DE1941285A1 - Verfahren zur Herstellung von bei Raumtemperatur zu Elastomeren haertenden Organopolysiloxanmassen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von bei Raumtemperatur zu Elastomeren haertenden OrganopolysiloxanmassenInfo
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Description
München, 12. August 1969
VI/i>at.Abt./Dr.Ru/leu
interne ITr, Va 6914
Verfahren zur Herstellung von bei Bäumtemperatur
zu Elastomeren härtenden Organopolysiloxanaassen
Unter den bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtenden Organopolysiloxanmassen
ist zwischen solchen, die lediglich mehr oder weniger unmittelbar vor ihrer Verwendung durch Vermischen von
mindestens zwei Bestandteilen bereitet werden können, und solchen, die an der Luft unter der Einwirkung eines Luftbestandteils,
wobei es sich meist um Wasserdampf handelt, ohne weiteren Zusatz härten, also zwischen sogenannten "Zweikomponentensystemen"
und sogenannten "Einkomponentensystemen", zu unterscheiden. Die vorliegende Erfindung betrifft eine Verbesserung
von Verfahren zur Herstellung von Massen der letzteren Art und
zwar eine Verbesserung von Verfahren zur Herstellung von unter Ausschluß von Wasser lagerfähigen, bei Zutritt von Wasser bei
Raumtemperatur zu Elastomeren härtenden Organopolysiloxanmassen·
Ferner betrifft die vorliegende Erfindung neue Silent·
108801/1711
Es sind bereits seit einiger Zeit unter Ausschluß von Wasser lagerfähige, bei Zutritt von Wasser bei Baumtemperatur zu
Elastomeren härtende Hassen, hergestellt durch Vermischen von reaktionsfähige Endgruppen aufweisenden Diorganopolysiloxanen
und -vernetzenden aminosubstituierten oder Oximgruppen aufweisenden organischen Siliciumverbindungen bekannt (vgl. die
deutschen Auelegeschriften 1 120 690 und 1 255 924 sowie die
belgische Patentschrift 614 394). (Der Kürze halber werden im folgenden unter Ausschluß von Wasser lagerfähige, bei Zutritt
von Wasser bei Baumtemperatur härtende Hassen, hergestellt durch Vermischen von reaktionsfähige Endgruppen aufweisenden
Diorganopolysiloxanen und vernetzenden aminosubstituierten oder Oiimgrupptn aufweisenden organischen Siliciumverbindungen
meist als "Amino-" bzw. "Oxim-Einkomponentensysteme bezeichnet.)
Die Amino- und die Oxim-Einkomponentensysteme haben gegenüber
den anderen,bisher bekannten, unter Ausschluß von Wasser lagerfähigen, bei Zutritt von Wasser bei Baumtemperatur zu Elastomeren härtenden Hassen aus reaktionsfähige Endgruppen aufweisenden Diorganopolysiloxanen und vernetzenden, also mindestens
drei hydrolysierbare Gruppen je Molekül aufweisenden, Siliciumverbindungen z.B. den Vorteil, daß sie bei der Härtung keine
stark korrodierenden Stoffe abspalten.
Gegenüber den bisher bekannten Amino-Einkomponentensystemen
haben die erfindungsgemäßen Hassen insbesondere den Vorteil, daß sie auch bei Temperaturen unterhalb + 5° C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von über 60 % zu Elastomeren härten,
deren Oberfläche glatt ist und keine unerwünschte Fältelung aufweist. Gegenüber den bisher bekannten Oxim-Einkomponentensystemen haben die erf indungsgemäßen Hassen insbesondere den
Vorteil, daß sie auf Unterlagen besser haften.
- 3 109808/1761
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von
unter Ausschluß von Wasser lagerfähigen, bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtenden Massen durch Vermischen
von reaktionsfähige Endgruppen aufweisenden Diorganopolysiloxanen
und vernetzenden, hydrolysierbare, Stickstoff aufweisende Gruppen enthaltenden Siliciumverbindungen und gegebenenfalls
weiteren Stoffen, dadurch gekennzeichnet, daß als vernetzende Siliciumverbindungen Silane und/oder deren Oligomere
verwendet werden, die je Molekül durchschnittlich mindestens 0,5
an Silicium über den Sauerstoff gebundene Oximgruppen und durchschnittlich mindestens 0,5 über Stickstoff an Silicium
gebundene Aminogruppen enthalten, wobei je Molekül insgesamt mindestens drei Oxim- und Aminogruppen vorliegen und die gegebenenfalls
vorhandenen restlichen Siliciumvalenzen durch einwertige,
gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste bzw. durch Siloxansauerstoffatome abgesättigt sind.
Als reaktionsfähige Endgruppen aufweisende Diorganopolysiloxane können auch im Rahmen der vorliegenden Erfindung die gleichen
verwendet werden, die herkömmlicherweise zur Herstellung von unter Ausschluß von Wasser lagerfähigen, bei Zutritt von Wasser
bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtenden Massen auf Grundlage von Diorganopolysiloxanen verwendet werden. Die zur Herstellung
solcher Massen meist verwendeten und auch im Rahmen der Erfindung sehr gut geeigneten Diorganopolysiloxane können durch die
allgemeine Formel
wiedergegeben werden.
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In dieser Formel bedeutet R einen einwertigen, gegebenenfalls
substituierten Kohlenwasserstoffrest, χ ist durchschnittlich
0,99 bis 1,09, 7 ist durchschnittlich 1,99 bis 2,01, die Summe
von χ + y ist 3 und. η ist eine ganze Zahl im Wert von mindestens
3, vorzugsweise mindestens 50. Die Hydroxylgruppen können, falls erwünscht, mindestens teilweise durch andere reaktionsfähige
Endgruppen, wie Reste der allgemeinen Formel RNH-, wobei R die oben dafür angegebene Bedeutung hat, Oximgruppen, Si-gebundene
Wasserstoffatome, Alkoxy- oder Alkoxyalkoxyreste, ersetzt sein.
Wie z.B. durch den Durchschnittwert von 1,99 bis 2,01 für y angedeutet, können außer Diorganosiloxan-Einheiten gegebenenfalls
Siloxan-Einheiten anderen Substitutionsgrades in geringen Mengen vorhanden sein.
Beispiele für Kohlenwasserstoffreste R sind Alkylreste, wie
Methyl-, Äthyl-, Isopropyl- und Octadecylreste; Alkenylreste
wie Vinyl- und Allylreste; cycloaliphatische Kohlenwasserstoffreste wie Oyclopentyl-, Cyclohexyl-, Oyclohexenyl- und Methylcyclohexylreste;
Arylreste wie Phenyl-, Zenyl- und Naphthylreste;
Aralkylreste wie Benzyl-, beta-Phenyläthyl- und beta-Phenylpropylreste;
sowie Alkarylreste wie Tolylreste.
Als substituierte Kohlenwasserstoffreste sind Halogenarylreste
wie Chlorphenyl-, Perfluoralkyläthylreste, z.B. der 3,3,3-Trifluorpropylrest,
und Cyanalkylreste wie der beta-Oyanäthylrest,
bevorzugt.
Vorzugsweise sind wegen der leichten Zugänglichkeit mindestens 50 Prozent der Anzahl der Reste R Methylreste. Die gegebenenfalls
vorhandenen übrigen Reste R sind vorzugsweise Phenyl- und/oder Vinylreste.
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Die Beste H an den einzelnen Slllclumatomen können gleich oder
verschieden sein. Bei den Siorganopolysiloxanen kann es sich um
Homopolymere, Gemische aus verschiedenen Homopolymer en, Mischpolymere
oder Gemische aus verschiedenen Mischpolymeren gleichen oder verschiedenen Polymerisationsgrades handeln.
Die Viskosität der Diorganopolysiloxane liegt zweckmäßig im Bereich
von 100 bis 500 000 cSt/25° 0.
Als Silane, die sowohl durchschnittlich mindestens 0,5 an Silicium
über den Sauerstoff gebundene Oximgruppen als auch durchschnittlich
mindestens 0,5 über Stickstoff an Silicium gebundene Aminogruppen enthalten, können solche verwendet werden, die in
jedem Molekül sowohl durchschnittlich mindestens 0,5 über den Sauerstoff an Silicium gebundene Oximgruppen als auch durchschnittlich
mindestens 0,5 über Stickstoff an Silicium gebundene Aminogruppen enthalten, wobei je Molekül insgesamt mindestens
drei Oxim- und Aminogruppen vorliegen und die gegebenenfalls vorhandenen
restlichen Siliciumvalenzen durch einwertige, gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste abgesättigt sind.
Z.B. wegen der leichten Zugänglichkeit werden von diesen Silanen solche bevorzugt und sind ebenfalls Gegenstand der Erfindung,
die durch die allgemeine Formel
wiedergegeben werden können. In dieser Formel hat B Jeweils die
oben dafür angegebene Bedeutung, B ist Wasserstoff oder B, Z ist eine BE*0»Grupp·, wobei B die oben, dafür angegeben· Bedeutung
hat und B^ Vaeserstoff ist oder di· gleiche Bedeutung hat
P p
wi· B, oder ein· B~jP«Gruppe, wobei B ein zweiwertiger, gege
benenfalls substituierter Kohlenwasserstoffrest ist,
a ist O oder 1, b -und c ist jeweils durchschnittlich mindestens
0,5» die Summe von b + c ist 3 oder 4 und die Summe von a + b + c
ist 4.
Die oben angeführten Beispiele für substituierte und unsubstituierte Kohlenwasserstoffreste R gelten in vollem umfang auch
für die direkt an das Silicium gebundenen Beste B in den Silanen der oben angegebenen Formel und in den ER^OGruppen dieser
Silane sowie für die Beste R , wenn sie die gleiche Bedeutung
wie B haben. Diese Beispiele gelten mit Ausnahme des Vinylrestes auch für die Beste B (soweit es sich dabei nicht um Wasserstoff
handelt) und die Beste B in den Aminogruppen. Weitere Beispiele für Beste B und für die Beste B in den Aminogruppen sind der
η-Butyl-, tert.-Butyl-, 3i5»5-Trimethylcyclohexyl- und der
2,3,4-Triäthylcyclohexylrest. Bevorzugt als B ist Wasserstoff,
und als Beste B in den Aminogruppen sind der η-Butyl- und der
Oyclohexylrest bevorzugt. Beispiele für Beste B in B^JC-Gruppen,
also für mit dem Kohlenstoffatom der Gruppierung C-NO einen Bing
bildende, zweiwertige, gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste sind insbesondere Kohlenwasserstoffreste wie solche
der Formeln -OH2(OH2),CH2- , -CH2(CH2)
-0H2C0H(0H5)320H20H2- und
, ferner halogenierte Kohlenwasserstoffreste wie solche der Formeln -GH2CHOl(CH2)Z- ,
-C6H4CgH5Br- , -CF2(CFg)5CF2- und -CH2CH2ECH(CCl5)]2CH2-
Wie «ehon aus dem Durchschnitt »wert von mindestens 0,5 für b
und c su ersehen, können Gemische au» verschiedenen Silanen der
oben angegebenen Formeln verwemdet werde*. Ferner können, wit
ORIGINAL INSPECTED
bereits oben erwähnt, auch Oligomere solcher Silane und Gemische aus solchen Silanen und ihren Oligomeren, wie sie z.B.
schon bei der Herstellung solcher Silane anfallen, verwendet werden.
Ferner können anstelle von Silanen, die in jedem Molekül sowohl
Oxim- als auch Aminogruppen aufweisen, auch Gemische aus Silanen, die Jeweils als hydrolysierbare, Stickstoff aufweisende-Gruppen
nur Oximgruppen enthalten, und Silanen, die jeweils als hydrolysierbare, Stickstoff aufweisende Gruppen nur Aminogruppen
aufweisen, und/oder deren Oligomere verwendet werden. Beispiele für Silane, die jeweils als hydrolysierbare, Stickstoff aufweisende
Gruppen nur Oximgruppen enthalten, sind insbesondere solche
der allgemeinen Formel
worin R, X und a jeweils die oben dafür angegebene Bedeutung ha ben. Beispiele für Silane, die jeweils als hydrolysierbare,
Stickstoff aufweisende Gruppen nur Aminogruppen enthalten, sind insbesondere solche der allgemeinen Formel
1
worin R, R und a jeweils die oben dafür angegebene Bedeutung
worin R, R und a jeweils die oben dafür angegebene Bedeutung
haben. Vorzugsweise hat a in beiden Arten von Silanen jeweils den Wert 1. Selbstverständlich müssen in diesen Gemischen je
Molekül ebenfalls durchschnittlich mindestens 0,5 an Silicium über den Sauerstoff gebundene Oximgruppen und mindestens 0,5
über Stickstoff an Silicium gebundene Aminogruppen vorliegen und durchschnittlich insgesamt mindestens drei Oxim- und Aminogruppen
je Molekül vorliegen.
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Die Silane der oben angegebenen Formeln können beispielsweise durch Umsetzung von Halogensilanen, vorzugsweise in Gegenwart
eines säurebindenden Mittels wie Triäthylamin, Pyridin und/oder
alpha-Picolin, mit Oximen der Formel X-NOH, wobei X die oben
dafür angegebene Bedeutung hat, und/oder primären oder sekundären Aminen der Formel E1ENH, wobei E und E die oben dafür
angegebenen Bedeutungen haben, bei Eaumtemperatur vorzugsweise in einem inerten Lösungsmittel wie Toluol und unter Wasserausschluß
hergestellt werden.
Es können dabei für die Umsetzung von Halogensilanen mit Oximen
und für die Umsetzung von Halogensilanen mit Aminen an sich bekannte Arbeitsweisen angewendet werden.
Die vernetzenden, Oxim- und Aminogruppen enthaltenden Siliciumverbindungen werden zweckmäßig in solchen Mengen verwendet, daß
insgesamt mindestens 1 Mol dieser Verbindungen je Grammäquivalent
der reaktionsfähigen Endgruppen in den solche Endgruppen aufweisenden
Diorganopolysiloxanen vorliegen. In der Praxis werden meist insgesamt 0,2 bis 15 Gewichtsprozent, meist 1 bis 10 Gewichtsprozent,
jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der jeweiligen
Masse, an Oxim- und Aminogruppen enthaltenden Siliciumverbindungen eingesetzt.
Zusätzlich zu den reaktionsfähige Endgruppen aufweisenden Diorganopolysiloxanen
und den vernetzenden, Oxim- und Aminogruppen enthaltenden Siliciumverbindungen können bei dem erfindungsgemäßen
Verfahren weitere Stoffe mitverwendet werden, von denen bekannt ist, daß sie bei der Herstellung von Organopolysiloxanelastomeren
mitverwendet werden. Beispiele für bei dem erfindungsgemäßen Verfahren somit zusätzlich mitverwendbare Stoffe sind verstärkende und/oder nicht-verstärkende Füllstoffe, Pigmente,
- 9 -10 9 8 0 8/1761
lösliche Farbstoffe, Organopolysiloxanharze, rein-organische
Harze wie Polyvinylchloridpulver, Korrosionsinhibitoren, Riechstoff e, Oxydationsinhibitoren, Hitzestabilisatoren, Lösungsmittel,
Kondensationskatalysatoren wie Dibutylzinndilaurat, Dibutylzinndi-2-äthylhexoat und Organosiloxytitanverbindungen,
und Weichmacher wie flüssige, durch Trimethylsiloxygruppen endblockierte
Dimethylpolysiloxane. Venn in den erfindungsgemäß verwendeten Siliciumverbindungen einige der SiC-gebundenen organischen
Reste solche mit aliphatischen Hehrfachbindungen, insbesondere
Vinylreste, sind, ist ferner die Mitverwendung organischer Peroxyde in Mengen von 0,01 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen
auf das Gewicht der Diorganopolysiloxane, vorteilhaft.
Beispiele für verstärkende Füllstoffe, also für Füllstoffe mit einer Oberfläche von mehr als 50 m /g, sind pyrogen in der Gasphase
erzeugtes Siliciumdioxyd, Siliciumdioxyd-Aerogele und gefälltes
Siliciumdioxyd mit großer Oberfläche.
Beispiele für nicht-verstärkende Füllstoffe, also für Füllstoffe mit einer Oberfläche von weniger als 50 m /g, sind Quarzmehl,
Diatomeenerdeν Oalciumsilikat, Zirkoniumsilikat, sogenannte
"Molekularsiebe" und Oalciumcarbonat.
Auch fasrige Füllstoffe, wie Asbeste, Glasfasern oder organische
Fasern können verwendet werden. Die Füllstoffe können gegebenenfalls an ihrer Oberfläche Organosiloxy- oder Alkoxygruppen aufweisen.
Es können Gemische verschiedener Füllstoffe verwendet werden. Vorzugsweise werden die Füllstoffe in Mengen von 5 bis
90 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht von Organopolysiloxanen und Füllstoff, verwendet.
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Bas erfindungsgemäße Verfahren wird zweckmäßig bei Baumtemperatur und unter Ausschluß von Wasser durchgeführt.
Sie erfindungsgemäß hergestellten Hassen sind in Abwesenheit von
Vasser lagerfähig; sie härten zu Elastomeren bei Baumtemperatur unter der Einwirkung von Wasser, wobei z.B. der normale Wassergehalt der Luft ausreicht. Si« Härtung kann, falls erwünscht,
auch bei höheren !Temperaturen als Baumtemperatur und/oder in Gegenwart von den normalen Wassergehalt der Luft übersteigenden
Mengen an Wasserdampf durchgeführt werden· Sie verläuft dann rascher.
Auf Unterlagen aus den verschiedensten Stoffen wie Glas, Porzellan, Steingut, Beton, Mörtel, Aluminium, rostfreiem Stahl, Holz,
Papier, Polyvinylchlorid und überzügen aus Kunstharzlacken haften darauf erzeugte Elastomere aus den erfindungsgemäß hergestellten
Massen auch ohne die Verwendung der üblichen Grundiermittel, die aber natürlich deshalb nicht ausgeschlossen ist, fest. Die erfindungsgemäß hergestellten Massen eignen sich deshalb nicht nur
zum Abdichten von Fugen und ähnlichen Leerräumen z.B. bei Gebäuden sowie Land-, Wasser- und Luftfahrzeugen, sondern auch beispielsweise als Klebstoffe oder Verkittungsmassen, zur Herstellung
von Schutzüberzügen, von Überzügen auf Papier zur Erzielung einer klebstoff abweisenden Ausrüstung, zur Herstellung von Isolierungen
elektrischer Leiter und zur Herstellung von Formkörpern.
Sie in den Beispielen 1 und 2 erfindungsgemäß verwendete vernetzende organische Siliciumverbindung wird hergestellt wie folgt:
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Zu einer Lösung von 149,5 g Methyltrichlorsilan und 336 g Triäthylamin
in 2,3 1 Toluol werden bei Raumtemperatur unter Wasserausschluß
und Rühren 174 g Methyläthylketoxim in 800 ml !Toluol tropfenweise gegeben. Nach Beendigung der Zugabe des
Ketoxims wird noch 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Dann
werden zu der Mischung weiterhin unter Rühren und Wasserausschluß bei Raumtemperatur 115 g Cyclohexylamin in 400 ml Toluol
tropfenweise gegeben. Nach Beendigung der Zugabe des Amins wird noch 3 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, vom Niederschlag abfiltriert,
der Niederschlag mit Toluol gewaschen, das zum Waschen verwendete Toluol mit dem Filtrat vereinigt und die so
erhaltene Flüssigkeit zunächst bei 140° C und normalem Atmosphärendruck
und schließlich bei 70° 0 und 10 mm,Hg (abs.) von flüchtigen Bestandteilen befreit. Der Rückstand wird filtriert;
das Filtrat, dessen Menge 286 g beträgt, ist eine Flüssigkeit, die im wesentlichen aus dem Silan der Formel
OH3SiCON-O(OB3)(G2H5)]
besteht.
besteht.
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a) 100 6 einer Mischung aus 50 Gewichtsteilen eines in den endständigen
Einheiten je eine Si-gebundene Hydroxylgruppe aufweisenden
Dimethylpolysiloxans mit 30 000 cP/25° C, 20 Gewichtsteilen
eines mit Trimethylsiloxygruppen endblockierten
Dimethylpolysiloxans mit 35 cP/25° 0, 20 Gewichtsteilen
Calciumsilikat (Wollastonit) und 10 Gewichtsteilen pyrogen in der Gasphase erzeugtem Siliciumdioxyd werden mit 5 g
im wesentlichen aus dem Silan der Formel
OH3SiIOIT-O(GH3)(O2H )]2KH06H.
bestehenden Flüssigkeit und 0,1 g Dibutylzinndilaurat vermischt (Masse A).
b) Zum Vergleich wird die unter a) beschriebene Arbeitsweise wiederholt mit der Abänderung, daß anstelle der 5 g des zwei
Ketoximgruppen und eine Aminogruppe enthaltenden Silans
5 g des Silans der Formel
OH3Si[ON-O(OH3)(O2H5)D3
verwendet werden (Masse B).
verwendet werden (Masse B).
Die Massen A und B sind unter Ausschluß von Wasser lagerfähig
und härten unter der Einwirkung des in der Luft enthaltenen Wasserdampf s zu Elastomeren.
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Die Haftfestigkeit von aus den Massen A und B auf Beton hergestellten
Elastomeren wird mit nach "Vorläufige Richtlinien für die Prüfung von Pugenmassen im Betonfertigteil-Bau" (Fassung
Juni 1967)? abgedruckt in "Beton- und Stahlbau" 62. Jahrgang,
1967, Heft 9, Abschnitt 2.4.1, hergestellten und nach Abschnitt 2.4«, 2 gelagerten Prüfkörpern und die Haftfestigkeit von auf
anderen Unterlagen hergestellten Elastomeren nach der Methode ASA (American Standards Association) 116.1 - 1960 jeweils in
Zerreißmaschinen geprüft. Es werden folgende Ergebnisse erhalten:
Haftfestigkeit in kg/cm auf
Hart-Poly- at,,™^^,™ rostfreiem
vinylchlorid ^-^iinium Stähl (VA
A 3,5 10,1 2,5 3,0 B 0 1,8 0,8 1,8
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a) 100 g einer Mischling aus 32 Gewichtsteilen eines in den endständigen Einheiten je eine Si-gebundene Hydroxylgruppe aufweisenden
Dimethylpolysiloxans mit 80 000 cP/25° G, 15 Gewichtsteilen
eines mit Trimethylsiloxygruppen endblockierten Dimethylpolysiloxans mit 35 cP/25° C, 45 Gewichtsteilen
Quarzmehl und 8 Gewichtsteilen pyrogen in der Gasphase erzeugtem Siliciumdioxyd werden mit 4,5 6 der im wesentlichen
aus dem Silan der formel
OH3Si [ON«C( CH3) ( C2H5)] 2HHC6H11
bestehenden Flüssigkeit vermischt (Hasse A).
b) Zum Vergleich wird die unter a) beschriebene Arbeitsweise wiederholt mit der Abänderung, daß anstelle des zwei Ketoximgruppen
und eine Aminogruppe enthaltenden SiIans 4,5 g
einer im wesentlichen aus Methyltris-(cyclohexylamino)-silan
bestehenden Flüssigkeit verwendet werden (Hasse B).
Masse A härtet bei + 20G und 98 % relativer Luftfeuchtigkeit
zu einem Elastomeren mit glatter Oberfläche, während die Masse B bei + 2° C und 92 % relativer Luftfeuchtigkeit zu
einem Elastomeren härtet, dessen Oberfläche eine Fältelung
aufweist.
- 15 109808/1781
Die in Beispiel 1 unter a) beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt
mit der Abänderung, daß anstelle der 5 g des zwei Ketoximgruppen
und eine Aminogruppe enthaltenden SiIans 5 g einer
Mischung aus 2 Mol des Silans der Formel
OH3Si[ON-G(GH3)(G2HJ]
und 1 Mol Methyltris-(cyclohexylamino)-silan verwendet werden.
Es wird eine unter Ausschluß von Wasser lagerfähige Masse erhalten, die unter der Einwirkung des in der Luft enthaltenen
Wasserdampfs zu Elastomeren härtet.
Die Haftfestigkeit von auf verschiedenen Unterlagen hergestellten Elastomeren wird, wie in Beispiel 1 angegeben, geprüft. Es werden
folgende Ergebnisse erhalten:
Haftfestigkeit in kg/cm auf
Hartpolyvinylchlorid Aluminium rostfreiem Stahl Beton
(V2A)
3,3 10,4 2,8 3,1
- 16 -
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Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung von unter Ausschluß von Wasser lagerfähigen, bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur
zu Elastomeren härtenden Massen durch Vermischen von reaktionsfähige Endgruppen aufweisenden Diorganopolysiloxanen
und vernetzenden, hydrolysierbare, Stickstoff aufweisende Gruppen enthaltenden Siliciumverbindungen und gegebenenfalls
weiteren Stoffen, dadurch gekennzeichnet,
daß als vernetzende Siliciumverbindungen Silane und/oder deren Oligomere verwendet werden, die je
Molekül durchschnittlich mindestens 0,5 über den Sauerstoff an Silicium gebundene Oximgruppen und durchschnittlich mindestens
0,5 über Stickstoff an Silicium gebundene Aminogruppen enthalten, wobei je Molekül insgesamt mindestens
drei Oxim- und Aminogruppen vorliegen und die gegebenenfalls vorhandenen restlichen Siliciumvalenzen durch einwertige,
gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste abgesättigt sind.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet
, daß als vernetzende Siliciumverbindungen Silane der allgemeinen Formel
RaSi(ON-X)b(ME1E)c ,
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worin R ein einwertiger, gegebenenfalls substituierter Kohlenwasserstoffrest,
R Wasserstoff ist oder die gleiche Bedeutung wie H hat, Z eine RR*O«Gruppe ist, wobei R die oben dafür angegebene
Bedeutung hat und "Br Wasserstoff ist oder die gleich·
Bedeutung hat wie R, oder eine R^CeGruppe, wobei R ein zweiwertiger,
gegebenenfalls substituierter Kohlenwasserstoffrest ist, a 0 oder 1, b und c jeweils durchschnittlich mindestens
0,5, die Summe von b + c 3 oder 4 und die Summe von a + b + c
4 ist,
und/oder deren Oligomere verwendet werden.
3. Silane der allgemeinen Formel
worin R, R , X, a, b und c die oben dafür angegebenen Bedeutungen haben, die Summe von b + c 3 oder 4 und die Summe von
a + b + c 4 ist.
4. SiI an der Formel
CH3Si [0N«0( CH3) ( O2H5) ] 2Μσ6Η11.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß als vernetzende Siliciumverbindungen Gemische aus Silanen der allgemeinen Formel
RaSi(0N-X)4_a
und Silanen der allgemeinen Formel
R Si(HRR1N
R Si(HRR1N
SL
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- 18 -
wobei E, R , Σ und a jeweils die dafür angegebenen Bedeutungen haben,
wobei in diesen Gemischen je Molekül durchschnittlich mindestens 0,5 Oximgruppen und durchschnittlich mindestens
0,5 -Aminogruppen vorliegen,
und/oder deren Oligomere verwendet werden.
109808/1761
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1969
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1970
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- 1970-08-13 GB GB38999/70A patent/GB1270349A/en not_active Expired
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