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DE19918725A1 - Substituierte N-Cyano-sulfonsäureanilide - Google Patents

Substituierte N-Cyano-sulfonsäureanilide

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Publication number
DE19918725A1
DE19918725A1 DE1999118725 DE19918725A DE19918725A1 DE 19918725 A1 DE19918725 A1 DE 19918725A1 DE 1999118725 DE1999118725 DE 1999118725 DE 19918725 A DE19918725 A DE 19918725A DE 19918725 A1 DE19918725 A1 DE 19918725A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
cyano
optionally substituted
chlorine
fluorine
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE1999118725
Other languages
English (en)
Inventor
Karl-Heinz Linker
Roland Andree
Otto Schallner
Mark Wilhelm Drewes
Dieter Feucht
Rolf Pontzen
Ingo Wetcholowsky
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE1999118725 priority Critical patent/DE19918725A1/de
Publication of DE19918725A1 publication Critical patent/DE19918725A1/de
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Abstract

Die Erfindung betrifft neue substituierte N-Cyano-sulfonsäureanilide der allgemeinen Formel (I), DOLLAR F1 in welcher DOLLAR A R·1· für Wasserstoff, Cyano oder Halogen steht, DOLLAR A R·2· für Hydroxy, Cyano, Nitro, Thiocarbamoyl, Carbamoyl, Halogen oder für eine der nachstehenden Gruppierungen -R·3·, -Q·1·-R·3·, -Q·1·-CQ·2·-R·3· steht, DOLLAR A R·3· für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkyalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, und DOLLAR A Z für eine der in der Beschreibung angegebenen heterocyclischen Gruppierungen steht, DOLLAR A sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.

Description

Die Erfindung betrifft neue substituierte N-Cyano-sulfonsäureanilide, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.
Es ist bereits bekannt, daß bestimmte substituierte Sulfonsäureanilide herbizide Eigenschaften aufweisen (vgl. EP 408382, EP 563384, EP 609734, EP 648749, US 4818275, US 4909831, WO 95/17391, WO 95/29158, WO 95/29168, WO 95/30661, WO 96/18618).
Die Eigenschaften der vorbekannten substituierten Sulfonsäure­ anilide genügen jedoch unter verschiedenen Aspekten nicht den hohen An­ forderungen an moderne Pflanzenbehandlungsmittel.
Es wurden nun neue substituierte N-Cyano-sulfonsäureanilide der allgemeinen Formel (I),
in welcher
R1 für Wasserstoff, Cyano oder Halogen steht,
R2 für Hydroxy, Cyano, Nitro, Thiocarbamoyl, Carbamoyl, Halogen oder für eine der nachstehenden Gruppierungen -R3, -Q1-R3, -Q1-CQ2-R3 steht,
R3 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, und
Z für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen steht,
wobei
Q1 für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
Q2 für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
R4 für Wasserstoff, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Cycloalkyl oder Cyclo­ alkylalkyl steht, und
R5 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylamino, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Phenyl oder Phenylalkyl steht,
wobei gegebenenfalls zwei benachbarte Reste - R4 und R4, R5 und R5 oder R4 und R5 - zusammen für gegebenenfalls substituiertes und/oder gegebenen­ falls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung aus der Reihe -SO-, SO2-, -NH- oder -N(Alkyl)- am Anfang (bzw. am Ende) oder innerhalb der Kohlenwasserstoffkette unterbrochenes Alkandiyl oder Alkendiyl stehen,
Y1 für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH, N(Alkyl) oder Methylen steht und
Y2 für eine Einfachbindung oder für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH oder N(Alkyl) steht,
wobei Y1 und Y2 in jedem Einzelfall verschieden sind,
gefunden.
In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl oder Alkandiyl - auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy - jeweils geradkettig oder ver­ zweigt.
R1 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor oder Brom.
R2 steht bevorzugt für Hydroxy, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom oder eine der nachstehenden Gruppierungen -R3, Q1-R3, -Q1-CQ2-R3.
R3 steht bevorzugt für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1- C4-Halogenalkoxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4- Halogenalkoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Stickstoffatomen und/oder 1 oder 2 Sauerstoffatomen in der Heterocyclylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil.
Z steht bevorzugt für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen
R4 steht bevorzugt für Wasserstoff, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1- C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils ge­ gebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkoxy oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenylthio oder Alkinylthio mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils ge­ gebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cyclo­ alkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkyl­ teil.
R5 steht bevorzugt für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, für jeweils gege­ benenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl oder Alkylamino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoff­ atomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cyclo­ alkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogen­ alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-C1-C4-alkyl.
Zwei benachbarte Reste - R4 und R4, R5 und R5 oder R4 und R5 - stehen gegebenenfalls zusammen bevorzugt für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes und/oder gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung aus der Reihe -SO-, SO2-, -NH- oder -N(C1-C4-Alkyl)- am Anfang (bzw. am Ende) oder innerhalb der Kohlenwasserstoffkette unterbrochenes Alkandiyl oder Alkendiyl mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen.
Y1 steht bevorzugt für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH, N(C1-C4- Alkyl) oder Methylen.
Y2 steht bevorzugt für eine Einfachbindung oder für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH oder N(C1-C4-Alkyl).
Y1 und Y2 sind dabei in jedem Einzelfall verschieden.
Q1 steht bevorzugt für O (Sauerstoff).
Q2 steht bevorzugt für O (Sauerstoff).
R1 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor oder Chlor.
R2 steht besonders bevorzugt für Cyano, Thiocarbamoyl, Chlor, Brom oder Trifluormethyl.
R3 steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclo­ butyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor­ methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl oder Phenylethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluor­ methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluor­ methoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Furylmethyl, Thienylmethyl, Pyrrolyl­ methyl, Pyrazolylmethyl, Oxazolylmethyl, Isoxazolylmethyl, Thiazolyl­ methyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinylmethyl.
R4 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl­ oxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenylthio, Butenylthio, Propinylthio oder Butinylthio, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethyl­ amino oder Diethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclo­ butyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl.
R5 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Di­ fluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl oder Phenylethyl.
Zwei benachbarte Reste - R4 und R4, R5 und R5 oder R4 und R5 - stehen gegebenenfalls zusammen besonders bevorzugt für gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes und/oder gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung aus der Reihe -SO-, SO2-, -NH- oder -N(Methyl)- am Anfang (bzw. am Ende) oder innerhalb der Kohlenwasserstoffkette unterbrochenes Propan- 1,3-diyl (Trimethylen), Butan-1,4-diyl (Tetramethylen), Pentan-1,5-diyl (Penta­ methylen), Propen-1,3-diyl, 1-Buten-1,4-diyl oder 2-Buten-1,4-diyl.
Y1 steht besonders bevorzugt für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH, N (Methyl) oder Methylen.
Y2 steht besonders bevorzugt für eine Einfachbindung oder für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH oder N(Methyl).
R1 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor.
R2 steht ganz besonders bevorzugt für Cyano oder Chlor.
R3 steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl.
R4 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für Methoxy­ carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, für jeweils gegebenen­ falls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino oder Di­ methylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl.
R5 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethyl­ amino, n- oder i-Propylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils ge­ gebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluor­ methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluor­ methoxy substituiertes Benzyl.
Die einzelnen Reste R4 und R5 - soweit sie mehr als einmal mit der gleichen hetero­ cyclischen Gruppierung verbunden sind, können die gleiche oder verschiedene Be­ deutungen im Rahmen der obigen als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz be­ sonders bevorzugt angegebenen Definitionen haben.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Reste­ definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevor­ zugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Erfindungsgemäß bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), bei welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), bei welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), bei welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevor­ zugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Reste­ definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevor­ zugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind in den nachfolgenden Gruppen aufgeführt.
Gruppe 1
R1, R2 und R3 haben dabei die in der nachstehenden Auflistung angegebenen Bedeutungen:
Gruppe 2
R1, R2 und R3 haben dabei die oben für Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 3
R1, R2 und R3 haben dabei die oben für Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 4
R1, R2 und R3 haben dabei die oben für Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 5
R1, R2 und R3 haben dabei die oben für Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 6
R1, R2 und R3 haben dabei die oben für Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 7
R1, R2 und R3 haben dabei die oben für Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 8
R1, R2 und R3 haben dabei die oben für Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 9
R1, R2 und R3 haben dabei die oben für Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 10
R1, R2 und R3 haben dabei die oben für Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 11
R1, R2 und R3 haben dabei die oben für Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 12
R1, R2 und R3 haben dabei die oben für Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 13
R1, R2 und R3 haben dabei die oben für Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 14
R1, R2 und R3 haben dabei die oben für Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 15
R1, R2 und R3 haben dabei die oben für Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 16
R1, R2 und R3 haben dabei die oben für Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 17
R1, R2 und R3 haben dabei die oben für Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 18
R1, R2 und R3 haben dabei die oben für Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 19
R1, R2 und R3 haben dabei die oben für Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 20
R1, R2 und R3 haben dabei die oben für Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 21
R1, R2 und R3 haben dabei die oben für Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 22
R1, R2 und R3 haben dabei die oben für Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 23
R1, R2 und R3 haben dabei die oben für Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 24
R1, R2 und R3 haben dabei die oben für Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Die neuen substituierten N-Cyano-sulfonsäureanilide der allgemeinen Formel (I) weisen interessante biologische Eigenschaften auf. Sie zeichnen sich insbesondere durch starke und selektive herbizide Wirksamkeit aus.
Man erhält die neuen substituierten N-Cyano-sulfonsäureanilide der allgemeinen Formel (I), wenn man substituierte Sulfonsäureanilide der allgemeinen Formel (II),
in welcher
R1, R2, R3 und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit Cyanierungsmitteln gegebenenfalls in Gegenwart von Reaktionshilfsmitteln und gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln umsetzt.
Verwendet man beispielsweise 5-Chlor-4-methyl-2-(2,4-dichlor-5-methylsulfonyl­ amino-phenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on und Bromcyan als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der all­ gemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten N-Cyano­ sulfonsäureanilide sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (II) haben R1, R2, R3 und Z vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbin­ dungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt für R1, R2, R3 und Z angegeben worden sind.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP 408 382, EP 563 384, EP 609 734, EP 648 749, US 4 818 275, US 4 909 831, WO 95/17391, WO 95/29158, WO 95/29168, WO 95/30661, WO 96/18618).
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von substituierten N-Cyano-sul­ fonsäureaniliden der allgemeinen Formel (I) wird unter Verwendung von Cyanie­ rungsmitteln durchgeführt. Geeignete Cyanierungsmittel sind beispielsweise Cyano­ halogenverbindungen, wie z. B. Bromcyan oder Chlorcyan, oder Sulfonsäurecyanide, wie z. B. Benzolsulfonsäurecyanid oder p-Toluolsulfonsäurecyanid.
Die benötigten Cyanierungsmittel sind bekannte Synthesechemikalien.
Als Reaktionshilfsmittel für das erfindungsgemäße Verfahren kommen im allge­ meinen die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall-, -acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Calciumacetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium-, -methanolat, -ethanolat, -n- oder -i-propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t-butanolat; weiter­ hin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethyl­ amin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N,N- Dimethyl-cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Di­ methyl-anilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2- methyl-pyridin, 4-Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1,4-Diazabicyclo- [2,2,2]-octan (DABCO), 1,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), oder 1,8-Diaza­ bicyclo[5,4,0]-undec-7-en (DBU).
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kommen vor allem inerte organische Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören ins­ besondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetra­ chlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäure­ methylester oder Essigsäureethylester, oder auch Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -20°C und +150°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 100°C.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durchge­ führt. Es ist jedoch auch möglich, das erfindungsgemäße Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - durchzu­ führen.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegen­ wart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im all­ gemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Auf­ arbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbei­ spiele).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab­ tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten auf­ wachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen ver­ wendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera, Aegilops, Phalaris.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich in Abhängigkeit von der Kon­ zentration zur Totalunkrautbekämpfung, z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die erfindungs­ gemäßen Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Zierge­ hölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weide­ flächen sowie zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeigen starke herbizide Wirk­ samkeit und ein breites Wirkungsspektrum bei Anwendung auf dem Boden und auf oberirdische Pflanzenteile. Sie eignen sich in gewissem Umfang auch zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und di­ kotylen Kulturen, sowohl im Vorauflauf als auch im Nachauflauf-Verfahren.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-im­ prägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Ver­ mischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaum­ erzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl­ naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont­ morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaum­ erzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol- Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfit­ ablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho­ lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro­ cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin­ farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise Acetochlor, Acifluorfen(-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodium), Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Benazolin(-ethyl), Benfuresate, Bensulfuron(-methyl), Bentazon, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzoylprop(-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac(- sodium), Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone(-ethyl), Chlo­ methoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron(-ethyl), Chlornitrofen, Chlor­ sulfuron, Chlortoluron, Cinidon(-ethyl), Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clethodim, Clodinafop(-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyra­ sulfuron(-methyl), Cloransulam(-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop(-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Diclofop(-methyl), Diclosulam, Diethatyl(-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Di­ thiopyr, Diuron, Dymron, Epropodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulf­ uron(-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop­ (-P-ethyl), Fentrazamide, Flamprop(-isopropyl), Flamprop(-isopropyl-L), Flamprop(- methyl), Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop(-P-butyl), Fluazolate, Flucarbazone, Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac(-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumet­ sulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen(-ethyl), Flupoxam, Fluprop­ acil, Flurpyrsulfuron(-methyl, -sodium), Flurenol(-butyl), Fluridone, Fluroxypyr(- meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet(-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Glufosinate(-ammonium), Glyphosate(-isopropylammonium), Halosafen, Haloxyfop­ (-ethoxyethyl), Haloxyfop(-P-methyl), Hexazinone, Imazamethabenz(-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazo­ sulfuron, Iodosulfuron(-methyl, -sodium), Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiaz­ uron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha-)Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron(-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Naprop­ amide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxa­ diazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, Pelargonsäure, Pendi­ methalin, Pendralin, Pentoxazone, Phenmedipham, Piperophos, Pretilachlor, Primi­ sulfuron(-methyl), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen(-ethyl), Pyrazolate, Pyrazosulf­ uron(-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyriminobac(- methyl), Pyrithiobac(-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop­ (-P-ethyl), Quizalofop(-P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-methyl), Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thia­ fluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron(-methyl), Thiobencarb, Tiocarb­ azil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulftiron, Tribenuron(-methyl), Triclopyr, Tri­ diphane, Trifluralin und Triflusulfuron.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzen­ nährstoffen und Bodenstruktur-Verbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden einge­ arbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden­ fläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Herstellungsbeispiele Beispiel 1
3,9 g (10 mMol) 4-(4-Chlor-2-fluor-5-methylsulfonylamino-phenyl)-1-methyl-2- difluormethyl-1,2,4-triazolin-3,5-dion werden in 50 ml Tetrahydrofuran mit 0,4 g (12 mMol) Natriumhydrid (75%ig in Paraffin) versetzt und die Mischung wird 10 Minuten bei 20°C gerührt. Anschließend werden 4,3 g (24 mMol) p-Toluolsulfonyl­ cyanid dazu gegeben und die Reaktionsmischung wird 12 Stunden bei 20°C gerührt. Die Suspension wird am Rotationsverdampfer eingeengt, der Rückstand mit Wasser verrührt, mit Dichlormethan extrahiert, die organische Phase mit gesättigter Natrium­ hydrogencarbonat-Lösung und dann mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und am Rotationsverdampfer eingeengt. Zur Reinigung wird das viskose Produkt in Diisopropylether verrührt, der ausgefallene Feststoff abgesaugt und getrocknet.
Man erhält 2,2 g (53% der Theorie) 4-[5-(N-Cyano-N-methylsulfonylamino)- 4-chlor-2-fluor-phenyl]-1-methyl-2-difluormethyl-1,2,4-triazolin-3,5-dion vom Schmelzpunkt 80°C.
Analog zu Beispiel 1 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung des er­ findungsgemäßen Herstellungsverfahrens können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) her­ gestellt werden.
Tabelle 1
Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
Anwendungsbeispiele Beispiel A Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach ca. 24 Stunden wird der Boden so mit der Wirkstoffzubereitung besprüht, daß die jeweils ge­ wünschte Wirkstoffmenge pro Flächeneinheit ausgebracht wird. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 Liter Wasser pro Hektar die jeweils ge­ wünschte Wirkstoffmenge ausgebracht wird.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung.
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1, 2 und 3 bei teilweise guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Weizen und Soja, sehr starke Wirkung gegen Unkräuter.
Beispiel B Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange­ gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge­ wünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5-15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 l Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung.
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1, 2 und 3 bei guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Weizen, sehr starke Wirkung gegen Unkräuter.

Claims (10)

1. Substituierte N-Cyano-sulfonsäureanilide der allgemeinen Formel (I),
in welcher
R1 für Wasserstoff, Cyano oder Halogen steht,
R2 für Hydroxy, Cyano, Nitro, Thiocarbamoyl, Carbamoyl, Halogen oder für eine der nachstehenden Gruppierungen -R3, -Q1-R3, -Q1-CQ2-R3 steht,
R3 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, und
Z für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen steht,
wobei
Q1 für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
Q2 für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
R4 für Wasserstoff, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio­ carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkylamino, Di­ alkylamino, Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl steht,
R5 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, oder für jeweils gegebenen­ falls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylamino, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Phenyl oder Phenyl­ alkyl steht,
wobei gegebenenfalls zwei benachbarte Reste - R4 und R4, R5 und R5 oder R4 und R5 - zusammen für gegebenenfalls substituiertes und/oder gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung aus der Reihe -SO-, SO2-, -NH- oder -N(Alkyl)- am Anfang (bzw. am Ende) oder innerhalb der Kohlenwasserstoffkette unterbrochenes Alkandiyl oder Alkendiyl stehen,
Y1 für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH, N(Alkyl) oder Methylen steht und
Y2 für eine Einfachbindung oder für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH oder N(Alkyl) steht,
wobei Y1 und Y2 in jedem Einzelfall verschieden sind.
2. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
R1 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor oder Brom steht,
R2 für Hydroxy, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom oder eine der nachstehenden Gruppierungen -R3, Q1-R3, -Q1-CQ2-R3 steht,
R3 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy sub­ stituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gege­ benenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cyclo­ alkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkyl­ teil, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4- Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogen­ alkoxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4- Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Stickstoffatomen und/oder 1 oder 2 Sauerstoffatomen in der Hetero­ cyclylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkyl­ teil steht,
R4 für Wasserstoff, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio­ carbamoyl, Halogen, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenen­ falls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkoxy oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy sub­ stituiertes Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gege­ benenfalls durch Halogen substituiertes Alkenylthio oder Alkinylthio mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für Alkylamino oder Dialkyl­ amino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R5 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl oder Alkylamino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen sub­ stituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 6 Kohlen­ stoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und ge­ gebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-C1-C4-alkyl steht, wobei
zwei benachbarte Reste - R4 und R4, R5 und R5 oder R4 und R5 - für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes und/oder gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung aus der Reihe -SO-, SO2-, -NH- oder -N(C1-C4-Alkyl)- am Anfang (bzw. am Ende) oder innerhalb der Kohlenwasserstoffkette unterbrochenes Alkandiyl oder Alkendiyl mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen stehen können,
Y1 für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH, N(C1-C4-Alkyl) oder Methylen steht und
Y2 für eine Einfachbindung oder für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH oder N(C1-C4-Alkyl) steht, wobei
Y1 und Y2 dabei in jedem Einzelfall verschieden sind.
3. Verbindungen gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß
R1 für Wasserstoff, Cyano, Fluor oder Chlor steht,
R2 für Cyano, Thiocarbamoyl, Chlor oder Trifluormethyl steht,
R3 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclo­ propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluor­ methoxy substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl oder Phenylethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluor­ methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Furylmethyl, Thienylmethyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolylmethyl, Oxazolylmethyl, Isoxazolylmethyl, Thiazolylmethyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinyl­ methyl steht,
R4 für Wasserstoff, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio­ carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenen­ falls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxy­ carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methylthio, Ethyl­ thio, n- oder i-Propylthio, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenylthio, Butenylthio, Propinyl­ thio oder Butinylthio, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propyl­ amino, Dimethylamino oder Diethylamino, oder für jeweils gege­ benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl sub­ stituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo­ propylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclo­ hexylmethyl steht,
R5 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy sub­ stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxy­ carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo­ hexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Di­ fluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl oder Phenylethyl steht, und
zwei benachbarte Reste - R4 und R4, R5 und R5 oder R4 und R5 - für gege­ benenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes und/oder gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung aus der Reihe SO-, SO2-, -NH- oder -N(Methyl)- am Anfang (bzw. am Ende) oder innerhalb der Kohlenwasserstoffkette unterbrochenes Propan-1,3-diyl (Trimethylen), Butan-1,4-diyl (Tetramethylen), Pentan-1,5-diyl (Pentamethylen), Propen- 1,3-diyl, 1-Buten-1,4-diyl oder 2-Buten-1,4-diyl stehen können,
Y1 für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH, N(Methyl) oder Methylen steht,
Y2 für eine Einfachbindung oder für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH oder N(Methyl) steht, wobei
Y1 und Y2 in jedem Einzelfall verschieden sind.
4. Verbindungen gemäß Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß
R1 für Fluor steht,
R2 für Cyano oder Chlor steht und
R3 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht.
5. Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß
Z für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen steht
6. Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß
Q1 für O (Sauerstoff) steht und
Q2 für O (Sauerstoff) steht.
7. Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß
R4 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl­ thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino oder Dimethylamino, oder für jeweils gegebenen­ falls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl steht, und
R5 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils ge­ gebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclo­ propyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentyl­ methyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Benzyl steht.
8. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man substituierte Sulfonsäureanilide der allgemeinen Formel (II)
in welcher
R1, R2, R3 und Z die in einem der Ansprüche 1 bis 7 angegebene Bedeutung haben,
mit Cyanierungsmitteln gegebenenfalls in Gegenwart von Reaktionshilfs­ mitteln und gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln umsetzt.
9. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch den Gehalt mindestens einer Verbin­ dung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 und üblichen Streckmitteln.
10. Verwendung von mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen.
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