DE19540054C1

DE19540054C1 - Mittel zur dauerhaften Verformung von menschlichen Haaren und Verwendung von Alkylamidoethercarbonsäuren in solchen Mitteln

Info

Publication number: DE19540054C1
Application number: DE1995140054
Authority: DE
Inventors: Satoshi Onitsuka
Original assignee: Kao Corp GmbH
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 1995-10-27
Filing date: 1995-10-27
Publication date: 1996-09-19
Anticipated expiration: 2015-10-28
Also published as: JPH09165322A

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Mittel zur dauerhaften Verformung von menschlichen Haaren, d. h. ein Dauerwellmittel, das verbesserte Gebrauchseigenschaften und eine gute Verträg lichkeit aufweist.

Bekanntlich erfordert die Dauerwellung zwei Behandlungsschritte:

Die reduktive Spaltung der Cystin-Disulfidbrücken des Haares durch Einwirkung eines Reduktionsmittels und die anschließende Fixierung durch Aufbringung eines Oxidationsmittels, wodurch die Cystin-Disulfidbrücken wieder hergestellt werden.

Das klassische Reduktionsmittel ist dabei die Thioglykolsäure, z. B. als Ammonium- oder Monoethanolaminsalz, die in den letzten Jahren durch Glycerinmonothioglykolat teilweise ersetzt wurde; jedoch werden auch Thiomilchsäure und deren Ester sowie anorga nische Sulfite eingesetzt.

Die Thioglykolat enthaltenden Zusammensetzungen weisen dabei einen pH-Wert im Bereich zwischen 7,5 und etwa 9,0 auf, wobei die Alkalisierung heute in der Regel, neben Ammoniak, durch Zu satz von Ammonium-(bi)-carbonat oder Ammoniumcarbamat erfolgt.

Die Verformungsmittel auf Basis von Glycerinmonothioglykolat be sitzen in der Regel einen neutralen pH-Bereich zwischen etwa 7 und etwa 7,8.

Die Reduktionsmittel werden in Form von wäßrigen Lösungen, Ge len, Emulsionen (Cremes) oder auch als Aerosolschäume eingesetzt und enthalten, neben dem Reduktions- und Alkalisierungsmittel, haarkonditionierende Substanzen, beispielsweise kationische Po lymere, gegebenenfalls Verdickungsmittel, sogenannte Carrier, die insbesondere die Penetration des Produktes erhöhen, Kom plexbildner, Trübungsmittel, Duftstoffe und, zur Verbesserung des Netz- und Penetrationsvermögens, auch oberflächenaktive Sub stanzen.

Wesentlicher Bestandteil der Fixier- bzw. Neutralisationsmittel sind Oxidationsmittel. Das am häufigsten benutzte Oxidationsmit tel ist Wasserstoffperoxid, dessen Konzentration im Fixiermittel üblicherweise zwischen 0,5 und etwa 5 Gew.-% liegt.

Weitere zum Einsatz gelangende Oxidationsmittel sind Alkalibro mate, Harnstoffperoxid und Natriumperborat.

Diese Zusammensetzungen werden vorzugsweise in Form wäßriger Lö sungen, Lotionen oder Aerosolschäume, seltener als Gele, konfek tioniert.

Um einen ausreichenden Schaum zu liefern und gegebenenfalls auch wasserunlösliche Bestandteile zu emulgieren bzw. dispergieren, enthalten diese Fixiermittel, neben verschiedenen anderen Be standteilen wie Stabilisatoren, Pflanzenextrakten, haarkonditio nierenden Wirkstoffen, Verdickungsmitteln, etc., ebenfalls Tensi de.

Sowohl bei den in den Reduktionsmittel-Zusammensetzungen als auch bei den in den Fixiermitteln verwendeten Tensiden handelt es sich bisher vorzugsweise um die bekannten anionaktiven Produkte, wie Alkylsulfate und Alkylethersulfate, die, gegebenenfalls in Kombination mit nichtionischen Tensiden, zum Einsatz gelangen.

Durch diese Tenside bzw. Tensidkombinationen wird jedoch keine optimale Ausgewogenheit hinsichtlich des Schaumvermögens und der Netzbarkeit erreicht.

Die Erfindung geht daher von der Aufgabenstellung aus, ein Mit tel zur dauerhaften Verformung von menschlichen Haaren zu schaf fen, das sowohl ein optimales Schaum- und Netz- bzw. Penetra tionsvermögen als auch eine ausgezeichnete Hautverträglichkeit aufweist.

Diese Aufgabe wird durch die Verwendung von Alkylamidoethercar bonsäuren der allgemeinen Formel

worin R eine Alkylgruppe mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen und n eine Zahl zwischen 1 und 10 bedeutet, und/oder wasserlöslichen Salzen derselben, in Mitteln zur dauerhaften Verformung von menschlichen Haaren gelöst.

Besonders bevorzugt sind Alkylamidoethercarbonsäuren, deren Al kylrest zwischen 12 und 14 Kohlenstoffatome aufweist und deren Ethylenoxidgehalt, für den das Symbol n steht, zwischen 2,5 und 5, insbesondere zwischen 3 und 4, liegt.

Geeignete wasserlösliche Salze sind beispielsweise das Ammonium salz und die Alkali- und Erdalkalisalze wie das Natrium-, Kali um- oder Magnesiumsalz; auch (Alkanol-)Aminsalze können verwen det werden.

Geeignete Alkylamidoethercarbonsäuren und deren Herstellung sind beispielsweise in der EP 0 102 118 A2 sowie der EP 0 219 893 A1 be schrieben.

In diesen Druckschriften wird auch ihre Verwendung in Waschmit teln, Geschirrspülmitteln, Stückseifen, Schaumbädern, Shampoos und Hautpflegemitteln geoffenbart; jedoch findet sich keinerlei Hinweis auf die erfindungsgemäße Anwendung in Mitteln zur dauer haften Haarverformung.

Die Alkylamidoethercarbonsäuren werden erfindungsgemäß entweder in der Reduktionsmittel- oder in der Fixiermittel-Zusammenset zung oder in beiden eingesetzt.

Der bevorzugte Mengenanteil in den Fixiermittel-Kompositionen liegt zwischen 0,25 und 10,0, insbesondere 0,5 bis 5, be sonders bevorzugt 1 bis 2,5 Gew.-%, der Gesamtzusammensetzung; in den Reduktionsmittel-Zusammensetzungen können 0,1 bis 5,0 Gew.-% Alkylamidoethercarbonsäuren, vorzugsweise 0,25 bis 2,5 Gew.-%, anwesend sein.

Die Alkylamidoethercarbonsäuren können im Rahmen der Erfindung in den Haarverformungsmitteln auch in Kombination mit anderen, bekannten Tensiden eingesetzt werden.

Solche Tenside sind insbesondere die bisher bevorzugt in solchen Zusammensetzungen zum Einsatz gelangenden anionaktiven Stoffe wie Alkylethersulfate und -carboxylate bzw. deren Salze, Eiweiß- Fettsäure-Kondensate, zusätzliche Schaumverstärker wie C₈-C₁₈- Fettsäurealkanolamide, beispielsweise Kokosölfettsäuremono ethanolamid, und Aminoxide, beispielsweise Lauryldimethylamin oxid, sowie Alkylpolyglucoside (vgl. EP 0 502 304 A1) und Betaine bzw. Sulfobetaine.

Vorzugsweise liegt jedoch in solchen Tensidgemischen die Alkyl amidoethercarbonsäure im Überschuß vor.

Die erfindungsgemäßen Dauerwellmittel enthalten mindestens eine reduzierende Thioverbindung. Bevorzugt sind Thioglykolsäure und Thiomilchsäure sowie deren Salze, insbesondere die Ammonium- und Ethanolaminsalze.

Weitere einsetzbare Thioverbindungen sind insbesondere Cystein bzw. dessen Hydrochlorid, Homocystein, Cysteamin, N-Acetyl cystein, Thioglycerin, Ethandiolmonothioglykolat, 1,2-Propylen glykolmonothioglykolat (vgl. auch WO 93/1791 A1), 1,3-Propylen glykolmonothioglykolat bzw. das daraus resultierende Isomeren gemisch, 1,3-Butandiol- und 1,4-Butandiolmonothioglykolat bzw. deren Isomerengemische, Ethandiolmonothiolactat, 1,2-Propandiol- und 1,3-Propandiolmonothiolactat und deren Isomerengemische, 1,3-Butandiol- und 1,4-Butandiolmonothiolactat und deren Iso merengemische, Polyethylenglykol- wie Di-, Tri- und Tetra ethylenglykolmonothioglykolate und -monothiolactate, Polypro pylenglykol- wie Di-, Tri- und Tetrapropylenglykolmonothiolac tate und -monothioglykolate, Glycerinmonothiolactate sowie weitere Thiosäuren, deren Ester und Gemische derselben.

Der Gesamtgehalt an Reduktionsmitteln in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen beträgt üblicherweise etwa 2,5 bis etwa 15 Gew.-%, berechnet auf freie Thioglykolsäure als Bezugssubstanz.

Die Reduktionsmittel enthaltenden Dauerwellpräparate können, falls erforderlich, einen Gehalt an Alkalisierungsmitteln auf weisen. Die Menge ist abhängig vom reduzierenden Wirkstoff und dem angestrebten pH-Wert der Zusammensetzung. Vorzugsweise ent hält die Reduktionsmittel-Zusammensetzung etwa 0,1 bis etwa 5,0, insbesondere etwa 0,5 bis etwa 2,5 Gew.-% desselben.

Bevorzugte Alkalisierungsmittel im Rahmen der Erfindung sind Am moniumcarbamat, Ammoniak und/oder Ammonium(bi)carbonat. Es wird die Einstellung eines pH-Wertes im Bereich zwischen etwa 6,5 und etwa 9,5, vorzugsweise etwa 7 bis 8,5, angestrebt.

Ein weiterer wünschenswerter Bestandteil der erfindungsgemäß verwendeten Reduktionsmittel-Zusammensetzung ist ein C₃-C₆-Al kandiol bzw. dessen Ether, insbesondere Mono-C₁-C₃-alkylether.

Bevorzugte Substanzen sind in diesem Zusammenhang 1,2- und 1,3-Propandiol, 1-Methoxypropanol(-2), 1-Ethoxypropanol(-2), 1,3- und 1,4-Butandiol, Diethylenglykol und dessen Monomethyl- und Monoethylether sowie Dipropylenglykol und dessen Monomethyl- und Monoethylether.

Der Anteil dieser Diole liegt vorzugsweise zwischen 0,5 und 30, vorzugsweise etwa 1 bis etwa 15, insbesondere 2,5 bis etwa 10 Gew.-% der Reduktionsmittel-Zusammensetzung.

Neben den C₃-C₆-Alkandiolen bzw. deren Ethern können zusätzlich auch Monoalkohole wie Ethanol, Propanol-2 sowie Polyalkohole wie Glycerin und Hexantriol, Ethylcarbitol, Benzylalkohol, Benzyl oxyethanol sowie Propylencarbonat (4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on), N-Alkylpyrrolidone und Harnstoff Verwendung finden.

Weitere mögliche zusätzliche Bestandteile sind anionische, nichtionische und amphotere Polymere, vorzugsweise in einer Menge von etwa 0,1 bis etwa 5, insbesondere etwa 0,25 bis 2,5 Gew.-%, der Gesamtzusammensetzung des Wellmittels bzw. des Fi xiermittels.

Die erfindungsgemäß eingesetzten Mittel können selbstverständ lich alle in Dauerwellmitteln üblichen Stoffe enthalten.

Zur Vermeidung von Wiederholungen wird hierzu auf den Stand der Technik verwiesen, wie er beispielsweise in "Ullmann′s Encyclo pedia of Industrial Chemistry", Vol. A12 (1986), S. 588 bis 591, sowie insbesondere in der Monographie von K. Schrader, "Grund lagen und Rezepturen der Kosmetika", 2. Auflage (1989, Hüthig- Verlag), S. 823 bis 840, sowie in dem Übersichtsartikel von D. Hollenberg et al. in "Seifen-Öle-Fette-Wachse" 117 (1991), S. 81 bis 87, beschrieben ist.

Die dort geoffenbarten Zusammensetzungen und Einzelbestandteile, auf die ausdrücklich Bezug genommen wird, können auch im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendet werden.

Falls erwünscht, kann vor dem Auftrag des Reduktionsmittels noch ein Vorbehandlungsmittel appliziert werden, wie es beispielswei se in der DE 37 40 926 A1 beschrieben ist. Nach dem Aufbringen dieses Vorbehandlungsmittels wird das Haar aufgewickelt und die Reduktionsmittel-Zusammensetzung aufgetragen. Nach etwa 15- bis 30-minütiger Einwirkung und Spülung erfolgt die Fixierung mit Behandlung durch die üblichen und aus dem Stand der Technik hin reichend bekannten Peroxid- oder Bromat-Zusammensetzungen.

Ebenso kann selbstverständlich eine an sich bekannte Zwischenbe handlung zwischen Reduktions- und Neutralisationsphase erfolgen.

Die folgenden Beispiele dienen der Illustration der Erfindung.

Beispiel 1
a) Reduktionslösung
Thioglykolsäure (80%-ig)
9,0 (Gew.-%)
Ammoniumcarbonat	5,0
Ammoniak (25%-ig)	1,7
C₁₂-C₁₄-Alkylamidoethercarbonsäure (n = 3 - 4), Natriumsalz	1,5
Parfumöl	q. s.
Wasser,	100,0a

b) Fixierlösung
Wasserstoffperoxid
2,2 (Gew.-%)
C₁₀-C₁₄-Alkylamidoethercarbonsäure (n = 2,5), Natriumsalz	2,0
Parfumöl, Stabilisator	q. s.
Wasser,	100,0

Beide Lösungen weisen ein gutes Schaum- und Netzvermögen sowie eine ausgezeichnete Hautverträglichkeit auf.

Beispiel 2
a) Dauerwell-Lotion
Ammoniumthioglykolat (50%-ig)
21,60 (Gew.-%)
Ammoniumhydrogencarbonat	5,00
Ammoniak (25%-ig)	2,00
Kationisches Polymer (Polyquaternium-6)	0,40
C₁₂-C₁₄-Alkylamidoethercarbonsäure (n = 2,5), Natriumsalz	0,60
Keratinhydrolysat	0,40
PEG-40-Hydriertes Ricinusöl	1,00
Chlorophyllin	0,05
Parfumöl	0,40
Trübungsmittel	q. s.
Wasser,	100,00

b) Fixiermittel
Wasserstoffperoxid
2,50 (Gew.-%)
Natriumlaurylethersulfat	1,00
C₁₂-C₁₄-Alkylamidoethercarbonsäure (n = 2,5), Natriumsalz	1,50
Parfum	0,20
Stabilisator, Lösungsvermittler	q. s.
Wasser,	100,00

Beispiel 3
a) Dauerwell-Lösung
Thiomilchsäure
12,5 (Gew.-%)
Ammoniak (25%-ig)	5,0
Ammoniumcarbamat	7,5
Harnstoff	4,0
Kationisches Polymer (Polyquaternium-6)	0,5
Nichtionischer Fettsäurepolyglykolatester	2,3
Cocosfettsäureamidobetain	0,8
Dipropylenglykolmonomethylether	3,5
Parfumöl	0,5
Trübungsmittel	q. s.
Wasser,	100,0

b) Fixiermittel
Natriumbromat
8,0 (Gew.-%)
Laurylethersulfat	4,0
C₁₂-C₁₄-Alkylamidoethercarbonsäure (n = 3 - 4), Natriumsalz	2,0
Kationisches Cellulosederivat (Polyquaternium-10)	0,1
1,2-Propandiol	2,0
Parfum	0,2
Wasser,	100,0

Claims

1. Mittel zur dauerhaften Verformung von menschlichen Haaren, enthaltend min destens eine Alkylamidoethercarbonsäure der Formel worin R eine Alkylgruppe mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen und n eine Zahl zwischen 1 und 10 bedeutet, und/oder deren wasser lösliche Salze.

2. Mittel nach Anspruch 1, worin R einen Alkylrest mit 12 bis 14 Kohlenstoffatomen bedeutet.

3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, worin n eine Zahl zwischen 2 und 5 bedeutet.

4. Mittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, enthal tend das Natriumsalz einer Alkylamidoethercarbonsäure.

5. Verwendung von Alkylamidoethercarbonsäuren der allgemeinen Formel worin R eine Alkylgruppe mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen und n eine Zahl zwischen 1 und 10 bedeutet, und/oder deren wasser löslichen Salzen in Mitteln zur Verformung von menschlichen Haaren auf Basis von reduzierenden Thioverbindungen.

6. Verwendung von Alkylamidoethercarbonsäuren der allgemeinen Formel worin R eine Alkylgruppe mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen und n eine Zahl zwischen 1 und 10 bedeutet, und/oder deren wasser löslichen Salzen in Mitteln zur Fixierung von Dauerwellen auf Basis von Peroxiden.