DE1644235A1 - Wasserloeslicher Disazofarbstoff und Verfahren zu seiner Herstellung - Google Patents
Wasserloeslicher Disazofarbstoff und Verfahren zu seiner HerstellungInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Wasserlöslicher Disazofarbstoff und Verfahren zu seiner
Herstellung i
Die vorliegende Erfindung betrifft einen neuen, wertvollen, wasserlöslichen Disazofarbstoff, der in Form der freien Säure
der Formel
SO3H
N-N
CH2-ClI2-CN
CH2-CH3
entspricht, und ein Verfahren zu seiner Herstellung, indem man Anilin-3-Bulfonsäure nach den üblichen Methoden diazotiert,
mit Qt-Naphthylamin kuppelt und den entstandenen Aminoazofarbstoff
durch weitere Diazotierung und Kupplung mit N-Äthyl-N-cyanäthylm-toluidin
in den Disazofarbstoff überführt.
109819/1853
Der erfindungsgemäß erhältliche Farbstoff ist wertvoll zum
Färben und Bedrucken von Gebilden, zum Beispiel Filmen, Folien, Gewirken oder Textilien aus natürlichem und/oder
synthetischem Carbonsäureamldgruppen enthaltendem Färbegut wie Wolle, Naturseide, Leder, Polyurethane und Polyamide.
Er kann dabei nach den technisch gebräuchlichen Färbe- und Druckverfahren für saure Farbstoffe eingesetzt werden und
ergibt sehr farbstarke, egale bordorote Färbungen von sehr guter Wasch- und Lichtechtheit.
Er zeichnet sich gegenüber den nächst vergleichbaren, in dem englischen Patent 441 072 beschriebenen Farbstoffen, die zum
Färben von Acetatseide und für Nitrocelluloselacke entwickelt wurden, durch bessere anwendungstechnische Eigenschaften beim
Färben auf Materialien, die Carbonsäureamidgruppen enthalten, aus, wie beispielsweise durch die Hydrolysebeständigkeit der
die Wasserlöslichkeit bewirkenden Gruppe, die das Ausfallen des Farbstoffes während des Färbe- oder Druckvorgangs verhindert.
109819/1853
87 Gewichtsteile Anilin-3-sulfonsäure werden in 50 Raumteilen
konzentrierter Natronlauge und 1000 Volumenteilen Wasser gelöst. Durch Zugabe von 3OO Gewichtsteilen Eis wird die gewünschte
Temperatur eingestellt. Nach Zusatz von 140 Volumenteilen konzentrierter Salzsäure und 87 Gewichtsteilen 40 gewichtsprozentiger
Natriumnitrit.lösung wird eine Stunde bei einer Temperatur von unter 10° C nachgerührt. Danach werden 1 500
Gewichtsteile Eis sowie 77,5 Gewichtsteile ot-Naphthylamin,
gelöst in 700 Volueenteilen kochendem Wasser, und 65 Volumenteile konzentrierter Salzsäure zugefügt. Die Kupplungstemperatur
beträgt 0 bis 5° C. Dann werden im Verlauf weniger Minuten 125 Volumenteile konzentrierte Natronlauge zugesetzt. Der EndpH-Wert
beträgt etwa 4. Nach Zugabe von 20 Gewichtsprozent Natriumchlorid wird einige Stunden weitergerührt, mit weiteren
70 Volumenteilen konzentrierter Natronlauge phenolphthaleinalkalisch gestellt und auf 0° C gekühlt. Nach Zusatz von
Gewichtsteilen 40 gewichtsprozentiger Nitritlösung werden rasch 210 Raumteile halbkonzentrierter Schwefelsäure in das
Reaktionsgemisch gegeben. Anschließend wird mehrere Stunden nachgerührt und dann das ausgeschiedene Diazoniumsalz abgesaugt.
Der gesamte Filterrückstand wird in 600 Volumenteilen Wasser suspendiert und mit 300 Gewichtsteileh Eis versetzt. Dann werden
93,6 Gewichtsteile N-Äthyl-N-cyanäthyl-m-toluidin in
120 Volumenteilen Eisessig zugesetzt und mehrere Stunden verrührt. Der abgeschiedene Farbstoff wird abgesaugt, mit Wasser
gewaschen und getrocknet.
Gewonnen worden 350 Gewichtsteile 67 prozentigen Farbstoffs.
Gewonnen worden 350 Gewichtsteile 67 prozentigen Farbstoffs.
109819/1853
Claims (2)
1. Der wasserlösliche Disazofarbstoif der Formel
N —
SQ3H
N - N
CH0-CH0-CN
CH0-CH
CIL,
2. Verfahren zur Herstellung des wasserlöslichen Disazofarbstoffs
der Formel
N-N
SO„H
CH2-CH2-CN
CH2-CH3
dadurch £..t-k· anzeichnet, dass man Anil in-3-sulf onsäure diazotiert,
mit -Nanht*-.ylni.iin kuppelt und den <
nt..· ί andeuen Aminoazof arbstcff
durch woitt. rc Diazotieruntf und Kupnlunr: mit N-Äthyl-N-cyanäthyir-t
1. idin in dvn Disazofarbstoff überführt.
Γ'.. Wolle, Sridt, Leder, Filme, Fasern oder Folien aus Polyamiden
u(l(i" Poly π -'c t hauen, die mit dem in Anspruch 1 beschriebenen Farbstoff
ft färbt, oder bedruckt worden Find,
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