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DE19744693A1 - Verfahren zur Herstellung von speziellen Copolycarbonaten durch Schmelzumesterung - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von speziellen Copolycarbonaten durch Schmelzumesterung

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DE19744693A1 DE19744693A DE19744693A DE19744693A1 DE 19744693 A1 DE19744693 A1 DE 19744693A1 DE 19744693 A DE19744693 A DE 19744693A DE 19744693 A DE19744693 A DE 19744693A DE 19744693 A1 DE19744693 A1 DE 19744693A1
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Description

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von thermo­ plastischen Copolycarbonaten aus
0,1 Mol-% bis 35 Mol-%, vorzugsweise aus 10 Mol-% bis 30 Mol-% und insbesondere aus 20 Mol-% bis 30 Mol-% an 4,4-Dihydroxydiphenylen der Formel (I)
worin R1-R8 unabhängig voneinander H oder C1-C3-Alkyl sind, und aus komplementären Mengen,
also aus 99,9 Mol-% bis 65 Mol-%, vorzugsweise aus 90 Mol-% bis 70 Mol-% und insbesondere aus 80 Mol-% bis 70 Mol-% an anderen Diphenolen der Formel (II)
worin R9-R12 unabhängig voneinander H, CH3, Cl oder Br sind und X, C1-C5-Alkylen, C2-C5-Alkyliden, C5-C6-Cycloalkylen, C5-C10-Cycloalkyliden,
-S- oder -O- ist, nach dem bekannten Polycarbonatherstellungsverfahren in der Schmelze, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Katalysatoren N-alkylsubstituierte Piperidine und/oder N-alkylsubstituierte Morpholine in Mengen von 10-2 bis 10-8 Mol, vorzugsweise von 10-2 bis 10-5 Mol, pro Mol Diphenol, einsetzt, wobei die Alkylsubstituenten C2-C12-Alkylgruppen, vorzugsweise C2-C8-Alkylgruppen und insbesondere C2-C5-Alkylgruppen sind.
Bevorzugte N-Alkylpiperidine sind N-Ethylpiperidin, N-Propylpiperidin, N-Iso­ propylpiperidin. Bevorzugte N-Alkylmorpholine sind N-Ethylmorpholin, N-Propyl­ morpholin und N-Isopropylmorpholin. Besonders bevorzugt ist N-Ethylpiperidin. Sie können allein oder in Kombination, zusammen oder nacheinander eingesetzt werden. Bevorzugtes Dihydroxydiphenyl ist 4,4-Dihydroxydiphenyl. Bevorzugte Diphenole (II) sind 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan, 1,1-Bis-(4-hydroxyphenyl)-3,3,5-trime­ thyl-cyclohexen und 1,1-Bis-(4-hydroxy-phenyl)-1-phenyl-ethan.
Gemäß EP-A-544 407 bzw. US-PS 5 401 826 werden entsprechende Copoly­ carbonate nach dem Schmelzumesterungsverfahren hergestellt. Als Katalysatoren können Stickstoffbasen, Ammoniumsalze, Alkalihydroxide, Alkalisalze, Erd­ alkalihydroxide und Erdalkalisalze eingesetzt werden.
Nachteilig ist, daß bei der Verwendung von Alkalikatalysatoren es zu Neben­ reaktionen in Form unerwünschter Verzweigungen kommt, die einen Einfluß auf die Farbe sowie die mechanischen Eigenschaften haben.
Auch in der DE-OS 38 32 396 sind Dihydroxydiphenyle als Comonomere genannt. Sie können in Mengen von 0 bis 98 Mol-%, vorzugsweise von 0 bis 95 Mol-%, insbesondere von 0 bis 90-Mol-% und ganz besonders in Mengen zwischen 0 und 80 Mol-%, eingesetzt werden.
Die Herstellung kann nach den bekannten Polycarbonatherstellungsverfahren erfolgen, vorzugsweise nach dem Phasengrenzflächenverfahren.
Gemäß DE-OS 21 19 779 erfolgt die Herstellung von Polycarbonaten mit Diphenyl- Strukturen vorzugsweise in Lösung, und zwar nach dem Phasengrenzflächenverfahren und dem Verfahren in homogener Phase.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es nun, das Verfahren gemäß EP-A-544 407 zu verbessern und mit guten Ausbeuten lösungsmittelfreie, verzweigungsarme, chemikalienresistente Copolycarbonate herzustellen, die eine gute Transparenz, ge­ ringe Eigenfarbe (YI) und eine hohe Beständigkeit gegen Alterung aufweisen.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Polycarbonate zeichnen sich durch eine helle Eigenfarbe und eine hohe Lichttransmission auch nach längerer Temperaturbelastung aus. Sie sind außerdem weitgehend frei von unerwünschten Fehlstellen im Polycarbonat selbst und natürlich lösungsmittelfrei.
Weitgehend frei von unerwünschten Fehlstellen im Polycarbonat im Sinne des erfindungsgemäßen Verfahrens heißt, daß der Gehalt an Verzweiger der Formel (III)
mit
X C1-C8-Alkyliden oder Cycloalkyliden, S oder Einfachbindung,
R CH3, Cl, Br und
n 0, 1 oder 2,
im Polycarbonat nach Totalverseilung und HPLC-Bestimmung einen Wert von nicht mehr als 300 ppm, vorzugsweise von nicht mehr als 100 pm, hat.
Als Kohlensäurederivate im erfindungsgemaßen Verfahren eignen sich Kohlensäu­ re-di-C6-C14-arylester, vorzugsweise die Diester von Phenol oder alkylsubstituierten Phenolen, also beispielsweise Diphenylcarbonat oder Dikresylcarbonat. Bezogen auf 1 Mol Bisphenol werden die Kohlensäurediester in Mengen von 1,01 bis 1,30 Mol, bevorzugt 1,02 bis 1,15 Mol eingesetzt.
Die erfindungsgemäße Reaktion kann einstufig ohne Isolierung einer Oligocarbonat­ stufe durchgeführt werden, oder zweistufig oder mehr als zweistufig unter Isolierung mindestens eines Oligocarbonatzwischenprodukts.
Es ist darauf zu achten, daß die Ausgangsstoffe für die erfindungsgemäße Reaktion, also die Diphenole und die Kohlensäurediarylester und Katalysatoren frei von Alkali- und Erdalkaliionen sind, wobei Mengen von kleiner 0,1 ppm an Alkali- und Erdalkali­ ionen toleriert werden können. Derart reine Diphenole beziehungsweise Kohlensäure­ diarylester sind erhältlich, indem man die Kohlensäurediarylester beziehungsweise Diphenole umkristallisiert, wäscht oder destilliert. Beim erfindungsgemäßen Verfahren soll der Gehalt an Alkali- und Erdalkalimetallionen sowohl im Diphenol als auch im Kohlensäurediester und im Katalysator weniger als 0,1 ppm betragen.
Im einzelnen wird das erfindungsgemäße Verfahren vorzugsweise wie folgt durch­ geführt:
Dihydroxyverbindungen und Kohlensäurediester werden im Molverhältnis 1 Mol zu 1,01 bis 1,30 Mol, bevorzugt 1 Mol zu 1,02 bis 1,15 Mol, aufgeschmolzen und auf Temperaturen von 80°C bis 250°C, vorzugsweise 100°C bis 230°C und insbesondere 120°C bis 190°C unter Atmosphärendruck in 0,1 Stunden bis 5 Stunden, vorzugs­ weise 0,25 Stunden bis 3 Stunden erhitzt. Nach Zugabe des Katalysators wird durch Druckabsenkung bis auf 3 mbar und Erhöhung der Temperatur bis auf 260°C das Monophenol abdestilliert und ein Oligocarbonat hergestellt.
In der zweiten Stufe wird die Polykondensation des Oligocarbonats durch weiteres Erhöhen der Temperatur auf 270°C bis 320°C, vorzugsweise 270°C bis 295°C bei einem Druck von 3 bis 0,1 mbar das Polycarbonat hergestellt.
Die Oligocarbonate der ersten Stufe weisen mittlere Molekulargewichte Mw von 3000-24 000, bevorzugt 5000-20 000 auf, ermittelt durch Messung der relativen Lö­ sungsviskosität in Dichlormethan oder in Mischungen gleicher Gewichtsmengen Phenol/o-Dichlorbenzol, geeicht durch Lichtstreuung. Die Molekulargewichte der Oligocarbonate der 1. Stufe richten sich nach der gewünschten Endviskosität der Polycarbonate; so werden durch die Kondensation von niedrigmolekularen Oligocar­ bonaten niedrigmolekulare Copolycarbonate in der 2. Stufe erhalten und durch die Kondensation von höhermolekularen Oligocarbonaten höhermolekulare Copolycarbo­ nate.
Die erfindungsgemäße Reaktion der aromatischen Dihydroxyverbindungen und des Kohlensäurediesters kann kontinuierlich oder diskontinuierlich beispielsweise in Rühr­ kesseln, Dünnschichtverdampfern, Rührkesselkaskaden, Extrudern, Kneten, einfachen Scheibenreaktoren und Hochviskosscheibenreaktoren durchgeführt werden.
Die erhaltenen Copolycarbonate werden isoliert, indem man beispielsweise die Schmelze über einen Extruder führt, abkühlt und granuliert.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Copolycarbonate haben mittlere Gewichtsmolmassen Mw von 18 000 bis 60 000, vorzugsweise 19 000 bis 40 000, ermittelt durch Messung der rel. Lösungsviskosität in Dichlormethan oder in Mischungen gleicher Gewichtsmengen Phenol/o-Dichlorbenzol, geeicht durch Licht­ streuung.
Zur Begrenzung der mittleren Gewichtsmolmassen Mw der Polymeren können schwerflüchtige Phenole wie Cumylphenol, 4-Phenylphenol in Mengen von 0,01 bis 10 mol-% pro Mol Diphenol eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Copolycarbonate können in bekannter Weise zu verschiedenen Formkörpern und Gebrauchsartikeln verarbeitet werden, beispielsweise durch Extrusion oder durch Spritzguß.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Polycarbonate können aufgrund ihres Eigen­ schaftsbildes, insbesondere wegen ihrer Chemikalienresistenz, insbesondere im Kraft­ fahrzeugbereich als Folien, Platten, Armaturenteile oder Gehäuseteile eingesetzt werden, aber auch im optischen Bereich als Linsen und Datenspeicher sowie als Gebrauchsartikel, z. B. Eßgeschirr.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit auch die Verwendung der erfindungsgemaß erhältlichen Polycarbonate zur Herstellung von chemikalienresisten­ ten Formkörpern.
Zur Modifizierung der Eigenschaften der erfindungsgemäß erhältlichen Copoly­ carbonate können diesen noch Hilfs- und Verstärkungsstoffe zugemischt werden. Als solche sind u. a. in Betracht zu ziehen: Stabilisatoren, Fließhilfsmittel, Ent­ formungsmittel, Brandschutzmittel, Pigmente, fein zerteilte Mineralien, Faserstoffe, z. B. Alkyl- und Arylphosphite, -phosphate, -phosphane, niedermolekulare Carbon­ säureester, Halogenverbindungen, Salze, Kreide, Quarzmehl, Glas- und Kohlen­ stoffasern.
Weiterhin können den erfindungsgemäß erhältlichen Polycarbonaten auch andere Polymere zugemischt werden, z. B. Polyolefine, Polyurethane oder Polystyrol.
Der Zusatz dieser Stoffe erfolgt vorzugsweise auf herkömmlichen Aggregaten zum fertigen Polycarbonat, kann jedoch, je nach den Erfordernissen, auch auf einer anderen Stufe des erfindungsgemäßen Verfahrens erfolgen.
Beispiel Herstellung der Copolycarbonate über das Schmelzumesterungsverfahren
In einem 500 ml Dreihalskolben mit Rührer, Innenthermometer und Vigreuxkolonne (30 cm, verspiegelt) mit Brücke werden 114,15 g (0,500 Mol) Bisphenol A und 113,54 g (0,530 Mol) Diphenylcarbonat eingewogen. Die Apparatur wird durch Anlegen von Vakuum und Spülen mit Stickstoff (3 mal) vom Luftsauerstoff befreit und das Gemisch auf 150°C aufgeheizt. Jetzt werden 6,87 µl N-Ethylpiperidin (0,01 Mol-%, bezogen auf Bisphenol A), zugegeben und das entstehende Phenol bei 100 mbar abdestilliert. Gleichzeitig wird die Temperatur bis auf 250°C gesteigert. Nun wird das Vakuum stufenweise bis auf 1 mbar verbessert und die Temperatur auf 260°C erhöht. Anschließend wird die Temperatur auf 280°C erhöht und die Reaktionsmischung bei 0,1 mbar 1,5 Stunden gerührt. Die relative Lösungsviskosität beträgt 1,296 (Dichlormethan, 25°C, 5 g/l). Der phenolische OH-Wert des Polycarbo­ nats beträgt 70 ppm.
Entsprechend wurden die Copolycarbonate der Tabelle 1 hergestellt (BPA = 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan, TMC = 1,1 -Bis-(4-hydroxyphe­ nyl)-3.3.5-trimethyl-cyclohexan, DOD = 4,4'-Dihydroxydiphenyl).
Tabelle 1
Zusammensetzung der Copolycarbonate
Zur Untersuchung der mechanischen Eigenschaften des Materials mittels Zugversuch entsprechend DIN 53 455 (ISO 527) wurden jeweils 10 Schulterstäbe Nr. 3 (4 mm Dicke) abgespritzt. Die Ergebnisse der Zugversuche sind in Tabelle 2 zusammenge­ stellt.
Tabelle 2
Mechanische Eigenschaften der Copolycarbonate
Zur Untersuchung der Spannungsrißbildung (ESC) wurden 80 × 10 × 4 mm-Flachstäbe in einem Gemisch aus Isooctan/Toluol auf einer Schablone bei 0%, 0,6% bzw. 1,0% Randfaserdehnung 30 sec bei 23°C gelagert. Nach 1 h lastlosem Ablüften sowie 1 h Lagerung bei 110°C wird der Probekörper visuell beurteilt sowie die Schlagzähigkeit nach Charpy (DIN 53 453, ISO 179) am umgekerbten Probekörper gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 zusammengestellt.
Tabelle 3
Kerbschlagzähigkeit nach Charpy am ungekerbten Probekörper von in Isooctan/Toluol gelagerten Probekörpern

Claims (4)

1. Verfahren zur Herstellung von thermoplastischen Copolycarbonaten aus 0,1 Mol-% bis 35 Mol-% an 4,4-Dihydroxydiphenylen der Formel (I)
worin R1-R8 unabhängig voneinander H oder C1-C3-Alkyl sind, und aus komplementären Mengen,
also aus 99,9 Mol-% bis 65 Mol-% an anderen Diphenolen der Formel (II)
worin R9-R12 unabhängig voneinander H, CH3, Cl oder Br sind und
X C1-C5-Alkylen, C2-C5-Alkyliden, C5-C6-Cycloalkylen, C5-C10-Cycloalkyliden,
-S- oder -O- ist,
nach dem bekannten Polycarbonatherstellungsverfahren in der Schmelze, wobei man als Katalysatoren N-alkylsubstituierte Piperidine oder Morpholine in Mengen von 10-2 bis 10-8 Mol pro Mol Diphenol einsetzt, wobei die Alkylsubstituenten C2-C12-Alkylgruppen sind.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysator N-Ethylpiperidin einsetzt.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt an Verzweiger der Formel (III)
mit
X C1-C8-Alkyliden oder Cycloalkyliden, S oder Einfachbindung,
R CH3, Cl oder Br und
n 0, 1 oder 2,
im Polycarbonat nach Totalverseifung und HPLC-Bestimmung einen Wert von nicht mehr als 300 ppm hat.
4. Verwendung der gemäß Anspruch 1 erhältlichen Polycarbonate zur Her­ stellung von chemikalienresistenten Formkörpern.
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