DE19609059A1 - Substituierte Arylsulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one - Google Patents
Substituierte Arylsulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)oneInfo
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
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- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Description
Die Erfindung betrifft neue substituierte Arylsulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin-
(thi)one, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als
Herbizide.
Es ist bereits bekannt, daß bestimmte Sulfonylaminocarbonyltriazolinone herbizide
Eigenschaften aufweisen (vgl. EP-A 341 489, EP-A 422 469, EP-A 425 948,
EP-A 431 291, EP-A 507 171). Die Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch nicht in
allen Belangen zufriedenstellend.
Es wurden nun die neuen substituierten Arylsulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin-
(thi)one der allgemeinen Formel (I),
in welcher
Q¹ für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q² für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für Wasserstoff, Amino oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkyl sulfonyl, Alkenyl, Alkinyl oder Alkylidenamino steht,
R² für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkyl carbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl oder Alkinyl steht, oder zusammen mit R¹ für gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbrochenes und/oder gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl steht,
R³ für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl steht,
R⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Alkylidenamino oder für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkylamino, Dialkylamino, Cycloalkyl, Cycloalkyl alkyl, Cycloalkylamino, Aryl, Arylalkyl steht, und
R⁵ für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Halogen oder für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Alkenyl, Alkinyl, Alkenyl oxy, Alkinyloxy, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkenylamino, Alkinylamino, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkyl alkyl, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Arylalkyl steht,
sowie Salze von Verbindungen der Formel (I) gefunden.
Q¹ für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q² für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für Wasserstoff, Amino oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkyl sulfonyl, Alkenyl, Alkinyl oder Alkylidenamino steht,
R² für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkyl carbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl oder Alkinyl steht, oder zusammen mit R¹ für gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbrochenes und/oder gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl steht,
R³ für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl steht,
R⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Alkylidenamino oder für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkylamino, Dialkylamino, Cycloalkyl, Cycloalkyl alkyl, Cycloalkylamino, Aryl, Arylalkyl steht, und
R⁵ für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Halogen oder für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Alkenyl, Alkinyl, Alkenyl oxy, Alkinyloxy, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkenylamino, Alkinylamino, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkyl alkyl, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Arylalkyl steht,
sowie Salze von Verbindungen der Formel (I) gefunden.
Man erhält die neuen substituierten Arylsulfonylamino(thio)carbonyl-triazolinone
der allgemeinen Formel (I), wenn man
- (a) Triazolin(thi)one der allgemeinen Formel (II)
in welcher
Q¹, R⁴ und R⁵ die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Sulfonyliso(thio)cyanaten der allgemeinen Formel (III) in welcher
Q², R¹, R² und R³ die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenen falls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder wenn man - (b) Triazolin(thi)on-Derivate der allgemeinen Formel (IV)
in welcher
Q¹, Q², R⁴ und R⁵ die oben angegebene Bedeutung haben und
Z für Halogen, Alkoxy, Aralkoxy oder Aryloxy steht,
mit Sulfonsäureamiden der allgemeinen Formel (V) in welcher
R¹, R² und R³ die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder wenn man - (c) Triazolin(thi)one der allgemeinen Formel (II)
in welcher
Q¹, R⁴ und R⁵ die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Sulfonsäureamid-Derivaten der allgemeinen Formel (VI) in welcher
Q², R¹, R² und R³ die oben angegebene Bedeutung haben und
Z für Halogen, Alkoxy, Aralkoxy oder Aryloxy steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder wenn man - (d) Triazolin(thi)one der allgemeinen Formel (II)
in welcher
Q¹, R⁴ und R⁵ die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Sulfonsäurehalogeniden der allgemeinen Formel (VII) in welcher
R¹, R² und R³ die oben angegebene Bedeutung haben und
X für Halogen steht,
und Metall(thio)cyanaten der allgemeinen Formel (VIII)MQ²CN (VIII)in welcher
Q² die oben angegebene Bedeutung hat und
M für ein Alkalimetall oder Erdalkalimetall-äquivalent steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenen falls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
und gegebenenfalls die nach Verfahren (a), (b), (c) oder (d) erhaltenen Verbindungen der Formel (I) nach üblichen Methoden in Salze überführt.
Die neuen substituierten Arylsulfonylamino(thio)carbonyl-triazolinone der allge
meinen Formel (I) zeichnen sich durch starke herbizide Wirksamkeit aus.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in
welcher
Q¹ für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q² für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für Wasserstoff, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl, Alkoxy carbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl, Alkinyl oder Alkyliden amino mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R² für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder zusammen mit R¹ für gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbrochenes und/oder gegebenen falls durch Halogen oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes Alkandiyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R³ für Wasserstoff Cyano, Nitro, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
R⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, C₁-C₆-Alkylidenamino, für gegebenen falls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl carbonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes C₁-C₆-Alkyl, für je weils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C ¥äC₆-Alkenyl oder C₂-C₆-Alkinyl, für C₁-C₆-Alkyloxy oder C₃-C₆-Alkenyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub stituiertes C₁-C₆-Alkylamino, Di-(C₁-C₄-alkyl)-amino oder C₁-C₄-Alkanoyl amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom und/oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes C₃-C₆-Cycloalkyl oder C₃-C₆-Cycloalkyl- C₁-C₄-alkyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, Trifluormethyl, C₁-C₄-Alkoxy und/oder C₁-C₄-Alkoxy carbonyl substituiertes Phenyl oder Phenyl-C₁-C₄-alkyl steht, und
R⁵ für Wasserstoff Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkinyl oxy, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkenylamino oder Alkinylamino mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cyclo alkylthio, Cycloalkylamino oder Cycloalkyl-C₁-C₄-alkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen, oder für jeweils gegebenen falls durch Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenyl thio, Phenylamino oder Phenyl-C₁-C₄-alkyl steht.
Q¹ für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q² für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für Wasserstoff, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl, Alkoxy carbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl, Alkinyl oder Alkyliden amino mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R² für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder zusammen mit R¹ für gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbrochenes und/oder gegebenen falls durch Halogen oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes Alkandiyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R³ für Wasserstoff Cyano, Nitro, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
R⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, C₁-C₆-Alkylidenamino, für gegebenen falls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl carbonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes C₁-C₆-Alkyl, für je weils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C ¥äC₆-Alkenyl oder C₂-C₆-Alkinyl, für C₁-C₆-Alkyloxy oder C₃-C₆-Alkenyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub stituiertes C₁-C₆-Alkylamino, Di-(C₁-C₄-alkyl)-amino oder C₁-C₄-Alkanoyl amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom und/oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes C₃-C₆-Cycloalkyl oder C₃-C₆-Cycloalkyl- C₁-C₄-alkyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, Trifluormethyl, C₁-C₄-Alkoxy und/oder C₁-C₄-Alkoxy carbonyl substituiertes Phenyl oder Phenyl-C₁-C₄-alkyl steht, und
R⁵ für Wasserstoff Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkinyl oxy, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkenylamino oder Alkinylamino mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cyclo alkylthio, Cycloalkylamino oder Cycloalkyl-C₁-C₄-alkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen, oder für jeweils gegebenen falls durch Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenyl thio, Phenylamino oder Phenyl-C₁-C₄-alkyl steht.
Gegenstand der Erfindung sind weiter vorzugsweise Natrium-, Kalium-,
Magnesium-, Calcium-, Ammonium-, C₁-C₄-Alkyl-ammonium-, Di-(C₁-C₄-alkyl)-
ammonium-, Tri-(C₁-C₄-alkyl)-ammonium-, Tetra-(C₁-C₄-alkyl)-aminonium-, Tri-
(C₁-C₄-alkyl)-sulfonium-, C₅- oder C₆-Cycloalkyl-ammonium- und Di-(C₁-C₂-alkyl)-
benzyl-ammonium-Salze von Verbindungen der Formel (I), in welcher Q¹,
Q², R¹, R², R³, R⁴ und R⁵ die oben vorzugsweise angegebenen Bedeutungen
haben.
Gegenstand der Erfindung sind insbesondere Verbindungen der Formel (I), in
welcher
Q¹ für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q² für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl sulfonyl, für Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, oder für Propyliden amino steht,
R² für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, für Methoxycarbonyl, Ethoxy carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl steht, oder zusammen mit R¹ für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Ethan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Butan-1,4-diyl, Pentan-1,5-diyl oder 3-Oxa-pentan-1,5-diyl steht,
R³ für Wasserstoff, für Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils ge gebenenfalls durch Fluor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R⁴ für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy oder für Allyloxy, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclo hexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Trifluormethyl oder Methoxy substituiertes Benzyl oder Phenyl steht, und
R⁵ für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethyl amino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Propenylthio, Butenyl thio, Propinylthio, Butinylthio, Propenylamino, Butenylamino, Propinyl amino oder Butinylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclo hexylthio, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclo hexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy oder Methoxycarbonyl sub stituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino oder Benzyl steht.
Q¹ für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q² für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl sulfonyl, für Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, oder für Propyliden amino steht,
R² für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, für Methoxycarbonyl, Ethoxy carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl steht, oder zusammen mit R¹ für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Ethan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Butan-1,4-diyl, Pentan-1,5-diyl oder 3-Oxa-pentan-1,5-diyl steht,
R³ für Wasserstoff, für Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils ge gebenenfalls durch Fluor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R⁴ für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy oder für Allyloxy, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclo hexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Trifluormethyl oder Methoxy substituiertes Benzyl oder Phenyl steht, und
R⁵ für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethyl amino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Propenylthio, Butenyl thio, Propinylthio, Butinylthio, Propenylamino, Butenylamino, Propinyl amino oder Butinylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclo hexylthio, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclo hexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy oder Methoxycarbonyl sub stituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino oder Benzyl steht.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen angegebenen Reste
definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch ent
sprechend für die jeweils zu Herstellung benötigten Ausgangsstoffe bzw.
Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch
zwischen den angegebenen Bereichen bevorzugter Verbindungen, beliebig kom
biniert werden.
Die bei den Restedefinitionen genannten Kohlenwasserstoffreste, wie Alkyl,
Alkenyl oder Alkinyl, auch in Kombinationen mit Heteroatomen, wie in Alkoxy,
Alkylthio oder Alkylamino, sind auch dann, wenn dies nicht ausdrücklich an
gegeben ist, geradkettig oder verzweigt.
Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, vorzugsweise für
Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.
Verwendet man beispielsweise 6-Fluor-2-(N-methyl-N-methylsulfonyl-amino)-
phenylsulfonyl-isocyanat und 4-Ethyl-5-ethoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on
als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Ver
fahren (a) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Verwendet man beispielsweise 2-Ethylamino-benzolsulfonamid und 2-Phenoxy
carbonyl-4-methoxy-5-ethyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on als Ausgangsstoffe,
so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) durch das
folgende Formelschema skizziert werden:
Verwendet man beispielsweise N-Methoxycarbonyl-2-dimethylamino-3-methyl
benzolsulfonamid und 4-Methyl-5-methylthio-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on als
Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren
(c) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Verwendet man beispielsweise 2-Allylamino-benzolsulfonsäurechlorid, 4-Methyl
amino-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on und Natriumcyanat als Aus
gangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (d)
durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Die bei den erfindungsgemäßen Verfahren (a), (c) und (d) zur Herstellung von
Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden
Triazolin(thi)one sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II)
haben Q¹, R⁴ und R⁵ vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die
bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Ver
bindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für Q¹,
R⁴ und R⁵ angegeben wurden.
Die Triazolin(thi)one der allgemeinen Formel (II) sind bekannt und/oder können
nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. Arch. Pharm. 301
(1968), 827; loc. cit. 307 (1974), 889; Bull. Soc. Chim. France 1962, 1365; loc.
cit. 1975, 1191; Chem. Ber. 90 (1957), 909-921; loc. cit. 98 (1965), 3025-3099;
loc. cit. 102 (1969), 755; J. Heterocycl. Chem. 15 (1978), 237-240; J. Indian
Chem. Soc. 6 (1929), 565; Liebigs Ann. Chem. 637 (1960), 135; Monatshefte
Chemie 123 (1992), 257; Tetrahedron 32 (1976), 2347-2352; Helv. Chim. Acta 63
(1980), 841-859; J. Chem. Soc. C 1967, 746-751; loc. cit. 1970, 26-34; J. Chem.
Soc. Perkin 11973, 2644; Fen Fak. Derg., Seri A (Ege Univ.) 7 (1984), 1-6 -
zitiert in Chem. Abstracts 101: 90846m; EP-A 283 876; EP-A 294 666;
EP-A 298 371; EP-A 301 946; EP-A 305 844; EP-A 341 489; EP-A 362 633;
EP-A 370 293; EP-A 391187; EP-A 398 096; EP-A 398 097; EP-A 399 294;
EP-A 415 196; EP-A 422 469; EP-A 425 948; EP-A 431 291; EP-A 477 646;
EP-A 502 307; EP-A 503 437; EP-A 505 819; EP-A 511 569; EP-A 513 621;
DE-A 23 36 827; DE-A 38 39 206; DE-A 39 16 208; DE-A 39 16 930; DD-P 64 970;
WO-A 93/04050).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der
Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Sulfonyliso(thio)cyanate
sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der Formel (III) haben Q², R¹,
R² und R³ vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutungen, die bereits
oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Ver
bindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für Q²,
R¹, R² und R³ angegeben wurden.
Die Ausgangsstoffe der Formel (III) sind bekannt und/oder können nach an sich
bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP 385 775, DE 43 22 067, Her
stellungsbeispiele).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung der Verbindungen der
allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Triazolin(thi)on-
Derivate sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In der Formel (IV) haben
Q¹, Q², R⁴ und R⁵ vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die
bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der Verbindungen der
Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für Q¹, Q², R⁴ und R⁵
angegeben wurden; Z steht vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom, Methoxy,
Ethoxy, Benzyloxy, Phenoxy, Halogen- oder Nitro-phenoxy, insbesondere für
Methoxy, Phenoxy oder 4-Nitro-phenoxy.
Die Ausgangsstoffe der Formel (IV) sind bekannt und/oder können nach an sich
bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP 341 489, EP 422 469,
EP 425 948, EP 431 291, EP 507 171, EP 534 266).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung der Verbindungen der
allgemeinen Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Sulfonsäure
amide sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In der Formel (V) haben R¹,
R² und R³ vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits
oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der Verbindungen der Formel (I)
als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für R¹, R² und R³ angegeben
wurden.
Die Ausgangsstoffe der Formel (V) sind bekannt und/oder können nach an sich
bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. J. Med. Chem. 15 (1971), 432-439; J.
Chem. Soc.; Perkin Trans. 11974, 2451-2458; Justus Liebigs Ann. Chem. 1977,
1787-1798; Chem. Pharm. Bull. 27 (1979), 1287-1298; Synthesis 1981, 35-36; J:
Med. Chem. 33 (1990), 1721-1728; EP 385 775; Herstellungsbeispiele).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (c) zur Herstellung der Verbindungen der
Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Sulfonsäureamid-Derivate sind
durch die Formel (VI) allgemein definiert. In der Formel (VI) haben Q², R¹, R²
und R³ vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben
im Zusammenhang mit der Beschreibung der Verbindungen der Formel (I) als be
vorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für Q², R¹, R² und R³ angegeben
wurden; Z steht vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, Benzyl
oxy oder Phenoxy, insbesondere für Methoxy oder Phenoxy.
Die Ausgangsstoffe der Formel (VI) sind bekannt und/oder können nach an sich
bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (d) zur Herstellung der Verbindungen der
Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Sulfonsäurehalogenide sind durch
die Formel (VII) allgemein definiert. In der Formel (VII) haben R¹, R² und R³
vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zu
sammenhang mit der Beschreibung der Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt
bzw. als insbesondere bevorzugt für R¹, R² und R³ angegeben wurden; X steht
vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Chlor.
Die Ausgangsstoffe der Formel (VII) sind bekannt und/oder können nach an sich
bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c) und (d) zur Herstellung der neuen
Verbindungen der Formel (I) werden vorzugsweise unter Verwendung von Ver
dünnungsmitteln durchgeführt. Als Verdünnungsmittel kommen dabei praktisch
alle inerten organischen Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise
aliphatische und aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe wie
Pentan, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Petrolether, Benzin, Ligroin, Benzol, Toluol,
Xylol, Methylenchlorid, Ethylenchlorid, Chloroform, Tetrachlormethan, Chlor
benzol und o-Dichlorbenzol; Ether wie Diethyl- und Dibutylether, Glykoldimethyl
ether und Diglykoldimethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan; Ketone wie
Aceton, Methyl-ethyl-, Methyl-isopropyl- und Methyl-isobutyl-keton; Ester wie
Essigssäuremethylester und -ethylester; Nitrile wie z. B. Acetonitril und Propio
nitril; Amide wie z. B. Dimethylformamid, Dimethylacetamid und N-Methyl
pyrrolidon sowie Dimethylsulfoxid, Tetramethylensulfon und Hexamethylphos
phorsäuretriamid.
Als Reaktionshilfsmittel bzw. als Säureakzeptoren können bei den erfindungsge
mäßen Verfahren (a), (b), (c) und (d) alle üblicherweise für derartige Umsetzungen
verwendbaren Säurebindemittel eingesetzt werden. Vorzugsweise in Frage
kommen Alkalimetallhydroxide wie z. B. Natrium- und Kaliumhydroxid, Erdalkali
hydroxide wie z. B. Calciumhydroxid, Alkalicarbonate und -alkoholate wie
Natrium- und Kaliumcarbonat, Natrium- und Kalium-tert-butylat, ferner basische
Stickstoffverbindungen, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributyl
amin, Diisobutylamin, Dicyclohexylamin, Ethyldiisopropylamin, Ethyldicyclo
hexylamin, N,N-Dimethylbenzylamin, N,N-Dimethyl-anilin, Pyridin, 2-Methyl-,
3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 2-Ethyl-, 4-Ethyl- und 5-Ethyl-
2-methyl-pyridin, 1,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), 1,8-Diazabicyclo-
[5,4,0]-undec-7-en (DBU) und 1,4-Diazabicyclo-[2,2,2]-octan (DABCO).
Die Reaktionstemperaturen können bei den erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b),
(c) und (d) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet
man bei Temperaturen zwischen -20°C und +100°C, vorzugsweise bei Tempera
turen zwischen 0°C und +80°C.
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c) und (d) werden im allgemeinen
unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder
vermindertem Druck zu arbeiten.
Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c) und (d) werden
die jeweils benötigten Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren
Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der jeweils eingesetzten
Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Reaktionen
werden im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart
eines Säureakzeptors durchgeführt, und das Reaktionsgemisch wird mehrere
Stunden bei der jeweils erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung
erfolgt bei den erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c) und (d) jeweils nach
üblichen Methoden (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Aus den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können
gegebenenfalls Salze hergestellt werden. Man erhält solche Salze in einfacher
Weise nach üblichen Salzbildungsmethoden, beispielsweise durch Lösen oder Dis
pergieren einer Verbindung der Formel (I) in einem geeigneten Lösungsmittel, wie
z. B. Methylenchlorid, Aceton, tert-Butyl-methylether oder Toluol, und Zugabe
einer geeigneten Base. Die Salze können dann - gegebenenfalls nach längerem
Rühren - durch Einengen oder Absaugen isoliert werden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautabtö
tungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden.
Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten
aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale
oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten
Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen
verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus,
Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis,
Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria,
Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus,
Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis,
Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis,
Alopecurus, Apera.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena,
Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf
diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf
andere Pflanzen.
Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Total
unkrautbekämpfung z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und
Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur
Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-,
Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und
Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen und zur selektiven
Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eignen sich insbesondere zur
selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in mono
kotylen Kulturen sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf-Verfahren.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie
Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten,
lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-im
prägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in poly
meren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Ver
mischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder
festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven
Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaum
erzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische
Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel
kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl
naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlen
wasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische
und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und
Ester, Ketone wie Aceton, Methyl-ethylketon, Methyl-isobutylketon oder Cyclo
hexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethyl
sulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:
z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen- Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylaryl-polyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methyl cellulose.
z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen- Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylaryl-polyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methyl cellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose,
natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere
verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie
natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospho
lipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid,
Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalo
cyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer,
Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichts
prozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulie
rungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Ver
wendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide in Frage, beispielsweise Anilide,
wie z. B. Diflufenican und Propanil: Arylcarbonsäuren, wie z. B. Dichlorpicolin
säure, Dicamba und Picloram; Aryloxyalkansäuren, wie z. B. 2,4-D, 2,4-DB,
2,4-DP, Fluroxypyr, MCPA, MCPP und Triclopyr; Aryloxy-phenoxy-alkansäure
ester, wie z. B. Diclofop-methyl, Fenoxaprop-ethyl, Fluazifop-butyl, Haloxyfop
methyl und Quizalofop-ethyl; Azinone, wie z. B. Chloridazon und Norflurazon;
Carbamate, wie z. B. Chlorpropham, Desmedipham, Phenmedipham und Propham;
Chloracetanilide, wie z. B. Alachlor, Acetochlor, Butachlor, Metazachlor,
Metolachlor, Pretilachlor und Propachlor; Dinitroaniline, wie z. B. Oryzalin,
Pendimethalin und Trifluralin; Diphenylether, wie z. B. Acifluorfen, Bifenox,
Fluoroglycofen, Fomesafen, Halosafen, Lactofen und Oxyfluorfen; Harnstoffe, wie
z. B. Chlortoluron, Diuron, Fluometuron, Isoproturon, Linuron und Methabenz
thiazuron; Hydroxylamine, wie z. B. Alloxydim, Clethodim, Cycloxydim,
Sethoxydim und Traikoxydim; Imidazolinone, wie z. B. Imazethapyr, Imaza
methabenz, Imazapyr und Imazaquin; Nitrile, wie z. B. Bromoxynil, Dichlobenil
und Ioxynil; Oxyacetamide, wie z. B. Mefenacet; Sulfonylharnstoffe, wie z. B.
Amidosulfuron, Bensulfuron-methyl, Chlorimuron-ethyl, Chlorsulfuron, Cino
sulfuron, Metsulfuron-methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron, Pyrazosulfuron-ethyl,
Thifensulfuron-methyl, Triasulfuron und Tribenuron-methyl; Thiolcarbamate, wie
z. B. Butylate, Cycloate, Diallate, EPTC, Esprocarb, Molinate, Prosulfocarb,
Thiobencarb und Triallate; Triazine, wie z. B. Atrazin, Cyanazin, Simazin,
Simetryne, Terbutryne und Terbutylazin; Triazinone, wie z. B. Hexazinon,
Metamitron und Metribuzin; Sonstige, wie z. B. Aminotriazol, Benfuresate,
Bentazone, Cinmethylin, Clomazone, Clopyralid, Difenzoquat, Dithiopyr,
Ethofumesate, Fluorochloridone, Glufosinate, Glyphosate, Isoxaben, Pyridate,
Quinchlorac, Quinmerac, Sulphosate und Tridiphane.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden,
Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzen
nährstoffen und Bodenstruktur-verbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus
durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige
Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt
werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen,
Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem
Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den
Boden eingearbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie
hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen
liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden
fläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 2 kg pro ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus
den nachfolgenden Beispielen hervor.
3,4 g (15 mMol) 2-Pyrrolidino-benzolsulfonamid werden in 100 ml Acetonitril
vorgelegt. 3,9 g (15 mMol) 5-Ethoxy-4-methyl-2-phenoxycarbonyl-2,4-dihydro-
3H-1,2,4-triazol-3-on und anschließend 1,7 g (15 mMol) Kalium-t-butylat werden dazu
gegeben und die Reaktionsmischung wird dann 15 Stunden bei Raumtemperatur
(ca. 20°C) gerührt. Anschließend wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt und der
Rückstand mit 50 ml Wasser versetzt. Nach Ansäuern mit konz. Salzsäure auf
pH 2 wird zweimal mit je 50 ml Methylenchlorid extrahiert. Die vereinigten
organischen Phasen werden mit Magnesiumsulfat getrocknet und dann filtriert. Das
Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Rückstand mit Diethylether
verrührt und das kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.
Man erhält 2,0 g (34% der Theorie) 5-Ethoxy-4-methyl-2-(2-pyrrolidino-phenyl
sulfonylaminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on vom Schmelzpunkt
68°C.
1,4 g (6 mMol) 2-n-Butylamino-benzolsulfonamid werden in 100 ml Acetonitril
vorgelegt und mit 1,6 g (6 mMol) 4-Methyl-5-methylthio-2-phenoxycarbonyl-
2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on und 1,0 g (6,6 mMol) Diazabicyloundecen (DBU)
versetzt. Die Mischung wird 15 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt
und anschließend im Wasserstrahlvakuum eingeengt. Der Rückstand wird mit
Wasser versetzt, mit konz. Salzsäure auf pH 1 eingestellt und zweimal mit je
50 ml Methylenchlorid extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit
Wasser gewaschen, mit Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird
im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Rückstand mit Diethylether digeriert und
das kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.
Man erhält 0,8 g (34% der Theorie) 2-(2-n-butylamino-phenylsulfonyl-amino
carbonyl)-4-methyl-5-methylthio-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on vom Schmelz
punkt 120°C.
Analog Beispiel 1 oder 2 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung der
erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren können beispielsweise auch die in der
nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der Formel (I) hergestellt
werden.
56 ml Chlorsulfonylisocyanat werden in 250 ml Nitromethan vorgelegt und auf
-10°C abgekühlt. Dann werden 93,7 g (0,63 Mol) N-Butyl-anilin unter Halten der
Innentemperatur bei -10°C tropfenweise dazu gegeben. Die Mischung wird ca. 30
Minuten bei -10°C gerührt. Dann werden bei ca. +15°C unter Kühlen mit einem
Eisbad 93 g (0,7 Mol) Aluminiumtrichlorid portionsweise dazu gegeben. An
schließend wird die Mischung auf Eiswasser gegossen und mit konz. Salzsäure auf
pH 1 eingestellt. Das kristallin angefallene Produkt wird durch Absaugen isoliert.
Man erhält 102 g (64% der Theorie) 4-n-Butyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,2,4-benzothia
diazin-3-on-1,1-dioxid.
102 g (0,04 Mol) 4-n-Butyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,2,4-benzothiadiazin-3-on-
1,1-dioxid werden mit 500 ml 50%iger Schwefelsäure vermischt und die Mischung
wird unter Rückfluß erhitzt, bis eine klare Lösung vorliegt. Nach Abkühlen auf
Raumtemperatur (ca. 20°C) wird das Gemisch auf Wasser gegossen und mit konz.
Natronlauge neutralisiert. Das kristallin angefallene Produkt wird durch Absaugen
isoliert und mit Toluol azeotrop entwässert.
Man erhält 55,1 g (60% der Theorie) 2-n-Butylamino-benzolsulfonamid.
Eine Mischung aus 28,2 g (0,16 Mol) 2-Fluor-benzolsulfonamid und 32 g (0,45
Mol) Pyrrolidin wird drei Stunden unter Rückfluß erhitzt. Anschließend wird im
Wasserstrahlvakuum eingeengt und der Rückstand ca. 15 Stunden mit 200 ml
Wasser verrührt. Dann wird mit 10 ml konz. Salzsäure versetzt und das kristallin
angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.
Man erhält 20,7 g (61% der Theorie) 2-Pyrrolidino-benzolsulfonamid vom
Schmelzpunkt 78°C.
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange
gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge
wünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden
mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro
Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der
Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirk
stoffs pro Flächeneinheit.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in %
Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung.
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung.
In diesem Test zeigen beispielsweise die erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß
Herstellungsbeispiel 3, 23, 49, 50, 60 und 68 bei teilweise guter Verträglichkeit
gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Weizen und Mais, starke Wirkung gegen
Unkräuter.
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1
Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange
gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge
wünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5-15
cm haben, so daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit
ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in
1000 l Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in %
Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung.
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung.
In diesem Test zeigt beispielsweise die erfindungsgemäße Verbindung gemäß Her
stellungsbeispiel 71 starke Wirkung gegen Unkräuter.
Claims (8)
1. Substituierte Arylsulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one der allge
meinen Formel (I),
in welcher
Q¹ für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q² für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für Wasserstoff, Amino oder für jeweils gegebenenfalls substitu iertes Alkyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl, Alkinyl oder Alkylidenamino steht,
R² für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl oder Alkinyl steht, oder zusammen mit R¹ für gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbrochenes und/oder gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl steht,
R³ für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen oder für jeweils gegebenen falls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl steht,
R⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Alkylidenamino oder für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkylamino, Dialkylamino, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylamino, Aryl, Arylalkyl steht, und
R⁵ für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Halogen oder für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkenyl amino, Alkinylamino, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Aryl amino, Arylalkyl steht,
sowie Salze von Verbindungen der Formel (I).
Q¹ für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q² für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für Wasserstoff, Amino oder für jeweils gegebenenfalls substitu iertes Alkyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl, Alkinyl oder Alkylidenamino steht,
R² für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl oder Alkinyl steht, oder zusammen mit R¹ für gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbrochenes und/oder gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl steht,
R³ für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen oder für jeweils gegebenen falls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl steht,
R⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Alkylidenamino oder für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkylamino, Dialkylamino, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylamino, Aryl, Arylalkyl steht, und
R⁵ für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Halogen oder für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkenyl amino, Alkinylamino, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Aryl amino, Arylalkyl steht,
sowie Salze von Verbindungen der Formel (I).
2. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß darin
Q¹ für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q² für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für Wasserstoff- Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkyl carbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkyl sulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkyl gruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl, Alkinyl oder Alkylidenamino mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R² für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy carbonyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder zusammen mit R¹ für gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbrochenes und/oder gegebenenfalls durch Halogen oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes Alkandiyl mit 2 bis 6 Kohlenstoff atomen steht,
R³ für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen oder für jeweils gegebenen falls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
R⁴ für Wasserstoff- Hydroxy, Amino, C₁-C₆-Alkylidenamino, für gege benenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes C₁-C₆-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C₂-C₆-Alkenyl oder C₂-C₆-Alkinyl, für C₁-C₆-Alkyl oxy oder C₃-C₆-Alkenyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C₁-C₆-Alkylamino, Di-(C₁-C₄-alkyl)- amino oder C₁-C₄-Alkanoylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom und/oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes C₃-C₆-Cycloalkyl oder C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₄-alkyl, oder für jeweils ge gebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, Trifluormethyl, C₁-C₄-Alkoxy und/oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl sub stituiertes Phenyl oder Phenyl-C₁-C₄-alkyl steht, und
R⁵ für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkyl amino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkenylamino oder Alkinylamino mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoff atomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino oder Cycloalkyl-C₁-C₄-alkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen, oder für jeweils gege benenfalls durch Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino oder Phenyl-C₁-C₄-alkyl steht.
Q¹ für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q² für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für Wasserstoff- Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkyl carbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkyl sulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkyl gruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl, Alkinyl oder Alkylidenamino mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R² für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy carbonyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder zusammen mit R¹ für gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbrochenes und/oder gegebenenfalls durch Halogen oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes Alkandiyl mit 2 bis 6 Kohlenstoff atomen steht,
R³ für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen oder für jeweils gegebenen falls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
R⁴ für Wasserstoff- Hydroxy, Amino, C₁-C₆-Alkylidenamino, für gege benenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes C₁-C₆-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C₂-C₆-Alkenyl oder C₂-C₆-Alkinyl, für C₁-C₆-Alkyl oxy oder C₃-C₆-Alkenyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C₁-C₆-Alkylamino, Di-(C₁-C₄-alkyl)- amino oder C₁-C₄-Alkanoylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom und/oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes C₃-C₆-Cycloalkyl oder C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₄-alkyl, oder für jeweils ge gebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, Trifluormethyl, C₁-C₄-Alkoxy und/oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl sub stituiertes Phenyl oder Phenyl-C₁-C₄-alkyl steht, und
R⁵ für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkyl amino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkenylamino oder Alkinylamino mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoff atomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino oder Cycloalkyl-C₁-C₄-alkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen, oder für jeweils gege benenfalls durch Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino oder Phenyl-C₁-C₄-alkyl steht.
3. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß darin
Q¹ für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q² für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methyl sulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, oder für Propylidenamino steht,
R² für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, für Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl steht, oder zusammen mit R¹ für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl sub stituiertes Ethan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Butan-1,4-diyl, Pentan- 1,5-diyl oder 3-Oxa-pentan-1,5-diyl steht,
R³ für Wasserstoff, für Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R⁴ für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy oder für Allyloxy, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Trifluormethyl oder Methoxy substitu iertes Benzyl oder Phenyl steht, und
R⁵ für Wasserstoff- Hydroxy, Mercapto, Amino, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propinylthio, Butinylthio, Propenylamino, Butenylamino, Propinylamino oder Butinylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclo pentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclo pentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclo butylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl, Trifluor methyl, Methoxy oder Methoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino oder Benzyl steht.
Q¹ für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Q² für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methyl sulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, oder für Propylidenamino steht,
R² für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, für Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl steht, oder zusammen mit R¹ für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl sub stituiertes Ethan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Butan-1,4-diyl, Pentan- 1,5-diyl oder 3-Oxa-pentan-1,5-diyl steht,
R³ für Wasserstoff, für Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R⁴ für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy oder für Allyloxy, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Trifluormethyl oder Methoxy substitu iertes Benzyl oder Phenyl steht, und
R⁵ für Wasserstoff- Hydroxy, Mercapto, Amino, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propinylthio, Butinylthio, Propenylamino, Butenylamino, Propinylamino oder Butinylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclo pentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclo pentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclo butylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl, Trifluor methyl, Methoxy oder Methoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino oder Benzyl steht.
4. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) gemäß
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
- (a) Triazolin(thi)one der allgemeinen Formel (II)
in welcher
Q¹, R⁴ und R⁵ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
mit Sulfonyliso(thio)cyanaten der allgemeinen Formel (III) in welcher
Q², R¹, R² und R³ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gege benenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder daß man - (b) Triazolin(thi)on-Derivate der allgemeinen Formel (IV)
in welcher
Q¹, Q², R⁴ und R⁵ die oben angegebene Bedeutung haben und
Z für Halogen, Alkoxy, Aralkoxy oder Aryloxy steht,
mit Sulfonsäureamiden der allgemeinen Formel (V) in welcher
R¹, R² und R³ die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenen falls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder daß man - (c) Triazolin(thi)one der allgemeinen Formel (II)
in welcher
Q¹, R⁴ und R⁵ die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Sulfonsäureamid-Derivaten der allgemeinen Formel (VI) in welcher
Q², R¹, R² und R³ die oben angegebene Bedeutung haben und
Z für Halogen, Alkoxy, Aralkoxy oder Aryloxy steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenen falls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder daß man - (d) Triazolin(thi)one der allgemeinen Formel (II)
in welcher
Q¹, R⁴ und R⁵ die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Sulfonsäurehalogeniden der allgemeinen Formel (VII) in welcher
R¹, R² und R³ die oben angegebene Bedeutung haben und
X für Halogen steht,
und Metall(thio)cyanaten der allgemeinen Formel (VIII)MQ²CN (VIII)in welcher
Q² die oben angegebene Bedeutung hat und
M für ein Alkalimetall oder Erdalkalimetall-äquivalent steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
und gegebenenfalls die nach Verfahren (a), (b), (c) oder (d) er haltenen Verbindungen der Formel (I) nach üblichen Methoden in Salze überführt.
5. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer
Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1.
6. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß
Anspruch 1 zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum.
7. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, daß
man Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf die
Unkräuter oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
8. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet,
daß man Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit
Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
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|---|---|---|---|
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |