DE1670551A1 - Verfahren zur Herstellung von Salzen von substituierten s-Triazinen - Google Patents

Description

'KUTSCHE GOLD- UND SILBER-SCHEIDEANSTALT VORMALS ROESSLER
Frankfurt am Main, Veissfrauenstrasse 9

/erfahren zur Herstellung von Salzen von substituierten

s-Triazinen

Zusatz zum Patent......(Deutsche Patentanmeldung D 48 552 IVd/12p))

Gegenstand des Hauptpatentes (Deutsche Patentanmeldung

0 48 552 IVd/i2p) ist ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel

N NR Z-C

NR

C-C-OH (I)

1 2
in der R und R gleich oder verschieden sind und für eine

niedere Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen, für ein Wasserstoffatom oder einen niederen Hydroxyalkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen stehen, Y die Gruppen -CH„, -CH₂HaI, -CHHaI₃, -CHaI₃, -OR, -SR oder Hai, wobei Hai ein Halogen-, vorzugsweise Chloratom, und R ein niederer Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen ist, der auch

durch die Gruppen -OH, -OR , -NHR , -N(R^)_ oder durch ein ä

5
Halogenatom substituiert sein kann, wobei R ein niederer

Alkyl- oder ein Arylrest ist oder mit dem Stickstoffatom zu einem, gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom enthaltenden,

Ring geschlossen sein kann, oder die Gruppe -Nv κ bedeutet,

^XR

3 Zi 12

in der R und R dieselbe Bedeutung wie R und R haben und ausserdem, gegebenenfalls unter Einbeziehung eines weiteren Heteroatoms, auch zu einem Ring geschlossen sein können und

Z für die Gruppe -Nv _L steht. Diese Verbindungen können '

^R⁴

209809/1550

167055

dadurch hergestellt werden, dass man in an sich bekannter Veise eine Verbindung der allgemeinen Formel

ν ir R¹

. i_v E-c-O-C-R⁶ (II) ^R² 0

in der R einen Alkyl- oder Oxyalkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen» Aryl- oder Oxyarylrest bedeutet, in Gegenwart eines mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittels, insbesondere eines niederen Alkohols, vorzugsweise Methanol, und in Gegenwart von etwa molaren Mengen Bariumhydroxyd bei einer Temperatur zwischen etwa 0° C und etwa der Siedetemperatur des Lösungsmittels, vorzugsweise zwischen etwa 50° und etwa 70* C, zu einer Verbindung der allgemeinen Formel

Z-O^ 6 - C - OH (III)

verseift und gegebenenfalls diese, sofern Y für die Gruppe steht, mit einem Amin der allgemeinen Formel

/R³

H - N<^ _h (IV)

3 k
in der R und R die oben genannten Bedeutungen einschliesslich der ringgeschlossenen Verbindungen haben, umsetzt.

209809/1550

·» 3 —

ülese Verbindungen zeichnen sich durch eine biologische ktivität aus und können insbesondere als analgetisch md/oder antiphlogistisch wirksame Mittel verwendet werden.

£3 wurde nun gefunden, dass auch die Salze der oben genannten Verbindungen eine starke biologische Aktivität aufweisen und i>ich ebenfalls durch ihre anaige tische und/oder antiphlogistische ¥irkung auszeichnen.

Die neuen Verbindungen können dadurch hergestellt werden, ™

dass man die nach dem Verfahren des Hauptpatentes......

(Deutsche Patentanmeldung D 48 552 IVd/12p) gewonnenen Ver-

1 2 bindungen der allgemeinen Formel I, in der R , R , Y und Z die in dem Hauptpatent angegebenen Bedeutungen haben, sofern sie mindestens einen am zweiten Stickstoffatom unsubstituierten Piperazinrest tragen, in an sich bekannter Weise mit einer organischen oder anorganischen Säure behandelt.

Für die Überführung in die Salze können die bei der Herstellung von Arzneimitteln üblichen Säuren verwendet werden. Beispiele liierfür sind Schwefel-, Phosphor-, Halogenwasserstoff-,

SuIfamin-, Benzylsulfon-, p-Toluolsulfon-, Kampfersulfon-, λ

Methansulfon-, Guajazulonsulfon-, Malein-, Fumar-, Bernstein-, Wein-, Milch-, Zitronen-, Ascorbin-, Glykol-, Salicylsäuren

209809/1550

Beispiel;

26,6 g 2-α-Hydroxyäthyl-cc-methyl-4-piperazino-6-äthylaminos-triazin (0,1 Mol) werden in 200 ml Äthylacetat gelöst und in die Lösung 3>65 g gasförmiger Chlorwasserstoff (0,1 Mol) eingeleitet. Das gebildete Hydrochlorid der Triazinverbindung wird mit Äthylacetat gewaschen und danach getrocknet. Die
Ausbeute an 2-a-Hydroxyäthyl-a-methyl-4-piperazino-6-äthylaminos-triazin-hydrochlorid beträgt 25»6 g, entsprechend 84,6 $
d.Th. (Schmelzpunkt unter Zersetzung 281 bis 285° C).

209809/1550

Claims (15)

Patentansprüche :

1. Verfahren zur Herstellung von Salzen von substituierten s-Triazinen der allgemeinen Formel

NNR¹

^! 1' 1 Z-C ,C-C-OH (I)

1 2 mit organischen oder anorganischen Säuren, In der R , R ,

Y und Z die Im Hauptpatent (Deutsche Patentanmeldung

D 48 552 IVd/12p) angegebenen Bedeutungen haben, nach dem Verfahren des Hauptpatentes, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindungen der allgemeinen Formel X, sofern diese mindestens einen Piperazinrest tragen, in an sich bekannter

Weise mit einer organischen oder anorganischen Säure behandelt*

2* Salze von Verbindungen der allgemeinen Formel

Y
I

NNR¹

Z-C^ J-C-OH (I)

R*

1 2
in der R , R , Y und Z die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung

haben·

15.2.1967
Dr,No/Ha

209809/1550