ «®bb die Äi^neißteffe in Waseer ^l$r iß'den l}asio&äft@ii setaöff ISslioh. siJida Ms Erfindung will |
die
mein
Die B^fiaiBsg fees^eht darin& dafi die Ärsneistoffe 9 deren Re-
ra 1 ■=>
BAD ORIGINAL
und 7-St ellung eingeführt an Sufeetituenten oder komplex
salsartig gebundenen Uruppa& muß wenigstens ein ti
. eine Gruppe bydrophiliaiörende Eigenschaften haben, AIa ist auch da® !»^oT^trinethylxanthin (Ootfain) » Die Xaaaihindöxd^ate können «insel» oder als Hisonung
Beispiele von Xanthinderlratca, die für die fUhrang des Verfahrens in Frage kommen, sind folgende
« Parivate des 1,5-iJimethylxanthin (Theo;)fi,yHin)
f
2 2
GZ3 /S** 533
O0II4S/1S81
BAD ORtGiNAL
_„ _^ V I OH OH 7 (Dihydroxypropyl). CH -n C1H
3 j H I theophyllin
0 CHo-C-O^Ha+
K ι * ■
CEL-M
5I 1| »»trie«
18 1
cc. A m
1 <
AH(CH2-CH2-OH)2
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G C O
m Theop.hyllin-Äthanolaain
CH3-8 υ SH » H5H-OH-OH rheophyllin-Iüopropanolamin
• Il E k
)«0^ C^ CH ?
Il
1C B C2H5 7(B-J)IAtHy leininoäthyl )-
oHCl theophyllin-Hydrochlorid
2. Drivf dta 5-«7-Plnethylxaothln (Thoobroaln)
Hi rf
0*0 0 Ci
I ThtoSromln
0 OH
OB,
. 4 . 009846/1691
OH OB .Cv CH5 1 «(Dihydroxy propyl)·
-K %C N theobromin
*2 -2
C-C .CL flH
O «
S-OH-OH9-H g i t-(ß-Hydroxypröpyl)=
theoljromln
ι η
4 .Q β- I
Q 0H Katriim
Γ ^Q-H 1 -DlIiI O9BU^" I I 1 brorain»Hydiroehlorid
- 5 -009846/1691
Derivate dec
O
ι»
3-(ö"-Hydroxyäthyl)-paraxaiiiliin
HO-GH2-CH2-K --i "—j "i,3,7-tri-(ß".HydroxyUthyl)
G CIi
CH,-CH -QH
0 CH OH
HO-GH-CH-GH-H ■ 0 ■-—H
GH 2| U I "lf3,7-tri-(flihyaroxypropyl)·
OaC. .ν. >.« xanthin
CH2-OH-GH2 OS GH
00984671891
K-CH-CH -H
22I
Il
o*c
CH Ir °2H5 ti3#7-tri-(ß-DiUthyleminoathyl)-xanthin-Hydrochlorid
6h 1,^fV-Trlaethylxanthin
CH2-CH-CH3
21 Γι
»3f7-tri-(0-Hjrdroxypropyl)-
in
Ale Xantbinderlnt· kooeaen Tür eilen die J «igen der folgenden allgemein «mi Fontel in
009846/1691
BAD,
fly | .
worin R1 9 Ep und Η» gleiche, oder verschiedene nieder© °g) Alky !gruppen bedeuten, von ienen §Jiad©st©ns ©im© ,etene «ine hydrophilisiersnd® Qruppe, eine OH» oder COOÜ~Gruppa oder ein ein Alkelie&Le davon, oder eine IH„-f ÜBE.«»
., die i€L©i®& oder v©r@cl&i@ta
># inebeeomdere Methyl oder I eis §ta*«afldltionasial» ä&won$ aufweiet«
ör^ppeK pro Alkylreet kasm Eo%lenetiS!ffet@rae te
000348/1391
1-6 C-Atomen, vorzugsweise 2-4 C-Atomen and insbesondere mit je einer OH-Gruppe oder einer weiteren Aminogruppe pro Alkyl gruppe, komplex bzw· salzartig gebunden ist«.
In Hydroxyalkylsubetituenteh weist der Alkylteil vorzugsweise 1 - 4 Kohlenstoffatom^ und 1-2 OH-Gruppen auf, oder as handelt sich um einen Zuckerreete
Allgemein kann gesagt werden, daß das Verhältnis der Zahl der Alky!kohlenstoffatome zur Zahl der hydrophilieierenden Gruppen im jeweiligen Gesamteubstituenten zweekmäsaig 1 ι t bis 3 » 1 beträgt, also eine beispielsweise OH« oder QOOH-Gruppo pro Kohlenstoffatom bis eine OH- oder GOQH-Qruppe pro 3 Kohlenstoffatome·
JSine carb©3cjlgruppeaha2tig@ Verbindung wird. BOEmale«?©ise in der Salzform angewandt, während mit saeisahsn Q-ruppen substituiert® oder kamplexlerts Xanthin© sw@ekmäBsig in Form e^nee
insb@soM®re kit Sineraiaäuren, beispiels-
I(&su3!gBiBitt©X ©%a©2s aioh in trgter Lisi©
Ml 2,QQ liogte Bis©" Q»tgpg4olrfi
1106
•ta
M)
tenlänga verwendet werden kann. Auoh andere, homologe Glykole, Insbesondere Polypropylenglykole, der Formel
HO - CH0- (CH-O- CHO)~CH - OH
Ci C Zl ,
wobei η swischen 1 und 150 und demgemäß das Molekulargewicht zwischen 154 und 8800 liegt, sind geeignete Auch hier Bind wieder Mischungen von Poiypropylenglykolen verschiedener Ket-
brauchbar. Es kann aber auch ein Gemisch von Poly·=· lykolien) und Polypropylenglykolien) verwendet wordene Die Xanthinderivate müseen in iam verwendeten Polyglykol odsr in Mischungen ^er vorgenazmtezx PolyglyJcole löslich
In äer praktieehen Anwendung haben sich, insbeooadere Polyäthy= lenglykole mit Kolekul&?^ewi€h.teE sui-schon ©tea 300 wuä, 4000 und Polypropyleaglykol® mit K©IskolgiFg@tiielit(sa zwischen etwa 400 «acl iOOO eis
Bs kasm angenommen v?erß@n9 dai di© bo gelösten lanthinderi vat© ait Mnsstä;göi%t8n Är2nsi©iö©ff@B losliefe.® Komplex© die etsse· ©^Ücifet® E@s©rptiosisfä!ilgkeit
nö,©r® bei omlQi? ©iar- ffiuistß,!©? Di® XaatkiEderlTaoQ b@¥irkeia iii,@lst L@y iäBlioMc@iy dea? e©ait ©©Ikfü stoff© ρ §©act@2m schls^pesa si® gl©ie&B.9s "bei "d©2» Resorption s Bis QrllEifiraigsgeiiii ¥©κί®ΜΘ-3ί25 Χε^Μί,ΜΘΕΊ1^®·!© tyijr-k-sa, auf s© also wi© EisaoF^Saoass/ossit
Die Erfindung eignet sich insbesondere für solche Arzneimittel» die in Kapseln oral oder rektal verabreicht werden· Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung·
Beispiel 1
0»4 g 7-(Dihydroxypropyl)-theophyllin und 0,4 g 1«-(ß-Hydroxypropyl)-theobromin werden in 10 g einer Mischung aus 9»6 g
Polyäthylenglykol 400 und 0,2 g Polyäthylenglykol 4000 gelöst, In diese Lösung werden 2,5 g asikronisiertes Griseofulvin eingebracht O
Beispiel 2
0s4 ig 1-(DÜjydro^rpr@,^'l,)t=»tte,©ols]?6sin waä. 0?4 g 7**>(Βί%ψά£&χ$«' pr@gyl 5 »theophyllin ¥®rä©s ä®. 1© {§ £@2$>$k%hyX%mi*ß,$k@l 400 gelöst<> In diese
eingebracht·
I8O g !^2heobr©isiin->©g@i^SMiree Satriizss w®rä©a ie> 10
äthyleBglykßl 600 gelist» In 41©e© LSsmig sfsriem iO
k-litrophantin
!,© g T-Ce-Biäthylaaino&thyll-'thwciphyllin.i^päroc^lorid werden to g Polypropyl«nglykol 600 gelöet. In di©e· L5sm^ werden
- 11 -
00S846/1691
160 mg L-3~iIetho3iy-6S-(1-hydroxy-i -phenyl-ieopropyl-emino)-propiophenon-Hydroehlorid eingebracht«
Beispiel 5
0|8 β 1#5»7~tri-(Dihydroxypropyl)-xanthin werden in einer -Mischung axis 7,0 g Polytithylenglyliol 300 und 3,0 g Polypropylenglykol 600 gelöst0 In dieee LUsung werden 100 mg Testosteron eingebracht·
Beispiel 6 ·
0,8 s Iheophyllin-Dläthanolamin werden in 10g Polyäthylenglykol 400 gelöst. In diese Lüeung werden 2,5 g mikronieiertee Griseofulvin eingebrachte
Beispiel 7
1 β 1,317-tri-(Dihydroxypropyl)»xanthin und 1 g 1,3,7-tri-(ß-Uydroxypropyl)-xanthin werden in einer Mischung aus 9,8 g Polyüthylenglykol 400 und 0,2 g Polyäthylenglykol 4000 gelöst· In diese lösung werden 500 mg Rutin eingebracht.
~ 12 i»
00 9846/ 16 9-1

Claims (1)

  1. PAlENEANSPKÜCHEt
    le Verfahren zur Erhöhung der Resorptionsfähigkeit von Arzneietoffen im Magen-Darm-Trakt, dadurch gekennzeichnet, daß die Araneiatoffe in eine Lösung von 1,3-» V»?- oder 3,7-
    Sisethylxanthin, 1,3,?~Ti'ioethyla:anthin oder in 1-, 3-und 7-Btellung substituierten oder komplex bzw» salzartig gebundenen Xanthinderivaten in Polyäthylenglykol oder Polypropylenglykol oder deren Mischungen eingebracht werden, wobei von den in Ί-Ί 3- und 7-Stellung eingeführten Subetituanten oder konqplex "baw. ealj&artig gebundenen Gruppen wenigstens ein Substituents oder »ine komplex gebundene Gruppe hydrophilisierende Eigenschaften aufreißen muß»
    2o Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekoanaeichnet, daß als Xanthinderivat ein solches der allgemeinen Formel
    »I
    1 Il
    1 -H Ο- N
    1 I Il I
    verwendet wird, worin R., R2 und R, gleiche oder verschiedene niedere (C. -Cg) Alkylgruppen bedeuten, von denen mindestens eine wenigstens eine hydrophilisierende Gruppe, vorzugsweise wenigstens eine. (H- oder COOH-Gruppe oder ein Meballsals, ins-
    13 -
    0098A6/1691
    besondere ein Alkallßalz davon, oder eine NB2*-! ÄilR.- oder NRiRc-Gruppe, worin R. und B-, dio gleioh oder verschieden Bein können, niederes Alkyl, insbesondere Methyl oder Äthyl, bedeuten, oder ein Säureadditioneaalz aufweißt»
    3o Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß ein XanthInderivat Verwendung findet, worin »wai der drei Gruppen Rj, R^ und R5 Jeweils Methyl bedeuten.
    4» Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennsaichnet,; äa0 ein Xanthinderivat verwendet wird, worin zwei dor dr^i Gruppen R., Rp und R5 jeweils Methyl bedeuten, und an der dritten Stellung ein Mono- oder Di-Alkylamin oder «alkanolasdB oder ein Alkyldiamin mit jeweils 1 - 6 G-Atomen9 vorzugsweisa- 2 » G-Atomen und 4»ebeBondere mit je siner OH-Grupp® pro gruppe, komplex bzw» Balzartig gebunden ist«.
    5· Verfahren nach Anspruch 1 - 5» dadurch daß ein Xanthinderivat Bit mindestens einem Hydroxy stituenten verwendet wird, worin d er Alkylteil 1 -4 stoff atome und 1-2 QH-Grruppen aufweist oder" ein-
    6· Verfahren nach einem der vorhergehenden dadurch, gekennzeichnet, daß ein Xanthinderivat worin dos Verhältnis dtr Zahl der Alkylkohlenetoffatome &\w Zahl der hydrophilieierenden Gruppen im jeweiligen atltuenten 1 1 1 bis 3 t'j betriigto
    -14 -
    BAD
    7· Verfahren nach Anepruch 1, dadurch gekennzeichnet! daß
    aln Xanthinderivat 7-(Dihydroxypropyl)-theophyllin, eine Mischung aus l-(ß-Hydroxypropyl)-theobromln und 7-(Dihydroxy« propyl)-theophyllin, 7-!Iheopli}!llin-eeoigaauree Hatrium, 7-(DlHthylamlnoäthylJ-theophyllin-Hydrochlorid, )-(Dihydroxypropyl)-theobrotain, 1-(ü-Hydroxypropyl)-theobromin, 1,3,7-tri-(Dihydroxypropyl)-xanthin, 1,3,7-trl-(fli-Hydroxypropyl)-xanthin, 1 ^-lUxiethylxunthln-Uiathanoluiin-KoBpltx» 1,3-Diaetliylxanthln-Äthylendiaein-Jioaplex oderi ,3-DiMethylxanthin-Äthanolaiaiii-Kooplex Verwendung findet.
    8o Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch tekeniif β lehnet, daß ale Ltieuogsmittel Folyäthylenglykole mit einen Molekulargewicht zwischen 106 und 8862 oder Miechungen von solchen Polyttthylenglykolen Verwendung finden·
    9β Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekenneeiohnet, daß
    Folyathylt&t'lykol« alt einen Mol etui nrgewioht eviechtn 300 und 4000 oder Mischungen davon Verwendung finden*
    10, Verfahren n*ch Anepnioh \ - 7, dadurch gekenncelehnet, daß ale Löeujvißmittel Polypropylenglykole alt einem Molekulargewicht swlachen 134 und 8800 oder Mieohongen eoleher PoIypropylenelykole Varwendung finden·
    11t Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dal Polypropylenglykol· Bit «dnea Nolekulargvwloht swiachen 400 und 1000 oder Miachungan solcher Polypropylenglykole Verwendung finden·
    15 -
    12ft Verfahren nach Anspruch 8-11, dadurch gekennzeichnet ι daG Nleahungen von Polyäthylenglykol(en) und Polypropylenglykol(en) Verwendung finden.
    13* Verfahren nach einen der vorhergehenden Anaprüohe, daduroh geketmielchnet, daß ale ixsneiatoff «in In Vaaaer sohver löelioher Arineietoff Ytnrendet wird.
    14« Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch «©kennzeichnet, d»J als Arsneletoif din ία Ma^en-Dexm-Trakt Bchwer reeorbierbarer Arzneißtoff verwendet wird«
    15. Verfahren nach einen der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß als Areneietoff ein Antibiotikum, ein üoraglykoeid, ein Corticoid, ein KeXedrUeenhomon oder ein FlaTonglykoeid Venrendung findet.
    - 16 -
    009846/18Θ1
    BAD OBIGiNAf.
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