DE19900977A1

DE19900977A1 - Ring-opened Polymer

Info

Publication number: DE19900977A1
Application number: DE19900977A
Authority: DE
Inventors: Sheng-Yueh Chang; Jian-Hong Chen; Bang-Chein Ho; Tai-Sheng Yeh; Jui-Fa Chang
Original assignee: Industrial Technology Research Institute ITRI; Everlight Chemical Industrial Corp
Current assignee: Industrial Technology Research Institute ITRI; Everlight Chemical Industrial Corp
Priority date: 1998-06-30
Filing date: 1999-01-13
Publication date: 2000-01-05
Also published as: JP3005632B2; US6207779B1; JP2000017056A; TW444027B

Abstract

Die vorliegende Erfindung stellt ein Ring-geöffnetes Polymer bereit, welches durch die Reaktion von wenigstens einen perizyklischen Olefin, ausgewählt aus jenen, die durch die Formeln (I) und (II) verkörpert sind, mittels Ring-öffnender Metathesepolymerisation hergestellt ist: DOLLAR F1 worin DOLLAR A A und B gleich oder unterschiedlich sein können und jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, Wasserstoff, C¶3-20¶ zyklisches oder perizyklisches Alkyl, C¶1-20¶ lineares und verzweigtes Alkyl, C¶6-20¶ Aryl, C¶7-20¶ Arylalkyl, C¶7-20¶ Alkylaryl, Silyl, Alkylsilyl, Germyl, Alkylgermyl, Alkoxycarbonyl, Acyl und einer heterozyklischen Gruppe; oder worin A und B miteinander verbunden sind, um eine C¶3-20¶ gesättigte oder ungesättigte zyklische Kohlenwasserstoffgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterozyklische Gruppe zu bilden; DOLLAR A C ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Sauerstoff, Schwefel, DOLLAR F2 -CH¶2¶- und -SiH¶2¶-, DOLLAR A worin jedes R·1· unabhängig voneinander ausgewählt ist aus C¶1-20¶ Alkyl und Phenyl; DOLLAR A jedes R unabhängig voneinander ausgewählt aus Wasserstoff, Halogen und C¶1-20¶ Alkyl; und DOLLAR A jedes n ein Integer von 1 bis 6 ist.

Description

Hintergrund der Erfindung 1.Gebiet der Erfindung

Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Ring-geöffnetes Polymer und im besonderen betrifft sie ein neues Ring-geöffnetes Polymer, das durch das Umset zen von wenigstens einem spezifischen perizyklischen Olefin durch eine Ring öffnende Metathesepolymerisation hergestellt ist.

2.Beschreibung des Standes der Technik

Heutzutage spielen Dünnfilm-Beschichtung und fotosensitive Techniken eine wichtige Rolle in der chemischen Technik. Ein Harz, das geeignet ist für eine Dünnfilm-Beschichtung sollte die Anforderungen erfüllen, daß es gute Filmei genschaften und eine gute Anhaftung auf den Substraten hat. Deshalb sollte die Glasübergangstemperatur von einem solchen Harz nicht zu hoch sein. Um für die Anwendung als Fotolack für integrierte Schaltkreise (IC) in Betracht gezogen zu werden, sollte ein geeignetes Harz weiterhin andere Eigenschaften wie eine hohe Ätz- und Hitzebeständigkeit haben, Eigenschaften welche häufig durch Moleküldesign erzeugt werden.

Gegenwärtig können Harze, die häufig für Dünnfilm-Beschichtungen verwendet werden, in zwei Typen klassifiziert werden. Eine ist ein Acrylharz, das mittels freier Radikalpolymerisation synthetisiert ist, welches in der US-P 4,491,628 of fenbart ist. Die andere Type ist ein perizyklisches Harz, das mittels freier Radi kalpolymerisation synthetisiert ist, was in der US-P 3,928,497 offenbart ist. Je doch haben Acrylharze eine schlechte Ätzwiderstandsfähigkeit und können nicht mit kommerziellen Entwicklern entwickelt werden, wie 2,38%-ige TMAH- Lösung (Tetramethylammoniumhydroxid). Radikalpolymerisierte perizyklische Harze haben eine zu stark gefüllte Struktur, was zu einer niedrigen Freiheit und einer zu hohen Glasübergangstemperatur führt. Somit hat ein solches perizykli sches Harz schlechte Filmeigenschaften und Brüche können vorkommen, wenn es auf Substraten beschichtet ist.

Zusammenfassung der Erfindung

Somit ist es eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung die oben genannten Pro bleme zu lösen und ein neues Harz bereitzustellen, welches eine gute Ätzwider standsfähigkeit, eine geeignete Glasübergangstemperatur, gute mechanische Ei genschaften sowie gute Filmeigenschaften aufweist und das mittels kommerziel ler Entwickler entwickelt werden kann.

Um die oben genannte Aufgabe zu lösen, stellt die vorliegende Erfindung ein neues Harz bereit, welches ein ungesättigtes Ring-geöffnetes Polymer ist und das hergestellt ist, durch die Reaktion von wenigstens einem perizyklischen Ole fin, ausgewählt aus denen die durch die Formeln (I) und in (II) verkörpert sind, mittels Ring-öffnender Metathesepolymerisation (ROMP):

worin
A und B gleich oder unterschiedlich sein können und jeweils unabhängig vonein ander ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, Wasserstoff, C_3-20 zyklisches oder perizyklisches Alkyl, C_1-20 lineares und verzweigtes Alkyl, C_6-20 Aryl, C_7-20 Arylalkyl, C_7-20 Alkylaryl, Silyl, Alkylsilyl, Germyl, Allcylgermyl, Al koxycarbonyl, Acyl und einer heterozyklischen Gruppe; oder worin A und B miteinander verknüpft sind, um eine C_3-20 gesättigte oder ungesättigte zyklische Kohlenwasserstoffgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterozy klische Gruppe zu bilden;
C ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Sauerstoff, Schwefel,

-CH₂-, und -SiH₂-,
worin jedes R¹ unabhängig voneinander ausgewählt ist aus C_1-20 Alkyl und Phenyl;
jedes R unabhängig ausgewählt ist aus Wasserstoff, Halogen und C_1-20 ALkyl; und
jedes n ein Integer (eine ganze Zahl) von 1 bis 6 ist.

Solch ein ungesättigtes Ring-geöffnetes Polymer hat Vinylengruppen an seiner Hauptkette.

Die vorliegende Erfindung stellt weiterhin ein anderes Ring-geöffentes Polymer bereit, welches durch das Unterziehen des obigen ungesättigten Ring-geöffneten Polymers einer Hydrierung erhalten wird. Solch ein hydriertes Ring-geöffnetes Polymer hat Ethylengruppen an dessen Hauptkette.

Detaillierte Beschreibung der Erfindung

Gemäß der vorliegenden Erfindung sind die Formeln (I) oder (II) vorzugsweise ein Norbornenderivat, daß heißt, in Formel (I) oder (II) ist n = 1 und C = O (Sauerstoff). Man kann sagen, daß das Ring-geöffnete Polymer durch die Reakti on von wenigstens einem Norbornenderivat, ausgewählt aus jenen die durch die Formeln (I) und (II) (n = 1, C = O) verkörpert sind, mittels Ring-öffnender Me tathesepolymerisation hergestellt ist.

Wenn die Formel (I) ein Norbornenderivat ist, beinhalten repräsentative Beispie le der Formel (I):

Formel (I) kann ebenso ein trizyklisches Lacton sein, verkörpert durch die fol gende Formel:

worin m ein Integer von 1 bis 3 ist, oder

worin q ein Integer von 1 bis 3 und X ausgewählt aus O, N oder S ist.

Gemäß der obigen Beschreibung wird das Ring-geöffnete Polymer der vorliegen den Erfindung durch die Reaktion von wenigstens einem perizyklischen Olefin, ausgewählt aus jenen die durch die Formeln (I) und (II) verkörpert werden, mit tels Ring-öffnender Metathesepolymerisation hergestellt. Zum Beispiel kann wenigstens ein perizyklisches Olefin der Formel (I) oder (II) mit wenigstens ei nem anderen zyklischen Olefin, durch Ring-öffnende Metathesecopolymerisation reagieren, um das Ring-geöffnete Polymer der vorliegenden Erfindung zu erhal ten.

Ein weiteres Beispiel ist, daß wenigstens ein perizyklisches Olefin der Formeln (I) oder (II) mit wenigstens einem anderen zyklischen Olefin und wenigstens ei nem Monomer, das ein anderes ist als ein zyklisches Olefin, mittels Ring öffnender Metathesecopolymerisation reagieren, um das Ring-geöffnete Polymer der vorliegenden Erfindung zu erhalten.

Ein "chemisch verstärkter Lack" (chemically amplified resist) ist eine Art eines Fotolackes, bei welchem die Auflösungsrate in einem Entwickler mittels einer Säure verändert werden kann, welche durch Fotobelichtung erzeugt wird. Solch eine Fotolacklösung beinhaltet ein geschütztes Harz, einen Fotosäuregenerator und ein Lösungsmittel. Das sogenannte geschützte Harz ist ein Harz, das durch eine säurelabile Schutzgruppe geschützt ist. Das Harz wird in eine Alkali-lösliche Form umgewandelt, wenn die säurelabile Schutzgruppe abgespalten wird. Wenn das chemisch verstärkte Harz, das auf einem Substrat aufgebracht ist, dem Licht ausgesetzt wird, generiert der Fotosäuregenerator Säure und die Säure spaltet die säurelabile Schutzgruppe in dem Harz ab, folglich macht es das Harz für ei nen Alkalientwickler löslich.

Wenn das erfindungsgemäße Ring-geöffnete Polymer für einen chemisch ver stärkten Lack verwendet wird, hat das Ring-geöffnete Polymer vorzugsweise eine säurelabile Schutzgruppe, welche in der Anwesenheit von einer Säure abgespal ten wird, so daß das zyklische Dion-Polymer in ein Alkali-lösliches Polymer um gewandet wird.

Solch eine säurelabile Schutzgruppe kann anwesend sein in Formel (I), Formel (II), einem zyklischen Olefincomonomer, das mit Formeln (I) oder (II) copoly merisiert sein kann oder es kann anwesend sein in jedem Monomer, das mit den Formeln (I) oder (II) copolymerisiert werden kann.

Zum Beispiel kann ein zyklisches Olefin, das mit Formeln (I) oder (II) copolyme risiert werden kann, Norbornen oder ein Norbornenderivat sein. Ein solches Norbornenderivat kann eine säurelabile Schutzgruppe D haben. Somit, wenn das Ring-geöffnete Polymer der vorliegenden Erfindung sich in der Anwesenheit ei ner Säure befindet, wird die Schutzgruppe D hydrolysiert, so daß das Ring geöffnete Polymer in ein Alkali-lösliches Polymer umgewandelt wird. Solche Norbornenderivate beinhalten:

worin
D eine säurelabile Schutzgruppe ist, welche sich in der Anwesenheit einer Säure abspaltet, um so das Ring-geöffnete Polymer Alkali-löslich zu machen und
jedes R³ unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, C_1-20 lineares und verzweigtes Alkyl, C_3-20 zyklisches und peri zyklisches Alkyl.

Repräsentative Beispiele von D beinhalten:

worin R⁴ ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, C_1-20 lineares und verzweigtes Alkyl, C_3-20 zyklisches und perizyklisches Alkyl.

Eine Verbindung der Formel (I) kann mit einem Norbornenderivat, enthaltend säurelabile Schutzgruppen, mittels ROMP reagieren, um ein Ring-geöffnetes Polymer zu erhalten. Zum Beispiel kann eine Verbindung der Formel (I) (wenn n = 1) mit einer Verbindung der Formeln (VI) und (VIII) reagieren, um ein Ring- geöffnetes Polymer, das durch die Formel (III) verkörpert ist, zu erhalten, wel ches Vinylengruppen an dessen Hauptkette hat:

wobei A und B unterschiedlich oder gleich sein können und jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, Wasser stoff, C_3-2o zyklisches oder perizyklisches Alkyl, C_1-20 lineares oder verzweigtes Alkyl, C_6-20 Aryl, C_7-20 Arylalkyl, C_7-2o Alkylaryl, Silyl, Alkylsilyl, Germyl, Alkyl germyl, Alkoxycarbonyl, Acyl und einer heterozyklischen Gruppe; oder wobei A und B miteinander verbunden sind, um eine C_3-20 gesättigte oder ungesättigte zyklische Kohlenwasserstoffgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte heterozylische Gruppe zu bilden;
C ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Sauerstoff, Schwefel,

-CH₂-, und -SiH₂-,
worin jedes R¹ unabhängig voneinander ausgewählt ist aus C_1-20 Alkyl und Phenyl;
jedes R unabhängig voneinander ausgewählt ist aus Wasserstoff, Halogen und C_1-20 Alkyl;
D eine säurelabile Schutzgruppe ist, welche in der Anwesenheit von Säure abge spalten wird, um so das Ring-geöffnete Polymer alkalilöslich zu machen;
jedes R³ unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, C_1-20 lineares oder verzweigtes Alkyl, C_3-20 zyklisches und perizykli sches Alkyl;
X, Y und Z die molaren Verhältnisse der korrespondierenden Monomere sind;
X+Y+Z = 1; und
jedes der X, Y und Z in dem Bereich von 0,1 bis 0,8 ist.

Die vorliegende Erfindung stellt eine weitere Art von einem Ring-geöffneten Po lymer bereit, welches durch die Reaktion von wenigstens einem perizyklischen Olefin, ausgewählt aus jenen, die durch die Formel (I) und (II) verkörpert sind, mittels Ring-öffnender Metathesepolymerisation, um ein ungesättigtes Polymer zu bilden, hergstellt ist; und anschließendem Unterwerfen des ungesättigten Polymeres einer Hydrierung. Somit hat das erhaltene Ring-geöffnete Polymer Ethylengruppen an dessen Hauptkette.

Zum Beispiel kann eine Verbindung der Formel (III) einer Hydrierung unterwor fen werden, um ein Ring-geöffnetes Polymer mit Ethylengruppen zu erhalten. Die Verbindung der Formel (III) kann teilweise hydriert sein oder auch voll ständig hydriert sein. Wenn die Verbindung der Formel (III) vollständig hydriert ist, kann ein Ring-geöffnetes Polymer erhalten werden, das durch die Formel (IV) verkörpert ist:

worin
A, B, C, R, R³ und D wie oben definiert sind;
X, Y und Z die molaren Verhältnisse der korrespondierenden Monomere sind;
X+Y+Z = 1; und
jedes X, Y und Z im Bereich von 0,1 bis 0,8 ist.

Allgemein gesprochen, kann die Ring-öffnende Metathesepolymerisation von zyklischen Olefinen in der Anwesenheit von organometallischen Verbindungen oder einer Mischung davon als Katalysator durchgeführt werden. Bevorzugte Beispiele für solche organometallische Verbindungen sind solche, die W, Ir, Ta oder Th enthalten.

Um das Ring-geöffnete Polymer der vorliegenden Erfindung geeignet für die Dünnfilm-Beschichtung zu machen, ist das erhaltene Ring-geöffnete Polymer vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel löslich. Ein Ring-geöffnetes Polymer der vorliegenden Erfindung hat eine Glasübergangstemperatur von 70°C bis 150°C, ein durchschnittliches Molekulargewicht von 1000 bis 100 000 und eine Zersetzungstemperatur (T_d) von mehr als 80°C. Ring-geöffnete Polymere, die diesen Anforderungen genügen, sind sehr geeignet für die Verwendung als Harz für das Dünnfilmbeschichten. Die Dünnfilmbeschichtung kann für die Be schichtung mit fotosensitiven Tinten, Drucktinten, Fotolacken und oberflächen beschichtenden Materialien angewendet werden.

Wenn das Ring-geöffnete Polymer der vorliegenden Erfindung in einem Fotolack (fotosensitive Zusammensetzung) verwendet wird, ist ein Wellenlängenbereich von 150 nm bis 600 nm bevorzugt, besonders bevorzugt mit einer Wellenlänge von 193 nm oder 248 nm. Wenn das Ring-geöffnete Polymer der vorliegenden Erfindung eine säurelabile Schutzgruppe enthält, ist es besonders geeignet für die Verwendung in chemisch verstärkten Fotolacken.

Das Ring-geöffnete Polymer der vorliegenden Erfindung kann mit jedem anderen Polymer verschnitten bzw. gemischt werden, um einen Polymerverschnitt zu bil den. Dabei können dem Polymerverschnitt Eigenschaften verliehen werden, die das urprüngliche Ring-geöffnete Polymer nicht hat und somit verschiedene Be dürfnisse erfüllen.

Die Vorteile der vorliegenden Erfindung können wie folgt zusammengefaßt wer den:

1. Das Ring-geöffnete Polymer (Harz) der vorliegenden Erfindung hat Vinylen- und/oder Ethylengruppen an dessen Hauptkette, wodurch die Freiheit des Har zes anwächst und die Glasübergangstemperatur (Tg) absinkt. Folglich kommt ein Brechen, das bei einem radikalpolymerisierten Harz aufgrund der hohen Tg vorkommt, nicht bei dem Ring-geöffneten Polymer der vorliegenden Erfindung vor, was die Filmeigenschaften verbessert. Weiterhin kann, da die Tg dafür ge eignet ist, die Backtemperatur für das Ring-geöffnete Polymer nach der Exposion in dem Bereich von 70°C-130°C liegen, was zu einem größeren Verarbeitungsfen ster führt. Wenn das Ring-geöffnete Polymer der vorliegenden Erfindung in ei nem IC-Fotolack angewendet wird, wird eine überragende lineare Relation er reicht.
2. Funktionelle Gruppen wie Ester, Anhydride, Ketone und Kohlenstoffringe können mittels Molekulardesign in das Ring-geöffnete Polymer der vorliegenden Erfindung eingeführt werden. Das Ring-geöffnete Polymer kann somit eine gute Anhaftung und Ätzwiderstandsfähigkeit haben, was sehr für Anwendungen bei der Dünnfilmbeschichtung und in der fotosensitiven Technik geeignet ist.

Die folgenden Beispiele dienen dazu, das Verfahren und die Vorteile der vorlie genden Erfindung besser darzustellen, ohne dessen Umfang zu beschränken, da zahlreiche Modifikationen und Variationen dem Fachmann offensichtlich sind.

Beispiel 1

Synthese des Ring-geöffneten Polymers

4,85 g t-Butylnorbornen-2-carboylat, 4,45 g Tricyclo-8-methyl-8-ethyl[3^2.7, 2^3.6, 1, 2]lacton, 15 g Essigsäure, 5 g Wasser, 15 g Ethanol und 15 g 1,4-Dioxan werden in einem Reaktionsgefäß vorgelegt. Nach dem Rühren werden 0,72 g Kalium- Hexachloroiridat (IV) und 0,98 g Zink hinzugegeben und vorsichtig auf 60°C er hitzt. Nach 10 Minuten werden 0,21 g 1-Decen hinzugegeben und 24 Stunden gerührt. Die Reaktionslösung wurde in ein Gemisch aus 100 ml Methanol und 100 ml n-Hexan gegossen. Das Gemisch wurde präzipitiert, filtriert und getrock net und 7,22 g des Harzes wurden als weißer Feststoff erhalten. Das Harz hat ein Tg von 87°C (analysiert mittels DSC), ein durchschnittliches Molekulargewicht von 11 200 (analysiert mittels GPC) und ein Harzsynthese-Konversionsverhältnis von 77%.

Beispiel 2

Hydrierungsreaktion

5 g des Ring-geöffneten Polymers erhalten aus Beispiel 1 und 25 g p- Toluolsulfonylhydrazid wurden in 230 g Toluol gelöst und unter Stickstoff auf 110°C erhitzt. Nachdem das Gemisch 1 Stunde unter Rückfluß gehalten wurde, wurde das Gemisch auf Raumtemperatur abgekühlt, filtriert und unter vermin dertem Druck konzentriert. Das erhaltene Gel wurde mit Methanol gewaschen, um 1,48 g des Harzes als leichtgelben Feststoff zu erhalten. Das Harz hat einen Tg 78°C (analysiert mittels DSC), ein durchschnittliches Molekulargewicht von 13 200 (analysiert mittels GPC) und ein Harzsynthese-Konversionsverhältnis von 29, 6%.

Beispiel 3 Test auf die Filmeigenschaften des Harzes

2,25 g des Harzes, das aus Beispiel 1 erhalten wurde, 0,0675 g Triphenylsulfon- Trifluorosulfat und 0,1125 g 4-Butylcholat wurden in 12,75 g PGMEA (Propylenglykol-Monomethyl-Etheracetat) gelöst und über 12 Stunden gerührt. Das Gemisch wurde durch einen 0,2 µm Filter filtriert. 2 ml des Filtrates wurden auf einen 4 Inch-Wafer mittels Spincoating bei 3000 upm aufgebracht und bei 130°C sanft gebacken. Die Filmdicke wurde mittels Nanospec gemessen und be trug 7040±27 Å, was anzeigt, das die Filmeigenschaften gut sind.

Beispiel 4 Test auf die Fotosensitivität des Harzes

Der beschichtete Wafer des Beispieles 3 wurde durch eine Maske, unter Verwen dung eines 193 nm Excimer-Lasers, bestrahlt, wobei die Bestrahlungsdosis der Bestrahlung 0, 2, 4, 6, 8, 10, 12, 14, 16, 18, 20, 24, 28, 32, 42, 52, 74 und 124 mJ/cm² betrug. Nach dem Backen über 1 Minute bei 130°C wurde die Fotolack beschichtung 1 Minute mit einer wässrigen 2,38-%igen Tetramethylamonium hydroxidlösung entwickelt, 15 Sekunden mit destilliertem Wasser abgespült und dann getrocknet, um die Muster des Abdeckmaterials zu bilden. Beim Messen der Filmdicke wurde gefunden, daß wenn die Exposionsdosis der Strahlung 28 mJ/cm² betrug, das Harz vollständig fotosensitiv war und sich vollständig in dem Entwickler löste.

Claims

1. Ein Ring-geöffnetes Polymer, welches durch die Reaktion von wenigstens einem perizyklischen Olefin, ausgewählt aus denen die durch die Formeln (I) und (II) verkörpert sind, mittels Ring-öffnender Metathesepolymerisati on hergestellt ist:
worin
A und B gleich oder unterschiedlich sein können und jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, Was serstoff, C_3-20 zyklisches oder perizyklisches Alkyl, C_1-20 lineares und ver zweigtes Alkyl, C_6-20 Aryl, C_7-20 Arylalkyl, C_7-20 Alkylaryl, Silyl, Alkylsilyl, Germyl, Alkylgermyl, Alkoxycarbonyl, Acyl und einer heterozyklischen Gruppe; oder worin A und B miteinander verbunden sind, um eine C_3-20 ge sättigte oder ungesättigte zyklische Kohlenwasserstoffgruppe oder eine sub stituierte oder unsubstituierte heterozyklische Gruppe zu bilden;
C ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Sauerstoff, Schwefel,
-CH₂- und -SiH₂-,
worin jedes R¹ unabhängig voneinander ausgewählt ist aus C_1-20 Alkyl und Phenyl;
jedes R unabhängig voneinander ausgewählt ist aus Wasserstoff, Halogen und C_1-20 Alkyl; und
jedes n ein Integer von 1 bis 6 ist.

2. Ring-geöffnetes Polymer nach Anspruch 1, worin n gleich 1 und C gleich Sauerstoff ist.

3. Ring-geöffnetes Polymer nach Anspruch 1, worin die Formel (I) ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus:

4. Ring-geöffnetes Polymer nach Anspruch 1, worin die Formel (I)
ist, und worin m ein Integer von 1 bis 3 ist.

5. Ring-geöffnetes Polymer nach Anspruch 1, worin die Formel (I)
ist, und worin q ein Integer von 1 bis 3 ist und X ausgewählt ist aus O, N oder S.

6. Ring-geöffnetes Polymer nach Anspruch 1, welches durch die Reaktion von wenigstens einem perizyklischen Olefin, ausgewählt aus jenen die durch die Formeln (I) und (II) verkörpert sind und wenigstens einem zyklischen Ole fin, mittels Ring-öffnender Metathesecopolymerisation hergestellt ist.

7. Ring-geöffnetes Polymer nach Anspruch 1, welches ein Copolymer aus we nigstens einem perizyklischen Olefin ist, ausgewählt aus jenen die durch Formeln (I) und (II) verkörpert sind, wenigstens einem zyklischen Olefin und wenigstens einem Monomer, das ein anderes als ein zyklisches Olefin ist.

8. Ring-geöffnetes Polymer nach Anspruch 6, worin das zyklische Olefin Nor bornen oder ein Norbornenderivat ist.

9. Ring-geöffnetes Polymer nach Anspruch 8, worin das Norbornenderivat ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus:
worin
D eine säurelabile Schutzgruppe ist, welche in der Anwesenheit von einer Säure abgespalten wird, um so das Ring-geöffnete Polymer Alkali-löslich zu machen und
jedes R³ unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, C_1-20 lineares und verzweigetes Alkyl, C_3-20 zyklisches und perizyklisches Alkyl.

10. Ring-geöffnetes Polymer nach Anspruch 9, worin D ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus:
worin R⁴ ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, C_1-20 lineares und verzweigtes Alkyl, C_3-20 zyklisches und perizyklisches Alkyl.

11. Ring-geöffnetes Polymer nach Anspruch 1, welches verkörpert wird durch die Formel (III)
worin
A und B gleich oder unterschiedlich sein können und jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, Was serstoff, C_3-20 zyklisches oder perizyklisches Alkyl, C_1-20 lineares und ver zweigtes Alkyl, C_6-20 Aryl, C_7-20 Arylalkyl, C_7-20 Alkylaryl, Silyl, Alkylsilyl, Germyl, Alkylgermyl, Alkoxycarbonyl, Acyl und einer heterozyklischen Gruppe; oder worin A und B miteinander verbunden sind, um eine C_3-20 ge sättigte oder ungesättigte zyklische Kohlenwasserstoffgruppe oder eine sub stituierte oder unsubstituierte heterozyklische Gruppe zu bilden;
C ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Sauerstoff, Schwefel
-CH₂- und -SiH₂-,
worin jedes R¹ unabhängig voneinander ausgewählt ist aus C_1-20 Alkyl und Phenyl,
jedes R unabhängig voneinander ausgewählt ist aus Wasserstoff, Halogen und C_1-20 Alkyl;
D eine säurelabile Schutzgruppe ist, welche in der Anwesenheit einer Säure abgespalten wird, um so das Ring-geöffnete Polymer Alkali-löslich zu ma chen;
jedes R³ unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, C_1-20 lineares und verzweigtes Alkyl, C_3-20 zyklisches und perizyklisches Alkyl;
X, Y und Z die molaren Verhältnisse der korrespondierenden Monomere sind;
X+Y+ 1 = 1; und
jedes X, Y und Z in dem Bereich von 0,1 bis 0,8 ist.

12. Ring-geöffnetes Polymer nach Anspruch 1, welches durch die folgende For mel verkörpert ist:
worin p und q die molaren Verhältnisse der korrespondierenden Monomere sind und p+q = 1 ist.

13. Ring-geöffnetes Polymer nach Anspruch 1, worin das Polymer durch die Reaktion von wenigstens einem perizyklischen Olefin, ausgewählt aus jenen dargestellt durch die Formeln (I) und (II), mittels Ring-öffnender Metathe sepolymerisation in der Anwesenheit von einer organometallischen Verbin dung oder einem Gemisch als Katalysator hergestellt ist, worin die organo metallische Verbindung W, Ir, Ta oder Th enthält.

14. Ring-geöffnetes Polymer nach Anspruch 1, welches in einem organischen Lösungsmittel löslich ist.

15. Ring-geöffnetes Polymer nach Anspruch 1, welches eine Glasübergangstem peratur im Bereich von 70°C bis 150°C hat.

16. Ring-geöffnetes Polymer nach Anspruch 1, welches ein durchschnittliches Molekulargewicht von 1000 bis 100 000 hat.

17. Ring-geöffnetes Polymer nach Anspruch 1, welches eine Zersetzungstempe ratur (Td) von mehr als 80°C hat.

18. Ring-geöffnetes Polymer nach Anspruch 1, worin das Ring-geöffnete Poly mer eine säurelabile Schutzgruppe aufweist, welche in der Anwesenheit von einer Säure abgespalten wird, um so das Ring-geöffnete Polymer Alkali löslich zu machen.

19. Ring-geöffnetes Polymer, welches durch die Reaktion von wenigstens einem perizyklischen Olefin, ausgewählt aus jenen die durch die Formeln (I) und (II) verkörpert sind, mittels Ring-öffnender Metathesepolymerisation, um ein ungesättigtes Polymer zu bilden, hergestellt ist:
und dann unterwerfen des ungesättigten Polymers einer Hydrierung,
worin
A und B gleich oder unterschiedlich sein können und jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Was serstoff, C_3-20, zyklisches oder perizyklisches Alkyl, C_1-20 lineares oder ver zweigtes Alkyl, C_3-20 Aryl, C_7-20 Arylalkyl, C_7-20 Alkylaryl, Silyl, Alkylsilyl, Germyl, Alkylgermyl, Alkoxycarbonyl, Acyl und einer heterozyklischen Grupe; oder worin A und B miteinander verbunden sind, um eine C_3-20 ge sättigte oder ungesättigte zyklische Kohlenwasserstoffgruppe oder eine sub stituierte oder eine unsubstituierte heterozyklische Gruppe zu bilden;
C ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Sauerstoff, Schwefel,
-CH₂- und SiH₂-,
worin jedes R' unabhängig voneinander ausgewählt ist aus C_1-20 Alkyl und Phenyl;
jedes R unabhängig voneinander ausgewählt ist aus Wasserstoff, Halogen und C_1-20 Alkyl; und
jedes n ein Integer von 1 bis 6 ist.

20. Ring-geöffnetes Polymer nach Anspruch 19, worin n gleich 1 und C gleich Sauerstoff ist.

21. Ring-geöffnetes Polymer nach Anspruch 19, worin die Formel (I) ausge wählt ist aus der Gruppe, bestehend aus:

22. Ring-geöffnetes Polymer nach Anspruch 19, worin die Formel (I)
ist und worin m ein Integer von 1 bis 3 ist.

23. Ring-geöffnetes Polymer nach Anspruch 19, worin die Formel (I)
ist und worin q ein Integer von 1 bis 3 und X ausgewählt aus O, N oder S ist.

24. Ring-geöffnetes Polymer nach Anspruch 19, welches durch die Reaktion von wenigstens einem perizyklischen Olefin, ausgewählt aus jenen die durch die Formeln (I) und (II) verkörpert sind, und wenigstens einem zyklischen Ole fin, mittels Ring-öffnender Metathesepolymerisation, um ein ungesättigtes Polymer zu formen, hergestellt ist; und dann Unterwerfen des ungesättig ten Polymeres einer Hydrierung.

25. Ring-geöffnetes Polymer nach Anspruch 19, welches hergestellt ist durch Unterwerfen eines Copolymeres einer Hydrierung, das aus wenigstens ei nem perizyklischen Olefin, ausgewählt aus jenen die durch die Formeln (I) und (II) verkörpert sind, wenigstens einem zyklischen Olefin und wenig stens einem Monomer, das ein anderes ist als ein zyklisches Olefin, besteht.

26. Ring-geöffnetes Polymer nach Anspruch 24, worin das zyklische Olefin Norbornen oder ein Norbornenderivat ist.

27. Ring-geöffnetes Polymer nach Anspruch 26, worin das Norbornenderivat ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus:
worin
D eine säurelabile Schutzgruppe ist, welche in der Anwesenheit einer Säure abgespalten wird, um so das Ring-geöffnete Polymer Alkali-löslich zu ma chen, und
jedes R³ unabhängig voneinander ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, C_1-20 lineares oder verzweigtes Alkyl, C_3-20 zyklisches und perizyklisches Alkyl.

28. Ring-geöffentes Polymer nach Anspruch 27, worin D ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus:
worin R⁴ ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, C_1-20 lineares und verzweigtes Alkyl, C_3-20 zyklisches und perizyklisches Alkyl.

29. Ring-geöffnetes Polymer nach Anspruch 19, worin das Polymer durch eine Reaktion von wenigstens einem perizyklischen Olefin, ausgewählt aus jenen die durch die Formeln. (I) und (II) verkörpert sind, mittels Ring-öffnender Metathesepolymerisation in der Anwesenheit einer organometallischen Verbindung oder eines Gemisches hiervon als Katalysator, hergestellt ist, um ein ungesättigtes Polymer zu bilden; und dann Unterwerfen des unge sättigten Polymeres einer Hydrierung, worin die organometallische Verbin dung W, Ir, Ta oder Th enthält.

30. Ring-geöffnetes Polymer nach Anspruch 19, welches in einem organischen Lösungsmittel löslich ist.

31. Ring-geöffnetes Polymer nach Anspruch 19, welches eine Glasübergang stemperatur im Bereich von 70°C bis 150°C hat.

32. Ring-geöffnetes Polymer nach Anspruch 19, welches eine durchschnittliches Molekulargewicht von 1000 bis 100 000 hat.

33. Ring-geöffnetes Polymer nach Anspruch 19, welches eine Zersetzungstem peratur (T_d) von mehr als 80°C hat.

34. Ring-geöffnetesPolymer nach Anspruch 19, worin das Ring-geöffnete Poly mer eine säurelabile Schutzgruppe hat, welche in der Anwesenheit von ei ner Säure abgespalten wird, um so das Ring-geöffnete Polymer Alkali löslich zu machen.

35. Ring-geöffnetes Polymer nach Anspruch 19, welches durch die Formel (IV) verkörpert wird:
worin
A und B gleich oder unterschiedlich sein können und jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, Was serstoff, C_3-20 zyklisches oder perizyklisches Alkyl, C_1-20 lineares und ver zweigtes Alkyl, C_6-20 Aryl, C_7-20 Arylalkyl, C_7-20 Alkylaryl, Silyl, Alkylsilyl, Germyl, Alkylgermyl, Alkoxycarbonyl, Acyl und einer heterozyklischen Gruppe; oder worin A und B miteinander verbunden sind, um eine C_3-20 ge sättigte oder ungesättigte zyklische Kohlenwasserstoffgruppe oder eine sub stitutierte oder unsubstituierte heterozyklische Gruppe zu bilden;
C ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Sauerstoff, Schwefel,
-CH₂- und -SiH₂-,
worin jedes R¹ unabhängig voneinander ausgewählt ist aus C_1-20 Alkyl und Phenyl;
jedes R unabhängig voneinander ausgewählt aus Wasserstoff, Halogen und C_1-20 Alkyl;
D eine säurelabile Schutzgruppe ist, welche in der Anwesenheit von einer Säure abgespalten wird, um so das Ring-geöffnete Polymer Alkali-löslich zu machen;
jedes R³ unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, C_1-20 lineares und verzweigtes Alkyl, C_3-20 zyklisches und perizyklisches Alkyl;
X, Y und Z die molaren Verhältnisse der korrespondierenden Monomere sind;
X+Y+Z = 1; und
jedes X, Y und Z in dem Bereich von 0,1 bis 0,8 ist.

36. Ring-geöffnetes Polymer nach Anspruch 19, welches durch die folgende Formel verkörpert ist:
worin p und q die molaren Verhältnisse der korrespondierenden Monomere sind und p+q = 1.

37. Eine Dünnfilm-Beschichtungszusammensetzung, enthaltend das Ring geöffnete Polymer nach Anspruch 1 oder Anspruch 19.

38. Eine fotosensitive Zusammensetzung, enthaltend das Ring-geöffnete Poly mer nach Anspruch 1 oder Anspruch 19.

39. Fotosensitive Zusammensetzung nach Anspruch 38, welche bei einer Wel lenlänge von 150 nm bis 600 nm fotosensitiv ist.

40. Fotosensitive Zusammensetzung nach Anspruch 38, welche bei einer Wel lenlänge von 193 nm oder 248 nm fotosensitiv ist.

41. Eine Polymermischung umfassend das Ring-geöffnete Polymer nach An spruch 1 oder Anspruch 19 und ein Polymer das ein anderes als das Ring geöffnete Polymer ist.