DE1944276A1 - 2,2'-Diacylamino-1,1'-dianthrachinonyle - Google Patents
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Description
Diese Erfindung betrifft neue 2,2'-Diacylamino-l,1'-dianthrachinonyle der
Formel
R-OC-HN.
NH-CO-R
in der R einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls
substituierten Arylrest bedeutet, sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen.
Die neuen 2,2'-Diacylamino-l,1'-dianthrachinonyle enthalten als Alkylreste
z. B. den Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl- oder Hexylrest oder als Arylrest
z. B. einen Phenylrest. Die Arylreste können auch Substituenten, wie Halogene, niedermolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppen enthalten. Als substituierte
Arylrest seinen beispielsweise genannt: 2-, J5- oder 4-Chlorphenyl, 4-Methoxy-
phenyl oder Methylphenyl.
Von besonderem technischen Interesse sind solche Verbindungen der Fermel I,
die als Rest R einen Alkylrest mit 1 bis J5 Kohlenstoffatomen oder den Phenylrest enthalten.
Die neuen 2,2' -Diacylamino-l,1'-dianthrachinenyle sind wertvolle Zwischenprodukte, z. B. für die Herstellung von Farbstoffen. So lässt sioh z. B.
Flavanthren besondere vorteilhaft aus den neuen 2,2'-Diacylamino-l,l'-dianthrachinonylen herstellen.
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- 2 - O.Z. 26-345
Die neuen 2,2'-Diacylamino-l,l' -dianthrachinonyle erhält man in guten
Ausbeuten, wenn man l-Halogen-2-acylaminoanthrachinone der Formel
in der Hal ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, mit Kupferpulver in Lösungs
mitteln, die die Gruppierungy N-CO- enthalten, umsetzt.
Lösungsmittel, die die Gruppierung } N-CO- enthalten, sind z. B. Carbonamide
oder Carbonimide, wie Säureamide sekundärer Amine, von denen Dimethylformamid oder Dimethylacetamid genannt sein sollen, oder heterocyclische
Verbindungen, wie N-Methylpyrrolidon.
Nach dem neuen Verfahren verwendet man zweckmässig die 0,5- bis 3- fache
Gewichtsmenge von den genannten Lösungsmitteln, bezogen auf l-Halogen-2-acylaminoanthrachinon.
Ausser den genannten Lösungsmitteln kann man auch andere inerte Lösungsmittel, wie Nitrobenzol oder Halogenbenzole zusetzen.
Da das Umsetzungsgemisch im Verlauf der Reaktion dünnflüssig wird, bringt der Einsatz grösserer Lösungsmittelmengen keine Vorteile.
Die vorteilhafteste Kupfermenge richtet sich nach der Grosse des Restes R.
In der Regel sind 20 bis 35 Gewichtsprozent, bezogen auf l-Halogen-2-acylaminoanthrachinon,
ausreichend.
Die Temperatur, bei der die Umsetzung in Gang kommt, ist nach Art des
Lösungsmittels verschieden. Sie liegt Jedoch in allen Fällen erheblich tiefer als bei ähnlichen bekannten Reaktionen. So kann man z. B. die Umsetzung
in Dimethylformamid schon bei 70°C erfolgreich abschliessen. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 50 C und dem Siedepunkt
des Lösungsmittels, vorzugsweise zwischen 60°C und 130°C.
Man verfährt bei der Herstellung der neuen 2,2'-DIaCyIaJnInO-I,!1-dianthrachinonyle
z. B. so, dass man das Kupferpulver zusammen mit dem Lösungsmittel
vorlegt und bei massig erhöhter Temperatur die l-Halogen-2-aeylamino-Verbindung
zugibt. Am zweckmässigsten arbeitet man Jedoch so, dass man mi* dem Lösungsmittel die l-Halogen-2-acylamino-Verbindung vorlegt
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sad original
- 3 - O. Z. 26.345
und die exotherme Reaktion durch die anteilige Zugabe des Kupferpulvers
steuert. Man kann aber auch beide Komponenten gleichzeitig mit dem Lösungsmittel vorlegen und die Reaktion durch vorsichtiges Erwärmen
in Gang bringen. Die Temperatur steigt dann von selbst weiter, eventuell bis zum Siedepunkt des Lösungsmittels, und muss unter Umständen durch
Kühlen gezügelt werden.
Die Aufarbeitung der Reaktionsprodukte gestaltet sich sehr einfach.
Die gewünschten Dianthrachinonyle scheiden sich entweder bereits während der Reaktion oder beim Abkühlen aus und werden durch Filtration isoliert.
Nach der bei Ullmann-Reaktionen üblichen Entkupferung mit Salzsäure/
Chlorat erhält man die gewünschten Verbindungen in reiner Form als gelbe
bis gelbbraune Substanzen mit Schmelzpunkten über 3000C.
Die glatte Bildung der neuen 2,2'-Diacylamino-1,11-dianthrachinonyle
nach dem angegebenen Verfahren ist überraschend, da sie z. B. dann nicht eintritt, wenn man die Ausgangsstoffe den Bedingungen aussetzt, unter
denen man 2,2'-Diacylamino-1,11-dianthrachinonyle zweibasischer Carbonsäuren,
wie Phthalsäure, aus den entsprechenden l-Halogen-2-acylaminoanthrachinonen
herstellt. Bei diesen bekannten Verfahren (Fiat-Final-Report,
1313, Volume II, 175, und Bios-Report 987, 34) werden als
Lösungsmittel Nitrobenzol, Naphthalin oder Trichlorbenzol verwendet. Unter diesen bekannten Bedingungen spalten die Ausgangsstoffe der Formel II
das Halogenatom in 1-Stellung ab, ohne dass die gewünschte Dimerisierung
eintritt. Dass Verbindungen der Formel II leicht ihr Halogenatom abspalten,
ist dem Fachmann bekannt (s. Journ. Chem. Soc. S. 2l6l (1951))·
Die in den Beispielen angeführten Teile sind Gewichtsteile.
100 Teile l-Chlor-2-acetaminoanthrachinon, erhalten durch Acylierung von
l-Chlor-2-aminoanthrachinon mit Essigsäureanhydrid oder Acetylchlorid in
Nitrobenzol, werden in I50 Teilen Dimethylformamid auf 70°C erhitzt. Man
gibt 29 Teile Kupferpulver zu und lässt bei 700C 8 Stunden rühren. Danach
wird auf Raumtemperatur gekühlt, das. gebildete 2,2'-Diacetylamino-1,11 dianthrachinonyl
abgesaugt und mit 100 Teilen kaltem Dimethylformamid gewasohen.
Nach dem üblichen Entkupfern erhält man 72 Teile der neuen Verbindung,
die mit roter Farbe verkUpt und bei 3600C schmilzt.
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ßAD OBiGiNAL
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Nimmt man anstelle von Dimethylformamid Nitrobenzol oder Trichlorbenzol als
Lösungsmittel, so erhält man bei der angegebenen Temperatur von 70°C
unverändertes l-Oilor-2-acetaminoanthrachinon zurück.
In 100 Teile Dimethylacetamid trägt man 30 Teile Kupferpulver ein. Bei
100 bis 110°C gibt man'im Verlauf von 1-2 Stunden 115 Teile 1-Brom-2-acetaminoanthrachinon
zu. Wenn alles eingetragen ist, lässt man noch 3 Stunden bei 100 bis 1100C rühren, kühlt ab und arbeitet wie in Beispiel
1 beschrieben auf.
Man erhält 64 Teile 2,2'-Diacetylamino-1,11 -dianthrachinonyl. In Nitro-
oder Trichlorbenzol findet unter den gleichen Bedingungen Enthalogenierung statt und man erhält 2-Acetaminoanthrachinon vom Schmelzpunkt 238 bis
240°C.
200 Teile Dimethylformamid, 35 Teile Kupferpulver und 105 Teile 1-Chlor-2-propionylaminoanthrachinon
werden auf 90°C erhitzt. Nachdem die Reaktion angesprungen ist, wird die Heizung entfernt. Die Temperatur steigt von
selbst bis zum Siedepunkt des Lösungsmittels. Nach einstündigem Kochen ist die Reaktion beendet. Man kühlt ab und arbeitet wie bereits beschrieben
auf. Die Ausbeute beträgt 68 Teile 2,2' -Dipropionylamino-1,11-dianthrachinonyl
vom Schmelzpunkt 345 bis 350°C. Die Verbindung verküpt mit roter
Farbe.
300 Teile N-Methylpyrrolidon und 100 Teile l-Chlor-2-acetaminoanthrachinon
werden auf 8o°C erhitzt. Bei dieser Temperatur gibt man im Verlauf von einer Stunde 30 Teile Kupferpulver zu. wach sechsstündigem Rühren bei
80 bis 850C kühlt man ab und arbeitet wie üblich auf. Man erhält 58 Teile
des gleichen Produktes wie nach Beispiel 1 erhalten wird.
In 150 Teile Dimethylformamid trägt man bei 80°C 100 Teile l-Chlor-2-benzoyl-aminoanthrachinon
ein. Man gibt 23 Teile Kupferpulver zu und lässt
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O.Z. 26
bei 75 bis 80°C 8 Stunden rühren. Nach dem Abkühlen über Nacht saugt man
ab und wäscht mit 150 Teilen Dimethylformamid. Man entkupfert wie üblich
und erhält 5^ Teile 2,2' -Dibenzoylamino-1,1'-dianthrachinonyl vom Schmelzpunkt
322 bis 326°C. Die Verbindung verkUpt mit roter Farbe.
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Claims (4)
1.) 2,2f-Diacylamino-l,l'-dianthrachinonyle der Formel
NH-CO-R
R-OC-
In der R einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen
gegebenenfalls substituierten Arylrest bedeutet.
2. 2,2'-Diacetylamino-1,1'-dianthrachlnonyl.
3. 2,2l-Dibenzoylamino-l,ll-dianthrachinonyl.
4. Verfahren zur Herstellung der 2,2'-DIaCyIaUiInO-I, I1 -dianthrachinonyle
gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man l-Halogen-2-acylaminoanthrachlnone
der Formel
0 Hai
NH-CO-R
in der Hai ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, mit Kupferpulver in
Lösungsmitteln, die die Gruppierung ^N-CO- enthalten, umsetzt.
Badische Anilin- 9t Soda-Fabrik AQ
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| GB1311335A (en) | 1973-03-28 |
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| US3723479A (en) | 1973-03-27 |
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