DE1644222B - Orangenfarbige bis scharlachrote Mono azoreaktivfarbstoffe und Verfahre zu deren Herstellung - Google Patents
Orangenfarbige bis scharlachrote Mono azoreaktivfarbstoffe und Verfahre zu deren HerstellungInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft Monoazoreaktiv farbstoffe der Formel
in der R
HO3SO-CH2CH2SO2I V=7
OH
NHCO
HO3S
N=N-R
OH
SO3H
oder
SO3H
bedeutet und sich die Azo- und —SO2CH2CH2OSO3H-Gruppen zur —NH—CO-Gruppe in m- oder p-Stellung
befinden, sowie ein Verfahren zu deren Herstellung.
Die in der deutschen Patentschrift 1 126 547 beschriebenen Farbstoffe der Formel
HO NH-CO—CH,
CH2-CH2-SO2
OSO3H
OSO3H
in welcher sich die Azogruppe zur NH—CO-Gruppe in m- oder p-Stellung befindet, sind den erfindungsgemäßen
Farbstoffen nächstvergleichbar.
Es wurde nun gefunden, daß man wertvolle wasserlösliche, naß- und lichtechte Monoazoreaktivfarbstoffe, die
orangefarbige bis scharlachrote Färbungen ergeben, herstellen kann, wenn man ein Amin der Formel
HO3SO — CH2—CH2- SO2
in welcher sich die Amino- und -SO2CH2CH2 OSO3H-Substituenten
zur —NH—CO-Gruppc in m- oder
p-Stellung befinden, diazotiert und die Diazovcrbindung mit 1 -Hydroxy-naphthalin-3,6-disulfonsäure oder
mit l-Hydroxy-naphthalin-4-sulfonsäure kuppelt.
Die Azokomponenten bestimmen weitgehend den Farbton der entsprechenden Farbstoffe, und zwar
erhält man mit l-Hydroxy-naphthalin-3,6-disulfonsäure
orange, mit l-Hydroxy-naphthalin-4-sulfonsäure
dagegen scharlachrote Töne. Der Farbton wird auch bis zu einem gewissen Grad mehr ins Gelbliche verschoben,
wenn sich die Aminogruppe zur —NHCO-Gruppe in m- und nicht in p-Stellung befindet. Ein
Stellungswechsel der veresterten /i-Hydroxymethylsulfongruppe
von m- zu p-Stellung hat jedoch praktisch überhaupt keinen Einfluß. Die mit den neuen
Farbstoffen hergestellten Färbungen zeichnen sich in erster Linie durch ihre hohe Farbstärke, einen besonders
guten Aufbau und eine große Leuchtkraft aus.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe sind vor allem für das Färben und Bedrucken von Cellulose, wie
z. B. Leinen, von regenerierter Cellulose und insbesondere von Baumwolle geeignet. Sie werden auf den
Cellulosefasern fixiert, indem man das Material mit einer wäßrigen Farbstofflösung in Gegenwart von
säurebindenden Mitteln, wie z. B. Natriumhydroxyd, Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat oder Trinatriumphosphat,
oder mit einer Druckpaste unter Zugabe eines säurebindenden Mittels behandelt. Die
><>nh-co-Q
NH,
Behandlung mit dem säurebindenden Mittel kann vor, während oder nach der Applikation des Farbstoffs
erfolgen.
Zu 400 Gewichtsteilen Pyridin gibt man 64 Gewichtsteile 3 - (4'-Amino - benzoylamino) - benzol - (1 )-/ίί-hydroxy-äthylsulfon
(Schmelzpunkt: 150 bis 1520C)
und erhitzt das Ganze auf 80° C. Dann fügt man 60 Gewichtsteile Sulfaminsäure (Amidosul fonsäure) hinzu,
worauf sich die Temperatur selbst erhöht, und man hält die Temperatur für 30 Minuten zwischen 100
und 1050C. Dann werden ungefähr 300 Gewichtsteile Pyridin unter vermindertem Druck und nach Zugabe
von 30 Gewichtsteilen Wasser eine Pyridin-Wasser-Mischung abdcstillicrt. Dies wird 3mal wiederholt,
um weiteres Pyridin zu entfernen. Anschließend wird der erhaltene Schwefelsäureester in 700 Gewichtsteilen Wasser gelöst. Der pH-Wert der Lösung beträgt
ungefähr 6,5.
Zur Herstellung der Diazoverbindung werden 50 Gewichtsteile einer 34,8%igen wäßrigen Natriumnitritlösung
bei einem pH-Wert von 6,8 bis 7,0 und 35 bis 40°C hinzugegeben.
Diese Lösung läßt man dann in ein Gemisch aus 560 Gewichtsteilen Wasser, 240 Gewichtsteilen Eis
und 105 Gewichtsteilen 31.8%igcr Salzsäure bei einer Temperatur unterhalb von O0C einlaufen, wobei zur
Aufrechterhaltung der Temperatur weitere 1000 Teile
Eis zugesetzt werden. Die Diazoverbindung fällt in feinen gelben Kristallen aus.
Man kuppelt diese Diazoverbindung durch Zugabe einer Lösung von 62,6 Gewichtsteilen 1-Hydroxynaphthalin
- 3,6 · disulfonsäure in 400 Gewichtsteilen Wasser, wobei die Lösung einen pH-Wert von ungefähr
7,0 aufweist. Nachdem die gesamte Disulfon-
CH2CH2SO2
OSO3H
OSO3H
NHCO säureverbindung zugegeben ist, wird die Kupplung
dadurch beendet, daß man den pH-Wert auf 6,4 bis 6,7
erhöht und ihn für mehrere Stunden beibehält.
Anschließend wird der Farbstoff mit Kaliumchlorid abgeschieden, abgesaugt und im Vakuum bei 60 bis
65" C getrocknet.
Der Farbstoff besitzt die Formel
OH
SO3H
Man erhält 185 Gewichtsteile eines roten Pulvers,
das in Wasser leicht löslich ist. Aus salzhaltigen Färbeflotten in der Gegenwart von alkalisch wirkenden
Verbindungen ergibt der Farbstoff auf Fasern aus natürlicher oder regenerierter Cellulose sehr
leuchtende orange Färbungen von guter Naß- und Lichtechtheit. Der Aufbau der Färbungen ist besonders
gut.
B eis pie I 2
Wenn man an Stelle der im Beispiel 1 verwendeten äthylsulfon (Schmelzpunkt 255 bis 258° C) verwendet,
64 Gewichtsteile 3 - (4'- Amino - benzoylamino)- so erhält man 183 Gewichtsteile eines roten Pulvers,
benzol - (1) - /? - hydroxyäthylsulfon 64 Gewichtsteile 25 das ebenfalls auf Cellulosefasern leuchtendorange
4-(4'-Amino-benzoylamino)-benzol-(1)-/?-hydroxy- Färbungen von guten Echtheitseigenschaften ergibt.
Der Farbstoff entspricht der Formel
CH2CH2SO2
OSO3H
OSO3H
// V
NHCO-OH
-N=N
HO3S
SO3H
Beispiel 3
Wenn man an Stelle der im Beispiel 1 verwendeten lin-4-sulfonsäurc verwendet, so erhält man 174 Gewich tsteile eines roten Pulvers, das auf Cellulosefasern sehr leuchtendscharlachrote Färbungen von guter
Wenn man an Stelle der im Beispiel 1 verwendeten lin-4-sulfonsäurc verwendet, so erhält man 174 Gewich tsteile eines roten Pulvers, das auf Cellulosefasern sehr leuchtendscharlachrote Färbungen von guter
62,6 Gewichtsteile 1 - Hydroxy - naphthalin - 3,6 - di- 40 Naß- und Lichtechtheit ergibt.
sulfonsäure 46,0 Gewichtsteile 1-Hydroxy-naphtha-Der
Farbton dieses Farbstoffes der Formel
CH2-CH2-SO
Q-SO3H
Q-SO3H
NH-CO
ist wesentlich röter als der Farbton des gemäß Beispiel
1 hergestellten Farbstoffes.
Wenn man an Stelle von 64 Gewichtsteilen 3 - (4'-Amino - benzoylamino) - benzol -(I)-β - hydroxyäthylsulfon
64 Gewichtsteile 4-(4'-Amino-benzoylamino) - benzol - (1) - β - hydroxyäthylsulfon (Schmelz-55
N=N
SO,H
punkt 255 bis 258° C) und an Stelle der im Beispiel 1 verwendeten 62,6 Gewichtsteile 1-Hydroxynaphthalin-3,6
- disulfonsäure 46 Gewichtsteile 1 - Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure
verwendet, so erhält man 176 Gewichtsteile eines roten Pulvers. Auf Cellulosefasern
erhält man leuchtendscharlachrote Färbungen von guten Naßechtheiten, die den im Beispiel 3 erhaltenen
ähnlich sind.
Der Farbstoff besitzt die Formel
CH2CH2SO2
OSOjH
OSOjH
NHCO OH
SO3H
Wenn man an Stelle von 64 Gewichtsteilen - (4' - Aminobenzoylamino) - benzol - (1) - β - hydroxyäthylsulfon
64 Gewichtsteile 3-(3'-Amino-benzoylamino)-benzol -(l)-#-hydroxy-äthylsulfon (Schmelzpunkt
146 bis 1480C) und an Stelle der im Beispiel 1
CH2CH2SO2
OSO3H
OSO3H
NHCO
verwendeten 62,6 Gewichtsteile 1-Hydroxynaphthalin-3,6
- disulfonsäure 46 Gewichtsteile 1 - Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure
verwendet, so erhält man 130 Gewichtsteile eines roten Farbstoffes, der auf
Cellulosefasem leuchtendorange Färbungen von guter Naßechtheit ergibt und der folgenden Formel entspricht:
SO,H
', Die erhaltene Färbung ist viel weniger rot als die, die man gemäß den Beispielen 3 und 4 erhält.
Wenn man an Stelle von 64 Gewichtsteilen - (4' - Amino - benzoylamino) · benzol - (1) - β - hy dr oxyälhylsulfon
64 Gewichtsteile 4-(3'-Amino-benzoyl-
amino) - benzol - (1) - β - hydroxyäthylsulfon (Schmelzpunkt
172 bis 175°C) und an Stelle von den im Beispiel
1 verwendeten 62,6 Gewichtsteilen 1-Hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure
46 Gewichtsteile 1 -Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure
verwendet, so erhalt man 132 Gewichtsteile eines roten Farbstoffes der
Formel
CH2CH2SO2
OSO3H
OSO3H
NHCO
N=N
SO3H
Auf Cellulosefasem ergibt dieser Farbstoff etwas rötere Färbungen als der im Beispiel 5 beschriebene.
Beispiel 7 3-(3'-Amino-benzoylamino)-benzol-(l)-/9-hydroxy-Wenn
man an Stelle der im Beispiel 1 verwen- äthylsulfon (Schmelzpunkt 146 bis 148° C) verwendet,
deten 64 Gewichtsteile 3-(4'-Amino-benzoylamino)- so erhält man 140 Gewichtsteile eines roten Farbbenzol
-(I)-/J-hydroxyäthylsulfon 64 Gewichtsteile 40 stoffes der Formel
OH
CH2CH2SO2
OSO,H
OSO,H
CONH
SO3H
Gegenüber dem gemäß Beispiel 1 erhaltenen Färb- 50 gelbstichigere orangenfarbene Färbungen von guten
stoff ergibt dieser Farbstoff auf Cellulosefasem viel Naßechtheiten.
Wenn man an Stelle der im Beispiel 1 verwen- 55 äthylsulfon (Schmelzpunkt 172 bis 175° C) verwendet,
deten 64 Gewichtsteile 3-(4'-Amino-benzoylamino)- so erhält man 132 Gewichtsteile eines roten Farbbenzol
-(I)- ß- hydroxyäthylsulfon 64 Gewichtsteile stoffes der Formel
4-(3'-Amino-benzoylamino)-benzol-(l)-0-hydroxy-
4-(3'-Amino-benzoylamino)-benzol-(l)-0-hydroxy-
CH2CH2SO2
OSO3H
OSO3H
CONH
SO3H
Auf Cellulosefasem erhält man etwas rötere Färbungen als mit dem gemäß Beispiel 7 hergestellten Farbstoff.
Claims (2)
1. Monoazorcaktivfarb.stoffe der allgemeinen Formel
HO3S-O-CH2-CH2-O2S / >=.
worin R eine Gruppe der Formel OH
N=N-R
HO3S
oder
SO3H
SO3H
bedeutet und worin die Azo- und die —SO2—CH2—CH2—O—SO3H-Gruppierung in m- oder p-Stellung
zur —NH—CO-Gruppierung steht.
2. Verfahren zur Herstellung von Monoazoreaktivfarbstoffen der allgemeinen Formel
N=N-R
HO3S-O-CH2-CH2-O2S / >=
worin R eine Gruppe der Formel OH
HO>S
oder
SO3H
bedeutet und worin die Azo- und die—SO2—CH2—CH2 — O—SO3H-Gruppierung in m- oder p-Stellung
zur —NH—CO-Gruppierung steht, dadurch gekennzeichnet, daß man Amine der Formel
HO3S-O-CH2-CH2-SO2 \ >=
NH-CO
NH2
diazoticrt und die Diazoverbindungen mit I -Hydroxy-naphthalin-3,6-disuJfonsäure oder 1 -Hydroxy-naphthalin-4-sulfonsäure
kuppelt.
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