DE19726191A1 - Verwendung von Jod-phenyl-carbonat-haltigen Polycarbonaten zur Herstellung von speziellen Formteilen - Google Patents
Verwendung von Jod-phenyl-carbonat-haltigen Polycarbonaten zur Herstellung von speziellen FormteilenInfo
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Description
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Jod-phenyl-carbonat
haltigen Polycarbonaten zur Herstellung von speziellen Formteilen.
Jod-phenyl-carbonat-haltige Polycarbonate im Sinne der vorliegenden Erfindung sind:
- 1. Polycarbonate mit einem MW zwischen 3000 und 40.000 mit Jod-phenyl- carbonat-Endgruppen,
- 2. Polycarbonate aus nichthalogenierten Kettenabbrechern mit einem MW zwi schen 10.000 und 40.000 und mit einem Gehalt an Diphenol-bis-jodphenyl- carbonaten,
- 3. Polycarbonate aus nichthalogenierten Kettenabbrechern mit einem MW zwi schen 10.000 und 40.000 und mit einem Gehalt an Bisjodphenyl-carbonat und
- 4. Mischungen aus den Polycarbonaten gemäß 1) und den Polycarbonaten aus nicht halogenierten Diphenolen und aus nichthalogenierten Kettenabbrechern gemäß 2, bzw 3, wobei die Varianten 1, 2, 3 und 4 jeweils Jodkonzentrationen von 0,1 Gew.-% und 20 Gew.-% haben
Spezielle Formteile im Sinne der vorliegenden Erfindung sind insbesondere solche für
medizinische Anwendungen, wie Sonden oder Gelenkteile und Spielzeuge für Kinder,
wie Bausteine.
Für den medizinischen Bereich und auch für Kinderspielzeug werden möglichst
transparente Materialien mit guter Mechanik gesucht, die bei Röntgenuntersuchungen
im Körper detektiert werden können. Handelsübliche Formmassen auf Basis von
Polycarbonaten sind für diesen Zweck ungeeignet, da ihr Kontrast im Röntgenbild zu
gering ist. Materialien, die zu diesem Zweck benutzt werden, sind PVC's, deren
Gehalt an Weichmachern im medizinischen Bereich unerwünscht ist und deren
Mechanik den Ansprüchen nicht genügt. Auch jodhaltige Polymerisate haben eine
ungenügende Mechanik und sind nur schwer herstellbar.
Die Aufgabe bestand daher darin Formmassen zu entwickeln, die bei guter Mechanik
und Transparenz sowie einer deutlich über 100°C liegenden Glastemperatur einen
guten Kontrast bei Röntgenuntersuchungen besitzen.
Der große Vorteil der erfindungsgemäßen Formteile ist, daß sie einen verbesserten
Röntgenkontrast haben und somit leicht erkennbar sind, also gut verwendbar sind
einerseits bei gezielten Operationen, andererseits zur Behebung von Unfällen, die
durch Verschlucken von Spielzeug bei Kindern entstehen.
US-PS 3 469 704 beschreibt Polycarbonate, die als Endgruppe Jodphenyle haben
(Spalte 2, Zeilen 60 ff.).
Aus US-PS 3 382 207 sind Jod-haltige Diphenylcarbonate bekannt und ihr Zusatz zu
Polycarbonaten.
Gemäß DE-OS 17 20 812 sind Jod-haltige Phenole als Kettenabbrecher für
Polycarbonate bekannt. Siehe auch die entsprechende GB-PS 11 63 816.
Gemäß US-PS 3 535 300 sind Jod-haltige Verbindungen als Zusätze zu Poly
carbonaten bekannt (Spalte 4, Zeile 64; Spalte 5, Zeile 43).
Die erfindungsgemäße Verwendung und somit auch die Aufgabenstellung ist in
diesem Stand der Technik nicht zu entnehmen.
Polycarbonate gemäß 1) mit MW zwischen 3000 und 40 000 und mit Jod
phenylcarbonat-Endgruppen sind vorzugsweise solche, die Endgruppen der Formel (I)
haben, worin
R1 bis R3 für H, C1-C18 gegebenenfalls verzweigtes Alkyl, C1, Br oder J stehen, mit der Maßgabe, daß wenigstens einer der Reste R1, R2 und R3 für J steht.
R1 bis R3 für H, C1-C18 gegebenenfalls verzweigtes Alkyl, C1, Br oder J stehen, mit der Maßgabe, daß wenigstens einer der Reste R1, R2 und R3 für J steht.
Bevorzugte Endgruppen sind 4-Jodphenylcarbonat- und 2,4,6-Trijodphenylcarbonat-
Endgruppen.
Geignete Diphenole zur Herstellung der Polycarbonate gemäß 1) sind solche der
Formel (II)
HO-Z-OH (II)
worin
Z für einen zweiwertigen aromatischen Reste mit 6 bis 30 C-Atomen steht.
Z für einen zweiwertigen aromatischen Reste mit 6 bis 30 C-Atomen steht.
Bevorzugte Diphenole sind 1,1-Bis-(4-hydroxyphenyl-1-phenylethan, 1,1-Bis-(4-
hydroxyphenyl)-cyclohexan, 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)-propan und 1,1-Bis-(4-
hydroxyphenyl)-3,3,5-trimethylcyclohexan.
Die Polycarbonate gemäß 1) sind entweder bekannt oder nach literaturbekannten Ver
fahren herstellbar, siehe beispielsweise den oben zitierten Stand der Technik.
Bevorzugte Diphenol-bis-jodphenylcarbonate gemäß 2) sind solche der Formel (III)
worin
R1, R2, R3 und Z die für Formel (I) und (II) genannte Bedeutung haben.
R1, R2, R3 und Z die für Formel (I) und (II) genannte Bedeutung haben.
Bevorzugte Bisjodphenyl-carbonate gemäß 3) sind solche der Formel (IV)
worin
R1, R2, R3 und Z die für Formel (I) genannte Bedeutung haben.
R1, R2, R3 und Z die für Formel (I) genannte Bedeutung haben.
Die Diphenol-bis-jodphenylcarbonate gemäß 2) und die Jodphenylcarbonate gemäß 3)
sind entweder literaturbekannt oder nach literaturbekannten Verfahren herstellbar.
Die als Mischungspartner in 2), 3) und 4) eingesetzten üblichen Polycarbonate aus
nichthalogenierten Diphenolen und aus nichthalogenierten Kettenabbrechern sind
ebenfalls bekannt oder nach literaturbekannten Verfahren herstellbar (siehe beispiels
weise US-PS 3 028 365).
Die erfindungsgemäß einzusetzenden Jodphenyl-carbonat-haltigen Polycarbonate
gemäß Varianten 1), 2), 3) oder 4) sollen Jodkonzentrationen zwischen 0,1 Gew.-%
und 20 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 1 Gew.-% und 15 Gew.-%, insbesondere
zwischen 3 Gew.-% und 10 Gew.-%, bezogen jeweils auf Gesamtgewicht der
Varianten 1), 2), 3) oder 4), haben.
Beispiele für die Jodphenole (Ia)
sind 2-/3- oder 4-Jodphenol, 2-/3- oder 4-Jod-6-methylphenol, 4- oder 6-Jod-3-
methylphenol, 2- oder 6-Jod-4-methylphenol, 4,5-Dijod-2-methylphenol, 4,6-Dijod-2-
methylphenol, 4,5-Dijod-3-methylphenol, 4,6-Dijod-3-methylphenol, 2,4,6-Trijod
phenol, bevorzugt 4-Jodphenol und 2,4,6-Trijodphenol.
Die Jodphenole sind im Chemikalienhandel erhältliche Verbindungen oder sind in
organischen Synthesen aus aromatischen Zwischenprodukten evt. über den Umweg
über Diazoniumsalze zugänglich. Sie können einzeln, in Kombinationen, eventuell
auch in Kombinationen mit üblichen Kettenabbrechern wie Phenol, p-tert.-Butyl
phenol, Hexylphenol, i-Octyl-phenol oder Nonylphenol verwendet werden.
Sowohl die Jodphenyl-carbonat-haltigen Polycarbonate gemäß 1) als auch die als
Mischungspartner gemäß 2), 3) und 4) eingesetzten üblichen Polycarbonate können
linear oder in bekannter Weise verzweigt sein.
Geeignete Verzweiger sind Triphenole, Trimesinsäure(trichlorid), Cyanursäuretri
chlorid und 3,3-Bis-(3-methyl-4-hydroxyphenyl)-2-oxo-2,3-dihydroindol.
Sowohl die Jod-phenyl-haltigen Polycarbonate gemäß 1) als auch die als Mischungs
partner gemäß 2), 3) und 4) eingesetzten üblichen Polycarbonate können mit den für
Polycarbonate üblichen Additiven wie Thermostabilisatoren, Entformungsmitteln,
Stabilisatoren gegen γ- und β-Strahlung, sowie Antistatika ausgerüstet werden.
Die Verarbeitung der erfindungsgemäß zu verwendenden Polycarbonat-Variationen
1), 2), 3) oder 4) zu Formteilen erfolgt in bekannter Weise.
In den nachfolgenden Beispielen ist drei gemessen in Dichlormethan bei 25°C und
einer Konzentration von 0,5 Gew.-%.
In einem 1000 ml-Dreihalskolben mit Rührer, Thermometer und Rückflußkühler
werden 180 ml Dichlormethan und 25,3 ml 6,5%ige Natronlauge vorgelegt. 22,83 g
2,2-Bis-(4-hydroxy-phenyl)propan werden darin unter Rühren gelöst und an
schließend innerhalb von 5 min 15,8 g Phosgen eingeleitet. Danach werden 1,32 g
4-Jodphenol zugegeben, 5 min bei Raumtemperatur gerührt und 0,137 ml
N-Ethylpiperidin zugesetzt. Es wird 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt und dann
die organische Phase abgetrennt, mit verdünnter Säure gewaschen. Anschließend wird
mit demineralisiertem Wasser gewaschen, bis die Waschphasen nahezu elektrolytfrei
sind. Die organische Phase wird eingeengt und 16 Stunden bei 80°C im Vakuum
trockenschrank im Wasserstrahlvakuum getrocknet.
Ausbeute: 26,3 g
ηrel= 1,199
Ausbeute: 26,3 g
ηrel= 1,199
Wie Beispiel 1, jedoch werden statt 4-Jodphenol 2,83 g 2,4,6-Trijodbenzol als Ketten
abbrecher verwendet.
Ausbeute: 28,7 g
ηrel= 1,174
Ausbeute: 28,7 g
ηrel= 1,174
In einem 1000 ml-Dreihalskolben mit Rührer, Thermometer und Rückflußkühler
werden 450 ml Dichlormethan, 19,8 g Pyridin und 44,0 g Jodphenol vorgelegt. 35,3 g
Bischlorkohlensäureester des 2,2-Bis-(4-hydroxy-phenyl)propans, gelöst in 200 ml
Dichlormethan, werden innerhalb von 40 min unter Rühren zugetropft. Es wird 1
Stunde bei Raumtemperatur gerührt und dann die organische Phase mit verdünnter
Säure gewaschen. Anschließend wird mit demineralisiertem Wasser gewaschen, bis
die Waschphasen nahezu elektrolytfrei sind. Die organische Phase wird eingeengt und
16 Stunden bei 50°C im Vakuumtrockenschrank im Wasserstrahlvakuum getrocknet.
Ausbeute: 64,0 g
Ausbeute: 64,0 g
In einem 2000 ml-Dreihalskolben mit Rührer, Thermometer und Rückflußkühler
werden 900 ml Dichlormethan, 19,8 g Pyridin und 94,4 g 2,4,6-Trijodphenol vorge
legt. 35,3 g Bischlor-kohlensäureester des 2,2-Bis-(4-hydroxy-phenyl)propans, gelöst
in 200 ml Dichlormethan, werden innerhalb von 65 min unter Rühren zugetropft. Es
wird 15 Minuten bei Raumtemperatur gerührt und dann die organische Phase mit
verdünnter Säure gewaschen. Anschließend wird mit demineralisiertem Wasser
gewaschen bis die Waschphasen nahezu elektrolytfrei sind. Die organische Phase wird
eingeengt und 16 Stunden bei 50°C im Vakuumtrockenschrank im Wasserstrahl
vakuum getrocknet.
Ausbeute: 89,0 g.
Ausbeute: 89,0 g.
Die gemäß Beispiele 1 bis 4 erhaltenen Jod-phenyl-carbonat-haltigen Polycarbonate
werden auf einer Spritzgußmaschine zu Bausteinen verformt. Der Röntgenkontrast
dieser Formteile ist so groß, daß sie im Magen von Kindern entdeckt werden können.
Claims (3)
1. Verwendung von Jod-phenyl-carbonat-haltigen Polycarbonaten zur Herstel
lung von speziellen Formteilen für medizinische Anwendungen und für Spiel
zeug.
2. Verwendung gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von Formteilen für medi
zinische Anwendungen.
3. Verwendung gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von Formteilen für Spielzeug.
Priority Applications (6)
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|---|---|---|---|
| DE19726191A DE19726191A1 (de) | 1997-06-20 | 1997-06-20 | Verwendung von Jod-phenyl-carbonat-haltigen Polycarbonaten zur Herstellung von speziellen Formteilen |
| CA002294390A CA2294390A1 (en) | 1997-06-20 | 1998-06-08 | Use of polycarbonates containing iodine phenyl carbonate for producing special shaped parts |
| PCT/EP1998/003424 WO1998059005A2 (de) | 1997-06-20 | 1998-06-08 | Verwendung von jod-phenyl-carbonat-haltigen polycarbonaten zur herstellung von speziellen formteilen |
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