DE1644260B - In Wasser schwerlösliche Mono- und Disazofarbstoffe sowie Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung - Google Patents

Description

A-N =

CH₁-CH₂-Y

entsprechen, in der

A einen Phenyl- oder Naphthylrest oder den Rest eines aromatischen 5- oder 6gliedrigen N-haltigen, gegebenenfalls kondensierten Heterozyklus, der in Azofarbstoffen übliche Substituenten, einschließlich Phenylazogruppen, enthalten kann, und

Y die Cyangruppe oder ein funktionelles Derivat der Carboxylgruppe bedeutet und der Benzolring B weitere Substituenten enthalten kann.

2. Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerlöslichen Mono- und Disazofarbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoniumverbindung eines Amins der Formel

A-NH₂

worin A die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt, mit einer Kupplungskomponente der Formel

OH

CH₃-CH, -Y

worin Y und B die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, kuppelt und dabei die Komponenten so wählt, daß der Azofarbstofl weder komplcxbildcntlc Gruppierungen noch in Wasser sauer dissoziierende wasscrlöslichmachcndc Substituenten aufweist.

3. Verfahren nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch die Verwendung einer Kupplungskomponente der im Anspruch 2 angegebenen Formel, in der Y die Cyangruppe bedeutet und der Benzolkern B nicht weiter substituiert ist.

4. Verfahren nach den Ansprüchen 2 und 3, gekennzeichnet durch die Verwendung einer Diazokomponente der im Anspruch 2 angegebenen Formel, in der A einen in p-Stellung zur Aminogruppe durch eine Acylaminogruppe substituierten Phenylrcst bedeutet.

Die vorliegende Erfindung betrifft neue, in Wasser schwerlösliche, als Dispersionsfarbstoffe verwendbare Mono- und Disazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Verfab-en zum Färben vor, Fasermaterial aus linearen hoci.. "jlekularen Estern aromatischer Polycarbonsäuren mit mehrwertiger, Alkoholen, wie Polyglykolterephthalatrasern, aus Celluloseestern und Fasern aus synthetischen Polyamiden unter Verwendung der neuen Farbstoffe. Es wurde gefunden, daß man wertvolle, in Wassc;

schwerlösliche Mono- und Disazofarbstoffe erhüh wenn man die Diazoniumverbindung eines Aniin·. der Formel J

A-NH₂

mit einer Kupplungskomponente der Formel I[

OH

(' 30

zu einem Azofarbstoff der Formel III kuppelt, OH

A -N = N- 1 _R
I B

(III)

CH, — CH, — Y

und dabei die Komponenten der Formeln I und I so wählt, daß der Azcfarbstoff der Formel III wede komplexbildende Gruppierungen noch in Wassc sauer dissoziierende, wasserlöslichmächendc Substi tuentcn aufweist.

In diesen Formeln bedeutet

Λ einen Phenyl- oder Naphthylrest oder den Res eines aromatischen 5- oder 6glicdrigen N-haltigen gegebenenfalls kondensierten Heterozyklus. de in Azofarbstoffe übliche Substituenten, ein schließlich Phcnylazogruppcn, enthalten kann und

Y die Cyangruppe oder ein funktionelles Deriva der Carboxylgruppe, wobei der Benzolring I weitere Substituenten enthalten kann.

Als in Wasser sauer dissoziierende wasserlöslich machende Substituenten sind namentlich die Sulfon säure-, Carbonsäure-, Phosphonsäure- oder die Di sulfimidgruppe ausgeschlossen.

Vorzugsweise bedeutet A einen substituierten Phe uylrest. Erfindungsgemäß angewandte, in Azofarb stoffen übliche Substituenten sind in erster Linii elektroncnabstoßendc Gruppen: Unsubstituierte ode

substituierte normale oder verzweigte niedere Alkylgruppen, wie die Methyl-, Äthyl-, ^-Hydroxyäthyl-, ,Mlydroxypropyl-, Cyanäthyl- oder Trifluormethylgruppe, oder auch die Cyclohexyl-, eine Phenyl- oder eine Benzylgruppe; ferner unsubstiluierle oder substituierte niedere Alkoxygruppen, wie die Meth-OAy-, Äthoxy-, ^/-Hydroxyäthoxy-, /i-Methoxyäthoxy-, Meil.oxycarbonylmethoxy- oder Äthoxycarbonylniethoxygruppe; unsubstituierte oder niederalkyl- oder lialogensubstituierte Phenoxygruppen; unsubsiituierle oder substituierte Aralkoxygruppen, wie die Henzyloxy- oder Niederalkylbenzyloxygruppen, vorzugsweise aber unsubstituierte niedere Alkanoylamino- oder Alkenoylaminogruppen, wie die Acetyliiniin:)-, Propionylamino-, Butyrylamino-, Acryloylamino- oder Methacryloylaminogruppe, oder substituierte niedere Alkanoylaminogruppen, wie beispielsweise die Fluor-, Chlor-, Brom- oder Trichlorliceiylaminogruppe oder die //-Chlor- oder ,f-Brompropionylarei-sogruppe, ferner die Methoxycarbonyl-, ao jv.hoxycarbonyl- und Butoxycarbonylaminogruppe, Hud vor allem unsubstituierte oder durch Halogen, v.ie Fluor, Chlor oder Brom, niedere Alkyl-, niedere Alkoxy- oder niedere Alkoxycaibonylgruppen subj-iituierte Benzoyl- oder Naphthoy!aminogruppen, κ ι w ie auch niedere Alkansu'fonamidogruppen, wie (!ic Methan- oder Äthansulfonamidogruppe, cder Iknzolsulfonamidogruppen, ferner Ureidogruppen der allgemeinen Formel IV

30 R' O R'"

N — C — N —

(IV)

R"

35

in der R' und R" unabhängig voneinander Wasserstoff, eine niedere Alkyl-, niedere Hydroxyalkyl-, niedere Alkoxyalkyl-, niedere Alkanoyloxyalkyl-, unsubstiluicrte oder substituierte Phenyl-, Cyclohexyl-, niedere Alkylphenyl- oder Bc/izylgruppe und R'" Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe bedeutet. Substituenten des Phenylrestes A sind ferner allein oder zusammen mit den obengenannten auch Halogene, wie Fluor, Chlor und Brom, die Cyan- oder die Nitrogruppe; niedere Alkanoyl- oder Benzoylgruppen; niedere Alkylsu!fon>l- oder Phenylsulfonylgruppen, sowie Phenoxysulfonyl-, niedere Alkylphenoxysiilfonyl- oder Halogenphcnoxysulfonylgruppen; Phcnoxycarbonyl-, niedere Alkylphenoxycarbonyl- oder Halogenphcnoxycarbonylgruppen, besonders aber niedere Alkoxycarbonylgruppen, wie die Methoxycarbonyl-, Äthoxycarbonyl-, Isopropoxycarbonyloaer Butoxycarbonylgruppc; schließlich auch eine Gruppe der Formel V

X-N

R'

R"

(V)

oo

in der X -SO₂- oder —CC) - darstellt und R' und R" die oben angegebene Bedeutung haben. Enthält A eine Phenylazogruppe, so handelt es sich um solche, deren Phenylkcrn unsubstituiert oder durch Halogene, wie Fluor, Chlor oder Brom, oder durch niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, niedere Hydroxyalkoxy-, niedere Alkylsulforiylgruppen, oder die Nitro- oder Hydroxylgruppe substituiert sein kann. In diesem Fall bedeutet A vorzugsweise einen unsubstituierten oder durch niedere Alkyl- und/oder niedere Alkoxygruppen substituierten Phenylrest, der die Arylazogruppe in 3- oder bevorzugt in 4-Stellung zur Aminogruppe in Formel I bzw. zur Azcgruppe in Formel III enthält, und stellt insbesondere eine 4-Phenylazophenylgruppe dar.

Bedeutet A einen Naphthylrest, so kann es sich sowohl um einen unsubstituierten als auch um einen substituierten 1- oder 2-Naphthylrest handeln. Substituenten sind hierbei niedere Alkyl- und Alkoxygruppen, ferner Halogen, wie Fluor, Chlor oder Brom, Benzoylaminogruppen, Sulfamoyl- bz v. Carbamoylgruppen gemäß Formel V, Phenoxysulfonylgruppen, niedere Alkylsulfonyl- oder Phenylsulfonylgruppen.

Bedeutet A den Rest eines aromatischen, gegebenenfalls substituierten 5- oder ogliedrigen N-haltigen Heterozyklus, so handelt es sich vor allem um den Pyrazol-, Thiazol-, Oxadiazol-, Thiadiazol-, 1,2,4-Triazol- oder Pyridinrest oder im Falle der mehrkernigen kondensierten Heterozyklen um die unsubstituierten oder substituierten Benzothiazol-, Benzotriazol-, Indazol- oder Chinolinringe. Als Substituenten können die annellierten Benzolringe in Azofarbstoffen übliche Substituenten der aufgezählten Art, besonders Halogene, Nitro-, niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, niedere Alkylsulphonyl-, niedere Alkanoylamino- und gegebenenfalls durch niedere Alkyl- oder Dialkylgruppen substituierte Snlfamoylgruppen aufweisen.

Bedeutet Y ein funktionelles Derivat der Carboxylgruppe, so handelt es sich um eine niedere Alkoxycarbonylgruppe, wie die Methoxycarbonyl-, Äthoxycarbonyl-, Isopropoxycarbonyl- oder Butoxycarbonylgruppe, oder eine Gruppe —CONRT*", in der R' und R" die unter Formel IV angegebene Bedeutung haben. Vorzugsweise bedeutet Y die Cyangruppe.

Der Benzolring B kann als weitere Substituenten Halogene, wie Chlor und/oder Brom, niedere Alkoxygruppen, wie die Methoxy- oder die Äthoxygruppe, und vor allem niedere Alkylgruppen, wie die Methyl-, Äthyl- und die tertiäre ButyV'uppe enthalten. Vorzugsweise ist der Benzolring B nicht weiter substituiert.

In bevorzugten erfindungsgemäßen Farbstoffen der Formel III, die sich durch eine sehr gute Sublimier- und Lichtechtheit sowie ein sehr gutes Zieh- und Aufbauvermögen auf hydrophobem Fasermaterial auszeichnen, bedeutet A einen in p-Stellung zur A/ogruppe durch eine Acylaminogruppe substituiert'.-n Phenylrest, insbesondere einen unsubstituierten oder auch einen durch Halogen, wie Chlor oder Brom, niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppep substituierten p- Bcnzoylaminophenylrest. Y die Cyangruppe, und der Benzolring B ist nicht weiter substituiert.

Der einem aliphatischen Rest vorangestellte Ausdruck »nieder« bedeutet, daß dieser Rest höchsiens 4 Kohlcnstoffatomc enthält.

Gegenüber dem Stand der Technik unterscheiden sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe durch die in meta-Stcl)ung zur Azogruppe am Benzolkern B befindliche Y — CH., — CH₂-Gruppe.

Erfindungsgemäß verwendbare Diazokomponentcn der Formel I sind bekannt oder können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden.

Die erlindungsgemäß verwendbaren Kupplungskomponenten der Formel II erhall man beispielsweise durch Umsetzung von in p-Stellung unsubslituiertcn I-Hydroxybenzolverbindungen mit Acryl nitril, in Gegenwart geeigneter Katalysatoren, wie Aluminiumchlorid.

Gegebenenfalls können die so erhaltenen p-Cyanäthylphenole in funktionell Derivate der Carboxylgruppe übergeführt werden, z. B. durch Verseifung der Cyangruppe mit 80%iger Schwefelsäure zu den entsprechenden Carbonsäuren und Veresterung der Carbonsäuren mit Alkoholen zu den entsprechenden Carbonsäureestern und gegebenenfalls anschließender Umsetzung dieser Ester mit Ammoniak, primären oder sekundären Aminen zu den entsprechenden Carbonsäureamiden.

Beispiele für Kupplungskomponenten sind:

1 -Hydroxy-^/i-cyanäthylbenzül;

l-Hydroxy-2-chlor-, -2-brom-, -2-methyl-,
^-tert.-butyl- oder -l-methoxy-^/i-cyanäthylbenzol;

)'-[l-Hydroxyphenyl-(4)]-propionsäuremethyl-, -propyl- oder -isobutylester;

)-[l-Hydroxy-2-tert.-butyl-phenyl-(4)]-propionsäuremethylester;

)-[l-Hydroxy-2-chlor-, -2-methyl- und
-2-tert.-butyl-phenyl-(4)]-propionsäureäthylester;

y-[l-Hydroxyphenyl-(4)]-propionsäureamid
sowie -propionsäure-N-phenyl-, -N-(4'-chlorphenyl)-, -N-(3'-methylphenyl)-, -N-benzyl-, -N-cyclohexyl-, -Ν,Ν-dimetnyl-, -N-methyl-N-phenyl-, -N-methyl-N-acetoxyäthyl- und
-N-äthyl-N'/i-hydroxy- oder -/y-äthoxyäthylamid.

Die Kupplung der Diazoniumverbindung eines Amins der Formel I mit der Kupplungskomponente der Form J II erfolgt nach den üblichen Verfahren, vorzugsweise in alkalischem wäßrigem Medium. Die Isolierung der gebildeten, in Wasser schwerlöslichen Farbstoffe erfolgt beispielsweise durch Filtration.

Es ist zweckmäßig, die erfindungsgemäßen Farbstoffe durch Vermählen mit oberflächenaktiven Dispergiermitteln in eine feinzerteilte Form zu bringen. Dafür geeignet sind anionische Dispergatoren, beispielsweise Alkylarylsulfonate, Alkalisalze der Kondensationsprodukte des Formaldehyds mit Naphthalinsulfonsäuren, Ligninsulfonate oder nichtionogene, wie Fettalkoho!- oder höhere Alkylphenolpolyglykoläther. Das Vermählen erfindungsgemäßer Farbstoffe mit solchen Dispergatoren erfolgt vortugsweise unte. Zusatz von Wasser in Gegenwart Von Mahlkörpern, wie z. B. Glasperlen. Die dabei resultierenden wäßrigen Farbstoffpasten, welche die Farbstoffe in fein/erteilter Form enthalten, können entweder direkt zum Färben verwendet oder nach bekannten Methoden durch schonende Trocknung in nicht stäubende Pulver aufbereitet werden.

In solchen Zubereitungen eignen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe zum Färben von Fasermaterial aus wäßriger Dispersion, beispielsweise zum Färben von CeUuloseacetatfasern, wie von Ccllulosc-2'/r^acetat- und Cellulosetriacctatfasern, besonders aber zum Färben von Textilfasern aus linearen hochmolekularen Estern aromatischer Polycarbonsäuren mit polyfunktionellc'i Alkoholen, beispielsweise von Polyglykoltcrephlhalal-, Polyglykolisophthalat- oder Poly - (1,4 - cyclohexandimethylolterephthalat) - fasern. Sie können ober auch zum Färben von synthetischen Polyamidfasern, wie Nylon, verwendet werden.

Dw Färbung von Polyglykolterephthalatfasern mil wäßrigen Dispersionen erfindungsgemäßer Farbstoffe erfolgt vorzugsweise bei Temperaturen von über 100°C unter Druck, Die Färbung kann aber auch beim Siedepunkt der Färbeflotte in Gegenwart von Quellmittel, sogenannten »Carriern«, beispielsweise

ίο Alkaliphenylphenolaten.wieNatrium-o-phenylphenolat, Polychlorbenzolverbindungen oder ähnlichen Hilfsmitteln, durchgeführt werden, oder nach dem Foulardierverfahren und anschließender Thermofixierung bei 180 bis 220⁰C vorgenommen werden.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe besitzen eine gute Affinität zu Polyglykolterephthalat- und Cellulosetriacetatfasern und ergeben auf diesen Fasern gleichmäßige, farbstarke, grünstichiggelbe, gelbe und orange Ausfärbungen, die gut wasch-, walk-, sublimier-, licht-, reib-, schweiß-, lösungsmittel-, überiarbe-, dekatur-, gasfading- und <.-ögasecht sind. Ferner reservieren sie pflanzliche und .ierische Fasern, insbesondere Baumwolle bzw. Wolle, sehr gut. Man erhält mit den neuen Farbstoffen auf dichtgeschlagenem Gewebe oder hartgezwirnten Garnen, z. B. in Form von Kreuzspulen, gute und gleichmäßige Durchfärbungen.

Gegenüber bekannten Farbstoffen ähnlicher Konstitution zeichnen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formel III in erster Linie durch eine verbesserte Sublimierechtheit aus. Die Erfahrung zeigt, daß eine Verbesserung der Sublimierechtheit zumeist mit einer Verschlechterung des Zieh- und Aufbauvermögens verbunden ist. Überraschenderweise bleibt jedoch bei den neuen Farbstoffen das Zieh- und Aufbauvermögen trotz sehr guter Sublimierechtheit erhalten oder wird in einigen Fällen sogar verbessert. Dank der außerordentlich guten Subiimierechtheit und der hohen Affinität zu Polyglykolterephthalatfasern eignen sich die neuen Farbstoffe sehr gut für das sogenannte Thermosol-Färbeverfahrcn. Die Farbstoffe ergeben auch in dieser Anwendung gleichmäßige grünstichiggelbe, gelbe und orange, reibechte Färbungen. Dabei sind die in der Praxis üblichen Schwankungen der Fixiertemperatur von geringem Einfluß auf Farbton und Farbtiefe der Ausfärbungen. Außerdem sind die mit den neuen Farbstoffen erzeugten Färbungen in vielen Fällen besser lichtecht. Gegenüber den aus der deutschen Auslegeschrift 1 061 924 und den aus der belgischen Pa'cnlschrifl 632 992 bekannten Farbstoffen zeigen die erfindungsgcmäßen Farbstoffe auf Polyesterfasern besseres Ziehvermögcn, bessere Lichtechtheit, bessere Wollrescrvc und bessere Sublimationscchtheit.

IDic crfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich auch zum Färben von Cclluloseacctatcn. Polyglykoltcrephthakujn und Polyamiden in der Masse. Sie können dank ihrer guten Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, wie in Aceton oder Chloroform.

auch in Lacken und Druckfarbe,"« verwendet werden. Die nachfolgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung. Darin sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.

_fi B c i s ρ i c 1 I

21,2 g l-Amino-4-bcnzoylamino-benzol werden in einem Gemisch von 550 ml Wasser und 35 ml konzentrierter Salzsäure (36,5%ig) fein dispcrgiert ιιηΊ

durch Zugießen einer Lösung von 6.9 g Natrium nitrit in 70 ml Wasser bei 0 bis 5" diazotiert. Die erhaltene Diazoniumsalzlösung tropft man bei 0 bis 5° zu einer Lösung von 14.7 g l-Hydroxy-4-(/-cyan·· äthyl-benzol in 450 ml Wasser und 20 ml 30%iger wäßriger Natriumhydroxydlösung. Nach beendeter Kupplung wird der ausgeschiedene gelbe Niederschlag abfiltriert, mit Wasser neutral gewaschen und im Vakuum bei 70 bis 75 getrocknet. Der Farb stoff stellt ein gelbes Pulver dar und entspricht der to Formel

OH

N = N

Nr Dia7okomponcntc

2 1 -Amino-4-(4'-chlorbenzoyl-

amino)-benzol

3 l-Amino-4-(2',5'-dichlor-

benzoylaminoVbenzol

4 l-Amino-4-(4'-methylbenzoyI-

amino)-benzol

5 ! l-Amino-3-benzoylamino-J benzol

6 j l-Amino-3-chlor-4-bcnzoyl-I amino-benzol

7 j l-Amino-4-benzolsulfon-I amido-benzol

8 ! l-Amino-4-(4'-methylphenyl-

sulfamoyl !-benzol

9 i-Amino-3-methoxy-

4-benzoylamino-bcnzol 10 l-Amino-4-benzoylaminonaphthalin

1 -Amino-4-cyclohexyl-benzol !-Amino-4-phenyl-benzol

13 1 -Amino-4-benzyl-benzoI

14 l-Amino-4-,;-hydroxyäthoxy-

benzol

Farbton auf PoIy-

glykoltcrephlhalat-

fasern

Gelb Gelb Gelb

Gelb Gelb Gelb Gelb Gelb Gelb

Gelb Gelb Gelb Gelb

'5

CH₂-CH₂CN

Nach dem Vermählen mit dem Natriumsalz eines Kondensationsproduktes von Naphthalin-2-sulfonsäure und Formaldehyd färbt der so erhaltene Farbstoff aus wäßriger Dispersion Polyglykolterephthalatfasern, gegebenenfalls in Gegenwart eines Quellmittels, wie des Natriumsalzes von o-Phenylphenol, unter weitgehender Erschöpfung des Färbebades in reinen gelben Farbtönen. Die Ausfärbungen sind sehr gut wasch-, sublimisr- und lichtecht.

Verwendet man im obigen Beispiel an Stelle der 21,2 g l-Amino-4-benzoylamino-benzol die äquimolare Menge einer der in Kolonne 2 der nachfolgenden Tabelle I angegebenen Diazokomponenten und verfährt im übrigen wie im Beispiel angegeben, so erhält man Farbstoffe, die auf Polyglykolterephthalatfasern Ausfärbungen von ähnlich guten Eigenschaften ergeben und deren Farbtöne in Kolonne 3 angegeben

Tabelle I

Nr.

15

16 17 18

19 20

21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31

Diazokomponente

40 1 -Amino-4-(methoxyü thoxy)-

benzol

1 -Amino-4-äthyl-benzol
1 -Amino-4-isopropyl-benzol 1 -Amino-4-(/<-cyanäthy I)-

benzol

1 -Amino-4-benzyloxy-benzol 1 -Amino-4-(4'-methylbenzyl-

oxy)-benzol

1 -Amino-4-acryloylamino-

benzol 1 -Amino-4-methacryloyl-

amino-benzol 1 -Amino-4-(bromacetyl-

aminol-benzol 1 -Amino-4-(fluoracetyl-

amino (-benzol 1 -Amino-4-(3-chlorpropionyl-

aminor-benzol

1 -Amino^-chloM-benzoylamino-benzol

1 -Amino-4-(4'-metlioxy-

benzoylaminor-benzol 1 -Amino-4-methoxycarbonyl-

benzol 1 -Amino-4-methansulfon-

amido-benzol 1 -Amino-4-äthansulfon-

amido-benzol l-Amino-4-(4'-methylbenzol-

sulfonamido)-benzol

Beispiel 32

Farbton auf l'olyglykolterephtlialatfasern

Gelb

Gelb Gelb Gelb

Gelb Gelb

Gelb Gelb Gelb Gelb Gelb Gelb Gelb Gelb Gelb Gelb Gelb

15 g 1 -Amino-4-acetylamino-benzol werden in einem Gemisch von 320 ml Wasser und 35 ml kon zentrierter Salzsäure (36.5%ig) fein dispergiert und durch Zutropfen einer Lösung von 6,9 g Natriumnitrit in 110 ml Wasser bei einer Te: ^peratur von bis 3° diazotiert. Die Diazoniumsalzlösung tropft man bei 0 bis 5 zu einer Lösung von 14.7 g 1-Hydroxy-4-,.;-cyanäthyl-benzol in 400 ml Wasser und 20 m! ?0°oiger wäßriger Natriumhydroxydlösung. Nacl: beendeter Kupplung wird der ausgeschiedene gelbe Niederschlag abfiltriert, mit Wasser neutral gewasclicr und bei "0 bis 75 im Vakuum getrocknet. Der Färbstoff stellt ein gelbes Pulver dar und entspricht dei Formel

OH

CH₃CO-HN-;

CH,-CH,-CN

Mit dem Natriumsalz eines Kondensationsproduk tes von Naphthalin-2-sulfonsaure und Formaldehyd vermählen, färbt die Zubereitung aus wäßriger Dispei

209 519/3S

ίο

sion Fasern aus Polyglykoltercphthalal. gegebenenfalls in Gegenwart von Quellmitteln, wie des Natriumsalzes von o-Phenylphenol. in reinen gelben Farbtönen. Die Ausfiirbungen sind sehr gut wasch-, sublimier- und lichtecht.

Ersetzt man im vorstehenden Beispiel die 15 g I -Amin-^-acetylamino-benzol durch die entsprechende Menge einer der in Kolonne 2 der nachfolgenden

Tabelle II angegebenen Diazokomponcnten und vereinigt sie unter den im obigen Beispiel beschriebenen Bedingungen mit einer der in der Kolonne 3 ange gebenen Kupplungskomponenten, so erhält man Farbstoffe, die auf Polyglykolterephthalatfasern Färbungen von ähnlich guten Eigenschaften ergeben und deren Farbtöne in der letzten Kolonne dei Tabelle Il angegeben sind.

Tabelle II	Nr.	Diazokomponenle	Kupplungskomponente	Farbton auf Polyglykol- lerephlhalalfasern
33	I -Amino-4-propionyIamino-benzol	I -Hydroxy-4-^-cyanäthyl-benzol	Gelb
34	1 -Amino-4-butyrylamino-benzol	desgl.	Gelb
35	l-Amino-4-chIoracetylamino-benzol	l-Hydroxy-l-methyl^-^-cyanäthyl- benzol	Gelb
36	l-Amino-4-trichloracetylamino-benzol	desgl.	Gelb
37	N-Benzyl-N'-(4-aminophenyl)-	desgl.	Gelb
	harnstoff
38	N-Methyl-N'-(4-aminophenyl)- Viarncloff	desgl.	Gelb
39	llcll Il -τ I v/11 N,N-Dimethyl-N'-(4-aminophenyl)-	}-[1-Hydroxy-2-methylphenyl-(4)]-	Gelb
	harnsloff	propionsäureäthylester
40	N-Äthyl-N-^-hydroxyäthyl-	desgl.	Gelb
	N'-(4-aminophenyl)-harnstoff
41	N- y- Met hoxypropyl-N '-(4-amino-	desgl.	Gelb
	phenyD-hamstoff
42	N-Phenyl-N'-(4-aminophenyl)- harnstoff	desgl.	Gelb
43	1101 I It)L \J 11 N-Methyl-N-phenyl-N'-(4-amino-	;-[i-Hydroxy-2-chlorphenyl-(4)]-	Gelb
	phenyD-harnstoff	propionsäureäthylester
44	N-Phcnyl-N"-mcthyl-N'-(4-amino-	desgl.	Gelb
	phenyD-harnstoff
45	N-Methyl-N-(4"-methylphenyl)-	desgl.	Gelb
	N '-(4-aminophenyl)-harnstoff
46	N-Cyclohexyl-N-(4-aminophenyl)-	■/-[1-Hydroxy-2-chIorphenyl-(4)]-	Gelb
	harnstoff	propionsäureäthylester
47	l-Amino-4-methylsulfamoyl-benzol	desgl.	Gelb
48	l-Amino-4-phenylsulfamoyI-benzoI	desgl.	Gelb
49	Anilin	l*Hydroxy-2-chlor-4-/?-cyan-a'thyI-	Gelb
		benzol
50	1 -Amino-4-methyl-benzol	desgl.	Gelb
51	1 -Amino-4-methoxy-benzol	dv sgl.	Gelb
52	1-Λ mi no-4-;itho>:\-benzol	desgl.	GcIh
5?	l-.'\mino-4-l,.'-hydroxyäthyll-benzol	desgl.	GcIb
54	4-Aminopheno\y-essigsüuremethyl-	l-Hvdroxy-2-methoxy-4-/)'-cyanäthyi-	(ielb
	ester	hcnzol
55	l-Amino-4-phenox\ -benzol	desgl.	Gelb
56	l-Amino-4-(4'-chlorpheno.xy !-benzol	desgl.	Gelb
57	l-Amino-4-(2'-meth}lphenoxyl-benzol	desgl.	Gelb
58	2-Amino-5-methylsulfamoyl-	l-Hvdro\y-4-,;-cyanätliyl-bcn-Ol	Gelb
	naphthalin
5')	I-Amino-3-methoxy-4-acetylamino-	desgl.	GcIb
	benzol
60	! -Amino-4-brom-benzol	desgl.	Gelb
61	1 -Amino-2.4-dibrom-benzol	desgl.	! Gelb
62	1 -.-\!"ino-4-fluor-benzol	l-Hydroxy-4-/)'-cyanäthyl-benzol	I Gelb
63	j l-Aniino-4-cyan-benzol	desgl.	j Gelb
	•i-..\nv'rio-3-chlor-4-benzoylamino- beivol	desgl.	i Gelb

Beispiel 65

Eine Suspension von 13.8 g l-Amino-4-nitro-benzol in 150 ml Wasser und 30 ml konzentrierter Salzsäure (36%ig) wird durch Zugabc einer Lösung von 6,9 g Natriumnitrit in 50 ml Wasser in üblicher Weise b.i 0 bis 5 diazotiert. Die Diazoniumsal/-

O₂N

CH₂-CH₂-CN •ntspricht, abfiltriert, mit viel Wasser neutral gewaschen und im Vakuum bei 60 bis 70° getrocknet.

lösung läßt man unter Rühren bei 5 bis 10 zu einer Lösung von 14,7 g l-Hydroxy-4-/i-cyanäthyl-ben/ol in 450 ml Wasser und 20 ml 30%iger wäßriger Natriumhydroxydlösung fließen. Nach beendeter Kupplung wird der ausgeschiedene gclborange Niederschlag, dessen Zusammensetzung der Formel

Nach dem Vermählen mit dem Natriumsalz eines Ligninsulfonate färbt der so erhaltene Farbstoff tus wäßriger Dispersion Polyglykoiterephthalatfasern. tegebenenfalls in Gegenwart eines Quellmittels, wie Trichlorbenzol, unter weitgehender Erschöpfung des Färbebades in gelborangen Farbtönen. Die Auslärbungen sind gut wasch- und sublimierecht.

Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften werden trhalten, wenn man an Stelle der 13,8 g I-Amino-

4-nitro-benzol die äquimolare Menge einer der ir der nachfolgenden Tabelle III. Kolonne 1. angege benen Diazokomponenten unter den in diesem Bei spiel angegebenen Bedingungen mit der äquimolarer Menge einer der in der Kolonne 3 aufgeführter Kupplungskomponenten kuppelt. In Kolonne 4 sine die Farbtöne der mit diesen Farbstoffen auf Fasen aus Polyglykollerephthalat erhaltenen Ausfarbungei angegeben.

	Diazokomponente	Tabelle III	Farbton auf Polyglykol- terephthalatfasem
Nr.	l-Amino-3-nitro-benzo!	Kupplungskomponente	Gelborange
66		l-Hydroxy-2-tert.-butyl-4-/^-cyanäthyl-
	1 -Amino-2-nitro-benzol	benzol	Gelborange
67	l-Amino-4-trifluormethyI-benzol	desgl.	Gelborange
68	1 -Amhra-4-acety l-benzol	desgl.	Gelborange
69	I -Amino-4-benzoyl-benzol	desgl.	Gelborange
70	l-Amino-4-methyl-sulfonyl-benzol	desgl.	Gelborange
71	I-Amino-4-phenylsulfonyl-benzol	desgl.	Gelborange
72	1 -Amino-4-phenoxysulfonyl-benzol	desgl.	Gelborange
73	l-Amino-4-methoxycarbonyl-benzol	l-Hydroxy-4-^-cyanäthyl-benzol	Gelborange
74	1 -Amino-4-äthoxycarbonyl-benzol	desgl.	Gelborange
75		;-[l -Hydroxy- 2-tert.-butyl-phenyl-(4)>
	1 -Amino^phenoxycarbonyl-benzol	propionsäure-methylester	Gelborange
76	l-Amino-4-dimethyIsulfamoyl-benzol	desgl.	Gelborange
77	I-Amino-4-methylsulfamoyl-bcnzoI	desgl.	Gelborange
78		;-[l-Hydroxy-2-tert.-butyl-phenyl-(4)]-
	l-Amino-4-diäthylsiilfamoyl-benzoi	propionsäure-äthy !ester	Gelb
7l)	l-Amino-4-(N-äthyl-N-/{-hydroxy-	desgl.	Gelb
80	äthylsulfamovl)-benzol	desgl.
	l-Amino-4-(;--methoxypropyl-		Gelb
SI	sulfamoyl !-benzol	desgl.
	l-Amino-4-phenylsulfamoyl-benzol		Gelb
r:	l-Amino-4-(N-methyl-N-phenyi-	l-Hydroxy-4-,)-cyanäthyl-benzol	Gelb
83	sulfamoyl-benzol	desgl.
	1-Amino-4-cyclohexylsuIfamoyl-		Gelb
84	bcnzol	desgl.
	l-Amino-4-methyicarbamoyl-betizol		Gelb
85	1 -Amino-4-dimethylcarbamoyl-	desgl.	Gelb
86	benzol	l-Hydroxy-2-brom-4-j-i-cyanäthyi-
	l-Amino-4-diäthylcarbamoyl-benzol	benzol	Gelb
87	desgl.

	1	13	B	644 260 Q	14	!•'ort sctzung	Farbton auf Polyglyko terephthalatfasern	!	Gelb
		Kupplungskomponente	Gelb	GcIb
	Diazokomponente	1-Hydroxy-2-brom-4-/J-cy«inäthyl-
Nr.	l-Amino-4-(N-ä1hyl-N-/f-hydroxy-	bcnzol	C-Ib
88	äthylcarbamoyl)-benzol	desgl.
	I -Atnino-4-(v-methoxypropyl-		Gelb
89	carbainoyb-benzol	l-Hydroxy-I-chlor^-zi-cyanäthyl-
	l-Amino-4-n-butylcarbamoyl-benzol	bcnzol	Gelb
90		desgl.	Gelb
	l-Amino-4-phenylcarbamoyl-benzol	desgl.
91	l-Amino-4-(N-melhyl-N-phenyl-		Gelb
92	carbamoyD-benzol	desgl.	Gelb
	l-Amino^-cyclohexylcarbamoyl-	)-[l-Hydroxyphcnyl-(4)]-propion-
93	1 -Amino-4-benzoylamino-benzol	säure-N-(4'-chlorphenyl)-amid	Gelb
94		--[ i-Hydrox_\ phcnyl-(4)]-propion-
	desgl.	säure-N-(3 -methylphenyl)-amid	Gelb
95		}-[l-Hydroxyphcnyl-(4)]-propion-	-
	desgl.	säure-N-benzylamid	Gelb
96		;-[ 1 HydroxyphenyI-(4)]-propion-
	desgl.	säure-N-cyclohexylamid	Gelb
97		)-[l-HydTOxyphenyI-(4)]-propion-
	desgl.	säure-N-äthyl-N-/}-äthoxyäthylamid	Gelb
98		;,-[I-Hydroxyphcnyl-(4)]-propion-
	desgl.	säurc-propylestcr	Gelb
99		•/-[l-Hydroxyphenyl-(4)]-propion-
	desgl.	säurc-isobtitylcstcr	Gelb
!100		y-[l-Hydroxyphcnyl-(4)]-propion-
	1 -Amino-4-benzoylamino-benzol	säure-N-melhyl-N-accloxyäthyl- amid	Gelb
101		l-Hydro\y-4-/)"-cyinäthyl-benzol	Gelb
	I-Amino-4-butylsulfonyl-benzol	desgl
ι ο:	l-Araino-4-(4'-chlorphenoxysulfonyl)-		Gelb
103	benzol	desgl.	Gelb
	l-Amino-3-butoxysulfonyI-benzol	desgl.
104	l-Amino-4-(4'-methyIphenoxy-
105	carbonyl)-benzol	desgl
	1 -AmincMl-isopropoxycarbonyl- henynl	desgl
106	i-Amino-4-n-butoxycarbonyl-benzol	ei spiel 108
107

line feine Suspension \on 19.⁷ c 4-Amino-1.1 -a/o- |<enzol in "00ml Wasser und 30ml 36"oicer SaI/-t.!urc wird durch Zugießen einer Lösung von (\^l) e Katriumnitrit in 50 m! Wasser bei JO bis 1 > in üblielier Veise diazotiert. Hte geklärte Diazoniumsal/liisurs: ,< tropft man bei 0 bis 5 ?u einer Lösung \on I(\i g

l-H>dro\>-2-methyI-4- >'-e\an."ilh\l-lvn/ol in 4(X¹ v. Wasser und 20ml 30'Oigcr w.il.mcor Natriiimh\J'\ \\dlösung. /ur Beend'^unu liet kupplung wird d. Koaktionsgomisch während 10 Stunden hei 5 bis H •.um uhr!. Her gebildete ausgefallene Favbs-.oft J; Formel

OH

N N

CH,

%ird abtiltricrt.mii W .i^e
Iv;i W bis f->5 geiro.:'s
ftelboranges Pulver Λλ:

gewaschen und im Vakuum

'.. Der F'arbstolT stellt ein

g des auf diese Weise er-

CW; CH, CN

haltenen Farbstoffs werden dtnvh \ cn-.i.ihien
12 g I ignmsull'oriat in eine feir.dtspercierhare F".
s'.ebr.utit Mit diesem !"a'rK-pväp.'.rai färb! i".ir

2270

I 644 260

wäßriger Dispersion Fasern aus PolyglykeUerephtbalat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Quellmittel, wie Natrium-o-phenylphenolat, in reinen gclborangen Farbtönen. Die Ausfärbungen sind reib-, sublimier- und lichtecht.

Verwendet man im obigen Beispiel an Stelle der 19,7 g4-Amino-l,l'-azo-benzoldieäquimolare Menge einer der in Kolonne 2 der nachfolgenden Tabelle AV

angegebenen Diazokomponente»! und vereinigt •"'e unter den im obigen Beispiel angegebenen Bedingungen mit einer der in Kolonne 3 angegebenen Kupplungskomponenten, so erhält man Farbstoffe, die auf Polyglykolterephthalatfasern Färbungen von ähnlich guten Eigenschaften ergeben und deren Farbtöne in der letzten Kolonne der Tabelle anger geben sind.

Tabelle IV

Nr.	Diazokomponente	Kupplungskomponente	Farbton auf Polyglykol- terephthalalfasem
109	4-Amino-2'-chlor-i,l'-azo-benzol	l-Hydroxy-^/j-cyanäthyl-benzol	Gelborange
110	4-Amino-3'-chlor-l,l'-azo-benzol	desgl.	Gelborange
111	4-Amino-2',4'-dich!or-l,l'-azo-benzol	desgl.	Gelborange
'12	4-Amino-4'-methoxy-1,1 '-azo-benzol	y-[!-Hydroxyphenyl-(4)]-propion-	Gelborange
		säuremethylester
113	4-Amino-3'-nitro-1,1 '-azo-benzol	desgl.	Gelborange
114	4-Amino-4'-nitro-1,1 '-azo-benzol	desgl.	Gelborange
115	4-Amino-2-methyl-1, l'-azo-benzol	desgi.	Gelborange
116	4-Amino-2,2'-dimethyl-1,1 '-azo-benzol	y-[l-HydroxyphenyH4)]-propion-	Gelborange
		säureäthylesier
Γ.7	4-Amino-4'-methylsulfony 1-1, l'-azo- benzol '	desgl.	Gelborange
118	4-Amino-2-mcthyl-4'-nitro-l,1 '-azo-	desgl.	Gelborange
	benzol '*
119	4-Amino-2,5-dimethoxy-4'-nitro-	desgl.	Gelborange
	1,1'-azo-benzol
120	4-Amino-2-methyl-5-methoxy-	desgl.	Gelborange
	4'-nitro-1, l'-azo-benzol
121	4-Amino-2,5-dimethyl-4'-nitro-	y-[l-Hydroxyphenyl-(4)]-propion-	Gelborange
	1, l'-azo-benzol	säureamid
122	4-Amino-4'-nitro-2'-chlor-l, l'-azo-	y-[l-Hydroxyphcnyl-(4)]-propion-	Gclborange
	benzol	säurcamid
123	4-Amino-4'-hy droxy-1,1 '-azo-benzol	desgl.	Gelborange
124	4-Amino-4'-hydroxy-l,l'-azo-uenzol	y-[l-Hydroxyphcnyl-(4)]-propion- säurcdimethvlamid	Gelborange
!25	4-Amino-2'-hydroxy-5'-methyl-	OQ UI vVllJllv IlJ Y ICIlJ Ii Vl y-[ 1 -Hydroxyphenyl-(4)]-propion-	Gelborange
	1, l'-azo-benzol	säure-N-äthyl-N-/Miydroxyäthyl-
		amid
126	4-Amino-2-mcthyl-5-methoxy-	γ-[ 1 -Hydroxyphenyl-(4)]-propion-	Gclborange
	4'-(/}-hydroxyäthoxy)-1,1 '-azo-	säurephenylamid
	benzol
127	4-Amino-2-methyl-5-methoxy-	/-[ 1 -Hydroxyphcnyl-(4)]-propion-	Gclborange
	4'-hydroxy-1,1 '-azo-benzol	säurc-N-mcthyl-N-phenylamid
128	4-Amino-4'-brom-1,1 '-azo-benzol	l-Hydroxy^/f-cyanäthyl-benzol	Gelborangc
129	4-Amino-4'-fluor-l,l'-azo-bcnzol	desgl.	Gelborangc
130	4-Amino-4'-isobulyl-l, l'-azo-benzol	desgl.	Gclborange

Beispiel 131

18 g 2-Amino-6-methoxy-benzothiazol werden in schließlich mit Wasser nachgewaschen. Der gebildete 100 g konzentrierter Schwefelsäure gelöst und bei Farbstoff wird bei 60 bis 70° getrocknet. Er stellt 5° mit der 6,9 g Natriumnitrit entsprechenden Menge Nitrosylschwcfelsäure während 3 Stunden diazotiert. Unter guter Kühlung tropft man die so erhaltene Diazoniumsalzlösung innerhalb I Stunde zu einer Lösung von 14,7 g l-Hydroxy-4-^-cyanäthyl-benzol in 100 ml Eisessig. Durch portionsweises Eintragen

65

von kristallinem Natriumacetat stumpft man die Reaktionslösung auf einen pH-Wert von 4 bis 4,5 ab. Der ausgefallene orange Niederschlag wird abfiltriert, mit verdünnter Sodalösung neutral und

ein gelbbraunes Pulver dar, das der Formel
H₃CO ^OH

N^?

CH₂-CH₂-CN
entspricht. 5 g des so erhaltenen Farbstoffs werden

Io

durch Vermählen mit 15 g eines Ligninsulfonats in eine feindispergierbare Form gebracht. Mit diese^m Färbeäpparat erhält man aus wäßriger Dispersion, gegebenenfalls in Gegenwart eines Quellmittel, wie des Natriumsalzes von o-Phenylphenol, in klaren, gelbbraunen Farbtönen gefärbte Polyglykolterephthalatfasern. Die Ausfärbungen besitzen gute Licht- und Sublimierechtheiten.
Farbstoffe mit ähnlich guten Eigenschaften werden erhalten, wenn man die äquimolare Menge einer der in Kolonne 2 der folgenden Tabelle V aufgerührten Üiazökomponenten mit entsprechenden Mengen einer der in der Kolonne 3 angegebenen Kupplungskomponenten unter Einhaltung der im obigen Beispiel angegebenen Bedingungen kuppelt, Die Farbtöne der mit den erhaltenen Farbstoffen erzielten Ausfärbungen auf Polyglykolterephthalatfasern sind in der letzten Kolonne der Tabelle angegeben.

Tabelle V

Nr.	Diazokomponente	Kupplungskomponente	Farbton auf Polyglykol terephthalatfasern
132	2-Aminothiazol	1 -Hydroxy^/J-cyanäthyl-benzol	Gelbbraun
133	2-Aminobenzothiazo!	desgl.	Gelbbir an
134	5-Amino-1,2,4-triazol	desgl.	Gelbbraun
135	2-Amino-1,3,4-thiadiazol	desgl.	Gelbbraun
136	3-Amino-pyridin	desgl.	Gelbbraun
137	3-Amino-indazol	1 -Hydroxy- 2-methyI-4-/i-cyanäthyl-	Gelbbraun
		benzol
138	4-Amino-chinolin	desgl.	Gelbbraun
139	l-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol	desgl.	Gelbbraun
140	2-Amino-5-nitrothiazol	desgl.	Gelbbraun
141	4-Amino-benzotriazoi	desgl.	Gelbbraun
142	2-Amino-6-chlor-benzothiazol	desgl.	Gelbbraun
143	2-Amir.o-6-methyl-benzothiazol	l-Hydroxy-2-tert.-butyl-4-/(-cyan- JitVi ν!-Ηρπ7π1	Gelbbraun
144	2-Amino-6-acetylamino-bcnzothiazol	desgl.	Gelbbraun
145	2-Amino-6-methylsulfonyl-bcnzo-	l-Hydroxy-2-tert.-butyI-4-/i-cyan-	Gelbbraun
	thiazol	äthyl-benzol
146	1 -Mcthyl-3-amino-1,2,4-triazol	l-Hydroxy-4-/i-cyanäthyl-benzol	GcIb
147	2-Amino-1,3,4-oxadiazol	desgl.	Gelb
148	2-Amino-6-brom-bcnzothiazol	desgl.	Gelb
149	2-Amino-4-mcthylthia7.ol	desgl. :	Gelb
150	2-Amino-4-phcnylthiazol	desgl.	Gelb
151	2-Amino-5-chlorpyridin	desgl.	Gelb
152	l-Phenyl-S-carbamoyl-S-aminopyrazol	desgl.	Gelb
153	l-(3'-ChIorphenyl)-3-methyl-5-amino-	desgl.	Gelb
	pyrazol
154	2-Amino-4-methylchinolin	desgl.	Gelb
155	2-Amino-4-chlorchinolin	desgl.	Gelb
156	2-Amino-4-bromchinolin	desgl.	GcIb

Beispiel 157

In einem Druckfärbeapparat werden 2 g des gemäß Beispiel 33 erhaltenen Farbstoffs in 2000 g Wasser, das 4 g Oleylpolyglykoläthcr enthält, fein suspendiert. Der pH-Wert des Färbebades wird mit Essigsäure Huf 5 bis 5,5 gestelK.

Man geht nun mit 100 g Gewebe aus Polyglykolterephthalat bei 50° ein, erhitzt das Bad innerhalb 30 Minuten auf 140° und färbt 50 Minuten bei dieser Temperatur. Die Färbung wird anschließend mit Wasser gespült, geseift und getrocknet. Man erhält unter Einhaltung dieser Bedingungen eine wasch-, schweiß-, licht- und sublimierechte, reine gelbe Färbung.

Die in den anderen Beispielen beschriebenen Farbstoffe ergeben nach diesem Verfahren Färbungen ebenbürtiger Qualität.

Beispiel 158

2 g des gemäß Beispiel 5 erhaltenen Farbstoffs werden in 4000 g Wasser dispcrgiert. Zu dieser Dispersion gibt man als Quellmittel 12 g Natrium-o-phcnylphenolat sowie 12 g Diammoniumphosphat und färbt 100 g Garn aus Polyglykolterephthalat IV₂ Stunden lang bei 95 bis 98°. Die Färbung wird gespült und mit verdünnter Natronlauge und einem Dispergator nachbehandeln

Man erhält so eine wasch-, licht- und sublimierechte rein gelbe Färbung.

Ersetzt man im obigen Beispiel die 100 g PoIyglykölterephthalatgarn durch 100 g Cellulosetriacetatgewebe, färbt unter den angegebenen Bedingungen und spült anschließend mit Wasser, so erhält man eine gelbe, sehr gut wasch- und sublimierechte Färbung.

Beispiel 159

PolyglykoHerephthalatgewebe wird auf einem Foulard bei 40° mit einer Flotte folgender Zusammönletzung iinprägniert:

20 Gewichtsteile des gemäß Beispiel 34

erhaltenen Farbstoffs fein dispergiert in 7,5 Gewichtsteilen Natriumalginat, 20 Gewichtsteilen Triäthanolamin, 20 Gewichtsteilen Octylphenol-polyglykol-

äther und
Gewichtsteilen Wasser.

Das auf einen Gehalt von etwa 100% Imprägnierflotte abgequetschte Gewebe wird bei 100° getrocknet und der Farbstoff anschließend während 30 Sekunden bei einer Temperatur von 210° fixiert. Die gefärbte Ware wird mit Wasser gespült, geseift und getrocknet. Man erhält unter diesen Bedingungen eine wasch-, reib-, licht- und süblimierechte geluc ίο Färbung.

Die in den anderen Beispielen beschriebenen Farbstoffe ergeben na';h diesem Verfahren Färbungen ebenbürtiger Qualität.

Claims (5)

1. i 644 260
2. Patentansprüche:
3. I.
4. Mono- und Disazofarbstoffe, die von komplexbildenden Gruppierungen und von in Wasser sauer dissoziierenden, wasserlöslichmachenden Substituenten frei sind und der Formel
5. 5. Verfahren zum Färben von Fasermaterial auf der Basis von Polyestern. Celluloseacetat oder synthetischen Polyamiden, gekennzeichnet durch die Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch I