DE1960818A1

DE1960818A1 - Disazofarbstoffe

Info

Publication number: DE1960818A1
Application number: DE19691960818
Authority: DE
Inventors: Alois Dr Gottschlich; Karl-Ludwig Dr Moritz
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1969-12-04
Filing date: 1969-12-04
Publication date: 1971-06-09
Also published as: CA958702A; FR2070735A1; AT295686B; BE759868A; NL7017772A; GB1265428A

Description

FARBENFABRIKEN BAYERAG 196081» LEVIRKU S EN-Bayezwuk Pttcat-AbttUuaf Q QC7 IQCJCl

M/Wk

Diaazofarbetoffe

Gegenstand der Erfindung sind neue aulfonsäuregruppen haltige Disazofarbstoffe der Formel

Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben stickstoffhaltiger Fasermaterialien.

In der allgemeinen Formel (I) stehen

R-j für Wasserstoff, Chlor, Brom, einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 - 4 C-Atomen, wie Methyl, Äthyl, n-Propyl, ieo-Propyl, η-Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, eine Trifluormethylgruppe, einen Alkoxyrest mit 1-4 C-Atomen, wie Methoxy, ithoxy, n- und iso-Propoxy, sowie n- und iao-Butoxy, ferner Alkylsulfonyl| wie Methyl- und Ä'thylsulfonyl, Alkanoyl-

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amino wie Formylamino, Aeetylamino, Propionylamtno, Hydroxyacetylamino, gegebenenfalls durch Methyl und/ oder Ithyl und/oder Hydroxyäthyl mono- oder di-alkyliertes Sulfonamid, Nitro, Cyan, Methylearbonyl, Äthylcarbonyl, Methoxy- oder Ithoxyearbonyl, R₂ für Wasserstoff, Halogen wie Chlor oder Brom_r Methyl, Ithyl, Methoxy oder Äthoxy und m für eine ganze Zahl von 1-5.

Eine "besonders wertvolle Gruppe von Farbstoffen im Rahmen der Formel (I) entspricht der Formel

(Ia)

worin R^ und R¹« unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine Methylgruppe stehen.

Ganz besonders wertvolle Farbstoffe im Rahmen der Formel (I) entsprechen der Formel

(Ib)

worin R¹^ für Wasserstoff oder eine Methylgruppe steht.

Die neuen Disazofarbstoffe (I) werden hergestellt, indem man Amine der Formel

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7 Vhh,

(H)

(R₁),

worin R- und m die o"ben angegebene Bedeutung haben, diazotiert und mit cL-ITaphthylainin (III) oder dessen in der Aminogruppe geschützten Derivaten (IV) bzw. (V)

(III)

(V)

kuppelt, wobei man Monoazofarbstoffe der Formeln

(R₁X

(VI)

bzw.

-ΪΙ = N-T

<*i>« ^xv "

(VII)

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bzw. '

"~"\-N = N-/_Λ-MHCH₂SO₃H (VIII)

worin R- und m die oben angegebene Bedeutung haben, erhält.

Die Aminogruppe in den Farbstoffen (VII) und (VIII) wird anschließend durch saure oder alkalische Verseifung freigelegt. Die so erhaltenen Monoazofarbstoffe werden diazotiert und mit Aminen der Formel

(IX)

worin R₂ ^d^^e oben angegebene Bedeutung hat, gekuppelt.

Diazokomponenten derFormel (II) sind beispielsweise:

Anilin, 2-Aminotoluol, 3-Aminotoluol, 4—Aminotoluol, 2-Aminoäthylbenzol, 3-Amino-äthylbenzol, 4-Amino-äthylbenzol, 2-Aminoisopropylbenzol, 2-Trifluormethyl-anilin, 3-Trifluormethyl-anilin, 4-Trifluormethyl-anilin, 2-Chloranilin, 3-Chloranilin, 4-Chloranilin, 2-Bromanilin, 3-Bromanilin, 4-Bromanilin, 1-Amino-2,3-dimethyl-benzol, 1-Amino-2,4-dimethyl-benzol, 1-Ami.no-2,5-dimethyl-benzol, 1-Amino-2,4-diäthylbenzol, 2,3-Dichlor-anilin, 2,4-Dichlor-anilin, 2,5-Dichlor-anilin, 3,4-Dichlor-anilin, 2,4-Dibrom-anilin, 2,5-

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10982Λ/?Π03

Dibrom-anilin, 2-Cyan-anilin,3~Cyan-anilin, 4-Cyan-anillii| 4-Amino-phtnalaäure-dinitril, 4-Amino-iaophthalsäure-di.nitrilt 4-Chlor-2-amino-benzonitril_f t-Amino-2,4,5-trimethyl-benzol, 1-Amino-2,3»5-trimethyl-benzol, 2,4,5-2richlor-anilin, 2,3,4,5-Tetrachlor-anilin, Pentaohlor-anilin, 4-Chlor-2-amino-toluol, 5-Chlor-2-amino-toluol, 4-Chlor-2-trifluormethylanilin, 3-Chlor-2-metliyl-anilin, 2-Methyl~4,5-dichlor-aniltn» e-Chlor-J-methyl-anilin, 5-Trifluormethyl-2-chlor-anilin, 4-Ghlor-3-methyl-anilin, 4,6-Diciilor-3-methyl-anilin, 3-Chlor-4-metliyl-anilin, 2-Amino-anisol, 3-Amino-anisol, 4-Amtno-aniaol, 2-Amino-plie.netol, 3-Amino-plienetol, 4-Aminophenetol, 4-Chlor-2-amino-aniaol, 5-öh.lor-2-alnino-ani8ol, 4»5-Ilichlor-2-amino-aniaol, 3-Aminoformanilid, 3-Aminoaoetanilid, 4-Amino-acetanilid, Glykolaäure-(3-amino-anllid), Glykolaäure-(4-amino-anilid), 3-Amtnobenzolaulfoneäureamid,. 3-Aminobenzolaulfonsäuremethylainid, 3-Amtnobenzolsulfonsäurephenylamid, 3-Aminobenzolaulfonaäure-lT-ß-hydroxyäthylamid, 4-Aminobenzolaulfonaäureamid, 4-Aminobenzolsulfonaäuremethylamid, 4-Aminobenzolaulfonaäurephenylamid, 4-Aminobenzolaulfonaäure-N-ß-hydroxyäthyl-amid, p-Kitranilin, 4-Aminoaceteph.enon, Anthranilaäuremethyleater, Anthranilaäureäthyleater, 3-Aminobenzoeeäuremethyleater, 3-Aminobenzoeaäureäthyleater, 4-AminobenzoeBäuremetliyle8ter, 4-Aminobenzoeaäureäthyleater.

Endkomponenten der Formel (IX) sind beiapielaweiae:

N-Hienyl-naphthylamin-1-aulfonaäure-8, N-o-Tolyl-naphthylamin-1-sulfonaäure-8, N-m-Tolyl-naphthylamin-i-aulfonaaure-e, H- p-Tolyl-naphthylamin-1-eulfonaäure-8 _t N-o-lthylphenyl-naphthylamin-1 -sulfonsäure-8, N-m-lthylphenyl-naphthylamin-1 -aulfonaäure-8, N-p-lthylphenyl-naphthylamin-i-sulfonaäure-S, H-(^-Methoxyphenyl)-naphthylamin-1-aulfoneäure-8, H-(3-Methoxyp:ienyl)-naphthylamin-1-Bulfoneäure-8| H-(4-Methoxyphenyl)-

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( 196081B

8, N-(2-lthoxyphenyl)-naphthylamin<-1-sulf@nsäur@-8, N= (3-lthoxyphe.nyl)-naphthylamine 1-sulfo»3äure<=>8, M- (4-lthoxyphenyl )-naphthylamin-1-sulfonsäure-8, 1-(2»GhloPphenjl)-naphthylamin-1-sulfonsäure-8, IT-(3-Chlorphenyl)-naplitliylamin-1 -Eulfoneäure-8, N-(4-Chlorphenyl)-naphthylamine-1-sulfonsäure-8.

Di© Diazokomponenten der Formel (II) werden in bekannter Weia®_& "beispielsweise in saurer, wäßriger Lösung mit Natriumnitritlösung "bei Ö «. 5° C diazotiert und mit den Kupplungskomponenten (III), (IY) oder" (V) vereinigt. Die Kupplung kann "beispielsweise in stark saurem bis schwach.saurem pH-Bereich in wäßrigem oder organisch-wäßrigem Medium vorgenommen verdeiiö Sie.Kupplungskomponente (III) kann zweckmäßigerweise in Form einer Emulsion, die man beispielsweise mit einem Emulgator auf Basis von sulfatisiertem Ricinusöl erhält, oder als feinkristalline Ausfällung aus salzsaurer Lösung mittels Natriumacetatlösung eingesetzt werden. Die so erhältlichen Aminoazofarbetoffe (VI) sind wasserunlöslich und daher leicht au isolieren. Wird die Kupplungskomponente (IV) oder (V) eingesetzt, erhält man durch saure oder alkalische Verseifung von (VII) oder (VIII) leicht die wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe (VI).

Die Weiterdiazotierung der Aminoazofarbstoffe (Vl) kann beispielsweise in saurer, wäßriger Dispersion, in organischwäßrigem oder im geeigneten organischen Medium, wie Äthylenglykolmonoäthyläther, Formamid oder Dimethylformamid mit Natriumnitritlösung oder in konzentrierter Schwefelsäure erfolgen_ö Die Diazotierungstemperaturen können zwischen 0° und 30° G liegen. Die Kupplung mit den Endkomponenten (IX) zu den Disazofarbstoffen (I) erfolgt ebenfalls in an sich bekannter Weise, beispielsweise in neutralem, schwach oder stark saurem wäßrigem Medium oder auch in wäßrig-organischem Medium. Die Disazofarbstoffe der Formel (I) sind

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meist in saurem Medium sehr schwer löslich und können deshalb durch einfaches Abfiltrieren isoliert werden. Fallen die Farbstoffe (I) unrein an, so können sie in üblicher Weise aus heißem Wasser, eventuell unter Zusatz von Alkali, umgelöst werden. Die schwer wasserlöslichen,sauer isolierten Farbstoffe (I) können -dadurch besser wasserlöslich gemacht werden, indem man sie beispielsweise mit Salzen aus starken Basen und schwachen Säuren, beispielsweise Trinatriumphosphat, Dinatriumhydrogenphosphat,"Hatriumtetraborat, latriummetaphosphat, Natriumsilikat oder Natriumcarbonat, vermischt.

Die Farbstoffe der Formel (i)· sind geeignet zum Färben von stickstoffhaltigen Materialien, wie Wolle und Seide, bevorzugt jedoch von synthetischen Superpolyamid- und Superpolyurethanfasern in blauen Tönen von guten bis sehr guten Allgemeinechtheiten. Die Farbstoffe ziehen sowohl aus saurem als auch aus neutralem Färbebad sehr gut auf Polyamidfasern auf.

In den folgenden Beispielen bedeuten Teile G-ewichtsteile, Prozente Gewichtsprozente.

Beispiel 1:

93 Teile Anilin werden in üblicher Weise in salzsaurer, eiskalter Lösung mit 69 Teilen ITatriumnitrit, gelöst in 250 Teilen Wasser, diazotiert. Die so hergestellte Diazoniumsalzlösung läuft zu einer feinkristallinen <^-UaphthylaminSuspension, die folgendermaßen bereitet wurde: 143 Teile dUnaphthylamin werden bei 98° G in 3400 Teile Wasser eingetragen, mit HO Teilen konzentrierter Salzsäure gelöst, bei 30° 0 mit 1850 Teilen Eis auf 0° C gekühlt und tm dünnen Strahl mit 270 Teilen Natriumacetat, gelöet in Teilen Wasser versetzt. Der pH-Wert der Kupplung beträgt 4,5.

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Nach "beendeter Kupplung wird mit 340 Teilen konzentrierter Salzsäure kongosauer gestellt, mit ca. 2800 Teilen Eis auf 0° C gekühlt und mit 75 Teilen Natriumnitrit, gelöst in 310 Teilen Wasser, rasch diazotiert, wobei der Monoazofarbstoff weitgehend mit brauner Farbe in Lösung geht. Man läßt die Temperatur auf 10° G steigen und filtriert von ungelösten Bestandteilen ab. Die Diazoniumsalzlösung läuft dann zu einer auf pH 4 eingestellten lösung von 321 Teilen des Natriumsalzes der li-Phenyl-naphthylamin-1-sulfonsäure-8 in ca. 2500 Teilen Wasser. Durch gleichzeitige Zugabe von Natriumacetatlösung wird der pH-Wert während der Kupplung bei 3,5 - 4 gehalten. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff der Formel

^W ■ ■ U>-^S03^H

abgesaugt und getrocknet. Man erhält 510 Teile eines fast schwarzen Pulvers.

Färbebeispiel

01, g des Farbstoffs wird in 100 ml ¥asser heiß gelöst, 5 ml 10 fotge Ammoniumacetatlösung zugesetzt und auf ein Volumen von 500 ml Wasser verdünnt. Man geht mit 10 g Polyamidfaser in das Färbebad ein, bringt das Färbebad innerhalb von 20 Minuten zum Kochen, setzt 4 ml 10 $ige Essigsäure zu und hält eine Stunde auf Kochtemperatur. Danach wird gespült und bei 70 - 80° C getrocknet. Das dunkelblau gefärbte Polyamidmaterial weist gute bis sehr gute Echtheiten auf.

Zu einer gleichwertigen Färbung gelangt man, wenn dem Färbebad keine Essigsäure zugefügt wird.

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Beispiel 2; JJ

93 Teile Anilin werden, wie in Beispiel 1 beschrieben, diazotiert, auf ck-Naphthylamin gekuppelt und weiter diazotiert. Die Diazoniumsalzlösung läuft zu einer auf pH 4 eingestellten Lösung von 335 Teilen des Natriumsalzes der U-p-Tolyl-naphthylamin-1-sulfonsäure-8 in ca. 2500 Teilen Wasser. Durch, gleichzeitige Zugabe von Natriumacetatlösung wird der pH-Wert der Kupplungslösung bei 3,5-4· gehalten. Bach beendeter Kupplung wird der Farbstoff abgesaugt und getrocknet. Man erhält 520 Teile Farbstoff der Formel

k = π-/' Vhh-K' Vch

Der Farbstoff färbt Polyamidfasern aus saurem oder neutralem Färbebad in dunkelblauen Tönen mit guten bis sehr guten Echtheiten.

Verwendet man als Schlußkomponente das Natriumsalz der N-p-Methoxyphenyl-naphthylamin-i-sulfonsäure-e, so erhält man den Farbstoff der Formel

der Fasern aus Polyamid dunkelblau mit ähnlichen Eigenschaften färbt.

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10982W?003

Beispiel 3: ,

JIG

10.7 Teile o-Toluidin werden in üblicher Weise bei 0 - 5° C diazotiert. Zu dieser Diazoniumsalzlösung läuft eine mit Hilfe eines Emulgators auf Basis von sulfatisiertem Rieinueöl bei 75° C hergestellte Emulsion von 14,3 Teilen oC-ffaphthylamin in 50 Teilen Wasser. Die Kupplung wird bei 10° C gerührt, wobei durch Zutropfen von Natriumaoetatlösung der pH-Wert allmählich auf 3-3,5 erhöht wird. Nach beendeter Kupplung wird mit etwas Salzsäure auf pH 1 zurückgestellt, eine halbe Stunde nachgerührt und der Monoazofarbstoff abgesaugt. Er wird 2-3 mal mit schwach angesäuertem Wasser gewaschen, in 500 Teilen Wasser angerührt, mit 30 Teilen konzentrierter Salzsäure versetzt und eine halbe Stunde verrührt. Dann wird durch Zugabe von Eis auf 0° C gekühlt und mit 6,9 Teilen Natriumnitrit (als 30 #ige wäßrige Lösung) rasch diazotiert. Man erhöht die Temperatur dann langsam auf 20° C, filtriert von Ungelöstem ab und kuppelt, wie in Beispiel 1 beechrieben, auf 30 Teile des Natriumsalzes der N-Phenyl-naphthylamin-1-sulfonsäure-8 bei pH 3,5 - 4. Nach beendeter'Kupplung wird der entstandene Farbstoff der Formel

W-^S03^H

abgesaugt und getrocknet. Man erhält 47 Teile eines fast schwarzen Pulvers, welches Polyamidfäden aus eaurem oder neutralem Färbebad in dunkelblauen Tönen von guten bis sehr guten Echtheiten färbt.

Le A 12 691 ₁₀ _

109824/?00

Beispiel 4:

10,7 Teile o-Toluidin werden, wie in Beispiel 3 beschrieben, bei 0 - 5° C diazotiert, auf flC-Naphthylamin gekuppelt und weiterdiazotiert. Die Lösung des Diazoniumsalzee wird filtriert und dann mit 30 Teilen des Natriumsalzes der N-p-Tolyl-naphthylamin-1-sulfonsäure-8, wie in Beispiel 2 "beschrieben, vereinigt. Der isolierte und getrocknete Farbstoff der Formel

^,-SO₃H

färbt Polyamidfäden aus saurem oder neutralem Bade griinstichig dunkelblau mit guten bis sehr guten AlIg em eine chtheiten. Zum gleichen Farbstoff gelangt man, wenn man 1Q_f7 Teile o-Toluidin diazotiert, bei pH 11 auf 29,9 Teile 1-Naphthylamin-N-sulfonsäure kuppelt, nach beendeter Kupplung durch Zugabe von 100 ml Salzsäure kongosauer stellt, durch dreistündiges Erhitzen auf 60 - 65° C den Sulfosäurerest abspaltet, auf 10° C abkühlt, den entstandenen Aminoazofarbstoff wie oben beschrieben diazotiert und auf N-p-Toluolnaphthylamin-1-sulfonsäure-8 kuppelt.

Ersetzt man die Schlußkomponente durch N-p-Methoxyphenylnaphthylamin-1-sulfonsäure-8, so erhält man den Farbstoff der Formel

Vh = H-/ Vb = έ-/' VmM' Vooh

te A 12 691 - 11 -

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ft

der Polyamidfäden dunkelblau mit ganz ähnliohen Eigeneohaften färbt.

In der folgenden Tabelle sind weitere erfindungsgemäß erhaltene Farbstoffe atif geführt, die Polyamidfäden in den angegebenen Tönen färben.

Konstitution

Nuance auf Polyamid

O₂H₅ .

rotstichig Marineblau

Z₇-SO₅H

Marineblau

CH(CH₃)₂

-Έ = N-

-HH-

Marineblau

-Έ = H-

-H = H-

-HH-

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- 12 -

rotstichig Marineblau

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Konstitution.

Nuance auf Polyamid

OH,

Marineblau

CH,

CH₅ W //

rotsticMg

Marineblau

CH

-H = N-

-CH,

grünetichig

Marineblau

CH₃ W

-NH-

Marineblau

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- 13 -

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Konatitution

Nuance auf Polyamid

GH,

CH₃

Marineblau

Cl

grünatichig

Marineblau

Cl

grünatichig

Marineblau

01-/Λ-ΒΓ

-Ν = IT- <^> -NH-

-OCH- grünetichig ^ Marineblau

-JM a JM-A' V-N = N-

grünetiohig Marineblau

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- 14 -

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Konstitution

A.

Huance auf Polyamid .

Cl'

grünstichig Marineblau

grünstichig Marineblau

grünetichig Marineblau

CH,

Cl-

Marineblau

OCH,

Dunkelblau

Le A 12

- 15 -

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Konstitution Nuance auf Polyamid

^_N = H-/ \>-U = if-

OCH,

rotstichig

Marineblau

OC„H_C

<L

-CH,

rotstichig Dunkelblau

CH₃O-

Marineblau

f7>-S0,H

Dunkelblau

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- 16 -

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KorLS.t.i.tut.icai Iuanee auf loljaaid

-N = N- fty -M

-CH, Marineblau

NHCOCH,

λ //"^S03^H

Marineblau

NHCOCH₃ W // \N

-S0,H

grünstichig

Marineblau

-Ν = H-^

grünatiohig

Marineblau

HOCH₂CONH-e ^N>-N = N-Le A 12 691

Λ grünatiohig * Marineblau

- 17 -

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Konstitution

Nuance auf Polyamid

Η00Η_οσ0ΝΗ-<^~Λ-Ν = N-<^ %-Ή = N-

grünstichig

Marineblau

OCH,

HHCOCH,

Λ />-SO,H rotstiohig

Marineblau

SO₂NH₂

-SO.H Dunkelblau

SO₂NH₂

-Ν = N- <^Λ -NH- f\ -CH

grünet ichig

Dunkelblau

SO₂NH₂

grün·ticnig

Dunkelblau

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- 18 -

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Konstitution

Nuance auf Polyamid

SO₂NHCH₂CH₂OH \J/

rotstichig Marineblau

-N = Ν-

SO₂NHCH₂CH₂OHV

_y-SO₃H

grünstiohig Marinetilau

-ir = H-A-H = Ν-

So₂NHCH₂CH₂OHV

rotstichig Marineblau

-H = H-

SO₂NHCH₂CH₂OH

Marineblau

Cl

grünstichig Marineblau

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- 19 -

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Konstitution Nuance auf Polyamid

,, grünetiohig

Marineblau

V //"^S03^H

Marineblau

-CH, Dunkelblau

ν />-S0,H

Η,Ο-00-γΛ-Ν = Η-

Marineblau

COOCH

-N = Ν-

Marineblau

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- 20 -

9824/900?

1· Α 12 691

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Konatitutton

Nuance auf Polyamid

Marineblau

H₃C

rotstichig

Marineblau

OH,

H₃C

rotstichig

Marineblau

Dunkelblau

-Η = N-C\-H - H-

Dunkelblau

Konstitution

Nuance auf Polyamid

CH₃O

-SO.H Marineblau

CH₃

Dunkelblau

u ^-SO₃H _CHi

Marineblau

CH,

-H = N-f ^-BH-

Dunkelblau

Cl

Marineblau

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Claims

Patentansprüche;

Μ.¹ SuIfonaäuregruppenhaltige Disazofarbstoffe der allgemeinen Formel

worin R- für Wasserstoff, Chlor, Brom, einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1-4· C-Atomen, eine Trifluormethylgruppe, einen Alkoxyrest mit 1-4-C-Atomen, Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Alkanoylamino, gegebenenfalls durch Methyl und/oder Äthyl und/oder Hydroxyäthyl mono- oder di-alkyliertes Sulfonamid, Nitro, Cyan, Methylcarbonyl, Äthylcarbonyl, Methoxy- oder Äthoxycarbonyl,

R₂ für Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Ithyl, Methoxy

oder Äthoxy und

m für eine ganze Zahl von 1-5 stehen.
2. Sulfonsäuregruppenhaltige Disazofarbstoffe der allgemeinen Formel

- 23 Le A 12 691

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31*

worin R¹^ und R¹^ unabhängig voneinander für Wasser stoff oder eine Methylgruppe stehen·.
3. Sulfonsäuregruppenhaltigej DisazofaEbstoff e der; all

gemeinen Formel

/"Λ-Η = Ν-/Λ-Η = Ν-/^-ΚΚ-<ΓΛ-σΚ,

worin R^₁ für Wasserstoff oder eine Methylgruppe stelrfc,
4. Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen der allgemeinen Formel

(R₁)

Vm

(D

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worin R- für Wasserstoff, Chlor, Brom, einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1-4 C-Atomen, eine Trifluormethylgruppe, einen Alfcoxyrest mit 1-4 C-Atomen» Alkylsulfonyl, Alkanoylamino, gegebenenfalls durch Methyl und/oder JLthyl und/oder Hydmxyäthyl mono- oder di—alkyliertes Sulfonamid, Έ±%το₉ Cyaii, Hethylcairbonjrl, lthylcarbonyl, Methozy- oder Itho^ycaribonylj

E₂ fü^ Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy

oder Äthoay imd

m für eine ganze Zahl von 1 — 5 stehen,

dadurch gekennzeichnet, daS man eine Aminoverbindung der allgemeinen Formel

(Hi)₁

worin R₁ und m die o"ben angeführte Bedeutung haben, diazotiert und mit einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel

worin R₂ die oben angeführte Bedeutung hat, vereinigt.

5· Verwendung der Disazofarbstoffe der Ansprüche 1-3 zum Färben stickstoffhaltiger Fasermaterialien·

6· Hit Disazofarbstoffen der Ansprüche 1-5 gefärbte stickstoffhaltige Fasermaterialien·

Jm A 12 691 - 25 - ■

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BAD ORIGINAL