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DE19520816A1 - Herbizide Pyrrolinone - Google Patents

Herbizide Pyrrolinone

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Publication number
DE19520816A1
DE19520816A1 DE19520816A DE19520816A DE19520816A1 DE 19520816 A1 DE19520816 A1 DE 19520816A1 DE 19520816 A DE19520816 A DE 19520816A DE 19520816 A DE19520816 A DE 19520816A DE 19520816 A1 DE19520816 A1 DE 19520816A1
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DE
Germany
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alkyl
group
halogen
alkoxy
phenyl
Prior art date
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Withdrawn
Application number
DE19520816A
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English (en)
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Peter Dipl Chem Dr Wegner
Alfred Dipl Chem Dr Angermann
Thomas Dipl Chem Dr Wegmann
Jens Dipl Chem Dr Geisler
Juergen Bohner
Richard Dipl Biol Dr Rees
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Bayer CropScience AG
Original Assignee
Hoechst Schering Agrevo GmbH
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Publication date
Application filed by Hoechst Schering Agrevo GmbH filed Critical Hoechst Schering Agrevo GmbH
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Priority to ZA964443A priority patent/ZA964443B/xx
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/38—2-Pyrrolones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

Die Erfindung betrifft neue Pyrrolinone, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Mittel mit herbizider Wirkung.
Es ist bereits bekannt, daß bestimmte 3-Phenylpyrrolin-2-one (EP 372 586, EP 557 691) herbizide Eigenschaften besitzen.
Häufig ist jedoch die Herbizidwirkung nicht ausreichend oder es treten Selektivitäts­ probleme in landwirtschaftlichen Hauptkulturen auf.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Bereitstellung von Verbindungen, die diese Nachteile nicht aufweisen und in ihren biologischen Eigenschaften den bisher bekannten Verbindungen überlegen sind.
Diese Aufgabe wird gelöst durch neue 4-heterosubstituierte Pyrrolinonderivate der allgemeinen Formel I
in der
R¹ C₁-C₆-Alkyl, Halogen-C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy-C₁-C₆-alkyl, C₃-C₆-Cyclo­ alkyl oder Phenyl, das gegebenenfalls mit der Gruppe Xm substituiert sein kann
A die Gruppe OR⁴, SR⁴, SOR⁴, SO₂R⁴ oder -NR⁵R⁶,
R² H, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, Halogen, Hydroxy, Amino, C₁-C₆-Alkylamino oder C₁-C₆-Dialkylamino,
R³ H, C₁-C₆-Alkyl oder Halogen,
R⁴ H oder C₁-C₆-Alkyl, Halogen-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-Alkoxy-C₁-C₆-alkyl, C₂-C₆-Alkenyl, Halogen-C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkinyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, gegebenenfalls mit der Gruppe Xm substituiertes Phenyl oder Benzyl oder die Gruppe COR⁷,
R⁵ H oder C₁-C₆-Alkyl, Halogen-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-Alkoxy-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₂-C₆-Alkenyl, Halogen-C₂-C₆-alkenyl, C₂-C₆-Alkinyl, C₃-C₆- Cycloalkyl, Hydroxy, gegebenenfalls mit der Gruppe Xm substituiertes Phenyl oder Benzyl oder die Gruppe COR⁷,
R⁶ H oder C₁-C₆-Alkyl, Halogen-C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy-C₁-C₆-alkyl, C₂-C₆-Alkenyl, Halogen-C₂-C₆-alkenyl, C₂-C₆-Alkinyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, gegebenenfalls mit der Gruppe Xm substituiertes Phenyl oder Benzyl oder die Gruppe COR⁷,
R⁵ und R⁶gemeinsam mit dem benachbartem Stickstoffatom eine Pyrrolidino-, Piperidino- oder Morpholinogruppe bilden,
R⁷ H, C₁-C₆-Alkyl, Halogen-C₁-C₆-alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl oder Phenyl, das gegebenenfalls mit der Gruppe Xm substituiert sein kann,
H, Hydroxy, C₁-C₆-Alkyl, Halogen-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-Alkoxy-C₁-C₆-alkyl,
X C₁-C₆-Alkoxy, Mercapto, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, C₁-C₆-Alkyl­ sulfinyl, Amino, C₁-C₆-Alkylamino, C₁-C₆-Dialkylamino, Halogen, Cyano, C₁-C₆-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, C₁-C₆-Alkylaminocarbonyl, C₁-C₆- Dialkylaminocarbonyl oder Nitro,
m 1, 2 oder 3, wobei im Fall von m = 2 oder 3 der Substituent X gleich oder verschieden sein kann,
E die Gruppe -CB-R⁸ oder einer der Substituenten aus der Gruppe E-1 bis E-6, der gegebenenfalls jeweils mit der Gruppe Xm substituiert sein kann,
D Sauerstoff, Schwefel, NH oder N-C₁-C₆-Alkyl,
B Sauerstoff oder die Gruppe = NOR⁹,
R⁸ H, Hydroxy, C₁-C₆-Alkyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkinyl, Benzyl, gegebenenfalls mit der Gruppe Xm substituiertes Phenyl oder Benzyl, die Gruppe OR⁹, die Gruppe OM oder die Gruppe NR¹⁰R¹¹
R⁹ H, C₁-C₆-Alkyl, Benzyl, Phenyl oder einen durch C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, Halogen oder Nitro substituierten Phenylrest,
R¹⁰ H, Hydroxy, C₁-C₆-Alkyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkinyl, C₁-C₆-Alkoxy, ein gegebenenfalls mit der Gruppe Xm substituiertes Phenyl oder Benzyl,
R¹¹ Wasserstoff, Hydroxy, C₁-C₆-Alkyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkinyl, C₁-C₆-Alkoxy, ein gegebenenfalls mit der Gruppe Xm substituiertes Phenyl oder Benzyl,
R¹⁰ und R¹¹ gemeinsam mit dem benachbartem Stickstoffatom eine Pyrrolidino-, Piperidino- oder Morpholinogruppe bilden,
M ein Kation aus der Gruppe Lithium, Natrium, Kalium, ein Äquivalent aus der Gruppe Zink, Mangan, Calcium, Barium oder ein Ammoniumion
bedeuten, eine im Vergleich zu den bekannten Verbindungen überlegene Wirksamkeit haben.
Die Bezeichnung "Halogen" umfaßt Fluor, Chlor, Brom und Iod. Unter den Begriffen "Alkyl", "Alkenyl" und "Alkinyl" sind sowohl geradkettige als auch verzweigte Kohlenwasserstoffreste zu verstehen. Die Verbindungen der Formel I können gegebenenfalls in verschiedenen enantiomeren, tautomeren oder geometrischen Formen vorliegen. Diese sind ebenfalls Gegenstand der Erfindung.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in an sich bekannter Weise hergestellt werden, beispielsweise indem man
  • A) falls die Gruppe A in den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I Hydroxy bedeutet, eine Verbindung der allgemeinen Formel II, in der R¹, R², R³, R⁹ und E die bei der allgemeinen Formel I beschriebene Bedeutung haben, einer intramolekularen Cyclisierung unterwirft, oder
  • B) falls A in den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I für die Gruppe OR⁴ steht, eine nach Verfahren A) erhaltene Hydroxyverbindung der allgemeinen Formel Ia, mit einem Alkylierungsmittel der allgemeinen Formel R⁴-L umsetzt, wobei R⁴ die oben angegebene Bedeutung hat und L für Halogen oder eine andere für Alkylierungsreagenzien übliche Fluchtgruppe steht, oder
  • C) falls A in den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I für die Gruppe NR⁵R⁶ steht, eine nach Verfahren A) erhaltenen Hydroxyverbindung der allgemeinen Formel Ia mit einem Amin der allgemeinen Formel HNR⁵R⁶, in der R⁵ und R⁶ die oben angegebene Bedeutung haben, umsetzt.
Die intramolekulare Cyclisierung nach Verfahren A) wird zweckmäßigerweise in Anwesenheit einer Base oder Säure und gegebenenfalls eines inerten Löse- bzw. Verdünnungsmittels durchgeführt. Als Basen eignen sich beispielsweise Natrium- oder Kaliumhydroxid, Natriummethanolat bzw. -ethanolat, Natriumhydrid, Natrium- oder Kaliumcarbonat oder auch Kalium-tert.-butylat. Geeignete Säuren sind u. a. Salzsäure, Schwefelsäure, Essigsäure oder Lewis-Säuren wie beispielsweise Aluminiumchlorid oder Zinkchlorid. Als Löse- bzw. Verdünnungsmittel haben sich insbesondere Tetrahydrofuran, Toluol und Ethanol bewährt.
Das Verfahren B) wird vorzugsweise in Gegenwart eines inerten Löse- bzw. Verdünnungsmittels und eines säurebindenden Mittels durchgeführt. Als Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel eignen sich hier beispielsweise Acetonitril, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid oder Toluol. Als säurebindende Mittel können beispielsweise Natrium- oder Kaliumhydroxid, Natriummethanolat bzw. -ethanolat, Natriumhydrid, Natrium- oder Kaliumcarbonat oder auch Kalium-tert.-butylat verwendet werden.
Das Verfahren C) wird unter Verwendung von Lösungs- bzw. Verdünnungsmitteln wie aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, die gegebenenfalls halogeniert sein können, durchgeführt. Beispiele hierfür sind Toluol, Xylol, Chlorbenzol,Ligroin, Hexan oder Cyclohexan. Die Umsetzung wird vorzugsweise unter wasserentziehenden Bedingungen durchgeführt, beispielsweise unter Zusatz eines wasserbindenden Mittels wie Natrium- bzw. Kaliumsulfat oder einem Molekularsieb. Als günstig hat sich auch das azeotrope Abdestillieren von Wasser während der Reaktion erwiesen.
Alle Reaktionen werden vorzugsweise unter dem Druck der Umgebung durchgeführt, wenngleich sie auch bei erhöhtem oder vermindertem Druck durchgeführt werden könnten. Sie können innerhalb eines breiten Temperaturbereichs ausgeführt werden. Im allgemeinen werden sie bei einer Temperatur zwischen -20°C und dem Siedepunkt des Reaktionsgemisches, vorzugsweise bei °C bis 180°C durchgeführt.
Die Gegenwart eines zusätzlichen Reaktionskatalysators kann von Vorteil sein. Als solche Katalysatoren sind Kaliumiodid und Oniumverbindungen, wie quarternäre Ammonium-, Phosphonium-, Arsonium- und Sulfoniumverbindungen geeignet. Ebenfalls geeignet sind Polyglycolether, insbesondere cyclische, wie zum Beispiel 18-Krone-6, und tertiäre Amine, wie zum Beispiel Tributylamin. Bevorzugt sind quarternäre Ammoniumverbindungen, wie zum Beispiel Benzyltriethylammoniumbromid und Tetrabutylammoniumbromid.
Die nach den oben beschriebenen Verfahren hergestellten erfindungsgemäßen Verbindungen können nach den üblichen Methoden aus dem Reaktionsgemisch isoliert werden, beispielsweise durch Abdestillieren des Lösungsmittels bei normalem oder vermindertem Druck, durch Ausfällen mit Wasser oder durch Extraktion. Ein erhöhter Reinheitsgrad kann in der Regel durch säulenchromatographische Aufreinigung sowie durch fraktionierte Destillation oder Kristallisation erhalten werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen in der Regel fast farb- und geruchslose Flüssigkeiten oder Kristalle dar, die bedingt löslich in Wasser, aliphatischen Kohlenwasserstoffen, wie Petrolether, Hexan, Pentan und Cyclohexan, gut löslich in halogenierten Kohlenwasserstoffen, wie Chloroform, Methylenchlorid und Tetrachlorkohlenstoff, aromatischen Kohlenwasserstoffen, wie Benzol, Toluol und Xylol, Ethern, wie Diethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, Carbonsäurenitrilen, wie Acetonitril, Alkoholen, wie Ethanol und Methanol, Carbonsäureamiden, wie Dimethylformamid, Sulfoxiden, wie Dimethylsulfoxid oder organischen Basen, wie beispielsweise Pyridin sind.
Die für das Verfahren A) benötigten Vorstufen der allgemeinen Formel II können nach literaturbekannten Methoden hergestellt werden.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen:
Beispiel 1 1-[1-(3-Chlorphenylaminocarbonyl)-1-methylethyl]-4-hydroxy-3-phenyl--pyrrolin-2-on
1,1 g (35 mMol) Natriumhydrid (80%ig) werden in 10 ml Toluol vorgelegt. Dazu werden bei Rückflußtemperatur 11,9 g (30 mMol) N-Phenylacetyl-N-[1-(3-chlorphenylaminocarbonyl)-1- metylethyl]-aminoessigsäuremethylester in 40 ml Toluol zugetropft. Es wird eine Stunde unter Rückfluß erhitzt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Anschließend wird vorsichtig mit 100 ml Wasser versetzt und mit 2N-Salzsäure angesäuert. Der ausgefallene Niederschlag wird filtriert und im Vakuum getrocknet. Das erhaltene Rohprodukt wird aus Chloroform/Hexan um­ kristallisiert.
Ausbeute: 7,8 g ( 72% der Theorie)
Fp.: 122-123°C.
Beispiel 2 1-[1-(3,5-Dichlorphenylaminocarbonyl)-1-methylethyl]-4-methoxy-3-(2--fluorhenyl)-pyrrolin-2- on
4,0 g (9,5 mMol) 1-[1-(3,5-Dichlorphenylaminocarbonyl)-1-methylethyl]-4-hydroxy-3-(2-- fluorphenyl)-pyrrolin-2-on werden in 20 ml Acetonitril suspendiert und mit 700 mg KOH-Pulver versetzt. Anschließend tropft man 2,05 g (11 mMol) p-Toluolsulfonsäuremethylester, gelöst in 10 ml Acetonitril hinzu und erhitzt 3 Stunden unter Rückfluß. Man versetzt mit 200 ml Wasser und extrahiert dreimal mit je 50 m Methylenchlorid. Nach dem Trocknen und Eindampfen erhält man einen festen Schaum.
Ausbeute: 3,3 g ( 80% der Theorie)
Rf-Wert: 0,61 (EE) (EE = Essigsäureethylester).
Beispiel 3 1-[1-(3-Chlorphenylaminocarbonyl)-1-methylethyl]-4-methylamino-3-phe-nylpyrrolin-2-on
1,3 g (3,5 mMol) 1-[1-(3-Chlorphenylaminocarbonyl)-1-methylethyl]-4-hydroxy-3-phenyl­ pyrrolin-2-on werden in einer Mischung aus 25 ml Xylol und 4 ml Eisessig gelöst. Dazu werden unter Rühren 3,6 ml einer 40%igen Methylaminlösung gegeben und der Reaktionsansatz 4 Stunden unter Rückfluß unter Verwendung eines Wasserabscheiders erhitzt. Anschließend versetzt man mit 100 ml Eiswasser und extrahiert dreimal mit je 50 ml Methylenchlorid. Nach dem Trocknen und Eindampfen erhält man einen festen Schaum.
Ausbeute: 1,3 g ( 98% der Theorie)
Fp.: 95-100°C.
Analog werden die folgenden Verbindungen der Formel I hergestellt (R², R³ = H):
Anwendungsbeispiel A
Im Gewächshaus wurde die in der Tabelle aufgeführte Verbindung durch Pipettieren auf eine Wasseroberfläche von ca. 170 cm² appliziert, wobei die Testpflanzen sowohl im Vorauflauf als auch im 1-2 Blattstadium eingesetzt wurden. Nach 2 Wochen zeigte sich, daß die erfindungsgemäße Verbindung gegen wichtige Reisunkräuter stark wirksam und gleichzeitig selektiv zu Wasserreis ist.
Es bedeutet:
AS = Aktivsubstanz
ECHCG = Echinochloa crus-galli
MOOVA = Monochoria vaginalis
ORYSA = Oryza sativa
0 = keine Schädigung
1 = 1-24% Schädigung
2 = 25-74% Schädigung
3 = 75-89% Schädigung
4 = 90-100% Schädigung.

Claims (4)

1. 4-Heterosubstituierte Pyrrolinonderivate der allgemeinen Formel I in der
R¹ C₁-C₆-Alkyl, Halogen-C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy-C₁-C₆-alkyl, C₃-C₆-Cyclo­ alkyl oder Phenyl, das gegebenenfalls mit der Gruppe Xm substituiert sein kann,
A die Gruppe OR⁴, SR⁴, SOR⁴, SO₂R⁴ oder -NR⁵R⁶,
R² H, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, Halogen, Hydroxy, Amino, C₁-C₆-Alkylamino oder C₁-C₆-Dialkylamino,
R³ H, C₁-C₆-Alkyl oder Halogen,
R⁴ H oder C₁-C₆-Alkyl, Halogen-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-Alkoxy-C₁-C₆-alkyl, C₂-C₆-Alkenyl, Halogen-C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkinyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, gegebenenfalls mit der Gruppe Xm substituiertes Phenyl oder Benzyl oder die Gruppe COR⁷,
R⁵ H oder C₁-C₆-Alkyl, Halogen-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-Alkoxy-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₂-C₆-Alkenyl, Halogen-C₂-C₆-alkenyl, C₂-C₆-Alkinyl, C₃-C₆- Cycloalkyl, Hydroxy, gegebenenfalls mit der Gruppe Xm substituiertes Phenyl oder Benzyl oder die Gruppe COR⁷,
R⁶ H oder C₁-C₆-Alkyl, Halogen-C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy-C₁-C₆-alkyl, C₂-C₆-Alkenyl, Halogen-C₂-C₆-alkenyl, C₂-C₆-Alkinyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, gegebenenfalls mit der Gruppe Xm substituiertes Phenyl oder Benzyl oder die Gruppe COR⁷
R⁵ und R⁶ gemeinsam mit dem benachbartem Stickstoffatom eine Pyrrolidino-, Piperidino- oder Morpholinogruppe bilden,
R⁷ H, C₁-C₆-Alkyl, Halogen-C₁-C₆-alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl oder Phenyl, das gegebenenfalls mit der Gruppe Xm substituiert sein kann,
X H, Hydroxy, C₁-C₆-Alkyl, Halogen-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-Alkoxy-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, Mercapto, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, C₁-C₆-Alkyl­ sulfinyl, Amino, C₁-C₆-Alkylamino, C₁-C₆-Dialkylamino, Halogen, Cyano, C₁-C₆-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, C₁-C₆-Alkylaminocarbonyl, C₁-C₆- Dialkylaminocarbonyl oder Nitro,
m 1, 2 oder 3, wobei im Fall von m = 2 oder 3 der Substituent X gleich oder verschieden sein kann,
E die Gruppe -CB-R⁸ oder einer der Substituenten aus der Gruppe E-1 bis E-6, der gegebenenfalls jeweils mit der Gruppe Xm substituiert sein kann, D Sauerstoff, Schwefel, NH oder N-C₁-C₆-Alkyl,
B Sauerstoff oder die Gruppe =NOR⁹
R⁸ H, Hydroxy, C₁-C₆-Alkyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkinyl, Benzyl, gegebenenfalls mit der Gruppe Xm substituiertes Phenyl oder Benzyl, die Gruppe OR⁹, die Gruppe OM oder die Gruppe NR¹⁰R¹¹
R⁹ H, C₁-C₆-Alkyl, Benzyl, Phenyl oder einen durch C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, Halogen oder Nitro substituierten Phenylrest,
R¹⁰ H, Hydroxy, C₁-C₆-Alkyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkinyl, C₁-C₆-Alkoxy, ein gegebenenfalls mit der Gruppe Xm substituiertes Phenyl oder Benzyl,
R¹¹ Wasserstoff, Hydroxy, C₁-C₆-Alkyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkinyl, C₁-C₆-Alkoxy, ein gegebenenfalls mit der Gruppe Xm substituiertes Phenyl oder Benzyl,
R¹⁰ und R¹¹ gemeinsam mit dem benachbartem Stickstoffatom eine Pyrrolidino-, Piperidino- oder Morpholinogruppe bilden,
M ein Kation aus der Gruppe Lithium, Natrium, Kalium, ein Äquivalent aus der Gruppe Zink, Mangan, Calcium, Barium oder ein Ammoniumion bedeuten.
2. Mittel mit herbizider Wirkung gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung gemäß Anspruch 1.
3. Mittel mit herbizider Wirkung gemäß Anspruch 2 in Mischung mit Träger- und/oder Hilfsstoffen.
4. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern.
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