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DE19739991A1 - Aminosiloxan-Polyether-Polymere - Google Patents

Aminosiloxan-Polyether-Polymere

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Publication number
DE19739991A1
DE19739991A1 DE19739991A DE19739991A DE19739991A1 DE 19739991 A1 DE19739991 A1 DE 19739991A1 DE 19739991 A DE19739991 A DE 19739991A DE 19739991 A DE19739991 A DE 19739991A DE 19739991 A1 DE19739991 A1 DE 19739991A1
Authority
DE
Germany
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radical
values
radicals
iso
silane
Prior art date
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Withdrawn
Application number
DE19739991A
Other languages
English (en)
Inventor
Hans-Juergen Di Lautenschlager
Anton Heller
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wacker Chemie AG
Original Assignee
Wacker Chemie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wacker Chemie AG filed Critical Wacker Chemie AG
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Priority to EP98947464A priority patent/EP1015681A1/de
Priority to KR1020007002436A priority patent/KR20010023779A/ko
Priority to HU0003057A priority patent/HUP0003057A2/hu
Priority to BR9812448-0A priority patent/BR9812448A/pt
Priority to CN98808945A priority patent/CN1269853A/zh
Priority to IDW20000449A priority patent/ID23979A/id
Priority to PL98339187A priority patent/PL339187A1/xx
Priority to US09/508,155 priority patent/US6326061B1/en
Priority to PCT/EP1998/005443 priority patent/WO1999013151A1/de
Priority to JP2000510925A priority patent/JP2001515969A/ja
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Withdrawn legal-status Critical Current

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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Textilbehandlung, bei dem eine Zusammensetzung auf der Basis von Aminoalkyl- und (Iso)-Oxyalkygruppen aufweisendem Organopolysiloxan verwendet wird, sowie neue Aminosiloxan-Polyether-Polymere.
Verschiedene neuere Patente beschreiben Modifikationen der Po­ lyoxyalkylenkette oder des Organopolysiloxans zur Optimierung der Eigenschaft für eine Vielzahl von Anwendungen. Die funk­ tionellen Gruppen und die Polyoxyalkylenketten können über Si-O-C- oder Si-C-Bindungen mit dem Organopolysiloxan ver­ knüpft sein.
DE 39 28 867 beschreibt die Verwendung von Polysiloxan-Po­ lyoxyalkylen- Blockmischpolymerisaten, die mindestens eine an ein Siliciumatom gebundene aminofunktionelle Gruppe enthalten, bei der Herstellung von Polyurethanschäumen. Die Polyoxyalky­ lengruppe und die aminofunktionelle Gruppe können Si-O- oder Si-C-gebunden sein. Die Polyoxyalkylengruppe und die aminofunktionelle Gruppe können sowohl end- als auch seiten­ ständig sein. Die aminofunktionelle Gruppe enthält mindestens zwei Stickstoffatome, von denen das endständige vollständig mit Alkylgruppen substituiert sein muß.
Nicht beschrieben werden Polysiloxan-Polyoxyalkylen- Block­ mischpolymerisaten, die eine an ein Siliciumatom gebundene aminofunktionelle Gruppe mit nur einem Stickstoffatom enthal­ ten, oder solche, die zwei oder mehr Stickstoffatome in der Seitenkette enthalten und bei denen die endständigen mit min­ destens einem Wasserstoffatom substituiert sind. Die Verwen­ dung der in DE 39 28 867 beschriebenen Polymere zur Faserausrü­ stung wird ebenfalls nicht beschrieben.
US-A-5075403 und EP-A-0404698 beschreiben ein Polydiorganosi­ loxan mit seitenständigen Amino- und Polyoxyalkylengruppen. Die funktionellen Gruppen sind Si-C-gebunden. Die Herstellung erfolgt über Hydrosilylierung. Die Anwendung der erfindungsge­ mäßen Polymere als Netz- und Dispergiermittel, Additiv in Textilweichspülmitteln oder Antischaumpulvern wird beschrieben.
Si-O-C-gebundene Polyoxyalkylengruppen werden nicht beschrieben.
EP-A-0579999 beschreibt ein Mittel zum Entschäumen wäßriger, insbesondere alkalischer Zubereitung auf der Basis von orga­ nofunktionell modifizierten Organopolysiloxanen und feinteili­ ger Kieselsäure. Das in der Zubereitung verwendete Organopoly­ siloxan ist ein Aminosiloxan, dessen Amingruppen über Si-C- oder Si-O-C-Bindung mit dem Organopolysiloxan verbunden sind. Das Organopolysiloxan kann neben den Amingruppen noch Polye­ therreste enthalten, die über Si-C- oder Si-O-C-Bindung mit dem Organopolysiloxan verbunden sind.
Auch die Kombination von aminofunktionellen und polyalkylen­ oxidhaltigen Gruppen am Organopolysiloxan sind bekannt. Für die Ausrüstung von Textilien finden Alkylamin-polyalkylenoxid­ polydimethylsiloxan Terpolymere und Polydimethylsiloxanamino­ polyalkylenoxid-Blockcopolymere bereits Verwendung (vgl. A.M. Czech et al., "Modified Silicone Softeners for Fluorocarbon Soil Release Treatments"). Die Polyalkylenoxidgruppen sind da­ bei über Si-C-Bindung mit dem Organopolysiloxan verknüpft.
Nachteilig am Stand der Technik ist, daß Si-C gebundene Po­ lyalkylenoxidgruppen nur über die Hydrosilylierungsreaktion von Allylpolyalkylenoxidgruppen an H-haltige Silane und Orga­ noploysiloxane zugänglich sind. Dieses Verfahren benötigt teu­ erere Rohstoffe und besondere Sicherheitsmaßnahmen, da bei Hy­ drosilylierungsreaktionen mit Wasserstoffabspaltung zu rechnen ist. Des weiteren können Si-C-gebundene Polyalkylenoxidgruppen bei Bedarf nicht leicht abgespalten werden, wie dies zur Ver­ besserung von Ausziehfähigkeit und Permanenz in der Textilaus­ rüstung gewünscht ist.
Aufgabe der Erfindung ist es, die Nachteile des Standes der Technik zu überwinden.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Textilbehand­ lung, bei dem eine Zusammensetzung enthaltend zumindest ein
  • (A) Silan oder Organosiloxan, das mindestens einen einwertigen SiC-gebundenen Rest mit primären, sekundären und/oder tertiä­ ren Aminogruppen aufweist, und mindestens einen
  • (B) (Iso)-Oxyalkylrest aufweist, der Si-O-C- gebunden ist, verwendet wird.
Vorzugsweise weist in der Zusammensetzung das Silan oder Orga­ nosiloxan (A) eine Einheit der allgemeinen Formel (I)
auf, und alle anderen Siloxaneinheiten weisen bei einem Orga­ nopolysiloxan die allgemeine Formel (II) auf
sowie einen (Iso)Oxyalkylrest der Formel
(OCnHn(-R)n)o (III)
wobei
R gleich oder verschieden sein kann und Wasserstoff oder einen Methylrest bedeutet,
Die (Iso)-Oxyalkylreste mit der allgemeinen Formel (OCnHn(R))o können auch an einem oder beiden Enden über Si-O-C- Bindung mit dem Organopolysiloxan verknüpft sein. Die (Iso)-Oxyalkylreste sind bevorzugt Addukte von Polyethylen­ oxid, Polypropylenoxid und deren Mischpolymerisaten. Durch Veränderung des Polyethylenoxid/Polypropylenoxid-Verhältnisses läßt sich die Hydrolysestabilität der Si-O-C Bindung beein­ flussen.
R1 gleiche oder verschiedene, einwertige, gegebenenfalls Flu­ or-, Chlor- oder Brom- substituierte C1- bis C18-Kohlenwasserstoffreste, Wasserstoffatome, C1- bis C12-Alkoxy- oder Hydroxyreste oder Alkylglykolreste bedeutet, Q eine Gruppe der allgemeinen Formel (III)
-R2-[NR3(CH2)m]dN(R3)2 (III)
bedeutet, wobei
R2 einen zweiwertigen C1- bis C18-Kohlenwasserstoffrest bedeutet,
R3 ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls Fluor-, Chlor- oder Brom- oder C1- bis C5-Alkoxysubstituierten C1- bis C18 -Kohlenwasserstoffrest bedeutet,
a die Werte 0, 1 oder 2,
b die Werte 1, 2 oder 3,
c die Werte 0, 1, 2 oder 3,
d die Werte 0, 1, 2, 3 oder 4
m die Werte 2, 3, 4, 5 oder 6
n die Werte 2, 3 oder 4 und
o die Werte 1 bis 100 aufweisen und die Summe aus a und b maximal 4 beträgt.
Beispiele für C1- bis C18-Kohlenwasserstoffreste sind Alkylre­ ste, wie der Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, iso-Propyl-, n- Butyl-, iso-Butyl-, tert.-Butyl-, n-Pentyl-, iso-Pentyl-, neo- Pentyl-, tert.-Pentylrest; Hexylreste, wie der n-Hexylrest; Heptylreste, wie der n-Heptylrest; Octylreste, wie der n- Octylrest und iso-Octylreste, wie der 2,2,4-Trimethylpentylrest; Nonylreste, wie der n-Nonylrest; Decylreste, wie der n-Decylrest; Dodecylreste, wie der n-Dode­ cylrest; Cycloalkylreste, wie Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Cy­ cloheptylreste und Methylcyclohexylreste; Arylreste, wie der Phenyl- und der Naphthylrest; Alkarylreste, wie o-, m-, p-To- lylreste, Xylylreste und Ethylphenylreste; Aralkylreste, wie der Benzylrest, der alpha oder β-Phenylethylrest.
Die vorstehenden Kohlenwasserstoffreste R1 enthalten gegebe­ nenfalls eine aliphatische Doppelbindung. Beispiele sind Al­ kenylreste, wie der Vinyl-, Allyl-, 5-Hexen-1-yl-, E-4-Hexen-1-yl-, Z-4-Hexen-1-yl-, 2-(3-Cyclohexenyl)-ethyl- und Cyclododeca-4,8-dienylrest. Bevorzugte Reste R1 mit ali­ phatischer Doppelbindung sind der Vinyl-, Allyl-, und 5-Hexen-1-ylrest.
Vorzugsweise enthalten jedoch höchstens 1% der Kohlenwasser­ stoffreste R1 eine Doppelbindung.
Beispiele für mit Fluor-, Chlor- oder Bromatomen substituierte C1- bis C18-Kohlenwasserstoffreste sind der 3,3,3-Trifluor-n-propylrest, der 2,2,2,2',2',2'-Hexafluorisopropylrest, der Heptafluorisopro­ pylrest, und der o-, m-, und p-Chlorphenylrest.
Beispiele für die zweiwertigen C1- bis C18-Kohlenwasserstoffreste R2 sind gesättigte gerad- oder ver­ zweigtkettige oder cyclische Alkylenreste wie der Methylen- und Ethylenrest sowie Propylen-, Butylen-, Pentylen-, Hexy­ len-, 2-Methylpropylen-, Cyclohexylen- und Octadecylenreste oder ungesättigte Alkylen- oder Arylenreste wie der Hexenylen­ rest und Phenylenreste, wobei der n-Propylenrest und der 2-Methylpropylenrest besonders bevorzugt sind.
Die Alkoxyreste sind über ein Sauerstoffatom gebundene, vor­ stehend beschriebene Alkylreste. Die Beispiele für Alkylreste gelten im vollen Umfang auch für die Alkoxyreste R1.
Die Alkylglykolreste R1 weisen vorzugsweise die allgemeine Formel (V)
-R2-[O(CHR3)d]nOR4 (IV)
auf, in der R2, R3 und d die vorstehenden Bedeutungen haben, n den Wert 1 bis 100 hat und R4 ein Wasserstoffatom, einen Rest R3 oder eine Gruppe der allgemeinen Formel -(C=O)-R5 be­ deutet, wobei R5 den Rest R3 oder O-R3 bedeutet.
In den vorstehenden allgemeinen Formeln (I) bis (V) bedeuten vorzugsweise
R1 einen Methyl-, Phenyl-, C1- bis C3-Alkoxy- oder Hydroxyrest oder einen Rest der allgemeinen Formel (IV),
R2 einen zweiwertigen C2- bis C6-Kohlenwasserstoffrest,
R3 ein Wasserstoffatom, einen Methylrest oder Cyclohexylrest,
a die Werte 0 oder 1,
b den Wert 1,
c die Werte 2 oder 3 und
d den Wert 1.
Besonders bevorzugt sind lineare Polydimethylsiloxane, die ge­ gebenenfalls C1- bis C3-Alkoxy- oder Hydroxyendgruppen aufwei­ sen. Vorzugsweise bedeutet bei diesen Polymethylsiloxanen Q eine Gruppe H2N(CH2)2NH(CH2)3- oder H2N(CH2)2NHCH2CH(CH3)CH2-.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind (A) Silan oder Or­ ganosiloxan, das mindestens einen einwertigen SiC-gebundenen Rest mit primären, sekundären und/oder tertiären Aminogruppen aufweist, mit der Maßgabe, daß das Organopolysiloxan nur M- und D-Einheiten aufweist und die endständige aminofunktionelle Gruppe zumindest ein Wasserstoffatom aufweist und und minde­ stens einen
(B) (Iso)-Oxyalkylrest aufweist.
Die (Iso)-Oxyalkylreste mit der allgemeinen Formel (OCnHn(R))o können auch an einem oder beiden Enden über Si-O-C- Bindung mit dem Organopolysiloxan verknüpft sein. Die (Iso)-Oxyalkylreste sind bevorzugt Addukte von Polyethylen­ oxid, Polypropylenoxid und deren Mischpolymerisaten. Durch Veränderung des Polyethylenoxid/ Polypropylenoxid-Verhältnisses läßt sich die Hydrolysestabilität der Si-O-C-Bindung beein­ flussen.
Vorzugsweise beträgt das Verhältnis der Siloxaneinheiten der allgemeinen Formel (I) zu den Siloxaneinheiten der allgemeinen Formel (II) 1 : 10 bis 30 000, insbesondere 1 : 20 bis 300.
Das Gewichtsverhältnis Polyorganosiloxan zu Polyoxyalkylen­ gruppen beträgt 99 : 1 bis 10 : 90, insbesondere 95 : 5 bis 30 : 70. Das Verhältnis aminosubstituierte Si zu Si insgesamt beträgt vorzugsweise 1 : 500 bis 1 : 5, insbesondere 1 : 200 bis 20.
Die Amingehalt der erfindungsgemäßen Zusammensetzung betragen vorzugsweise 0,01 bis 2 mequiv/g, insbesondere 0,1 bis 0,7 me­ quiv/g, gemessen als Verbrauch an 1n Salzsäure in ml/g Organo­ polysiloxan A bei der Titration bis zum Neutralpunkt.
Es kann eine Art von Silan oder Organosiloxan (A) eingesetzt werden. Es kann aber auch ein Gemisch aus mindestens zwei ver­ schiedenen Arten von Silan und/oder Organosiloxan (A) einge­ setzt werden.
Das Silan oder Organosiloxan (A) oder ein Gemisch aus minde­ stens zwei verschiedenen Arten von Silan und/oder Organosilox­ anen (A) hat vorzugsweise eine durchschnittliche Viskosität von 1 bis 100000 mPa.s, insbesondere 1 bis 10000 mPa.s bei 25°C.
Ein weitere Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, indem zu­ mindest ein
(A) Silan oder Organosiloxan, das mindestens einen einwerti­ gen, SiC-gebundenen Rest mit primären, sekundären und/oder tertiären Aminogruppen aufweist, und
und ein Glykol, das mindestens einen
(B) (Iso)-Oxyalkylrest aufweist, verwendet werden.
Die Silane oder Organosiloxane (A) werden aus
(E) Verbindungen, die ausgewählt werden aus
(E1) Organosilanen, welche mindestens einen einwertigen SiC- gebundenen Rest mit primären, sekundären und/oder tertiären Aminogruppen und mindestens eine C1- bis C4-Alkoxygruppe auf­ weisen und
(E2) Organosiloxanen, welche mindestens einen einwertigen SiC- gebundenen Rest mit primären, sekundären und/oder tertiären Aminogruppen und mindestens eine C1- bis C4-Alkoxy- und/oder Silanolgruppe aufweisen und
(F) Verbindungen, die ausgewählt werden aus
(F1) Organosilanen welche mindestens eine C1- bis C4-Alkoxygruppe aufweisen und
(F2) Organosiloxanen, welche mindestens eine C1- bis C4-Alkoxy- und/oder Silanolgruppe aufweisen,
(G) Glykolen der Formel
H(OCnHn(-R)n)oOH,
wobei
R = Methyl, H bedeutet,
sowie basischen oder sauren Katalysatoren
hergestellt.
Vorzugsweise weisen die Organosilane (E1) die allgemeine For­ mel (VI)
QeR6 fSiR1 (4-e-f) (VI)
auf, in der
R6 einen C1- oder C2-Alkoxyrest,
e die Werte 1, 2 oder 3,
f die Werte 1, 2 oder 3 bedeuten und
mit der Maßgabe, daß die Summe aus e und f maximal 4 be­ trägt und
Q und R1 die vorstehenden Bedeutungen aufweisen.
Vorzugsweise weisen die Organosiloxane (E2) mindestens eine Siloxaneinheit der vorstehenden allgemeinen Formel (I) und mindestens eine Siloxaneinheit der allgemeinen Formel (VII)
auf, und alle anderen Siloxaneinheiten weisen die vorstehende allgemeine Formel (II) auf
wobei
g die Werte 0, 1 oder 2,
h die Werte 1, 2 oder 3 und
i die Werte 0 oder 1 bedeuten, mit der Maßgabe, daß die Summe aus g, h und i maximal 3 beträgt und
Q, R1 und R6 die vorstehenden Bedeutungen aufweisen und R7 H oder eine C1- bis C6-Alkylgruppe darstellt.
Vorzugsweise weisen die Organosilane (F1) die allgemeine For­ mel (VIII)
R6 jSiR1 (4-j) (VIII)
auf, in der
j die Werte 1, 2, 3 oder 4 bedeutet und
R1 und R6 die vorstehenden Bedeutungen aufweisen.
Vorzugsweise weisen die Organosiloxane (F2) mindestens eine Siloxaneinheit der vorstehenden allgemeinen Formel (VII) auf, und alle anderen Siloxaneinheiten eines Organopolysiloxans weisen die vorstehende allgemeine Formel (II) auf.
Vorzugsweise bedeutet e den Wert 1.
Vorzugsweise weisen die Organopolysiloxane (E2) und (F2) eine durchschnittliche Viskosität von 10 bis 100000 mPa.s, vorzugs­ weise 20 bis 10000 mPa.s, insbesondere 50 bis 1000 mPa.s bei 25°C auf.
Bei den sauren Katalysatoren handelt es sich vorzugsweise um um Lewissäuren, wie BF3, MgCl2, und ZnCl und protonsaure Ver­ bindungen der Halogene, wie HF, HCl, HBr und HI, und schwefel­ saure Verbindungen wie H2SO4 und H2SO3.
Bei den basischen Katalysatoren handelt es sich um Katalysato­ ren, wie Alkalihydroxide, insbesondere Natrium-, Kalium- und Cäsiumhydroxid, Alkalialkoholate, quaternäre Ammoniumhydroxi­ de, wie Tetramethylammoniumhydroxid, Benzyltrimethylammonium­ hydroxid, Benzyltriethylammoniumhydroxid, Benzyltrimethylammo­ niumbutylat, β-Hydroxyethyltrimethylammonium-2-ethylhexoat, quaternäre Phosphoniumhydroxide, wie Tetra-n-butylphosphonium­ hydroxid und Tri-n-butyl-3-[tris-(trimethylsiloxy)silyl]-n-propyl-phospho­ niumhydroxid, Alkalisiloxanolate und Ammoniumorganosiloxanola­ te, wie Benzyltrimethylammoniumsiloxanolat und Tetramethylammoniumsiloxanolat.
Es werden vorzugsweise 10 ppm bis 1 Gew.-%, insbesondere 50 bis 1000 ppm an Katalysator, jeweils bezogen auf das Gewicht der eingesetzten Organosiliciumverbindungen, verwendet.
Die Mengen von (E) (F) (G) ergeben sich aus den geforderten physikalischen Daten.
Acylgruppenhaltige Produkte können durch den Einsatz acylier­ ter aminofunktioneller Silane hergestellt werden, oder durch Umsetzung des erfindungsgemäßen Aminopolyoxyalkylensiloxans mit Acylierungsreagenzien, wie Carbonsäurenhydriden, Carbon­ säureestern, Carbonsäuren, Lactonen, Carbonaten.
Die Herstellung von (A) erfolgt vorzugsweise bei Temperaturen von 50 bis 300°C, insbesondere 80 bis 200°C.
Die Reaktionszeit, in der 99 Mol-% der Ausgangsverbindungen (E), (F) und (G) zu Silan oder Organosiloxan (A) umgesetzt werden, beträgt meistens 1 Stunde bis 20 Tage, insbesondere 12 Stunden bis 3 Tage.
Wichtig bei der Herstellung ist die Entfernung aller Abspal­ tungsprodukte, wie Wasser, Alkohol, Ether aus der Reaktionsmi­ schung zur Vermeidung von Rückreaktionen.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen zur Textilbehandlung ent­ halten vorzugsweise (A) Silan oder Organosiloxan in Mengen von 1 bis 60 Gew.-%, bevorzugt 1 bis 30 Gew.-%, und Wasser in Mengen von 40 bis 99 Gew.-%.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können als Mittel zur Be­ handlung von Leder, Vliesstoffen, Cellulose, Fasern, Textili­ en, NonWovens und Tissues, als Bestandteil von Entschäumerfor­ mulierungen, als Netzmittel, als Lackadditiv und als PU- Schaumstabilisator verwendet werden.
Vorteile sind die sehr gute Gleitwirkung und hervorragende Weichheit bei sehr guter Hydrophilie, je nach Zusammensetzung, leicht emulgierbar - selbstdispergierend - löslich in Wasser, je nach Zusammensetzung, hohe Flottenverträglichkeit, überra­ schende Hydrolysestabilität für die Zwangsapplikation aus wäßriger Flotte, gute Ausziehfähigkeit durch gezielte Teilhy­ drolyse der Si-O-C-Bindungen. Des weiteren haben die erfin­ dungsgemäßen Zusammensetzungen eine gute Stabilität, die Jahre betragen kann. Des weiteren läßt sich die Stabilität auch durch die gezielte Wahl des Glykols und des pH einstellen, wo­ bei der pH vorzugsweise bei 7 bis 9 liegt.
Herstellungsbeispiel 1
693,75 g eines OH-endständigen Polydimethylsiloxans mit einer Viskosität von 50 mPa.s werden mit 21,38 g Aminoethylaminopro­ pylmethyldimethoxysilan, 358,07 g Polyethylenglykol 400 und einem basischen Katalysator vermischt. Es entsteht eine weiß­ lich-trübe Mischung. Unter Rühren wird die Mischung stufenwei­ se bis auf 200°C erhitzt, dabei werden flüchtige Bestandteile durch Anlegen eines Vakuums entfernt. Man erhält das klare bis leicht trübe Öl1 mit einer Viskosität von 430 mPas und einer Aminzahl von 0,23.
Herstellungsbeispiel 2
693,75 g eines OH-endständigen Polydimethylsiloxans mit einer Viskosität von 50 mPas werden mit 21,38 g Aminoethylaminopro­ pylmethyldimethoxysilan, 358,07 g Polyethylenglykol 400 und einem basischen Katalysator vermischt. Es entsteht eine weiß­ lich-trübe Mischung. Unter Rühren wird die Mischung stufenwei­ se bis auf 200°C erhitzt, dabei werden flüchtige Bestandteile durch Anlegen eines Vakuums entfernt. Nach dem Abkühlen auf 60°C und Belüften wird das Öl mit 10,10 g Bernsteinsäureanhy­ drid versetzt. Nach 90 min. erhält man das gelbe Öl2 mit einer Viskosität von 702 mPas und einer Aminzahl von 0,12.
Herstellungsbeispiel 3
555,00 g eines OH-endständigen Polydimethylsiloxans mit einer Viskosität von 50 mPas werden mit 17,10 g Aminoethylaminopro­ pylmethyldimethoxysilan, 573,60 g Polyethylenglykol 400 und einem basischen Katalysator vermischt. Es entsteht eine weiß­ lich-trübe Mischung. Unter Rühren wird die Mischung stufenwei­ se bis auf 200°C erhitzt, dabei werden flüchtige Bestandteile durch Anlegen eines Vakuums entfernt. Man erhält das klare bis leicht trübe Öl3 mit einer Viskosität von 209 mPas und einer Aminzahl von 0,17.
Herstellungsbeispiel 4
555,00 g eines OH-endständigen Polydimethylsiloxans mit einer Viskosität von 50 mPas werden mit 17,10 g Aminoethylaminopro­ pylmethyldimethoxysilan, 573,60 g Polyethylenglykol 400 und einem basischen Katalysator vermischt. Es entsteht eine weiß­ lich-trübe Mischung. Unter Rühren wird die Mischung stufenwei­ se bis auf 200°C erhitzt, dabei werden flüchtige Bestandteile durch Anlegen eines Vakuums entfernt. Nach dem Abkühlen auf 60°C und Belüften wird das Öl mit 8,00 g Bernsteinsäureanhy­ drid versetzt. Nach 90 min. erhält man das gelbe Öl4 mit einer Viskosität von 249 mPas und einer Aminzahl von 0,09.
Vergleichsbeispiel Beispiel 5
Ein Gemisch aus 967 g OH-endständigem Polydimethylsiloxan mit einer Viskosität von ca. 70 mPas bei 25°C, 33 g Aminoethylami­ nopropyldimethoxymethylsilan und einer 40%-igen Lösung eines quarternären Ammoniumhydroxyds in Methanol wird unter Stick­ stoff und Rühren 4 Stunden auf 80°C erwärmt. Dann wird das quarternäre Ammoniumhydroxyd durch 60 Minuten Erwärmen auf 150°C und Anlegen eines Vakuums unwirksam gemacht und gleich­ zeitig das Organopolysiloxan von unter diesen Bedingungen sie­ denden Bestandteilen befreit. Das so erhaltene Organopolysi­ loxan hat eine Viskosität von 1000 mPas bei 25°C und einen titrierbaren Amingehalt von 0,3 ml IN HCl/g Substanz (Öl5).
Anwendungsbeispiel (AWB)
20 Teile Öl1 werden in 80 Teile Wasser, welches mit Essigsäure auf pH3 angesäuert wurde, eingerührt. Man erhält eine leicht trübe Dispersion (AWB1).
20 Teile Öl2 werden in 80 Teile Wasser eingerührt. Man erhält eine leicht trübe Dispersion (AWB2).
20 Teile Öl3 werden in 80 Teile Wasser, welches mit Essigsäure auf pH3 angesäuert wurde, eingerührt. Man erhält eine klare Lösung (AWB3).
20 Teile Öl4 werden in 80 Teile Wasser eingerührt. Man erhält eine klare Lösung (AWB4).
4 Teile des Emulgators Genapol X060 (Fa. Hoechst AG) und 4 Teile Wasser werden homogen vermischt. 20 Teile Öl5 werden nun langsam und portionsweise eingearbeitet. Mit 74,5 Teile Wasser wird die homogene Mischung erst langsam, später zügig ver­ dünnt. Die Emulsion wird über feines Perlongewebe filtriert. Die Emulsion wird anschließend mit 1,5 Teile Essigsäure (konz.) versetzt (AWB5).
Je 50 g AWB1 bis AWB5 werden mit 950 g vollentsalztem Wasser vermischt. Polyester/Baumwoll-Gewebe (PES/Bw-Gewebe) (65/35) wird darin gut eingetaucht und über Foulard abgequetscht (Be­ lastung 30 kg) . Die PES/Bw-Gewebe G1 bis G5 werden bei 150°C 5 Minuten getrocknet.
Die Griffbewertung erfolgte in einem Handtest nach einer rela­ tiven Skala von 0-10, wobei der Wert 10 den jeweils besten Weichgriff darstellt.
Die Hydrophilie des Gewebes ist durch die Zeit, gemessen in Sekunden, definiert, die ein Tropfen Wasser benötigt, um a) das Gewebe anzunetzen und um b) vollständig vom Gewebe aufge­ saugt zu werden.
Das Ergebnis zeigt, daß die erfindungsgemäßen Silicone Öl1 bis Öl4 die Saugfähigkeit der damit behandelten Gewebe hervorra­ gend erhalten und ihnen gleichzeitig sehr guten Weichgriff verleihen.

Claims (6)

1. Verfahren zur Textilbehandlung, bei dem eine Zusammenset­ zungen enthaltend zumindest ein
  • (A) Silan oder Organosiloxan, das mindestens einen einwertigen SiC-gebundenen Rest mit primären, sekundären und/oder tertiä­ ren Aminogruppen und mindestens einen
  • (B) (Iso)-Oxyalkylrest aufweist, der Si-O-C-gebunden ist, ver­ wendet wird.
2. Verfahren zur Textilbehandlung, bei dem eine Zusammenset­ zung nach Anspruch 1 verwendet wird, dadurch gekennzeichnet, daß (B) der (Iso)-Oxyalkylrest (OCnHn(-R))o ist, wobei
R gleich oder verschieden sein kann und Wasserstoff oder einen Methylrest bedeutet,
n die Werte 2, 3 oder 4
o die Werte 1 bis 100 aufweisen.
3. Verfahren zur Textilbehandlung, bei dem eine Zusammenset­ zung nach Anspruch 2 oder 3 verwendet wird, bei der das Silan oder Organosiloxan (A) mindestens eine Siloxaneinheit der all­ gemeinen Formel (I)
und alle anderen Siloxaneinheiten eines Organopolysiloxans die allgemeine Formel (II)
aufweisen, wobei
R1 gleiche oder verschiedene, einwertige, gegebenenfalls Flu­ or-, Chlor- oder Brom- substituierte C1- bis C18-Kohlenwasserstoffreste, Wasserstoffatome, C1- bis C12-Alkoxy- oder Hydroxyreste oder Alkylglykolreste bedeutet,
Q eine Gruppe der allgemeinen Formel (III)
-R2-[NR3(CH2)m]dN(R3)2 (III)
bedeutet, wobei
R2 einen zweiwertigen C1- bis C18-Kohlenwasserstoffrest bedeutet,
R3 ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls Fluor-, Chlor- oder Brom- oder C1- bis C5-Alkoxysubstituierten C1- bis C18 -Kohlenwasserstoffrest bedeutet,
a die Werte 0, 1 oder 2,
b die Werte 1, 2 oder 3,
c die Werte 0, 1, 2 oder 3,
d die Werte 0, 1, 2, 3 oder 4 und
m die Werte 2, 3, 4, 5 oder 6 aufweisen und die Summe aus a und b maximal 4 beträgt.
4. Verfahren zur Textilbehandlung, bei denen Zusammensetzungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3 verwendet wer­ den, bei denen die Amingehalte der Zusammensetzungen 0,01 bis 2 mequiv/g betragen, gemessen als Verbrauch an 1n Salzsäure in ml/g der Zusammensetzung (A), und (B) bei der Titration bis zum Neutralpunkt.
5. Verfahren zur Herstellung der Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 4, indem zumindest ein
  • (A) Silan oder Organosiloxan, das mindestens einen einwertigen SiC-gebundenen Rest mit primären, sekundären und/oder tertiä­ ren Aminogruppen aufweist, und
    und ein Glykol, das mindestens einen
  • (B) (Iso)-Oxyalkylrest aufweist, verwendet werden.
6. (A) Silan oder Organosiloxan, das mindestens einen einwer­ tigen SiC-gebundenen Rest mit primären, sekundären und/oder tertiären Aminogruppen aufweist, mit der Maßgabe, daß das Or­ ganopolysiloxan nur M- und D-Einheiten aufweist und die end­ ständige aminofunktionelle Gruppe zumindest ein Wasserstoffa­ tom aufweist und mindestens einen
(B) (Iso)-Oxyalkylrest aufweist.
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