DE19751588C1

DE19751588C1 - Haarbehandlungsmittel

Info

Publication number: DE19751588C1
Application number: DE1997151588
Authority: DE
Inventors: Mustafa Dr Grit
Original assignee: Goldwell AG
Current assignee: Kao Germany GmbH
Priority date: 1997-11-21
Filing date: 1997-11-21
Publication date: 1999-04-15
Anticipated expiration: 2017-11-22

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Haarbehandlungsmittel, insbesondere ein Haarkonditioniermittel, das dem menschlichen Haar vor allem ein verbessertes Volumen, erhöhten Glanz und leichte Kämmbarkeit verleiht.

Mittel zum Konditionieren von menschlichen Haaren sind seit langem bekannt. Sie enthalten in der Regel quaternäre Ammoniumverbindungen, die mindestens eine langkettige Alkyl- oder Alkenylgruppe aufweisen, und gegebenenfalls auch Polymere. Solche Mittel werden üblicherweise als wäßrige Dispersionen bzw. Emulsionen, Mikroemulsionen, Gele oder auch in Aerosolform konfektioniert und als Haarspülungen, Kuren etc. eingesetzt.

Eine Übersicht über die bekannten Haarnachbehandlungsmittel und ihre Zusammensetzung findet sich in der Monographie von K. Schrader, Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika, 2. Aufl. (1989), S. 722 bis 781, insbesondere S. 728 bis 737.

Diese bekannten Zusammensetzungen sind aber noch verbesserungsfähig.

Es wurde nunmehr gefunden, daß ein Haarbehandlungsmittel, das dem Haar bei topischer Anwendung verbesserte Eigenschaften, insbesondere einen deutlich erhöhten Volumeneffekt leichtere Naß- und Trockenkämmbarkeit sowie einen dezenten Glanz verleiht, dann erhalten wird, wenn man einem solchen Mittel auf wäßriger Basis eine Kombination aus

a) mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel I
worin R¹ und R² gleiche oder verschiedene Alkyl- bzw. Alkenylreste mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen bedeuten, R³ für Wasserstoff oder eine Methyl-, Ethyl-, n-Pro pyl- oder Isopropylgruppe steht, R⁴ Wasserstoff, eine Hydroxymethyl-, Hydroxyethyl-, Dihydroxyethyl- oder Dihydroxypropylgruppe, und n eine ganze Zahl von 1 bis 6 bedeuten,
und
b) mindestens einem Esterquat der allgemeinen Formel II
in der R¹ und R² für eine gegebenenfalls hydroxysubstituierte C₈-C₂₂-Alkyl- oder Alkenyl gruppe, R³und R⁴ für eine C₁-C₃-Alkylgruppe oder eine Gruppe CH₂-CH₂-O-[EO]_zH sowie x, y und z für 0 bis 5 und Y- für ein Anion stehen.

Die Komponente a) des erfindungsgemäßen Gemisches ist ein Ceramid der in Formel I definierten Struktur.

Die bevorzugten Gruppen R¹ und R² sind C₁₂-C₁₈-Alkylreste; n ist eine Zahl von 1 bis 3, R³ bedeutet vorzugsweise Wasserstoff oder einen Methylrest, und R⁴ Wasserstoff oder einen Dihydroxypropylrest.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen, in denen R¹ einen C₁₂-C₂₄-Alkylrest, insbesondere eine C₁₃H₂₇-Alkylgruppe, R² einen C ₁₄-C₁₈-Alkylrest, insbesondere eine C₁₆H₃₃-Alkylgruppe, R³ einen Methylrest, R⁴ eine

und n 3 darstellen,
oder eine Verbindung, wo R¹ für einen C₁₅-C₃₁-Alkylrest, R² für einen C₁₆-H₃₃-Alkylrest, R³ und R⁴ für je ein Wasserstoffatom und n für 2 stehen.

Diese Verbindungen sind insbesondere aus der EP-A 227 994 und der WO-A 96/37462 bekannt.

Sie sind in den erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmitteln vorzugsweise in einer Menge von etwa 0,05 bis 10, insbesondere 0,1 bis 5, vor allem etwa 0,25 bis 2,5 Gew.-%, berechnet auf die Gesamtzusammensetzung des Mittels enthalten.

Eine besonders bevorzugte Verbindung der Formel II ist im Rahmen der Erfindung eine solche, in der die Reste R¹ und R² jeweils eine Oleylgruppe oder eine C₁₂-C₁₈-Alkylgruppe, der Rest R³ eine Methylgruppe und der Rest R⁴ eine Gruppe -CH₂-CH₂-O-[EO]_z-H bedeuten.

Das Anion Y⁻ ist vorzugsweise ein Halogenid wie Cl⁻ oder Br⁻, ein niederes Alkylsulfat, z. B. Methosulfat, oder ein Alkylphosphat, jedoch können selbstverständlich auch andere Reste eingesetzt werden.

Der bevorzugte Anteil an Verbindungen der Formel I in den erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmitteln liegt bei 0,1 bis 20, vorzugsweise 0,5 bis 15, insbesondere 1 bis 10 Gew.-%, berechnet auf die Gesamtzusammensetzung des Mittels.

Diese Verbindungen sind an sich bekannt und beispielsweise unter den Handelsnamen "Schercoquat^A", "Dehyquart®F30" und "Tetranyl®" im Handel.

Der Einsatz dieser Verbindungen, sogenannter "Esterquats", in Haarpflegemitteln ist an sich bekannt und beispielsweise in der WO-A 93/10748, der WO-A 92/06899 und der WO-A 94/16677 beschrieben, wo sich jedoch keinerlei Hinweise auf die erfindungsgemäße Kombination und deren vorteilhafte Eigenschaften finden.

Das erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel kann als weiteren bevorzugten Bestandteil noch mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe 1-Methoxypropanol(-2), 1-E thoxypropanol(-2), Diethylenglykolmonomethyl- oder -ethylether, Dipropylenglykolmono methyl- oder -ethylether, Benzylalkohol, Benzyloxyethanol, Phenylethylalkohol, Phenoxyethanol und/oder Zimtalkohol, vorzugsweise in einer Menge von 0,5 bis 25, insbesondere 1 bis 20, vor allem 2,5 bis 15 Gew.-%, berechnet auf die Geamtzusammensetzung des Mittels, enthalten. Bevorzugte Verbindungen aus dieser Gruppe sind Ethoxydiglykol und Benzyloxyethanol.

Ein weiterer bevorzugter fakultativer Bestandteil in den erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmitteln ist eine C₁₀-C₂₄-Fettsäure.

Als Fettsäuren werden bevorzugt solche mit 14 bis 22 Kohlenstoffatomen in einer Menge von etwa 0,1 bis 15 Gew.-%, insbesondere 0,5 bis 10 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung, verwendet. Besonders geeignet sind Behensäure und Stearinsäure; jedoch können auch andere Fettsäuren wie beispielsweise Myristinsäure, Palmitinsäure oder Ölsäure oder natürliche und synthetische Fettsäuregemische wie Kokosölfettsäure eingesetzt werden.

Auch die als Konditioniermittel seit langem bekannten, eine oder zwei langkettige, insbesondere C₁₀-C₂₂-Alkylreste enthaltenden quaternären Ammoniumverbindungen können mitverwendet werden.

Geeignete langkettige quaternäre Ammoniumverbindungen, die allein oder im Gemisch miteinander eingesetzt werden können, sind insbesondere Cetyltrimethylammoniumchlorid, Dimethyldicetylammoniumchlorid, Trimethylcetylammoniumbromid, Stearyltrimethylammoniumchlorid, Dimethylstearylbenzylammoniumchlorid, Benzyltetradecyldimethylammoniumchlorid, Dimethyl-dihydriertes-Talgammoniumchlorid, Laurylpyridiniumchlorid, Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid, Behenyltrimethyl ammoniumchlorid, Lauryltrimethylammoniumchlorid, Tris-(oligooxyethyl)alkylammonium phosphat, Cetylpyridiniumchlorid, etc. Gut geeignet sind auch die in der EP-A 472 107 geoffenbarten quaternären Ammoniumsalze.

Im Prinzip sind alle quaternären Ammoniumverbindungen, wie sie im jeweils gültigen "CTFA International Cosmetic Ingredient Dictionary" unter dem Trivialnamen "Quatemium" aufgeführt sind, einsetzbar. Ihr Anteil liegt vorzugsweise bei etwa 0,1 bis 10, insbesondere etwa 0,5 bis 7,5 Gew.-%, berechnet auf die Gesamtzusammensetzung.

Die erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmittel können natürlich die in solchen Mitteln üblichen Bestandteile enthalten; es wird, zur Vermeidung von Wiederholungen, wiederum auf K. Schrader, "Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika", 2. Aufl. (1989), S. 722-771, verwiesen.

Geeignete Zusatzstoffe sind beispielsweise synthetische oder natürliche haarkonditionierende Polymere, vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 5, insbesondere 0,25 bis 2,5 Gew.-% der Zusammensetzung.

Besonders bevorzugt sind hierbei die unter der CTFA-Bezeichnung "Polyquaternium" bekannten kationischen (Co-)Polymeren, alleine oder auch im Gemisch mit nichtionischen, anionischen und/oder amphoteren Polymeren, beispielsweise solchen vom Typ "Aniphomer®".

Weitere Zusatzstoffe, deren Art und Menge natürlich von der Applikationsform des Mittels abhängig sind, sind Fette, Fettalkohole, Emulgatoren, pH-Regulatoren, Lösungs- und Verdünnungsmittel, Lösungsvermittler, Konservierungsmittel, Parfüms, etc.

Geeignete Fette und Öle, zu denen auch Wachse zählen, sind insbesondere natürliche Öle wie Avocadoöl, Cocosöl, Palmöl, Sesamöl, Erdnußöl, Spermöl, Sonnenblumenöl, Mandelöl, Pfirsichkernöl, Weizenkeimöl, Macadamianußöl, Nachtkerzenöl, Jojobaöl, Ricinusöl, oder auch Oliven- bzw. Sojaöl, Lanolin und dessen Derivate, ebenso Mineralöle wie Paraffinöl und Vaseline.

Synthetische Öle und Wachse sind beispielsweise Silikonöle, Polyethylengykole, etc. Weitere geeignete hydrophobe Komponenten sind insbesondere Fettalkohole, vorzugsweise solche mit etwa 8 bis 22 Kohlenstoffatomen im Molekül wie Myristyl-, Cetyl-, Stearylalkohol, Wachsalkohole und Fettsäureester wie Isopropylmyristat, -palmitat, -stearat und -isostearat, Oleyloleat, Isocetylstearat, Hexyllaurat, Dibutyladipat, Dioctyladipat, Myristylmyristat, Oleylerucat, Polyethlenglykol- und Polyglycerylfettsäureester wie PEG-7-glycerylcocoat, Cetylpalmitat, etc.

Diese hydrophoben Komponenten sind in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung vorzugsweise in einer Gesamtmenge von etwa 0,5 bis etwa 10, insbesondere etwa 1 bis 7,5, vor allem etwa 1,5 bis 5 Gew.-%, berechnet auf die Gesamtzusammensetzung, enthalten.

Ebenso können neben den oben erwähnten quaternären langkettigen Ammoniumverbindungen auch andere oberflächenaktive Stoffe, insbesondere amphotere bzw. zwitterionische und/oder nichtionische Tenside, deren einschlägige Verwendung natürlich an sich bekannt ist, eingesetzt werden.

Eine beispielhafte Zusammenfassung der Herstellung solcher Mittel findet sich ebenfalls in der bereits erwähnten Monographie von K. Schrader, S. 798 bis 818, insbesondere S. 804 ff.

Eine bevorzugte Tensidgruppe sind dabei die bekannten C₈-C₂₀-Alkylpolyglucoside, vorzugsweise solche mit einem Polymerisationsgrad von etwa 1,1 bis etwa 5, in einer bevorzugten Menge von etwa 0,5 bis etwa 20, insbesondere 1 bis etwa 10 Gew.-%, berechnet auf die Gesamtzusammensetzung.

Die erfindungsgemäßen haarkonditionierenden Mittel liegen vorzugsweise als wäßrige oder wäßrig/alkoholische Lösung, wäßrige Emulsion, Mikroemulsion, Dispersion oder opakes oder transparentes Gel vor, und können auch als Aerosole konfektioniert werden. Solche Zusammensetzungen und ihre Herstellung sind dem Fachmann grundsätzlich bekannt und bedürfen daher keiner näheren Erläuterung.

Der pH-Wert der erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmittel ist nicht kritisch; er kann vorzugsweise bei 3 bis etwa 8, insbesondere zwischen 4 und 6,5, liegen.

Die folgenden Beispiele illustrieren die Erfindung.

Beispiel 1

Beispiel 2


(Gew.-%)
Behensäure	2,0
Stearinsäure	1,0
N-(3-Hexadecyloxy-2-hydroxypropyl)-N-2-hydroxyethyldecanamid (Ceramid)	0,5
Verbindung der Formel II (R¹ = C₁₈H₃₇ = R²; R³ = R⁴ = CH₃; Y = Cl⁻)	3,0
Steartrimoniumchlorid	1,0
1,2-Propandiol	2,5
Benzyloxyethanol	5,0
C₈-C₂₀-Alkylpolyglucosid (P.D. ∼ 1,4)	4,5
Parfum	0,3
Konservierungsmittel	0,3
Wasser	ad 100,00

Beispiel 3

Mit den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen wurden sowohl mit als auch ohne Ausspülen nach 10-minütiger Einwirkung eine exzellente haarkonditionierende Wirkung und ein Glanz erreicht, die deutlich besser waren als beim Weglassen der Komponente nach Formel I bzw. der Formel II. Auch die Naß- und Trockenkämmbarkeit des behandelten Haares war deutlich verbessert. Diese Effekte konnten auch durch in vitro-Untersuchungen bestätigt werden.

Beispiel 4 Schaum-Konditioner


(Gew.-%)
Verbindung der Formel I (R¹ = C₁₅H₃₁; R² = C₁₆H₃₃; R³ = R⁴=H; n=2)	0,5
Verbindung der Formel II (R = R² = Oleyl; R³=CH₃; R⁴ = CH₂-CH₂-OH; Y = CH₃SO₄⁻)	2,5
Quaternium-80	0,2
Polyquaternium-11	0,7
PEG-60-hydriertes Ricinusöl	0,5
Parfum, Konservierungsmittel	q. s.
Citronensäure	ad pH 5,2
Wasser	ad 100,0

Diese Zusammensetzung wurde im Verhältnis 90 : 10 mit einem handelsüblichen Propan/Bu tan-Treibmittelgemisch abgefüllt.

Das daraus resultierende Schaumaerosol zeigte hervorragende haarkonditionierende Eigenschaften.

Claims

1. Haarbehandlungsmittel auf wäßriger Grundlage, enthaltend eine Kombination aus

a) mindestens einem Ceramid der allgemeinen Formel I
worin R¹ und R² gleiche oder verschiedene Alkyl- bzw. Alkenylreste mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen bedeuten, R³ für Wasserstoff oder eine Methyl-, Ethyl-, n-Pro pyl- oder Isopropylgruppe steht, R⁴ Wasserstoff, eine Hydroxymethyl-, Hydroxyethyl-, Dihydroxyethyl- oder Dihydroxypropylgruppe, und n eine ganze Zahl von 1 bis 6 bedeuten,
und
b) mindestens einem Esterquat der allgemeinen Formel II
in der R¹ und R² jeweils für eine gegebenenfalls hydroxysubstituierte C₈-C₂₂-Alkyl oder Alkenylgruppe, R³ und R⁴ jeweils für eine C₁-C₃-Alkylgruppe oder eine Gruppe-CH₂-CH₂-O-[EO]_z-H, sowie x, y und z für 0 bis 5 und Y⁻ für ein Anion stehen.

2. Haarbehandlungsmittel nach Anspruch 1, enthaltend ein Ceramid der Formel 1, worin R¹ einen C₁₂-C₁₄-Alkylrest, R² einen C₁₄-C₁₈-Alkylrest, R³ eine Methylgruppe und R⁴ die Gruppe
bedeuten.

3. Haarbehandlungsmittel nach Anspruch 1, enthaltend ein Ceramid der Formel I, worin R¹ einen C₁₅H₃₁-Alkylrest, R² einen C₁₆H₃₃-Alkylrest; R³ und R⁴ je ein Wasserstoffatom und n für 2 stehen.

4. Haarbehandlungsmittel nach einem oder mehren der Ansprüche 1 bis 3, enthaltend ein Esterquat der Formel II, worin R¹ und R² jeweils einen Oleylrest, R³ eine Methylgruppe und R⁴ die Gruppe -CH₂-CH₂-OH bedeuten.

5. Haarbehandlungsmittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, enthaltend ein Esterquat der Formel 11, worin R¹ und R² jeweils einen C₁₂-C₁₈-Alkylrest und R³ und R⁴ jeweils eine Methylgruppe bedeuten.

6. Haarbehandlungsmittel nach einem oder mehreren der Ansprüche bis 5, enthaltend zusätzlich mindestens eine C₁₀-C₂₄-Fettsäure.

7. Haarbehandlungsmittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, enthaltend zu sätzlich mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe 1-Methoxypropanol(-2), 1-Ethoxypropanol(-2), Diethylenglykolmonomethyl- oder -ethylether, Dipropylen glykolmonomethyl- oder -ethylether, Benzylalkohol, Benzyloxyethanol, Phenylethyl alkohol, Phenoxyethanol und/oder Zimtalkohol.

8. Haarbehandlungsmittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, enthaltend zusätzlich mindestens ein quaternäres Ammoniumsalz mit ein oder zwei C₁₀-C₂₂- Alkylgruppen.

9. Haarbehandlungsmittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, enthaltend zusätzlich mindestens ein amphoteres bzw. zwitterionisches und/oder nichtionisches Tensid.

10. Haarbehandlungsmittel nach Anspruch 9, enthaltend als nichtionisches Tensid ein C₈-C₂₀-Alkylpolyglucosid.