DE1670545B2 - Salze substituierter s-triazine - Google Patents
Salze substituierter s-triazineInfo
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Description
in der R1 ein Piperazin-. N-Methylpiperazin-. is
N-Hydroxy-äthylpiperazin- oder Homopipeiazinrest ist und R2 die Bedeutung von — NHR, oder,
falls R1 für eine der anderen Bedeutungen als Piperazinrest steht, eines Morpholinorestes hat.
wobei R3 für eine Alkylgruppe mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, eine Aminogruppe oder für einen
der Reste
— N = C(CH
3!2
und
N =
steht, gemäß Patent 1 670 529 in Form der Salze mit organischen und anorganischen Säuren.
Gegenstand des Patents 1 670 529 sind substituierte s-Triazine der allgemeinen Formel
CCl3
C
C
R2 —C
Il
C-R1
(D
30
35
40
in der R1 ein Piperazin-, N-Methylpiperazin-, N-Hydroxy-äthylpiperazin-
oder Homopiperazinrest ist und R2 die Bedeutung von — NHR3 oder, falls R1 Tür eine
der anderen Bedeutungen als Piperazinrest steht, eines Morpholinrestes hat. wobei R3 für eine Alkylgruppe
mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, eine Aminogruppe oder für einen der Reste
50
— N = C(CH3)2 und -N = CH
»teht.
Diese Verbindungen zeichnen sich durch ihre biologische Aktivität aus und sind insbesondere als
tnalgetisch und/oder antiphlogistisch wirksame Mitte!
zu gebrauchen.
Es wurde nun gefunden, daß sich auch die Salze der obengenannten Verbindungen mit organischen
oder anorganischen Säuren durch eine starke biologische
Aktivität auszeichnen. Insbesondere ihre antiphlogistische Wirksamkeit ist bemerkenswert.
Die neuen Verbindungen können so hergestellt werden, daß man die Verbindungen der allgemeinen
Formel (I), die nach dem Verfahren des Hauptpatentes erhalten worden sind, in an sich bekannter
Weise mit einer organischen oder anorganischen Säure behandelt.
Für die überführung in die Salze können die bei
der Herstellung von Araeimitteln üblichen verwendet werden. Beispiele hierfür sin-ί Schwefel-. Phosphor-.
Halogenwasserstoff-, Sulfamin-. Ben/olsuifon-,
p-Tol'uolsulfon-, KampfersuKon-, Meihansulfon-.
Gujazulonsulfon-, Malein-. Fumar-. Bernstein-, W ein-.
Milch-. Zitronen-, Ascorbin-, Glykol- oder Salicylsäure.
40 c (1 10 Mol) 2-Piperazino-4.6-bis-tric-hlormethyl-triazin
werden bei Raumtemperatur in vu ^ Hydrazinhydrat 2 Tage suspendiert stehengelas
Hierbei vollzieht sich in heterogener Phase der i
satz zu 2-TrichIormethyl-4-piperazino-i)-h\di\i;'!:-.^- s-triazin. Die Verbindung wird abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen. Es werden 2" g. da> im 85,6% der Theorie, mit Schmp. 16" bis \M r erhalten.
Hierbei vollzieht sich in heterogener Phase der i
satz zu 2-TrichIormethyl-4-piperazino-i)-h\di\i;'!:-.^- s-triazin. Die Verbindung wird abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen. Es werden 2" g. da> im 85,6% der Theorie, mit Schmp. 16" bis \M r erhalten.
31,25 g (0.1 Mol) der erhaltenen Verbindung werden portionsweise in eine Lösung von 11.6 g (0,1 MnI)
Maieinsäure in 400 ml Methanol eingetragen, wobei
unter leichter Erwärmung Lösung erfolgt. Nach dem Stehen über Nacht wird das auskristallisierie Salz
abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Hs werden 37,8 g 2-Trichlormethyl-4-piperaz!no-6-hvdra/inos-triazin-maleinat
(Schmp. >35O°C) erhalten, das ist 88,4% der Theorie.
31,25 g (0,1 Mol) 2-Trichlormethyl-4-pipcrazinn-6-hydrazino-s-triazin
werden in 150 ml Aceton in Suspension unter Rückfluß erhitzt Nach 5stündigem Kochen geht die Verbindung in Lösung. Das überschüssige
Aceton wird abdestilliert und der Rückstand mit Wasser gewaschen. Εε werden 28,3 g des 2-Trichlormethyl
- 4 - piperazino - 6 - isopropyliuen - hydrazino-s-triazins vom Schmp. 164 bis 168'C erhalten.
das ist 80,2% der Theorie.
35,65 g (0,1 Mol) dieser Triazinverbindung werden in 200 ml Methanol gelöst und zu einer Lösung
von 11,6 g (0,1 Mol) Maleinsäure in 200 ml Methanol gegeben. Das Salz kristallisiert nicht aus der
Lösung, das Lösungsmittel muß abdestilliert werden. Der Rückstand wird mit Äther angerührt, wobei er
vollständig kristallin wird, dann abgesaugt und getrocknet. Es werden 3b g 2-Trichlormethyl-4-pipcrazino-
6 - isopropyliden hydrazino-s- triazin - maleinat (Schmp. > 360 ■ C) erhalten, das ist Vo,8% der Theorie.
31,25 g (0,1 Mo!) 2-Trichlormethyl-4-piperazino-6-hydrazino-s-triazin
werden mit 10,60 g (0,1 Mol) Benzaldehyd und 300 ml Methanol I Stunde unter Rückfluß erhitzt, wobei Lösung erfolgt. Das Methanol
wird abdestilliert und der Rückstand mehrmals mit Wasser gewaschen.
Es werden 35 g des 2-TrichIormethyl-4-piperazino-6-benzyliden-hydrazino-s-triazins
vom Schmp, 185 his 1900C erhalten, das ist 87,4% der Theorie.
40,05 g (0,1 Mol) der Triazinverbindung werden in 200 ml Methanol gelöst und zu einer Lösung von
11,6 g (0,1 MoI) Maleinsäure la 100 mi Methanol
gegeben. Beim Stehen über Nacht kristallisiert das Salz aus. Nach dem Absaugen, Waschen und Trocknen
werden 34,7 g 2-Trichloπnetπyl-4-piperazino-6
- benzyliden - hydrazono - s - triazin - maleinat mit Γchmp. 198° C (Z) erhalten, das ist 67,3% der Theorie.
I 670
41.4g (O.i Mol) 2,6-Bis-trichlormethyI-4-N-mcthyI-piperazino-s-triazin
werden in 90 g (1.8 Mol) Hydrazinhydrat bei Raumtemperatur aufbewahrt. Nach 2tägigcm Stehen wird die in heterogener Phase umgesetzte
Verbindung abgesaugt und mit Wasser mehrmals gewaschen.
Es werden 28.6 g des 2-Trichlormethyl-4-N-methylpiperazino-6-hydrazino-s-triazins
mit Schmp. 175 C (Zers.) erhalten, das ist 87,6% der Theorie.
32,65 g (0.1 MoI) dieser Verbindung werden in 200 m! Methanol suspendiert und 11.6g (0.1 Mol) in
150 ml Methanol gelöst zugegeben. Unter leichtem Erwärmen erfolgt khre Lösung. Nach dem Siehcn
über Nacht Fällt das Salz kristallin aus. Es werden 35.8 g des 2-Trich!ormelhyl-4-N'-methylpiperazino-S-hydrazino-s-triazin-maleinats
mit Schmp. 1K5 C (Zers.) erhalten, das ist 81% der Theorie.
20 Beispiel 5
40 g (0,1 Mol) 2,6-Bis-trichlormethyl-4-piperazinos-triazin werden mit 36 g (0,4 Mol) 50%igem Äthylamin
in einer Lösung von 0,2 g Nalriumhydroxid in 300 ml Methanol 5 Stunden unter Rückfluß erhitzt,
wobei Lösung erfolgt. Die Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel 5 angegeben. Es werden 27 g 2-Trichlormethyl
- 4 - piperazino - 6 - äthylamino - s - triazin mit Schmp. 138 bis 142 C erhalten, das ist 83.8% der
Theorie.
32,55 g (0,1 Mol) der Triazinverbindung werden in eine Lösung von 3.65 g Chlorwasserstoff in 300 ml
Methanol eingetragen, wobei unter Erwärmen Lösung erfolgt. Beim Stehen über Nacht kristallisiert
das Salz aus. Es werden 29,5 g 2-'rrichIormethyl-4
- piperazino - 6 - äthylamino - s - triazin - hydrochlorid mit Schmp. 270" C (Zers.) erhalten, das ist 81.6% der
Theorie.
Vergleichsbeispiel
Verbindungen der allgemeinen Formel CCl3
N
R2 —C
R2 —C
Il
C-R1
in der die Symbole folgende Bedeutungen haben:
Verbindung Nr.
1
1
2
3
5
6
6
-NH-NH2
-NH--N = C(CH3),
-NH-N = CH-^ ^>
-NH-NH2
-NHC2H5
-NH-N= CH-^ R1
-NH--N = C(CH3),
-NH-N = CH-^ ^>
-NH-NH2
-NHC2H5
-NH-N= CH-^ R1
— Ν Η NH
—Ν Η NH
—Ν Η NH
— Ν Η NH
— Ν H N-CH3
—Ν H NH
—Ν H NH
— Ν H NH-HOOC-CH = CH-COOh
wurden am Carrageeninödem der Rattenpfote auf antiphlogistische, im Haffner-Test an der Maus auf
analgetische Wirkung geprüft. Die akute Toxizität wurde an Maus und Ratte als LD50 in mg/kg oral
ermittelt.
Die Ergebnisse sind in den nachfolgenden Tabellen wiedergegeben.
Tabelle 1 Tabelle 2
Antiphlogistische Wirkung am Carrageeninödem
der Ratlenpfote Analgetische Wirkung im Haffnertest an der Maus
der Ratlenpfote Analgetische Wirkung im Haffnertest an der Maus
| ED30 | Thera | LD50 | |
| Verbindung Nr. | mg/kg | peutische | Ratte |
| oral | Breite | oral | |
| 1 | 1,5 | 72 | 108 i 11 |
| 2 | 2,7 | 50 | 135 ± 12 |
| 3 | 0,9 | etwa 1000 | etwa 2000 |
| 5 | 1.4 | 43 | 61 ± 5 |
| CTv | 1,2 | etwa 800 | etwa 1000 |
| Phenylbutazon | 40,0 | 13 | 530 ± 59 |
| Verbindung Nr. 60 |
ED30 mg/kg
oral |
Therapeutische Breite |
LD30
Maus oral |
| 1 | 18 ± 2 | 6.9 | 125 ± 2,7 |
| 2 | 13 ± 2 | 13 | 167 ± 11 |
| 3 | 35 ± 3,5 | 81 | 2850 ± 306 |
| 65 4 | 43 ± 7,7 | 8,5 | 367 ± 26 |
| 6 | 25 ± 4 | 100 | 2550 ± 370 |
| Codein | 108 ± 14 | 4,4 | 480 ± 29 |
Claims (1)
- I 670Patentanspruch:Substituierte s-Triazine der allgemeinen FormelCCI,R2 —CC-R'
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19511670545 DE1670545B2 (de) | 1951-01-28 | 1951-01-28 | Salze substituierter s-triazine |
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19511670545 DE1670545B2 (de) | 1951-01-28 | 1951-01-28 | Salze substituierter s-triazine |
| JP4581466 | 1966-07-13 | ||
| DED0050618 | 1966-07-19 | ||
| DED0051843 | 1966-12-22 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1670545A1 DE1670545A1 (de) | 1972-07-27 |
| DE1670545B2 true DE1670545B2 (de) | 1973-08-23 |
| DE1670545C3 DE1670545C3 (de) | 1974-04-25 |
Family
ID=27430638
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19511670545 Granted DE1670545B2 (de) | 1951-01-28 | 1951-01-28 | Salze substituierter s-triazine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1670545B2 (de) |
-
1951
- 1951-01-28 DE DE19511670545 patent/DE1670545B2/de active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1670545C3 (de) | 1974-04-25 |
| DE1670545A1 (de) | 1972-07-27 |
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