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DE19961466A1 - Neue Herbizide - Google Patents

Neue Herbizide

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Publication number
DE19961466A1
DE19961466A1 DE19961466A DE19961466A DE19961466A1 DE 19961466 A1 DE19961466 A1 DE 19961466A1 DE 19961466 A DE19961466 A DE 19961466A DE 19961466 A DE19961466 A DE 19961466A DE 19961466 A1 DE19961466 A1 DE 19961466A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alkyl
alkoxy
halogen
unsubstituted
substituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19961466A
Other languages
English (en)
Inventor
Juergen Schaetzer
Karl Seckinger
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Novartis AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Novartis AG filed Critical Novartis AG
Publication of DE19961466A1 publication Critical patent/DE19961466A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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Abstract

Verbindungen der Formel DOLLAR F1 worin R¶1¶, R¶2¶, R¶3¶, R¶4¶, R¶5¶, R¶6¶ und R¶7¶ die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, und gegebenenfalls Tautomere davon, jeweils in freier Form oder in agrochemisch geeigneter Salzform, können als Herbizide verwendet werden und sind in an sich bekannter Weise herstellbar.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue, herbizid wirksame, substituierte Benzoyl-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, Mittel, die diese Verbindungen enthalten, sowie ihre Verwendung zum Bekämpfen von Unkräutern, vor allem in Nutzpflanzenkulturen oder zum Hemmen des Pflanzenwachstums.
Substituierte Benzoyl-Derivate mit herbizider Wirkung sind beispielsweise in DE-A-39 02 818 beschrieben. Die dort konkret offenbarten Wirkstoffe können jedoch die Anforderungen bezüglich Wirkungsstärke und Wirkungsspektrum nicht immer erfüllen. Es besteht somit ein Bedarf nach Wirkstoffen mit verbesserten herbiziden Eigenschaften. Es wurde nun gefunden, daß Benzoyl-Derivate mit einem speziellen Substitutionsmuster herausragende herbizide Eigenschaften besitzen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit Verbindungen der Formel I
worin
R1 Hydroxy, Halogen, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylcarbonyloxy, C1-C6-Alkoxy-carbonyloxy, NR8R9, COOH, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Alkylsulfonyl­ oxy, C2-C6-Alkenylthio, C2-C6-Alkenylsulfinyl, C2-C6-Alkenylsulfonyl, C2-C6-Alkenylsulfonyl­ oxy, Di-(C1-C4-alkyl)amino, unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Benzoyloxy, unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Phenylthio, unsubstituiertes oder 1 bis 5- fach substituiertes Phenylsulfinyl, unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Phenyl­ sulfonyl, unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Phenylsulfonyloxy, wobei die Substituenten jeweils aus der Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl, C1-C6- Alkoxy, C1-C6-Haloalkoxy, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, Halogen, Nitro, COOH und Cyano ausgewählt sind;
R2, R3 und R4 unabhängig voneinander unsubstituiertes oder durch X1 substituiertes C1-C6- Alkyl, unsubstituiertes oder durch X2 substituiertes C3-C7-Cycloalkyl, C2-C5-Alkoxycarbonyl, unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Phenyl, wobei die Substituenten jeweils aus der Gruppe bestehend aus Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Haloalkyl, Cyano, Nitro, C1-C4-Haloalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Di-(C1-C4- alkyl)amino, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Dialkylaminosulfonyl und N(R10)C(O)R11 ausgewählt sind, oder R2 und R3 zusammen eine Oxogruppe oder C2-C4-Alkylen bedeutet;
R5 und R7 unabhängig voneinander Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1- C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C1-C6-Haloalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, Di-(C1-C4- alkyl)aminosulfonyl, C1-C6-Alkylaminosulfonyl, C1-C6-Alkoxyhalogen oder C1-C6- Alkylsulfonyloxy;
R6 Wasserstoff, unsubstituiertes oder durch Y1 substituiertes C1-C6-Alkyl, unsubstituiertes oder durch Y1 substituiertes C2-C6-Alkenyl, unsubstituiertes oder durch Y1 substituiertes C2- C6-Alkinyl, unsubstituiertes oder durch Y2 substituiertes C3-C7-Cycloalkyl, oder C3-C7- Cycloalkyl, welches durch Sauerstoff unterbrochen ist, C3-C7-Cycloalkyl-C1-C3-Alkyl, welches durch Sauerstoff unterbrochen sein kann, unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Benzyl oder Phenyl, wobei die Substituenten jeweils aus der Gruppe bestehend aus Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Haloalkyl, Cyano, Nitro, C1-C4- Haloalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Di-(C1-C4-alkyl)amino, C1-C4-Alkylcarbonyl, Di-(C1-C4-alkyl)aminosulfonyl und N(R14)C(O)R15 ausgewählt sind;
R8, R9, unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl oder C3-C7- Cycloalkyl;
X1 und X2 unabhängig voneinander Hydroxy, Formyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4- Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkylsulfonyloxy, C1-C6-Alkylamino, Di-(C1-C6- alkyl)amino, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C6-alkyl)aminocarbonyl, Nitro, Halogen, Cyano, C1-C4-Haloalkoxy, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl oder unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Phenyl, wobei die Substituenten aus der Gruppe bestehend aus Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Haloalkyl, Cyano, Nitro, C1-C4-Haloalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, Di-(C1-C4- alkyl)aminosulfonyl und N(R12)C(O)R13 ausgewählt sind;
Y1 und Y2 unabhängig voneinander Hydroxy, Formyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4- Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkylsulfonyloxy, C1-C6-Alkylamino, Di-(C1-C6- alkyl)amino, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C6-alkyl)aminocarbonyl, Nitro, Halogen, Cyano, C1-C4-Haloalkoxy, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl oder unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Phenyl, wobei die Substituenten aus der Gruppe bestehend aus Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Haloalkyl, Cyano, Nitro, C1-C4-Haloalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, Di-(C1-C4- alkyl)aminosulfonyl, N(R16)C(O)R17, C1-C4-Alkoxy-C1-C3-alkoxy und C1-C4-Alkylcarbonyloxy ausgewählt sind;
R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16 und R17 unabhängig voneinander H oder C1-C6-Alkyl;
R21 Wasserstoff, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6- Alkinyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C4- Alkylaminosulfonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C6-Alkylamino, C1-C6-Dialkylamino, C1-C6- Alkoxy, Cyano, Nitro, Halogen oder Phenyl, welches seinerseits durch C1-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4- Alkoxycarbonyl, Amino, C1-C4-Alkylamino, C1-C4-Dialkylamino, C1-C6-Alkylthio, C1-C6- Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkyl-S(O)2O, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4- Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkyl-S(O)2O, C1-C4-Alkyl- S(O)2NH, C1-C4-Alkyl-S(O)2N(C1-C4-alkyl), Halogen, Nitro, COOH oder Cyano substituiert sein kann, bedeutet, sowie die Tautomere und agronomisch verträgliche Salze dieser Verbindungen.
Die in den Substituentendefinitionen vorkommenden Alkylgruppen können geradkettig oder verzweigt sein und stehen beispielsweise für Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, sek.-Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, Pentyl und Hexyl, sowie deren verzweigte Isomeren. Alkoxy-, Alkenyl- und Alkinylreste leiten sich von den genannten Alkylresten ab. Die Alkenyl- und Alkinylgruppen können ein- oder mehrfach ungesättigt sein.
Halogen bedeutet in der Regel Fluor, Chlor, Brom oder Jod. Entsprechendes gilt auch für Halogen in Verbindung mit anderen Bedeutungen wie Halogenalkyl oder Halogenphenyl.
Halogenalkylgruppen haben vorzugsweise eine Kettenlänge von 1 bis 6 Kohlenstoffatomen. Halogenalkyl ist beispielsweise Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl, Pentafluorethyl, 1,1-Difluor-2,2,2-trichlorethyl, 2,2,3,3-Tetrafluorethyl und 2,2,2-Trichlorethyl; vorzugsweise Trichlormethyl, Difluorchlormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl und Dichlorfluormethyl.
Alkoxygruppen haben vorzugsweise eine Kettenlänge von 1 bis 6 Kohlenstoffatomen. Alkoxy ist beispielsweise Methoxy, Ethoxy, Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, iso-Butoxy, sek.- Butoxy und tert.-Butoxy sowie die Isomeren Pentyloxy und Hexyloxy; vorzugsweise Methoxy und Ethoxy. Alkylcarbonyl steht vorzugsweise für Acetyl oder Propionyl. Alkoxy­ carbonyl bedeutet beispielsweise Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, iso- Propoxycarbonyl, n-Butoxycarbonyl, iso-Butoxycarbonyl, sek.-Butoxycarbonyl oder tert.- Butoxycarbonyl; vorzugsweise Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl. Halogenalkoxy­ gruppen haben vorzugsweise eine Kettenlänge von 1 bis 6 Kohlenstoffatomen. Halogen­ alkoxy ist z. B. Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 1,1,2,2- Tetrafluorethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2,2-Difluorethoxy und 2,2,2-Trichlorethoxy; vorzugsweise Difluormethoxy, 2-Chlorethoxy und Trifluormethoxy. Alkylthiogruppen haben vorzugsweise eine Kettenlänge von 1 bis 6 Kohlenstoffatomen. Alkylthio ist beispielsweise Methylthio, Ethylthio, Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, iso-Butylthio, sek.-Butylthio oder tert.-Butylthio, vorzugsweise Methylthio und Ethylthio. Alkylsulfinyl ist beispielsweise Methyl­ sulfinyl, Ethylsulfinyl, Propylsulfinyl, iso-Propylsulfinyl, n-Butylsulfinyl, iso-Butylsulfinyl, sek.- Butylsulfinyl, tert.-Butylsulfinyl; vorzugsweise Methylsulfinyl und Ethylsulfinyl.
C3-C7-Cycloalkyl, welches durch Sauerstoff unterbrochen ist, steht beispielsweise für Oxiranyl, Oxetanyl, Tetrahydrofuranyl, Dioxolanyl, Oxacyclohexyl, Dioxacyclohexyl, Oxacycloheptyl oder Dioxacycloheptyl.
C3-C7-Cycloalkyl-C1-C3-Alkyl, welches durch Sauerstoff unterbrochen sein kann, steht beispielsweise für Oxiranyl-methyl, Oxetanyl-Ethyl, Tetrahydrofuranyl-n-Propyl, Dioxolanyl- C1-C3-Alkyl, Oxacyclohexyl-C1-C3-Alkyl, Dioxacyclohexyl-C1-C3-Alkyl, Oxacycloheptyl-C1-C3- Alkyl oder Dioxacycloheptyl-C1-C3-Alkyl.
Alkylsulfonyl steht beispielsweise für Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Propylsulfonyl, iso- Propylsulfonyl, n-Butylsulfonyl, iso-Butylsulfonyl, sek.-Butylsulfonyl oder tert.-Butylsulfonyl; vorzugsweise für Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl. Alkoxyalkoxygruppen haben vorzugs­ weise eine Kettenlänge von 2 bis 4 Kohlenstoffatomen. Beispiele für Alkoxyalkoxy sind:
Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, Methoxypropoxy, Ethoxymethoxy, Ethoxyethoxy, Propoxymethoxy oder Butoxybutoxy. Alkylamino ist beispielsweise Methylamino, Ethyl­ amino, n-Propylamino, iso-Propylamino oder die isomeren Butylamine. Dialkylamino steht beispielsweise für Dimethylamino, Methylethylamino, Diethylamino, n-Propylmethylamino, Di-butylamino und Di-lsopropylamino. Bevorzugt sind Alkylaminogruppen mit einer Ketten­ länge vonl bis 4 Kohlenstoffatomen. Alkoxyalkylgruppen haben vorzugsweise 2 bis 4 Kohlenstoffatome. Alkoxyalkyl bedeutet beispielsweise Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, n-Propoxymethyl, n-Propoxyethyl, iso-Propoxymethyl oder iso- Propoxyethyl. Alkylthioalkylgruppen haben vorzugsweise 2 bis 4 Kohlenstoffatome. Alkyl­ thioalkyl bedeutet beispielsweise Methylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthiomethyl, Ethylthioethyl, n-Propylthiomethyl, n-Propylthioethyl, iso-Propylthiomethyl, iso-Propylthio­ ethyl, Butylthiomethyl, Butylthioethyl oder Butylthiobutyl. Die Cycloalkylgruppen besitzen vorzugsweise 3 bis 6 Ringkohlenstoffatome wie beispielsweise Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl. Phenyl, auch als Teil eines Substituenten wie Phenoxy, Benzyl, Benzyloxy, Benzoyl, Phenylthio, Phenylalkyl oder Phenoxyalkyl, kann substituiert vorliegen. Die Substituenten können dann in ortho-, meta- und/oder para-Stellung stehen.
Die Erfindung umfaßt ebenfalls die Salze, die die Verbindungen der Formel I, insbesondere diejenigen Verbindungen der Formel I, worin R1 für Hydroxy steht, mit Aminen, Alkali- und Erdalkalimetallbasen oder quaternären Ammoniumbasen bilden können.
Unter den Alkali- und Erdalkalimetallhydroxiden als Salzbildner sind die Hydroxide von Lithium, Natrium, Kalium, Magnesium oder Calcium hervorzuheben, insbesondere aber die von Natrium oder Kalium.
Als Beispiele für zur Ammoniumsalzbildung geeignete Amine kommen sowohl Ammoniak wie auch primäre, sekundäre und tertiäre C1-C18-Alkylamine, C1-C4-Hydroxyalkylamine und C2-C4-Alkoxyalkylamine in Betracht, beispielsweise Methylamin, Ethylamin, n-Propylamin, iso-Propylamin, die vier isomeren Butylamine, n-Amylamin, iso-Amylamin, Hexylamin, Heptylamin, Octylamin, Nonylamin, Decylamin, Pentadecylamin, Hexadecylamin, Hepta­ decylamin, Octadecylamin, Methylethylamin, Methyl-iso-propylamin, Methylhexylamin, Methylnonylamin, Methylpentadecylamin, Methyloctadecylamin, Ethylbutylamin, Ethylheptyl­ amin, Ethyloctylamin, Hexylheptylamin, Hexyloctylamin, Dimethylamin, Diethylamin, Di-n- propylamin, Di-iso-propylamin, Di-n-butylamin, Di-n-amylamin, Di-iso-amylamin, Dihexyl­ amin, Diheptylamin, Dioctylamin, Ethanolamin, n-Propanolamin, iso-Propanolamin, N,N- Diethanolamin, N-Ethylpropanolamin, N-Butylethanolamin, Allylamin, n-Butenyl-2-amin, n- Pentenyl-2-amin, 2,3-Dimethylbutenyl-2-amin, Di-butenyl-2-amin, n-Hexenyl-2-amin, Propylendiamin, Trimethylamin, Triethylamin, Tri-n-propylamin, Tri-iso-propylamin, Tri-n­ butylamin, Tri-iso-butylamin, Tri-sek.-butylamin, Tri-n-amylamin, Methoxyethylamin und Ethoxyethylamin; heterocyclische Amine wie z. B. Pyridin, Chinolin, iso-Chinolin, Morpholin, Piperidin, Pyrrolidin, Indolin, Chinuclidin und Azepin; primäre Arylamine wie z. B. Aniline, Methoxyaniline, Ethoxyaniline, o,m,p-Toluidine, Phenylendiamine, Benzidine, Naphthyl­ amine und o,m,p-Chloraniline; insbesondere aber Triethylamin, iso-Propylamin und Di-iso­ propylamin.
Bevorzugte Ausführungsformen im Rahmen der Erfindung sind:
(1) Eine Verbindung der Formel I, worin
R1 Hydroxy, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylcarbonyloxy, C1-C4-Alkoxy-carbonyloxy, NR8R9, C1-C4-Alkylthio, Di-(C1-C4-alkyl)amino, unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Benzoyloxy und unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Phenylthio, wobei die Substituenten aus der Gruppe, bestehend aus C1-C4-Alkyl, C1-C4-Haloalkyl, C1- C4-Alkoxy, C1-C4-Haloalkoxy, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Halogen, Nitro, COOH und Cyano, ausgewählt sind; besonders bevorzugt Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4- Alkylcarbonyloxy, C1-C4-Alkoxy-carbonyloxy; ganz besonders bevorzugt Hydroxy oder C1- C4-Alkoxy ist;
(2) Eine Verbindung der Formel I, worin
R2, R3 und R4 unabhängig voneinander C1-C6-Alkyl, C3-C7-Cycloalkyl, C2-C5-Alkoxycarbonyl, Phenyl oder R2 und R3 zusammen eine Oxogruppe oder C2-C4-Alkylen; besonders bevorzugt C1-C6-Alkyl oder C3-C7-Cycloalkyl; ganz besonders bevorzugt C1-C4-Alkyl ist;
(3) Eine Verbindung der Formel I, worin
R5 und R7 unabhängig voneinander Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C4-Haloalkyl, C1- C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Di-(C1-C4-alkyl)aminosulfonyl, C1-C4- Alkylaminosulfonyl oder C1-C4-Alkylsulfonyloxy; besonders bevorzugt Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl oder C1-C4-Alkylsulfonyloxy; ganz besonders bevorzugt Chlor, Fluor, C1-C2-Alkyl, C1-C2-Alkylsulfonyl oder C1-C2-Alkyl­ sulfonyloxy ist;
(4) Eine Verbindung der Formel I, worin
R6 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C7-Cycloalkyl, C1-C3-Alkyl-C3-C7-cycloalkyl, Benzyl oder Phenyl; besonders bevorzugt C1-C6-Alkyl, C3-C7-Cycloalkyl oder Phenyl; ganz besonders bevorzugt C1-C4-Alkyl ist;
(5) Eine Verbindung der Formel I, worin,
R1 Hydroxy, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylcarbonyloxy, C1-C4-Alkoxy-carbonyloxy, NR8R9, C1-C4-Alkylthio, Di-(C1-C4-alkyl)amino, unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Benzoyloxy und unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Phenylthio, wobei die Substituenten aus der Gruppe, bestehend aus C1-C4-Alkyl, C1-C4-Haloalkyl, C1- C4-Alkoxy, C1-C4-Haloalkoxy, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Halogen, Nitro, COOH und Cyano, ausgewählt sind; R2, R3 und R4 unabhängig voneinander C1-C6-Alkyl, C3-C7-Cycloalkyl, C2-C5-Alkoxycarbonyl, Phenyl oder R2 und R3 zusammen eine Oxogruppe oder C2-C4-Alkylen; und R6 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C7-Cycloalkyl, C1-C3-Alkyl-C3-C7- cycloalkyl, Benzyl oder Phenyl ist;
(6) Eine Verbindung der Formel I, worin
R1 Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylcarbonyloxy, C1-C4-Alkoxy-carbonyloxy; R2, R3 und R4 unabhängig voneinander C1-C5-Alkyl oder C3-C7-Cycloalkyl; R5 und R7 unabhängig voneinander Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl oder C1-C4-Alkylsulfonyloxy; und R6 C1-C6-Alkyl, C3-C7-Cycloalkyl oder Phenyl ist;
(7) Eine Verbindung der Formel I, worin
R1 Hydroxy oder C1-C4-Alkoxy; R2, R3 und R4 unabhängig voneinander C1-C4-Alkyl; R5 und R7 unabhängig voneinander Chlor, Fluor, C1-C2-Alkyl, C1-C2-Alkylsulfonyl oder C1-C2-Alkyl­ sulfonyloxy; und R6 C1-C4-Alkyl ist;
Besonders bevorzugt sind im Rahmen der Erfindung die in Tabelle 1 aufgeführten und ganz besonders bevorzugt die in Beispiel H3 genannte Verbindung der Formel I und gegebe­ nenfalls deren Tautomere.
Namentlich bevorzugt ist im Rahmen der Erfindung 2-Chlor-6-methansulfonyl-3-(3,5,5- trimethyl-2,6-dioxocyclohex-3-encarbonyl)-benzoesäuremethylester.
Als weiterer Gegenstand der Erfindung ist das Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I und gegebenenfalls ihrer Tautomeren, jeweils in freier Form oder in Salzform, z. B. dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel
die entweder aus US-A-4,885,022 bekannt ist oder in Analogie zu dort offenbarten Verfahren hergestellt werden kann und worin R5, R6 und R7 die für die Formel I angegebenen Bedeutungen haben und Z eine Abgangsgruppe, bevorzugt Halogen, insbesondere Chlor ist, mit einer Verbindung der Formel
die entweder aus DE-A 39 02 818 bekannt ist oder in Analogie zu den dort beschriebenen Verfahren hergestellt werden kann und worin R1, R2, R3, R4 und R21 die für die Formel I angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart einer Base umsetzt und jeweils, wenn erwünscht, eine verfahrensgemäß oder auf andere Weise erhältliche Verbin­ dung der Formel 1 oder ein Tautomeres davon, jeweils in freier Form oder in Salzform, in eine andere Verbindung der Formel I oder ein Tautomeres davon überführt, ein verfahrens­ gemäß erhältliches Gemisch von Isomeren auftrennt und das gewünschte Isomere isoliert und/oder eine verfahrensgemäß erhältliche freie Verbindung der Formel I oder ein Tautomeres davon in ein Salz oder ein verfahrensgemäß erhältliches Salz einer Verbindung der Formel I oder eines Tautomeren davon in die freie Verbindung der Formel I oder ein Tautomeres davon oder in ein anderes Salz überführt.
Die Umsetzungen zu Verbindungen der Formel I werden vorteilhafterweise in aprotischen, inerten organischen Lösungsmitteln vorgenommen. Solche Lösungsmittel sind Kohlenwas­ serstoffe wie Benzol, Toluol, Xylol oder Cyclohexan, chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Dichlormethan, Trichlormethan, Tetrachlormethan oder Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Ethylenglykoldimethylether, Diethylenglykoldimethylether, Tetrahydrofuran oder Dioxan, Nitrile wie Acetonitril oder Propionitril, Amide wie N,N-Dimethylformamid, Diethylformamid oder N-Methylpyrrolidinon. Die Reaktionstemperaturen liegen vorzugsweise zwischen -20°C und +120°C. Die Umsetzungen verlaufen im allgemeinen leicht exotherm und können in der Regel bei Raumtemperatur durchgeführt werden. Zum Abkürzen der Reaktionszeit oder auch zum Einleiten der Umsetzung kann gegebenenfalls für kurze Zeit bis zum Siedepunkt des Reaktionsgemisches aufgewärmt werden. Die Reaktionszeiten können ebenfalls durch Zugabe einiger Tropfen Base als Reaktionskatalysator verkürzt werden. Als Basen sind insbesondere tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Chinuclidin, 1,4-Diazabicyclo- [2.2.2]octan, 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-en oder 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en geeignet. Als Basen können aber auch anorganische Basen wie Hydride wie Natrium- oder Calciumhydrid, Hydroxide wie Natrium- oder Kaliumhydroxid, Carbonate wie Natrium- und Kaliumcarbonat oder Hydrogencarbonate wie Kalium- und Natriumhydrogencarbonat verwendet werden.
Die Verbindungen der Formel I können auf übliche Weise durch Einengen und/oder Verdampfen des Lösungsmittels isoliert und durch Umkristallisieren oder Zerreiben des festen Rückstandes in Lösungsmitteln, in denen sie sich nicht gut lösen, wie Ether, aromatischen Kohlenwasserstoffe oder chlorierten Kohlenwasserstoffe, gereinigt werden.
Für die erfindungsgemäße Verwendung der Verbindungen der Formel I oder diese enthaltende Mittel kommen alle in der Landwirtschaft üblichen Applikationsmethoden wie z. B. preemergente Applikation, postemergente Applikation und Saatbeizung, sowie verschiedene Methoden und Techniken in Betracht, wie beispielsweise die kontrollierte Wirkstoffabgabe. Dazu wird der Wirkstoff in Lösung auf mineralische Granulatträger oder polymerisierte Granulate (Harnstoff/Formaldehyd) aufgezogen und getrocknet. Gegebenenfalls kann zusätzlich ein Überzug aufgebracht werden (Umhüllungsgranulate), der es erlaubt, den Wirkstoff über einen bestimmten Zeitraum dosiert abzugeben.
Die Verbindungen der Formel I können in unveränderter Form, d. h. wie sie in der Synthese anfallen, als Herbizide eingesetzt werden. Vorzugsweise verarbeitet man sie aber auf übliche Weise mit den in der Formulierungstechnik gebräuchlichen Hilfsmitteln z. B. zu emulgierbaren Konzentraten, direkt versprühbaren oder verdünnbaren Lösungen, verdünnten Emulsionen, Spritzpulvern, löslichen Pulvern, Stäubemitteln, Granulaten oder Mikrokapseln. Solche Formulierungen sind beispielsweise in der WO 97/34485 auf den Seiten 9 bis 13 beschrieben. Die Anwendungsverfahren wie Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Benetzen, Verstreuen oder Gießen werden gleich wie die Art der Mittel, den angestrebten Zielen und den gegebenen Verhältnissen entsprechend gewählt.
Die Formulierungen, d. h. die den Wirkstoff der Formel I bzw. mindestens einen Wirkstoff der Formel I und in der Regel einen oder mehrere feste oder flüssige Formulierungshilfs­ mittel enthaltenden Mittel, Zubereitungen oder Zusammensetzungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen der Wirkstoffe mit den Formulierungshilfsmitteln wie z. B. Lösungsmittel oder festen Trägerstoffe. Ferner kön­ nen zusätzlich oberflächenaktive Verbindungen (Tenside) bei der Herstellung der Formu­ lierungen verwendet werden. Beispiele für Lösungsmittel und feste Trägerstoffe sind z. B. in der WO 97/34485 auf der Seite 6 angegeben.
Als oberflächenaktive Verbindungen kommen je nach der Art des zu formulierenden Wirk­ stoffes der Formel I nichtionogene, kation- und/oder anionaktive Tenside und Tensidge­ mische mit guten Emulgier-, Dispergier- und Netzeigenschaften in Betracht.
Beispiele für geeignete anionische, nichtionische und kationische Tenside sind beispiels­ weise in der WO 97/34485 auf den Seiten 7 und 8 aufgezählt.
Ferner sind auch die in der Formulierungstechnik gebräuchlichen Tenside, die u. a. in "Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual" MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1981, Stache, H., "Tensid-Taschenbuch", Carl Hanser Verlag, München/Wien, 1981 und M. und J. Ash, "Encyclopedia of Surfactants", Vol I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81 beschrieben sind, zur Herstellung der erfindungsgemäßen herbiziden Mittel geeignet.
Die herbiziden Formulierungen enthalten in der Regel 0,1 bis 99 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 95 Gew.-% Herbizid, 1 bis 99,9 Gew.-%, insbesondere 5 bis 99,8 Gew.-%, eines festen oder flüssigen Formulierungshilfsstoffes und 0 bis 25 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 25 Gew.-%, eines Tensides. Während als Handelsware eher konzentrierte Mittel bevorzugt werden, verwendet der Endverbraucher in der Regel verdünnte Mittel. Die Mittel können auch weitere Zusätze wie Stabilisatoren z. B. gegebenenfalls epoxydierte Pflanzenöle (epoxydiertes Kokosnußöl, Rapsöl oder Sojaöl), Entschäumer, z. B. Silikonöl, Konservier­ ungsmittel, Viskositätsregulatoren, Bindemittel, Haftmittel sowie Dünger oder andere Wirkstoffe enthalten.
Die Wirkstoffe der Formel I werden in der Regel auf die Pflanze oder deren Lebensraum mit Aufwandmengen von 0,001 bis 4 kg/ha, insbesondere 0,005 bis 2 kg/ha eingesetzt. Die für die erwünschte Wirkung erforderliche Dosierung kann durch Versuche ermittelt werden. Sie ist abhängig von der Art der Wirkung, dem Entwicklungsstadium der Kulturpflanze und des Unkrauts sowie von der Applikation (Ort, Zeit, Verfahren) und kann, bedingt durch diese Parameter, innerhalb weiter Bereiche variieren.
Die Verbindungen der Formel I zeichnen sich durch herbizide und wuchshemmende Eigen­ schaften aus, die sie zum Einsatz in Kulturen von Nutzpflanzen, insbesondere in Getreide, Baumwolle, Soja, Zuckerrüben, Zuckerrohr, Plantagen, Raps, Mais und Reis sowie zur nicht-selektiven Unkrautkontrolle befähigen. Unter Kulturen sind auch solche zu verstehen, die durch konventionelle züchterische oder gentechnologische Methoden gegen Herbizide bzw. Herbizidklassen tolerant gemacht worden sind. Bei den zu bekämpfenden Unkräutern kann es sich sowohl um mono- als auch um dikotyle Unkräuter handeln, wie zum Beispiel Stellaria, Nasturtium, Agrostis, Digitaria, Avena, Setaria, Sinapis, Lolium, Solanum, Echino­ chloa, Scirpus, Monochoria, Sagittaria, Bromus, Alopecurus, Sorghum halepense, Rottboel­ lia, Cyperus, Abutilon, Sida, Xanthium, Amaranthus, Chenopodium, Ipomoea, Chrysanthe­ mum, Galium, Viola und Veronica.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung weiter, ohne sie zu beschränken.
Herstellungsbeispiele
Beispiel H1
4,4,6-Trimethylcyclohexan-1,3-dion
Unter Feuchtigkeitsausschluß werden 38,4 g Natrium in 400 ml Methanol gelöst. Nachdem alles Natrium gelöst ist, wird auf 20°C abgekühlt, mit 800 ml Xylol versetzt und anschließend mittels Tropftrichter unverzüglich eine Mischung von 120 g Isopropylmethylketon und 140 g Methacrylsäuremethylester in die Methanolatlösung zugegeben. Unter kräftigem Rühren wird zum Sieden erwärmt und die gelbe Suspension 18 Stunden unter Rückflußkühlung erhitzt. Danach wird das Lösungsmittelgemisch im Vakuum abdestilliert und der Rückstand mit 1,5 l Eiswasser versetzt. Die wäßrige Lösung wird mit 275 ml halbkonzentrierter Salzsäure angesäuert und der entstandene Niederschlag abfiltriert, die gelben Kristalle mit 300 ml Wasser neutral gewaschen und anschließend im Vakuumexsikkator bei 60°C getrocknet. Es werden so 121 g 4,4,6-Trimethylcyclohexan-1,3- dion mit einem Schmelzpunkt von 128-130°C erhalten.
Beispiel H2
4,6,6-Trimethyl-4-cyclohexen-1,3-dion
In einer Mischung von 77 ml und 163 ml Wasser werden bei 20°C 20,8 g 4,4,6-Trimethyl­ cyclohexan-1,3-dion gelöst und unter kräftigem Rühren innerhalb von ca. 10 Minuten portionsweise 50 g FeCl3 in die Reaktionslösung eingetragen, worauf die Temperatur auf 48°C ansteigt. Die dunkelbraune Reaktionsmischung wird anschließend 4 Stunden unter Rückflußkühlung erhitzt. Nach Abkühlen der Reaktionsmischung auf 35°C wird über Hyflo Super Cel (Fa. Fluka) abfiltiert und der dunkle Rückstand mit 150 ml tert-Butylmethylether gewaschen. Die organische Phase wird abgetrennt und die wäßrige Phase mit NaCl gesättigt und erneut mit 150 ml tert-Butylmethylether extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden danach dreimal mit 350 ml gesättigter NaCl-Lösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Der Rückstand, ein braunes Öl, kristallisiert nach längerem Stehen bei 5°C. Der Kristallbrei wird in 50 ml Diethylether verrührt, abfiltriert und mit 75 ml Diethylether nachgewaschen. Man erhält 5,5 g 4,6,6-Trimethyl-4-cyclohexen- 1,3-dion in Form gelber Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 154-156°C.
Beispiel H3
Herstellung von 2-Chlor-6-methansulfonyl-3-(3,5,5-trimethyl-2,6-dioxocyclohex- 3-encarbonyl)-benzoesäuremethylester
In 190 ml Methylenchlorid werden 5,4 g 2-Chlor-4-methansulfonyl-3-methoxycarbonyl­ benzoesäurechlorid und 2,65 g 4,6,6-Trimethylcyclohex-4-en-1,3-dion gelöst und auf ca. 0°C abgekühlt. Anschließend werden tropfenweise 5,3 ml Triethylamin zugefügt und anschließend noch 3 Stunden bei 20°C gerührt. Das Lösungsmittel wird abdestilliert, der so erhaltene sirupartige Enolester ohne weitere Reinigung in 100 ml Acetonitril gelöst und direkt mit 3 ml Triethylamin und 0,3 ml Acetocyanhydrin versetzt. Nach 3-stündigem Rühren der Reaktionsmischung bei 20°C wird das Lösungsmittel abdestilliert, der Rückstand in 200 ml tert-Butylmethylether aufgenommen, die organische Phase mit 100 ml Salzsäure (10%ig) extrahiert, abgetrennt, zweimal mit NaCl-Lösung (20%ig) gewaschen und schließlich über Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Eindampfen der Lösung fallen 6,9 g 2-Chlor-6- methansulfonyl-3-(3,5,5-trimethyl-2,6-dioxocyclohex-3-encarbonyl)-benzoesäuremethylester in amorpher Form an.
1H-NMR (CDCl3, ppm)1): 1,4 (6H), 1,48 (6H), 1,8 (3H), 2,05 (3H), 3,2 (6H), 4,0 (6H), 6,4 (1H), 6,6 (1H), 7,4 (2H), 8,0 (2H), 16,15 (1H), 17,3 (1H).
1) In Lösung existieren zwei tautomere Formen nebeneinander.
Analog zu den vorgehend beschriebenen Arbeitsweisen lassen sich auch die in den nach­ folgenden Tabellen 1 bis 5 genannten Substanzen herstellen. Die Werte der Schmelzpunk­ te sind in °C angegeben. In Tabelle 1 haben Y1 bis Y7 folgende Bedeutung:
Tabelle 1
Tabelle 2
Tabelle 3
Tabelle 4
Tabelle 5
Biologische Beispiele Beispiel B1 Herbizidwirkung vor dem Auflaufen der Pflanzen (preemergente Wirkung)
Monokotyle und dikotyle Testpflanzen werden in Kunststofftöpfen in Standarderde angesät. Unmittelbar nach der Saat werden die Prüfsubstanzen als wäßrige Suspension (hergestellt aus einem 25%igen Spritzpulver gemäß WO 97/34485) oder als Emulsion (hergestellt aus einem 25%igen Emulsionskonzentrat) entsprechend der Dosierung von 2 kg AS/ha aufgesprüht (500 l Wasser/ha). Anschließend werden die Testpflanzen im Gewächshaus unter optimalen Bedingungen kultiviert. Nach 3 Wochen Testdauer wird der Versuch mit einer neunstufigen Notenskala ausgewertet (1 = vollständige Schädigung, 9 = keine Wirkung). Boniturnoten von 1 bis 4 (insbesondere 1 bis 3) bedeuten eine gute bis sehr gute Herbizidwirkung.
Tabelle B1
Pre-emergente Wirkung
Dieselben Resultate werden erhalten, wenn man die Verbindungen der Formel I gemäß den Beispielen F2 und F4 bis F8 gemäß WO 97/34485 formuliert.
Beispiel B2 Post-emergente Herbizid-Wirkung
Monokotyle und dikotyle Testpflanzen werden im Gewächshaus in Kunststofftöpfen mit Standarderde angezogen und im 4- bis 6-Blattstadium mit einer wäßrigen Suspension der Prüfsubstanzen der Formel I, hergestellt aus einem 25%igen Spritzpulver (Beispiel F3, b) gemäß WO 97/34485) oder mit einer Emulsion der Prüfsubstanzen der Formel I, hergestellt aus einem 25%igen Emulsionskonzentrat (Beispiel F1, c) gemäß WO 97/34485), besprüht, entsprechend einer Dosierung von 2 kg/AS/ha (500 l Wasser/ha). Anschließend werden die Testpflanzen im Gewächshaus unter optimalen Bedingungen weiterkultiviert. Nach ca. 18 Tagen Testdauer wird der Versuch ausgewertet mit einer neunstufigen Notenskala (1 = vollständige Schädigung, 9 = keine Wirkung). Boniturnoten von 1 bis 4 (insbesondere 1 bis 3) bedeuten eine gute bis sehr gute Herbizidwirkung. In diesem Versuch zeigen die Verbindungen der Formel I starke Herbizidwirkung.
Tabelle B2
Post-emergente Wirkung
Dieselben Resultate werden erhalten, wenn man die Verbindungen der Formel I gemäß den Beispielen F2 und F4 bis F8 gemäß WO 97/34485 formuliert.

Claims (5)

1. Verbindungen der Formel I
worin
R1 Hydroxy, Halogen, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylcarbonyloxy, C1-C6-Alkoxy-carbonyloxy, NR8R9, COOH, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Alkylsulfonyl­ oxy, C2-C6-Alkenylthio, C2-C6-Alkenylsulfinyl, C2-C6-Alkenylsulfonyl, C2-C6-Alkenylsulfonyl­ oxy, Di-(C1-C4-alkyl)amino, unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Benzoyloxy, unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Phenylthio, unsubstituiertes oder 1 bis 5- fach substituiertes Phenylsulfinyl, unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Phenyl­ sulfonyl, unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Phenylsulfonyloxy, wobei die Substituenten jeweils aus der Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl, C1-C6- Alkoxy, C1-C6-Haloalkoxy, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, Halogen, Nitro, COOH und Cyano ausgewählt sind;
R2, R3 und R4 unabhängig voneinander unsubstituiertes oder durch X1 substituiertes C1-C6- Alkyl, unsubstituiertes oder durch X2 substituiertes C3-C7-Cycloalkyi, C2-C5-Alkoxycarbonyl, unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Phenyl, wobei die Substituenten jeweils aus der Gruppe bestehend aus Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Haloalkyl, Cyano, Nitro, C1-C4-Haloalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Di-(C1-C4- alkyl)amino, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Dialkylaminosulfonyl und N(R10)C(O)R11 ausgewählt sind, oder R2 und R3 zusammen eine Oxogruppe oder C2-C4-Alkylen bedeutet;
R5 und R7 unabhängig voneinander Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1- C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C1-C6-Haloalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, Di-(C1-C4- alkyl)aminosulfonyl, C1-C6-Alkylaminosulfonyl, C1-C6-Alkoxyhalogen oder C1-C6- Alkylsulfonyloxy;
R6 Wasserstoff, unsubstituiertes oder durch Y1 substituiertes C1-C6-Alkyl, unsubstituiertes oder durch Y1 substituiertes C2-C6-Alkenyl, unsubstituiertes oder durch Y1 substituiertes C2- C6-Alkinyl, unsubstituiertes oder durch Y2 substituiertes C3-C7-Cycloalkyl, oder C3-C7- Cycloalkyl, welches durch Sauerstoff unterbrochen ist, C3-C7-Cycloalkyl-C1-C3-Alkyl, welches durch Sauerstoff unterbrochen sein kann, unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Benzyl oder Phenyl, wobei die Substituenten jeweils aus der Gruppe bestehend aus Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Haloalkyl, Cyano, Nitro, C1-C4- Haloalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Di-(C1-C4-alkyl)amino, C1-C4-Alkylcarbonyl, Di-(C1-C4-alkyl)aminosulfonyl und N(R14)C(O)R15 ausgewählt sind;
R8, R9, unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl oder C3-C7- Cycloalkyl;
X1 und X2 unabhängig voneinander Hydroxy, Formyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4- Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkylsulfonyloxy, C1-C6-Alkylamino, Di-(C1-C6- alkyl)amino, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C6-alkyl)aminocarbonyl, Nitro, Halogen, Cyano, C1-C4-Haloalkoxy, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl oder unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Phenyl, wobei die Substituenten aus der Gruppe bestehend aus Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Haloalkyl, Cyano, Nitro, C1-C4-Haloalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, Di-(C1-C4- alkyl)aminosulfonyl und N(R12)C(O)R13 ausgewählt sind;
Y1 und Y2 unabhängig voneinander Hydroxy, Formyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4- Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkylsulfonyloxy, C1-C6-Alkylamino, Di-(C1-C6- alkyl)amino, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C6-alkyl)aminocarbonyl, Nitro, Halogen, Cyano, C1-C4-Haloalkoxy, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl oder unsubstituiertes oder 1 bis 5-fach substituiertes Phenyl, wobei die Substituenten aus der Gruppe bestehend aus Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Haloalkyl, Cyano, Nitro, C1-C4-Haloalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, Di-(C1-C4- alkyl)aminosulfonyl, N(R16)C(O)R17, C1-C4-Alkoxy-C1-C3-alkoxy und C1-C4-Alkylcarbonyloxy ausgewählt sind;
R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16 und R17 unabhängig voneinander H oder C1-C6-Alkyl;
R21 Wasserstoff, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6- Alkinyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C4- Alkylaminosulfonyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C6-Alkylamino, C1-C6-Dialkylamino, C1-C6- Alkoxy, Cyano, Nitro, Halogen oder Phenyl, welches seinerseits durch C1-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4- Alkoxycarbonyl, Amino, C1-C4-Alkylamino, C1-C4-Dialkylamino, C1-C6-Alkylthio, C1-C6- Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkyl-S(O)2O, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4- Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkyl-S(O)2O, C1-C4-Alkyl- S(O)2NH, C1-C4-Alkyl-S(O)2N(C1-C4-alkyl), Halogen, Nitro, COOH oder Cyano substituiert sein kann, bedeutet, sowie die Tautomere und agronomisch verträgliche Salze dieser Verbindungen.
2. Herbizides und den Pflanzenwuchs hemmendes Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es auf einem inerten Träger einen herbizid wirksamen Gehalt an Verbindung der Formel I aufweist.
3. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man einen Wirkstoff der Formel I, oder ein diesen Wirkstoff enthaltendes Mittel in einer herbizid wirksamen Menge auf die Pflanzen oder deren Lebensraum appliziert.
4. Verfahren zur Hemmung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Wirkstoff der Formel I, oder ein diesen Wirkstoff enthaltendes Mittel in einer herbizid wirksamen Menge auf die Pflanzen oder deren Lebensraum appliziert.
5. Verwendung eines Mittels gemäß Anspruch 2 zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum.
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