DE1643006B2 - Verfahren zur Herstellung von Aminopolyamiden und deren Verwendung zum Härten von Epoxidharzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Aminopolyamiden und deren Verwendung zum Härten von EpoxidharzenInfo
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Description
Aus der U SA.-Patentschrift 32 57 342 ist bekannt, Aminopolyamide durch Kondensation von Polycarbonsäuren,
darunter auch von polymeren Fettsäuren, mit einem Überschuß eines Ätherdiamins der
allgemeinen Formel
R.
H1N-CH7-CH-CH1--Q-CH-CH-Jn-O-CH2-CH-CH2-NH2
in welcher η eine ganze Zahl zwischen 1 und 40, R1 ein
Wasserstoffatom oder ein Methylrest und jedes R ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest ist, herzustellen
und die so hergestellten Aminopolyamide, gegebenenfalls
unter Mitverwendung von anderen Aminhärtern, zum Härten von Epoxidharzen zu verwenden.
Gemäß der deutschen Auslegeschrift 11 24 688 werden
zum Härten von Epoxidharzen freie Aminogruppen aufweisende und durch Kondensation von
F-Caprolactam mit einem Polyamin, wie Diäthylentriamin
oder Tetraäthylenpentamin, hergestellte Polyamide venvendet.
In der britischen Patentschrift 1017 485 wird die
Herstellung von zum Härten von Epoxidharzen geeigneten Polyamiden aus Polyaminen, wie Diäthylentriamin,
und aus Carbonsäurederivaten, die durch kaiionische Addition von Inden und/oder
Cumaron an Konjuenfettsäuren entstehen, beschrieben.
Es wurdle nun ein Verfahren gefunden, welches zu Aminopolyamiden führt, die in bezug auf diesen
bekannten Stand der Technik unerwartete, technisch fortschrittliche Eigenschaften bzw. Wirkungen haben.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Aminopolyamiden durch Kondensation von
polymeren Fettsäuren oder deren amidbildenden Derivaten mit Ätherdiaminen im Überschuß ist
dadurch gekennzeichnet, daß man Ätherdiamine der allgemeinen Formel
H2N - (CH2J3 - O - (CH2),, — O - (CH2)3 — NH2
in welcher η die Zahl 4 oder 6 bedeutet, verwendet.
Polymere Fettsäuren, die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren Verwendung finden, sind solche, die
durch die bekannte Homo- oder Copolymerisation von ungesättigten, eine oder mehrere Doppelbindungen
aufweisenden Fettsäuren erhältlich sind. Die Homopolymerisation kann thermisch, insbesondere
unter Mitverwendung von Katalysatoren, erfolgen. So gewonnene homopolymere Fettsäuren enthalten
überwiegend dimere Fettsäuren neben Anteilen trimerer Fettsäuren und monomerer Fettsäuren. Diese
Rohpolymerisate können entweder direkt, insbesondere aber nach Abtrennung eines Anteils der monomeren
Fettsäuren, verwendet werden. Reine dimere Fettsäure ist durch Destillation erhältlich. Durch
Hydrierung bzw. Teilhydrierung läßt sich die Qualität, wie Farbe und Alterungsbeständigkeit, der daraus
heruestellten Produkte verbessern.
Bei der Herstellung von polymeren Fettsäuren durch Copolymerisation werden insbesondere konjugiert
ungesättigte Fettsäuren bzw. deren Ester und als copolymerisierbare Verbindungen Styrol bzw. Vinyltoluol
verwendet.
Ätherdiamine, die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden, sind aus Butandiol-1,4
oder Hexandiol-1,6 durch Cyanäthylierung mit basischen
Katalysatoren und anschließende Reduktion mit Wasserstoff in Gegenwart von Raney-Nickel
erhältlich. Sie können auch erhalten werden durch Umsetzung der aus den entsprechenden Ätherglykolen
hergestellten Halogenide mit Ammoniak oder durch eine direkte Aminierung der entsprechenden Ätherglykole
mittels Ammoniak in Gegenwart von Katalysatoren.
Die Kondensation erfolgt in an sich bekannter Weise. Man erhitzt dazu ein Äquivalent der polymeren
Fettsäure mit mehr als einem Äquivalent, vorzugsweise zwei Äquivalenten, des Ätherdiamins auf Temperaturen
bis zu 300° C, vorzugsweise auf 150 bis 2500C, und entfernt das dabei gebildete Reaktionswasser (bzw. Alkohol usw.).
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Aminopolyamide sind bei Raumtemperatur
flüssig und klar. Im Gegensatz zu den Polyamiden bzw. Aminopolyamiden, die aus den in der Einleitung
genannten Druckschriften bekannt sind, sind sie thixotrop.
Aus den erfindungsgemäß hergestellten Aminopolyamiden und Epoxidharzen bestehende Gemische sind
als Beschichtungsmassen, Vergußmassen, Spachtelmasse, Klebstoffe und Laminate brauchbar. Die durch
Härtung entstehenden Produkte zeigen gute elastische Eigenschaften und gute mechanische Festigkeitswerte,
die auch bei tieferen Temperaturen in beachtlichem Maß erhalten bleiben.
Mit den erfindungsgemäß hergestellten Aminopolyamiden oder deren Gemischen können insbesondere
flüssige Epoxidharze auf Basis von Bisphenol A und Novolaken oder Gemische verschiedener flüssiger
Epoxidharze gehärtet werden. Durch geeignete Wahl von Epoxidharzen lassen sich Produkte erhalten, die
flexible bis weichflexible Eigenschaften haben. Ferner können die erfindungsgemäß hergestellten Aminopolyamide
im Gemisch mit anderen bekannten Aminhärtern eingesetzt werden. Die erfindungsgemäß hergestellten
Aminopolyamide sind außer mit flüssigen Epoxidharzen auch mit festen Epoxidharzen gut
verträglich. Sie können aus diesem Grunde als Härter
für Epoxidharzlacke aus der Lösung Verwendung finden und geben beim Auftrocknen klare, glänzende
Filme.
Mit besonderem Vorteil können die erfindungsgemäß hergestellten Aminopolyamide auch mit Glycidäthern
von polymeren Fettalkoholen kombiniert werden. Neben der bereits erwähnten flexibilisierenden
Eigenschaft der erfindungsgemäß hergestellten Aminopolyamide tragen die genannten Epoxidharze ebenfalls
zu einer weichen Einstellung der Harze bei.
Das Mischungsverhältnis von Härter zu Epoxidharz ist in weiten Grenzen variabel, bevorzugt ist
jedoch ein Mischungsverhältnis von 1:1 (bezogen auf Äquivalente).
Aus den erfindungsgemäß hergestellten Aminopolyamiden und Epoxidharzen bestehende Gemische
sind als Beschichtungsmassen, Vergußmassen, Spachtelmassen, Klebstoffe und Laminate brauchbar. Die
durch Härtung entstehenden Produkte zeigen gute elastische Eigenschaften und gute mechanische Festigkeitswerte,
die auch bei tieferen Temperaturen in beachtlichem Maß erhalten bleiben.
In den folgenden Beispielen sind unter Teilen Gewichtsteile zu verstehen. Die mechanischen Daten
wurden jeweils 2 Wochen nach der Herstellung der Gießlinge gemessen. Die Vergleichsversuche belegen
die unerwarteten, technisch fortschrittlichen Eigenschaften bzw. Wirkungen der erfindungsgemäß hergestellten
Aminopolyamide.
In einem Reaktionsgefäß mit Dephlegmator bzw. absteigendem Kühler, Rührvorrichtung, Thermometer
und N2-Einleitungsrohr werden 900 Teile einer handelsüblichen
dimerisierten Fettsäure mit 670 Teilen eines Ätherdiamins (Amin-Zahl 532) vermischt, welches
durch Cyanäthylierung und Hydrierung von Butandiol-1,4 erhalten worden war. Die Kondensation
wird durch insgesamt 7stündiges Erhitzen durchgeführt, wobei man die Wärmezufuhr so regelt, daß
der Kolbeninhalt während der ersten Stunde 120° C erreicht und dann noch etwa 6 Stunden bei 20O0C
verbleibt. Das Aminopolyamid hat eine Amin-Zahl von 123, eine Säurezahl von 1,2; die Viskosität beträgt
126 Poise bei 25° C.
100 Teile eines Glycidäthers auf Bais Bisphenol A (Epoxklwert 0,52) werden mit 120 Teilen des im
Beispiel 1 beschriebenen Aminopolyamids (Amin-Zahl 123) vermischt und 1 Stunde bei 1000C gehärtet. Dabei
ίο resultiert ein Harz mit einer Zugfestigkeit von 185kp/cirr und einer Bruch-Dehnung von 75%.
Die Härte nach Shore C beträgt 92.
In der im Beispiel 1 genannten Apparatur und unter den dort genannten Bedingungen werden
400 Teile handelsüblicher dimerisierter Fettsäure und 334 Teile eines durch Cyanäthylierung und Hydrierung
von Hexandiol-1,6 hergestellten Ätherdiamins (Amin-Zahl 475) kondensiert. Das entstandene Aminopolyamid
hat eine Amin-Zahl von 118. Von diesem Härter werden 124 Teile mit 100 Teilen eines Glycidäthers
auf Basis Bisphenol A (Epoxidiert 0,52) vermischt und 1 Stunde bei 100° C gehärtet. Dabei resultiert
ein Harz mit einer Zugfestigkeit von 161 kp/cnr und einer Bruch-Dehnung von 123%. Die Härte
nach Shore C beträgt 75.
400 Teile einer 50%igen Lösung von Epoxidharz auf Basis Bisphenol A (Epoxidwert 0,200) werden mit
95 Teilen des im Beispiel 1 beschriebenen Aminopolyamids unter Zusatz von 300 Teilen Xyiol-Cellosolve-Gemisch
(4:1) vermischt. Die klare Lösung härtet nach Abdunsten der Lösungsmittel auf Materialien
wie Metall, Glas und Holz zu klaren, zähen Lackfilmen aus.
Vergleichsversuche
Es wurden folgende Aminopolyamide hergestellt und bezüglich ihrer Eigenschaften verglichen:
| Vers.-Nr. | Ausgangsprodukte der Aminopolyamide | Caprolactam | Aminzahl |
| 1 | dimere Fettsäure | Tetraäthylenpentamin | 111,7 |
| Ätheramin H2N-(C H2).,- O—(CH2)6— O—(CH2)3— N H2 | Caprolactam | ||
| 2 | dimere Fettsäure | Diäthylentriamin | 122,2 |
| Ätheramin H2N-(CH2)-,- O—(CH2J2- O—(CHj)3-NH2 | |||
| 3 | dimere Fettsäure | 118,9 | |
| Ätheramin H2N- (CH2)-,- O—CH- CH2- O(CH2)3— NH2 | |||
| CH3 | |||
| 4 | 743 | ||
| 5 | 559 | ||
Das erfindungsgemäß hergestellte Produkt 1 weist Thixotropie auf. Zur Messung der Thixotropie wurden
eine durch eine Hysteresisschleife gekennzeichnete die Produkte zunächst auf +30C abgekühlt und
Thixotropie auf. Das Vergleichsprodukt 2 weist, keine anschließend auf Zimmertemperatur erwärmt. Die
Thixotropiemessungen wurden mit dem Haake-Rotationsviskosiineter
mit der Meßeinrichtung MV 3 bis 25° C durchgeführt.
Die Produkte 1 sowie 3 bis 5 wurden im Mischungsverhältnis 1:1, bezogen auf die Äquivalente, mit einem
Glycidäther auf Basis Bisphenol A mit einem Äquivalentgewicht von 190 umgesetzt.
Diese Mischungen wurden 2 Stunden bei 12O0C
durchgehärtet. Für die Dehnungsmessungen wurden Schulterstäbe hergestellt und nach DIN 53 455 (Prüfaeschwindigkeit
50 mm/Minute) geprüft. Dann wurden Schulterstäbe 100 Stunden bei 1600C im Trockenschrank
unter Luft belastet und deren Dehnung gemessen. Die erhaltenen Dehnungswerte sind
der folgenden Tabelle aufgeführt.
Vers.-Nr.
1
3
4
5
3
4
5
Mischungsverhältnis
Harz zu Härter
Harz zu Härter
(g)
Vers.-Nr.
100:132,2
100:124,2
100:24
100:17,7
100:124,2
100:24
100:17,7
Ausgangsdehnung
106
86
86
5,5
4,5
4,5
Dehnuna nach 100 Stunden. 160"C
71
7 2 2
Claims (2)
1. Verfahren zur Hers .ellung von Aminopolyamiden
durch Kondensation von polymeren Fettsäuren oder deren amidbildenden Derivaten mit
Ätherdiaminen im Überschuß, dadurch gekennzeichnet,
daß man Ätherdiamine der allgemeinen Formel
H2N-(CH2J3-O—(CH2).-O—(CH2)I,-NH2
in welcher π die Zahl 4 oder 6 bedeutet, verwendet.
2. Verwendung der nach Anspruch 1 hergestellten Aminopolyamide zum Härten von Epoxidharzen.
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| DE1643006A1 (de) | 1971-04-08 |
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