DE1793260A1

DE1793260A1 - Fluoracetylamino-trichlormethyl-methyl-thio-carbaminsaeureester und -harnstoffe

Info

Publication number: DE1793260A1
Application number: DE19681793260
Authority: DE
Inventors: Christa Dr Fest; Klaus Dr Grohe; Ingeborg Dr Hammann; Guenther Dr Hermann
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1968-08-23
Filing date: 1968-08-23
Publication date: 1972-02-17
Also published as: NL6912861A; ES370705A1; FR2017014B1; CH520663A; BR6911809D0; IL32678A0; FR2017014A1; GB1236165A; AT293785B; BE737880A

Description

1793260 FARBENFABRIKEN BAYER AG

LEVERKUSEN- Bayerwerk Patent -Abteilung

ST/vR

Fluoracetylamino-trichlormethyl-methyl-thioearbaminsäureester und -harnstoffe

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Fluoracetylaminotrichloraethyl-methyl-thiocarbaminsäureester und -harnstoffe, welche insektizide, acarizide und selektiv rodentizide Eigenschaften haben sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.

Es ist bereits bekannt geworden, dass Pluoracetylamino-trichlormethylmethan-Derivate, z. B. der S-(fluoracetylaminotrichlormethyl)-thiokohlensäure-methylester und das S-Benzoylfluoracetylamino-trichlormethyl-methylmercaptan, als insektizide und acarizide Mittel verwendet werden können (vergleiche Englische Patentschrift 1,117,571).

Es wurde gefunden, dass die neuen Pluoracetylamino-trichlormethyl-methyl-thiocarbaminsäureester und -harnstoffe der Formel

F-CH₀-CC-NH-CH-NH-C-Xr

² ' (D

Le A 11 701

209808/1955

in welcher

X für Sauerstoff oder -NR^f- steht, R» für Wasserstoff oder Alkyl steht,

R für Alkyl, Halogenalkyl, Aryl oder substituiertes Aryl steht, und

R, R¹ zusammen mit dem Stickstoff-Atom für einen heterocyclischen Rest stehen,

A starke insektizide, acarizide und selektiv rodentizide Eigenschaften aufweisen.

Weiterhin wurde gefunden, dass man die Fluoracetylaminotrichlormethyl-methyl-thiocarbaminsäureester und -harnstoffe der Formel (I) erhält, wenn man Fluoressigeäure-1-iBothiocyanate-2,2,2-trichloräthylamid der Formel

F-CH₉-CO-NH-CH-NCS (II) CCl₃

mit Verbindungen der Formel

H-I-R (III)

in welcher

X und R die obengenannte Bedeutung haben,

umsetzt.

Le A 11 701 - 2 -

209808/1955

Es ist als ausgesprochen überraschend zu bezeichnen, dass die erfindungemässen Fluoracetylamlno-trichlormethylmethan-Derivate den vorbekannten Fluoracetylamino-trichlormethylmethan-Derivaten hinsichtlich ihrer insectiziden und acariziden Wirkung überlegen sind.

Verwendet man Fluoreesigsäure-1-isothiocyanate^,2,2-trichlor iiohjxamid und Methal-amin als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:

F-CH₉-CO-NH-CH-NCS + NHNCH

CCl,

F-CH₂-CO-NH-CH-NH-C-NHCh, CCl₃

(IV)

Das Fluoressigsäure-1-isothiocyanat-2,2,2-trichloräthylamid ist bereits bekannt. Die zu verwendenden Alkohole und Amine sind durch die angegebene Formel (III) eindeutig charakterisiert. In dieser Formel steht R¹ vorzugsweise für Wasserstoff und Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, R vorzugsweise für Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 C-Atomen und 1 bie 5 Halogen-Atomen, besonders Chlor, Brom und Fluor sowie Phenyl, das gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Halogen, wie Chlor, Brom, Fluor und/oder Nitro substituiert ist.

R und R¹ stehen zusammen mit dem Stickstoff-Atom für die

Ie A 11 701

209808/1955

heterocyclischen Reste mit 5 bis 6 Ringgliedern, die gegebenenfalls Sauerstoff oder Stickstoff sind. Als Beispiele seien genannt die Reste von Pyrrolidin, Piperidin, Morpholin und ImidazoI.

Die erfindungsgemäss Umsetzung wird zweckmässigerweise in Gegenwart von Verdünnungsmitteln vorgenommen, die je nach Reaktionspartnern variiert werden können. Als Verdünnungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform, Methylenchlorid, Chlorbenzol.

Die Reaktionstemperatüren können in einem grösseren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen O⁰ und 80° C, vorzugsweise zwischen 10° und 60° C. Die Reaktionen können bei Zimmertemperaturen durchgeführt werden, da sie exotherm verlaufen.

Bei der Durchführung des Verfahrens setzt man etwa äquimolare Mengen der Ausgangsstoffe ein. Die Verwendung eines Überschusses des einen oder anderen Reaktionspartners bringt keinen besonderen Vorteil.

Die Umsetzung erfolgt in üblicher Weise durch Zusammengeben der Reaktionskomponenten, zweckmässigerwelse unter Verwendung

Le A 11 701

209808/1955

eines Verdünnungsmittels. Die Aufarbeitung erfolgt in Üblicher Weise, z. B. durch Filtration und anschliessende Einengung des Filtrats.

Die erfindungsgemässen Wirkstoffe weisen starke insektizide und acarizide Wirkungen auf. Sie besitzen systemische Eigenschaften. Die Wirkungen setzen schnell ein und halten lange an. Die Wirkstoffe können deshalb mit gutem Erfolg zur Bekämpfung von schädlichen saugenden und beiseenden Insekten, Dipteren sowie Milben (Acarina) verwendet werden.

Zu den saugenden Insekten gehören im wesentlichen Blattläuse, wie die Pfirsichblattlaus (Myzus persicae), die schwarze Bohnenblattlaus (Doralis fabae); Schildläuse, wie Aepidiotus hederae, Lecanium hesperidum, Pseudococcus maritimus; Thysanopteren, wie Hercinothrips femoralis; und Wanzen, wie die Rübenwanze (Piesma quadrata) und die Bettwanze (Cimex lectularius).

Zu den beissenden Insekten zählen im wesentlichen Schmetterlingsraupen, wie Plutella maculipennis, Lymantria dispar; Käfer, wie Kornkäfer (Sitophllus granarius), der Kartoffelkäfer (Leptinotarsa decemlineata), aber auch im Boden lebende Arten, wie die Drahtwürmer (Agriotes ep.) und die Engerlinge (Helolontha melolontha); Schaben, wie die Deutsche Schabe

Le A 11 701

209808/1955

(Blattella germanica); Orthopteren, wie das Heimchen (Gryl-Iu8 domesticus); Termiten, wie Reticulitermes; Hymenopteren, wie Ameisen.

Die Dipteren umfassen insbesondere die Fliegen, wie die Taufliege (Drosphila melanogaster), die Mittelmeerfraehtfliege (Ceratitis capitata), die Stubenfliege (Musca domestica), und Mücken, wie die Stechmücke (Aedes aegypti).

Bei den Milben sind besonders wichtig die Spinnmilben (Tetranychadae), wie die gemeine Spinnmilbe (Tetranyehue urticae), die Obstbaumspinnmilbe (Pynonychus ulai); Gallmilben, wie die Johannisbeergallmilbe (Eriophyee ribis) und Tarsonemiden, wie Tarsonemus pallidus; sowie Zecken.

Die erfindungsgemässen Stoffe weisen auch selektiv rodentizide Eigenschaften auf und eigenen sich deshalb gut zur Bekämpfung schädlicher Kurzschwanzmäuse (Microtinae).

Hierzu gehören z. B. die Feldmaus (Microtus arvalis), die Erdmaus (Microtus agrestis), die grosse Wühlmaus (Arricola terrestris) und die Bisamratte (Ondatra zibethica).

Gegenüber anderen Warmblütern, wie Nutzvögel und Haustiere, sind die Wirkstoffe wenig toxisch. Das gilt auch bereits für Nagetiere ausserhalb der Gruppe der Kurzechwanamäuse.

Le A 11 701 - 6 -

20S808/195S

Die erfindungsgemässen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln iuiu_A uuer Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Ale flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol und Benzol, chlorierte Aromaten, wie Chlorbenzole, Paraffine, wie Erdölfraktionen, Alkohole, wie Methanol und Butanol, stark polare Lösungemittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum und Kreide, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z. B. Alkylaryl-polyglykolather, Alkylsulfonate, und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose; Ködermaterialien tierischer und pflanzlicher Herkunft, z. B. Getreide-Mahlprodukte oder Fleisch- und Fischmehl.

Die erfindungsgemässen Wirkstoffe können in den Formulierungen

Le A 11 701 - 7 -

209808/1955

8AO ORIGINAL

in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungeformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Versprühen, Verspritzen, Verstäuben und Streuen, Trinkwasservergiftung oder durch oberirdisches und unterirdisches Verlegen von Fraß- und Spielködern, in welche die Wirkstoffe eingearbeitet sind, ferner durch Verräuchern in Räumen oder unterirdischen Bauten.

Die Wirkstoffkonzentrationen können in einem grösseren Bereich variiert werden. Im allgemeinen verwendet man Wirkstoffkonzentrationen von 0,001 bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise von 0,05 bis 5 Gewichtsprozent. Bei bestimmten Anwendungearten können auch konzentrierte Wirkstoffzubereitungen verwendet werden, z. B. mit 5 bis 60 Gewichtsprozent Wirkstoff.

Le A 11 701 - 8 -

209808/1955 8AD ORIGINAL

Beispiel 1:

F-CH₀-CO-NH-CH-NH-C-NH-CH_x ^ ι J

80 g (3/10 Mol) Fluoressigeäure-i-isocyanato^^^-trichloräthylamid werden in 200 ml Methylenchlorid gelöst und bei 0° bis 5 ⁰C mit 10 g (3/10 Mol) Methylamin in 50 ml Methylenchlo rid versetzt. Die Reaktion verläuft exotherm. Es wird eine Stunde gerührt, danach der Niederschlag abgesaugt. Fp. 150° (Zers.) Ausbeute: 20 g (= 22,5 % der Theorie)

Analog werden hergestellt:

CH F-CH₂-CO-Nh-CH-NH-C-NH-CH^

^CH3

Ausbeute: 90 # der Theorie _N N

Analyse: CgH₁₃N₃OSCL₃F (M = 324,5) ber. 12,94 % gef. 12,84

S
F-CH₂-Co-NH-CH-NH-C-NH-C₆H₅

Ausbeute: 81 % der Theorie, Fp. 184° C

F-CH₂-CO-NH-CH-NH-C-Nh^

cci₃ ~ ■'

Ausbeute: 75 % der Theorie, Fp. 184° C

.9- 209808/1955

NO₂

Ausbeute: 74 % der Theorie, Fp. 184° C

P-CH₀-CO-NH-CH-NH-C-N-CcHe
CCl, CH,

Ausbeute: 61 # der Theorie, Pp. 180° C

P-CH₂-CO-NH-Ch-NH-C-N(NH₃)
CCl,

Ausbeute: 40 # der Theorie, Fp. 100° C

S
F-CH₂-CO-NH-CH-Nh-C-OC₂H₅

Auebeute: 79 # der Theorie, _{w o}

Analyse: C₇H₁₀N₂O₂SFCl₃ (M = 311,5) ber.: 9,00 % 10,28

gef,: 9,72 % 11,04

P-CH₀-CO-NH-CH-NH-C-N Ό
2 , \—/

Cd₃

Ausbeute: 80 % der Theorie, „ _C1

Analyse: C₉H₁₃N₃O₂SCl₃F (M = 352,5) ber.: 11,95 % 30,30

gef.; 10,94 * 31,64

Le A 11 701

- 10 -

209808/1955

P-CH₀-CO-NH-Ch-NH-C-OCH,

Ausbeute: 40 % der Theorie, Pp. 137⁰C

P-CH₂-CO-NH-CH-NH-C-O-Ch

^CH3

Ausbeute: 67 # der Theorie, „ _g

Analyse: C₈H₁₂N₂O₂SCl₃F (M = 325,5) ber.: 8,61 % 9,83 %

gef.: 9,60 % 8,85 %

F-CH₂-CO-ITH-CH-NH-C-O-Ch₂-CH₂-CI CCl₃

Ausbeute: 74 # der Theorie, _{N s}

Analyse: C₇H₉N₂O₂SCl₄F (M = 346,0) ber.: 8,10 # 9,25 1»

gef.: 9,46 % 9,05 t

Le A 11 701

- 11 -

209808/1955

Beispiel A Plutella-Test

Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteile Alkylarylpolyglyko lather

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Kohlblätter (Brassica oleracea) taufeucht und besetzt sie mit Raupen der Kohlschabe (Plutella maculipennls).

Nach den angegebenen Zeiten wird der Abtötungsgrad in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Raupen getutet wurden, während 0 % angibt, daß keine Raupen getutet wurden.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:

Le A 11 701

- 12 -

20980 8/1955

ZJLb*lJUS.

Insekten)
Plutella mac.

Wirkstoffe Wirkütoffkonzen- Abtötunsasrad

tration in % in £ nach- d

F-CH₂CO-NH-Ch-S-CO-OC₂H₅ 0,2 0

(bekannt)

F-CH₀-CO-NH-CH-NH-C-NH-Ch, 0,2 100

^ά ' ° 0,02 90

S
F-CH₀-CO-NH-CH-NH-C-N(CH,) _o 0,2 100

όοι. ³ °'^{02 75}

S
F-CHoCO-NH-CH-NH-C-NH-CHi CH,)_o 0,2 100

² έσι₃ ³ °'^{02 80}

lh/

F-CH₀-CO-NH-CH-NH-S-NH-f^ 0,2 100

A=/ 0,02 85

S
F-CH₀-CO-NH-Ch-NH-C-NH-/^) -Cl 0,2 100

CH,
F-CH₀-CO-NH-CH-NH-C-N ^L A 0,2 100

² 6 ^W °·^{02 50}

Le A 11 701

- 13 -

209808/1955

	IM	1793260	•	Abtötungsgrad in % nach-d
	J f, b β 1 1 e (pflanzemjchädioendo Incokten)		100 70
	Plutella mac.	100 50
Wirkstoffe	Wirketoffkonzen tration in JS	100 100
S / P-CH₀-CO-NH-CH-NH-C-N cci₃	0 0,2 -^ 0,02 '
S P-CH₀CO-NH-Ch-NH-C-OCH CCl₃	3 0,2 ⁰ 0,02
S F-CH₀-CO-NH-CH-NH-C-Oc	₂H₅ 0,2 ^ ^D 0.02

S CH₃

P-CH₀-CO-NH-CH-NH-C-OCh 0,2 100

^{1 1}OO? 100

CCl₃ CH₃ ^Ό'^Όά ^Ίϋυ

100 100

F-CH₀-CO-NH-CH-NH-C-OCH₀-Ch₀-CI O,2
ι ^ ^c O 02

CCl, ^Uföd

Le A 11 701

209808/1955

Beispiel B

Rhopalosiphum-Test (systeitiisehe Wirkung) Lösungsmittel: 3 Oewichtsteile Dimethylformamid Emulgator; 1 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther

- — "Erstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Mit der Wirkstoffzubereitung werden Haferpflanzen (Avena sativa), die stark von der Haferlaus (Rhopaloslphum padi) befallen sind, angegossen, so daß die Wirkstoffzubereitung in den Boden eindringt, ohne die Blätter der Haferpflanzen zu benetzen. Der Wirkstoff wird von den Haferpflanzen aus dem Boden aufgenommen und gelangt so zu den befallenen Blättern.

Nach den angegebenen Zelten wird der Abtötungsgrad in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Blattläuse abgetötet wurden, 0 % bedeutet, daß keine Blattläuse abgetötet wurden.

Le A 11 701 - 15 -

;■' ;■■;■■' 1 '3 $ 5

BAD ORIGINAL

2L&J? öl 1 e
(pflanzenscnSuigendfe" Incekten)

Rhopalosiphum padi-ayetemisch

Wirkstoffe WirkBtoffkonzan- Abtötungagrad

tratlon in # in % nach a.

P-CH₂-CO-NH-CH-S^CO-*? \\ 0,2 100

(bekannt)

P-CH₂-CO-NH-CH-NH^c-N(CH₃)2 0,2 100

CCl, ^{0f02 75}

100 100 100

100 99

100

S	0,2 0,02 0,002
P-CH₀-CO-NH-CH-NH-S-NH-CHi CH,)_o *C. χ JC.*	0,2 0,02
S P-CH₂-CO-NH-CH-NH-C-N O CCi₃ ^N '	0,2 0,02
S P-CH₀-CO-NH-CH-NH-C-OCh, CCl₃
S	0,2 0,02
P-CH₀-CO-NH-CH-NH-C-OC₀Ht- c. ι e. Ό rip τ 3	0,2 0,02
CH₃ P-CH_o-C0-NH-CH-NH-Ö-0CH
Le A 11 701

100 100

100

- 16 -

209808/1955

BAD ORIGINAL

y η b 6 1 1 e
(pflcnzonachädigendc Incekten)

Rhopalosiphum padi-eystemisch.

Wirkstoffe Wirkatoffkonzen- Abtötungsgrad

tration in £ in # nach.d

F-CH₀-CO-NH-CH-NH-C-OCH₀-CH₀-Ci 0,2 100

² A₀₁ ^{2 Z} 0,02 . 100

^υυχ3 0,002 60

Le A 11 701

- 17 -

209808/1955

Beispiel C
Tetranychus-Test

Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolather

Mit der Wirkstoffzubereitung werden Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris), die ungefähr eine Höhe von 10 - 30 cm haben, tropfnass besprüht. Diese Bohnenpflanzen sind stark mit allen Entwicklungsstadien der gemeinen Spinnmilbe {Tetranychus urticae) befallen.

Nach den angegebenen Zeiten wird die Wirksamkeit der Wirkstoffzubereitung bestimmt, indem man die toten Tiere auszählt. Der so erhaltene Abtötungsgrad wird in % angegeben. 100 % bedeutet, daß alle Spinnmilben abgetötet wurden, 0 % bedeutet, daß keine Spinnmilben abgetötet wurden.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:

Le A 11 701

209808/1955

Tabelle (pflanzenschMdlgende Milben)

Tetranychue uvticae

Wirkstoffe Wirkstoffkonzen- Abtötungsgrad in

tratlon in % nach h

F-CH₀-CO-NH-CH-S-CO-C ^N) 0,2 40

V=/ 0,02 0

(bekannt)

P-CH_o-C0-NH-CH-NH-C-NH-CH(CH,)_O 0,2 90

CCl,

P-Ch₂-CO-NH-CH-NH-C-OCH₃ 0,2 100

CCl₃

It

P-CH₂-CO-NH-CH-NH-C-OC₀He; 0,2 85

S CH₃

P-CH₂-CO-NH-CH-Nh-C-OCH 0,2 85

CCl₃ CH₃

P-CH₂-CO-NH-CH-NH-C-OCh₂-CH₂-CI 0,2 95

CCl₃

Le A 11 701

- 19 - 209808/1955

Claims

ZO Patentansprüche;

1) Fluoracetylajmino-trichlormethyl-methyl-thiocarbaiainsäureester und -harnstoffe der Formel

F-CH₀Co-NH-CH-NH-C-XR (I) CCl₅

in welcher

X für Sauerstoff oder -NR¹- steht, R¹ für Wasserstoff oder Alkyl steht, R für Alkyl, Halogenalkyl, Aryl oder »ubetiuiertes • Aryl steht, und

R, R' zusammen mit dem Stickstoff-Atom für einen heterocyclischen Rest stehen.

2) Verfahren zur Herstellung von Fluoracetylamino-trichlormethylmethyl-thiocarbaminsäureester und -harnstoffen,dadurch gekennzeichnet, dass man Fluoreseigsäure-i-ieothlocyanate-2,2,2-trichloräthylamid der Formel

F-CH₉-CO-NH-CH-NCS (II)

mit Verbindungen der Formel

H-X-R (III)

in welcher

X und R die obengenannte Bedeutung haben,

umsetzt.

209808/1955

Le A 11 701 _₂₀ _

3) Insektizid, acarizid und selektiv rodentizid wirksam« Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Fluoracetylamino-triehlormethyl-methyl-thiocarbaminsäureester oder -harnstoffen gemäss Anspruch 1).

4) Verfahren zur Bekämpfung von Insekten und Acariden und zur selektiven Bekämpfung von Kurzschwanzmäusen, dadurch gekennzeichnet, dass man KLuoracetylamino-trichlormethylmethyl-thiocarbaminsäureester und -harnstoffe gemäss Anspruch 1) auf die Insekten, Acariden, Kurzschwanzmäuse oder ihren natürlichen Lebensraum einwirken lässt.

5) Verwendung von F^oracetylamino-trichlormethyl-methylthiocarbaminsäureester und —harnstoffe gemäss Anspruch 1) zur Bekämpfung von Insekten, Acariden und zur selektiven Bekämpfung von Kurzschwanzmäusen.

6) Verfahren zur Herstellung von insektizid, acarizid und selektiv rodentizid wirksamen Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daes man Fluoracetylamino-trichlormethyl-methylthiocarbaminsäureester und -harnstoffe gemäss Anspruch 1) mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.

Le A 11 701

- 21 -

9808/1955