DE1795649C3 - Neue Mischkristalle aus dem Dinatriumsalz der 5'-Inosinsäure und der 5'-Guanylsäure - Google Patents
Neue Mischkristalle aus dem Dinatriumsalz der 5'-Inosinsäure und der 5'-GuanylsäureInfo
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Description
| IMP | I.G.(1:1) | I.G(1:3) | GMP |
| Gitterabstände | Gitterabstände | Gitterabstände | Gitterabstände |
| A | A | A | A |
| 11,8 (schwach) | 11,9 (mittel) | 11,6 | 11,6 (mittel) |
| - | - | 7,1 (stark) | 7,1 (stark) |
| 5,7 (stark) | 5,7 (stark) | 5,6 (stark) | 5,6 (stark) |
| 5,2 (mittel) | 5,2 (stark) | 5,0 (mittel) | 4,95 (schwach) |
| 4,56 (schwach) | 4,60 (schwach) | - | - |
| 4,28 (mittel) | 4,31 (mittel) | 4,35 (stark) | 4,36 (stark) |
| 4,05 (stark) | 4,04 (stark) | - | - |
| 3,85 (stark) | 3,85 (mittel) | 3,92 (stark) | 3,94 (mittel) |
| - | 3,30 (schwach) | 3,30 (mittel) | 3,21 (schwach) |
| 2,90 (stark) | 2,93 (schwach, breit) | 3,11 (mittel) | 3,14 (mittel) |
| 2,47 (mittel) | 2,47 (schwach) | 2,79 (mittel) | 2,78 (mittel) |
| 2,42 (schwach) | 2,44 (schwach) | 2,50 (schwach) | 2,50 (mittel) |
| - | - | 2,38 (stark) | 2,37 (stark) |
| - | - | 2,12 (schwach) | 2,13 (mittel) |
| 1,94 (mittel) | 1,95 (mittel) | 1,86 (schwach) | 1,86 (mittel) |
Der Mischkristall gemäß der Erfindung zeigt ein ähnliches Bild wie das von IMP, wenn der Gehalt an
IMP im Mischkristall mehr als halb so groß ist wie der von GMP. Ist dagegen der Anteil an GMP im
Mischkristall dreimal so hoch wie der von IMP, zeigt der Mischkristall gemäß der Erfindung ein ähnliches Bild
wie GMP.
Das hier nicht beanspruchte Verfahren zur Herstellung der neuen Mischkristalle wird /.. B. so durchgeführt,
daß man wäßrige Lösungen der Dinatriumsalze von GMP und IMP herstellt, zu den Lösungen ein
hydrophiles organisches Lösungsmittel gibt und die Lösungen stehen läßt, bis die Mischkristalle sich gebildet
haben.
Die Konzentration der Lösung kann nach Belieben gewählt werden- Sie ändert sich mit dem Volumen des
zuzusetzenden hydrophilen Lösungsmittels.
Die Lösungen der Dinatriumsalze von GMP und IMP können bei Raumtemperatur, unier Kühlen oder unter
Erwärmen hergestellt werden. Die Kristallisation kann bei Raumtemperatur oder erhöhter Temperatur vorgenommen
werden. Im allgemeinen gibt man das heiße hydrophile organische Lösungsmittel unter Erhitzen zur
Lösung, bis die Kristallisation beginnt, und IaBt dann die in
Lösung stehen.
Als hydrophile organische Lösungsmittel eignen sich für die Zwecke der Erfindung beispielsweise niedere
aliphatische Alkohole wie Methanol, Äthanol, Isopropanol,
niedere aliphatische Ketone wie Aceton, Methyläthylketon. Vorzugsweise wird Methanol und Äthanol
verwendet.
Die Konzentration an hydrophilem organischem Lösungsmittel wird vorzugsweise in Abhängigkeit von
den übrigen Bedingungen wie Temperatur der Lösung oder Verhältnis des Dinatriumsalzes von GMP zum
Dinatriumsalz von IMP gewählt Beispielsweise wird der Zusatz des Lösungsmittels bis zu einer Konzentration
von etwa 60% bevorzugt, wenn das Verfahren gemäß der Erfindung bei Raumtemperatur durchgeführt
wird und das Molverhältnis des Dinatriumsalzes von GMP zum Dinatriumsalz von IMP 3 :2 beträgt
Die erfindungsgemäßen Mischkristalle lassen sich auch so herstellen, daß man IMP und GMP in Form
ihrer Natriumsalze oder in Form ihrer freien Säuren in jo einem Gemisch aus Wasser und hydrophilem organischem
Lösungsmittel löst und an-xhließv-ud nach Bedarf
Natriumhydroxyd oder ein Natriumsalz zugibt.
GMP und IMP, die durch geringe Mt --gen anderer
Nucleotide wie 5'-Uridylsäure oder 5'-Cytidylsäure J5
verunreinigt sind, können ebenfalls als Ausgangsmaterial
für das Verfahren gemäß der Erfindung verwendet werden.
Zu einer Lösung, die je 2,5 g des Dinatriumsalzes von GMP und des Dinatriumsalzes von IMP in 21 ml Wasser
enthält, werden nach Erwärmen auf 60 bis 700C 20 ml
heißes Methanol gegeben, worauf auf Raumtemperatur abgekühlt wird. Hierbei scheiden sich flache Kristalle
ab, die unter vermindertem Druck getrocknet werde«;. Ausbeute: 43 g.
Messungen an einem einzelnen Kristall des Produktes durch Elektrophorese ergeben, daß es aus dem
Dinatriumsalz von GMP und dem Dinatriumsalz von IMP im Gewichtsverhältnis von etwa 1 :1 besteht.
Zu einer Lösung, die etwa 3 g des Dinatriumsalzes von GMP und etwa 2 g des Dinatriumsalzes von IMP in
40 ml Wasser enthält, werden bei Raumtemperatur 60 ml Methanol gegeben, wobei sich flache Kristalle
abscheiden, die unter vermindertem Druck getrocknet werden. Ausbeute: 4,1 g. Durch Elektrophorese an
einem einzelnen Kristall des Produktes wird festgestellt, daß es aus dem Dinatriumsalz von GMP und dem
Dinatriumsalz von IMP im Gewichtsverhältnis von etwa 3 :2 besteht
Zu einer Lösung, die etwa 2 g GMP und etwa 3 g IMP
in 20 ml Wasser enthält, werden 15 ml einer 10%igen
NaOH-Lösung gegeben. Zur erhaltenen Lösung werden unter Erwärmen 20 ml heiBes Äthanol gegeben, worauf
die Lösung auf Raumtemperatur gekühlt wird, wobei sich flache Kristalle abscheiden. Die Kristalle werden
unter vermindertem Druck getrocknet Ausbeute: 43 g.
Elektrophorese an einem einzelnen Kristall des Produktes zeigt, daß es aus dem Dinatriumsalz von
GMP und dem Dinatriumsalz von IMP im Gewichtsverhältnis von etwa 2 :3 besteht.
Claims (1)
- Patentanspruch:Mischkristalle aus dem Dinatriumsalz der 5'-Guanylsäure und der 5'-lnosinsäure im Gewichtsverhältnis von etwa 2 :3 bis 3 :1.IO5'-GuanyIsäure, nachstehend als GMP bezeichnet, und 5'-Inosinsäure, nachstehend als IMP bezeichnet, und ihre Alkalisalze, die bekanntlich die Fähigkeit haben, den Geschmack und das Aroma von Nahrungs- und Genußmitteln zu verbessern und zu steigern, werden in der Nahrungsmittelindustrie und zum Kochen verwendet. GMP und IMP, die für sich ganz spezifisch im Geschmack und Aroma sind, zeigen eine besonders ausgezeichnete geschmacks- oder aromasteigernde Wirkung, wenn sie in Mischung miteinander verwendet werden, wobei sie Würzen, die entweder GMP oder IMP allein enthalten, überlegen sind.Nach den bisher bekannten Verfahren lassen sich Alkalisalze von IMP leicht in kristalliner Form herstellen, aber kristalline Dinatriumsalze von GMP waren nicht bekanntDie bisher bekannten Würzen, die sowohl GMP als auch IMP enthalten, konnten nicht anders als durch Mischen von kristallinen Alkalisalzen von IMP und von jo amorphen Alkalisalzen von GMP hergestellt werden. Hierbei werden zwangsläufig unansehnliche Produkte erhalten, so daß die Mischwürzen unterbewertet werden. Solche Salzmischungen neigen außerdem bei Transport oder Lagerung zur Entmischung, so daß im π Gebrauch leicht unterschiedliche Mischungsverhältnisse und nicht die vorbestimmten Mengen des Ausgangsgemisches zur Anwendung kommen.Im DE-Paient 14 70340 wird ein Verfahren zur Herstellung von Mischkristallen aus den Dinatriumsalzen von GMP und IMP vorgeschlagen.Gegenstand der Erfindung sind Mischkristalle aus dem Dinatriumsalz der 5'-Guanylsäure und der 5'-Inosinsäure im Gewichtsverhältnis von etwa 2:3 bis etwa 3:1. Ein besonders wichtiger Mischkristall der Erfindung enthält die Komponenten im Gewichtsverhältnis von etwa 1:1.Der Vergleich der Infrarotspektren des Dinatriumsalzes von GMP. des Dinatriumsalzes von IMP und eines aus den Dinatriumsalzen von GMP und IMP bestehenden Mischkristalls (Verhältnis des Dinatriumsalzes von GMP zum Dinatriumsalz von IMP =1:1) zp'-gt, daß der Mischkristall eine Absorptionsbande hat, die derjenigen des Dinatriumsalzes von GMP bei 6 bis 7 μ und derjenigen des Dinatriumsalzes von IMP bei 7,5 bis ί2μ ähnelt Der Mischkristall zeigt jedoch nicht die Absorptionsbanden des Dinatriumsalzes von GMP oder IMP bei 7,65, 8,10, 8,49, 11,07, 11,57. 12^0 und 1Ζ75μ. Ferner zeigt er eine schwache Absorptionsbande bei 12,8 μ (vgl. die entsprechenden Abbildungen in der DE-PS 14 70 340).Die Ergebnisse der Röntgenstrahlenuntersuchung des Mischkristalls gemäß der Erfindung, des Dinatriumsalzes von 5'-Inosinsäure und des Dinatriumsalzes von 5'-Guanylsäure sind in der folgenden Tabelle aufgeführt Hierbei ist der Mischkristall aus dem Dinatriumsalze von 5'-Inosinsäure und dem Dinatriumsalze von 5'-Guanylsäure im Verhältnis von 1 :1 als »I. G (1 :1)« und der aus diesen Bestandteilen im Verhältnis von 1:3 bestehende Mischkristall als »I.G (1 :3)« bezeichnet
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