[go: up one dir, main page]

DE19731784A1 - Substituierte N-Aryl-N-thioxocarbonyl-sulfonamide - Google Patents

Substituierte N-Aryl-N-thioxocarbonyl-sulfonamide

Info

Publication number
DE19731784A1
DE19731784A1 DE1997131784 DE19731784A DE19731784A1 DE 19731784 A1 DE19731784 A1 DE 19731784A1 DE 1997131784 DE1997131784 DE 1997131784 DE 19731784 A DE19731784 A DE 19731784A DE 19731784 A1 DE19731784 A1 DE 19731784A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
cyano
optionally substituted
optionally
carbon atoms
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE1997131784
Other languages
English (en)
Inventor
Karl-Heinz Linker
Roland Dr Andree
Otto Dr Schallner
Markus Dr Dollinger
Mark Wilhelm Dr Drewes
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE1997131784 priority Critical patent/DE19731784A1/de
Priority to AU88608/98A priority patent/AU8860898A/en
Priority to PCT/EP1998/004325 priority patent/WO1999005125A1/de
Publication of DE19731784A1 publication Critical patent/DE19731784A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D231/56—Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
    • C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
    • C07D253/06—1,2,4-Triazines
    • C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D253/07—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms, or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D253/075—Two hetero atoms, in positions 3 and 5

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft neue substituierte N-Aryl-N-thioxocarbonyl-sulfonamide, Ver­ fahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.
Es ist bereits bekannt, daß bestimmte substituierte N-Aryl-sulfonamide herbizide Eigenschaften aufweisen (vgl. EP-A-408 382, EP-A-563 384, EP-A-609 734, EP-A- 648 749, US-A-4 818 275, US-A-4 909 831, WO-A-95/17391, WO-A-95/29 158, WO-A-95/29168, WO-A-95/30661, WO-A-96/18618). Die Eigenschaften der vorbe­ kannten substituierten N-Aryl-sulfonamide genügen jedoch unter verschiedenen Aspekten nicht den hohen Anforderungen an moderne Pflanzenbehandlungsmittel.
Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, substituierte N-Aryl-N-thio­ carbonyl-sulfonamide bereitzustellen, die eine herbizide Wirkung aufweisen.
Die Aufgabe wird gelöst durch neue substituierte N-Aryl-N-thioxocarbonyl-sulfon­ amide der allgemeinen Formel (I),
in welcher
R1 für Wasserstoff, Cyano oder Halogen steht,
R2 für Hydroxy, Cyano, Nitro, Thiocarbamoyl, Halogen oder für eine der nach­ stehenden Gruppierungen -R5, -O-R5, -O-CO-R5 steht,
R3 für eine der nachstehenden Gruppierungen -R5, -O-R5, -S-R5, -N(R6,R7) steht,
R4 für die Gruppierung -R5 steht,
R5 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cyclo­ alkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl­ alkyl steht,
R6 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Hetero­ cyclyl oder Heterocyclylalkyl steht,
R7 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Hetero­ cyclyl oder Heterocyclylalkyl, oder zusammen mit R6 für gegebenen­ falls durch Sauerstoff unterbrochenes Alkandiyl steht, und
Z für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen steht.
wobei jeweils
Q1 und Q2 für Sauerstoff oder Schwefel stehen,
R8 für Wasserstoff, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio­ carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxy, Alkinyl­ oxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl steht, und
R9 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, oder für jeweils gegebenen­ falls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylamino, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Phenyl oder Phenylalkyl steht,
wobei gegebenenfalls zwei benachbarte Reste - R8 und R8, R9 und R9 oder R8 und R9 - zusammen für gegebenenfalls substituiertes und/oder gegebenenfalls durch Sauerstoff, Schwefel oder eine Gruppierung aus der Reihe -SO-, SO2-, -NH- oder -N(Alkyl)- am Anfang (bzw. am Ende) oder innerhalb der Kohlenwasserstoffkette unterbrochenes Alkandiyl oder Alkendiyl stehen, und
wobei die einzelnen Reste R8 und R9 - soweit sie mehr als einmal in der gleichen heterocyclischen Gruppierung stehen, die gleiche oder verschiedene Bedeutungen im Rahmen der obigen Definition haben können.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in welcher
R1 für Wasserstoff, Cyano oder Halogen steht,
R2 für Hydroxy, Cyano, Nitro, Thiocarbamoyl, Halogen oder für eine der nach­ stehenden Gruppierungen -R5, -O-R5, -O-CO-R5 steht,
R3 für eine der nachstehenden Gruppierungen -R5, -O-R5, -S-R5, -N(R6,R7) steht,
R4 für die Gruppierung -R5 steht,
R5 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Ha­ logenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gege­ benenfalls durch Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1 -C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Stickstoff­ atomen und/oder 1 oder 2 Sauerstoffatomen in der Heterocyclylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R6 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlen­ stoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Koh­ lenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Ha­ logenalkoxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Koh­ lenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoff­ atomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Ha­ logenalkoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Stickstoffatomen und/oder 1 oder 2 Sauerstoffatomen in der Heterocyclylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Koh­ lenstoffatomen im Alkylteil steht,
R7 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlen­ stoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Koh­ lenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Ha­ logenalkoxy Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Ha­ logenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Stickstoffatomen und/oder 1 oder 2 Sauerstoffatomen in der Hetero­ cyclylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder zusammen mit R6 für gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbrochenes Alkan­ diyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und
Z für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen steht.
wobei jeweils
Q1 und Q2 für Sauerstoff oder Schwefel stehen,
R8 für Wasserstoff, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio­ carbamoyl, Halogen, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenen­ falls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkoxy oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substi­ tuiertes Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebe­ nenfalls durch Halogen substituiertes Alkenylthio oder Alkinylthio mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkyl­ gruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenen­ falls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, und
R9 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl oder Alkylamino mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenen­ falls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halo­ genalkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-C1-C4-alkyl steht,
wobei gegebenenfalls zwei benachbarte Reste - R8 und R8, R9 und R9 oder R8 und R9 - zusammen für gegebenenfalls substituiertes und/oder gegebenenfalls durch Sauerstoff, Schwefel oder eine Gruppierung aus der Reihe -SO-, SO2-, -NH- oder -N(C1-C4-Alkyl)- am Anfang (bzw. am Ende) oder innerhalb der Kohlenwasserstoffkette unterbrochenes Alkandiyl oder Alkendiyl mit jeweils 2 bis 5 Kohlenstoffatomen stehen, und
wobei die einzelnen Reste R8 und R9 - soweit sie mehr als einmal in der gleichen heterocyclischen Gruppierung stehen, die gleiche oder verschiedene Bedeutungen im Rahmen der obigen Definition haben können.
Die Erfindung betrifft insbesondere die Verbindungen der Formel (I), in welcher
R1 für Wasserstoff, Cyano, Fluor oder Chlor steht,
R2 für Hydroxy, Cyano, Nitro, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Tri­ fluormethyl, Methoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy steht,
R3 für eine der nachstehenden Gruppierungen -R5, -O-R5, -S-R5, -N(R6,R7) steht,
R4 für die Gruppierung -R5 steht,
R5 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclo­ butyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclo­ pentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Furylmethyl, Thienylmethyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolylmethyl, Oxazoylmethyl, Isoxazolylmethyl, Thiazolylmethyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinylmethyl steht,
R6 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n- oder i-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluor­ methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluor­ methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R7 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n- oder i-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluor­ methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluor­ methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, oder zusammen mit R6 für gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbrochenes Alkan­ diyl mit 3, 4 oder 5 Kohlenstoffatomen steht, und
Z für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen steht.
wobei jeweils
Q1 und Q2 für Sauerstoff oder Schwefel stehen,
R8 für Wasserstoff, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio­ carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenen­ falls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Meth­ oxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenylthio, Butenylthio, Propinylthio oder Butinylthio, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Di­ methylamino, Diethylamino, Dipropylamino oder Dibutylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclo­ hexylmethyl steht, und
R9 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenen­ falls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propyl­ amino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo­ hexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
wobei gegebenenfalls zwei benachbarte Reste - R5 und R8, R9 und R9 oder R8 und R9 - zusammen für gegebenenfalls substituiertes und/oder gegebenenfalls durch Sauerstoff, Schwefel oder eine Gruppierung aus der Reihe -SO-, SO2-, -NH- oder -N(Methyl)- am Anfang (bzw. am Ende) oder innerhalb der Kohlenwasserstoffkette unterbrochenes Alkandiyl oder Alkendiyl mit jeweils 3 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen, und
wobei die einzelnen Reste R8 und R9 - soweit sie mehr als einmal in der gleichen heterocyclischen Gruppierung stehen, die gleiche oder verschiedene Bedeutungen im Rahmen der obigen Definition haben können.
In den Definitionen sind die gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl, Alkandiyl, Alkenyl oder Alkinyl - auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy, Alkylthio oder Alkylamino - jeweils geradkettig oder verzweigt.
Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.
Die neuen substituierten N-Aryl-N-thioxocarbonyl-sulfonamide der allgemeinen Formel (I) zeichnen sich durch starke und selektive herbizide Wirksamkeit aus.
Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) sind in den nachfolgenden Gruppen aufgeführt.
Gruppe 1
R1, R2, R3 und R4 haben dabei die in der nachstehenden Auflistung angegebenen Bedeutungen:
Gruppe 2
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 3
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 4
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 5
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 6
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 7
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 8
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 9
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 10
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 11
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 12
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 13
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 14
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 15
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 16
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 17
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 18
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 19
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 20
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 21
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 22
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 23
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 24
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 25
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 26
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 27
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 28
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 29
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 30
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 31
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 32
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 33
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 34
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 35
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 36
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 37
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 38
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 39
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 40
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 41
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen
Gruppe 42
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 43
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 44
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 45
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 46
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 47
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 48
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 49
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 50
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 51
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 52
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 53
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 54
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 55
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 56
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 57
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 58
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 59
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 60
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 61
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 62
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 63
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 64
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 65
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 66
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 67
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 68
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 69
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 70
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 71
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 72
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Man erhält die neuen substituierten aromatischen N-Aryl-N-thioxocarbonyl-sulfon­ amide der allgemeinen Formel (I), wenn man N-Aryl-sulfonamide der allgemeinen Formel (II)
in welcher
R1, R2, R4 und Z die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Halogen-thioxocarbonylverbindungen der allgemeinen Formel (III)
in welcher
R3 die oben angegebene Bedeutung hat und
X für Halogen steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegen­ wart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A-408 382, EP-A-563 384, EP-A-609 734, EP-A-648 749, US-A-4 818 275, US-A-4 909 831, WO-A-95/17391, WO-A-95/29158, WO-A-95/29168, WO-A-95/30661, WO-A-96/18618).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Halogen-thioxocarbonyl­ verbindungen sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der Formel (III) hat R3 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zu­ sammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R3 angegeben wurde; X steht vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, insbesondere für Chlor oder Brom.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (III) sind bekannte Synthesechemikalien.
Verwendet man beispielsweise 2-(2-Fluor-4-cyano-5-isopropylsulfonylamino-phenyl)- 5-dimethylamino-4-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thion und N,N-Dimethyl­ thiocarbamidsäurechlorid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim er­ findungsgemäßen Verfahren durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden N-Aryl-sulfonamide sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II) haben R1, R2, R4 und Z vorzugs­ weise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugs­ weise bzw. als insbesondere bevorzugt für R1, R2, R4 und Z angegeben wurden.
Als Reaktionshilfsmittel kommen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Ver­ fahrens zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) im allgemeinen die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu ge­ hören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall-, -acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium­ amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat Natrium-, Kalium- oder Calcium­ hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium- -methanolat, -ethanolat, -n- oder -i-propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t-butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethylamin, Tri­ ethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N,N-Dimethyl-cyclo­ hexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dimethyl-anilin, N,N-Di­ methyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Di­ methyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 4-Di­ methylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1,4-Diazabicyclo[2,2,2]-octan (DABCO), 1,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), oder 1,8 Diazabicyclo[5,4,0]-undec-7-en (DBU).
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kommen vor allem inerte organische Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören ins­ besondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetra­ chlorkohlenstoff, Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäure­ methylester oder Essigsäureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylen­ glykolmonoethylether, Diethylenglykolmonomethylether oder Diethylenglykolmono­ ethylether.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 80°C.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durchge­ führt. Es ist jedoch auch möglich, das erfindungsgemäße Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - durchzu­ führen.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegen­ wart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im all­ gemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Auf­ arbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab­ tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten auf­ wachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Total­ unkrautbekämpfung z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbe­ kämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfen­ anlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen und zur selektiven Unkraut­ bekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eignen sich insbesondere zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und dikotylen Kulturen sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf-Verfahren.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lö­ sungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lös­ liche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl­ naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. Animoniumsalze und natürliche Ge­ steinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont­ morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und orga­ nischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnuß­ schalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Poly­ oxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpoly­ glykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho­ lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro­ cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarb­ stoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise Acetochlor, Acifluorfen(-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodium), Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Asulam, Atrazine, Azimsulfuron, Benazolin, Benfuresate, Bensulfuron(-methyl), Bentazon, Benzofenap, Benzoylprop(-ethyl), Bi­ alaphos, Bifenox, Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butylate, Cafenstrole, Carbetamide, Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlor­ imuron(-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cinmethylin, Cinosul­ furon, Clethodim, Clodinafop(-propargyl), Clomazone, Clopyralid, Clopyrasulfuron, Cloransulam(-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxy­ dim, Cyhalofop(-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Diclofop(-methyl), Difenzoquat, Diflufenican, Dimefuron, Dimepiperate, Dimetha­ chlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron(-methyl), Etho­ fumesate, Ethoxyfen, Etobenanid, Fenoxaprop(-ethyl), Flamprop(-isopropyl), Flam­ prop(-isopropyl-L), Flamprop(-methyl), Flazasulfuron, Fluazifop(-butyl), Flumet­ sulam, Flumiclorac(-pentyl), Flumioxazin, Fiumipropyn, Fluometuron, Fluoro­ chloridone, Fluoroglycofen(-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurenol, Fluridone, Flur­ oxypyr, Flurprimidol, Flurtamone, Fomesafen, Glufosinate(-ammonium), Glyphosate- (isopropylammomum), Halosafen, Haloxylopethoxy Hexazinone, Imaza methabenz(-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Ioxyml, Isopropalin, Isoproturon, Isoxaben, Isoxaflutole, Isoxapyn­ fop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Metamitron, Metaza­ chlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron(-methyl), Molinate, Monohnuron, Naproamhde, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon Orbencarb, Oryzalin, Oxadiazon, Oxyfluorfen, Paraquat, Pendimethalin, Phenmedipham, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron(-methyl), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propyz­ amide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyrazolate, Pyrazosulfuron(-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyributicarb, Pyridate, Pyrithiobac(-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quizalo­ fop(-ethyl), Quizalofop(-p-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-methyl), Sulfosate, Tebutam, Tebuthiuron, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron(-methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasul­ filron, Tribenuron(-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin und Triflusulfuron.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennähr­ stoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden einge­ arbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden­ fläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Herstellungsbeispiele Beispiel 1
Zu einer Lösung von 0,3 g (8 mMol) 4-(4-Chlor-2-fluor-5-methylsulfonylamino­ phenyl)-1-methyl-1,2,4-triazolin-3,5-dion und 0,16 g (16 mMol) Triethylamin in 30 ml Acetonitril werden bei Raumtemperatur (25°C) unter Rühren 0,2 g (16 mMol) N,N-Dimethyl-thiocarbonylchlorid gegeben und die Reaktionsmischung wird dann 12 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Nach dem Einengen im Wasserstrahlvakuum wird der Rückstand mit Wasser verrührt und das hierbei kristallin anfallende Produkt durch Absaugen isoliert.
Man erhält 0,28 g (74% der Theorie) 4-(4-Chlor-2-fluor-5-N-dimethylaminothioxo­ carbonyl-N-methylsulfonylamino-phenyl)-1-methyl-1,2,4-triazolin-3,5-dion vom Schmelzpunkt 156°C.
Beispiel 2
Zu einer Lösung von 1,8 g (50 mMol) 2-(4-Cyano-2-fluor-5-ethylsulfonylamino­ phenyl)-4-methyl-1,2,4-triazin-3,5-(2H,4H)-dion und 1 g (100 mMol) Triethylamin in 50 ml Acetonitril werden bei Raumtemperatur (25°C) unter Rühren 2,1 g (100 mMol) O-(4-Chlor-phenyl)-chlorthioformiat gegeben und die Reaktionsmischung wird dann 6 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Nach Einengen im Wasserstrahlvakuum wird der Rückstand mit Wasser verrührt, mit konz. Salzsäure angesäuert und das hierbei kristallin anfallende Produkt durch Absaugen isoliert.
Nach Umkristallisation aus Methanol erhält man 1,8 g (69% der Theorie) 2-[4-Cyano- 2-fluor-5-N-(4-chlor-phenoxy)-thioxocarbonyl-N-ethylsulfonylamino-phenyl]-4- methyl-1,2,4-triazin-3,5-(2H,4H)-dion vom Schmelzpunkt 177°C.
Analog zu den Herstellungsbeispielen 1 und 2 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung des erfindungsgemäßen Herstellungsverfahrens können beispielsweise auch die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen der Formel (I) hergestellt werden:
Tabelle 1
Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
Anwendungsbeispiele Beispiel A
Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach ca. 24 Stunden wird der Boden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wasser­ menge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung.
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 2, 3 und 4 starke Wirkung gegen Unkräuter.
Beispiel B
Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange­ gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge­ wünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5-15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 l Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung.
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 2, 3 und 4 starke Wirkung gegen Unkräuter.

Claims (6)

1. Substituierte N-Aryl-N-thioxocarbonyl-sulfonamide der allgemeinen Formel (I)
in welcher
R1 für Wasserstoff, Cyano oder Halogen steht,
R2 für Hydroxy, Cyano, Nitro, Thiocarbamoyl, Halogen oder für eine der nachstehenden Gruppierungen -R5, -O-R5, -O-CO-R5 steht,
R3 für eine der nachstehenden Gruppierungen -R5, -O-R5, -S-R5, -N(R6,R7) steht,
R4 für die Gruppierung -R5 steht,
R5 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cyclo­ alkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl­ alkyl steht,
R6 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Hetero­ cyclyl oder Heterocyclylalkyl steht,
R7 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Hetero­ cyclyl oder Heterocyclylalkyl, oder zusammen mit R6 für gegebenen­ falls durch Sauerstoff unterbrochenes Alkandiyl steht, und
Z für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen steht:
wobei jeweils
Q1 und Q2 für Sauerstoff oder Schwefel stehen,
R8 für Wasserstoff, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio­ carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxy, Alkinyl­ oxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl steht, und
R9 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, oder für jeweils gegebenen­ falls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylamino, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Phenyl oder Phenylalkyl steht,
wobei gegebenenfalls zwei benachbarte Reste - R8 und R8, R9 und R9 oder R8 und R9 - zusammen für gegebenenfalls substituiertes und/oder gegebenenfalls durch Sauerstoff, Schwefel oder eine Gruppierung aus der Reihe -SO-, SO2-, -NH- oder -N(Alkyl)- am Anfang (bzw. am Ende) oder innerhalb der Kohlenwasserstoffkette unterbrochenes Alkandiyl oder Alkendiyl stehen, und
wobei die einzelnen Reste R8 und R9 - soweit sie mehr als einmal in der gleichen heterocyclischen Gruppierung stehen, die gleiche oder verschiedene Bedeutungen im Rahmen der obigen Definition haben können.
2. Substituierte N-Aryl-N-thioxocarbonyl-sulfonamide der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
R1 für Wasserstoff, Cyano oder Halogen steht,
R2 für Hydroxy, Cyano, Nitro, Thiocarbamoyl, Halogen oder für eine der nachstehenden Gruppierungen -R5, -O-R5, -O-CO-R5 steht,
R3 für eine der nachstehenden Gruppierungen -R5, -O-R5, -S-R5, -N(R6,R7) steht,
R4 für die Gruppierung -R5 steht,
R5 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy sub­ stituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenen­ falls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und ge­ gebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gege­ benenfalls durch Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituier­ tes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4- Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogen­ alkoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Stickstoffatomen und/oder 1 oder 2 Sauerstoffatomen in der Heterocyclylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R6 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cyclo­ alkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy sub­ stituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halo­ genalkoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl mit je­ weils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Stickstoffatomen und/oder 1 oder 2 Sauerstoffatomen in der Heterocyclylgruppe und gegebenen­ falls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R7 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cyclo­ alkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Aryl­ gruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy sub­ stituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Stickstoffatomen und/oder 1 oder 2 Sauerstoffatomen in der Heterocyclylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder zusammen mit R6 für gegebenen­ falls durch Sauerstoff unterbrochenes Alkandiyl mit 2 bis 6 Kohlen­ stoffatomen steht, und
Z für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen steht:
wobei jeweils
Q1 und Q2 für Sauerstoff oder Schwefel stehen,
R8 für Wasserstoff, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio­ carbamoyl, Halogen, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenen­ falls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkoxy oder Alkoxyarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substi­ tuiertes Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebe­ nenfalls durch Halogen substituiertes Alkenylthio oder Alkinylthio mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkyl­ gruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cydoalkylgruppen und gegebenen­ falls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, und
R9 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl oder Alkylamino mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenen­ falls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halo­ genalkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-C1-C4-alkyl steht,
wobei gegebenenfalls zwei benachbarte Reste - R8 und R8, R9 und R9 oder R8 und R9 - zusammen für gegebenenfalls substituiertes und/oder gegebenenfalls durch Sauerstoff, Schwefel oder eine Gruppierung aus der Reihe -SO-, SO2-, -NH- oder -N(C1-C4-Alkyl)- am Anfang (bzw. am Ende) oder innerhalb der Kohlenwasserstoffkette unterbrochenes Alkandiyl oder Alkendiyl mit jeweils 2 bis 5 Kohlenstoffatomen stehen, und
wobei die einzelnen Reste R8 und R9 - soweit sie mehr als einmal in der gleichen heterocyclischen Gruppierung stehen, die gleiche oder verschiedene Bedeutungen im Rahmen der obigen Definition haben können.
3. Substituierte N-Aryl-N-thioxocarbonyl-sulfonamide der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
R1 für Wasserstoff, Cyano, Fluor oder Chlor steht,
R2 für Hydroxy, Cyano, Nitro, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Difluormethoxy oder Trifluor­ methoxy steht,
R3 für eine der nachstehenden Gruppierungen -R5, -O-R5, -S-R5, -N(R6,R7) steht,
R4 für die Gruppierung -R5 steht,
R5 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom sub­ stituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclo­ hexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Furylmethyl, Thienylmethyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolylmethyl, Oxazoylmethyl, Isoxazolylmethyl, Thiazolylmethyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinylmethyl steht,
R6 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n- oder i-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor sub­ stituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gege­ benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluor­ methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R7 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n- oder i-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor sub­ stituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gege­ benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluor­ methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, oder zusammen mit R6 für gegebenenfalls durch Sauerstoff unter­ brochenes Alkandiyl mit 3, 4 oder 5 Kohlenstoffatomen steht, und
Z für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen steht:
wobei jeweils
Q1 und Q2 für Sauerstoff oder Schwefel stehen,
R8 für Wasserstoff, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio­ carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenen­ falls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methox oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Meth­ oxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenylthio, Butenylthio, Propinylthio oder Butinylthio, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Di­ methylammo, Diethylamino, Dipropylamino oder Dibutylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclo­ hexylmethyl steht, und
R9 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenen­ falls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propyl­ amino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo­ hexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
wobei gegebenenfalls zwei benachbarte Reste - R8 und R8, R9 und R9 oder R8 und R9 - zusammen für gegebenenfalls substituiertes und/oder gegebenenfalls durch Sauerstoff, Schwefel oder eine Gruppierung aus der Reihe -SO-, SO2-, -NH- oder -N(Methyl)- am Anfang (bzw. am Ende) oder innerhalb der Kohlenwasserstoffkette unterbrochenes Alkandiyl oder Alkendiyl mit jeweils 3 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen, und
wobei die einzelnen Reste R8 und R9 - soweit sie mehr als einmal in der gleichen heterocyclischen Gruppierung stehen, die gleiche oder verschiedene Bedeutungen im Rahmen der obigen Definition haben können.
4. Verfahren zur Herstellung von substituierten N-Aryl-N-thioxocarbonyl-sulfon­ amiden der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch Umsetzen von N-Aryl-sulfonamiden der allgemeinen Formel (II)
in welcher
R1, R2 R4 und Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
mit Halogen-thioxocarbonylverbindungen der allgemeinen Formel (III)
in welcher
R3 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und
X für Halogen steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels.
5. Verwendung von mindestens einem substituierten N-Aryl-N-thioxocarbonyl­ sulfonamid nach einem der Ansprüche 1 bis 3 zur Bekämpfung von uner­ wünschten Pflanzen.
6. Herbizides Mittel, gekennzeichnet durch den Gehalt an mindestens einem substituierten N-Aryl-N-thioxocarbonyl-sulfonamid nach einem der Ansprüche 1 bis 3.
DE1997131784 1997-07-24 1997-07-24 Substituierte N-Aryl-N-thioxocarbonyl-sulfonamide Withdrawn DE19731784A1 (de)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1997131784 DE19731784A1 (de) 1997-07-24 1997-07-24 Substituierte N-Aryl-N-thioxocarbonyl-sulfonamide
AU88608/98A AU8860898A (en) 1997-07-24 1998-07-13 Substituted n-aryl-n-thioxocarbonyl sulfonamides as herbicides
PCT/EP1998/004325 WO1999005125A1 (de) 1997-07-24 1998-07-13 Substituierte n-aryl-n-thioxocarbonyl-sulfonamide als herbizide

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1997131784 DE19731784A1 (de) 1997-07-24 1997-07-24 Substituierte N-Aryl-N-thioxocarbonyl-sulfonamide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE19731784A1 true DE19731784A1 (de) 1999-02-04

Family

ID=7836725

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1997131784 Withdrawn DE19731784A1 (de) 1997-07-24 1997-07-24 Substituierte N-Aryl-N-thioxocarbonyl-sulfonamide

Country Status (3)

Country Link
AU (1) AU8860898A (de)
DE (1) DE19731784A1 (de)
WO (1) WO1999005125A1 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001083459A3 (en) * 2000-05-04 2002-05-16 Basf Ag Uracil substituted phenyl sulfamoyl carboxamides

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TR200102479T2 (tr) 1999-02-23 2002-01-21 Basf Aktiengesellschaft 1-aril-1,3,5-triazin-4-tiyon-2,6-dion, bunların üretimi ve herbisit olarak kullanılması.
DE19925593A1 (de) * 1999-06-04 2000-12-07 Bayer Ag Substituierte 2-Aryl-1,2,4-triazin-3,5-di(thi)one
DE10034803A1 (de) * 2000-07-18 2002-01-31 Bayer Ag Substituierte Sulfonsäureanilide
ES2565961T3 (es) * 2002-10-30 2016-04-07 Basf Se Aminobenzoilamida y su producción
DE10255416A1 (de) * 2002-11-28 2004-06-09 Bayer Cropscience Ag Substituierte 2-Aryl-1,2,4-triazin-3,5-di(thi)one
US7728013B2 (en) 2005-05-10 2010-06-01 Intermune, Inc. Method of modulating stress-activated protein kinase system
SI2032592T1 (sl) 2006-06-12 2013-10-30 Cytos Biotechnology Ag Postopki za pakiranje oligonukleotidov v virusu-podobne delce RNA bakteriofagov
US8835426B2 (en) 2007-02-26 2014-09-16 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Cyclic urea and carbamate inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase 1
CA2708303A1 (en) 2007-12-11 2009-06-18 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Cyclic urea inhibitors of 11.beta.-hydroxysteroid dehydrogenase 1
ES2567283T3 (es) 2008-06-03 2016-04-21 Intermune, Inc. Compuestos y métodos para tratar trastornos inflamatorios y fibróticos
CN104327062A (zh) 2008-07-25 2015-02-04 贝林格尔·英格海姆国际有限公司 11β-羟基类固醇脱氢酶1的环状抑制剂
EP2324017B1 (de) 2008-07-25 2014-12-31 Boehringer Ingelheim International GmbH 11-beta-HYDROXYSTEROID-DEHYDROGENASE-1-HEMMER
US8637505B2 (en) 2009-02-04 2014-01-28 Boehringer Ingelheim International Gmbh Cyclic inhibitors of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1
US8680093B2 (en) 2009-04-30 2014-03-25 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Cyclic inhibitors of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1
US8927539B2 (en) 2009-06-11 2015-01-06 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Cyclic inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase 1 based on the 1,3-oxazinan-2-one structure
US8883778B2 (en) 2009-07-01 2014-11-11 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Cyclic inhibitors of 11 beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1
US8933072B2 (en) 2010-06-16 2015-01-13 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Substituted 5-,6- and 7-membered heterocycles, medicaments containing such compounds, and their use
EP2585444B1 (de) 2010-06-25 2014-10-22 Boehringer Ingelheim International GmbH Azaspirohexanone als 11-beta-hsd1-hemmer zur behandlung von stoffwechselerkrankungen
CA2813671A1 (en) 2010-11-02 2012-05-10 Boehringer Ingelheim International Gmbh Pharmaceutical combinations for the treatment of metabolic disorders
BR112014011254A2 (pt) 2011-11-11 2017-05-16 Pfizer 2-tiopirimidinonas
AR092742A1 (es) 2012-10-02 2015-04-29 Intermune Inc Piridinonas antifibroticas
CA2943363A1 (en) 2014-04-02 2015-10-08 Intermune, Inc. Anti-fibrotic pyridinones
AU2016257179A1 (en) 2015-05-05 2017-11-02 Pfizer Inc. 2-thiopyrimidinones

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU627906B2 (en) * 1989-07-14 1992-09-03 Nissan Chemical Industries Ltd. Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient
JP3089621B2 (ja) * 1990-12-17 2000-09-18 日産化学工業株式会社 ウラシル誘導体
DE19516785A1 (de) * 1995-05-08 1996-11-14 Bayer Ag Substituierte Aminophenyluracile
KR19990067047A (ko) * 1995-10-25 1999-08-16 이.아이,듀우판드네모아앤드캄파니 제초성 술폰아미드

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001083459A3 (en) * 2000-05-04 2002-05-16 Basf Ag Uracil substituted phenyl sulfamoyl carboxamides
US6534492B2 (en) 2000-05-04 2003-03-18 Basf Aktiengesellschaft Uracil substituted phenyl sulfamoyl carboxamides
US6849618B2 (en) 2000-05-04 2005-02-01 Basf Aktiengesellschaft Uracil substituted phenyl sulfamoly carboxamides
HRP20020200B1 (hr) * 2000-05-04 2013-06-30 Basf Aktiengesellschaft Fenil sulfamoil karboksamidi supstituirani uracilom
CZ304308B6 (cs) * 2000-05-04 2014-02-26 Basf Aktiengesellschaft Fenylsulfamoylové karboxamidy, substituované uracilem, způsob jejich přípravy a herbicidní kompozice s jejich obsahem

Also Published As

Publication number Publication date
WO1999005125A1 (de) 1999-02-04
AU8860898A (en) 1999-02-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE19731784A1 (de) Substituierte N-Aryl-N-thioxocarbonyl-sulfonamide
DE19918725A1 (de) Substituierte N-Cyano-sulfonsäureanilide
WO2000005221A1 (de) Substituierte benzoylcyclohexandione
DE19651036A1 (de) 3-Amino-l-cyanophenyl-uracile
DE19920791A1 (de) Substituierte Benzoylisoxazole
DE19921424A1 (de) Substituierte Benzoylketone
EP0973752B1 (de) Heterozyklisch substituierte aromatische aminoverbindungen mit herbizider wirkung
EP0923562B1 (de) Substituierte p-trifluormethylphenyluracile
WO2000012480A2 (de) Substituierte 3-aryl-pyrazole
EP0946544B1 (de) Heterocyclyluracile
DE19901846A1 (de) Substituierte Arylheterocyclen
EP0984945B1 (de) Substituierte iminoalkoxy-phenyluracile, deren herstellung und deren verwendung als herbizide
EP0956283B1 (de) Substituierte phenyltriazolin(thi)one und ihre verwendung als herbizide
EP0897383A1 (de) 3-cyanoaryl-pyrazole und ihre verwendung als herbizide
EP0946543A1 (de) Heterocyclyluracile als herbicide
DE19734664A1 (de) (Hetero)Aryloxypyrazole
WO1999001440A1 (de) Substituierte aryluracile herbizide
EP0968195A1 (de) Arylalkyltriazolderivate und ihre verwendung als herbizide
DE19649094A1 (de) Phenyl-uracil-Derivate
DE19822678A1 (de) Substituierte 1,3-Diaza-2-(thi)oxo-cycloalkane
WO1998027088A1 (de) Heterocyclyluracile
WO1998040362A1 (de) Substituierte arylalkyluracile

Legal Events

Date Code Title Description
8139 Disposal/non-payment of the annual fee