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DE1961433A1 - 3,10-Dioxatricyclo-(2,2,2,22,6?)-decane und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

3,10-Dioxatricyclo-(2,2,2,22,6?)-decane und Verfahren zu ihrer Herstellung

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DE1961433A1
DE1961433A1 DE19691961433 DE1961433A DE1961433A1 DE 1961433 A1 DE1961433 A1 DE 1961433A1 DE 19691961433 DE19691961433 DE 19691961433 DE 1961433 A DE1961433 A DE 1961433A DE 1961433 A1 DE1961433 A1 DE 1961433A1
Authority
DE
Germany
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dioxatricyclo
formula
decane
alkoxy
hydroxy
Prior art date
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DE19691961433
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DE1961433B2 (de
DE1961433C3 (de
Inventor
P W Thies
Dr Thies Peter Willibrord
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kali Chemie AG
Original Assignee
Kali Chemie AG
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Publication date
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Priority to ES386123A priority patent/ES386123A1/es
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Priority to AT1104370A priority patent/AT308131B/de
Priority to NO468870A priority patent/NO132990C/no
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Priority to SE1652770A priority patent/SE376000B/xx
Priority to CH1805770A priority patent/CH584715A5/de
Priority to JP45108848A priority patent/JPS4948960B1/ja
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Priority to FI330170A priority patent/FI53316C/fi
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Priority to SU1600246A priority patent/SU501674A3/ru
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Publication of DE1961433B2 publication Critical patent/DE1961433B2/de
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Kali-Chemie Hannover, den 5. Dezember 1969
Aktiengesellschaft Pat.MH/Hp
Patentanmeldung
Q f.
3,10-Dioxatricyclo-(2,2,2,2, ' )-decane und Verfahren zu ihrer Herstellung
Gegenstand der Erfindung sind Derivate des neuen "Brückenringsystems" 3,10-Dioxa-trieyclo-(2,2,2,2, ' )-decan folgender Formel I
in welcher R1 ein Alkoxy- oder Aralkoxyrest, R2 Wasserstoff, Halogen, -SCJJ, R3 Wasserstoff oder ein Acylre%t bedeuten und die 5»11 Doppelbindung hydriert sein kann sowie Verfahren zu ihrer Herstellung. Diese Verbindungen haben Interessante pharmakologische Eigenschaften, die insbesondere bei psychopharmakologischen und kreislaufanalytischen Untersuchungen ermittelt werden konnten.
Al3 Ausgangsmaterial zur Synthese dieser Verbindungen können beispielsweise Cyclopenta(c)pyrane der allgemeinen Formel II
X"-C W.
109825/218 A
BAD OR16*NAL
in welcher X eine eliminierbare G-ruppe, wie beispielsweise eine Acyloxygruppe, R1 eine Acyloxygruppe, Rp Halogen oder -SOlT und Ii- Wasserstoff oder eine Acylgruppe sein kann, verwendet werden. Voraussetzung für die im sauren, vorzugsweise alkoholischen Liediuia durchführbare Ringschlußreaktion ist einerseits die cisoide Stellung des C-7-Hydroxyls und des Pyranringes am Gyclopentanring und andererseits das Vorhandensein deo reaktiven Allylsystems an den C-Atomen C-3, C-4 und C-S. Der Ringsehluß erfolgt formal durch Verknüpfung des Hydroxylsauerstoffs am C-7 mit dem 0-3 unter Allylumlagerung und Abspaltung von HX. Da man in Gegenwart von Alkoholen und sauren Katalysatoren wie beispielsweise HOl, p-Toluolsulfosäure oder einer Lewissäure arbeitet, kann man durch sine Alkoholyse den Austausch der R1-GrUpPe am C-1 durch die dem eingesetzten Alkohol entsprechende Alkoxy- oder Aralkoxygruppe bewirken.
Die hierbei resultierenden Verbindungen der vorgenannten Formel I sind meist farblose, destillierbare öle odar gut kristallisierende Verbindungen von erstaunlicher Stabilität. Sie sind chemisch weiter "abwandelbar" und meist wasserlöslich. So können beispielsv/eise eine Acyloxygruppe an C-8 zur Hydroxygruppe verseift und gleichseitig eine UaIogenmethylgruppe am C-2 katalytisch aur ileth.ylgruppe reduziert werden, so daß Verbindungen folgander formel III
40
yc~
O-AL K V
BAD ORIGINAL
O ,· .j 2 5 / ? 1 AU
1361433
erhalten werden. Biese Verbindungen wirken schon in Dosen von 31,6 bis 100 mg/kg per os an Mäusen eindeutig zentraldämpfend. Die LD50 liegt bei 600-2500 mg/kg per os. Daraus ergibt sich eine nehr günstige therapeutische Breite für diese erfindungsgemäßen Substanzen.
Außerdem kann in Verbindungen der Formel III die Doppelbindung zwischen C-5 und C--11 in üblicher V/eise katalytisch hydriert werden, so daß folgende Verbindungen der FornirJ IJIa entstehen:
..(AfL/i UKYL)
Die gleicher Verbindungen können auch direkt aus Substanzen ^der Formel I, in welcher- E1 eine Alkoxy- oder Aralkoxygruppe, R0 Halogen und R^ eine Acylgruppe bedeuten, erl;alten werden, indem π.?;η in Alkoholen und in Gegenwart einei^ starken Base vie natronlauge oder Kalilauge katalytisch hydriert, v<lei Raney-Nickel der bevorzugte ilatalysator ist.
Liese Verbindungen wirken nach per es Applikation bereits in einer Ώοεϊε, die nur einen Bruchteil der LDcn betij'gt, überraschend stark gefäßerweiternd auf die arteriellen Gefäße, hyroicnsiv und zentraldämpfend ohne die Reflexerregbarkeit, ;:u vermindern, Im Gegensatz z.B. von Reserpin, da& zwar hypotensiv wirkt, aber als unerwünschte chiiinur.g die lieflexerrerbarkeit stark herabsetzt.
1 0 M -■ : : / ■> ι » /{ BAD ORIGINAL
Die erfindungsgemäßen Substanzen können daher sowohl
als Mittel gegen arteriosklerotische Erkrankungen als auch als Psychopharmaka eingesetzt werden, was insbesondere in der Geriatrie einen großen therapeutischen Portschritt bedeutet.
Beispiel 1
Herstellung von
8-Acetoxy-2-halogenmethyl (bzw. rhodanomethyl)-5-methylen-
9-methoxy-3,10-dioxatricyclo-(2, 2, 2_, 2, 2' )-decan
X=J, -SCN,Br,Cl
6-Acetoxy-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1-(isovaleroxy)-4-
(isovaleroxymethyl)-cyclopenta(c)pyran-7-spiro-2-oxiran
(Didrovaltratum)
wird in bekannter Weise mit Natriumiodid in Eisessig/ Natriumacetat in das entsprechende Hydrin umgewandelt.
1 Ü S B / h
20 g des so hergestellten Didrovaltratumjodhydrins
- co- o-ar
werden in 25 ml Methanol gelöst und mit 10 ml Methanol, welches 19 g HCl gelöst enthält, unter Eisaußenkühlung versetzt. Die Lösung färbt sich allmählich dunkelgrünblau. Nach einstündigem Stehen bei Raumtemperatur wird mit Wasser verdünnt, mit Äther erschöpfend extrahiert und die Ätherphase mit Natriumbicarbonat neutralisiert. Nach Trocknen über Natriumsulfat, Klären mit etwas Kohle und Einengen im Vakuum (bei 7 mmllg und 50° C) bis zur Gewichtskonstanz bzw. bis zum Verschwinden !es Geruches nach Isovaleriansäuremethylester werden 13,3 g eines hellbraunen Öles erhalten, das, in wenig Methanol/ Äther aufgenommen, beim Stehen in der Kälte allmählich kristallisiert.
Das erhaltene ö-Acetoxy-2~jodmethyl-5-methylen-9-methoxy-
p f.
3,10-dioxatricyclo-(2,2,2,2, ' )-decan liegt in Form von weißen Prismen vor und hat folgende physikalische Kenndaten:
M: 380,19
104-10
+ 68° (in Methanol)
Fp. : 104-106° C
10 b η y f, / ■> 1
Ausgehend von den entsprechenden Didrovaltratumhalogenhydrinen, welche aus Didrovaltratum und natriumbromid bzw. NaGl hergestellt wurden, konnten auf analoge Weise folgende Verbindungen hergestellt werden:
8-Acetoxy-2-brommethyl-5-niethylen-9-methoxy-3>10-dioxatricyclo-(2,2,2,2,2)6)-decan:
Pp. : 101-102° G
M : 333,2 101-1C
+ 80° (in Methanol)
xy-3,10-dioxa-
tricyclo-(2,2,2,2,2'6)-decan
C13H17O5Gl M : 288,74
Pp. : 90-91° C (oc)20 + 81° (in Methanol)
Wird Didrovaltratum mit Kaliumrhodanid in Eisessig/Natriumacetat umgesetzt, so entsteht Didroval l;ratumrhodanohydrin, das sich durch analoge Behandlung mit HCl in Methanol unter Ringschlußbildung in 8-Acetoxy-2~rhodanomethyl-5-methylen-9-methoxy-3,10-dioxatricyclo-(2,2,2,2, ' )-decan mit folgenden physikalischen Konstanten umwandeln läßt:
C14H17O5NS M : 311,34
Pp. : 118-120° C (oO20 + 46° (in Methanol)
-7-BAD ORIGINAL
10 a s ? κ / ? 1«/.
Durch Ersatz des Methanols durch einen anderen Alkohol, wie z.B. Äthanol, Propanol, Butanol, Benzylalkohol konnten die entsprechenden S-Acetoxy-^-halogenmethyl^-methylen-9-alkoxy (bzw. aralkcxy) 3,10-dioxatricyclo-(2,2,2,2, ' )-decane hergestellt werden.
Beispiel
Herstellung von
6-Hyäroxy-2-me thyl»-r:-methylen-9-niethoxy-3,10-dioxatricyclo-(2, 2, Z:, 2, '"■ )-decan der Formel III.
(III) )3
Alkyl = CH
Zu einer Suspension von 0,08 g Raney-Nickel in 20 ml Methanol wird eine Lösung von 0,7 g 8-Acetoxy-2-jodmethyl-5-methylen-9-nethoxy-3,10-dioxatricyclo-(2,2,2,2,2>6)-decan, hergestellt v/ie im Beispiel 1 beschrieben, in 20 ml Methanol, welches 0,5 ml Diätylamin enthält, zugegeben und der Ansatz unter Schütteln bei Raumtemperatur und Atmosphärenaruck mit Wasserstoff hydriert. Innerhalb von 90 Minuten v.ird ein Äquivalent H9 verbraucht. Nach Filtration ijbrr Asbest wird das Filtrat bis zur Trockene eingeengt ui:d der Rückstand mit Chloroform extrahiert.
1 G b c 2 5 / Γ 1 8 Ä
Aus dem mit Wasser gewaschenen Chloroformextrakt resultieren nach Trocknen über Magnesiumsulfat und Einengen im Vakuum (bei 7 mmHg und 50° C) 0,426 g 8-Acetoxy-2-methyl-5-methylen-9-methoxy-3,10-dioxatricyclo-(2,2,2,2,2' )■ decan als farbloses öl, das sind 90,5 i° der Theorie.
Anschließend wird das öl in 25 ml Methanol gelöst und die Lösung mit 5 ml 1. η Natronlauge versetzt. Nach einstündigem Stehen bei Raumtemperatur wird mit Wasser verdünnt und mit Essigester extrahiert. Aus der neutralisierten und über Magnesiumsulfat getrockneten Essigesterphase können nach Einengen im Vakuum (bei 7 mmHg und 50° C) 0,292 g 8-Hydroxy-2-methyl-5-methylen-9-methoxy-3,10-dioxatricyclo-(2,2,2,2, ' )-decan als farbloses Öl gewonnen werden:
C11H16°4 3 M : 212, 25 Methanol)
(< = +42 0 (in
1, 5096
Beispiel
Herstellung von
8-Hydroxy-2,5-dimethyl-9-methoxy-3,10-dioxatricyclo-(2,2,2,2, ' )-decan aus e-Acetoxy^-jodmethyl-S-methylen-9-methoxy-3,10-dioxatricyclo-(2,2,2,2, » )-decan.
3,8 g 8-Acetoxy-2-jodmethyl-S-methylen-g-methoxy-3,10-dioxatricyclo-(2,2,2,2,2>6)-decan
-9-
1 0 ij«i ? H / ? 1 8
werden in 25 ml Methanol gelöst, welches 0,85 g NaOH enthält.
Ca. 0,4 g methanolfeuchtes Raney-Niekel werden in 20 ml Methanol suspendiert und in die Hydrierbirne gefüllt. Nach Absättigung des Katalysators mit Wasserstoff wird die Substanzlösung zu der Katalysatorsuspension gegeben und bei Normalbedingungen (Zimmertemperatur und 760 mmHg Barometerstand) mit Wasserstoff hydriert. Innerhalb von 45 Minuten werden insgesamt 450 ml Wasserstoff aufgenommen.
Der Ansatz wird nun über Asbest filtriert und das Piltrat im Vakuum (bei 7 mmHg und 50° C) bis zur Gewichtskonstanz eingeengt. Nach Aufnahme mit Wasser und Aussalzen mit Ammonsulfat wird mit Äther extrahiert. Die Ätherphase wird über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und bis zur Trockene eingeengt. Es werden erhalten: 1,6825 g 8-Hydroxy-2,5-dimethyl-9-methoxy-3,10-dioxatricyclo-(2,2,2,2, ' )-decan als farbloses, hochviskoses öl, das sind 78,9 / der Theorie.
Molekulargewicht: 214,26
(oc)21 _ _ 12° (in Methanol)
Die Substanz ist gut äther-, alkohol- und zu 2 $ wasserlöslich. Das IR-Spektrum ist in Abbildung 1 wiedergegeben.
Wird als Ausgangsmaterial eine Verbindung gewählt, die in
1 0 9 8 2 r» f ? 1 H A
- ίο -
9-Stellung mit einer Ä'thoxy-, bzw. Propoxy-, bzw. Butoxygruppe substituiert ist, so werden die entsprechenden Alkoxyverbindungen erhalten.
Beispiel 4
Die gleiche Verbindung, 8-Hydroxy-9-methoxy-2,5-dimethyl-3,10-dioxatricyclo-(2,2,2,2, ' )-decan kann auch durch Hydrierung von 8-Hydroxy-9-methoxy-2-methyl-5-methylen-3,10-dioxatricyclo-(2,2,2,2, ' )-decan wie folgt hergestellt werden:
1,38 g S-Hydroxy-g-methoxy^-methyl^-methylen-^, 10-dioxatricyclo-(2,2,2,2, ' )-decan, hergestellt nach Beispiel 2, wurden in 30 ml Äthanol gelöst und nach Zugabe von 200 mg eines auf Aktivkohle aufgezogenen 5 prozentigen Palladiumkatalysators mit Wasserstoff unter Schütteln bei 760 mmHg und 22° C hydriert. 165 ml Wasserstoff waren binnen weniger Minuten aufgenommen. Der Ansatz wurde filtriert. Das im Vakuum bis zur Gewichtskonstanz eingeengte Filtrat ergab 1,3 g 8-Hydroxy-9-methoxy-2,5-dimethyl-3,10-dioxatricyclop C
(2,2,2,2, ' )-decan mit den im Beispiel 3 angegebenen physikalischen Kenndaten.
1 0 9 3 2 5 / ? 1 8 /»

Claims (1)

  1. P at ent ansprüohe
    ρ C.
    /Ίβ 3,10-Dioxa-tricyclo-(2,2,2,2, ♦ )-decane der all-Formel I
    in welcher R.. ein Alkoxy- oder Aralkoxyrest, Rp Wasserstoff, Halogen, - SON, R, Wasserstoff oder ein Acylrest bedeuten und die 5,11 Doppelbindung hydriert sein kann.
    -3» 5-dioxatricyclo-
    2· ^yyy
    (2,2,2,2,2>6)-decane der lormel III
    H PT
    worin die Alkylgrupp.e 1 bis 4-C-Atome haben kann.
    3. 9-Alkoxy-8-hydroxy-2,5-dimethyl-3,lO-dioxatricyclo-
    p g
    (2,2,2,2, ' )-decane der Formel IHa
    1 0 fa ü ? 5 / ? 1 8?
    -2-
    worin die Alkylgruppe 1 bis 4-C-Atome haben kann.
    4. ü-Hydroxy-9-methoxy-2,5-dimethyl-3,5-dioxatricyclo-(2,2,2,2,2'6)-decan mit dem IR-Spektrum der Abbildung
    5. "Verfahren zur Herstellung von 3,10-Dioxatricyclo-(2,2,2,2, * )-decanen der in Anspruch 1 angegebenen Formel, dadurch gekennzeichnet, daß man Cyclopenta(c) pyrane der allgemeinen Formel II
    in welcher X eine eliminierbare &ruppe, wie beispielsweise eine Acyloxygruppe, R. eine Acyloxygruppe, Rp, Halogen oder -SCU und R7 Wasserstoff oder eine Acylgruppe sein kann, im sauren Medium mit Alkoholen umsetzt,
    6. Verfahren zur Herstellung von 8-Hydroxy-9-alkoxy-
    2,5-dimethyl-3,10-dioxatricyclo-(2,2,2,2,2'6)-decanen der Formel UIa, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel I
    10932S/718* BADORIGiNAL
    Jib
    in welcher R1 = Alkoxy, Rp = Halogen und R^ einen Acylrest bedeuten, in Alkoholen in Gegenwart einer starken Base, wie beispielsweise Natronlauge, katalytisch hydriert.
    7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß Raney-Nickel als Katalysator verwendet wird.
    8. Verfahren zur Herstellung von 8-Hydroxy-9-alkoxy-
    2,5-dimethyl-3,10-dioxatricyclo-(2,2,2,2,2' )-decanen der Formel HIa, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der in Anspruch 2 angegebenen Formel III ohne Basenzusatz katalytisch hydriert.
    10 s ü ? h /
    , Λ ■
    Leerseite
DE1961433A 1969-12-08 1969-12-08 S-Alkoxy^-hydroxy-S-methyl-lOmethylen-2,9-dioxatricyclo-(4,3,l,0 hoch 3,hoch 7)-decane und 8-Alkoxy-4-hydroxy-3,10-dimethyl-2,9dioxatricyclo-(4,3,1,0 hoch 3Jioch 7)-decane sowie Verfahren zu ihrer Herstellung Expired DE1961433C3 (de)

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DE1961433A Expired DE1961433C3 (de) 1969-12-08 1969-12-08 S-Alkoxy^-hydroxy-S-methyl-lOmethylen-2,9-dioxatricyclo-(4,3,l,0 hoch 3,hoch 7)-decane und 8-Alkoxy-4-hydroxy-3,10-dimethyl-2,9dioxatricyclo-(4,3,1,0 hoch 3Jioch 7)-decane sowie Verfahren zu ihrer Herstellung

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DE2362396A1 (de) * 1973-02-08 1975-06-19 Kali Chemie Pharma Gmbh Carbamate der 4-hydroxy-8-alkoxy-2,9dioxatricyclo eckige klammer auf 4,3,1,0 hoch 3,7 eckige klammer zu decane
US4016176A (en) * 1973-02-08 1977-04-05 Kali-Chemie Pharma Gmbh Esters of 4-hydroxy-2,9-dioxatricyclo[4.3.1.03,7 ] decanes and processes for their production
EP0040353A1 (de) * 1980-05-16 1981-11-25 CELAMERCK GmbH &amp; Co. KG Verfahren zur Herstellung von Lineatin
EP0133673A1 (de) * 1983-08-02 1985-03-06 Kali-Chemie Pharma GmbH Neue valepotriathydrinhaltige Arzneimittel

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DE2607106C2 (de) 1976-02-21 1986-01-16 Kali-Chemie Pharma Gmbh, 3000 Hannover 2,9-Dioxatricyclo[4,3,1,0&uarr;3&uarr;&uarr;,&uarr;&uarr;7&uarr;]decane und Verfahren zu deren Herstellung

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