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DE1619564A1 - Process for the continuous dyeing and printing of fiber material made from linear high molecular weight esters of aromatic polycarboxylic acids with polyfunctional alcohols - Google Patents

Process for the continuous dyeing and printing of fiber material made from linear high molecular weight esters of aromatic polycarboxylic acids with polyfunctional alcohols

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DE1619564A1
DE1619564A1 DE19661619564 DE1619564A DE1619564A1 DE 1619564 A1 DE1619564 A1 DE 1619564A1 DE 19661619564 DE19661619564 DE 19661619564 DE 1619564 A DE1619564 A DE 1619564A DE 1619564 A1 DE1619564 A1 DE 1619564A1
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DE
Germany
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fiber material
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printing
percent
boiling
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DE19661619564
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German (de)
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Inventor
Marcel Seuret
Dr Hans Wegmueller
Leutenegger Dr Willi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
JR Geigy AG
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Publication date
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Publication of DE1619564A1 publication Critical patent/DE1619564A1/en
Application granted granted Critical
Publication of DE1619564C3 publication Critical patent/DE1619564C3/en
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    • D06P1/928Solvents other than hydrocarbons

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  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
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Description

Verfahren zum kontinuierlichen Färben und Bedrucken-von Fasermaterial aus linearen, hochmolekulären Estern aroma- tischer Pölycarbonsäuren mit polyfunktionellen Alkoholen. Die vorliegende Erfindung betrifft ein-Verfahrren zum kontinuierlichen Färben und Bedrucken von Faserm--aterial aus linearen,_hochmolekularen Estern aromatischer Polycarbcrnsäuren mit-polyfunktionellen Alkoholen, die hierfür-verwendete-Fürbeflotte, sowie das nach diesem Verfahren gefärbte-bzw. bedruckte Fasermaterial. Process for the continuous dyeing and printing of fiber material made from linear, high molecular weight esters of aromatic polycarboxylic acids with polyfunctional alcohols. The present invention relates to a process for the continuous dyeing and printing of fiber material made of linear, high molecular weight esters of aromatic polycarbonic acids with polyfunctional alcohols, the liquor used for this purpose and the liquor dyed or dyed by this process. printed fiber material.

Lineare, hochmolekulare Ester aromatischer Polycarbonsäuren mit polyfunktionellen Alkoholen Weiden bekanntlich mit wässr1gen'Farbstoff-Dispersionen entweder aus langer Flotte beim Siedepunkt des Wassers-und in Gegenwart.von sogenannten "Carriern" oder bei Temperaturen.von 100 bis 1500C unter Druck, oder durch Imprägnieren mit einer wässrigen verdickten Farbstoffdispersion, Trocknen" Thermofixierung des Farbstoffes und anschliessendem Auswaschen des Verdickers und Dispergators gefärbt, Diese Färbeverfahren haben indessen manche Nachteile,. Einmal müssen die Dispersionsfarbstoffe in feindisperse Form gebracht werden, was langwierige Mahloperationenmit geeigneten Dispergatoren erfordert, und ferner fallen grosse-Mengen an Abwässern an, wodurch eine umfangreiche Abwasserreinigung nötig wird.Linear, high molecular weight esters of aromatic polycarboxylic acids with polyfunctional alcohols willows are known to have aqueous dyestuff dispersions either from a long liquor at the boiling point of water and in the presence of so-called "carriers" or at temperatures from 100 to 1500C under pressure, or by impregnation with an aqueous thickened dyestuff dispersion, drying, thermosetting of the dyestuff and subsequent washing out of the thickener and dispersant colored. These dyeing processes, however, have some disadvantages. On the one hand, the disperse dyestuffs have to be brought into finely dispersed form, which requires lengthy grinding operations with suitable dispersants, and large quantities also fall of wastewater, which requires extensive wastewater treatment.

Es'kam daher der Gedanke auf, vorgenanntes Material mittels organischer Farbstofflösungen zu färben. Ein Vorschlag besteht darin, dass man Filme aus Polyäthylenglykolterephthalat mit einer Lösung oder Dispersion von Dispersionsfarbstoffen in einem das Polyäthylenglykolterephthalat benetzenden organischen Lösungsmittel behandelt und den Farbstoff anschliessend auf diesem Material durch Hitzenachbehandlung fixiert. Als Lösungsmittel werden Methyläthylketon" Benzylalkohol. Toluol, Methyl-isobutylketon, Anisol, Aethylacetat, Cyclohexanon und eine Mischung von Dimethylacätamid und Methyläthylketon genannt._ Dieses Verfahren eignet sich, indessen schlecht zum Färben von Textilmaterial aus Polyäthylenglykolterephthalat, da man meist stumpfe und farbschwache Färbungen erhält.The idea therefore arose of using the aforementioned material by means of organic To color dye solutions. One suggestion is to have films made from polyethylene glycol terephthalate with a solution or dispersion of disperse dyes in a polyethylene glycol terephthalate treated wetting organic solvent and then the dye fixed on this material by post-heat treatment. Be used as a solvent Methyl ethyl ketone "benzyl alcohol. Toluene, methyl isobutyl ketone, anisole, ethyl acetate, Cyclohexanone and a mixture of dimethylacetamide and methylethylketone called ._ However, this method is poorly suited for dyeing textile material Polyethylene glycol terephthalate, as the dyeings are mostly dull and weak in color.

Es wurde nun ein Verfahren gefunden, welches das kontinuierliche Färben und Bedrucken von Fasermaterial aus linearen, hochmolekularen Ester aromatischer Polycarbonsäuren mit polyfunktionellen Alkoholen,*insbesondere von Polyäthylenglykolterephthalatfasern, gestattet. Das neue,Verfahren betsteht darin, da--s man dieses Material mit einer Lösung mindestens eines Dispersionsfarbstoffes in einem Lösungsmittelgemisch, bestehend a) aus 50 bis 99 Gewichtsprozent unsubstituiertem oder halogeniertem zwischen 50 und 15011C siedendem Kohlenwasserstoff und b) aus 50 bis 1 Gewichtsprozent eines flüssigen, in Wasser löslichen, unterhalb 2200C siedenden organischen Lösungsmittels, sowie nötigenfalls Verdickun,gsmittel, imprägniert oder bedruckt, einen wesentlichen.Teil der überschüssigen Färbeflotte aus dem Material entfernt und die-Färbung bzw. den Farbdruck durch eine Hitzenachbehandlung des behandelten Fagermaterials bei- Temperaturen unterhalb des Erweichungspunktes des Fasermaterials fixiert.A process has now been found which allows continuous dyeing and printing of fiber material made from linear, high molecular weight esters of aromatic polycarboxylic acids with polyfunctional alcohols, in particular polyethylene glycol terephthalate fibers. The new method consists in that this material is mixed with a solution of at least one disperse dye in a solvent mixture, consisting of a) from 50 to 99 percent by weight of unsubstituted or halogenated hydrocarbon boiling between 50 and 15011C and b) from 50 to 1 percent by weight of a Liquid, water-soluble, organic solvent boiling below 220 ° C , and, if necessary, thickening agent, impregnated or printed, a substantial part of the excess dye liquor removed from the material and the dyeing or the color printing by a heat treatment of the treated Fagermaterial at-temperatures fixed below the softening point of the fiber material.

Nach diesem Verfahren erhält man überraschenderweise ohne Nachseifen tiefe, brillante-und reibechte Färbungen. Sie sind hinsichtlich ihrer Brillanz den-nach hc#rkömmlichen 11(--#,rfahren mit wässrigen Dispersionen erzeugten.Färturigen durchaus- ebenhürtig und hinsichtlich ihrer zum Teil sogar überlegen. Dabei entfallen die zur Feirizc-.t#:ilurg dgr Farbstoffe notwendig,en, langwierigen h kö>.#i--c-n die u erfir,dungsgemäsr zu vei#wenJJ.cr. irn zurüe-kgewoni#-c-i- und dem Färbe, zugeführt werden; ferner crtfäll'-, in Geg,er-sa#,z zu Vrrfp.1,ty--(z-", das Problem. (1#,r Reinigung vor. f- las 2, e r u liche Nachseiff-.n ir Geeig-nete zwis,-her 1.--u,-d. 5 K---;-,' -.-a s# s t# i- stelpfe, welche Lösungsr:it te lgc#,i,.-L #--he in- 11 i -ma:#ti- -nc e u,# enthalten Jir se Lösu,-.gsr-.4." 4,- -t--,.-2-1-tsnrczent G .hal,c,gc-niei#te,- Z.- %##hlcrt-enzzll allen a"zer F k- en- wasserstc,r'fc. naTmenzlich- weise Ch äthylen ("Perchloräthylen")9 Tetrachloräthan oder Dibromäthylen. Auch Mischungen derartiger Lösungsmittel können den wasserunlöslichen Bestandteil erfindungsgemäss verwendbarer Lösungsmittelgemische bilden.This process surprisingly gives deep, brilliant and rubbing-fast dyeings without re-soaping. In terms of their brilliance, they are on a par with the conventional 11 (- #, r en, lengthy h kö>. # i - cn the u erfir, according to the purpose to vei # wenJJ.cr. in back-kgewoni # -ci- and the dyeing, are supplied; furthermore crtfall'-, in Geg, er-sa #, z to Vrrfp.1, ty - (z- ", das Problem. (1 #, r cleaning before. F- las 2, eru liche Nachseiff-.n ir Suitable between 1st and 2nd 5 K ---; -, '-.- a s # s t # i- stelpfe which Solution: it te lgc #, i, .- L # - he in- 11 i -ma: # ti- -nc e u, # contain Jir se Lösu, -. gsr-.4. "4, - -t -, .- 2-1-tsnrczent G .hal, c, gc-niei # te, - Z.- % ## hlcrt-enzzll allen a "zer F k- en- Wasserstc, r'fc. of course- wise Ch ethylene ("perchlorethylene") 9 tetrachloroethane or dibromoethylene. Mixtures of such solvents can also form the water-insoluble component of solvent mixtures which can be used according to the invention.

Unter "flüssigen, in Wasser löslichen, unterhalb 2200C siedenden, organischen Lösungsmitteln"'(b) seien thermostabile Lösungsmittel verstanden, die nicht nurzu Bruchteilen von Prozenten., sondern zu einigen Prozenten in Wasser löslich sind. Als Beispiele hierfür kommen der Benzylalkoholl Cyclohexanon, Cyclohexanol, n.- und sek.-Butylalkohol oder Methyläthylketon in Betracht. Bevorzugt werden jedoch solche definitionsgemässe Lösungsmittel, die mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar sind. Beispiele hierfür sind: einwertige niedere aliphatische Alkohole, wie z.B. Methanol, Aethanol und n- oder iso-Propanol; Alkylenglykolmonoalkyläther, wie Aethylenglykolmonomethyl- oder -äthyläther, dann auch Furfurylalkohol oder Tetrahydrofurfurylalkohol, oder.zweiwertige aliphatische Alkohole, wie Aethylenglykol oder 1,2-Propylenglykol; ferner nieder aliphatische Ketone, wie Aceton, niedere-cyclische Aether, wie Dioxan; ferner Amide niederer Fettsäuren, wie Dimethylformamid oder Dimethylacetamid; dann Amide der Kohlensäure, wie Tetramethylharnstoff, oder tertiäre organische ,Amine, wie Pyridin,_sowie auch Mischungen derartiger Lösungsmittel."Liquid, water-soluble, organic solvents boiling below 220 ° C. "'(b) are understood as meaning thermostable solvents which are not only soluble in a fraction of a percent, but a few percent in water. Examples of this are the benzyl alcohol cyclohexanone, cyclohexanol, n.- and sec-butyl alcohol or methyl ethyl ketone. However, those solvents according to the definition which are miscible with water in any ratio are preferred. Examples are: monohydric lower aliphatic alcohols such as methanol, ethanol and n- or iso-propanol; Alkylene glycol monoalkyl ethers, such as ethylene glycol monomethyl or ethyl ether, then also furfuryl alcohol or tetrahydrofurfuryl alcohol, or bivalent aliphatic alcohols such as ethylene glycol or 1,2-propylene glycol; also lower aliphatic ketones such as acetone, lower cyclic ethers such as dioxane; also amides of lower fatty acids, such as dimethylformamide or dimethylacetamide; then amides of carbonic acid, such as tetramethylurea, or tertiary organic amines, such as pyridine, as well as mixtures of such solvents.

Bevorzugt werden Lösungsmittelgemische, die aus 80 bis 99 Ge#..richtsprozent zwischen 50 und 1500C siedendem chloriertem niederem. aliphatischem Kohlenwasserstoff und aus 2C- bis 1 1 Gewicht,sprozent eines mit Wasser in Jedem Verhältnis mischbaren, unterhalb 2200C siedenden organis.chen Lösungsmittels bestehen;, insbesondere eignen sich Gemische von 90 Gewichts-.pr#ozent-Per-chloräthylen oder Trichloräthylen und 10-Gewichtsprozent Methanol oder TetTahydrofurfurylalkohol.Solvent mixtures are preferred which consist of 80 to 99 Ge # .. reference percent between 50 and 1500C boiling lower chlorinated. aliphatic hydrocarbon and from 2C to 1 1 by weight, of a sprozent with water in any ratio miscible consist below 2200C boiling solvent organis.chen ;, in particular, are mixtures of 90 Gewichts-.pr # Dozent-per-chloroethylene and trichlorethylene or 10 -Weight percent methanol or tetrahydrofurfuryl alcohol.

Die Zusammensetzung des Lösungsmittelgemisches-ri.chtet sich nach der Löslichkeit des zu verwendenden Farbstoffes-oder Farbstoffgemisches. Vorzugsweise werden homögene, klare, Farbstofflösungen verwendet.# Die erfindungsgemäss verwendbaren Dispersionsfarbstoffe können beliebigen Farbstoffklassen angehören.-Insbesondere handelt es --- sich um Azofarbstoffe, sowie um Anthrachinon-, Nitro-, Methin-, Styryl-"- Azostyryl-, Naphthoperinon-, Chiriophtha-lon- oder Naphthochinonimin-farbstoffe.The composition of the solvent mixture depends on the solubility of the dye or dye mixture to be used. . Preferably homögene, clear, used dye solutions # The inventively used dispersion dyes can any dye classes angehören.-specifically, is it --- are azo dyes, as well as anthraquinone, nitro, methine, styryl - "- Azostyryl-, Naphthoperinon- , Chiriophtha-lon or naphthoquinone imine dyes.

Die erfindungsgemäss. zu verwendende Färbstofflösung enthält vorzugsweise, je nach der gewünschten Farbtiefe, 0,1 bis 10 Gewichtsprozent eines oder mehrerer der genannten Farb-Stoffe.According to the invention. The dye solution to be used preferably contains, depending on the desired depth of color, 0.1 to 10 percent by weight of one or more of the dyes mentioned.

Wenn nötig" kann die,-e-rfindungsgemäss verwendbare Färbelösung auch Verdicker, mit Vorteil.solche, die,in, dem defi---nierten Lösungsmittelgemisch lö slich sind, enthalten-,.- z.B. Verdicker auf Basis von Celluloseester oder Polyvi'nyles-ter.If necessary, the coloring solution which can be used according to the invention can also be used Thickeners, advantageously those that dissolve in the defined solvent mixture - e.g. thickeners based on cellulose ester or polyvinyl ester.

Das Imprägnieren des definitionsgemässen Fasermate.rials erfolgt beispielswel:se durch Bedrucken oder Besprühen, vorzugsweise jedoch durch Foulatdieren. Im letzteren Fäll wird das Fasermaterial mit Vorteil bei-Raumtemperatur kontinuierlich durch die Farbstofflösung geführt und hernach auf den gewünschten Gehalt an Imprägnierlösung von ungefähr 30 Bise 150 Gewichtsprozent (bezogeh auf das trockene Warengewicht) abgequetscht. Den Hauptanteil des im Fasermaterial verbliebenen Lösungsmitt-elgemisches entfernt man vorteilhaft anschliessend unte r milden Bedingungen bei 40 bis 80OC, insbesondere in einem,warmen tronkenen Luftstrom. Die Fixierung des Farbstoffes auf dem von überschüssiger Färbeflüssigkeit befreiten, noch feuchten oder bereits trockenen Fasermaterial erfolgt durch Dämpfen, vorzugsweise unter Druck bei ca. 13r"IC, oder durch eine trockene Hitzebehandlung bei Temperaturen von mindestens 180OC, aber unterhalb des Erweichungspunktes des Fasermaterialsö Diese beiden Hit2ebehandlungsarten können auch kombiniert.angewendet werden. Bevorzugt wird jedoch die trockene Hitzenachbehandlung (sog,. Thermofixierung). Hierzu eignet sich Kontakthitze, eine Behandlung mit Hochfrequenzwechselströmen oder Bestrahlung mit Infrarot; zweckmässig wird jedoch die Fixierung des Farbstoffes auf dem Fasermaterial insbesondere bei einer in heissem Luftstrom bei 1.80-bis 23##OC Temperatur von 200 bis 220OC, durchgeführt.The fiber material as defined is impregnated, for example, by printing or spraying, but preferably by fouling. In the latter case, the fiber material is advantageously passed continuously through the dye solution at room temperature and then squeezed off to the desired content of impregnation solution of approximately 30 to 150 percent by weight (based on the dry weight of the goods). The majority of the solvent mixture remaining in the fiber material is then advantageously removed under mild conditions at 40 to 80 ° C., in particular in a warm, drenched air stream. The dyestuff is fixed on the still moist or already dry fiber material freed from excess dyeing liquid by steaming, preferably under pressure at approx. 13 ° C, or by dry heat treatment at temperatures of at least 180 ° C, but below the softening point of the fiber material Combined types of heat treatment can also be used. However, dry post-heat treatment (so-called heat setting) is preferred. Contact heat, treatment with high-frequency alternating currents or irradiation with infrared are suitable for this purpose; Air flow at 1.80 to 23 ## OC temperature from 200 to 220OC.

Nach dem erfindungsgemässen Verfähren erhält man auf dem genannten Fasermaterial gleichmässige, farbkräftige und echte, z.B. trockenreinigungs-, snhweiss- und reibechte Ausfärbungen.According to the method according to the invention, the above is obtained Fiber material uniform, brightly colored and genuine, e.g. dry cleaning, snow white and rub-resistant stains.

Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung. Darin sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben, Beispiel 1 10 g Farbstoff der-Formel werden in 1000 g eines-Lösungsmittelgemisches, welches aus 90 Gewichtsprozent Perchloräthylen und 10 Gewichtsprozent Methanol besteht, gelöst. Die Lösung wird durch Filtration geklärt. Mit dieser klaren, gelben Farbstofflösung imprägniert man Gewebe aus Polyäthylenglykolterephthalat bei Raumtemperatur, quetscht das imprägnierte Gewebe auf ca. 12"Q#o Gehalt Lösung (bezogen aui. das Trockeng#ewicht der Ware) ab und trocknet es bei 40 - 800. Darnach wird das behandelte und getrocknete Gewebe während 3 Minut-en bei--2200, the-rmofixiert.The following examples illustrate the invention. The temperatures are given in degrees Celsius, Example 1 10 g of dye of the formula are dissolved in 1000 g of a solvent mixture consisting of 90 percent by weight of perchlorethylene and 10 percent by weight of methanol. The solution is clarified by filtration. With this clear, yellow dye solution is impregnated fabric made of polyethylene glycol terephthalate at room temperature, squeezing the impregnated fabric to about 12 "Q # o content solution (based aui the Trockeng # eWicht the goods.), And dried at 40 - 800. After this is the treated and dried fabric thermoset for 3 minutes at -2,200.

Man erhält eine farbstarke, gleichmässige, brillante und gut entwickelte#gold,gelbe Färbung.A strong, uniform, brilliant and well-developed gold, yellow color is obtained Coloring.

Ersetzt man im vorstehendlen-Lösungsmittelgemisch das Perchloräthylen durch gleiche 'engen Toluel cder Dibromagthylen und-verfährt im übrigen wie in diesem Beispiel beschrieben, so erhält man Färbungen ähnlicher Qualität.If the perchlorethylene is replaced in the solvent mixture above by the same narrow toluene or dibromethylene and otherwise proceed as in this one As described in the example, dyeings of a similar quality are obtained.

Verwendet man im vc-rstehenden Lösungsmittelgemisch das Perchloräthylen und Methanol im Gewichtsverhältris von 8C:2. anstatt von 90:1#--, so erliäl" man" tei ansonst glei-h er Arbeitsweise wie angegeben, ähnliche--#'.-geb--issc-. Verwendet man anstelle des in. Beispiel genannten Farbstoffes einen-der in nachfolgender Tabelle I, Kolonne 2, angeg ebenen Farbstoffe und verfährIG im übrigen wie im B eispielangegeben, so erhält man ebenfalls farbstarke, gleichmässige und gut entwickelte Färbungen- auf Polyäthylenglykolterephthalat in den in Kolonne 3 dieser Tabelle angegebenen Farbtönen. Tabelle I Bei- Farbton au,' Poly- spiel Farbstoff äthylen,-,#-"Lykol- No. terephtha 0 NH 2 2 blau 0 INH CH 3 Z 0 2 E 5 0 N N IJ N rot CH, 2 CH 2 CN C 2 H 5 4 0 N IX IX blaustichig- 2 rot CH 3 CH 2 CH 2 OH IM violett 0 2 -l2C'#J2()H)2 ci NH7COCH3 0 i'. H 2 6, vio lett 0 a".ii- Bei- Farbton auf' spiel -Farbs-"off, äll'hylengl'y"KO.L- No. -terephtha-lat Br blau "102 0 N- H- NH 0 #-,grün O-H3 0 Nii N x -N N-- -<Z OH, rotstichig gelb 10 x OH o range, C:k- NO 2 <# Nftl -- gello SO2N211 0 2 N -12 grünstichig 5HfCO #gelb F. OH 3 13 011 CO NO 2 #gelb CH N 00 14 HOC-"'2-CH2%#, 0113 -ZCIN N OF, a, grünBt chig- \ T gelb c 2H5 Bei- Farb-on au' #loly-1 ,spiel Farbstoff terephth L *N, 0 Kli 0 15 Br- blau Br - , 0 NH 4, COCH 3 16 c i N AN H gri#pstichig X gelb CO'NH Beispiel 17 Man löst-5 g.Farbstoff der Formel_ in 1000 - 9 eines Lösungsmittelgemisches, welches aus 85-.Gewichtsprozent-Trichloräthylen-und, 15 Gewichtsprozent Methanol besteht. Nach dem Klären der Lösung imprägniert und trocknet man ein Polyäthylenglykolteeephthalat-Gewebe, Wie in Beispiel 1 beschrieÜen. Darnach wird das behandelteGewebe während 90 Sekunden bei 2000 thermofixiert.If the perchlorethylene and methanol in the above solvent mixture are used in a weight ratio of 8C: 2. instead of 90: 1 # -, "you" otherwise have the same working method as indicated, similar - # '.- geb - issc-. If, instead of the dye mentioned in the example, one of the dyes indicated in Table I, column 2 below, is used and the rest of the procedure is as indicated in the example, strong, uniform and well-developed dyeings are also obtained on polyethylene glycol terephthalate in the column 3 of this table. Table I. At- hue au, ' poly- play dye ethylene, -, # - "Lycol- No. terephtha 0 NH 2 2 blue 0 INH CH 3 Z 0 2 E 5 0 NN IJ N red CH, 2 CH 2 CN C 2 H 5 4 0 N IX IX bluish tint 2 red CH 3 CH 2 CH 2 OH IN THE violet 0 2 -12C '# J2 () H) 2 ci NH7COCH3 0 i '. H 2 6, violet 0 a ".ii- At- hue on ' game -Farbs- "off, äll'hylengl'y" KO.L- No. -terephtha-lat Br blue "102 0 N- H- NH 0 #-,green O-H3 0 Nii N x -N N-- - <Z OH, red-tinged yellow 10 x OH o range, C: k- NO 2 <# Nftl - gello SO2N211 0 2 N -12 greenish tint 5HfCO #yellow F. OH 3 13 011 CO NO 2 #yellow CH N 00 14 HOC- "'2-CH2% #, 0113 -ZCIN N OF, a, greenBt chig- \ T yellow c 2H5 At-color-on au '# loly-1 , game dye terephth L * N, 0 Kli 0 15 Br- blue Br - , 0 NH 4, COCH 3 16 ci N AN H catchy X yellow CO'NH Example 17 Dissolve 5 g of the dye of the formula in 1000-9 of a solvent mixture consisting of 85-.Gewichtsprozent-trichlorethylene and 15 weight percent methanol. After the solution has cleared, a polyethylene glycol tea phthalate fabric is impregnated and dried, as described in Example 1 . The treated fabric is then heat set at 2000 for 90 seconds.

Man-erhält eine farbstarke,-gle ichmässige und gut entwickelte rote-Färbung* Verwendet man - anstelle von 85 Gewichtsteilen 7richloräthylen die gleiche Menge Perchloräthylen undi/oder anstelle von 15 Gewichtsteilen Methanol die gleiche Menge Benzylalkohol und Ve , rführt Im übrigen wie im Beiepiel angegeben, so erhält man ähnliche Re--mltä-te.Man-gives a strong, -gle ichmässige and well-developed red staining * Uses man - instead of 85 parts by weight 7richloräthylen the same amount of perchlorethylene undi / or in place of 15 parts by weight of methanol, the same amount of benzyl alcohol and Ve, rführt Moreover, as indicated in Beiepiel , one obtains similar rules.

Wird das imprägnierte und getrcycknete Gewebe nicht therir.o-Tixiert" sondern bei,13011-während 10 Minuten unter Druck gedämpft-, so-wefden ähnlich gute Resultate erzielt.If the impregnated and dried fabric is not thermally fixed but steamed at 13011 for 10 minutes under pressure, similarly good results are achieved.

Beispiel 18 7 g Farbstoff der-Formel werden -in 10C0 g eines Lösungsmittelgemisches, welche-s aus 9,1-, Gewichtsprozent Chloroform -und Gewichtsprozent Aethanol besteht, gelöst und diese Lösung geklärt. Mit derklaren roten Farblösung imprägniert und trocknet man ein Gewebe aus Polyäthylenglykolterephthalat wie in, Beispiel 1 beschrieben. Example 18 7 g of dye of the formula are -in 10C0 g of a solvent mixture, which-s consists of 9.1, weight percent chloroform and weight percent ethanol, dissolved and this solution is clarified. A fabric made of polyethylene glycol terephthalate is impregnated with the clear red color solution and dried as described in Example 1 .

Das behandelte Material wird hierauf,während 5 Minuten-bei 1900 thermofix#ert.The treated material is then thermofixed for 5 minutes at 1900.

Man erhält eine gleichmässige und intensive rote Färbung..A uniform and intense red color is obtained.

Verwendet man anstelle von Chloroform die gleiche Menge Trichloräth,ylen, Perchloräthylen und/oder anstelle von Aethanol die gleiche Menge Methanol, Tetrahydrofurfurylalkohol, Isopropanol oder Dimethylformamid und verfährt an 49 wie im Beispiel beschrieben, so erhält man Ausfärbungen mit ähnlich guten Resultaten.If, instead of chloroform, the same amount of trichloroeth, ylene, Perchlorethylene and / or instead of ethanol the same amount of methanol, tetrahydrofurfuryl alcohol, Isopropanol or dimethylformamide and proceed on 49 as described in the example, in this way one obtains colorations with similarly good results.

Verwendet-man ein Lösungsmittelgemisch,-bestehend aus 50 Gewichtsprozent Perchloräthylen und 50 Gewichtsprozent Methanol und verfährt im.übrigen, wie im Beispiel angegeben, so erhält man ebenfalls eine gleichmässige und intensive rote Ausfärbung.If a solvent mixture is used consisting of 50 percent by weight of perchlorethylene and 50 percent by weight of methanol and the procedure is otherwise as indicated in the example, a uniform and intense red coloration is also obtained.

Beispiel 19 6 g Farbstoff der Formel werden in 1C00 g eines Lösungsmittelgemisches, welches aus 90 Gewichtsprozent Chlorbenzol und 10 Gewicht-sprozent Methanol besteht, gelöst und die Lösung geklärt. Mit dieser klaren violetten Lösung imprägnieit'und-t-rocknet man ein Gewebe aus Polyäthylenglykoltelreph-th alat, wie im .Beispiel 11beschriebeng und-thermofixiert anschliessend das ixprägni-e.,rte und getrodk,nete Gewebe -während 2 Minuten bei 2100. Example 19 6 g of dye of the formula are dissolved in 1C00 g of a solvent mixture, which consists of 90 percent by weight of chlorobenzene and 10 percent by weight of methanol, and the solution is clarified. A fabric made of polyethylene glycol telreph-thalate is impregnated with this clear, violet solution and then thermofixed, as described in Example 11, and then the impregnated, red and trodk, nete fabric for 2 minutes at 2100.

Man erhält eine gleIchmässige und farbstarke violette Färbung.A uniform and strongly colored violet coloring is obtained.

BeLspie,l. 20 5 z Farbstoff der Formel w I erden in 1000 eg eines Lösungsmittelgemis-che#S-1 welches aus 97 -Gewichtsprozent Parchl-oi#ät#'hylen und 3 -Gewicht-"s-,-prb--z#ent, Dim,eth,ylf..o:r. mamid besteht" gelöst und di-e Lö#suT#g gekl-ä-rt, Mit G,ewehe aus die,#ser L-6-sung imp, ägnier,t und tTo:cimet man ei _p thalat wie im BeiLspfel 1 b-e-sdhr-i.eben. Pol,yät,hylexiglykolter,e 'ht Dar-auf the-rmofixier-t man -in deinem Hei-Asl-,uftstrpm --vfähr-##,#end 4 Minuten bel 20-01)-.Example, l. 20 5 z dye of the formula I w ill in 1000 eg a Lösungsmittelgemis-che # S-1 which Hylen 97 -Gewichtsprozent Parchl-oi # ät # 'and 3 -Gewicht- "s -, - prb - z # ent, Dim, eth, ylf. .o: r. mamid consists "solved and the solution clarified, with G, ewehe from die, # ser L-6-solution imp, ägnier, t and tTo: cimet man ei _p thalat as in example 1 be-sdhr-i. Pol, yät, hylexiglykolter, e 'ht Dar-on the-rmofixier-t one -in your Hei-Asl-, uftstrpm --vfähr - ##, # end 4 minutes bel 20-01) -.

Man herhält eine gleiähnessige und f arbstaeke- Violette Färbung.One @ venues a gleiähnessige and f arbstaeke- Violet staining.

Erzetzt zan in voxst-.ehend#em Lösung#.gmi,ttel,#-,-gem#i."s...e#.h -#d-a-,s Di-.,methyl.f,o,e,inmi-,d --d.ur-ch -Me#igen -Aetl#ylen-gl.y-.,kp-I#monomethylo de-r -ät-h#Y,-!,ät>.ber Py-rid#!-,n,1 -so -erhält man., bei im Übrigen ei ein Vorg nl -,h u , ate, , eh V - ehen äh - i -c - e Re s lt Beispiel 21 5 -g Farbstoff der Forme.1 werden in 1000 g eines Lösungsmittelgemischese welches aus 95 Gewichtsprozent Perchloräthylen und 5 Gewichtsprozent Dimethyladetamid besteht, aufgelöst und die Lösung geklärt. Dann wird mit dieser Lösung ein Gewebe aus Polyäthylenglykolterephthalat, wie im Beispiel 1 beschrieben,-imprägniert und getrocknet. Hernach wird das behandelte Gewebe bei 2000 während 90 Sekunden im Infrarotstrahler thermofixiert.Replaces zan in voxst-.ehend # em solution # .gmi, ttel, # -, - gem # i. "S ... e # .h - # da-, s Di -., Methyl.f, o, e, inmi-, d --d.ur-ch -Me # igen -Aetl # ylen-gl.y -., kp-I # monomethylo de-r -ät-h # Y, - !, ät> .ber Py- RID # -, n, 1 -SO -erhält one, wherein, moreover, a Vorg ei nl -., hu, ate, V eh - er around - i c - e Re s lt example 21 5 -g Farbstof f the form. 1 are dissolved in 1000 g of a solvent mixture which consists of 95 percent by weight of perchlorethylene and 5 percent by weight of dimethyladetamide, and the solution is clarified. A fabric made of polyethylene glycol terephthalate, as described in Example 1 , is then impregnated with this solution and dried. The treated tissue is then heat-set at 2000 for 90 seconds in an infrared heater.

-Man erhält eine brillante, gleichmässige rote Färbung.-The result is a brilliant, even red coloration.

Claims (2)

Patentansprüche 1. Verfahren zum kontinuierl-ichen Färben und Bedrucken von Fasermaterial aus linearen, hochmolekularen, Estern a romatischer Polycarbonsäuren mit polyfunktionellen Alkoholen-, dadurch gekennzeichnet, dass man-dieses Materialm-it einer Lösung mindestens eines Dispersionsfarbstoffes in einem, Lösungsmittelgemisch, bestehend a) aus 50 bis 99 Gewichtsprozent unsubstituiertem oder halogeniertem, zwischen 50 und 1500C siedendem Kohlenwasserstof f -und b) aus 50 bis 1 Gewichtspro,zent eines flüssigen.. in.Wasser löslichen, unterhalb 2200 C siedenden organischen Lösungssowie nötigenfalls Verdickungemittelg imprägniert oder bedruckt-, einen wesentlichen Teil der überschüssigen Färbeflotte aus.dem Material entfernt und die Färb Üng bzw. den Farbdruck durch eine Hitzenachbehandlung des behandelten Fasermaterials bei Temperaturen unterhalb des Erweichungspunktes des Fasermaterial-s-fixiert.. Claims 1. A process for the continuous dyeing and printing of fiber material made of linear, high molecular weight esters of aromatic polycarboxylic acids with polyfunctional alcohols, characterized in that this material is mixed with a solution of at least one disperse dye in a solvent mixture, consisting of a) from 50 to 99 weight percent of unsubstituted or halogenated, between 50 and 1500C boiling Kohlenwasserstof f -and- b) from 50-1 Gewichtspro, centering a liquid .. in.Wasser soluble, below 2200 C-boiling organic solvent and, if necessary or impregnated Verdickungemittelg bedruckt-, a A substantial part of the excess dye liquor is removed from the material and the dyeing or color printing is fixed by post-heat treatment of the treated fiber material at temperatures below the softening point of the fiber material. 2. Verfahren nach_Anspruch_l, dadurch gekennzeichnet., dass man als flüss-ige, in-Wasser -lösliche,-unterhalb 2206C siedende organische Lösungsmittel solche verwendet, die mit-Wasser in jedem Verhältnis mischbar sind 30 Verfahren nach Ansprüchen 1- und, 2, dadurch -gekennzeichnet, da,ss man ein Lösungsmittelgemisch verwehdet, das aus 8C- bis 99 Gewichtsprc.Yzent zwischen .50-und, siedendem, chlcriertem, niederem aliphatischem Kohlenwasserstoff und aus 20 bis 1 Gewichtsprozent eines mit Wasser in jedem-Verhältnis mischbarene unterhalb 2200C siedenden organischen Lösungsmittels besteht. 4. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekonnzeichnetg dass man ein Lösungsmittelgemisch verwendet, das aus 90 Gewichtsprozent Perchloräthylen oder Trichloräthylen und 10 Gewichtsprozent Methanol oder Tetrahydrofurfurylalkoho-1 besteht. 5.. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet9 dass man eine trockene Hitzenachbehandlung durchführt. 6. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass man eine trockene Hitzenachbehandlung bei einer Temperatur von 180 bis 2300C durchführt. 7. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass man Fasermaterial aus Polyäthylenglykolterephthalat--verwendet. 8. Zum Färben und Bedrucken.von Fasermaterial aus linearen, hochmolekularen Estem aromatischer Polycarbonsäuren mit polyfunktionellen Alkoholen durch Imprägnieren oder Bedrucken cbealbe# und Fertigstellung der Färbung bzw. des Druckes durch eine Hitzenachbehandlung bei Temperaturen unterhalb des Erweichung'spunktes des Faser materials geeignete Färbeflötte, die -dadurch gekennzeichnet-ist, dass sie mindestens einen Dispersionsfarbstoff in einem Lösungsmittelgemisch, bestehend a aus. 50 bis 99 Gewichtsprozent unsubstitu'ertem oder halo,geniertem, zwischen-50 und 15000 siede-hdem Kohlenwasser-Stoff und ---b) aus 50 bis i -Gewichtsprozent eines, flüssigen, in Wasser löslichen, unterhalb 220eG siedenden organischen Lösungsmittels ,sowie nötigenfalls-Verdickungsmittel, gelöst-enthält-. 9b Das gemäss Jerf ähren- nach Ansprüchon 1 o s. 7 b-... das -mit der organischen Färbe,-lö-zjung, Anspruch,8 gefärbte bzw. bedruckte Faseri-iiaterial--aus linearen, hochmolekularen Estern aromatischer -Polyearbonsätiren-mit polyfunktionellen All#c-oholen.2. Method according to claim 1, characterized in that the liquid organic solvents which are soluble in water and boiling below 2206C are used which are miscible with water in any ratio . characterized in that a solvent mixture is used which consists of 8C to 99 per cent by weight between .50 and boiling, chlorinated, lower aliphatic hydrocarbon and 20 to 1 per cent by weight of a hydrocarbon which is miscible with water in any ratio below 220C boiling organic solvent. 4. Process according to Claims 1 to 3, characterized in that a solvent mixture is used which consists of 90 percent by weight of perchlorethylene or trichlorethylene and 10 percent by weight of methanol or tetrahydrofurfuryl alcohol-1. 5. Process according to claims 1 to 4, characterized in that a dry heat treatment is carried out. 6. The method according to claims 1 to 5, characterized in that a dry heat treatment at a temperature of 180 to 2300C is carried out. 7. The method according to claims 1 to 6, characterized in that fiber material made of polyethylene glycol terephthalate - is used. 8. For dyeing and printing of fiber material made from linear, high molecular weight esters of aromatic polycarboxylic acids with polyfunctional alcohols by impregnation or printing cbealbe # and completion of the dyeing or printing by a heat treatment at temperatures below the softening point of the fiber material suitable dye soldering - characterized - in that it contains at least one disperse dye in a solvent mixture consisting of a. 50 to 99 percent by weight of unsubstituted or halogenated, between -50 and 15000 boiling hydrocarbons and --- b) from 50 to 1 percent by weight of a liquid, water-soluble, below 220eG boiling organic solvent, as well if necessary-thickener, dissolved-contains-. 9b The fiber material dyed or printed according to claim 1 o s. 7 b -... the -with the organic dye, -lo-zjung, claim, 8 - made of linear, high-molecular esters of aromatic -Polyearbonsätiren -with polyfunctional all-rounders.
DE19661619564 1965-12-09 1966-12-08 Process for the continuous dyeing and printing of fiber material made from linear high molecular weight esters of aromatic polycarboxylic acids with polyfunctional alcohols Expired DE1619564C3 (en)

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