[go: up one dir, main page]

DE102007037018A1 - Zusammensetzungen enthaltend Diethanolaminesterquats - Google Patents

Zusammensetzungen enthaltend Diethanolaminesterquats Download PDF

Info

Publication number
DE102007037018A1
DE102007037018A1 DE102007037018A DE102007037018A DE102007037018A1 DE 102007037018 A1 DE102007037018 A1 DE 102007037018A1 DE 102007037018 A DE102007037018 A DE 102007037018A DE 102007037018 A DE102007037018 A DE 102007037018A DE 102007037018 A1 DE102007037018 A1 DE 102007037018A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
coo
compounds
groups
formula
composition according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE102007037018A
Other languages
English (en)
Inventor
Matthias Dr. Löffler
Franz-Xaver Dr. Scherl
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Clariant Finance BVI Ltd
Original Assignee
Clariant International Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Clariant International Ltd filed Critical Clariant International Ltd
Priority to DE102007037018A priority Critical patent/DE102007037018A1/de
Priority to JP2010519365A priority patent/JP2010535723A/ja
Priority to EP08801501A priority patent/EP2187864A2/de
Priority to US12/671,712 priority patent/US20110237667A1/en
Priority to PCT/EP2008/006293 priority patent/WO2009018955A2/de
Publication of DE102007037018A1 publication Critical patent/DE102007037018A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/416—Quaternary ammonium compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
    • A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
    • A61K31/22—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin
    • A61K31/221—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin with compounds having an amino group, e.g. acetylcholine, acetylcarnitine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

Es werden Zusammensetzungen beschrieben, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der Formel (1), $F1 worin R<SUP>1</SUP>CO und R<SUP>2</SUP>CO unabhängig voneinander lineare oder verzweigte Acylgruppen mit 18 bis 24 C-Atomen sind und A<SUP>-</SUP> ein Gegenion ist. Bei den Zusammensetzungen handelt es sich vorzugsweise um kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Zusammensetzungen.

Description

  • Die Erfindung betrifft Zusammensetzungen enthaltend Diethanolaminesterquats, die dadurch gekennzeichnet sind, dass die beiden Estergruppen langkettige Acylketten mit 18 bis 22 Kohlenstoffen tragen und vorzugsweise keine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung enthalten, sowie deren Verwendung zur Pflege der Haut und der Haare.
  • Pflegemittel zur Pflege der Haut und der Haare, enthaltend quaternäre Ammoniumverbindungen, die mindestens eine langkettige Alkyl- oder Alkenylgruppe aufweisen, beispielsweise Behenyltrimethylammoniumchlorid, Stearyltrimethylammoniumchlorid, Lauryltrimethylammoniumchlorid, Cetyltrimethylammoniumchlorid, Distearyldimethylammoniumchlorid, sind bekannt.
  • Ein Nachteil dieser Verbindungsklasse ist deren schlechte biologische Abbaubarkeit. Eine wesentlich bessere biologische Abbaubarkeit und gleichzeitig konditionierende Effekte zeigen Esterquats, deren Estergruppen sich von Fettsäuren ableiten.
  • In EP 1 117 377 werden kosmetische Zubereitungen offenbart, die Mono-, Di- und/oder Triesterquats enthalten, deren Estergruppen sich von C8-C17-Kokosfettsäuren ableiten.
  • In EP 614 349 werden Haarpflegemittel beschrieben, enthaltend quaternierte Fettsäuretrialkanolaminestersalze mit Acylgruppen, bevorzugt abgeleitet von der Octadecen-9-Säure mit einem Gehalt an trans-ständigen Doppelbindungen von 40 bis 70%.
  • WO 96/03970 offenbart, dass Diesterquats, deren Estergruppen sich von Rapsöl ableiten und bis zu 3 Doppelbindungen enthalten, besonders vorteilhaft in Haarpflegemttel eingesetzt werden können und sich durch verbesserte konditionierende Effekte und Kämmbarkeit der Haare auszeichnen.
  • Nachteilig an den im Stand der Technik genannten Esterquats ist deren ungenügende Stabilität, insbesondere unter Licht- und Sauerstoffeinfluß. Zudem besteht ein Bedarf an Wirkstoffen zum Konditionieren der Haut und der Haare, die bereits bei geringen Einsatzmengen eine gute Wirkung entfalten und in ökologischer Hinsicht wenig belastend sind.
  • Zielsetzung war es somit, Wirkstoffe zu entwickeln, die gut formulierbar sind, verbesserte konditionierende Effekte zeigen und insbesondere eine bessere Kämmbarkeit von nassem und trockenem Haar bewirken, statische Aufladung reduzieren, den Griff verbessern sowie Glanz und Farbschutz der Haare bewirken. Insbesondere besteht ein Bedarf an Wirkstoffen, die trotz guter biologischer Abbaubarkeit hervorragende konditioniernde Eigenschaften und zudem eine gute Hautverträglichkeit aufweisen.
  • Überrschenderweise wurde nun gefunden, dass Diethanolaminesterquats, die dadurch gekennzeichnet sind, dass die beiden Estergruppen langkettige Acylreste mit 18 bis 24 Kohlenstoffen tragen, verbesserte Effekte hinsichtlich Kämmbarkeit, Glanz, Farbschutz, Antistatik und Hautgefühl zeigen. Zudem zeichnen sich diese Diethanolaminesterquats durch eine wesentlich höhere Farbstabilität im Vergleich zu ungesättigten Esterquat aus. Diese Stabilität hat einerseits einen positiven Effekt bei der Lagerung der Diethanolaminesterquats, da sich Farbe und Geruch auch bei längerer Lagerung bei höherer Temperatur nicht verändert. Auch in einer kosmetischen Formulierung weisen die Diethanolaminesterquats bessere Stabilitäten bei Lagerung auf. Zudem bewirken die erfindungsgemäßen Esterquats beim Einsatz in Haar- und Hautpflegemitteln eine höhere Viskosität und damit eine verbesserte Stabilität der kosmetischen Formulierung. Trotz der guten konditionierenden Eigenschaften erweisen sich die Diethanolaminesterquats als biologisch leicht abbaubar.
  • Gegenstand der Erfindung sind daher Zusammensetzung enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der Formel (1)
    Figure 00030001
    worin
    R1CO und R2CO unabhängig voneinander lineare oder verzweigte Acylgruppen mit 18 bis 24 C-Atomen sind und
    A– ein Gegenion ist.
  • Vorzugsweise sind die Reste R1 und R2 der Verbindungen der Formel (1) unabhängig voneinander lineare Alkylgruppen mit 17 bis 23 C-Atomen.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung zeichnen sich die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen dadurch aus, dass mehrere Verbindungen der Formel (1) darin enthalten sind und die Menge an C17-Alkyl-COO-Gruppen der Verbindungen der Formel (1), bezogen auf alle Gruppen R1COO- und R2COO-, von 1,0 bis 45,0 Gew.-% beträgt, die Menge an C19-Alkyl-COO-Gruppen der Verbindungen der Formel (1), bezogen auf alle Gruppen R1COO- und R2COO-, von 1,0 bis 15,0 Gew.-% beträgt, und die Menge an C21-Alkyl-COO-Gruppen der Verbindungen der Formel (1), bezogen auf alle Gruppen R1COO- und R2COO-, von 42,0 bis 94,0 Gew.-% beträgt.
  • In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung zeichnen sich die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen dadurch aus, dass mehrere Verbindungen der Formel (1) darin enthalten sind und die Menge an C17-Alkyl-COO-Gruppen der Verbindungen der Formel (1), bezogen auf alle Gruppen R1COO- und R2COO-, von 41,0 bis 45,0 Gew.-% beträgt, die Menge an C19-Alkyl-COO-Gruppen der Verbindungen der Formel (1), bezogen auf alle Gruppen R1COO- und R2COO-, von 9,0 bis 13,0 Gew.-% beträgt, und die Menge an C21-Alkyl-COO-Gruppen der Verbindungen der Formel (1), bezogen auf alle Gruppen R1COO- und R2COO-, von 42,0 bis 46,0 Gew.-% beträgt.
  • In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung zeichnen sich die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen dadurch aus, dass mehrere Verbindungen der Formel (1) darin enthalten sind und die Menge an C17-Alkyl-COO-Gruppen der Verbindungen der Formel (1), bezogen auf alle Gruppen R1COO- und R2COO-, von 1,0 bis 6,0 Gew.-% beträgt, die Menge an C19-Alkyl-COO-Gruppen der Verbindungen der Formel (1), bezogen auf alle Gruppen R1COO- und R2COO-, von 12,0 bis 15,0 Gew.-% beträgt, und die Menge an C21-Alkyl-COO-Gruppen der Verbindungen der Formel (1), bezogen auf alle Gruppen R1COO- und R2COO-, von 79,0 bis 84,0 Gew.-% beträgt.
  • In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung zeichnen sich die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen dadurch aus, dass mehrere Verbindungen der Formel (1) darin enthalten sind und die Menge an C17-Alkyl-COO-Gruppen der Verbindungen der Formel (1), bezogen auf alle Gruppen R1COO- und R2COO-, von 1,0 bis 6,0 Gew.-% beträgt, die Menge an C19-Alkyl-COO-Gruppen der Verbindungen der Formel (1), bezogen auf alle Gruppen R1COO- und R2COO-, von 1,0 bis 6,0 Gew.-% beträgt, und die Menge an C21-Alkyl-COO-Gruppen der Verbindungen der Formel (1), bezogen auf alle Gruppen R1COO- und R2COO-, von 90,0 bis 94,0 Gew.-% beträgt.
  • Weiterhin bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen enthalten eine oder mehrere Verbindungen der Formel (1) und eine oder mehrere Verbindungen der Formel (2)
    Figure 00040001
    worin
    R3CO und R4CO unabhängig voneinander lineare oder verzweigte Acylgruppen mit 12 bis 24 C-Atomen oder lineare oder verzweigte ein- oder mehrfach ungesättigte Acylgruppen mit 12 bis 24 C-Atomen sind, wobei mindestens eine der Gruppen R3CO und R4CO eine ein- oder mehrfach ungesättigte Acylgruppe sein muss und
    B– ein Gegenion ist und
    die Menge der Verbindungen der Formel (2), bezogen auf die Gesamtmenge der Verbindungen der Formeln (1) und (2), kleiner als 20,0 Gew.-%, bevorzugt kleiner als 10,0 Gew.-% ist.
  • Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen sind solche, worin keine Verbindung der Formel (2) enthalten ist.
  • In den Verbindungen der Formeln (1) und (2) sind die Gegenionen A– oder A– und B– unabhängig voneinander vorzugsweise ausgewählt aus Chlorid, Bromid, Methosulfat MeSO4 – (wobei Me gleich Methyl CH3 bedeutet), Tosylat, Phosphat, Sulfat, Hydrogensulfat, Lactat und Citrat, besonders bevorzugt aus Chlorid und Methosulfat MeSO4 –.
  • Die quaternären Esterquats der Formel (1) zeichnen sich durch eine hervorragende konditionierende Wirkung aus.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, vorzugsweise von 0,1 bis 10,0 Gew.-% und besonders bevorzugt von 1,0 bis 5,0 Gew.-% an der einen oder den mehreren Verbindungen der Formel (1).
  • Besonders vorteilhafte anwendungstechnische Eigenschaften zeigen erfindungsgemäße Zusammensetzungen enthaltend einen oder mehrere unverzweigte oder verzweigte Monoalkohole mit einer Alkylgruppe mit 8 bis 22 C-Atomen, und vorzugsweise, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, von 0,1 bis 70,0 Gew.-% an einer oder mehreren dieser Substanzen. Weiterhin bevorzugt sind daher erfindungsgemäße Zusammensetzungen enthaltend einen oder mehrere unverzweigte oder verzweigte Monoalkohole mit einer Alkylgruppe mit 8 bis 22 C-Atomen, und vorzugsweise, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, von 0,1 bis 70,0 Gew.-% an einer oder mehreren dieser Substanzen.
  • An Monoalkoholen in Betracht kommen vorzugsweise Laurylalkohol, Stearylalkohol, Cetylalkohol, Guerbetalkohol und Behenylalkohol.
  • Zur Verbesserung der Konsistenz der Zusammensetzung kann es vorteilhaft sein, dieser einen oder mehrere kurzkettige Monoalkohole zuzufügen.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält die Zusammensetzung daher einen oder mehrere Monoalkohole mit einer Alkylgruppe mit 1 bis 7 C-Atomen, und vorzugsweise, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, von 0,1 bis 70,0 Gew.-% an einer oder mehreren dieser Substanzen.
  • Bevorzugt als Monoalkohole eingesetzt werden Ethanol, Propanol, Isopropanol, Butanol, Isobutanol und t-Butanol, besonders bevorzugt Isopropanol.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält die Zusammensetzung ein oder mehrere Polyole mit 3 bis 12 C-Atomen, und vorzugsweise, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, von 0,1 bis 70,0 Gew.-% an einer oder mehreren dieser Substanzen.
  • Als mehrwertige Alkohole, d. h. Polyole, bevorzugt sind Pentandiol, Hexandiol, Heptandiol, Octandiol, Nonandiol, Decandiol, Undecandiol, Dodecandiol, Diglycerin, Triglycerin, Dipropylenglykol, Tripropylenglykol, Sorbitol, Xylitol, Mannitol und/oder Mischungen derselben. Besonders bevorzugt als mehrwertige Alkohole, d. h. Polyole, sind 1,5-Pentandiol, 1,2-Pentandiol, 1,6-Hexandiol, 1,2-Hexandiol, 1,7-Heptandiol, 1,2-Heptandiol, 1,8-Octandiol, 1,2-Octandiol, 1,9-Nonandiol, 1,2-Nonandiol, 1,10-Decandiol, 1,2-Decandiol, 1,11-Undecandiol, 1,2-Undecandiol, 1,12-Dodecandiol, 1,2-Dodecandiol, Diglycerin, Triglycerin, Dipropylenglykol, Tripropylenglykol, Sorbitol, Xylitol, Mannitol und/oder Mischungen derselben.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen Diethanolmethylamin und vorzugsweise, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, von 10 ppm bis 1,0 Gew.-% an Diethanolmethylamin.
  • Zur Konsistenzregelung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können geringe Mengen an Diethanolmethylamin sowie geringe Mengen an einer oder mehreren Fettsäuren der Formel R1COOH und R2COOH, worin R1CO und R2CO die in Formel (1) angegebenen Bedeutungen besitzen, vorteilhaft sein.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen ein oder mehrere Fettsäuren der Formel R1COOH und R2COOH, worin R1CO und R2CO lineare oder verzweigte Acylgruppen mit 18 bis 24 C-Atomen sind, und vorzugsweise, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, von 10 ppm bis 1,0 Gew.-% an einer oder mehreren dieser Substanzen.
  • Die konditionierende Wirkung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung kann durch Zugabe von N-modifizierten Silikonen gesteigert werden.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen Alkylmethicone, Alkyldimethicone oder eine oder mehrere Amodimethicone. Amodimethicone sind Siloxane Polymere, die mit aminofunktionellen Gruppen gepfropft sind. Amodimethicone sind z. B. unter dem Handelsnamen Dow Corning 2-8566 Amino Fluid (Dow Corning Corporation), Mirasil ADME (Rhodia), SilCare Silicone SEA (Clariant) oder Wacker-Belsil ADM 1100 (Wacker Chemie AG) bekannt, haben ein Molekulargewicht zwischen 800 und 260000 g/mol und entsprechen allgemein der Formel (3)
    Figure 00070001
    worin
    R5 -OH oder -CH3,
    X eine lineare oder verzweigte C1-C6-Alkylengruppe und
    x, y und z jeweils eine Zahl von 1 bis 5500, bevorzugt von 50 bis 500, sind.
  • Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, 0,1 bis 5,0 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (3).
  • Die Kompatibilität mit weiteren Inhaltsstoffen, sowie das Hautgefühl und der Antistatik-Effekt der Zusammensetzung kann durch Zugabe von einer oder mehreren Verbindungen der Formel (4)
    Figure 00080001
    verbessert werden, worin
    R1CO eine lineare oder verzweigte, vorzugsweise eine lineare, Acylgruppe mit 18 bis 24 C-Atomen bedeutet und
    A– ein Gegenion ist.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eine oder mehrere Verbindungen der Formel (4)
    Figure 00080002
    worin
    R1CO eine lineare oder verzweigte, vorzugsweise eine lineare, Acylgruppe mit 18 bis 24 C-Atomen bedeutet und
    A– ein Gegenion ist
    und vorzugsweise, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, von 0,1 bis 5,0 Gew.-% an einer oder mehreren Verbindungen der Formel (4).
  • Das Gegenion A– der Formel (4) ist vorzugsweise ausgewählt aus Chlorid, Bromid, Methosulfat MeSO4 –, Tosylat, Phosphat, Sulfat, Hydrogensulfat, Lactat und Citrat und besonders bevorzugt ausgewählt aus Chlorid und Methosulfat MeSO4 –.
  • Bei den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen kann es sich z. B. um Pellets, Flakes, Extrudate, Pasten, Kompaktate, Pulver, aber auch um Emulsionen oder Dispersionen handeln.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen um Dispersionen.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen einen oder mehrere nichtionische Emulgatoren, und vorzugsweise, bezogen auf die gesamte Zusamensetzung, von 0,1 bis 5,0 Gew.-% an einem oder mehreren nichtionischen Emulgatoren.
  • Als nichtionogene Emulgatoren kommen vorzugsweise in Betracht: Anlagerungsprodukte von 0 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen, an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe und an Sorbitan- bzw. Sorbitolester; (C12-C18)-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 0 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin; Glycerinmono- und -diester und Sorbitanmono- und -diester von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls deren Ethylenoxidanlagerungsprodukten; Anlagerungsprodukte von 15 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und/oder gehärtetes Rizinusöl; Polyol- und insbesondere Polyglycerinester, wie z. B. Polyglycerinpolyricinoleat und Polyglycerinpoly-12-hydroxystearat. Ebenfalls vorzugsweise geeignet sind ethoxylierte Fettamine, Fettsäureamide, Fettsäurealkanolamide und Gemische von Verbindungen aus mehreren dieser Substanzklassen.
  • Besonders bevorzugt zum Einsatz kommen Fettalkoholethoxylate, gewählt aus der Gruppe der ethoxylierten Stearylalkohole, Isostearylalkohole, Cetylalkohole, Isocetylalkohole, Oleylalkohole, Laurylalkohole, Isolaurylalkohole, Cetylstearylalkohole, insbesondere Polyethylenglycol(13)stearylether, Polyethylenglycol(14)stearylether, Polyethylenglycol(15)stearylether, Polyethylenglycol(16)stearylether, Polyethylenglycol(17)stearylether, Polyethylenglycol(18)stearylether, Polyethylenglycol(19)stearylether, Polyethylenglycol(20)stearylether, Polyethylenglycol(12)isostearylether, Polyethylenglycol(13)isostearylether, Polyethylenglycol(14)isostearylether, Polyethylenglycol(15)isostearylether, Polyethylenglycol(16)isostearylether, Polyethylenglycol(17)isostearylether, Polyethylenglycol(18)isostearylether, Polyethylenglycol(19)isostearylether, Polyethylenglycol(20)isostearylether, Polyethylenglycol(13)cetylether, Polyethylenglycol(14)cetylether, Polyethylenglycol(15)cetylether, Polyethylenglycol(16)cetylether, Polyethylenglycol(17)cetylether, Polyethylenglycol(18)cetylether, Polyethylenglycol(19)cetylether, Polyethylenglycol(20)cetylether, Polyethylenglycol(13)isocetylether, Polyethylenglycol(14)isocetylether, Polyethylenglycol(15)isocetylether, Polyethylenglycol(16)isocetylether, Polyethylenglycol(17)isocetylether, Polyethylenglycol(18)isocetylether, Polyethylenglycol(19)isocetylether, Polyethylenglycol(20)isocetylether, Polyethylenglycol(12)oleylether, Polyethylenglycol(13)oleylether, Polyethylenglycol(14)oleylether, Polyethylenglycol(15)oleylether, Polyethylenglycol(12)laurylether, Polyethylenglycol(12)isolaurylether, Polyethylenglycol(13)cetylstearylether, Polyethylenglycol(14)cetylstearylether, Polyethylenglycol(15)cetylstearylether, Polyethylenglycol(16)cetylstearylether, Polyethylenglycol(17)cetylstearylether, Polyethylenglycol(18)cetylstearylether, Polyethylenglycol(19)cetylstearylether.
  • Ebenso bevorzugt sind Fettsäureethoxylate, gewählt aus der Gruppe der ethoxylierten Stearate, Isostearate und Oleate, insbesondere Polyethylenglycol(20)stearat, Polyethylenglykol(21)stearat, Polyethylenglykol(22)stearat, Polyethylenglykol(23)stearat, Polyethylenglykol(24)stearat, Polyethylenglykol(25)stearat, Polyethylenglykol(12)isostearat, Polyethylenglykol(13)isostearat, Polyethylenglykol(14)isostearat, Polyethylenglykol(15)isostearat, Polyethylenglykol(16)isostearat, Polyethylenglykol(17)isostearat, Polyethylenglykol(18)isostearat, Polyethylenglykol(19)isostearat, Polyethylenglykol(20)isostearat, Polyethylenglykol(21)isostearat, Polyethylenglykol(22)isostearat, Polyethylenglykol(23)isostearat, Polyethylenglykol(24)isostearat, Polyethylenglykol(25)isostearat, Polyethylenglykol(12)oleat, Polyethylenglykol(13)oleat, Polyethylenglykol(14)oleat, Polyethylenglykol(15)oleat, Polyethylenglykol(16)oleat, Polyethylenglykol(17)oleat, Polyethylenglykol(18)oleat, Polyethylenglykol(19)oleat, Polyethylenglykol(20)oleat.
  • Als ethoxylierte Alkylethercarbonsäure oder deren Salze kann vorteilhafterweise das Natrium Laureth-11-carboxylat verwendet werden.
  • Als ethoxylierte Triglyceride können vorteilhaft Polyethylenglykol(60)Evening Primose Glyceride verwendet werden.
  • Weiterhin ist es von Vorteil, die Polyethylenglycolglycerinfettsäureester aus der Gruppe Polyethylenglycol(20)glyceryllaurat, Polyethylenglycol(6)glycerylcaprat/caprinat, Polyethylenglycol(20)glyceryloleat, Polyethylenglycol(20)glycerylisostearat und Polyethylenglycol(18)glyceryloleat/cocoat zu wählen.
  • Unter den Sorbitanestern eignen sich besonders Polyethylenglykol(20)sorbitanmonolaurat, Polyethylenglycol(20)sorbitanmonostearat, Polyethylenglycol(20)sorbitanmonoisostearat, Polyethylenglycol(20)sorbitanmonopalmitat, Poiyethylenglycol(20)sorbitanmonooleat.
  • Weiter in Betracht kommen Glycerylmonostearat, Glycerylmonooleat, Diglycerylmonostearat, Glycerylisostearat, Polyglyceryl-3-oleat, Polyglyceryl-3-diisostearat, Polyglyceryl-4-isostearat, Polyglyceryl-2-dipolyhydroxystearat, Polyglyceryl-4-dipolyhydroxystearat, PEG-30-dipolyhydroxystearat, Diisostearoylpolyglyceryl-3-diisostearat, Glycoldistearat und Polyglyceryl-3-dipolyhydroxystearat, Sorbitanmonoisostearat, Sorbitanstearat, Sorbitanoleat, Saccharosedistearat, Lecithin, PEG-7-hydriertes Ricinusöl, Cetylalkohol, Stearylalkohol, Behenylalkohol, Isobehenylalkohol und Polyethylenglycol(2)stearylether (Steareth-2), Alkylmethiconcopolyole und Alkyl-Dimethiconcopolyole, insbesondere Cetyldimethiconcopolyol, Laurylmethiconcopolyol.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen um kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Zusammensetzungen.
  • Vorzugsweise handelt es sich bei den erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen um Pfegemittel für die Haut und Haarbehandlungsmittel.
  • Beispiele für bevorzugte erfindungsgemäße kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Zusammensetzungen sind 2-in-1 Duschbäder, Cremeduschbäder, Hautpflegemittel, Tagescremes, Nachtcremes, Pflegecremes, Nährcremes, Bodylotions und Salben.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen um Öl-in-Wasser Emulsionen, vorzugsweise um Öl-in-Wasser Emulsionen zur Behandlung oder Pflege der Haut.
  • In einer besondes bevorzugten Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen um Zusammensetzungen zur Behandlung oder Pflege von Haaren, beispielsweise um Shampoos, rinse-off-Haarconditionierer, Cremespülungen, Klarspülungen, Haarkuren, Haarfärbe- und Haartönungsmittel, Dauerwellmittel, Haargele, Haarconditionierer in Aerosol-, Spray- und Fluidform.
  • Die kosmetischen, dermatologischen und pharmazeutischen Zusammensetzungen können als weitere Hilfs- und Zusatzstoffe alle üblichen Tenside, Ölkörper, kationischen Polymere, Filmbildner, Verdickungs- und Gelierungsmittel, Überfettungsmittel, antimikrobielle und biogene Wirkstoffe, feuchtigkeitsspendende Mittel, Stabilisatoren, Konservierungsmittel, Perlglanzmittel, Farb- und Duftstoffe, enthalten.
  • Als Tenside können, kationische, nichtionische, amphotere und/oder zwitterionische Tenside verwendet werden.
  • Bevorzugte kationische Tenside sind quartäre Ammonium-Salze, wie Di-(C8-C22)-Alkyl-dimethylammoniumchlorid oder -bromid, vorzugsweise Di-(C8-C22)-Alkyl-dimethylammoniumchlorid oder -bromid; (C8-C22)-Alkyl-dimethyl-ethylammoniumchlorid oder -bromid; (C8-C22)-Alkyl-trimethylammoniumchlorid oder -bromid, vorzugsweise Cetyltrimethylammoniumchlorid oder -bromid und (C8-C22)-Alkyl-trimethylammoniumchlorid oder -bromid; (C10-C24)-Alkyl-dimethylbenzyl-ammoniumchlorid oder -bromid, vorzugsweise (C12-C18)-Alkyl-dimethylbenzyl-ammoniumchlorid, (C8-C22)-Alkyl-dimethyl-hydroxyethylammoniumchlorid, -phosphat, -sulfat, -lactat, (C8-C22)-Alkylamidopropyltrimethylammoniumchlorid, -methosulfat, N,N-bis(2-C8-C22-Alkanoyloxyethyl)-dimethylammoniumchlorid, -methosulfat, N,N-bis(2-C8-C22-Alkanoyloxyethyl)hydroxyethyl-methyl-ammoniumchlorid, -methosulfat.
  • Die Menge der kationischen Tenside beträgt bevorzugt von 0,1 bis 10,0 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,5 bis 7,0 Gew.-% und insbesondere besonders bevorzugt von 1,0 bis 5,0 Gew.-%, bezogen auf die fertigen Zusammensetzungen.
  • Als nichtionische Tenside bevorzugt sind Fettalkoholethoxylate (Alkylpolyethylenglykole); Alkylphenolpolyethylenglykole; Fettaminethoxylate (Alkylaminopolyethylenglykole); Fettsäureethoxylate (Acylpolyethylenglykole); Polypropylenglykolethoxylate (Pluronics®); Fettsäurealkanolamide, (Fettsäureamidpolyethylenglykole); Saccharoseester; Sorbitester und Sorbitanester und deren Polyglykolether, sowie C8-C22-Alkylpolyglucoside.
  • Die Menge der nichtionischen Tenside in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen (z. B. im Falle von Rinse-off-Produkten) liegt bevorzugt im Bereich von 1,0 bis 20,0 Gew.-%, besonders bevorzugt von 2,0 bis 10,0% und insbesondere bevorzugt von 3,0 bis 7,0 Gew.-%.
  • Weiterhin können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen amphotere Tenside enthalten. Diese können beschrieben werden als Derivate langkettiger sekundärer oder tertiärer Amine, die über eine Alkylgruppe mit 8 bis 18 C-Atomen verfügen und bei denen eine weitere Gruppe substituiert ist mit einer anionischen Gruppe, die die Wasserlöslichkeit vermittelt, so z. B. mit einer Carboxyl-, Sulfat- oder Sulfonat-Gruppe. Bevorzugte Amphotenside sind N-(C12-C18)-Alkyl-β-aminopropionate und N-(C12-C18)- Alkyl-β-iminodipropionate als Alkali- und Mono-, Di- und Trialkylammonium-Salze. Geeignete weitere Tenside sind auch Aminoxide. Es sind dies Oxide tertiärer Amine mit einer langkettigen Gruppe von 8 bis 18 C-Atomen und zwei meist kurzkettigen Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen. Bevorzugt sind hier beispielsweise die C10- bis C18-Alkyldimethylaminoxide, Fettsäureamidoalkyl-dimethylaminoxid.
  • Eine weitere bevorzugte Gruppe von Tensiden sind Betaintenside, auch zwitterionische Tenside genannt. Diese enthalten im selben Molekül eine kationische Gruppe, insbesondere eine Ammonium-Gruppe und eine anionische Gruppe, die eine Carboxylat-Gruppe, Sulfat-Gruppe oder Sulfonat-Gruppe sein kann. Geeignete Betaine sind vorzugsweise Alkylbetaine wie Coco-Betain oder Fettsäurealkylamidopropylbetaine, beispielsweise Kokosacylamidopropyldimethylbetain oder die C12- bis C18-Dimethylaminohexanoate bzw. die C10- bis C18-Acylamidopropandimetylbetaine.
  • Die Menge der amphoteren Tenside und/oder Betaintenside beträgt bevorzugt von 0,5 bis 20,0 Gew.-% und besonders bevorzugt von 1,0 bis 10,0 Gew.-%.
  • Bevorzugte Tenside sind, Cocoamidopropylbetain, Alkylbetaine wie Coco-Betgin, Natriumcocoylglutamat und Lauroamphoacetat.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zusätzlich noch als schaumverstärkende Mittel Co-Tenside aus der Gruppe der Alkylbetaine, Alkylamidobetaine, Aminopropionate, Aminoglycinate, Imidazoliniumbetaine und Sulfobetaine, Aminoxide, Fettsäurealkanolamide und Polyhydroxyamide.
  • Die Ölkörper können vorteilhafterweise ausgewählt werden aus den Gruppen der Triglyceride, natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z. B. mit Isopropanol, Propylenglycol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren oder aus der Gruppe der Alkylbenzoate, sowie natürliche oder synthetische Kohlenwasserstofföle.
  • In Betracht kommen Triglyceride von linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls hydroxylierten, C8-C30-Fettsäuren, insbesondere pflanzliche Öle, wie Sonnenblumen-, Mais-, Soja-, Reis-, Jojoba-, Babusscu-, Kürbis-, Traubenkern-, Sesam-, Walnuss-, Aprikosen-, Orangen-, Weizenkeim-, Pfirsichkern-, Makadamia-, Avocado-, Süßmandel-, Wiesenschaumkraut-, Ricinusöl, Olivenöl, Erdnussöl, Rapsöl und Kokosnussöl, sowie synthetische Triglyceridöle, z. B. das Handelsprodukt Myritol®318. Auch gehärtete Triglyceride sind erfindungsgemäß bevorzugt. Auch Öle tierischen Ursprungs, beispielweise Rindertalg, Perhydrosqualen, Lanolin können eingesetzt werden.
  • Eine weitere Klasse von erfindungsgemäß bevorzugten Ölkörpern sind die Benzoesäureester von linearen oder verzweigten C8-22-Alkanolen, z. B. die Handelsprodukte Finsolv®SB (Isostearylbenzoat), Finsolv®TN (C12-C15-Alkylbenzoat) und Finsolv®EB (Ethylhexylbenzoat).
  • Eine weitere Klasse von erfindungsgemäß bevorzugten Ölkörpern sind die Dialkylether mit insgesamt 12 bis 36 Kohlenstoffatomen, insbesondere mit 12 bis 24 Kohlenstoffatomen, wie z. B. Di-n-octylether (Cetiol®OE), Di-n-nonylether, Di-n-decylether, Di-n-undecylether, Di-n-dodecylether, n-Hexyl-n-octylether, n-Octyl-n-decylether, n-Decyl-n-undecylether, n-Undecyl-n-dodecylether und n-Hexyl-n-Undecylether, Di-3-ethyldecylether, tert.-Butyl-n-octylether, iso-Pentyl-n-octylether und 2-Methyl-pentyl-n-octylether sowie Di-tert.-butylether und Di-iso-pentylether. Ebenso in Betracht kommen verzweigte gesättigte oder ungesättigte Fettalkohole mit 6-30 Kohlenstoffatomen, z. B. Isostearylalkohol, sowie Guerbetalkohole.
  • Eine weitere Klasse von erfindungsgemäß bevorzugten Ölkörpern sind Hydroxycarbonsäurealkylester. Bevorzugte Hydroxycarbonsäurealkylester sind Vollester der Glykolsäure, Milchsäure, Apfelsäure, Weinsäure oder Zitronensäure. Weitere grundsätzlich geeignete Ester der Hydroxycarbonsäuren sind Ester der β-Hydroxypropionsäure, der Tartronsäure, der D-Gluconsäure, Zuckersäure, Schleimsäure oder Glucuronsäure. Als Alkoholkomponente dieser Ester eignen sich primäre, lineare oder verzweigte aliphatische Alkohole mit 8 bis 22 C-Atomen. Dabei sind die Ester von C12-C15-Fettalkoholen besonders bevorzugt. Ester dieses Typs sind im Handel erhältlich, z. B. unter dem Handelsnamen Cosmacol®der EniChem, Augusts Industriale.
  • Eine weitere Klasse von erfindungsgemäß bevorzugten Ölkörpern sind Dicarbonsäureester von linearen oder verzweigten C2-C10-Alkanolen, wie Di-n-butyladipat (Cetiol®B), Di-(2-ethylhexyl)-adipat und Di-(2-ethylhexyl)-succinat sowie Diolester wie Ethylenglycol-dioleat, Ethylenglycol-di-isotridecanoat, Propylenglycol-di-(2-ethylhexanoat), Propylenglycol-di-isostearat, Propylenglycol-di-pelargonat, Butandiol-di-isostearat und Neopentylglycoldicaprylat sowie Di-isotridecylacelaat.
  • Ebenso bevorzugte Ölkörper sind symmetrische, unsymmetrische oder cyclische Ester der Kohlensäure mit Fettalkoholen, Glycerincarbonat oder Dicaprylylcarbonat (Cetiol®CC).
  • Eine weitere Klasse von erfindungsgemäß bevorzugten Ölkörpern sind die Ester von Dimeren ungesättigter C12-C22-Fettsäuren (Dimerfettsäuren) mit einwertigen linearen, verzweigten oder cyclischen C2-C18-Alkanolen oder mit mehrwertig linearen oder verzweigten C2-C6-Alkanolen.
  • Eine weitere Klasse von erfindungsgemäß bevorzugten Ölkörpern sind Kohlenwasserstofföle, zum Beispiel solche mit linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten C7-C40-Kohlenstoffketten, beispielsweise Vaseline, Dodecan, Isododecan, Cholesterol, Lanolin, synthetische Kohlenwasserstoffe wie Polyolefine, insbesondere Polyisobuten, hydriertes Polyisobuten, Polydecan, sowie Hexadecan, Isohexadecan, Paraffinöle, Isoparaffinöle, z. B. die Handelsprodukte der Permethyl®-Serie, Squalan, Squalen, und alicyclische Kohlenwasserstoffe, z. B. das Handelsprodukt 1,3-Di-(2-ethyl-hexyl)-cyclohexan (Cetiol®S), Ozokerit, und Ceresin.
  • An Silikonölen bzw. -wachsen stehen vorzugsweise zur Verfügung Dimethylpolysiloxane und Cyclomethicone, Polydialkylsiloxane R3SiO(R2SiO)xSiR3, wobei R für Methyl oder Ethyl, besonders bevorzugt für Methyl, steht und x für eine Zahl von 2 bis 500 steht, beispielsweise die unter den Handelsnamen VICASIL (General Electric Company), DOW CORNING 200, DOW CORNING 225, DOW CORNING 200 (Dow Corning Corporation), erhältlichen Dimethicone, sowie die unter SilCare® Silicone 41065, SilCare® Silicone 41M70, SilCare® Silicone 41M80 (Clariant) erhältlichen Dimethicone, Stearyldimethylpolysiloxan, C20-C24-Alkyl-dimethylpolysiloxan, C24-C28-Alkyl-dimethylpoiysiloxan, aber auch die unter SilCare® Silicone 41M40, SilCare® Silicone 41M50 (Clariant) erhältlichen Methicone, weiterhin Trimethylsiloxysilicate [(CH2)3SiO)1/2]x[SiO2]y, wobei x für eine Zahl von 1 bis 500 und y für eine Zahl von 1 bis 500 steht, Dimethiconole R3SiO[R2SiO]xSiR2OH und HOR2SiO[R2SiO] SiR2OH, wobei R für Methyl oder Ethyl und x für eine Zahl bis zu 500 steht, Polyalkylarylsiloxane, beispielsweise die unter den Handelsbezeichnungen SF 1075 METHYLPHENYL FLUID (General Electric Company) und 556 COSMETIC GRADE PHENYL TRIMETHICONE FLUID (Dow Corning Corporation) erhältlichen Polymethylphenylsiloxane, Polydiarylsiloxane, Silikonharze, cyclische Silikone und amino-, fettsäure-, alkohol-, polyether-, epoxy-, fluor- und/oder alkylmodifizierte Silikonverbindungen, sowie Polyethersiloxan-Copolymere.
  • Als kationische Polymere eignen sich die unter der INCI-Bezeichnung „Polyquaternium" bekannten, insbesondere Polyquaternium-31, Polyquaternium-16, Polyquaternium-24, Polyquaternium-7, Polyquaternium-22, Polyquaternium-39, Polyquaternium-28, Polyquaternium-2, Polyquaternium-10, Polyquaternium-11, sowie Polyquaternium 37&mineral oil&PPG trideceth (Salcare SC95), PVP-dimethylaminoethylmethacrylat-Copolymer, Guar-hydroxypropyltriammonium-chloride, sowie Calciumalginat und Ammoniumalginat. Des weiteren können eingesetzt werden kationische Cellulosederivate; kationische Stärke; Copolymere von Diallylammoniumsalzen und Acrylamiden; quaternierte Vinylpyrrolidon/Vinylimidazol-Polymere; Kondensationsprodukte von Polyglykolen und Aminen; quaternierte Kollagenpolypeptide; quaternierte Weizenpolypeptide; Polyethylenimine; kationische Siliconpolymere, wie z. B. Amidomethicone; Copolymere der Adipinsäure und Dimethylaminohydroxy-propyldiethylentriamin; Polyaminopolyamid und kationische Chitinderivate, wie beispielsweise Chitosan.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können einen oder mehrere der oben genannten kationischen Polymere in Mengen von 0,1 bis 5,0 Gew.-%, vorzugsweise von 0,2 bis 3,0 Gew.-% und besonders bevorzugt von 0,5 bis 2,0 Gew.-%, bezogen auf die fertigen Zusammensetzungen, enthalten.
  • Des Weiteren können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen Filmbildner enthalten, die je nach Anwendungszweck ausgewählt sind aus Salzen der Phenylbenzimidazolsulfonsäure, wasserlöslichen Polyurethanen, beispielsweise C10-Polycarbamylpolyglycerylester, Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidoncopolymeren wie PVP/Hexandecene oder PVP/Eicosene Copolymer, beispielsweise Vinylpyrrolidon/Vinylacetatcopolymer, wasserlöslichen Acrylsäurepolymeren/Copolymeren bzw. deren Estern oder Salzen, beispielsweise Partialestercopolymere der Acryl/Methacrylsäure und Polyethylenglykolethern von Fettalkoholen, wie Acrylat/Steareth-20-Methacrylat Copolymer, wasserlöslicher Cellulose, beispielsweise Hydroxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylcellulose, wasserlöslichen Quaterniums, Polyquaterniums, Carboxyvinyl-Polymeren, wie Carbomere und deren Salze, Polysacchariden, beispielsweise Polydextrose und Glucan, Vinylacetat/Crotonat, beispielsweise unter dem Handelsnamen Aristoflex® A 60 (Clariant) erhältlich, sowie polymeren Aminoxiden, beispielsweise unter den Handelsnamen Diaformer Z-711, 712, 731, 751 erhältliche Vertreter.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können einen oder mehrere Filmbildner in Mengen von 0,1 bis 10,0 Gew.-%, vorzugsweise von 0,2 bis 5,0 Gew.-% und besonders bevorzugt von 0,5 bis 3,0 Gew.-%, bezogen auf die fertigen Zusammensetzungen, enthalten.
  • Die gewünschte Viskosität der Zusammensetzungen kann durch Zugabe von Verdickern und Gelierungsmittel eingestellt werden. In Betracht kommen vorzugsweise Celluloseether und andere Cellulosederivate (z. B. Carboxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose), Gelatine, Stärke und Stärkederivate, Natriumalginate, Fettsäurepolyethylenglykolester, Agar-Agar, Traganth oder Dextrinderivate, insbesondere Dextrinester. Desweiteren eignen sich Metallsalze von Fettsäuren, bevorzugt mit 12 bis 22 C-Atomen, beispielsweise Natriumstearat, Natriumpalmitat, Natriumlaurat, Natriumarachidate, Natriumbehenat, Kaliumstearat, Kaliumpalmitat, Natriummyristat, Aluminiummonostearat, Hydroxyfettsäuren, beispielsweise 12-Hydroxystearinsäure, 16-Hydroxyhexadecanoylsäure; Fettsäureamide; Fettsäurealkanolamide; Dibenzalsorbit und alkohollösliche Polyamide und Polyacrylamide oder Mischungen solcher. Weiterhin können vernetzte und unvernetzte Polyacrylate wie Carbomer, Natriumpolyacrylate oder sulfonsäurehaltige Polymere wie Ammoniumacryloyldimethyltaurate/VP-Copolymer Verwendung finden.
  • Bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen von 0,01 bis 20,0 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,1 bis 10,0 Gew.-%, insbesondere bevorzugt von 0,2 bis 3,0 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt von 0,4 bis 2,0 Gew.-% an Verdickern bzw. Geliermitteln.
  • Als Überfettungsmittel können vorzugsweise Lanolin und Lecithin, nicht ethoxylierte und polyethoxylierte oder acylierte Lanolin- und Lecithinderivate, Polyolfettsäureester, Mono-, Di- und Triglyceride und/oder Fettsäurealkanolamide, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen, verwendet werden, die bevorzugt in Mengen von 0,01 bis 10,0 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,1 bis 5,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 0,5 bis 3,0 Gew.-% eingesetzt werden.
  • An antimikrobiellen Wirkstoffen kommen Cetyltrimethylammoniumchlorid, Cetylpyridiniumchlorid, Benzethoniumchlorid, Diisobutylethoxyethyldimethylbenzylammoniumchlorid, Natrium N-Laurylsarcosinat, Natrium-N-Palmethylsarcosinat, Lauroylsarcosin, N-Myristoylglycin, Kalium-N-Laurylsarcosin, Trimethylammoniumchlorid, Natriumaluminiumchlorohydroxylactat, Triethylcitrat, Tricetylmethylammoniumchlorid, 2,4,4'-Trichloro-2'-hydroxydiphenylether (Triclosan), Phenoxyethanol, 1,5-Pentandiol, 1,6-Hexandiol, 3,4,4'-Trichlorocarbanilid (Triclocarban), Diaminoalkylamid, beispielsweise L-Lysinhexadecylamid, Citratschwermetallsalze, Salicylate, Piroctose, insbesondere Zinksalze, Pyrithione und deren Schwermetallsalze, insbesondere Zinkpyrithion, Zinkphenolsulfat, Farnesol, Ketoconazol, Oxiconazol, Bifonazole, Butoconazole, Cloconazole, Clotrimazole, Econazole, Enilconazole, Fenticonazole, Isoconazole, Miconazole, Sulconazole, Tioconazole, Fluconazole, Itraconazole, Terconazole, Naftifine und Terbinafine, Selendisulfid und Octopirox, Iodopropynylbutylcarbamat, Methylchloroisothiazolinon, Methylisothiazolinon, Methyldibromo Glutaronitril, AgCl, Chloroxylenol, Na-Salz von Diethylhexylsulfosuccinat, Natriumbenzoat, sowie Phenoxyethanol, Benzylalkohol, Phenoxyisopropanol, Parabene, bevorzugt Butyl-, Ethyl-, Methyl- und Propylparaben, sowie deren Na-Salze, Pentandiol 1,2-Octandiol, 2-Bromo-2-Nitropropan-1,3-diol, Ethylhexylglycerin, Benzylalkohol, Sorbinsäure, Benzoesäure, Milchsäure, Imidazolidinylharnstoff, Diazolidinylharnstoff, Dimethyloldimethylhydantoin (DMDMH), Na-Salz von Hydroxymethylglycinat, Hydroxyethylglycin der Sorbinsäure und Kombinationen dieser Wirksubstanzen zum Einsatz.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten die antimikrobiellen Wirkstoffe bevorzugt in Mengen von 0,001 bis 5,0 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,01 bis 3,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 0,1 bis 2,0 Gew.-%, bezogen auf die fertigen Zusammensetzungen.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können des Weiteren biogene Wirkstoffe ausgewählt aus Pflanzenextrakten, wie beispielsweise Aloe Vera, sowie Lokalanästhetika, Antibiotika, Antiphlogistika, Antiallergica, Corticosteroide, Sebostatika, Bisabolol®, Allantoin®, Phytantriol®, Proteine, Vitamine ausgewählt aus Niacin, Biotin, Vitamin B2, Vitamin B3, Vitamin B6, Vitamin B3 Derivaten (Salzen, Säuren, Estern, Amiden, Alkoholen), Vitamin C und Vitamin C Derivaten (Salzen, Säuren, Estern, Amiden, Alkoholen), bevorzugt als Natriumsalz des Monophosphorsäureesters der Ascorbinsäure oder als Magnesiumsalz des Phosphorsäureesters der Ascorbinsäure, Tocopherol und Tocopherolacetat, sowie Vitamin E und/oder dessen Derivate enthalten.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können biogene Wirkstoffe bevorzugt in Mengen von 0,001 bis 5,0 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,01 bis 3,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 0,1 bis 2,0 Gew.-%, bezogen auf die fertigen Zusammensetzungen, enthalten.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können Adstringentien, bevorzugt Magnesiumoxid, Aluminiumoxid, Titandioxid, Zirkondioxid und Zinkoxid, Oxidhydrate, bevorzugt Aluminiumoxidhydrat (Böhmit) und Hydroxide, bevorzugt von Calcium, Magnesium, Aluminium, Titan, Zirkon oder Zink, sowie Aluminiumchlorohydrate bevorzugt in Mengen von 0 bis 50,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in Mengen von 0,01 bis 10,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt in Mengen von 0,1 bis 10,0 Gew.-% enthalten. Als deodorierende Stoffe bevorzugt sind Allantoin und Bisabolol. Diese werden vorzugsweise in Mengen von 0,0001 bis 10,0 Gew.-% eingesetzt.
  • Als feuchtigkeitsspendende Substanz stehen beispielsweise Isopropylpalmitat, Glycerin und/oder Sorbitol zu Verfügung.
  • Als Stabilisatoren können Metallsalze von Fettsäuren, wie z. B. Magnesium-, Aluminium- und/oder Zinkstearat eingesetzt werden, bevorzugt in Mengen von 0,1 bis 10,0 Gew.-%, vorzugsweise von 0,5 bis 8,0 Gew.-% und besonders bevorzugt von 1,0 bis 5,0 Gew.-%, bezogen auf die fertigen Zusammensetzungen.
  • Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Phenoxyethanol, Formaldehydlösung, Parabene, Pentandiol und Sorbinsäure.
  • Als perlglanzgebende Komponente bevorzugt geeignet sind Fettsäuremonoalkanolamide, Fettsäuredialkanolamide, Monoester oder Diester von Alkylenglykolen, insbesondere Ethylenglykol und/oder Propylenglykol oder dessen Oligomere, mit höheren Fettsäuren, wie z. B. Palmitinsäure, Stearinsäure und Behensäure, Monoester oder Polyester von Glycerin mit Carbonsäuren, Fettsäuren und deren Metallsalze, Ketosulfone oder Gemische der genannten Verbindungen. Besonders bevorzugt sind Ethylenglykoldistearate und/oder Polyethylenglykoldistearate mit durchschnittlich 3 Glykoleinheiten.
  • Sofern die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen perlglanzgebende Verbindungen enthalten, sind diese bevorzugt in einer Menge von 0,1 bis 15,0 Gew.-% und besonders bevorzugt in einer Menge von 1,0 bis 10,0 Gew.-% in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten.
  • Als Duft- bzw. Parfümöle können einzelne Riechstoffverbindungen, z. B. die synthetischen Produkte vom Typ der Ester, Ether, Aldehyde, Ketone, Alkohole und Kohlenwasserstoffe verwendet werden. Riechstoffverbindungen vom Typ der Ester sind z. B. Benzylacetat, Phenoxyethylisobutyrat, p-tert.-Butylcyclohexylacetat, Linalylacetat, Dimethylbenzylcarbinylacetat, Phenylethylacetat, Linalylbenzoat, Benzylformiat, Ethylmethylphenylglycinat, Allylcyclohexylpropionat, Styrallylpropionat und Benzylsalicylat. Zu den Ethern zählen beispielsweise Benzylethylether, zu den Aldehyden z. B. die linearen Alkanale mit 8 bis 18 C-Atomen, Citral, Citronellal, Citronellyloxyacetaldehyd, Cycllamenaldehyd, Hydroxycitronellal, Lilial und Bourgeonal, zu den Ketonen z. B. die Ionone, alpha-Isomethylionon und Methyl-cedrylketon, zu den Alkoholen Anethol, Citronellol, Eugenol, Geranion, Linalol, Phenylethylalkohol und Terpineol, zu den Kohlenwasserstoffen gehören hauptsächlich die Terpene und Balsame. Bevorzugt werden Mischungen verschiedener Riechstoffe verwendet, die gemeinsam eine ansprechende Duftnote erzeugen.
  • Parfümöle können auch natürliche Riechstoffgemische enthalten, wie sie aus pflanzlichen oder tierischen Quellen zugänglich sind, z. B. Pinien-, Citrus-, Jasmin-, Lilien-, Rosen-, oder Ylang-Ylang-Öl. Auch ätherische Öle geringerer Flüchtigkeit, die meist als Aromakomponenten verwendet werden, eignen sich als Parfümöle, z. B. Salbeiöl, Kamillenöl, Nelkenöl, Melissenöl, Minzenöl, Zimtblätteröl, Lindenblütenöl, Wacholderbeerenöl, Vetiveröl, Olibanöl, Galbanumöl und Ladanumöl.
  • Die Zusammensetzungen sind vorzugsweise auf einen pH Wert im Bereich 2 bis 12, bevorzugt pH 3 bis 9, eingestellt.
  • Als Säuren oder Laugen zur pH-Wert Einstellung werden vorzugsweise Mineralsäuren, insbesondere HCl, anorganische Basen, insbesondere NaOH oder KOH, oder organische Säuren, insbesondere Zitronensäure, verwendet.
  • Der Gesamtanteil an Hilfs- und Zusatzstoffen in den Mitteln beträgt bevorzugt von 1,0 bis 50,0 Gew.-% und besonders bevorzugt von 5,0 bis 40,0 Gew.-%.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, insbesondere die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen, sind in vorteilhafter Weise zur Behandlung oder Pflege der Haut geeignet.
  • Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher die Verwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zur Behandlung oder Pflege der Haut.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, insbesondere die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen, sind des Weiteren in vorteilhafter Weise zur Behandlung oder Pflege von Haaren geeignet.
  • Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher die Verwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zur Behandlung oder Pflege von Haaren.
  • Die nachfolgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung, ohne sie jedoch darauf einzuschränken.
  • Die in den Beispielen angegebenen %-Angaben sind Gewichtsprozent (Gew.-%), sofern nicht explizit anders angegeben.
  • Herstellbeispiel
  • Erfindungsgemäße Diethanolaminesterquats können nach vielzähligen einschlägigen Miethoden der präparativen organischen Chemie erhalten werden. Übersichten zu diesem Thema sind beispielsweise von R. Puchta et al. in Tens. Surf. Det., 30, 186 (1993), M. Brock in Tens. Surf. Det. 30, 394 (1993), R. Lagerman et. al. in J. Am. Oil. Chem. Soc., 71, 97 (1994) erschienen.
  • Folgendes Herstellbeispiel gibt somit nur eine von mehreren Herstellmöglichkeiten wieder. Auch die Alkylierung kann alternativ zu Methylchlorid mit Dimethylsulfat, p-Toluolsulfonsäurealkylester etc. durchgeführt werden.
  • 1020,0 g Behensäure (3,0 mol), 178,8 g Methyldiethanolamin (1,5 mol) werden in Gegenwart von saurem Katalysator in einer 2 Liter Veresterungsapparatur mit Wasserauskreiser und Kühler vorgelegt. Unter Stickstoffüberdeckung wird ca 10 Stunden bei 160–190°C gerührt.
  • Zur Quaternisierung des Methyldiethanolamin-dibehenat werden 307,2 g Methyldiethanolamin-dibehenat (0,4 mol) in Isopropanol aufgenommen und in einem 1 Liter Glasautoklav vorgelegt. Der Autoklav wird auf ca. 70°C aufgeheizt und 20,2 g Methylchlorid (0,4 mol) portionsweise bis zur Druckkonstanz aufgegast. Anschließend wird der Druck entspannt, das Produkt in einen Kolben umgefüllt und am Rotationsverdampfer Isopropanol abdestilliert.
  • Verwendete Fettsäuren die analog Herstellbeispiel zu Diethanolaminesterquats umgesetzt wurden:
    Octadecansäure (Stearinsäure) C18H36O2
    Eicosansäure (Arachinsäure) C20H40O2
    Docosansäure (Behensäure) C22H44O2
    Tetracosansäure (Lignocerinsäure) C24H48O2
    Fettsäure C20-22 (z. B. Edenor® C22 85R von Cognis, Prifac® 2989 von Uniqema) mit C18 max 5%, C20 max 12%, C22 min 85%
  • Es ergeben sich Zusammensetzung enthaltend Verbindungen der Formel (1)
    Figure 00240001
    worin
    R1CO und R2CO abgeleitet ist von
    • (1a) Octadecansäure: Dioctadecyl Dimonium Chloride
    • (1b) Eicosansäure: Dieicosyl Dimonium Chloride
    • (1c) Docosansäure: Didocosyl Dimonium Chloride
    • (1d) Tetracosansäure: Ditetracosyl Dimonium Chloride
    • (1e) Fettsäure C20-22: Dibehenyl Dimonium Chloride
    Beispiel 1: Haarspülung
    A Hostacerin® T-3 (Clariant) 1.50%
    Ceteareth-3
    Cetyl Alcohol 3.00%
    B Wasser ad 100.00%
    C Genamin® KDMP (Clariant) 2.50%
    Behentrimonium Chlorid
    Diethanolaminesterquat (nach Bsp. 1e) 3.00%
    D Duftstoff 0.30%
    Farbstofflösung q. s.
    Konservierungsmittel q. s.
    E Zitronensäure (10% in Wasser) q. s.
  • Herstellweise:
    • I
      A bei 75°C schmelzen.
      II
      C in B unter Rühren lösen bei ca. 75°C.
      III
      Zugabe von II zu I unter Rühren und Abkühlen unter Rühren.
      IV
      Zugabe von D zu III bei 35°C.
      V
      Einstellen auf pH 4,0 mit E.
  • Beispiel 2: Haarspülung mit Vitaminen und UV Schutz, leave an
    A Propylen Glycol 0.70%
    B Octopirox® (Clariant) 0.05%
    Piroctone Olamine
    C Carbopol® 980 0.60%
    Carbomer
    D Diethanolaminesterquat (nach Bsp 1e) 0.20%
    Genamin® CTAC (Clariant) 0.50%
    Cetrimonium Chlorid
    Weizenstärke 0.50%
    Belsil DMC 6032 0.80%
    Dimethicone Copolyol Acetate
    Dow Corning® 190 0.50%
    Dimethicone Copolyol
    E Wasser ad 100.00%
    Panthenol 0.20%
    Celquat® L 200 0.10%
    Polyquaternium-4
    Uvinul MS 40 0.05%
    Benzopherione-4
    Nicotinamide 0.30%
    Niacinamide
    Tocopheryl Acetate 0.10%
    Natronlauge (50% in Wasser) 0.80%
    F Cosmedia® Guar C 261 0.20%
    Guar Hydroxypropyltrimonium Chloride
    G Duftstoff 0.30%
    Konservierungsmittel q. s.
  • Herstellweise:
    • I
      Lösen von B in A.
      II
      Schmelzen von D bei ca. 80°C.
      III
      Einrühren von F in E unter kräftigem Rühren.
      IV
      Zugabe von I in III.
      V
      Erwärmen von IV auf 80°C.
      VI
      Zugabe von C zu II und anschließend Zugabe von V.
      VII
      Abkühlen unter Rühren.
      VIII
      Zugabe G bei ca 35°C.
  • Beispiel 3: Haarspülung gegen fettiges Haar
    A Diethanolaminesterquat (nach Bsp 1b) 1.00%
    Cetyl Alcohol 3.00%
    Hostacerin® DGSB (Clariant) 1.50%
    PEG-4 Polyglyceryl-2-Stearat
    B Wasser ad 100%
    Sorbitol 2.00%
    Glycerin 2.00%
    D-Panthenol 0.50%
    C Tocopherylacetate 0.20%
    Extrapone Brennessel Spezial 2.00%
    Aqua, Ethoxydiglycol, Propylene Glycol, Butylene Glycol, Nettle (Urtica Dioica) Extract
    Extrapone Melisse Spezial 2.00%
    Aqua, Ethoxydiglycol, Propylene Glycol, Butylene Glycol,
    Balm Mint (Melissa Officinalis) Extract
    Cosi Silk soluble 0.30%
    Hydrolyzed Silk
    Chitin Liquid 0.30%
    Carboxymethylchitin
    Hydrotriticum WQ 0.30%
    Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Wheat Protein
    Duftstoff 0.30%
    Farbstoff q. s.
    Konservierungsmittel q. s.
    D Zitronensäure q. s.
  • Herstellweise:
    • I
      Schmelzen von A bei 80°C.
      II
      Erwärmen von B auf 80°C.
      III
      Einrühren von II in I.
      IV
      Abkühlen unter Rühren.
      V
      Zugabe von C zu IV bei 35°C.
      VI
      Einstellen des pH-Wertes mit D auf pH > 4,0.
  • Beispiel 4: Haarspülung mit Perlglanz
    A Genamin® KSL (Clariant) 9.00%
    PEG-5 Stearyl Ammoniumlactat
    Diethanolaminesterquat (nach Bsp 1a) 1.50%
    Hostaphat® KL 340 D (Clariant) 1.50%
    Trilaureth-4 Phosphat
    Jojobaöl 1.00%
    B Tylose H 100 000 YP2 1.50%
    Hydroxyethylcellulose
    C Wasser ad 100%
    D Duftstoff q. s.
    Panthenol 0.50%
    Genapol® PDC (Clariant) 4.00%
    Glycol Distearat/Laureth-4/
    Cocamidopropyl Betain/Mica/Titanium Dioxide
    E Zitronensäure q. s.
  • Herstellweise:
    • I
      Erhitzen der Komponenten A auf 75°C.
      II
      Lösen von B in C und Erwärmen auf 75°C.
      III
      Zugabe von II zu I unter Rühren.
      IV
      Abkühlen auf 30°C unter Rühren. Nacheinander Zugabe der Komponenten D.
      V
      Einstellen des pH-Wertes mit E.
  • Beispiel 5: Haarspülung mit Silikon
    A Hostacerin® DGI (Clariant) 1.50%
    Polyglyceryl-2 Sesquiisostearat
    Cetyl Alcohol 4.00%
    B Diethanolaminesterquat (nach Bsp 1c) 3.30%
    Wasser ad 100%
    C Duftstoff 0.30%
    Konservierungsmittel q. s.
    Farbstoff q. s.
    SilCare® Silicone SEA (Clariant) 1.00%
    Trideceth-9 PG-Amodimethicone and Trideceth-12
  • Herstellweise:
    • I
      Schmelzen von A bei ca 70°C.
      II
      Erwärmen von B auf ca. 70°C.
      III
      Zugabe von II zu I unter Rühren und Abkühlen unter Rühren.
      IV
      Zugabe von C zu III bei 30°C.
      V
      Einstellen auf pH 4.0.
  • Beispiel 6: Spitzenfluid, leave an
    A Wasser 50.00%
    B Tylose® H 10 000 G4 1.00%
    Hydroxyethylcellulose
    C Wasser ad 100%
    D Diethanolaminesterquat (nach Bsp 1d) 2.50%
    Glycerin 2.00%
    E Zitronensäure q. s.
  • Herstellweise:
    • I
      Aufquellen von B in A.
      II
      Nacheinander Lösen der Kompenten D in C.
      III
      Zugabe von II zu I.
      III
      Einstellen des pH-Wertes mit E
  • Beispiel 7: Haarpflegespray
    A Diethanolaminesterquat (nach Bsp 1e) 0.50%
    Genamin® PQ 43 (Clariant) 2.00%
    Polyquaternium-43
    Genaminox® CSL (Clariant) 1.50%
    Cocamine Oxide
    B Wasser ad 100%
    C D-Panthenol 0.50%
    Glycerin 2.00%
    Duftstoff 0.50%
    Uvinul® MS40 0.10%
    Benzophenone-4
    Farbstoff q. s.
    Konservierungsmittel q. s.
    D Emulsogen® DTC Acid (Clariant) 2.00%
    Trideceth-7-Carboxylic Acid
    SilCare® Silicone 41M15 (Clariant) 0.50%
    Caprylyl Methicone
  • Herstellweise:
    • I
      Einrühren der Kompenten A in B; Rühren unter Erwärmen auf 60°C bis zum Klarwerden.
      II
      Auf Raumtemperatur abkühlen.
      III
      Zugabe von C zu II und Rühren bis zum Klarwerden.
      IV
      homogenes Mischen der Komponenten D und Einrühren in III.
  • Beispiel 8: 2-Phasen Konditionerspray, leave an
    A Genamin® PDAC (Clariant) 2.00%
    Polyquaternium-6
    Diethanolaminesterquat (nach Bsp 1c) 2.00%
    Genamin® CSL (Clariant) 2.00%
    Cocamine Oxide
    D-Panthenol 0.50%
    Glycerin 2.00%
    Duftstoff q. s.
    Uvinul MS40 0.10%
    Benzophenone-4
    Farbstoff q. s.
    Konservierungsmittel q. s.
    B Wasser ad 100%
    C SilCare® Silicone 41M15 (Clariant) 15.00%
    Caprylyl Methicone
    D NaCl 0.30%
  • Herstellweise:
    • I
      Einrühren von A in B; Rühren bis zum Klarwerden.
      II
      Zugabe von C zu I.
      III
      Zugabe von D zu II und lösen unter Rühren.
  • Beispiel 9: O/W Cream
    A Diethanolaminesterquat (nach Bsp 1a) 1.00%
    Hostacerin® DGSB (Clariant) 5.00%
    Polyglyceryl-2 PEG-4 Stearate
    Almond Öl 10.00%
    Sonnenblumenöl 4.00%
    Jojobaöl 2.00%
    B Aristoflex® AVC (Clariant) 0.60%
    Ammonium Acryloyldimethyltaurate/VP Copolymer
    C Tetrasodium EDTA 0.10%
    Ethylendiamintertaessigsäure, Na-Salz
    Zitronensäure (10% in Wasser) 0.30%
    Glycerin 3.00%
    Wasser ad 100%
    D Duftstoff 0.40%
    Konservierungsmittel q. s.
  • Herstellweise:
    • I
      Schmelzen von A bei 70°C, dann Zugabe von B.
      II
      Erhitzen von C auf 70°C.
      III
      Einrühren von II in I.
      IV
      Abkühlen unter Rühren.
      V
      Zugabe von D zu IV bei 35°C.
      VI
      Homogenisieren.
  • Beispiel 10: Conditioningshampoo mit Perlglanz
    A Diethanolaminesterquat (nach Bsp 1b) (Clariant) 2.00%
    Genapol® PMS (Clariant) 1.50%
    Glycol Distearate
    Genapol® LRO flüssig (Clariant) 35.00%
    Natrium Laureth Sulfat
    Glucamate DOE 120 2.50%
    PEG-120 Methyl Glucose Dioleat
    Cetylalkohol 0.50%
    NaCl 0.50%
    Natriumcumolsulfonat 0.50%
    Celquat SC 230 M 0.30%
    Polyquaternium-10
    B Wasser ad 100%
    C Genagen® CAB 818 (Clariant) 6.00%
    Cocamidopropyl Betaine
    Hostapon® KCG (Clariant) 8.00%
    Natriumcocoylglutamat
    D Duftstoff q. s.
    Konservierungsmittel q. s.
    Duftstoff 0.30%
    D-Panthenol 0.50%
    SilCare® Silicone 41M15 (Clariant) 0.50%
    Caprylyl Methicone
  • Herstellweise:
    • I
      Schmelzen der Komponenten A bei ca. 75°C und Lösen in B unter Rühren.
      II
      Abkühlen unter Rühren.
      III
      Zugabe der Komponenten C zu II.
      IV
      Falls notwendig, Einstellen des pH-Wertes.
      V
      Zugabe von D zu IV.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • - EP 1117377 [0004]
    • - EP 614349 [0005]
    • - WO 96/03970 [0006]
  • Zitierte Nicht-Patentliteratur
    • - R. Puchta et al. in Tens. Surf. Det., 30, 186 (1993) [0102]
    • - M. Brock in Tens. Surf. Det. 30, 394 (1993) [0102]
    • - R. Lagerman et. al. in J. Am. Oil. Chem. Soc., 71, 97 (1994) [0102]

Claims (28)

  1. Zusammensetzung enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der Formel (1)
    Figure 00340001
    worin R1CO und R2CO unabhängig voneinander lineare oder verzweigte Acylgruppen mit 18 bis 24 C-Atomen sind und A– ein Gegenion ist.
  2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R1 und R2 unabhängig voneinander lineare Alkylgruppen mit 17 bis 23 C-Atomen sind.
  3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass mehrere Verbindungen der Formel (1) darin enthalten sind und die Menge an C17-Alkyl-COO-Gruppen der Verbindungen der Formel (1), bezogen auf alle Gruppen R1COO- und R2COO-, von 1,0 bis 45,0 Gew.-% beträgt, die Menge an C19-Alkyl-COO-Gruppen der Verbindungen der Formel (1), bezogen auf alle Gruppen R1COO- und R2COO-, von 1,0 bis 15,0 Gew.-% bergt, und die Menge an C21-Alkyl-COO-Gruppen der Verbindungen der Formel (1), bezogen auf alle Gruppen R1COO- und R2COO-, von 42,0 bis 94,0 Gew.-% beträgt.
  4. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass mehrere Verbindungen der Formel (1) darin enthalten sind und die Menge an C17-Alkyl-COO-Gruppen der Verbindungen der Formel (1), bezogen auf alle Gruppen R1COO- und R2COO-, von 41,0 bis 45,0 Gew.-% beträgt, die Menge an C19-Alkyl-COO-Gruppen der Verbindungen der Formel (1), bezogen auf alle Gruppen R1COO- und R2COO-, von 9,0 bis 13,0 Gew.-% beträgt, und die Menge an C21-Alkyl- COO-Gruppen der Verbindungen der Formel (1), bezogen auf alle Gruppen R1COO- und R2COO-, von 42,0 bis 46,0 Gew.-% beträgt.
  5. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass mehrere Verbindungen der Formel (1) darin enthalten sind und die Menge an C17-Alkyl-COO-Gruppen der Verbindungen der Formel (1), bezogen auf alle Gruppen R1COO- und R2COO-, von 1,0 bis 6,0 Gew.-% beträgt, die Menge an C19-Alkyl-COO-Gruppen der Verbindungen der Formel (1), bezogen auf alle Gruppen R1COO- und R2COO-, von 12,0 bis 15,0 Gew.-% beträgt, und die Menge an C21-Alkyl-COO-Gruppen der Verbindungen der Formel (1), bezogen auf alle Gruppen R1COO- und R2COO-, von 79,0 bis 84,0 Gew.-% beträgt.
  6. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass mehrere Verbindungen der Formel (1) darin enthalten sind und die Menge an C17-Alkyl-COO-Gruppen der Verbindungen der Formel (1), bezogen auf alle Gruppen R1COO- und R2COO-, von 1,0 bis 6,0 Gew.-% beträgt, die Menge an C19-Alkyl-COO-Gruppen der Verbindungen der Formel (1), bezogen auf alle Gruppen R1COO- und R2COO-, von 1,0 bis 6,0 Gew.-% beträgt, und die Menge an C21-Alkyl-COO-Gruppen der Verbindungen der Formel (1), bezogen auf alle Gruppen R1COO- und R2COO-, von 90,0 bis 94,0 Gew.-% beträgt.
  7. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine oder mehrere Verbindungen der Formel (2)
    Figure 00350001
    enthält, worin R3CO und R4CO unabhängig voneinander lineare oder verzweigte gesättigte Acylgruppen mit 12 bis 24 C-Atomen oder lineare oder verzweigte ein- oder mehrfach ungesättigte Acylgruppen mit 12 bis 24 C-Atomen sind, wobei mindestens eine der Gruppen R3CO und R4CO eine ein- oder mehrfach ungesättigte Acylgruppe sein muss und B– ein Gegenion ist und die Menge der Verbindungen der Formel (2), bezogen auf die Gesamtmenge der Verbindungen der Formeln (1) und (2), kleiner als 20,0 Gew.-% ist.
  8. Zusammensetzung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Menge der Verbindungen der Formel (2), bezogen auf die Gesamtmenge der Verbindungen der Formeln (1) und (2), kleiner als 10,0 Gew.-% ist.
  9. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass keine Verbindung der Formel (2) darin enthaften ist.
  10. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Gegenionen A– oder A– und B– unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Chlorid, Bromid, Methosulfat MeSO4 –, Tosylat, Phosphat, Sulfat, Hydrogensulfat, Lactat und Citrat.
  11. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Gegenionen A– oder A– und B– unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Chlorid und Methosulfat MeSO4 –.
  12. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass sie, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, von 0,1 bis 10,0 Gew.-% an der einen oder den mehreren Verbindungen der Formel (1) enthält.
  13. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass sie, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, von 1,0 bis 5,0 Gew.-% an der einen oder den mehreren Verbindungen der Formel (1) enthält.
  14. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen oder mehrere unverzweigte oder verzweigte Monoalkohole mit einer Alkylgruppe mit 8 bis 22 C-Atomen, und vorzugsweise, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, von 0,1 bis 70,0 Gew.-% an einer oder mehreren dieser Substanzen, enthält.
  15. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen oder mehrere Monoalkohole mit einer Alkylgruppe mit 1 bis 7 C-Atomen, und vorzugsweise, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, von 0,1 bis 70,0 Gew.-% an einer oder mehreren dieser Substanzen, enthält.
  16. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 15, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein oder mehrere Polyole mit 3 bis 12 C-Atomen, und vorzugsweise, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, von 0,1 bis 70,0 Gew.-% an einer oder mehreren dieser Substanzen, enthält.
  17. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 16, dadurch gekennzeichnet, dass sie Diethanolmethylamin enthält, und vorzugsweise, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, von 10 ppm bis 1,0 Gew.-% an Diethanolmethylamin, enthält.
  18. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 17, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein oder mehrere Fettsäuren der Formel R1COOH und R2COOH, worin R1CO und R2CO die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, und vorzugsweise, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, von 10 ppm bis 1,0 Gew.-% an einer oder mehreren dieser Substanzen, enthält.
  19. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 18, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine oder mehrere Verbindungen der Formel (3)
    Figure 00380001
    enthält, worin R5 -OH oder -CH3, X eine lineare oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 6 C-Atomen, x, y und z unabhängig voneinander jeweils Zahlen von 1 bis 5500, bevorzugt von 50 bis 500, sind, und vorzugsweise, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, von 0,1 bis 5,0 Gew.-% an einer oder mehreren Verbindungen der Formel (3) enthält.
  20. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 19, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine oder mehrere Verbindungen der Formel (4)
    Figure 00380002
    enthält, worin R1CO eine lineare oder verzweigte, vorzugsweise eine lineare, Acylgruppe mit 18 bis 22 C-Atomen bedeutet und A– ein Gegenion ist, und vorzugsweise, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, von 0,1 bis 5,0 Gew.-% an einer oder mehreren Verbindungen der Formel (4) enthält.
  21. Zusammensetzung nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, dass das Gegenion A– ausgewählt ist aus Chlorid, Bromid, Methosulfat MeSO4 –, Tosylat, Phosphat, Sulfat, Hydrogensulfat, Lactat und Citrat und vorzugsweise ausgewählt ist aus Chlorid und Methosulfat MeSO4 –.
  22. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 21, dadurch gekennzeichnet, dass sie in Form einer Dispersion vorliegt.
  23. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 22, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen oder mehrere nichtionische Emulgatoren, und vorzugsweise, bezogen auf die gesamte Zusamensetzung, von 0,1 bis 5,0 Gew.-% an einem oder mehreren nichtionischen Emulgatoren, enthält.
  24. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 23, dadurch gekennzeichnet, dass es eine kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Zusammensetzung ist.
  25. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 24, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um eine Öl-in-Wasser Emulsion handelt.
  26. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 25, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen pH Wert im Bereich von 2 bis 12, bevorzugt im Bereich von 3 bis 9, haben.
  27. Verwendung einer Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 26 zur Behandlung oder Pflege der Haut.
  28. Verwendung einer Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 26 zur Behandlung oder Pflege von Haaren.
DE102007037018A 2007-08-06 2007-08-06 Zusammensetzungen enthaltend Diethanolaminesterquats Withdrawn DE102007037018A1 (de)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102007037018A DE102007037018A1 (de) 2007-08-06 2007-08-06 Zusammensetzungen enthaltend Diethanolaminesterquats
JP2010519365A JP2010535723A (ja) 2007-08-06 2008-07-31 ジエタノールアミンエステルクォートを含有する組成物
EP08801501A EP2187864A2 (de) 2007-08-06 2008-07-31 Zusammensetzungen enthaltend diethanolaminesterquats
US12/671,712 US20110237667A1 (en) 2007-08-06 2008-07-31 Compositions Containing Diethanol Amine Esterquats
PCT/EP2008/006293 WO2009018955A2 (de) 2007-08-06 2008-07-31 Zusammensetzungen enthaltend diethanolaminesterquats

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102007037018A DE102007037018A1 (de) 2007-08-06 2007-08-06 Zusammensetzungen enthaltend Diethanolaminesterquats

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE102007037018A1 true DE102007037018A1 (de) 2009-02-12

Family

ID=40226883

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE102007037018A Withdrawn DE102007037018A1 (de) 2007-08-06 2007-08-06 Zusammensetzungen enthaltend Diethanolaminesterquats

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE102007037018A1 (de)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3402146A1 (de) * 1984-01-23 1985-07-25 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Neue quartaere ammoniumverbindungen, deren herstellung und verwendung als textilweichmacher
EP0614349A1 (de) 1991-11-25 1994-09-14 Henkel Kgaa Saure haarpflegemittel.
WO1996003970A1 (en) 1994-08-05 1996-02-15 Witco Corporation Biodegradable quaternary hair and skin conditioners
DE19751588C1 (de) * 1997-11-21 1999-04-15 Goldwell Gmbh Haarbehandlungsmittel
EP1117377A1 (de) 1998-10-10 2001-07-25 Cognis Deutschland GmbH Kosmetische zubereitungen

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3402146A1 (de) * 1984-01-23 1985-07-25 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Neue quartaere ammoniumverbindungen, deren herstellung und verwendung als textilweichmacher
EP0614349A1 (de) 1991-11-25 1994-09-14 Henkel Kgaa Saure haarpflegemittel.
WO1996003970A1 (en) 1994-08-05 1996-02-15 Witco Corporation Biodegradable quaternary hair and skin conditioners
DE19751588C1 (de) * 1997-11-21 1999-04-15 Goldwell Gmbh Haarbehandlungsmittel
EP1117377A1 (de) 1998-10-10 2001-07-25 Cognis Deutschland GmbH Kosmetische zubereitungen

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
M. Brock in Tens. Surf. Det. 30, 394 (1993)
R. Lagerman et. al. in J. Am. Oil. Chem. Soc., 71, 97 (1994)
R. Puchta et al. in Tens. Surf. Det., 30, 186 (1993)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2855647B1 (de) Zusammensetzungen enthaltend fettalkohole, kationische tenside und n-acyl-n-methylglucamine
EP2187864A2 (de) Zusammensetzungen enthaltend diethanolaminesterquats
EP2153818B1 (de) Verwendung von Polysiloxanen mit quaternären Ammoniumgruppen zum Schutz von tierischen oder menschlichen Haaren vor Hitzeschädigung
EP3102292B1 (de) Kombinationen von kationischen haarbehandlungsmitteln mit dimethylaminopropylamiden von oxidaten natürlicher wachse und deren verwendung in kosmetischen zubereitungen, insbesondere haarpflegemitteln
EP3074091A1 (de) Konditioniershampoos enthaltend anionische tenside, glucamide und fettalkohole
WO2019048193A1 (de) Zusammensetzung enthaltend quaternäre ammoniumverbindung, insbesondere zur herstellung von pflege- und reinigungsformulierungen
DE102009002417A1 (de) Verwendung organomodifizierter, im Siliconteil verzweigter Siloxane zur Herstellung kosmetischer oder pharmazeutischer Zusammensetzungen
DE102013018001A1 (de) Verwendung von Glucamiden zur Verbesserung der Silikondeposition
DE202013011413U1 (de) Konditioniershampoos enthaltend anionische Tenside, Glucamide und Fettalkohole
DE102008001786A1 (de) Verwendung organomodifizierter Siloxanblockcopolymere als Pflegewirkstoff zur Pflege von menschlichen oder tierischen Körperteilen
DE202013011412U1 (de) Glucamide zur Verbesserung der Silikondeposition
EP1576945B1 (de) Kosmetische oder pharmazeutische Mittel, enthaltend modifizierte Polyorganosiloxane
DE102013003366A1 (de) Dimethylaminopropylamide von Oxidaten natürlicher Wachse und deren Verwendung in kosmetischen Zusammensetzungen, insbesondere Haarpflegemitteln
WO2016184642A1 (de) WÄSSRIGE ZUSAMMENSETZUNG ENTHALTEND ω-AMINOCARBONSÄUREESTER UND FETTALKOHOL
DE102008015899A1 (de) Zusammensetzungen enthaltend Diethanolaminesterquats
DE19808766A1 (de) Mittel und Verfahren zur Behandlung keratinischer Fasern
DE102007030434A1 (de) Flüssige Lösungsvermittler enthaltend ethoxylierte Fettalkohole und ethoxylierte Triglyceride
DE102016207060A1 (de) Wässrige Emulsionen aus Carbamato-funktionalisierten Organopolysiloxanen
WO2015086003A1 (de) Kosmetische zusammensetzung enthaltend eine kombination aus mindestens einem 4-morpholinomethyl-substituierten silikon und ceramiden
DE102007037018A1 (de) Zusammensetzungen enthaltend Diethanolaminesterquats
DE102021111719A1 (de) Erhalt der Haarstruktur gegenüber Umwelteinflüssen umfassend ein Phenol und multivalente Ionen
DE102013225846A1 (de) Kosmetische Zusammensetzung enthaltend eine Kombination aus Proteolipiden und Ceramiden
EP4504821B1 (de) Wässrige dispersionen von vorvernetzten organopolysiloxanen
DE102023205786A1 (de) Restrukturierendes Haarbehandlungsmittel
DE102023205778A1 (de) Restrukturierendes Haarbehandlungsmittel

Legal Events

Date Code Title Description
OP8 Request for examination as to paragraph 44 patent law
8127 New person/name/address of the applicant

Owner name: CLARIANT FINANCE (BVI) LTD., ROAD TOWN, TORTOL, VG

8128 New person/name/address of the agent

Representative=s name: PACZKOWSKI, M., DIPL.-CHEM. DR. RER. NAT., PAT.-AS

8130 Withdrawal
R120 Application withdrawn or ip right abandoned

Effective date: 20110224