[go: up one dir, main page]

DE1669608A1 - Polyolefinmasse mit ausgezeichneter Faerbbarkeit - Google Patents

Polyolefinmasse mit ausgezeichneter Faerbbarkeit

Info

Publication number
DE1669608A1
DE1669608A1 DE19671669608 DE1669608A DE1669608A1 DE 1669608 A1 DE1669608 A1 DE 1669608A1 DE 19671669608 DE19671669608 DE 19671669608 DE 1669608 A DE1669608 A DE 1669608A DE 1669608 A1 DE1669608 A1 DE 1669608A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
molecular weight
high molecular
composition according
carbonate
substances
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19671669608
Other languages
English (en)
Other versions
DE1669608B2 (de
DE1669608C3 (de
Inventor
Itsuho Aishima
Yoshisato Fujisaki
Noboru Fukuma
Kenichi Matsui
Chiyouzi Nakai
Atsuo Nakanishi
Tsukasa Shima
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Asahi Chemical Industry Co Ltd
Original Assignee
Asahi Chemical Industry Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Asahi Chemical Industry Co Ltd filed Critical Asahi Chemical Industry Co Ltd
Publication of DE1669608A1 publication Critical patent/DE1669608A1/de
Publication of DE1669608B2 publication Critical patent/DE1669608B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1669608C3 publication Critical patent/DE1669608C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/17Amines; Quaternary ammonium compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K13/00Use of mixtures of ingredients not covered by one single of the preceding main groups, each of these compounds being essential
    • C08K13/02Organic and inorganic ingredients
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/10Metal compounds
    • C08K3/105Compounds containing metals of Groups 1 to 3 or of Groups 11 to 13 of the Periodic Table
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L23/00Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L23/02Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C08L23/10Homopolymers or copolymers of propene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/18Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
    • C08K3/20Oxides; Hydroxides
    • C08K3/22Oxides; Hydroxides of metals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/18Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
    • C08K3/24Acids; Salts thereof
    • C08K3/26Carbonates; Bicarbonates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/34Silicon-containing compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2203/00Applications
    • C08L2203/12Applications used for fibers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L35/00Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical, and containing at least one other carboxyl radical in the molecule, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L35/06Copolymers with vinyl aromatic monomers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L39/00Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L39/04Homopolymers or copolymers of monomers containing heterocyclic rings having nitrogen as ring member
    • C08L39/08Homopolymers or copolymers of vinyl-pyridine

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Artificial Filaments (AREA)

Description

PAT
DIPL..ING. H. LEINWEBER dipl-ing. H. ZIMMERMANN Postidiadc-Konto: Bank-Konto: Telefon T«l.-Adr. MUndiM 22045 Dresdner Bank AG. MUndlM (Uli) 2«*19«f Uhipat München 2, Marlanplati, Kto.-Nr. 92790 Im/Il II/C 8 München 2, Rosental 7,2.
(Kustermann-Passage)
den 16. Juni 1967
ASAHI KASEI KOGTO KABUSHIKX KAISHA, Osaka/Japan Polyolefinmasse mit ausgezeichneter Färbbarkeit
Die Erfindung betrifft eine Polyolefinmasse mit ausgezeichneter Färbbarfceit»
Da Polyolefine» ζ·Β. kristallines Polypropylen, Polybuten, Poly-4-aethylpenten~1 oder Polyätüylen mit großer Dichte keine polare Gruppe aufweisen, die als aktirer Punkt zur Farbstoffadsorption in der Molekülstruktur wirken könnte, war es bisher sehr schwierig, die aus diesen Stoffen hergestellten Produkte in tiefen Farbtönen und farbecht jbu färben» Dies war bisher ein großer Jüachteil der physikalischen Eigenschaften«, der sich auf die Brauchbarkeit der Produkte ungünstig auswirkt·«
- 2 -009850/1955
Es sind bereits verschiedene Verfahren zum Verbessern der Färbbarkeit dieser schwer färbbaren Polyolefine bekannt, bei denen basische Stickstoffverbindungen in das Polyolefinharz vor dem Formen der Masse eingebracht werden» Zwar werden diese basischen Stickstoffverbindungen in saurer wässriger Lösung leicht an saure Farbstoffe gebunden, die Eigenschaft der Farbstoffadsorption nimmt jedoch beim Einbringen in ein Polyolefinnars beträchtlich ab und in aan~ chen Fällen blutet die basische Stickstoffverbindung in einem Färbebad während des Färbens aus* Daher kann man gemäß diesen Verfahren kaum ein gefärbtes Produkt mit ausreichend praktischer Brauchbarkeit erhalten»
Zur Beseitigung dieser Nachteile wurden bereits viele Versuche unternommen, die Auswahl einer basischen Stickstoffverbindung mit bestimmtem Molekulargewicht, Einführen einer langkettigen Alkylgruppe in das Molekül oder gleichzeitige Verwendung eines Dispersionsmittel usw« Diese Versuche ergaben jedoch nur eine sehr geringe Wirkung und es blieben noch viele Probleme im Hinblick auf die Uneinheitlichkeit des geformten Gegenstands und lachte!··
fünrung
Ie der Verfahrensausftbeag ungelöst·
009850/1955
Ss ist bereits ein Verfahren bekannt* bei dem nie» drigmolekulare primäre, sekundäre oder tertiäre Amine oder stickstoffhaltige hochmolekulare Substanzen zu einem zur Formung eines geformten Gegenstands bestimmten Poly·· olefinnarz zugegeben und dieses anschließend gefärbt wird« Ein derartiger geformter Gegenstand kann jedoch nicht, wie bereits erwähnt, mit sauren Farbstoffen ausreichend gefärbt werden« insbesondere bei Verwendung einer niedrigmoleJnilaren Substanz als Zusatz blutet dieser während des Farbeverfahrens beträchtlich aus« Ein weiterer Wachteil besteht darin, daß die Färbbarkeit der aus einer derartigen Masse üergestellten Fasern mit zunehmendem Streckverhältnis abnimmt«
Es wurde nun eine spezielle Polyolefinmasse gefunden, die sehr gut und farbecht mit sauren Farbstoffen gefärbt werden kann«
Die Erfindung schafft eine Polyolefinmasse mit Terbesserter Färbbarkeit, die man erhalten kann, indem man ein Polyolefinharz mit, bezogen auf das Gewicht der Masse, (A) 1 bis 5 Gewichtsprozent einer bzw· einer Hasse mehrerer niedrigmolekularer AminTerbindungen der allgemeinen Formel
009850/1955
H1
H2 Ιί
12 5 worin R1 R und H jeweils Alkylgruppen mit ö oder mehr Kohlenstoffatomen bedeutet, oder deren Derivaten, oder 0,5 bis 20 Gewichtsprozent einer bzw» einer Masse mehrerer hochmolekularer Substanzen, die im Molekül über 1 ζ 10 Grammäquivalent pro Grammatom Stickstofi aufweisen, das sich bei einem pM-Wert τοη 2 in das Ammonium überführen IaBt, (B) eine bzw» eine Masse mehrererd^rganisehen Sub« stanzen, wie lithiumcarbonat, Strontiumcarbonat, Calcium» car Dona t, jöariumcarbonajt, Magnesiuacarbonat, basisenes Magnesiumcarbonat, Zinkcarbonat, Magnesiumnydroxid, Zinkhydroxid, Calciumsilicat, Magnesiumoxid und Zinkoxid mit einer durchschnittlichen Teilchengröße τοη weniger als 1 Mikron oder ein Gemisch τοη zwei oder mehreren Arten dieser Substanzen in einer Menge τοη 1 bis 5 Gewichtsprozent, falls (A) das niedrigmolekulare Amin bedeutet» und in einer Menge τοη 0,5 bis 20 Gewichtsprozent» falls (A) die hochmolekulare Substanz bedeutet [ aber die Menge dieser nochmolekularen Substanz über 1/3 der Menge τοη (B) ausmachtJ 009850/1955
und (C) 1 bis 20 Gewichtsprozent flüssigem Paraffin ver*· mischt« Die geformten Polyolefingegenstände, bei denen (A)9 (B) oder (C) allein in ein Polyolefinharz eingebracht wurden, können nicht mit sauren Farbstoifen gefärbt werden« Auch geformte Polyolefingegenstände, die (A) und (C) enthalten, können nicht ausreichend mit sauren Farbstoffen gefärbt werden· Zwar weisen geformte Polyolefingegenstände, die sowohl (A) und (B) enthalten, eine stark verbesserte Färb barkeit mit anionischen Farbstoffen, wie sauren Färb«· stoffen, im Vergleich zu geformten Gegenständen* die nur (A) allein enthalten, auf; die Farbstoffadsorptionseigenschäften bei Fasern oder Filmen nehmen jedoch gleichlau«· fend mit zunehmendem Streckverhältnis zur Verbesserung der physikalischen Eigenschaften ab« Auch ein geformter Gegenstand, der (B) und (C) in beliebigem Mischverhältnis enthält, kann nicht mit sauren Farbstoffen gefärbt werden»
Trotz der obigen Tatsachen wurde überraschenderweise gefunden, daß man durch Einbringung von (A), (B) und (C) im obengenannten Mischungsverhältnis in ein Polyolefinnarz geformte Gregenstände mit vollkommen überraschenden .&#&»
.. 6 -009850/1955
Torragenden Eigenschaften erzielen kann» die sich überraschend gut mit anionischen Farbstoffen, wie sauren Farbstoffen, färben lassen; dabei kann man kaum eine Verminderung der Färbbarkeit mit zunehmendem Streckrernältnis bei Fasern oder Filmen aus diesen Frodukten gemäß der Erfindung feststellen,
Zu diesen überraschenden Eigenschaften kommt noch ninzu* daß die Farbe des gefärbten Produkte äußerst frisch ist· Ferner ergeben sich Vorteile bei dem Formverfahren, da man beim Formen der Mischung eine niedrigere Tempera*· tür als in Abwesenheit τοη (C) anwenden kann, wodurch die thermische Zersetzung von (A) vermieden wird·
Die niedrigmolekularen Amine (A) müssen aus tertiären Aminen mit einer Alkylgruppe mit 8 oder mehr Kohlenstoffatomen oder DeriTaten Hiervon bestehen* Falls man ein Amin, das diesen Bedingungen nicht entspricht, zusammen mit (B) und (C) in ein Polyolefinnarz einbringt, kann man einen derartigen geformten Gegenstand nicht ausrei·· cn end färben« Die niedrigmoletularen Amine, die der obigen
009850/1955
Bedingung entsprechen! können mit einem Polyolefinharz ausreichend geknetet und vermischt werden* Beispiele für derartige Amine sind Trioctylamin, Tridodecylamin, tri~ IZ-äydroxyoctadecylamin, Trioleyiaain und dergleichen» Ie können auch zwei oder mehrere derartige Amine rerwendet werden, falls die Gesamtmenge des Gemisches in Bereich Ton 1 bis 5 Gewichtsprozent, dezogen auf das Gewicht der Masse, liegt· Falls die Menge dieses Amins weniger als 1 Gewichtsprozent beträgt, ist die Farbtiefe des gefärbten Produkts nicht ausreichend; falls diese Menge ϊ> Gewichtsprozent überschreitet» rerschlechtem sich die physikalischen Eigenschaften des geformten Gegenstands*
Die nochmolekularen Substanzen lassen sich durch gewöünliche Additionspolymerisation, Kondensationspolymerisation, Polyaddition, Bingöffnungspolymerisation und Additionskondensation in an sich oekannter Weise Herstelle* Diese nochmolekularen Substanzen enthalten im Molekül ein Stickstoffatom in Form eines primären, sekundären oder tertiären Amins, oder in Form eines heterocyclischen Amins·
009850/1955
1669603
Die Menge der aktivierten Aminogruppen in der nochmolekularer Substanz muß über 1 χ 10 Mol/g betrage*. Liegt diese Menge unter diesem Jtereich, so tritt keine ausreichende Farbstoffadsorption ein» Die erforderliche Menge beträgt 0,5 bis 20 Gewichtsprozent, bezogen auf die Masse« beträgt die Menge weniger als 0,5 Gewichtsprozent, so erzielt man keine ausreichende Farbstoffadsorption, überschreitet sie dagegen 20£, so ist dies im Hinblick auf die Farbstoff» adsorption unnötig und es treten flachteile im Hinblick auf die Formeigenschaften auf«
Als nochnolekulare Substanzen eignen sich beispiels«· weise folgende Verbindungen:
Die Polymeren τοη Vinylnonomeren mit einem basischen Stickstoffatom, wie Vinylpyridin, ^-Vinylcarbazol, Η,Λ-Diäthylaainoätnylmet&acrylat und dergleichen, sowie Mischpolymere mit mindestens einem derartigen Vinylmonomeren als bestandteil und denaturierte Produkte hierron· üomopolyamide, wie Poly·· £-tcaprolactarn, Polynexamethylenadipamid und Polynexamethylensebacimid, die endständige Aminogruppen aufweisen,
009850/1955
oder denaturierte Produkte Hiervon· Polyalkylenimine, wie Polyäthylenimin und Polypropylenimin und Derivate hierron* Reaktionsprodukte τοη Epichlorhydrin mit Aminen und/oder Diaminen· Kondensationspolymere, wie Polyamide, Polyester, Polyurethane und Polycarbonate mit einem basischen Stickstoffatom in der Haupkette, die als Bestandteil ein oder mehrere Arten Dicarbonsäure enthalten, Glykole oder Diamine, die aus einer Dicarbonsäure mit einem basischen Stickstoffatom bestehen, wie Isocinchomelonsäure, K-Methyldicarboxyäthylamin und dergleichen, Glykole mit einem basischen Stickstoffatom, wie 2,5«Dimethylolpyridin und dergleichen, sowie primäre oder sekundäre Diamine mit einem oder mehreren tertiären Aminen, wie sym-N-Methyldiäthylentriamin« Polymere» in die ein basisches Stickstoffatom durch chemische Denaturierung des ein Thiuroniumsalz enthaltenden Polymeren eingeführt wurde; letzteres läßt sich durch Thioharnstoffbehandlung τοη Polyvinylalkohol und einem Dinydroimidazol enthaltenden Polymeren herstellen, das durch Behandlung τοη Polymethylmethacrylat mit Äthylendiamin erhalten wurde· Außer diesen hochmolekularen Substanzen lassen sich auch andere hochmolekulare Substanzen mit basischen Stickstoffatom verwenden«
009850/1955 -10-
Ferner muß das als Substanz (B) verwendete Calciumcarbonat oder basische Magnesiumcarbonat fein pulverisiert sein» damit keine Schwierigkeiten beim Formen des PoIyolefinharzes auftreten und sich die physikalischen Eigenschaften des geformten Gegenstands nicht verschlechtern. Wenn dagegen die durchschnittliche Korngröße des feinen Pulvers nicht unter 1 Mikron lkegt, lassen sich die überraschenden Wirkungen gemäß der Erfindung, nämlich die Verninderung des Herauslösen« τοη (A) wäürend des Färbevor-
und eine Verbesserung
gangs/nicht in ausreichendem Ausmaß erzielen«Insbesondere bei einer durchschnittlichen Teilchengröße τοη unter O92 Mikron erhält man gute Ergebnisse· Die zur Erzielung einer derart überraschenden Wirkung zuzugebende Menge (B) schwankt mit der Art τοη (Α)« Falls (A) ein niedrigmo»* lekulares Amin ist, beträgt die zuzugebende Menge 1 bis 3 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der Masse; falls (A) eine nochmolekulare Substanz ist, beträgt die zuzugehende Menge 0,5 bis 20 Gewichtsprozent und in diesem Fall beträgt die Menge τοη (B) über 1/3 der Menge von (A)*
- 11 -
009850/1955
Falls die Menge geringer als der oben angegebene Bereich ist, erzielt man keine drastische Verbesserung der Färbbarkeit gemäß der Erfindung, selbst wenn man die anderen Bedingungen sorgfältig beachtet» In manchen Fällen diffundiert (A) Ton der Oberfläche der Fasern während des Färbeverfahrens ab und blutet in das Färbebad aus» Falls (B) in dem genannten Bereich zugegeben wird, treten derartige Nachteile nicht ein· Die Verwendung einer groüeren Menge ist unter dem Gesichtspunkt des Färbeverfahrens nicht notwendig, da sonst Schwierigkeiten beim Formen auftreten und sich gleichzeitig die mechanischen Eigenschaften des geformten Gegenstands verschlechtern· Die anorganischen Verbindungen (B) können chemisch oder physikalisch mit notieren Fettsäuren oder oberflächenaktiven Stoffen chemisch oder physikalisch oberfläcnenbehandelt werden, um eine Konäsion zwischen den feinen Teilchen zu vermeiden sowie für andere Zwecke»
Die Mengedes flüssigen Paraffine (C) beträgt 1 bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise über t? Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der Masse, wenn man gleichzeitig
- 12 009850/1955
die starke Verminderung der ü'ormtemperatur berücksichtigt, im Minblick auf die Wirkung des Färbeverfahrens ist die Verwendung von flüssigem Paraffin in einer Menge von über 20 Gewichtsprozent nicht nur unnötig, sondern es ist auch zweckmäßig, diese Menge im Hinblick auf die mechanischen Eigenschaften des geformten Gregenstands nicht zu überschreiten» Das bei der Erfindung verwendete flüssige Paraffin besteht aus einer aus Erdöl hergestellten farblosen öligen Flüssigkeit, die im wesentlichen geruchlos ist und selbst beim Ernitzen chemisch inaktiv ist· Diese ist unlöslich in Wasser oder Alkohol, aber löslich in Äther, Chloroform, Schwefelkohl ens toif oder derglei·* c hen*
Die Masse gemäß der Erfindung besteht aus einer Polyolefinmasse mit verbesserter Färbbarkeit, die nauptsächlich aus Polyolefin, z.B. Polyäthylen, Polypropylen, Polybuten, Poly-4-methylpenten-i oder deren Mischpolymeren oder Gemischen besteht* Die charakteristisch Eigenschaft Hiervon ist, daß sich diese Masse zu Fasern, Filmen oder
- 13 ~
0098 5 0/1955
Rönren formen läßt, die sich leicht und rasch mit üblichen anionischen Farbstoffen, wie sauren Farbstoffen, Direktfarbstoffen, sauren Beizenfarbstoffen, reaktionsfäüigen Farbstoffen und dergleichen färben lassen. Die Polyolefinmasse gemäß der Erfindung ist auch dadurch gekennzeichnet» daß sie keine nachteilige Wirkung auf iichtstabi« Usatoren, Fluoreszenzweißmacher oder dergleichen ausübt und die gefärbten geformten Gegenstände eine ausgezeichnete Farbechtheit aufweisen«
Die Erfindung wird nun annand der folgenden Bei«· spiele weiter erläutert«
*· 14 ·*
009850/1955
Beispiel 1
6 Teile Trioctylamin und b Teile ausgefälltes Calciumcar-Donat mit einer druchschnittlichen 'i'eilchengro.ie τοη 0,05 Mikron wurden zu ob Teilen kristallinem Polypropylen mit einer Eigenviskosität τοη 1,3» gemessen in einer Tetralinlösung bei 135 C zugegeben und die Masse wurde m einem Banbury Mischer gemischt, wobei ein Harz (AJ erhalten wurde» Getrennt hierron wurden 20 Teile flüssiges Paraffin zu öu Teilen desselben kristallinen Polypropylens wie oben zugegeben und die Masse wurde mit einem Banbury Mischer gemischt, wobei ein Harz (B) erhalten wurde· Äqui-TaIente Gewichte der Harze (A; und (ü) wurden miteinander 7ermiscnt und die Masse wurde oei 15O0C durch Strangpressen geformt, wobei ein Harz in Granulatform (farbloses Granulat, beinahe durchsichtig) mit einer durchschnittlichen Korngröße τοη etwa 3 mm erhalten wurde. Das Granulat wurde bei 2000C stranggepreßt und dann auf das Vierfache der ursprünglichen Länge bei Zimmertemperatur gestreckt, wobei Multifasern τοη M) d/16 Fasern erhalten wurde· Die Fasern besaßen eine Festigkeit τοη 4,5 g/d, eine Dehnbarkeit τοη 303* und eine thermische Schrumpfung τοη 153* bei 0
- 15 ~
009850/1955
20 Gramm dieser fasern wurden in 1 Liter einer sauren Lösung mit eineui Gehalt τοη 4 Gramm Säure mit U,6 Gramm C.I. Acid Orange 7, 15510, 60 Minuten bei 10O0C gefärbt, wobei sehr frische tieforange Färhungen erhalten wurden« Die Lichtechtheit der Färbungen entsprach dem fünften Grad»
Beispiel 2
40 Teile kristallines Polypropylen mit einer Eigen« TisJcosität τοη 1,8, gemessen in einer Tetralinlösung bei 1350C und 60 Teile basisches Magnesiumcarbonat mit einer durchschnittlichen Teilchengröße τοη weniger als 0,1 Mikron wurden verknetet und in eine» Banbury mischer miteinander vermischt, wobei ein Harz A in Granulatform eraalten wurde· Getrennt Hiervon wurden öO Teile desselben kristallinen Polypropylens wie oben und 20 Teile flüssiges Paraffin τerknetet und miteinander in einem Banbury Mischer Termischt, wobei ein Harz B in Granulatform erhalten wurde. Dann wurden 42 Teile desselben kristallinen Polypropylens wie oben, 5 Teile des Märzes A, 50 Teile des Harzes B und 3 Teile Trioctadecylamin miteinander vermischt und die Masse wurde durch Strangpressen bei 1600C geformt, wobei ein Harz in Granulatform mit einer durchschnittlichen Korngröße von
009850/1955
- 16 -
etwa 3 mm erhalten wurde. Das Granulat wurde bei 2000C stranggepreßt und dann auf das Vierfache der ursprünglichen länge bei Zimmertemperatur gestreckt, wobei Multifasern Ton i?0 d/16 Fasern erhalten wurden. Die Fasern besaßen eine Festigkeit von 4,3 g/d, eine Dehnbarkeit von 35% und eine thermische Schrumpfung von 13# bei 13O0CU
20 Gramm dieser Fasern wurden in 1 1 saurer Lösung mit einem Gehalt von 10 g Eisessig mit 0,6 g C«I« Acid Blue 80, 61t)85f 60 Minuten bei 10O0C gefärbt, wobei sehr frische tiefblaue Färbungen erhalten wurden« Die Lichtechtneit der Färbungen entsprach dem vierten Grad.
Beispiel 3
Gemäß dem in Beispiel 2 beschriebenen Verfahren wurden 5 Teile des Harzes A, 5 Teile des Harzes ΰ, 3 Teile Trioctadecylamin und 87 Teile kristallines Polypropylen miteinander vermischt und die Masse wurde bei 2IX)0C stranggepreßt, wobei ein Harz in Granulatform mit einer durchschnittlichen Korngröße von etwa 3 mm erhalten wurde. Das Granulat wurde bei 23O0C stranggepreßt, wobei ein nichtgestrecktes Garn von 200 d/16 Fasern erhalten wurde, das
-17-
009850/1925
bei gewönnlicher Temperatur auf das Dreifache der ursprünglichen Länge gestreckt unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 2 gefärbt wurde« Dabei wurden tiefblaue Färbungen erhalten» Das auf das Fünffache der ursprünglichen Länge gestreckte Garn wurde jedoch nur bis zu einem mittleren Farbton gefärbt.
Beispiel 4
10 Teile eines 40/bO (GewichtsTerhältnisJ Mischpolymeren von Nylt-DiäthylaminoätnylmetnacrylatAetnylmethacrylat, 5 Teile ausgefälltes Calciumcarbonat mit einer durchschnittlichen Teilchengröße τοη 0,1 Mikron und 10 Teile flüssiges Paraffin wurden zu öi> Teilen Niederdruckpolyätnylen (Tiskosimetrisch bestimmtes durchschnittliches Molekulargewicht etwa 180 000) zugegeben und die Masse wurde geschmolzen und zu Granulat τermischt· Das Granulat wurde bei 22O0C schmelzgesponnen, wobei Fasern τοη etwa 50 Denier Monofaser erhalten wurden* 20 Gramm dieser Fasern wurden in 1 1 einer sauren Lösung mit einem Gehalt τοη b g Salicylsäure mit 0fö g C.I. Acid Blue ί>9, i?O315t 90 Minuten bei 1000C gefärbt, wobei frische blaue Färbungen erhalten wurden. Die Farbstofferschöpfung betrug über
009850/1955
— ίο —
Andererseits betrug die FarDstofl'erschöpfung bei einer Verminderung der zugegebenen Uenge an ausgefällten Calciumcarbonat auf 0,5 Teile weniger als b0£; die Beobachtung der Oberfläche der gefärbten Fasern in einen Ui-* ic ro sie ο ρ ergabv daß die Farbstoffe rereinzelt und konvei annafteten«
Beispiel b
Zu y2 Teilen kristallinem Polypropylen (Tiskosimetrisch bestimmtes durchschnittliches Molekulargewicht etwa 130 000) wurden 5 Teile PolyalJcyleniminharz, Hergestellt durch Umsetzung τοη Epichlornydrin mit Laurylamin im MolTerhäitnis 1:1 in gegenwart τοη Natriumhydroxyd, 3 Teile Hakuenka CCR (hergestellt durch Shiraishi Kogyo K*K«: 953* CaIciuacarDonat, absolute spezifische Dichte 2,52, durchschnittliche Teilchengröße 0,08 Mikron) und Teile flüssiges Paraffin zugegeben« Die Masse wurde geschmolzen und bei 230 C zu einem Granulat gemischt· Das Granulat wurde bei 2600C schmelzgesponnen und auf das Dreifachs der ursprünglichen länge gestreckt, wobei Fasern τοη etwa 7 d Honefaser ernalten wurden, 20 g dieser Fasern wurdet
009850/1955
in 1 1 einer sauren Lösung mit einem ^ehalt τοη 10 g Essigsäure mit 0,6 g C.I. Acid Yellow 117, 24820, 90 Minuten bei 1000C gefärbt, wobei eine tiefgelbe Färbung
stofferiialten wurde. Die Farb^rschöpfung betrug über 98^·
Ferner betrug die FarostoiferschÖpfung bei der Faser, bei der Hakuenka nicht zugegeben worden war, weniger als d0?i und es wurde eine große Menge gelbliches klebriges Material beobachtet, da. auf der Oberfläche der gefärbten Fasern festliaftete·
Beispiel 6
Zu 80 Teilen kristallinem Polypropylen (durchschnittliches Tiskosimetrischts Άοΐetuiargewient: etwa 130 0Ou) wurden 10 Teile Lischpolyamid (Anzahl der en6-ständigen Aminogruppen: 4,5 x 10 ÄquiTalent/g),h(rgestellt durch Umsetzen τοη t-Qaprolactam/heiamethylenadipamid (Gev;ichtsverhältnis 60j40), 5 Teile Calciumsilifcat mit einer durchschnittlichen Teilchengröße von y-eiliger als ü,1 Mikron und· 5 Teile flüssiges Paraffin zugegeben und die liasse wurde geschmolzen und bei 23O0C gemischt, wobei ein Granulat erhalten wurde» Dieses Granulat wurde bei
- 20 -
009850/195:
26O0C schmelzgesponnen, wobei Fasern τοη etwa Y d/Faser erüalten wurde«
20 g dieser Fasern wurden in 1 1 einer sauren Lösung mit
g einem (rehalt von 10/Essigsäure mit 0,6 g 0+I9AcId Orange
7, 15510* 90 Minuten bei 1000C gefärbt, wobei eine senr frische Orangefärbung erzielt wurde·
Andererseits wurden die Fasern ohne Zusatz von Dasischem Magnesiumcarbonat lediglicn spurenweise angefärbt·
-21-
009850/1955

Claims (1)

  1. Patentansprüche :
    1β Polyolefinmasse mit verbesserter Färbbarkeit, hergestellt durch Vermischen eines Polyolefinharzes mit (A) 1 bis 5 Gewichtsprozent einer bzw, eines Gemisches mehrerer niedrigmolekularer iminverbindungen der allgemeinen Formel
    ,1
    1 ? 3
    worin H , R und E jeweils Alkylgruppen mit 8 oder mehr Kohlenstoffatomen bedeutet, oder deren Derivaten, oder 0,5 bis 20 Gewichtsprozent einer bzw. eines Gemisches mehrerer hochmolekularer Substanzen, die im Molekül über 1 X 10 J Grammäquivalent pro Grammatom Stickstoff aufweisen, das sich bei -einem pH-Wert von 2 in das Ammoniumion überführen läßt, (B) eine bzw· ein Gemisch mehrerer anorganischen Substanzen, wie Lithiumcarbonat, Strontiumcarbonat, Calciumcarbonat, Bariumcarbonat, Magnesiumcarbonat, basisches Magnesiumcarbonat, Zinkcarbonat, Magnesiumhydroxid, Zinkhydroxid, Calciumsilicat, Magnesiumoxid und Zinkoxid mit einer durchschnittlichen Teilchengröße von weniger als 1 Mikron oder ein Gemisch von zwei oder mehreren Arten dieser Substanzen in einer Menge von 1 bis 5 Gewichtsprozent,
    009850/1955 "*22~
    falls (Δ) das niedrigmolekulare Amin bedeutet, und in einer üenge von 0,5 bis 20 Gewichtsprozent, falls (A) die hochmolekulare Substanz bedeutet [jiber die üenge dieser hochmolekularen Substanz über 1/3 der Menge yon (B) ausmachet) und (C) 1 bis 20 Gewichtsprozent flüssigem Paraffin.
    2,Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Polyolefin aus Polyäthylen, Polypropylen, Polybuten, Poly-4-methylpenten-1 oder einem Mischpolymeren oder Masse hierron besteht.
    3· Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das niedrigmolekulare Amin der allgemeinen Formel
    B1 '
    E?
    H5'
    aus Trioctylamin, Tridodecylamin, Trioctadecylamin, tri-12-Hydroxyoctadeclamin oder Trioleylamin besteht,
    4· Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die hochmolekularen Substanzen Polymere aus Vinylpyridin, N-Vinylcarbazol und Ν,Ν-Diäthylaminoäthylmethacrylat und Mischpolymeren mit einem Gehalt von mindestens einem dieser Vinylmonomeren als Bestandteil besteht»
    -23-009850/1955
    5· Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die hochmolekularen Substanzen aus Poly-^· Caprolactam, Polyhexamethylenadipamid, Polyhexamethylensebacamid oder einem Mischpolyamid hiervon mit polymerenendständiger Aminogruppe bestehen·
    6. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die hochmolekularen Substanzen aus Polyalkylenimin,
    wie Polyäthylenimin, Polypropylenimin usw. und Derivaten hiervon bestehen»
    -24-
    009850/1955
    1669808
    - 24 -
    7. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die hochmolekularen Substanzen aus Umsetzungsprodukten yon Epichlorhydrin mit Aminen und/oder Diaminen bestehene
    8· Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die hochmolekularen Substanzen aus Polyamid, Polyester, Polyurethan und Polycarbonat bestehen, die als Grundbestandteile Isocinchomelonsäure, N-MethyIdicarbo7j:äthylamin, 2,5-Dimethylolpyridin und sym-JMietnyldiäthylentriamin
    enthalten«
    9» Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die hochmolekularen Substanzen aus Strontiumsalz enthaltenden Polymeren bestehen, die durch Thioharnstoffbe— handlung τοη Polyvinylalkohol hergestellt wurden·
    10«, Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die hochmolekularen Substanzen aus Dihydroiaidazol
    enthaltenden Polymeren bestehen, die durch Äthylendiaminbehandlung τοη Polymethylmethacrylat erhalten wurden.
    09830/1955 ~25~
    1663608
    11« Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Calciumcarbonat mit einer durchschnittlichen Teilchengröße von weniger als 0,2 Mikron als (B) verwerfet wird·
    12. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein mit nöherer Fettsäure überzogenes Calciumcarbonat mit einer durchschnittlichen Teilchengröße von 0,05 Mikron als (B) verwendet wird»
    15» Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Oberfläche des Calciumcarbonate mit einem Lichtstabilisator, thermischen Stabilisator oder Fluoreszeniweißmacher behandelt wurde»
    14« Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Mischung einen Lichtstabilisator, einen thermischen Stabilisator, einen Fluoreszenzweißmacher und ein Mattierungsmittel enthält·
    -26-009850/1955
    1661008
    15· Faser, Film, Folie oder Röhre, geformt aus der Masse gemäß den Ansprüchen 1 bis 14»
    16» Färbeverfahren für geformte Gegenstände gemäß Anspruch 15 in einem sauren Bad mit anionischen Farbstoffen,
    009850/1955
DE1669608A 1966-06-18 1967-06-16 Polyolefinmasse mit verbesserter Färbbarkeit Expired DE1669608C3 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP3915366 1966-06-18
JP8563666 1966-12-29

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1669608A1 true DE1669608A1 (de) 1970-12-10
DE1669608B2 DE1669608B2 (de) 1974-12-05
DE1669608C3 DE1669608C3 (de) 1975-07-10

Family

ID=26378483

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1669608A Expired DE1669608C3 (de) 1966-06-18 1967-06-16 Polyolefinmasse mit verbesserter Färbbarkeit
DE1669612A Expired DE1669612C3 (de) 1966-06-18 1967-07-14 Leicht farbbare Polyolefinmassen

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1669612A Expired DE1669612C3 (de) 1966-06-18 1967-07-14 Leicht farbbare Polyolefinmassen

Country Status (3)

Country Link
US (2) US3554683A (de)
DE (2) DE1669608C3 (de)
GB (2) GB1145689A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19602545A1 (de) * 1996-01-25 1997-08-07 Basf Ag Wäßrig färbbare Polymermischungen

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3907935A (en) * 1970-06-03 1975-09-23 Montedison Spa Olefinic polymers having a high dye receptivity and method for preparation thereof
US4490494A (en) * 1971-12-13 1984-12-25 Phillips Petroleum Company Dyeable polymer alloy fibers containing a polymeric dye-receptor and a metal salt of a carboxylic acid
DE2456277A1 (de) * 1974-11-28 1976-08-12 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von tonerde enthaltenden hydrophilen polyolefinfasern
DE2508455C2 (de) * 1975-02-27 1982-07-01 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur Herstellung von basisches Pigment enthaltenden hydrophilen Polyolefinfasern
AU540177B2 (en) * 1980-04-25 1984-11-08 Sumitomo Chemical Company, Limited Process for dyeing polyolefin fiber materials
EP0443855B1 (de) * 1990-02-22 2004-04-14 YS Polyethylene Kikaku Kabushiki Kaisha Polymerer Werkstoff mit verbesserten Isoliereigenschaften

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19602545A1 (de) * 1996-01-25 1997-08-07 Basf Ag Wäßrig färbbare Polymermischungen

Also Published As

Publication number Publication date
US3554683A (en) 1971-01-12
DE1669612A1 (de) 1970-08-13
DE1669612B2 (de) 1973-02-08
GB1145689A (en) 1969-03-19
GB1148649A (en) 1969-04-16
US3551401A (en) 1970-12-29
DE1669608B2 (de) 1974-12-05
DE1669612C3 (de) 1973-09-20
DE1669608C3 (de) 1975-07-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3106871A1 (de) "polypropylen-zusammensetzung"
DE2122735A1 (de) Thermoplastisches Polymergemisch
DE1251526B (de) Formmassen aus Polyolefinen und Athylenmischpolymeri->aten
DE2060330C2 (de) Färbbare Polyolefin-Verbindungen
DE1669608A1 (de) Polyolefinmasse mit ausgezeichneter Faerbbarkeit
DE1247011B (de) Formmassen aus praktisch kristallinen, aus monoolefinisch ungesaettigten Kohlenwasserstoffen hergestellten Polymeren
DE1694988B2 (de) Verwendung von formbaren Polyolefinmassen zur Herstellung von leicht anfärbbaren oder bedruckbaren Gegenständen
DE1260782B (de) Thermoplastische Massen zur Herstellung von Fasern oder Folien aus Polyolefinen
DE1912874A1 (de) Verfahren zum Anfaerben von Textilfasern
DE2546118C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Konzentraten, die Tagesleuchtpigmente enthalten
DE2127081C3 (de) Färbbare polymere Zusammensetzung
DE1569567C (de) Thermoplastische Formmassen mit ausge zeichneter Farbbarkeit
DE1694865A1 (de) Polypropylenpraeparat
DE1494659C (de) Verfahren zum Herstellen von Textilfaden, Folien und Bändern aus modifizierten Polyolefinen
DE1719290A1 (de) Verfahren zur Verbesserung der Faerbbarkeit von Gegenstaenden aus Mischungen von Polymeren
DE1444711A1 (de)
DE1915778A1 (de) Phosphoreszierende Stoffe
DE1254288B (de) Verfahren zum Verbessern von Eigenschaften von Textilfaeden
DE1469594A1 (de) Verfahren zum Faerben von Polyolefin-Formgegenstaenden
DE1569567B2 (de) Thermoplastische formmassen mit ausgezeichneter faerbbarkeit
EP1957570A1 (de) Migrationsstabile farbstoffe in polymeren materialien über komplexbildung von polyisobutenderivaten mit farbstoffen
DE1645328C (de) Verfahren zur Herstellung von PoIyolefin-Erzeugnissen
DE1569409B2 (de) Thermoplastische massen
DE1619648A1 (de) Verfahren zum Faerben von geformten Gegenstaenden aus Polymermischungen
DE1494659A1 (de) Verspinnbare Mischung und Verfahren zur Herstellung von Textilfasern

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)